CN109575281A - 受阻胺类光稳定剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
受阻胺类光稳定剂的制备方法。本发明提出了制备式(1)所示化合物的方法，所述方法包括：将N,N’‑双‑(2,2,6,6‑四甲基‑4‑哌啶基)‑1,6‑己二胺与三聚氰氯进行第一取代反应，以便得到式(2)所示化合物；将所述式(2)所示化合物在碱溶液中进行第二取代反应，以便得到式(3)所示化合物；以及将所述式(3)所示化合物和吗啉在碱溶液中进行第三取代反应，以便得到式(1)所示化合物，其中，n选自1～20的整数。本发明的制备方法所需反应条件温和，产品得率高，对环境和设备的要求低，操作简便，适于规模化应用。
Description
技术领域
本发明涉及材料领域，具体地，本发明涉及受阻胺类光稳定剂的制备方法。
背景技术
光稳定剂被广泛应用于抑制橡胶、纤维、塑料和粘合剂等高分子材料的降解，能够显著延长材料的使用寿命。受阻胺类光稳定剂是20世纪70年代末研发出的一类新型高效光稳定剂，其不仅不会使树脂着色，而且低毒或无毒，尤其是随着高分子材料行业对光稳定剂需求的不断增加，其更成为了高分子材料助剂领域中的研究热点。
然而，目前受阻胺类光稳定剂的制备方法仍有待研究。
发明内容
本发明旨在至少在一定程度上解决现有技术中存在的技术问题至少之一。
需要说明的是，本发明是基于发明人的下列发现而完成的：
式(1)所示化合物为一种性能较高的受阻胺类光稳定剂，发明人首先尝试以下列方式合成该化合物，即第一步：三聚氰氯与吗啉在0℃左右进行取代反应，生成一取代物；第二步：一取代物再与N,N’-双-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,6-己二胺(简称己二胺哌啶)于60℃左右进行取代反应，生成二取代物；第三步：二取代物经纯化后在高压釜中于160℃左右反应，进一步发生取代反应，生成三取代物并形成链式高分子结构，具体流程如下所示：
但是，该方法存在下述缺陷：
1、由于三聚氰氯和吗啉的活性都很高，所以第一步取代反应需要在很低的温度下进行。如果温度高于5℃就会导致三聚氰氯发生水解，从而产生大量溶解性很差的副产品，使得收率大幅降低，同时增加后处理的难度。此外，三聚氰氯的水解程度与其所处环境的碱性强弱有关系，碱性越弱水解越慢，碱性越强水解越快。所以第一步取代反应中使用的为碳酸钠水溶液来吸收反应生成的酸，但是碳酸钠与酸反应会生成大量的二氧化碳气体，在实际生产中会导致大量泡沫的产生，增加生产的危险性。
2、第二步取代反应和第三步取代反应均为与三聚氰氯中的氯原子反应，第二步取代反应为取代三聚氰氯的第二个氯原子，第三步取代反应为取代三聚氰氯中的第三个氯原子。众所周知，三聚氰氯中的三个氯原子取代难度是依次增加的，再加上己二胺哌啶进行取代反应的氮原子周围存在比较大的取代基，导致其空间位阻较大，使得第二步和第三步的取代反应所需要的反应温度较高，尤其是第三步，需要在高达160℃下进行，因此需要在高压釜中以较高的温度和压力下进行，增大了工艺难度。并且，第二步需要纯化取代物，增加了工作量。整个反应流程包括投料、出料、纯化、高温高压反应等多个步骤，操作复杂。
有鉴于此，发明人重新设计了合成路线，以期规避上述弊端，具体如下：
由于三聚氰氯中第一个氯原子活性很高，温度稍高就可能发生水解从而产生大量副产品并大幅降低收率，而己二胺哌啶中氮原子周围空间位阻较大，使得其参与的反应不能在很低的温度下进行。所以现有技术中没有将三聚氰氯与己二胺哌啶进行第一步取代反应的例子。发明人经过多次实验尝试通过调整工艺方法巧妙的解决了上述矛盾，即先将己二胺哌啶溶于溶剂中，然后再加入三聚氰氯进行取代反应，这样就使得三聚氰氯进入反应液时有大大过量的己二胺哌啶存在，即使溶剂中存在微量的水，过量的己二胺哌啶也可以大大限制三聚氰氯自身的水解。另外，第一步取代反应不再加入无机碱的水溶液，而是以己二胺哌啶充当缚酸剂，即己二胺哌啶既参与取代反应又吸收反应生成的酸，这样就有效避免使用在最容易导致三聚氰氯水解的第一步取代反应中加入大量水的方法，使得即使将温度提高到三聚氰氯能够水解的温度，也没有水与三聚氰氯反应导致其水解，这样就能够将温度提高到己二胺哌啶反应所需的温度，使其与三聚氰氯顺利的发生取代反应。
