CN109414049A - 制备包含香草醛和乙基香草醛的混合物的方法 - Google Patents
制备包含香草醛和乙基香草醛的混合物的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN109414049A CN109414049A CN201780033445.1A CN201780033445A CN109414049A CN 109414049 A CN109414049 A CN 109414049A CN 201780033445 A CN201780033445 A CN 201780033445A CN 109414049 A CN109414049 A CN 109414049A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- ethyl vanillin
- vanillic aldehyde
- mixture
- powder
- preferable
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N ethyl vanillin Chemical compound CCOC1=CC(C=O)=CC=C1O CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 178
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 96
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 94
- 229940073505 ethyl vanillin Drugs 0.000 title claims abstract description 90
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 56
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims abstract description 38
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 20
- 229920002774 Maltodextrin Polymers 0.000 claims description 19
- 239000005913 Maltodextrin Substances 0.000 claims description 19
- 229940035034 maltodextrin Drugs 0.000 claims description 19
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 13
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 10
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 10
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims description 5
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 claims description 5
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims description 4
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 claims description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000009499 Vanilla fragrans Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000012036 Vanilla tahitensis Nutrition 0.000 claims description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 claims description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 3
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 claims description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 3
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 claims description 2
- 244000263375 Vanilla tahitensis Species 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000416 hydrocolloid Substances 0.000 claims description 2
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 claims description 2
- 238000012216 screening Methods 0.000 claims description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 claims description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000002525 ultrasonication Methods 0.000 claims description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 claims 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 28
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 28
