CN109320734A - 一种球形共价有机骨架材料及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种球形共价有机骨架材料及其制备方法和应用，其是将分别含氨基和醛基的两种共价有机骨架构筑基元溶解于有机溶剂中，超声分散后快速加入催化剂，在一定温度下发生席夫碱反应，合成所述球形共价有机骨架材料。本发明制备过程简单、反应温和；所制得的球形共价有机骨架材料具有尺寸可控、孔径均一、比表面积大、晶型结构良好、化学稳定性和机械稳定性好等优点，将其作为色谱固定相，可以大大增加载样量；且其所含大量的苯环结构带来的较强疏水性，有利于实现疏水性有机化合物的快速分离，具有良好的应用前景。

Description

一种球形共价有机骨架材料及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于色谱材料技术领域，具体涉及一种球形共价有机骨架材料及其制备方法与其作为固定相在色谱分离中的应用。
背景技术
高效液相色谱作为一种分离技术与方法，在环境科学、食品科学和生物科学等领域具有广泛的应用，而这些领域的不断发展也对液相色谱的灵敏度和分析速度等方面提出了更高的要求。色谱固定相作为色谱柱的核心部件，对液相色谱的分离效果影响极大，所以研究和制备高效的色谱固定相是提高色谱分离效率的关键。目前已报道的球形固定相包括金属氧化物、有机聚合物和无机硅胶，其中无机硅胶因具有强度好、多孔结构和较好的化学稳定性而被广泛应用。但硅胶基质色谱固定相适用于pH为2~8的检测条件，无法满足极端条件下的使用。因而急需发展新型的色谱固定相以满足科研工作者们的更高要求。
共价有机骨架材料（Covalent Organic Frameworks, COFs）是一类由共价键连接的多孔晶体材料，因具有高比表面积、孔径可调、密度低、化学稳定性及热稳定性良好等优点被广泛应用于气体存储、催化、光电器件等领域。近年来，COFs由于具有规整的孔道结构、高比表面积、合成方法多样和易于功能化修饰等优点在分离分析领域展现了极大的应用价值。Han 等 (Xing Han, Jinjing Huang, Chen Yuan, Yan Liu and Yong Cui,J. Am.Chem. Soc. 2018, 140, 892-895)将纳米尺度的不规则手性COFs材料与微米尺度的硅球混合制备液相色谱柱用于分离外消旋的醇类物质，基本达到基线分离。但目前纯球形COFs材料在液相色谱固定相领域未见报道。
本发明将两种分别含氨基和醛基的共价有机骨架构筑基元溶解于有机溶剂中，加入催化剂后简易快速合成球形共价有机骨架材料。所制得的球形共价有机骨架材料具有尺寸可控、孔径均一、比表面积大、晶型结构良好、化学稳定性和机械稳定性好等优点。将该多孔的球形共价有机骨架材料作为色谱固定相，可以大大增加载样量，扩大pH使用范围。而固定相中大量的苯环结构与有机分子之间具有较强的π-π共轭作用和分子间作用力，有利于实现疏水性有机化合物的快速分离，具有良好的应用前景。
发明内容
本发明的目的在于提供一种球形共价有机骨架材料及其制备方法与应用，其制得的球形共价有机骨架材料具有尺寸可控、孔径均一、比表面积大、晶型结构良好、化学稳定性和机械稳定性好等优点，可将其作为色谱固定相用于疏水性有机物的色谱分离，具有较好的应用前景。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种球形共价有机骨架材料，其是在一定温度和催化条件下，使分别含醛基和氨基的两种共价有机骨架构筑基元经席夫碱反应而生成；其具体制备方法是将分别含氨基和醛基的共价有机骨架构筑基元置于有机溶剂中，室温下超声处理使其分散均匀后，快速加入催化剂，在一定温度下静置发生席夫碱反应，制得球形共价有机骨架材料；然后将制得的球形共价有机骨架材料置于索氏提取器中，用四氢呋喃回流洗涤24h后再用无水乙醇洗涤数次，置于120 ℃真空干燥箱内干燥。