然后一取代物彼此之间首尾连接，形成链式高分子化合物。加入吗啉后，吗啉上的氮原子取代链式高分子化合物中的氯原子，生成最终产品。由于吗啉属于分子量较小且碱性较强的有机碱，相对于己二胺哌啶具有更高的反应活性，所以同样是取代第三个氯原子，该方法所需的条件温和许多，更易在现实生产中达到，这就有效避免了高温高压反应的诸多弊端。
为此，本发明提出了一种制备式(1)所示化合物的方法。在一些实施方案中，所述方法包括：将N,N’-双-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,6-己二胺与三聚氰氯进行第一取代反应，以便得到式(2)所示化合物；将所述式(2)所示化合物在碱溶液中进行第二取代反应，以便得到式(3)所示化合物；以及将所述式(3)所示化合物和吗啉在碱溶液中进行第三取代反应，以便得到式(1)所示化合物，
其中，n选自1～20的整数。
发明人先将己二胺哌啶与三聚氰氯进行取代反应，生产一取代物，然后使一取代物中的氯原子发生取代反应，彼此连接成为长链高分子。加入吗啉后，吗啉上的氮原子取代长链高分子中的氯原子，生成最终产品。本发明的制备方法所需反应温度低，产品得率高，对环境和设备的要求低，操作简便，适于规模化应用。
在一些实施方案中，上述制备式(1)所示化合物的方法还可以具有下列附加技术特征：
在一些实施方案中，所述第一取代反应是在15～20℃下进行5～8小时。
在一些实施方案中，所述第一取代反应包括：向含有N,N’-双-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,6-己二胺的有机溶剂中加入三聚氰氯。
在一些实施方案中，所述有机溶剂选自甲苯、二甲苯、氯苯、乙苯和三甲苯的至少之一。
在一些实施方案中，所述第二取代反应是在25～35℃下进行2～5小时。
在一些实施方案中，所述第三取代反应是在90～95℃下进行6～10小时。
在一些实施方案中，所述三聚氰氯与N,N’-双-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,6-己二胺的摩尔比为1:0.8～1:0.9。
在一些实施方案中，所述三聚氰氯与吗啉的摩尔比为1:1.5～1:2.0。
在一些实施方案中，所述方法进一步包括：将所述第三取代反应所得到的第三混合液进行静置处理，收集上层有机相，干燥，以便得到式(1)所示化合物。
在一些实施方案中，所述碱溶液选自氨水溶液、氢氧化钠溶液、氢氧化钾溶液、碳酸钠溶液、碳酸钾溶液、碳酸氢钠溶液或者是碳酸氢钾溶液。
本发明的附加方面和优点将在下面的描述中部分给出，部分将从下面的描述中变得明显，或通过本发明的实践了解到。
附图说明
本发明的上述和/或附加的方面和优点从结合下面附图对实施例的描述中将变得明显和容易理解，其中：
图1显示了根据本发明一个实施例的制备式(1)所示化合物方法的流程示意图。
具体实施方式
下面详细描述本发明的实施例。下面描述的实施例是示例性的，仅用于解释本发明，而不能理解为对本发明的限制。
需要说明的是，术语“第一”、“第二”仅用于描述目的，而不能理解为指示或暗示相对重要性或者隐含指明所指示的技术特征的数量。由此，限定有“第一”、“第二”的特征可以明示或者隐含地包括一个或者更多个该特征。进一步地，在本发明的描述中，除非另有说明，“多个”的含义是两个或两个以上。
本发明提出了一种制备式(1)所示化合物的方法，下面将对其进行详细描述。
在一些实施方案中，参见图1，该方法包括：
S100得到式(2)所示化合物
在该步骤中，将N,N’-双-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,6-己二胺与三聚氰氯进行第一取代反应，以便得到式(2)所示化合物。发明人发现，先将己二胺哌啶与三聚氰氯进行取代反应，形成的中间体与其他化合物进一步发生取代反应所需要的反应条件较温和，反应温度低，从而降低反应对环境和设备的要求，产物得率高，操作简便，生产成本低。
在一些实施方案中，第一取代反应包括：向含有N,N’-双-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,6-己二胺的有机溶剂中加入三聚氰氯。