- 239000000686 essence Substances 0.000 description 5
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 5
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- -1 ethyl vanillin aldehyde Chemical class 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 2
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 230000010358 mechanical oscillation Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 2
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-M (E)-Ferulic acid Natural products COC1=CC(\C=C\C([O-])=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-M 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N D-ribofuranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H]1O HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- LKDRXBCSQODPBY-AMVSKUEXSA-N L-(-)-Sorbose Chemical compound OCC1(O)OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O LKDRXBCSQODPBY-AMVSKUEXSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N Ribose Natural products OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 244000290333 Vanilla fragrans Species 0.000 description 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 1
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N alpha-D-Furanose-Ribose Natural products OCC1OC(O)C(O)C1O HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 1
- 238000002306 biochemical method Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002288 cocrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000010612 desalination reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N ferulic acid Chemical compound COC1=CC(\C=C\C(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N 0.000 description 1
- 229940114124 ferulic acid Drugs 0.000 description 1
- KSEBMYQBYZTDHS-UHFFFAOYSA-N ferulic acid Natural products COC1=CC(C=CC(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001785 ferulic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 230000001976 improved effect Effects 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000000832 lactitol Substances 0.000 description 1
- 235000010448 lactitol Nutrition 0.000 description 1
- VQHSOMBJVWLPSR-JVCRWLNRSA-N lactitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-JVCRWLNRSA-N 0.000 description 1
- 229960003451 lactitol Drugs 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000845 maltitol Substances 0.000 description 1
- 235000010449 maltitol Nutrition 0.000 description 1
- VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N maltitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N 0.000 description 1
- 229940035436 maltitol Drugs 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 229960001855 mannitol Drugs 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 1