其中，含醛基的共价有机骨架构筑基元选自对苯二甲醛、2,5-二羟基对苯二甲醛、2,5-二乙烯基对苯二甲醛、均苯三甲醛、均苯三甲醛、三(4-甲酰苯基)苯、3,7-二氨基萘-2,6-二醇、3,7-二氨基萘-2,6-二醇中的任意一种；含氨基的共价有机骨架构筑基元选自1,3,5-三(4-氨苯基)苯、联苯胺、对苯二胺、三(4-甲酰苯基)胺中的任意一种。其具体可选择的组合为：对苯二甲醛和1,3,5-三(4-氨苯基)苯、2,5-二羟基对苯二甲醛和1,3,5-三(4-氨苯基)苯、2,5-二乙烯基对苯二甲醛和1,3,5-三(4-氨苯基)苯、均苯三甲醛和联苯胺、均苯三甲醛和对苯二胺、三(4-甲酰苯基)苯和对苯二胺、3,7-二氨基萘-2,6-二醇和三(4-甲酰苯基)胺、3,7-二氨基萘-2,6-二醇和三(4-甲酰苯基)胺，优选为2,5-二羟基对苯二甲醛和三(4-氨苯基)苯。
所述有机溶剂为均三甲苯、二氧六环、乙醇、乙腈中的一种或几种，优选为乙醇。
所述催化剂为醋酸，其浓度为1~12 mol/L，优选为6 mol/L。
所用含醛基的共价有机骨架构筑基元和含氨基的共价有机骨架构筑基元中，醛基与氨基的摩尔比为1~1.5:1~1.5，优选为1:1；有机溶剂与任意一种共价有机骨架构筑基元的摩尔比为50~300:1，优选为250:1；所用催化剂与有机溶剂的体积比为1~10:50，优选为3:50。
席夫碱反应的温度为20~120 ℃，优选为25 ℃；时间为0.25~72 h，优选为24 h。
本发明所述球形共价有机骨架材料可作为固定相，用于疏水性有机化合物的色谱分离。
本发明具有以下优点：
（1）本发明提供的制备方法快速简易、条件温和且产率较高；制得的球形共价有机骨架材料具有尺寸可控、孔径均一、比表面积大、晶型结构良好、化学稳定性和机械稳定性好等优点。
（2）将本发明制备的球形共价有机骨架骨架材料作为色谱固定相，可以大大增加载样量，扩大pH使用范围。而固定相中大量的苯环结构与有机分子之间具有较强的π-π共轭作用和分子间作用力，有利于实现疏水性有机化合物的快速分离，具有良好的应用前景。
附图说明
图1为实施例1制备的球形共价有机骨架材料的透射电镜图。
图2为实施例1制备的球形共价有机骨架材料的扫描电镜图。
图3为实施例1制备的球形发明球形共价有机骨架材料的红外光谱图。
图4为实施例1制备的球形共价有机骨架材料的氮气吸附-脱附曲线。
图5为实施例1制备的球形共价有机骨架材料的孔径分布图。
图6为将实施例1所得球形共价有机骨架材料作为液相色谱固定相制得的色谱柱的柱压与流速线性关系图。
图7为实施例5中所得球形共价有机骨架材料色谱柱用于3种苯系物的分离色谱图。
具体实施方式
为了使本发明所述的内容更加便于理解，下面结合具体实施方式对本发明所述的技术方案做进一步的说明，但是本发明不仅限于此。
实施例1：
将32.4 mg0.24 mmol）对苯二甲醛（、56.2 mg（0.16m mol） 1,3,5-三（4-氨苯基苯）均匀分散于25 mL（0.43mol）无水乙醇中，室温下超声使其分散均匀后迅速加入2 mL 6mol/L的醋酸，再超声3分钟后室温下静置24小时，得到球形共价有机骨架材料。将所得材料加入到索氏提取器中，用四氢呋喃回流洗涤24小时，再用乙醇离心洗涤数次后，放置于120 ℃真空干燥箱内干燥24 h。
图1为实施例1所得球形共价有机骨架材料的扫描电镜图。从图中可以清晰地看出球形共价有机骨架材料粒径均匀，尺寸约为1 μm。
图2为实施例1所得球形共价有机骨架材料的透射电镜图。从图中可以清晰地看出球形共价有机骨架材料粒径均匀，尺寸约为1 μm，分散性较好。
图3为实施例1中所用含氨基和含醛基的共价有机骨架构筑基元及所合成球形共价有机骨架材料的红外光谱图。从红外谱图可以看出：所合成共价有机骨架材料中没有出现氨基和醛基峰，但出现了席夫碱反应的特征峰亚胺键（-C=N-）的峰，说明两种构筑基元已发生席夫碱反应，证明了共价有机骨架材料的成功合成。
