CN109369438A - 一种橡胶防老剂n-(4-苯胺基苯基)乙酰胺的制备方法 - Google Patents

一种橡胶防老剂n-(4-苯胺基苯基)乙酰胺的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及橡胶防老剂制备技术领域，具体涉及一种橡胶防老剂N‑(4‑苯胺基苯基)乙酰胺的制备方法，包括将有机溶剂、4‑氨基二苯胺和乙酸酐按照重量份配比准备，将有机溶剂和4‑氨基二苯胺加入反应容器中，加入催化剂搅拌混合，滴加乙酸酐，搅拌反应；减压蒸馏回收有机溶剂，向剩余的固体物中加入水进行分散结晶反应物，过滤，水洗，烘干，即得N‑(4‑苯胺基苯基)乙酰胺。本发明解决了现有技术中橡胶防老剂品种和数量上的不足，而提供了一种成本低、质量好的新型防老剂N‑(4‑苯胺基苯基)乙酰胺的制备方法。

Description

一种橡胶防老剂N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺的制备方法
技术领域
本发明涉及橡胶防老剂制备技术领域，具体涉及一种橡胶防老剂N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺的制备方法。
背景技术
橡胶是指具有可逆形变的高弹性聚合物材料，在室温下富有弹性，在很小的外力作用下能产生较大形变，除去外力后能恢复原状。橡胶属于完全无定型聚合物，它的玻璃化转变温度(Tg)低，分子量往往很大，大于几十万。早期的橡胶是取自橡胶树、橡胶草等植物的胶乳，加工后制成的具有弹性、绝缘性、不透水和空气的材料。高弹性的高分子化合物。分为天然橡胶与合成橡胶二种。天然橡胶是从橡胶树、橡胶草等植物中提取胶质后加工制成；合成橡胶则由各种单体经聚合反应而得。橡胶制品广泛应用于工业或生活各方面。我国是橡胶生产、应用、加工大国，不但生胶用量很大，对橡胶加工助剂的用量也很大，当然对橡胶防老剂的用量也随之增加，随着橡胶工业和高分子材料工业的不断发展，对防老剂从数量上、质量上和品种上提高了更高的要求。
乙酰化就是将有机化合物分子中的氮、氧、碳原子上引入乙酰基CH3CO-的反应，最常见的是组蛋白乙酰化。常用氯乙酰和醋酸酐等作为乙酰化剂。常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酸酐和冰醋酸等，其中以冰醋酸最为价廉易得，乙酰氯反应最快。乙酰化反应具有如下优点：产物转化率高，达到95％以上；催化剂活性高，用量小；反应条件温和，反应时间短；催化剂可以重复使用数次仍保持高活性；环保。
橡胶及其制品在长期贮存和使用过程中，由于受到热、氧、臭氧、变价金属离子、机械应力、光、高能射线的作用，以及其它化学物质和霉菌等的侵蚀，会逐渐发粘、变硬发脆或龟裂。这种物理机械性能随时间而下降、弹性降低的现象叫做老化。随着老化过程的进行和发展，橡胶及其制品性能会逐渐降低以致完全丧失使用价值。为此，需在橡胶及其制品中加入某些化学物质来提高它对上述各种破坏作用的抵抗能力，延缓或抑制老化过程，从而延长橡胶及其制品的贮存期和使用寿命，这类物质叫做防老剂。
橡胶防老剂N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺就是一个防老剂新品种，国内没有生产，国外也没有查到该产品的有关报导。
防老剂N-(4-苯胺基苯基)乙酸胺的设计研究理念是以4-氨基二苯胺为母体，通过有关化学反应，连接上乙酰胺活泼基团，形成一个新的胺类防老剂。
以4-氨基二苯胺为母体的胺类防老剂很多，目前仍大量用于我国橡胶工业和高分子材料工业。如：N-(1，3一二甲基本基)-N-苯基对苯二胺(防老剂4020)、N-异丙基-N-对甲苯基对苯二胺(防老剂4010NA)、N，N-二苯基对苯二胺(防老剂H)、N-(4-苯胺基苯基)甲基丙烯酰胺(防老剂NAPM)等。
防老剂指能防止或抑制诸如氧、热、光、臭氧、机械应力、重金属离子等因素破坏制品性能、延长制品储存和使用寿命的配合剂。随着老化过程的进行和发展，橡胶及其制品性能会逐渐降低以致完全丧失使用价值。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足，提供一种橡胶防老剂N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺的制备方法，解决了现有技术中橡胶防老剂品种和数量上的不足，而提供了一种成本低、质量好的新型防老剂N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺的制备方法。
本发明的目的是通过以下技术方案来实现的：
一种橡胶防老剂N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺的制备方法，包括如下步骤：
步骤一、将有机溶剂、4-氨基二苯胺和乙酸酐按照重量份配比依次为100-120份、85-100份和50-60份进行准备，待用；
步骤二、将有机溶剂和4-氨基二苯胺加入反应容器中，再加入催化剂后开始搅拌混合均匀，升温滴加乙酸酐，滴加完成后搅拌反应，待用；
步骤三、将反应混合物采用减压蒸馏回收有机溶剂，向剩余的固体物中加入水进行分散结晶反应物，过滤，水洗2-3次，放入烘箱中烘干，即得N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺。