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- QURCVMIEKCOAJU-UHFFFAOYSA-N trans-isoferulic acid Natural products COC1=CC=C(C=CC(O)=O)C=C1O QURCVMIEKCOAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229940078499 tricalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000391 tricalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019731 tricalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 1
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 1
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23P—SHAPING OR WORKING OF FOODSTUFFS, NOT FULLY COVERED BY A SINGLE OTHER SUBCLASS
- A23P10/00—Shaping or working of foodstuffs characterised by the products
- A23P10/20—Agglomerating; Granulating; Tabletting
- A23P10/22—Agglomeration or granulation with pulverisation of solid particles, e.g. in a free-falling curtain
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/204—Aromatic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/70—Fixation, conservation, or encapsulation of flavouring agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23P—SHAPING OR WORKING OF FOODSTUFFS, NOT FULLY COVERED BY A SINGLE OTHER SUBCLASS
- A23P10/00—Shaping or working of foodstuffs characterised by the products
- A23P10/40—Shaping or working of foodstuffs characterised by the products free-flowing powder or instant powder, i.e. powder which is reconstituted rapidly when liquid is added
- A23P10/43—Shaping or working of foodstuffs characterised by the products free-flowing powder or instant powder, i.e. powder which is reconstituted rapidly when liquid is added using anti-caking agents or agents improving flowability, added during or after formation of the powder
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/347—Phenols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2200/00—Function of food ingredients
- A23V2200/20—Ingredients acting on or related to the structure
- A23V2200/208—Anticaking agent
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2250/00—Food ingredients
- A23V2250/50—Polysaccharides, gums
- A23V2250/51—Polysaccharide
- A23V2250/5114—Dextrins, maltodextrins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2300/00—Processes
- A23V2300/31—Mechanical treatment
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/0241—Containing particulates characterized by their shape and/or structure
- A61K8/0275—Containing agglomerated particulates
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Seasonings (AREA)
Abstract
本发明涉及制备包含香草醛和乙基香草醛的混合物的方法，该方法包括以下步骤：(i)将至少香草醛粉末和乙基香草醛粉末混合，(ii)将步骤(i)中得到的混合物保持在容器中，以使香草醛和乙基香草醛团聚，和(iii)将步骤(ii)中得到的至少一个团聚物分解成较小的颗粒。本发明还涉及通过根据本发明的方法获得的包含香草醛和乙基香草醛的粉末状混合物。
Description
本发明涉及制备包含香草醛和乙基香草醛的混合物的方法，该方法包括以下步骤：(i)将至少香草醛粉末与乙基香草醛粉末混合，(ii)将步骤(i)中得到的混合物保持在容器中，以使香草醛和乙基香草醛团聚，和(iii)将步骤(ii)中得到的至少一个团聚物分解成较小的颗粒。本发明还涉及通过根据本发明的方法获得的包含香草醛和乙基香草醛的粉末状混合物。
背景技术
香草醛广泛应用于许多工业领域，例如食品工业、动物饲料工业、制药和香料制造，作为调味剂和/或香料。
香草醛通常与乙基香草醛结合，已知乙基香草醛会增强香草醛的感官特性。因此，对这两种化合物的成品粉状混合物有增长的需求。然而，这种混合物的制备是有问题的。香草醛和乙基香草醛粉末的常规干混导致非常易于团聚的混合物，即形成团块，一种通常被称为“结块”的现象。在长期储存期间，粉状的香草醛/乙基香草醛混合物的团聚进一步增强。这种结块与香草醛/乙基香草醛共混物在工业处理中的困难有关，并导致产品不满足用户期望。