由于三聚氰氯中第一个氯原子活性很高，温度稍高就可能发生水解从而产生大量副产品并大幅降低收率，而己二胺哌啶中氮原子周围空间位阻较大，使得其参与的反应不能在很低的温度下进行。所以现有技术中没有将三聚氰氯与己二胺哌啶进行第一步取代反应的例子。发明人经过多次实验尝试通过调整工艺方法巧妙的解决了上述矛盾，即先将己二胺哌啶溶于溶剂中，然后再加入三聚氰氯进行取代反应，这样就使得三聚氰氯进入反应液时有大大过量的己二胺哌啶存在，即使溶剂中存在微量的水，过量的己二胺哌啶也可以大大限制三聚氰氯自身的水解。另外，第一步取代反应不再加入无机碱的水溶液，而是以己二胺哌啶充当缚酸剂，即己二胺哌啶既参与取代反应又吸收反应生成的酸，这样就有效避免了在最容易导致三聚氰氯水解的第一步取代反应中加入大量水的方法，使得即使将温度提高到三聚氰氯能够水解的温度，也没有水与三聚氰氯反应导致其水解，这样就能够将温度提高到己二胺哌啶反应所需的温度(例如15～20℃)，使其与三聚氰氯顺利的发生取代反应，式(2)所示化合物得率较高，纯度较大。若将含有己二胺哌啶的有机溶剂加入到三聚氰氯中，由于三聚氰氯进入到反应体系时，不存在与水竞争反应的己二胺哌啶，导致三聚氰氯可能与溶剂中存在的微量水反应，使得副产品增加并降低产品收率。
在一些实施方案中，有机溶剂选自甲苯、二甲苯、氯苯、乙苯和三甲苯的至少之一。由此，既可以避免三聚氰氯发生水解，也可以不影响三聚氰氯与己二胺哌啶发生取代反应。
根据本发明实施例，第一取代反应是在15～20℃下进行5～8小时。发明人发现，在此条件下既可以使己二胺哌啶与三聚氰氯充分发生取代反应，也可以尽量减少三聚氰氯水解，使得式(2)所示化合物得率较高，纯度较大。
根据本发明实施例，三聚氰氯与N,N’-双-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,6-己二胺的摩尔比为1:0.8～1:0.9。发明人经过的大量实验得到上述较优配比，在此条件下能够使得二者充分发生取代反应，产物得率较高，纯度较好，并且所得到的式(1)所示化合物的分子量适宜，为1500～2000。
S200得到式(3)所示化合物
在该步骤中，将式(2)所示化合物在碱溶液中进行第二取代反应，以便得到式(3)所示化合物。式(2)所示化合物的氯原子发生取代，彼此连接成为长链高分子。加入碱液可以吸收反应释放出的酸，避免酸与式(2)所示化合物形成在有机溶剂中溶解性很差的盐，导致反应无法顺利进行。
在一些实施方案中，第二取代反应是在25～35℃下进行2～5小时。发明人发现，式(2)所示化合物通过发生取代反应形成长链高分子所需要的反应条件温和，反应温度较低，产物得率较高。
S300得到式(1)所示化合物
在该步骤中，将式(3)所示化合物和吗啉在碱溶液中进行第三取代反应，以便得到式(1)所示化合物。吗啉上的氮原子取代式(3)所示化合物上的氯原子，形成式(1)所示化合物。由于吗啉属于分子量较小且碱性较强的有机碱，相对于己二胺哌啶具有更高的反应活性，所以同样是取代第三个氯原子，该方法所需的条件温和许多，更易在现实生产中达到，这就有效避免了高温高压反应的诸多弊端。
其中，n选自1～20的整数。
在一些实施方案中，第三取代反应是在90～95℃下进行6～10小时。发明人发现，式(3)所示化合物与吗啉发生取代反应的温度相对温和，在90～95℃下即可发生，因此，对于反应环境和设备的要求较低，并且产物得率较高。
在一些实施方案中，三聚氰氯与吗啉的摩尔比为1:1.5～1:2.0。由于吗啉在取代反应过程中会损失，所以过量添加吗啉能够保证取代反应的有效进行，产物得率较高，纯度较好。
在一些实施方案中，碱溶液选自氨水溶液、氢氧化钠溶液、氢氧化钾溶液、碳酸钠溶液、碳酸钾溶液、碳酸氢钠溶液或者是碳酸氢钾溶液。由此，为取代反应提供碱性环境，促使反应正向进行，所得到的产物得率较高。
需要说明的是，本发明对于步骤S200和S300中所描述的“混合及升温”的先后顺序不作严格限定，只要保证物料混合均匀并在发生反应时可达到所要求的反应温度即可，既可以先使物料混合，再进行升温；也可以先升温，再进行混合；还可以混合和升温同时进行。
还需要说明的是，本发明对于碱溶液应作广义理解，主要是指溶解有碱性化合物的溶液，对于其提供方式不作严格限定，既可以直接以混合液的形式提供，也可以分别提供碱性固体/液体和溶剂，在混合处理过程中进行混合，形成碱溶液。