N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺的结构式如下：
N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺作为橡胶防老剂，使防老剂有了更多的选择性；其中制备N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺的过程简单、成本低廉，制备得到的N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺纯度高、收率高。
N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺的制备过程中采用4-氨基二苯胺作为原料，乙酸酐作为乙酰化试剂，其中乙酸酐的成本低，乙酰化效率高；采用的催化剂的催化效果好，极大的缩短了反应时间，提高了反应效率。
在乙酰化反应过程中，4-氨基二苯胺的摩尔量配比低于乙酸酐，使得乙酸酐过量，利于后期除杂；乙酸酐和催化剂均可采用水洗除去，纯化步骤简单。
进一步优选地，所述步骤一中有机溶剂、4-氨基二苯胺和乙酸酐按照重量份配比依次为110-120份、85-90份和55-60份。
进一步优选地，所述步骤一中有机溶剂、4-氨基二苯胺和乙酸酐按照重量份配比依次为120份、85份和60份。
进一步地，所述有机溶剂为异丙醇或乙醚。
进一步优选地，所述有机溶剂为异丙醇。
进一步地，所述步骤二中催化剂的添加量为4-氨基二苯胺摩尔量的0.5％-1.0％。
进一步地，所述催化剂为三氟化硼乙醚、三氯化铝或乙酸镍。
进一步优选地，所述催化剂为乙酸镍。
进一步地，所述步骤二中搅拌混合温度为20-30℃；所述步骤二中滴加温度为20-50℃，滴加速度为15-20ml/min；所述步骤二中搅拌反应的温度为35-45℃，反应时间为45-90min。
N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺在乙酰化的反应过程中，温度控制在35-45℃的范围内，减少副反应，增大转化率，使得最终产率高、纯度高。
进一步地，所述步骤三中减压蒸馏的温度为35-45℃，减压蒸馏的真空度为0.4-0.6MPa；所述步骤三中烘干温度为80-90℃，烘干时间为7-10h。
有机溶剂采用减压蒸馏进行回收，有机溶剂可以回收套用，节约工业成本；减压蒸馏的过程中将温度控制在反应温度，避免发生过多副反应。
本发明的有益效果是：
1.N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺作为橡胶防老剂，使防老剂有了更多的选择性；其中制备N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺的过程简单、成本低廉，制备得到的N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺纯度高、收率高；
2.N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺的制备过程中采用4-氨基二苯胺作为原料，乙酸酐作为乙酰化试剂，其中乙酸酐的成本低，乙酰化效率高；采用的催化剂的催化效果好，极大的缩短了反应时间，提高了反应效率；
3.在乙酰化反应过程中，4-氨基二苯胺的摩尔量配比低于乙酸酐，使得乙酸酐过量，利于后期除杂；乙酸酐和催化剂均可采用水洗除去，纯化步骤简单；
4.N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺在乙酰化的反应过程中，温度控制在35-45℃的范围内，减少副反应，增大转化率，使得最终产率高、纯度高；
5.有机溶剂采用减压蒸馏进行回收，有机溶剂可以回收套用，节约工业成本；减压蒸馏的过程中将温度控制在反应温度，避免发生过多副反应。
具体实施方式
下面结合具体实施例进一步详细描述本发明的技术方案，但本发明的保护范围不局限于以下所述。
实施例1
一种橡胶防老剂N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺的制备方法，包括如下步骤：
步骤一、将有机溶剂、4-氨基二苯胺和乙酸酐按照重量份配比依次为100份、100份和60份进行准备，待用；
步骤二、将有机溶剂和4-氨基二苯胺加入反应容器中，再加入催化剂后开始搅拌混合均匀，升温滴加乙酸酐，滴加完成后搅拌反应，待用；
步骤三、将反应混合物采用减压蒸馏回收有机溶剂，向剩余的固体物中加入水进行分散结晶反应物，过滤，水洗3次，放入烘箱中烘干，即得N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺。
具体地，所述有机溶剂为异丙醇。
具体地，所述步骤二中催化剂的添加量为4-氨基二苯胺摩尔量的0.5％％。
具体地，所述催化剂为三氟化硼乙醚。
具体地，所述步骤二中搅拌混合温度为20℃；所述步骤二中滴加温度为20℃，滴加速度为20ml/min；所述步骤二中搅拌反应的温度为35℃，反应时间为90min。
具体地，所述步骤三中减压蒸馏的温度为35℃，减压蒸馏的真空度为0.4MPa；所述步骤三中烘干温度为80℃，烘干时间为10h。