因此，对于特别是在长期储存之后表现出改善的流动性和降低的结块的香草醛和乙基香草醛的粉状混合物存在强烈需求。
已经将诸如二氧化硅和磷酸三钙的抗结块剂添加至包含香草醛和乙基香草醛的共混物，但是没有成功。不希望受理论束缚，据信水分不是包含香草醛和乙基香草醛的共混物结块的原因，因此使得用于防止水分导致的结块的已知抗结块剂是无效的。
US2011/0230565记载了制备基于香草醛和乙基香草醛的化合物的方法。得到的化合物显示出不同于香草醛和乙基香草醛的X-射线衍射光谱和熔点，并且与通过干混香草醛和乙基香草醛得到的粉状混合物相比，其表现出减少的团聚。该方法包括将摩尔比为2的香草醛和乙基香草醛的混合物熔融，并通过将混合物冷却至50℃的温度，在该温度下将混合物保持一段延长的时间，直到熔融混合物凝固，来使香草醛和乙基香草醛共结晶。该方法需要仔细的控制温度，并且优选在惰性气体下进行，因此必需专用设备。
US2014/0220214记载了制备基于香草醛和乙基香草醛的化合物的可选方法。该方法包括在等温条件下，在预热的混合器中在低于所得化合物的熔融温度的温度下混合粉状香草醛和乙基香草醛。该方法需要仔细的温度控制和专用的混合设备。
发明内容
鉴于现有技术，本发明的一个目的是提供制备包含香草醛和乙基香草醛的混合物的简化方法，该混合物与通过香草醛和乙基香草醛的常规干混获得的混合物相比，在储存时表现出减少的团聚或结块。
通过本发明的教导实现上述目的和其他目的。令人惊讶的是，已经发现，将在香草醛和乙基香草醛粉末的干混物的储存期间所形成的香草醛和乙基香草醛的块状物分解成较小的颗粒，产生了与香草醛和乙基香草醛的初始粉状混合物相比，具有强烈降低的再次结块(重结块)倾向的组合物。
将香草醛和乙基香草醛的初始共混物在容器中储存20天。在储存期间发生强烈的结块，即团聚块的形成。将块状物分解成较小的颗粒。将所得的包含香草醛和乙基香草醛的粉状混合物再储存五年。在该长期储存期间没有发生结块。
因此，第一方面，本发明涉及制备包含香草醛和乙基香草醛的混合物的方法，该方法包括以下步骤：(i)将至少香草醛粉末和乙基香草醛粉末混合，(ii)将步骤(i)中得到的混合物保持在容器中，以使香草醛和乙基香草醛团聚；和(iii)将步骤(ii)中得到的至少一个团聚物分解成较小的颗粒。
该过程简单并且易于转换为工业规模。重要的是，它不需要严格的温度控制。
第二方面，本发明涉及通过根据本发明的方法得到的包含香草醛和乙基香草醛的粉末状混合物。
本发明的优选实施方案是从属权利要求的主题。
具体实施方式
以下，参考附图对本发明进行描述，其中：
图1示出了香草醛、乙基香草醛和麦芽糖糊精的1:1:1混合物的结块倾向的时间依赖性，储存时对该混合物施加(上面的曲线)和不施加(下面的曲线)9kPa的垂直荷载。以混合物流动的阻力测量结块的趋势。
图2示出了香草醛、乙基香草醛和麦芽糖糊精的1:1:1混合物在容器中储存14天而不搅拌所得到的块状物。图2示出了移除容器后的块状物。
以下描述本发明的优点、优选实施方案和应用。
第一方面，本发明涉及制备包含香草醛和乙基香草醛的混合物的方法，该方法包括以下步骤：(i)将至少香草醛粉末和乙基香草醛粉末混合，(ii)将步骤(i)中得到的混合物保持在容器中，以使香草醛和乙基香草醛团聚，和(iii)将步骤(ii)中得到的至少一个团聚物分解成较小的颗粒。
本发明上下文中的术语“香草醛”是指4-羟基-3-甲氧基苯甲醛。本发明上下文中的术语“乙基香草醛”是指4-羟基-3-乙氧基苯甲醛。用于根据本发明的方法的香草醛和乙基香草醛两者都可以是任何来源的或者可以以任何方式生产。例如，香草醛和/或乙基香草醛可以通过任何化学合成生产，而不考虑起始底物。香草醛也可以通过生物化学方法生产。例如，香草醛可以通过微生物发酵方法生产，尤其是阿魏酸的微生物发酵。
待用于根据本发明的方法的香草醛和乙基香草醛起始料是粉状的，即香草醛和乙基香草醛以固体粉末形式添加和互相混合。香草醛和乙基香草醛两者都在低于它们各自熔融温度的温度下添加，即对于香草醛低于81℃，对于乙基香草醛低于76℃。本发明的上下文中的术语“粉状”和“粉末”可互换使用，并且两者都是指由直径最多2mm的颗粒组成的物质。
本发明的上下文中的术语“混合”的意思是在容器中混合至少两种不同的固体粉状物质，并通过任何方式混合这些物质，使得在混合过程期间至少在一定程度上增加混合物中该至少两种不同物质的分布均匀性。特别地，获得至少两种物质的基本上均匀的混合物。
特别地，在混合器中混合香草醛和乙基香草醛，特别是犁铧混合器、桨式混合器、犁式混合器、螺条混合器或带式混合器。
香草醛和乙基香草醛粉末可以同时或一个接一个地以任何顺序引入混合器。香草醛和乙基香草醛粉末也可以在步骤(i)的整个持续期间或一部分持续期间分批加入。
以固相进行混合，即在低于乙基香草醛的熔点的温度，即在低于76℃的温度进行。
优选通过搅拌进行混合，特别是以5至200rpm，更特别是35至50rpm的搅拌速度进行。
步骤(i)优选产生香草醛和乙基香草醛的基本上均匀的混合物，或者香草醛、乙基香草醛和在步骤(i)之前或期间加入的任何其它添加剂的基本上均匀的混合物。
优选地，在环境温度和环境湿度下进行混合。在本发明的上下文中，术语环境温度是指15至32℃的温度，特别是18至30℃的温度，更特别是20至28℃的温度。在本发明的上下文中，术语环境湿度是指25％至80％、特别是35％至65％的相对湿度。
在具体的实施方案中，在步骤(ii)中，将步骤(i)中所得的混合物保持在所述容器中，基本上不进行搅拌或混合。
在具体的实施方案中，根据本发明的方法还包括添加麦芽糖糊精的步骤。添加麦芽糖糊精改善了粉末共混物的分散性和流动性。已知的香草醛共混物中所用的其他类型的填充剂可能具有较差的流动性能并且可能加剧基于水分的结块。未观察到麦芽糖糊精的添加实质上影响了本申请中所述的结块。
在具体的实施方案中，所述麦芽糖糊精为粉末的形式并在步骤(i)中将其与所述香草醛粉末和所述乙基香草醛粉末进行混合。
在具体的其它实施方案中，所述麦芽糖糊精在步骤(iii)之后添加。
所述麦芽糖糊精也可以是分批添加，即一部分所述麦芽糖糊精可以在步骤(i)之前和/或期间添加，并且另一部分所述麦芽糖糊精可以在步骤(iii)之后添加。
香草醛、乙基香草醛和可选的麦芽糖糊精粉末可以以任何适合于所需最终产品的重量比混合，即所述重量比可以根据最终产品的预期用途进行选择。
在具体的实施方案中，步骤(i)中得到的混合物中香草醛与乙基香草醛的重量比为99:1至1:99，特别是98:2至2:98，更特别是96:4至4:96，更特别是90:10至10:90，更特别是70:30至30:70。