在一些实施方案中，该方法进一步包括：将第三取代反应所得到的第三混合液进行静置处理，收集上层有机相，干燥，以便得到式(1)所示化合物。由此，所得到的产物得率较高，纯度较大。
下面将结合实施例对本发明的方案进行解释。本领域技术人员将会理解，下面的实施例仅用于说明本发明，而不应视为限定本发明的范围。实施例中未注明具体技术或条件的，按照本领域内的文献所描述的技术或条件或者按照产品说明书进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市购获得的常规产品。
实施例1
在该实施例中，按照下列方法制备式(1)所示的化合物：
(1)将41.1g己二胺哌啶溶于400mL甲苯中，加入22.5g三聚氰氯，于15℃保温搅拌8小时。
(2)向步骤(1)所得到的混合液中加入9.7g氢氧化钠和20mL水，升温至25℃并保温搅拌5小时。
(3)向步骤(2)所得到的混合液中加入16.3g吗啉、4.85g氢氧化钠和10mL水，升温至90℃并保温搅拌9小时。静置分水，有机相过滤后将其蒸干干燥得产品56g。
将产品以3质量％溶解于甲苯中，分别在425nm和500nm波长处测定透射率，分别为93.7％(425nm)和97.6％(500nm)。
实施例2
在该实施例中，按照下列方法制备式(1)所示的化合物：
(1)将42.3g己二胺哌啶溶于400mL二甲苯中，加入22.5g三聚氰氯，于19℃保温搅拌6小时。
(2)向步骤(1)所得到的混合液中加入9.7g氢氧化钠和20mL水，升温至33℃并保温搅拌3小时。
(3)向步骤(2)所得到的混合液中加入17.6g吗啉、4.85g氢氧化钠和10mL水，升温至93℃并保温搅拌7小时。静置分水，有机相过滤后将其蒸干干燥得产品57g。
将产品以3质量％溶解于甲苯中，分别在425nm和500nm波长处测定透射率，分别为94.5％(425nm)和98.0％(500nm)。
实施例3
在该实施例中，按照下列方法制备式(1)所示的化合物：
(1)将41.7g己二胺哌啶溶于400mL乙苯中，加入22.5g三聚氰氯，于17℃保温搅拌7小时。
(2)向步骤(1)所得到的混合液中加入9.7g氢氧化钠和20mL水，升温至30℃并保温搅拌4小时。
(3)向步骤(2)所得到的混合液中加入18.5g吗啉、4.85g氢氧化钠和10mL水，升温至95℃并保温搅拌6小时。静置分水，有机相过滤后将其蒸干干燥得产品55g。
将产品以3质量％溶解于甲苯中，分别在425nm和500nm波长处测定透射率，分别为93.1％(425nm)和97.4％(500nm)。
实施例4
在该实施例中，按照下列方法制备式(1)所示的化合物：
(1)将43.1g己二胺哌啶溶于400mL甲苯中，加入22.5g三聚氰氯，于18℃保温搅拌7小时。
(2)向步骤(1)所得到的混合液中加入9.7g氢氧化钠和20mL水，升温至32℃并保温搅拌3小时。
(3)向步骤(2)所得到的混合液中加入19.7g吗啉、4.85g氢氧化钠和10mL水，升温至90℃并保温搅拌10小时。静置分水，有机相过滤后将其蒸干干燥得产品54g。
将产品以3质量％溶解于甲苯中，分别在425nm和500nm波长处测定透射率，分别为94.6％(425nm)和98.3％(500nm)。
实施例5
在该实施例中，按照下列方法制备式(1)所示的化合物：
(1)将43.1g己二胺哌啶溶于400mL三甲苯中，加入22.5g三聚氰氯，于15℃保温搅拌8小时。
(2)向步骤(1)所得到的混合液中加入9.7g氢氧化钠和20mL水，升温至35℃并保温搅拌3小时。
(3)向步骤(2)所得到的混合液中加入21.0g吗啉、4.85g氢氧化钠和10mL水，升温至95℃并保温搅拌7小时。静置分水，有机相过滤后将其蒸干干燥得产品56g。
将产品以3质量％溶解于甲苯中，分别在425nm和500nm波长处测定透射率，分别为93.2％(425nm)和97.7％(500nm)。
对比例1
按照实施例1的方法制备式(1)所示化合物，区别在于，步骤(1)中，反应温度为25℃。
与实施例相比，显著提高步骤(1)中的反应温度，会导致产生大量的在反应体系中溶解性很差的副产品，从而大大降低最终产品的产量，仅为32g。
对比例2
按照实施例1的方法制备式(1)所示化合物，区别在于，步骤(2)中，反应温度为40℃。