图4为实施例1所得球形共价有机骨架材料在77 K下的氮气吸附-脱附曲线，从图中可以知晓所合成球形共价有机骨架材料具有介孔结构。
图5为实施例1所得球形共价有机骨架材料的径分布图。孔径分布曲线显示，该材料孔径均一，在2.3 nm左右。BET结果显示其比表面积达到107.4 m2/g。
实施例2：
将实施例1制得的球形共价有机骨架材料作为色谱固定相，采用干法填充的方法填充入内径为2.1 mm、长度为50 mm的空不锈钢短柱中（不锈钢短柱在填充前需依次用丙酮、乙醇超声清洗数次）。装柱时空柱的一端拧紧后接上真空源，另一端装上漏斗，把干燥的球形共价有机骨架材料慢慢加入其中，由各个方向轻轻敲击柱壁，使材料落入柱中。填充完成后在高效液相色谱仪上用流速为0.5 mL/min的流动相（乙腈：水=90:10，v:v）长时间冲洗平衡，即得到填料紧密且均匀的色谱柱。最后在液相色谱模式下，分别考察在不同流速下球形共价有机骨架色谱柱的柱压。
由图6可知，柱压与流动相流速呈线性相关(R2=0.9995)。这不仅表明该材料满足作为液相色谱固定相的基本条件，且在一定程度上反映出柱子内填料均匀紧密。
实施例3：
在液相色谱（HPLC）模式下，以水为流动相A，乙腈为流动相B，色谱条件为55% B；泵流速为0.5 mL/min，检测波长为214 nm；测定硫脲（10 ppm）和甲苯（50 ppm）、乙苯（50 ppm）、丙苯（50 ppm）的单样及混合样在实施例2制得的色谱柱上的分离情况，其色谱分离图如图7所示。
由图7可见，采用本发明球形共价有机骨架材料制备的色谱柱可实现硫脲和甲苯、乙苯、丙苯的有效分离。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，凡依本发明申请专利范围所做的均等变化与修饰，皆应属本发明的涵盖范围。

Claims (8)

1.一种球形共价有机骨架材料的制备方法，其特征在于：将分别含醛基和氨基的两种共价有机骨架构筑基元置于有机溶剂中，超声分散均匀后快速加入催化剂，在一定温度下静置发生席夫碱反应，生成所述球形共价有机骨架材料。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：含醛基的共价有机骨架构筑基元选自对苯二甲醛、2,5-二羟基对苯二甲醛、2,5-二乙烯基对苯二甲醛、均苯三甲醛、均苯三甲醛、三(4-甲酰苯基)苯、3,7-二氨基萘-2,6-二醇、3,7-二氨基萘-2,6-二醇中的任意一种；
含氨基的共价有机骨架构筑基元选自1,3,5-三(4-氨苯基)苯、联苯胺、对苯二胺、三(4-甲酰苯基)胺中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂为均三甲苯、二氧六环、乙醇、乙腈中的一种或几种。
4. 根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述催化剂为醋酸，其浓度为1~12mol/L。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所用含醛基的共价有机骨架构筑基元和含氨基的共价有机骨架构筑基元中，醛基与氨基的摩尔比为1~1.5:1~1.5；有机溶剂与任意一种共价有机骨架构筑基元的摩尔比为50~300:1；所用催化剂与有机溶剂的体积比为1~10:50。
6. 根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：席夫碱反应的温度为20~120 ℃，时间为0.25~72 h。
7.一种如权利要求1-6任一所述方法制得的球形共价有机骨架材料。
8.一种利用权利要求7所述的球形共价有机骨架材料作为固定相，在疏水性有机化合物色谱分离中的应用。
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