在具体的实施方案中，步骤(i)中得到的混合物中香草醛:乙基香草醛:麦芽糖糊精的重量比为1:0.1-10:0.1-10，特别是1:0.25-4:0.25-4，更特别是1:0.5-2:0.5-2，最特别是约1:1:1。
观察到步骤(ii)中的团聚在香草醛:乙基香草醛比率接近于1:1时最快。观察到麦芽糖糊精对结块过程具有轻微的影响或仅有淡化作用。
在具体的实施方案中，步骤(i)中得到的混合物基本上由香草醛、乙基香草醛和任选的麦芽糖糊精组成。在具体的实施方案中，步骤(i)中获得的混合物由香草醛、乙基香草醛和任选的麦芽糖糊精组成。
在具体的实施方案中，根据本发明的方法还包括添加至少一种另外的添加剂的步骤，特别是选自糖类和糖醇类、淀粉、防腐剂、水状胶质和芳香剂(调味成分)。
适合的糖类和糖醇类包括葡萄糖、蔗糖、果糖、半乳糖、核糖、麦芽糖、乳糖、山梨糖醇、甘露醇、木糖醇、乳糖醇、麦芽糖醇、低聚糖类和转化糖类。
适合的防腐剂包括抗氧化剂，特别是维生素E。
所述至少一种另外的添加剂可以以适合于所需最终产品的相对于香草醛与乙基香草醛的任意重量比来添加，即所述重量比可以根据最终产品的预期用途进行选择。
在具体的实施方案中，所述至少一种另外的添加剂在步骤(i)之前或期间添加。在具体的其它实施方案中，所述至少一种另外的添加剂在步骤(iii)之后添加。
所述至少一种另外的添加剂也可以分批添加，即一部分所述添加剂可以在步骤(i)之前和/或期间添加，且所述至少一种另外的添加剂的另一部分在步骤(iii)之后添加。
在具体的实施方案中，步骤(i)在0℃至50℃，特别是15℃至35℃，更特别是20℃至28℃的温度下进行，最特别是在约20℃的温度下进行。
在具体的实施方案中，步骤(i)中得到的混合物的总重量为10kg至600kg，特别是20kg至300kg。
在具体的实施方案中，步骤(i)中得到混合物所保持于其中的所述容器的体积为从10L至1000L。
将步骤(ii)进行到已经发生至少一定程度的结块。特别地，将步骤(ii)进行到形成至少一个含有香草醛和乙基香草醛的团聚物，该团聚物的体积是步骤(i)中得到的混合物的香草醛和乙基香草醛颗粒的平均体积的至少102倍，更特别是至少104倍，更特别是至少106倍。
在具体的实施方案中，步骤(ii)在0℃至50℃，特别是15℃至35℃，更特别是20℃至28℃的温度下进行，最特别是在约20℃的温度下进行。据信，升高温度(但低于香草醛和乙基香草醛的熔点)加速结块过程。
在具体的实施方案中，在步骤(ii)中，对步骤(i)中得到的混合物施加0至50kPa，特别是3至30kPa，更特别是5至20kPa，最特别是8至15kPa的垂直荷载。
所述垂直荷载可以通过任何合适的方法施加，包括弹簧、液压平衡或重物。
在具体的实施方案中，在步骤(ii)中，将步骤(i)中所得混合物保持在所述容器中至少4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19或至少20天，而不进行搅拌或混合。
从下面的实施例1可以看出，结块的临界时间段随着施加至步骤(i)中所得混合物的垂直荷载的增加而降低。本领域普通技术人员能够容易地确定给定的包含香草醛和乙基香草醛的混合物在给定的施加至所述混合物的垂直荷载下结块的临界时间段。
在具体的实施方案中，步骤(ii)中形成的至少一个团聚物包含步骤(i)中所得混合物的香草醛和乙基香草醛的至少20％，特别是至少30％，更特别是至少50％，甚至更特别是至少75％，最特别是至少90％。
在具体的实施方案中，根据本发明的方法包括将步骤(ii)中所得的所述至少一个团聚物与未团聚的香草醛和乙基香草醛粉末分离的附加步骤，特别是其中所述分离通过筛分来完成。
步骤(ii)的结块过程不必完全，即步骤(ii)中形成的一种团聚物或多种团聚物不需要包括步骤(i)中所得混合物的全部的香草醛和乙基香草醛。然而，优选地，用大部分团聚的起始料，特别是其中至少50％、更特别是至少75％、更特别是至少90％、最特别是至少95％团聚的起始料进行步骤(iii)，以便获得含有高百分比的具有所需“抗结块性能”的颗粒的粉状终产品。为此，可以将步骤(ii)中形成的一种团聚物或多种团聚物与未团聚的香草醛和乙基香草醛粉末分离，并可随后用作步骤(iii)的起始料。
在本发明的上下文中，术语“团聚的”是指存在于固体团聚物中，该团聚物的体积是步骤(i)中所得混合物的香草醛和乙基香草醛颗粒的平均体积的至少102倍，更特别是至少104倍，更特别是至少106倍。
在本发明的上下文中，术语“较小的颗粒”是指具有比所述一种团聚物或所述多种团聚物更小体积的颗粒。
在具体的实施方案中，步骤(iii)中所述分解至少一个团聚物为通过研磨、压碎、筛分、超声破碎、振荡、切片、切割或碾磨。
所述压碎可以在任何标准设备中进行，例如齿辊式破碎机或造粒机。
所述碾磨可以在任何标准设备中进行，例如桨磨机、针磨机、叶片磨机或锤磨机。
根据本发明的方法的终产品是粉状的，即固体粉末。它与通过常规干混获得的香草醛和乙基香草醛的等效共混物相比，显示出改善的流动性和减少的储存时的结块。
在具体的实施方案中，步骤(iii)中得到的颗粒的平均颗粒直径是0至2mm，优选10μm至1mm。
在本发明的上下文中，给定颗粒的术语“颗粒直径”是指具有与给定颗粒相同体积的假想球体的直径。
第二方面，本发明涉及通过根据前述权利要求中任一项的方法获得的包含香草醛和乙基香草醛的粉末混合物。
令人惊讶地发现，通过根据本发明的方法获得的混合物，与香草醛和乙基香草醛的等效常规干混物相比，显示出增加的流动性和降低的结块。
在具体的实施方案中，通过根据本发明的方法获得的粉末状混合物还包括麦芽糖糊精。
第三方面，本发明涉及通过根据本发明的方法获得的粉末状混合物在制备食品、动物饲料、药物组合物、化妆品组合物、香精、香料或洗涤剂中的用途。
另一方面，本发明涉及通过根据本发明的方法获得的粉末状混合物作为调味剂和/或香料的用途，特别是其中所述调味剂和/或香料用于食品或动物饲料，用于药物组合物，用于化妆品组合物，用于香精或用于洗涤剂。
实施例
1.香草醛/乙基香草醛共混物结块倾向的时间依赖性
为了评估香草醛、乙基香草醛和麦芽糖糊精的1:1:1混合物的结块倾向的时间依赖性，制备一系列调节的160mL样品并在环境温度和湿度下储存不同的时间段。储存后，通过动态测试测量样品的总流动能，并将其对储存时间作图，如图1所示。
通过将精密叶片沿螺旋路径旋转通过混合物来确定动态流动特性。在该下穿期间，测量作用在叶片上的扭矩和轴向力，计算流动阻力并将其表示为总流动能。
从图1中可以看出，流动能随着储存时间的增加而增加，并且结块效应在7天后显著加速。观察到储存14天后形成非常结实的块状物(图2)。