制备得到的产品质量为56g，测得其分子量为3250，超出了规定范围，使得后续制得的产品的使用性能降低。
对比例3
按照实施例1的方法制备式(1)所示化合物，区别在于，步骤(3)中，反应温度为70℃。
制备得到的产品质量为53g，测得其浊度(质量分数为2％的甲苯溶液)为20.6NTU。显著超过了正常值(小于2.0NTU)，说明降低步骤(3)的反应温度会使得反应进行不彻底，从而导致产品中杂质增多，浊度提高。
在本说明书的描述中，参考术语“一个实施例”、“一些实施例”、“示例”、“具体示例”、或“一些示例”等的描述意指结合该实施例或示例描述的具体特征、结构、材料或者特点包含于本发明的至少一个实施例或示例中。在本说明书中，对上述术语的示意性表述不必须针对的是相同的实施例或示例。而且，描述的具体特征、结构、材料或者特点可以在任一个或多个实施例或示例中以合适的方式结合。此外，在不相互矛盾的情况下，本领域的技术人员可以将本说明书中描述的不同实施例或示例以及不同实施例或示例的特征进行结合和组合。
尽管上面已经示出和描述了本发明的实施例，可以理解的是，上述实施例是示例性的，不能理解为对本发明的限制，本领域的普通技术人员在本发明的范围内可以对上述实施例进行变化、修改、替换和变型。
Claims (10)
1.一种制备式(1)所示化合物的方法，其特征在于，包括：
将N,N’-双-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,6-己二胺与三聚氰氯进行第一取代反应，以便得到式(2)所示化合物；
将所述式(2)所示化合物在碱溶液中进行第二取代反应，以便得到式(3)所示化合物；
将所述式(3)所示化合物和吗啉在碱溶液中进行第三取代反应，以便得到式(1)所示化合物，
其中，n选自1～20的整数。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述第一取代反应是在15～20℃下进行5～8小时。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述第一取代反应包括：向含有N,N’-双-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,6-己二胺的有机溶剂中加入三聚氰氯。
4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，所述有机溶剂选自甲苯、二甲苯、氯苯、乙苯和三甲苯的至少之一。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述第二取代反应是在25～35℃下进行2～5小时。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述第三取代反应是在90～95℃下进行6～10小时。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述三聚氰氯与N,N’-双-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,6-己二胺的摩尔比为1:0.8～1:0.9。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述三聚氰氯与吗啉的摩尔比为1:1.5～1:2.0。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，进一步包括：
将所述第三取代反应所得到的第三混合液进行静置处理，收集上层有机相，干燥，以便得到式(1)所示化合物。
10.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述碱溶液选自氨水溶液、氢氧化钠溶液、氢氧化钾溶液、碳酸钠溶液、碳酸钾溶液、碳酸氢钠溶液或者是碳酸氢钾溶液。
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2018
- 2018-10-22 CN CN201811229201.3A patent/CN109575281B/zh active Active
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