上述实施例中烘干的N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺测定溶点为155℃，以4-氨基二苯胺计算收率为97.5％，N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺外观为黑灰色粉末，纯度为99％。
实施例2
一种橡胶防老剂N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺的制备方法，包括如下步骤：
步骤一、将有机溶剂、4-氨基二苯胺和乙酸酐按照重量份配比依次为100份、85份和50份进行准备，待用；
步骤二、将有机溶剂和4-氨基二苯胺加入反应容器中，再加入催化剂后开始搅拌混合均匀，升温滴加乙酸酐，滴加完成后搅拌反应，待用；
步骤三、将反应混合物采用减压蒸馏回收有机溶剂，向剩余的固体物中加入水进行分散结晶反应物，过滤，水洗2次，放入烘箱中烘干，即得N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺。
具体地，所述有机溶剂为乙醚。
具体地，所述步骤二中催化剂的添加量为4-氨基二苯胺摩尔量的0.5％。
具体地，所述催化剂为乙酸镍。
具体地，所述步骤二中搅拌混合温度为30℃；所述步骤二中滴加温度为50℃，滴加速度为15ml/min；所述步骤二中搅拌反应的温度为45℃，反应时间为45min。
具体地，所述步骤三中减压蒸馏的温度为45℃，减压蒸馏的真空度为0.6MPa；所述步骤三中烘干温度为90℃，烘干时间为7h。
上述实施例中烘干的N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺测定溶点为155℃，以4-氨基二苯胺计算收率为97.8％，N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺外观为黑灰色粉末，纯度为99％。
实施例3
一种橡胶防老剂N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺的制备方法，包括如下步骤：
步骤一、将有机溶剂、4-氨基二苯胺和乙酸酐按照重量份配比依次为110份、90份和55份进行准备，待用；
步骤二、将有机溶剂和4-氨基二苯胺加入反应容器中，再加入催化剂后开始搅拌混合均匀，升温滴加乙酸酐，滴加完成后搅拌反应，待用；
步骤三、将反应混合物采用减压蒸馏回收有机溶剂，向剩余的固体物中加入水进行分散结晶反应物，过滤，水洗3次，放入烘箱中烘干，即得N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺。
具体地，所述有机溶剂为异丙醇。
具体地，所述步骤二中催化剂的添加量为4-氨基二苯胺摩尔量的0.8％。
具体地，所述催化剂为三氯化铝。
具体地，所述步骤二中搅拌混合温度为25℃；所述步骤二中滴加温度为30℃，滴加速度为18ml/min；所述步骤二中搅拌反应的温度为40℃，反应时间为60min。
具体地，所述步骤三中减压蒸馏的温度为40℃，减压蒸馏的真空度为0.5MPa；所述步骤三中烘干温度为85℃，烘干时间为8h。
上述实施例中烘干的N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺测定溶点为155℃，以4-氨基二苯胺计算收率为97.9％，N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺外观为黑灰色粉末，纯度为99％。
实施例4
一种橡胶防老剂N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺的制备方法，包括如下步骤：
步骤一、将有机溶剂、4-氨基二苯胺和乙酸酐按照重量份配比依次为120份、88份和58份进行准备，待用；
步骤二、将有机溶剂和4-氨基二苯胺加入反应容器中，再加入催化剂后开始搅拌混合均匀，升温滴加乙酸酐，滴加完成后搅拌反应，待用；
步骤三、将反应混合物采用减压蒸馏回收有机溶剂，向剩余的固体物中加入水进行分散结晶反应物，过滤，水洗3次，放入烘箱中烘干，即得N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺。
具体地，所述有机溶剂为异丙醇。
具体地，所述步骤二中催化剂的添加量为4-氨基二苯胺摩尔量的1.0％。
具体地，所述催化剂为乙酸镍。
具体地，所述步骤二中搅拌混合温度为25℃；所述步骤二中滴加温度为30℃，滴加速度为18ml/min；所述步骤二中搅拌反应的温度为40℃，反应时间为60min。
具体地，所述步骤三中减压蒸馏的温度为40℃，减压蒸馏的真空度为0.5MPa；所述步骤三中烘干温度为85℃，烘干时间为8h。
上述实施例中烘干的N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺测定溶点为155℃，以4-氨基二苯胺计算收率为98.2％，N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺外观为黑灰色粉末，纯度为99％。
实施例5
一种橡胶防老剂N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺的制备方法，包括如下步骤：
步骤一、将有机溶剂、4-氨基二苯胺和乙酸酐按照重量份配比依次为120份、85份和60份进行准备，待用；
步骤二、将有机溶剂和4-氨基二苯胺加入反应容器中，再加入催化剂后开始搅拌混合均匀，升温滴加乙酸酐，滴加完成后搅拌反应，待用；
步骤三、将反应混合物采用减压蒸馏回收有机溶剂，向剩余的固体物中加入水进行分散结晶反应物，过滤，水洗3次，放入烘箱中烘干，即得N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺。
具体地，所述有机溶剂为异丙醇。
具体地，所述步骤二中催化剂的添加量为4-氨基二苯胺摩尔量的1.0％。
具体地，所述催化剂为乙酸镍。
具体地，所述步骤二中搅拌混合温度为25℃；所述步骤二中滴加温度为30℃，滴加速度为18ml/min；所述步骤二中搅拌反应的温度为40℃，反应时间为60min。
具体地，所述步骤三中减压蒸馏的温度为40℃，减压蒸馏的真空度为0.5MPa；所述步骤三中烘干温度为85℃，烘干时间为8h。
上述实施例中烘干的N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺测定溶点为155℃，以4-氨基二苯胺计算收率为98.3％，N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺外观为黑灰色粉末，纯度为99％。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当理解本发明并非局限于本文所披露的形式，不应看作是对其他实施例的排除，而可用于各种其他组合、修改和环境，并能够在本文所述构想范围内，通过上述教导或相关领域的技术或知识进行改动。而本领域人员所进行的改动和变化不脱离本发明的精神和范围，则都应在本发明所附权利要求的保护范围内。

Claims (10)

1.一种橡胶防老剂N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤一、将有机溶剂、4-氨基二苯胺和乙酸酐按照重量份配比依次为100-120份、85-100份和50-60份进行准备，待用；
步骤二、将有机溶剂和4-氨基二苯胺加入反应容器中，再加入催化剂后开始搅拌混合均匀，升温滴加乙酸酐，滴加完成后搅拌反应，待用；
步骤三、将反应混合物采用减压蒸馏回收有机溶剂，向剩余的固体物中加入水进行分散结晶反应物，过滤，水洗2-3次，放入烘箱中烘干，即得N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺。
2.根据权利要求1所述的一种橡胶防老剂N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺的制备方法，其特征在于，所述步骤一中有机溶剂、4-氨基二苯胺和乙酸酐按照重量份配比依次为110-120份、85-90份和55-60份。
3.根据权利要求1或2所述的一种橡胶防老剂N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺的制备方法，其特征在于，所述步骤一中有机溶剂、4-氨基二苯胺和乙酸酐按照重量份配比依次为120份、85份和60份。
4.根据权利要求1或2所述的一种橡胶防老剂N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为异丙醇或乙醚。
5.根据权利要求1或2所述的一种橡胶防老剂N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为异丙醇。
6.根据权利要求1所述的一种橡胶防老剂N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺的制备方法，其特征在于，所述步骤二中催化剂的添加量为4-氨基二苯胺摩尔量的0.5%-1.0%。
7.根据权利要求1或6所述的一种橡胶防老剂N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺的制备方法，其特征在于，所述催化剂为三氟化硼乙醚、三氯化铝或乙酸镍。
8.根据权利要求1或6所述的一种橡胶防老剂N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺的制备方法，其特征在于，所述催化剂为乙酸镍。
9.根据权利要求1或6所述的一种橡胶防老剂N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺的制备方法，其特征在于，所述步骤二中搅拌混合温度为20-30℃；所述步骤二中滴加温度为20-50℃，滴加速度为15-20ml/min；所述步骤二中搅拌反应的温度为35-45℃，反应时间为45-90min。
10.根据权利要求1所述的一种橡胶防老剂N-(4-苯胺基苯基)乙酰胺的制备方法，其特征在于，所述步骤三中减压蒸馏的温度为35-45℃，减压蒸馏的真空度为0.4-0.6MPa；所述步骤三中烘干温度为80-90℃，烘干时间为7-10h。
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