为了研究增加的法向荷载对粉末结块行为的影响，例如在储存箱中将发现，将另一批调节的样品储存与未固结的样品相同的时间段并用与未固结的样品相同的动态方法进行测试，其在9kPa的法向荷载下固结。从图1中可以看出，粉末结块在增加的法向荷载下加速。不希望受理论束缚，据信加速的结块是由于作用在颗粒/颗粒接触点上的增加的应力，这可能增强任何表面化学相互作用并且可以由于较大的填充密度而增加接触点的数量。
结块形成的临界时间从在低应力条件下(即没有施加垂直荷载)的约7天减少至在较高应力条件下(即施加9kPa的垂直荷载)的约4天。
2.制备不结块的香草醛/乙基香草醛共混物的方法
该实施例举例说明了所述方法如何有效地产生包含香草醛和乙基香草醛的混合物，该混合物即使在长期储存期间也不结块。
1.将香草醛(5kg)与麦芽糖糊精(52kg)在螺条混合器中共混10分钟。
2.添加乙基香草醛(35kg)和调味成分(8kg)，并将混合物在螺条混合器中再共混25分钟。
3.将混合物在25kg纸箱中储存480小时。
4.在该储存期间，发生了混合物的结块，即形成了团聚块。
5.将团聚块用机械筛进行机械振荡，以将其分解成较小的颗粒。
6.将混合物在容器中储存五年的时间。没有发生结块，即在此时间段期间没有形成团聚块。
3.制备不结块的香草醛/乙基香草醛共混物的方法
该实施例举例说明了所述方法如何有效地产生包含香草醛和乙基香草醛的不同混合物，这些混合物即使在长期储存期间也不结块。
1.制备香草醛和乙基香草醛的几种混合物。所有混合物的总重量均为100kg，但具有不同的比例，见表1。
3.将这些混合物在容器中储存480小时。
4.在该储存期间发生结块，即在每种混合物中形成团聚块。
5.将每种混合物中的团聚块进行机械振荡，以将其分解成较小的颗粒。
6.将这些混合物在容器中储存五年。没有发生结块，即在此时间段期间没有形成团聚块。
表1
| 样品# | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 |
| 香草醛(kg) | 96 | 90 | 70 | 50 | 30 | 10 | 4 |
| 乙基香草醛(kg) | 4 | 10 | 30 | 50 | 70 | 90 | 96 |
| 五年后的外观 | 无结块 | 无结块 | 无结块 | 无结块 | 无结块 | 无结块 | 无结块 |
4.制备不结块的香草醛/乙基香草醛共混物的方法
将乙基香草醛和香草醛以表2中给出的比率手动(通过摇动)混合。将样品分别转移至琥珀色2000mL广口瓶并在环境条件下保持13周。在那段时间之后，打开玻璃瓶并用筛粉机压碎块状物。将样品再次转移至相同的广口瓶中并再保持15周，然后再次检查外观。样品概观和结果在表2中给出。
表2
Claims (13)
1.制备包含香草醛和乙基香草醛的混合物的方法，包括以下步骤：
(i)将至少香草醛粉末和乙基香草醛粉末混合；
(ii)将步骤(i)中得到的混合物保持在容器中，以使香草醛和乙基香草醛团聚；和
(iii)将步骤(ii)中得到的至少一个团聚物分解成较小的颗粒，
其特征在于，在步骤(ii)中，将步骤(i)中获得的混合物在基本上没有搅拌或混合的情况下保持在所述容器中。
2.根据权利要求1所述的方法，还包括添加麦芽糖糊精的步骤。
3.根据权利要求2所述的方法，其中(a)所述麦芽糖糊精为粉末的形式并在步骤(i)中将其与所述香草醛粉末和所述乙基香草醛粉末混合，和/或其中(b)所述麦芽糖糊精在步骤(iii)之后添加。
4.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中步骤(i)中得到的混合物中香草醛与乙基香草醛的重量比为99:1至1:99，优选98:2至2:98，更优选96:4至4:96，更优选90:10至10:90，更优选70:30至30:70。
5.根据权利要求2所述的方法，其中步骤(i)中得到的混合物中香草醛:乙基香草醛:麦芽糖糊精的重量比为1:0.1至10:0.1至10，优选1:0.25至4:0.25至4，更优选1:0.5至2:0.5至2，最优选约1:1:1。
6.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中步骤(i)中得到的混合物基本上由香草醛、乙基香草醛和可选的麦芽糖糊精组成，优选地，其中步骤(i)中得到的混合物由香草醛、乙基香草醛和可选的麦芽糖糊精组成。
7.根据前述权利要求中任一项所述的方法，还包括添加至少一种另外的添加剂的步骤，所述另外的添加剂优选选自糖类和糖醇类、淀粉、防腐剂、水状胶质和芳香剂。
8.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中步骤(i)在0℃至50℃，特别是15℃至35℃，更优选20℃至28℃的温度下进行，最优选在约20℃的温度下进行，和/或其中步骤(ii)在0℃至50℃，优选15℃至35℃，更优选20℃至28℃的温度下进行，最优选在约20℃的温度下进行。
9.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中在步骤(ii)中，对步骤(i)中得到的混合物施加0至50kPa，优选3至30kPa，更优选5至20kPa，最优选8至15kPa的垂直荷载。
10.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中在步骤(ii)中，将步骤(i)中得到的混合物在不进行搅拌或混合的情况下保持在所述容器中至少4天，至少7天，至少10天，或至少20天，和/或其中步骤(ii)中形成的所述至少一个团聚物包含步骤(i)中所得混合物的香草醛和乙基香草醛的至少20％，优选至少30％，更优选至少50％，甚至更优选至少75％，最优选至少90％。
11.根据前述权利要求中任一项所述的方法，包括将步骤(ii)中得到的至少一个团聚物与未团聚的香草醛和乙基香草醛粉末分离的附加步骤，优选其中所述分离通过筛分来完成。
12.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中步骤(iii)中所述分解至少一个团聚物通过研磨、压碎、筛分、超声破碎、振荡、切片、切割或碾磨或这些的任意组合来完成。
13.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中步骤(iii)中得到的颗粒的平均颗粒直径为0至2mm，优选10μm至1mm。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP16172098.2A EP3251526A1 (en) | 2016-05-31 | 2016-05-31 | Process for preparing mixtures comprising vanillin and ethyl vanillin |
| EP16172098.2 | 2016-05-31 | ||
| PCT/EP2017/061704 WO2017207265A1 (en) | 2016-05-31 | 2017-05-16 | Process for preparing mixtures comprising vanillin and ethyl vanillin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN109414049A true CN109414049A (zh) | 2019-03-01 |
| CN109414049B CN109414049B (zh) | 2023-03-31 |
Family
ID=56096978
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201780033445.1A Active CN109414049B (zh) | 2016-05-31 | 2017-05-16 | 制备包含香草醛和乙基香草醛的混合物的方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11793225B2 (zh) |
| EP (2) | EP3251526A1 (zh) |
| CN (1) | CN109414049B (zh) |
| CA (1) | CA3024356C (zh) |
| ES (1) | ES2820699T3 (zh) |
| RU (1) | RU2736297C2 (zh) |
| SG (1) | SG11201810170PA (zh) |
| WO (1) | WO2017207265A1 (zh) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3251526A1 (en) | 2016-05-31 | 2017-12-06 | Borregaard AS | Process for preparing mixtures comprising vanillin and ethyl vanillin |
| JP7454931B2 (ja) | 2018-11-07 | 2024-03-25 | 花王株式会社 | 固形経口組成物 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1128252A (zh) * | 1994-06-29 | 1996-08-07 | 罗纳·布朗克化学公司 | 香兰素和/或乙基香兰素的珠粒和其制法 |
| CN102078025A (zh) * | 2009-11-19 | 2011-06-01 | 卡夫食品环球品牌有限责任公司 | 用于粉末状产物的聚集体组合物和方法 |
| CN102202522A (zh) * | 2008-10-24 | 2011-09-28 | 罗地亚经营管理公司 | 基于香兰素和乙基香兰素的新化合物及其制备和应用 |
| CN102596877A (zh) * | 2009-10-08 | 2012-07-18 | 罗地亚经营管理公司 | 制备包含基于香兰素和乙基香兰素的化合物的组合物的方法、所得组合物及其用途 |
| CN102892306A (zh) * | 2010-02-24 | 2013-01-23 | 罗地亚经营管理公司 | 制备包含香兰素和乙基香兰素的复合物的组合物的方法、由此得到的组合物及其用途 |
| CN103763939A (zh) * | 2011-08-25 | 2014-04-30 | 罗地亚运作公司 | 制备包括含有两种具有感官特性的固体的芳香族组合物的方法 |
| CN104378999A (zh) * | 2012-04-04 | 2015-02-25 | 罗地亚经营管理公司 | 一种香草醛和乙基香草醛的配混物在食品产品中的新用途 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2756278B1 (fr) | 1996-11-22 | 1998-12-31 | Rhodia Chimie Sa | Procede de preparation d'un 4-hydroxybenzaldehyde et derives |
| RU2264130C2 (ru) * | 2003-01-30 | 2005-11-20 | Рогачев Александр Григорьевич | Ароматизирующая пищевая добавка и способ ее получения |
| GB201316450D0 (en) * | 2013-08-26 | 2013-10-30 | Tate & Lyle Ingredients | Method of preparing edible composition |
| EP3251526A1 (en) | 2016-05-31 | 2017-12-06 | Borregaard AS | Process for preparing mixtures comprising vanillin and ethyl vanillin |
-
2016
- 2016-05-31 EP EP16172098.2A patent/EP3251526A1/en not_active Withdrawn
-
2017
- 2017-05-16 US US16/306,300 patent/US11793225B2/en active Active
- 2017-05-16 SG SG11201810170PA patent/SG11201810170PA/en unknown
- 2017-05-16 CN CN201780033445.1A patent/CN109414049B/zh active Active
- 2017-05-16 EP EP17723701.3A patent/EP3462913B1/en active Active
- 2017-05-16 RU RU2018140544A patent/RU2736297C2/ru active
- 2017-05-16 WO PCT/EP2017/061704 patent/WO2017207265A1/en unknown
- 2017-05-16 CA CA3024356A patent/CA3024356C/en active Active
- 2017-05-16 ES ES17723701T patent/ES2820699T3/es active Active
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1128252A (zh) * | 1994-06-29 | 1996-08-07 | 罗纳·布朗克化学公司 | 香兰素和/或乙基香兰素的珠粒和其制法 |
| CN102202522A (zh) * | 2008-10-24 | 2011-09-28 | 罗地亚经营管理公司 | 基于香兰素和乙基香兰素的新化合物及其制备和应用 |
| CN102596877A (zh) * | 2009-10-08 | 2012-07-18 | 罗地亚经营管理公司 | 制备包含基于香兰素和乙基香兰素的化合物的组合物的方法、所得组合物及其用途 |
| CN102078025A (zh) * | 2009-11-19 | 2011-06-01 | 卡夫食品环球品牌有限责任公司 | 用于粉末状产物的聚集体组合物和方法 |
| CN102892306A (zh) * | 2010-02-24 | 2013-01-23 | 罗地亚经营管理公司 | 制备包含香兰素和乙基香兰素的复合物的组合物的方法、由此得到的组合物及其用途 |
| CN103763939A (zh) * | 2011-08-25 | 2014-04-30 | 罗地亚运作公司 | 制备包括含有两种具有感官特性的固体的芳香族组合物的方法 |
| CN104378999A (zh) * | 2012-04-04 | 2015-02-25 | 罗地亚经营管理公司 | 一种香草醛和乙基香草醛的配混物在食品产品中的新用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA3024356C (en) | 2024-02-13 |
| SG11201810170PA (en) | 2018-12-28 |
| CA3024356A1 (en) | 2017-12-07 |
| US20190166900A1 (en) | 2019-06-06 |
| RU2018140544A (ru) | 2020-07-09 |
| EP3251526A1 (en) | 2017-12-06 |
| RU2018140544A3 (zh) | 2020-09-15 |
| RU2736297C2 (ru) | 2020-11-13 |
| EP3462913A1 (en) | 2019-04-10 |
| US11793225B2 (en) | 2023-10-24 |
| EP3462913B1 (en) | 2020-06-24 |
| WO2017207265A1 (en) | 2017-12-07 |
| ES2820699T3 (es) | 2021-04-22 |
| CN109414049B (zh) | 2023-03-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2342121C (fr) | Mannitol pulverulent et son procede de preparation | |
| CN105592710B (zh) | 具有非结晶凝固的生物聚合物基质的球状颗粒及其制造方法和用途 | |
| US8450338B2 (en) | Granular compositions of sodium picosulphate and potassium bicarbonate and uses thereof | |
| CN109414049A (zh) | 制备包含香草醛和乙基香草醛的混合物的方法 | |
| Chang et al. | Ascorbic acid encapsulation in a glassy carbohydrate matrix via hot melt extrusion: Preparation and characterization | |
| JP6762302B2 (ja) | コラーゲンペプチド及びセラミドを含有する組成物とその製造方法 | |
| JP2010512142A (ja) | ビタミンｅ吸着物の製造方法 | |
| JP2003518515A (ja) | 安定化シクロデキストリン複合体 | |
| JP6941118B2 (ja) | ペレットの調製のためのプロセス | |
| JP2001346600A (ja) | 粉末マンニトール、及びそれを調製するための方法 | |
| JP4837168B2 (ja) | 粉末形態のデキストロース水和物及びその調製方法 | |
| JP2002370969A (ja) | 燐脂質組成物とその使用法 | |
| CN107667121A (zh) | 纤维素醚粉末 | |
| JP4620913B2 (ja) | ダマ発生抑制剤とその用途 | |
| JP2017136549A (ja) | 造粒物の製造法 | |
| JP4845324B2 (ja) | マルチトール含蜜結晶およびその製造方法 | |
| JP2011098911A (ja) | ピロロキノリンキノン粉体 | |
| JP7390689B2 (ja) | 砂糖に被覆されたｄ－アルロース顆粒物 | |
| JP2019201588A (ja) | 粉末チョコレート飲料用組成物 | |
| JP3109699B2 (ja) | レシチン製剤 | |
| JPH0767541A (ja) | 打錠ガム | |
| JP3228289B1 (ja) | 分岐鎖アミノ酸を含有する医薬用顆粒の製造方法 | |
| WO2021250556A1 (en) | Non-hygroscopic curing agents in a granular form | |
| JP7052204B2 (ja) | 組成物の吸湿固結を防止する方法 | |
| Chang DaWei et al. | Ascorbic acid encapsulation in a glassy carbohydrate matrix via hot melt extrusion: preparation and characterization. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |