CN109071798A - 含有末端硅烷醇基的聚氧化烯系化合物及其制造方法、室温固化性组合物、密封材料以及物品 - Google Patents
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Abstract
本发明提供在分子链末端在1分子中含有至少一个由下式(1)表示的反应性硅基、并且主链为聚氧化烯系聚合物的新型的聚氧化烯系化合物及其制造方法、以该化合物作为主成分的能够使用各种交联成分的室温固化性组合物、密封材料以及物品。式中，R1、R2为1价烃基、氢原子或三有机甲硅烷氧基。n为2以上，m为1以上，虚线为键合端。
Description
技术领域
本发明涉及新型的聚氧化烯系化合物及其制造方法、以及含有该聚氧化烯系化合物作为主剂(基础聚合物)的室温固化性组合物、特别是包含在分子内具有水解性甲硅烷基的有机硅化合物作为固化剂(交联剂)的室温固化性组合物、包含该室温固化性组合物的密封材料以及用该室温固化性组合物的固化物粘接和/或密封的物品，该新型的聚氧化烯系化合物的特征在于，作为可通过形成硅氧烷键从而交联的硅基(以下也称为“反应性硅基”)在分子链末端(特别是分子链两末端)含有具有与硅原子结合的羟基(即，硅烷醇基)的反应性硅基，并且主链为聚氧化烯系聚合物。
背景技术
反应性硅基、特别是具有硅烷醇基的反应性硅基在水分存在下水解、缩合。具有该反应性硅基的聚合物在湿分存在下交联固化，能够作为固化性组合物使用。这些聚合物中，其主骨架为聚氧化烯的聚合物一般已知为改性有机硅。使用了其的固化性组合物具有如下特征：在室温(23℃±10℃)下为液体，通过固化成为橡胶弹性体，广泛地用于建筑用密封剂等。
希望它们在固化时具有适度的速度，另外，希望橡胶状固化物具有表面的非粘着性和大的作为拉伸物性的伸长特性、富于柔软性的橡胶弹性。关于在分子中具有反应性硅基的有机聚合物的制造方法，提出了为数众多的方案，也有已在工业上生产的方案。例如，为已由(株)钟化制造销售的、主链为聚氧丙烯且在末端结合有二甲氧基甲硅烷基的有机聚合物(商品名：MS聚合物)。
该有机聚合物在固化时具有适度的固化速度，但在工业上限于末端为二甲氧基甲硅烷基的聚合物，尚未使用在末端具有硅烷醇基的有机聚合物。因此，通过缩合交联进行固化的组合物的类型受到聚合物末端的反应性基团(二甲氧基甲硅烷基)的限制。因此，作为固化剂，对于除烷氧基型以外的、例如使用了肟、酰胺、氨氧基、醋酸型的缩合固化性组合物而言，有时固化不充分，有效利用了各种特性的组合物的开发存在限制，需要改善。
应予说明，作为与本发明关联的现有技术，可列举出下述文献。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利第4034716号公报
专利文献2：日本特开2010-209205号公报
发明内容
发明要解决的课题
本发明鉴于上述实际情况而完成，目的在于提供以在分子链末端具有至少一个与硅原子结合的羟基或水解性基团作为可通过形成硅氧烷键而交联的反应性硅基的有机聚合物为主成分的固化性组合物中可适当作为用于制造能够使用肟、酰胺、氨氧基、醋酸型等各种的交联成分的室温固化性组合物(所谓的含硅RTV组合物，特别是改性有机硅RTV组合物)的主剂(基础聚合物)应用的、在分子链末端(特别是在分子链两末端)含有具有与硅原子结合的羟基(即，硅烷醇基)的反应性硅基并且主链为聚氧化烯系聚合物的新型的聚氧化烯系化合物及其制造方法、含有该聚氧化烯系化合物的室温固化性组合物、包含该室温固化性组合物的密封材料以及用该室温固化性组合物的固化物粘接或密封的物品。
用于解决课题的手段
本发明人为了实现上述目的反复认真研究，结果发现：在分子链末端(特别是分子链两末端)在1分子中含有至少1个、优选2个以上的含有硅烷醇基的反应性硅基作为部分结构并且主链为聚氧化烯系聚合物的新型的聚氧化烯系化合物可适合作为室温固化性组合物(所谓的含硅RTV组合物、特别是改性有机硅RTV组合物)的主剂(基础聚合物)应用。
另外，发现通过使用该聚氧化烯系化合物作为室温固化性组合物的主剂(基础聚合物)，从而与以往由于使用了末端为烷氧基甲硅烷基的有机聚合物作为主剂(基础聚合物)，因此作为交联剂的官能性基团(水解性基团)只制约于可与基础聚合物的烷氧基缩合反应的烷氧基的情形相比，不仅是烷氧基，而且理论上可使用各种固化剂(含有肟、酰胺、氨氧基、醋酸(乙酰氧基)、醇(烷氧基)等水解性基团的有机硅化合物等)作为交联成分，由此得到各种固化反应(缩合反应)型的室温固化性组合物(特别是改性有机硅RTV组合物)，完成了本发明。
因此，本发明提供下述的新型的聚氧化烯系化合物及其制造方法和含有该化合物的室温固化性组合物、密封材料以及物品等。
[1]聚氧化烯系化合物，其特征在于，1分子中至少一个由下述结构式(1)表示的反应性硅基于分子链末端所含有，并且主链为聚氧化烯系聚合物。
[化1]
[式中，R1、R2可各自相同或不同，表示未取代或取代的碳原子数1～20的1价烃基、氢原子、或者由(R3)3Si-O-(式中，R3表示碳原子数1～20的1价烃基，3个R3可以相同也可不同。)表示的三有机甲硅烷氧基。n表示2以上的整数。m表示1以上的整数。虚线表示键合端。]
[2][1]所述的聚氧化烯系化合物，其由下述结构式(2)表示。
[化2]
(式中，R1、n、m与上述相同。Z表示主链的聚氧化烯系聚合物。)
[3][2]所述的聚氧化烯系化合物，其中，上述式(2)中的Z由下述式(4)表示。
[化3]
(式中，R4表示2价烃基，p为2以上的整数。虚线表示键合端。)
[4][1]～[3]中任一项所述的聚氧化烯系化合物，其特征在于，主链的聚氧化烯系聚合物为直链结构。
[5][1]～[4]中任一项所述的聚氧化烯系化合物，其中，数均分子量为200～50000。
[6][1]～[5]中任一项所述的聚氧化烯系化合物的制造方法，其包含如下工序：使具有分子链单末端的与硅原子结合的氢原子(Si-H基)并且具有另一末端的与硅原子结合的羟基(硅烷醇基)的有机硅烷或有机聚硅氧烷化合物与分子链两末端用烯基封端的聚氧化烯系聚合物进行氢化硅烷化加成反应。
[7][6]所述的聚氧化烯系化合物的制造方法，其中，具有分子链单末端的与硅原子结合的氢原子(Si-H基)并且具有另一末端的与硅原子结合的羟基(硅烷醇基)的有机硅烷或有机聚硅氧烷化合物由下述式(5)表示，分子链两末端用烯基封端的聚氧化烯系聚合物由下述式(6)表示。
[化4]
[式中，R1可以相同或不同，表示未取代或取代的碳原子数1～20的1价烃基、氢原子、或者由(R3)3Si-O-(式中，R3表示碳原子数1～20的1价烃基，3个R3可以相同，也可不同。)表示的三有机甲硅烷氧基。Z表示主链的聚氧化烯系聚合物。m表示1以上的整数。r表示0以上的整数。]
[8][7]所述的聚氧化烯系化合物的制造方法，其中，上述式(6)中的Z由下述式(4)表示。
[化5]
(式中，R4表示2价烃基，p为2以上的整数。虚线表示键合端。)
[9]室温固化性组合物，其含有：
(a)1分子中至少一个由下述结构式(1)表示的反应性硅基于分子链末端所含有、并且主链为聚氧化烯系聚合物的聚氧化烯系化合物：100质量份，
[化6]
[式中，R1、R2可各自相同或不同，表示未取代或取代的碳原子数1～20的1价烃基、氢原子、或者由(R3)3Si-O-(式中，R3表示碳原子数1～20的1价烃基，3个R3可以相同，也可不同。)表示的三有机甲硅烷氧基。n表示2以上的整数。m表示1以上的整数。虚线表示键合端。]
(b)下述(b-1)成分和/或(b-2)成分：0.1～30质量份，
(b-1)由下述通式(7)表示的在同一硅原子上具有2个烷氧基甲硅烷基-亚乙烯基(烷氧基甲硅烷基-乙烯撑基)的水解性有机硅化合物和/或其部分水解缩合物
[化7]
(式中，R5相互独立地为未取代或取代的、碳原子数1～20的1价烃基，R6为碳原子数1～20的未取代或取代烷基、或者碳原子数3～20的未取代或取代环烷基。a为1～3的整数。)
(b-2)在1分子中具有1个甲基、乙烯基或苯基、并且具有至少2个水解性基团、并且不具有氨基的、除(b-1)成分以外的水解性有机硅烷和/或其部分水解缩合物
(c)固化催化剂：0.01～20质量份。
[10][9]所述的室温固化性组合物，其中，上述式(1)中的R1、R2可各自相同或不同，为碳原子数1～20的烷基(该烷基中的碳原子数为3以上的烷基可以为环状的环烷基)、碳原子数6～20的芳基、碳原子数7～20的芳烷基、氢原子、或者由(R3)3Si-O-(R3与上述相同)表示的三有机甲硅烷氧基。
[11][9]或[10]所述的室温固化性组合物，其中，(a)聚氧化烯系化合物由下述结构式(2)表示。
[化8]
(式中，R1、n、m与上述相同。Z表示主链的聚氧化烯系聚合物。)
[12][11]所述的室温固化性组合物，其中，上述式(2)中的Z由下述式(4)表示。
[化9]
(式中，R4表示2价烃基，p为2以上的整数。虚线表示键合端。)
[13][9]～[12]中任一项所述的室温固化性组合物，其中，(a)聚氧化烯系化合物为直链状结构。
[14][9]～[13]中任一项所述的室温固化性组合物，其中，(a)聚氧化烯系化合物的数均分子量为200～50000。
[15][9]～[14]中任一项所述的室温固化性组合物，其中，相对于(a)成分100质量份，还含有(d)填充剂：3～1000质量份和/或(e)粘接促进剂：0.1～30质量份。
[16][9]～[15]中任一项所述的室温固化性组合物，其中，相对于(a)成分100质量份，还含有(f)由下述通式(8)表示的有机聚硅氧烷：0.1～100质量份。
[化10]
(式中，R7相互独立地为未取代或取代的、碳原子数1～20的不含脂肪族不饱和键的1价烃基，q为使该有机聚硅氧烷的23℃下的粘度成为1.5～1000000mPa·s的数。)
[17]密封材料，其包含[9]～[16]中任一项所述的室温固化性组合物。
[18]用[9]～[16]中任一项所述的室温固化性组合物的固化物粘接和/或密封的物品。
如果使用含有这样的末端硅烷醇基、主链为聚氧化烯系聚合物的新型的聚氧化烯系化合物(以下也称为“含有末端硅烷醇基的聚氧化烯系化合物”)作为主剂(基础聚合物)，则能够给予能够使用肟、酰胺、氨氧基、醋酸、醇型的交联剂成分的室温固化性组合物(改性有机硅RTV组合物)。
发明的效果
本发明的新型的含有末端硅烷醇基的聚氧化烯系化合物通过作为室温固化性组合物的主剂(基础聚合物)，从而可使用各种固化剂(含有肟、酰胺、氨氧基、醋酸(乙酰氧基)、醇(烷氧基)等水解性基团的有机硅化合物等)作为交联成分，可以提供有效利用了各种特性的室温固化性组合物(特别是改性有机硅RTV组合物)。由此能够供给固化性优异的室温固化性组合物，能够使在各种类型的交联成分产生的特性显现的密封剂中广泛地转用成为可能。
具体实施方式
以下对本发明更详细地说明。
＜含有末端硅烷醇基的聚氧化烯系化合物＞
本发明的含有末端硅烷醇基的聚氧化烯系化合物是新型的聚氧化烯系化合物，其特征在于，在分子链末端(特别是在分子链两末端)在1分子中含有至少1个、优选2个以上的、由下述结构式(1)表示的含有硅烷醇基的反应性硅基作为部分结构，并且主链为聚氧化烯系聚合物。
[化11]
[式中，R1、R2可各自相同或不同，表示未取代或取代的碳原子数1～20的1价烃基、氢原子、或者由(R3)3Si-O-(式中，R3表示碳原子数1～20的1价烃基，3个R3可以相同也可不同。)表示的三有机甲硅烷氧基。n表示2以上的整数。m表示1以上的整数。虚线表示键合端。]
如果在1分子中所含的由上述结构式(1)表示的含有硅烷醇基的反应性硅基的数平均不到1个，则含有其作为主剂的组合物的固化性变得不充分，另外，如果该反应性硅基过多，则网眼结构变得太密，因此得到的固化物有可能不再显示出良好的机械特性。因此，1分子中所含的含有硅烷醇基的反应性硅基的数为1个以上，优选为1.1～5个，更优选为2～4个，进一步优选为2个(例如，在分子链两末端分别具有各1个)。
上述式(1)中，R1、R2可各自相同或不同，表示未取代或取代的碳原子数1～20的1价烃基、氢原子、或者由(R3)3Si-O-(式中，R3表示碳原子数1～20的1价烃基，3个R3可以相同，也可不同。)表示的三有机甲硅烷氧基。作为R1、R2的未取代或取代的1价烃基，碳原子数为1～20，优选为1～10，更优选为1～8左右，可以相同或不同，优选为碳原子数1～20的烷基、碳原子数3～20的环烷基、碳原子数2～20的烯基、碳原子数6～20的芳基、碳原子数7～20的芳烷基，这些基团的更优选的碳原子数为1～10，特别是1～8的范围。另外，作为R3的1价烃基，碳原子数为1～20，优选为1～10，更优选为1～8左右，可以相同或不同，优选为碳原子数1～20的烷基、碳原子数3～20的环烷基、碳原子数2～20的烯基、碳原子数6～20的芳基、碳原子数7～20的芳烷基，这些基团的更优选的碳原子数为1～10，特别是1～8的范围。
作为R1、R2，具体地，可以例示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基等烷基；环戊基、环己基等环烷基；乙烯基、烯丙基、丙烯基、异丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基等烯基；苯基、甲苯基、二甲苯基、α-，β-萘基等芳基；苄基、2-苯基乙基、3-苯基丙基等芳烷基；以及这些基团的氢原子的一部分或全部被F、Cl、Br等卤素原子、氰基等取代而成的基团，例如3-氯丙基、3，3，3-三氟丙基、2-氰基乙基等；氢原子；三甲基甲硅烷氧基、三乙基甲硅烷氧基、三苯基甲硅烷氧基等三有机甲硅烷氧基等。
这些中，作为R1，优选甲基、乙基、苯基，从获得的容易性、生产率、成本的方面出发，特别优选甲基、苯基。作为R2，优选氢原子。
作为R3，可以例示与上述R1、R2的1价烃基中例示的基团同样的基团。作为R3，优选甲基、乙基、苯基。
另外，上述式(1)中，n为2以上的整数，m为1以上的整数，优选地，n为2～8的整数，m为1～8的整数，更优选地，n为2～4的整数，m为2～4的整数。
上述含有末端硅烷醇基的聚氧化烯系化合物的主链骨架优选具有由下述式(3)表示的重复单元(例如氧亚烷基等)。
-R4-O- (3)
(式中，R4表示2价烃基。)
作为上述R4，只要为2价烃基(特别是脂肪族2价烃基)，则并无特别限定，优选碳原子数1～14的直链或分支链的亚烷基。更优选为碳原子数2～4的直链或分支链的亚烷基。
作为由上述式(3)表示的重复单元，并无特别限定，例如可以列举出-CH2O-、-CH2CH2O-、-CH2CH2CH2O-、-CH2CH(CH3)O-、-CH2CH(CH2CH3)O-、-CH2C(CH3)2O-、-CH2CH2CH2CH2O-等氧亚烷基等。
上述聚氧化烯系化合物的主链骨架可由上述式(3)所示的重复单元中的1种构成，也可由2种以上的重复单元构成。特别地，在密封剂等中使用的情况下，优选以亚丙氧基(-CH2CH(CH3)O-)作为主成分的聚合物。
另外，本发明的含有末端硅烷醇基的聚氧化烯系化合物的25℃下的粘度优选为10～100000mPa·s，更优选为50～50000mPa·s，特别优选为100～10000mPa·s。如果上述含有末端硅烷醇基的聚氧化烯系化合物的粘度为10mPa·s以上，则容易得到物理强度和机械强度优异的涂布涂膜，如果为100000mPa·s以下，则组合物的粘度过度升高，使用时的作业性良好，因此优选。其中，粘度是采用旋转粘度计(例如BL型、BH型、BS型、锥板型、流变仪等，下同。)得到的数值。
再有，含有末端硅烷醇基的聚氧化烯系化合物可以为直链状，也可以为分支状，优选为直链状，另外，其分子量通常为200～50000，优选为800～40000，更优选为1000～30000，进一步优选为2000～20000，特别优选为3000～15000，最优选为4000～10000左右。
其中，分子量或聚合度(氧亚烷基单元的重复数)例如能够以四氢呋喃(THF)等作为展开剂、作为凝胶渗透色谱(GPC)分析中的聚苯乙烯换算的数均分子量(或数均聚合度)等求出。
应予说明，本发明中含有末端硅烷醇基的聚氧化烯系化合物为“直链状”意指构成该聚氧化烯结构的重复单元即2价的氧亚烷基之间连接成直链状，各氧亚烷基自身可以为直链状，也可以为分支状(例如-CH2CH(CH3)O-等亚丙氧基)。
作为这样的含有末端硅烷醇基的聚氧化烯系化合物，可以例示由下述结构式(2)表示的化合物。
[化12]
(式中，R1、n、m与上述相同。Z表示主链的聚氧化烯系聚合物。)
上述式(2)中，作为Z，具有上述的式(3)所示的重复单元，可以例示由下述式(4)表示的聚合物。
[化13]
(式中，R4与上述相同，优选为碳原子数1～14的直链或分支链的亚烷基，更优选为碳原子数2～4的直链或分支链的亚烷基。p为2以上，优选为10～700，更优选为20～500，进一步优选为50～200的整数。虚线表示键合端。)
作为由式(2)表示的含有末端硅烷醇基的聚氧化烯系化合物，例如可以例示下述所示的化合物。
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
(式中，p1与p相同，m1与m相同。)
上述含有末端硅烷醇基的聚氧化烯系化合物可单独地使用，也可将2种以上并用。
＜含有末端硅烷醇基的聚氧化烯系化合物的制造方法＞
作为本发明的一个实施方式的新型的含有末端硅烷醇基的聚氧化烯系化合物例如能够通过使由下述式(5)表示的具有分子链单末端的与硅原子结合的氢原子(Si-H基)并且具有另一末端的与硅原子结合的羟基(硅烷醇基)的有机硅烷或有机聚硅氧烷化合物(硅化合物)与由下述式(6)表示的分子链两末端用烯基封端的聚氧化烯系聚合物进行氢化硅烷化加成反应而容易地制造。
[化21]
(式中，R1、Z、m与上述相同，r表示0以上、优选0～8、更优选0～2的整数。)
作为由上述式(5)表示的硅化合物的具体例，例如可列举出由下述结构式(其中，Ph表示苯基)表示的硅化合物等，但并不限定于这些，只要是在分子链的一个末端含有Si-H基、在另一末端含有Si-OH基的硅化合物，就能够使用。
[化22]
作为由上述式(6)表示的分子链两末端用烯基封端的聚氧化烯系聚合物的具体例，例如可列举出由下述结构式(其中，p与上述相同)表示的聚合物等，但并不限定于这些，只要是两末端用烯基封端的聚氧化烯系聚合物，就能够使用。
[化23]
作为上述式(6)所示的聚氧化烯系聚合物的分子量(特别是数均分子量)，通常可为150～49000，优选为700～39000，更优选为900～29000，进一步优选为1500～19000，特别优选为2500～14000，最优选为3500～9500左右。如果由式(6)表示的聚氧化烯系聚合物的分子量过小，则固化后的固化物的物性不充分，如果过大，不仅粘度显著升高，作业性变差，而且有时固化物的固化性降低。
作为由上述式(5)表示的硅化合物与由上述式(6)表示的聚氧化烯系聚合物的反应比例，用由式(5)表示的硅化合物中的Si-H基对于由式(6)表示的聚氧化烯系聚合物中的烯基的摩尔比表示，优选设为0.8～1.5(摩尔/摩尔)，特别优选设为0.9～1.1(摩尔/摩尔)左右。如果该摩尔比过小，则固化后的固化物没有完全地固化，有时没有充分地获得橡胶物性，如果过大，则固化后的橡胶强度降低，变得难以获得橡胶弹性，有时在成本上也变得不利。
作为将上述硅化合物加成时使用的加成反应催化剂，有铂族金属系催化剂，例如铂系、钯系、铑系、钌系的催化剂，特别优选铂系的催化剂。作为该铂系的催化剂，例如可以列举出铂黑或使固体铂负载于氧化铝、二氧化硅等载体的催化剂、氯铂酸、醇改性氯铂酸、氯铂酸与烯烃的络合物或者铂与乙烯基硅氧烷的络合物等。
这些铂族金属系催化剂的使用量可以是所谓催化量，例如相对于由上述式(5)表示的硅化合物和由上述式(6)表示的聚氧化烯系聚合物的合计质量，用铂族金属的质量换算计，优选以0.1～1000ppm、特别是0.5～100ppm的质量使用。
该反应优选在50～120℃、特别是60～100℃的温度下进行0.5～12小时、特别是1～6小时，另外，能够在不使用溶剂的情况下进行，只要不对上述加成反应等产生不良影响，根据需要可使用甲苯、二甲苯等适当的溶剂。
该反应例如在使用了分子链两末端烯丙基封端聚丙烯作为烯基封端聚氧化烯系聚合物的情况下，由下述式[1]表示。
[化24]
(式中，R1如上所述，p2、m2表示1以上的整数。)
本发明的上述聚氧化烯系化合物能够用作使用了肟、酰胺、氨氧基、醋酸、醇型等的交联剂成分的室温固化性组合物的主剂(基础聚合物)，该组合物的固化性优异，能够适合作为密封材料、单液型的粘接剂、压敏粘合剂、涂料、涂布材料、填充材料、铸塑材料、被覆材料等使用。
＜室温固化性组合物＞
本发明的室温固化性组合物包含上述聚氧化烯系化合物作为主剂，优选包含下述所示的成分。
(a)上述聚氧化烯系化合物，
(b)下述(b-1)成分和/或(b-2)成分，
(b-1)由下述通式(7)表示的在同一硅原子上具有2个烷氧基甲硅烷基-亚乙烯基的水解性有机硅化合物和/或其部分水解缩合物
[化25]
(式中，R5相互独立地为未取代或取代的、碳原子数1～20的1价烃基，R6为碳原子数1～20的未取代或取代烷基、或者碳原子数3～20的未取代或取代环烷基。a为1～3的整数。)
(b-2)在1分子中具有1个甲基、乙烯基或苯基、并且具有至少2个水解性基团、并且不具有氨基的、除(b-1)成分以外的水解性有机硅烷和/或其部分水解缩合物
(c)固化催化剂。
(a)成分：含有末端硅烷醇基的聚氧化烯系化合物
(a)成分成为本发明的室温固化性组合物的主剂(基础聚合物)，能够使用上述的聚氧化烯系化合物，其中优选为不具有脂肪族不饱和键的含有末端硅烷醇基的聚氧化烯系化合物。
即，上述式(1)中，R1、R2可各自相同或不同，是碳原子数1～20的烷基(该烷基中碳原子数为3以上的烷基可以为环状的环烷基)、碳原子数6～20的芳基、碳原子数7～20的芳烷基、氢原子、或者由(R3)3Si-O-(R3与上述相同)表示的三有机甲硅烷氧基，这些中，作为R1，优选甲基、乙基、苯基，从获得的容易性、生产率、成本的方面出发，特别优选甲基、苯基，作为R2，优选氢原子，作为R3，优选不具有脂肪族不饱和键的基团，更优选甲基、乙基、苯基。
作为这样的含有末端硅烷醇基的聚氧化烯系化合物，在上述的聚氧化烯系化合物中能够例示不具有脂肪族不饱和键的聚氧化烯系化合物。
(b)成分：水解性有机硅烷和/或其部分水解缩合物
本发明涉及的(b)成分在本发明的室温固化性组合物中作为固化剂(交联剂)成分发挥作用，由下述记载的(b-1)成分和/或(b-2)成分组成。本发明的室温固化性组合物如果不具有(b-1)成分或(b-2)成分的至少一者，则得不到优异的固化物。
(b-1)成分是由下述通式(7)表示的在同一硅原子上具有2个烷氧基甲硅烷基-亚乙烯基(烷氧基甲硅烷基-乙烯撑基)的水解性有机硅化合物(水解性有机硅烷)和/或其部分水解缩合物。应予说明，本发明中所谓部分水解缩合物，意指使上述水解性有机硅烷部分地水解缩合而生成的、在分子中具有至少2个、优选3个以上的残存水解性基团的有机硅氧烷低聚物。
[化26]
(式中，R5相互独立地为未取代或取代的、碳原子数1～20的1价烃基，R6为碳原子数1～20的未取代或取代烷基、或者碳原子数3～20的未取代或取代环烷基。a为1～3的整数。)
其中，上述式(7)中，作为R5的未取代或取代的1价烃基，碳原子数为1～20，优选为1～10，更优选为1～8左右，可以相同或不同，可以例示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基等烷基；环戊基、环己基等环烷基；苯基、甲苯基、二甲苯基、α-，β-萘基等芳基；苄基、2-苯基乙基、3-苯基丙基等芳烷基；以及这些基团的氢原子的一部分或全部被F、Cl、Br等卤素原子、氰基等取代的基团，例如3-氯丙基、3,3,3-三氟丙基、2-氰基乙基等。这些中，优选甲基、乙基、苯基，从获得的容易性、生产率、成本的方面出发，特别优选甲基、苯基。
作为R6的未取代烷基，碳原子数为1～20，优选为1～6，更优选为1～4左右，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基等。作为未取代环烷基，碳原子数为3～20，优选为4～8，更优选为5～6左右，可列举出环戊基、环己基等。另外，这些烷基、环烷基的氢原子的一部分或全部可被F、Cl、Br等卤素原子、氰基等取代，其中例如可列举出3-氯丙基、3,3,3-三氟丙基、2-氰基乙基等。作为R6，在这些中，从水解性等方面出发，优选甲基、乙基，特别优选甲基。
(b-1)成分的由通式(7)表示的水解性有机硅化合物主要作为固化剂使用。通式(7)中，a在每个硅原子独立地为1～3的整数，从固化性的方面出发，优选为2或3。特别地，作为在分子中、同一硅原子上具有的2个烷氧基甲硅烷基-亚乙烯基，具有3个甲氧基等烷氧基的水解性有机硅化合物(即，在分子中具有合计6个烷氧基的水解性有机硅化合物)由于在1分子中具有2个3官能的烷氧基硅烷部位，因此可用作脱醇型的改性有机硅(室温固化性组合物)的固化剂(交联剂)。
以下示出(b-1)成分的合成例。
＜在同一硅原子上具有2个烷氧基甲硅烷基-亚乙烯基的水解性有机硅化合物的制造＞
(b-1)成分的在同一硅原子上具有2个烷氧基甲硅烷基-亚乙烯基(烷氧基甲硅烷基-亚乙烯基)的水解性有机硅化合物例如能够使用在同一硅原子上具有2个乙炔基的有机硅烷和2个烷氧基氢硅烷通过采用氢化硅烷化反应的加成反应容易地制造。该反应式例如由下述式[2]表示。
[化27]
(式中，R5、R6、a如上述通式(7)那样。)
作为将烷氧基氢硅烷加成时使用的加成反应催化剂，有铂族金属系催化剂，例如铂系、钯系、铑系、钌系的催化剂，特别优选铂系的催化剂。作为该铂系的催化剂，可以例示铂黑或使固体铂负载于氧化铝、二氧化硅等载体的催化剂、氯铂酸、醇改性氯铂酸、氯铂酸与烯烃的络合物或者铂与乙烯基硅氧烷的络合物等。这些铂的使用量可以是所谓催化量，例如相对于硅烷类的合计质量(在同一硅原子上具有2个乙炔基的有机硅烷与烷氧基氢硅烷的合计质量)，用铂族金属的质量换算计，能够以0.1～1000ppm、特别是0.5～100ppm的量使用。
该反应优选一般在50～120℃、特别是在60～100℃的温度下进行0.5～12小时、特别是1～6小时，另外能够在不使用溶剂下进行，只要对上述加成反应等不产生不良影响，根据需要能够使用甲苯、二甲苯等适当的溶剂。
在烷氧基氢硅烷的对于炔基(乙炔基)的加成反应中，例如生成由下述反应式[3]表示的几何异构体(即，E体与Z体的混合物)。这种情况下，E体(反式体)的生成是高选择性的，是反应性也更高的活性种，作为本发明的(b-1)成分即含有烷氧基甲硅烷基-亚乙烯基的水解性有机硅烷，即使Z体(顺式体)少量共存，对其特性也不产生不良影响，因此能够在不将它们分离的情况下将几何异构体的混合物原样使用。
[化28]
(式中，虚线表示键合端。)
作为由上述式(7)表示的在同一硅原子上具有2个烷氧基甲硅烷基-亚乙烯基的水解性有机硅化合物的具体例，例如可列举出由下述结构式表示的实例。(b-1)成分能够单独使用1种或者将2种以上并用来使用。
[化29]
[化30]
(b-2)成分是在1分子中具有甲基、乙烯基或苯基中的任一个、并且具有至少2个、优选3个水解性基团、并且不具有氨基的、(b-1)成分以外的水解性有机硅烷和/或其部分水解缩合物，作为交联剂使用。
其中，作为水解性基团，可列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等碳原子数1～20、优选碳原子数1～10、更优选碳原子数1～4的烷氧基、甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基等碳原子数2～40、优选碳原子数2～10、更优选碳原子数2～4的烷氧基烷氧基、乙烯氧基、烯丙氧基、丙烯氧基、异丙烯氧基等碳原子数2～20、优选碳原子数2～10、更优选碳原子数2～5的烯氧基、二甲基酮肟基、二乙基酮肟基、甲基乙基酮肟基等碳原子数3～20、优选碳原子数3～10、更优选碳原子数3～6的酮肟基、乙酰氧基等碳原子数2～20、优选碳原子数2～10、更优选碳原子数2～5的酰氧基等。
作为(b-2)成分的具体例，可列举出甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三异丙氧基硅烷、甲基三(甲氧基乙氧基)硅烷、乙烯基三(甲氧基乙氧基)硅烷、甲基三丙烯氧基硅烷、乙烯基三异丙烯氧基硅烷、苯基三异丙烯氧基硅烷、甲基三乙酰氧基硅烷、乙烯基三乙酰氧基硅烷等以及它们的部分水解缩合物，(b-2)成分并不限定于这些。这些能够1种单独地使用，也能够将2种以上组合使用。
就上述(b)成分的水解性有机硅化合物和/或其部分水解缩合物(即，(b-1)成分和(b-2)成分的总量)而言，相对于(a)成分的聚氧化烯系聚合物100质量份，以0.1～30质量份、优选0.5～20质量份、更优选3～15质量份的范围使用，如果不到0.1质量份，没有获得充分的交联，难以得到目标的具有橡胶弹性的组合物，如果超过30质量份，发生如下问题：得到的橡胶物性的机械特性也降低，进而经济上变得不利。
再有，作为本发明的室温固化性组合物中的固化剂(交联剂)即(b)成分，可分别单独地使用上述(b-1)成分或(b-2)成分，另外，也可将(b-1)成分和(b-2)成分并用。将(b-1)成分和(b-2)成分并用时的使用比例，例如，用(b-1)成分：(b-2)成分的质量比表示，能够设为99：1～1：99，优选90：10～10：90，更优选70：30～30：70，进一步优选60：40～40：60左右。
(c)成分：固化催化剂(非金属系有机催化剂和/或金属系催化剂)
(c)成分为固化催化剂(非金属系有机催化剂和/或金属系催化剂)，为了促进本发明的室温固化性组合物的固化而发挥作用。
作为该固化催化剂的非金属系有机催化剂，能够使用作为缩合固化型有机聚硅氧烷组合物的固化促进剂公知的非金属系有机催化剂，并无特别限制。例如可例示N，N，N’，N’，N”，N”-六甲基-N”'-(三甲基甲硅烷基甲基)-亚氨代磷酸三酰胺等含有磷腈的化合物、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-β(氨基乙基)γ-氨基丙基三甲氧基硅烷等氨基烷基取代烷氧基硅烷、己胺、磷酸十二烷基胺等胺化合物或其盐、苄基三乙基乙酸铵等季铵盐、二甲基羟基胺、二乙基羟基胺等二烷基羟基胺、四甲基胍基丙基三甲氧基硅烷、四甲基胍基丙基甲基二甲氧基硅烷、四甲基胍基丙基三(三甲基甲硅烷氧基)硅烷等含有胍基的硅烷和硅氧烷等，非金属系有机催化剂并不限定于这些。另外，非金属系有机催化剂可以是1种，也可将2种以上混合使用。
作为该固化催化剂的金属系催化剂，能够使用作为缩合固化型有机聚硅氧烷的固化促进剂公知的金属系催化剂，并无特别限制。例如可例示二乙酸二丁基锡、二月桂酸二丁基锡、二辛酸二丁基锡、二新癸酸二辛基锡、二-正丁基-二甲氧基锡等烷基锡酯化合物、四异丙氧基钛、四正丁氧基钛、四(2-乙基己氧基)钛、二丙氧基双(乙酰丙酮)钛、异丙氧基辛二醇钛等钛酸酯或钛螯合化合物、环烷酸锌、硬脂酸锌、2-乙基辛酸锌、2-乙基己酸铁、2-乙基己酸钴、2-乙基己酸锰、环烷酸钴、异丙醇铝、仲丁醇铝等铝的醇盐化合物、烷基乙酸·二异丙醇铝、双乙酰乙酸乙酯·单乙酰丙酮铝等铝的螯合化合物、新癸酸铋(III)、2-乙基己酸铋(III)、柠檬酸铋(III)、辛酸铋等有机金属化合物、醋酸钾、醋酸钠、草酸锂等碱金属的低级脂肪酸盐，金属系催化剂并不限定于这些。另外，金属系催化剂可使用1种，也可将2种以上混合使用。
这些固化催化剂的使用量可以为少量的催化量，就(c)成分的配合量而言，相对于上述(a)成分100质量份，为0.01～20质量份，特别优选0.05～10质量份，进一步优选0.05～5质量份。如果不到0.01质量份，则不能获得良好的固化性，因此产生固化速度缓慢的不利情形。相反地，如果成为超过20质量份的量，则组合物的固化性过快，因此有可能组合物涂布后的作业时间的容许范围缩短，或者得到的橡胶的机械特性降低。
(d)成分：填充剂
(d)成分为填充剂(无机质填充剂和/或有机树脂填充剂)，是在本发明的室温固化性组合物中能够根据需要配合的任意成分，为了对由该组合物形成的固化物给予充分的机械强度而使用。作为该填充剂，能够使用公知的填充剂，例如使用微粉末二氧化硅、气相法二氧化硅、沉降性二氧化硅、对这些二氧化硅表面用有机硅化合物进行了疏水化处理而成的二氧化硅、玻璃珠、玻璃中空球、透明树脂珠、二氧化硅气凝胶、硅藻土、氧化铁、氧化锌、氧化钛、烟雾状金属氧化物等金属氧化物、湿式二氧化硅或者对它们的表面进行了硅烷处理的产物、石英粉末、炭黑、滑石、沸石和膨润土等增强剂、石棉、玻璃纤维、碳纤维、碳酸钙、碳酸镁、碳酸锌等金属碳酸盐、玻璃绒、微粉云母、熔融二氧化硅粉末、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯等合成树脂粉末等。这些填充剂中，优选二氧化硅、碳酸钙、沸石等无机质填充剂，特别优选对表面进行了疏水化处理的气相法二氧化硅、碳酸钙。
就(d)成分的配合量而言，相对于上述(a)成分100质量份，优选设为0～1000质量份，特别优选设为0～300质量份。如果以比1000质量份多的量使用，则不仅组合物的粘度增大，作业性变差，而且有时固化后的橡胶强度降低，变得难以获得橡胶弹性。应予说明，在配合(d)成分的情况下，通常优选设为3质量份以上，特别优选设为5质量份以上。如果配合，则能够充分地提高得到的固化物的机械强度。
(e)成分：粘接促进剂
(e)成分为粘接促进剂，是在本发明的室温固化性组合物中能够根据需要配合的任意成分，为了对由该组合物形成的固化物给予充分的粘接性而使用。作为粘接促进剂(含有官能性基团的水解性硅烷等硅烷偶联剂)，优选使用公知的粘接促进剂，可例示乙烯基硅烷偶联剂、(甲基)丙烯酰基硅烷偶联剂、环氧硅烷偶联剂、氨基硅烷偶联剂、巯基硅烷偶联剂等，具体地，可例示乙烯基三(β-甲氧基乙氧基)硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、β-(3，4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、γ-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-缩水甘油醚氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、N-β-(氨基乙基)-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、3-2-(氨基乙基氨基)丙基三甲氧基硅烷、γ-巯基丙基三甲氧基硅烷、异氰酸酯基硅烷等以及它们部分地水解缩合而成的化合物。应予说明，在上述粘接促进剂中，乙烯基三(β-甲氧基乙氧基)硅烷等乙烯基硅烷偶联剂也可作为上述的(b-2)成分发挥功能。
这些中，特别优选γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、3-2-(氨基乙基氨基)丙基三甲氧基硅烷等氨基硅烷类、γ-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷等环氧硅烷类、异氰酸酯基硅烷。
就(e)成分而言，相对于上述(a)成分100质量份，优选配合0～30质量份，特别是0.1～20质量份。在由于填充剂或被粘附体即使不使用粘接促进剂也粘接时，可不使用(e)成分。
(f)成分：有机聚硅氧烷
在本发明的室温固化性组合物中，除了上述(a)～(e)成分以外，可进一步含有(f)由下述通式(8)表示的直链状二有机聚硅氧烷(所谓的无官能性硅油)。
[化31]
(式中，R7相互独立地为未取代或取代的、碳原子数1～20的不含脂肪族不饱和键的1价烃基，q为使该有机聚硅氧烷的23℃下的粘度成为1.5～1000000mPa·s的数。)
上述式(8)中，作为R7的未取代或取代的不含脂肪族不饱和键的1价烃基，碳原子数为1～20，优选为1～10，更优选为1～8左右，可以相同或不同，可以例示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基等烷基；环戊基、环己基等环烷基；苯基、甲苯基、二甲苯基、α-，β-萘基等芳基；苄基、2-苯基乙基、3-苯基丙基等芳烷基；以及这些基团的氢原子的一部分或全部被F、Cl、Br等卤素原子、氰基等取代的基团，例如3-氯丙基、3,3,3-三氟丙基、2-氰基乙基等。这些中，优选甲基、乙基、苯基，从获得的容易性、生产率、成本的方面出发，更优选甲基、苯基。特别地，R7均优选为甲基，优选为分子链的两末端被三甲基甲硅烷氧基封端的二甲基聚硅氧烷。
q为使该二有机聚硅氧烷的23℃下的粘度成为1.5～1000000mPa·s、优选30～100000mPa·s的数，特别地，r可为2以上的整数，进而可为20～2000的整数。
就配合(f)成分时的配合量而言，相对于(a)成分100质量份，优选为0.1～100质量份，更优选为10～80质量份。如果(f)成分的量在上述范围内，则不会损害本发明的室温固化性组合物的机械特性、阻燃性，能够调整到在施工上容易处置的粘度，因此优选。
-其他成分-
在本发明的室温固化性组合物中，除了上述(a)～(f)成分以外，可根据需要配合其他各种添加剂，例如炭黑、氧化铁、氧化钛等颜料、染料、抗老化剂、抗氧化剂、抗静电剂、粘接赋予剂、防腐剂、碳酸锌等其他阻燃性赋予剂、防霉剂、抗菌剂等公知的添加剂。这些其他添加剂只要以不妨碍本发明的效果的范围的量添加即可。
另外，本发明的室温固化性组合物可根据需要使用有机溶剂。作为有机溶剂，可列举出正己烷、正庚烷、异辛烷、异十二烷等脂肪族烃系化合物、甲苯、二甲苯等芳香族烃系化合物、六甲基二硅氧烷、八甲基三硅氧烷、十甲基四硅氧烷、十二甲基五硅氧烷、2-(三甲基甲硅烷氧基)-1,1,1,2,3,3,3-七甲基三硅氧烷等链状硅氧烷、八甲基环五硅氧烷、十甲基环五硅氧烷等环状硅氧烷等。有机溶剂的量只要在不妨碍本发明的效果的范围适当地调制即可。
本发明的室温固化性组合物能够通过将上述各成分、进而在其中添加的上述各种添加剂的规定量在干燥气氛中均匀地混合而得到。
具体地，优选通过对于上述(a)～(c)成分以及根据需要添加的(d)～(f)成分以及其他各种添加剂，在阻断湿气的状态下或者在减压下边将气泡除去边均匀地混合而制备。作为混合的装置，并无特别限定，优选使用与真空泵连接的万能混合搅拌器(DALTONCorporation制造)、行星式混合机((株)井上制作所制造)等。
另外，上述室温固化性组合物通过在室温(23℃±10℃)下放置而固化，其成型方法、固化条件等能够采用与组合物的种类相符的公知的方法、条件。
本发明的室温固化性组合物通过在水分的非存在下、即阻断了湿气的密闭容器中保存，使用时暴露于空气中的水分，从而在室温(23℃±10℃)下容易地固化。本发明的室温固化性组合物如果固化，则成为阻燃性优异、对于玻璃、涂装铝在无底漆下具有良好的粘接性、并且变形追随性优异的固化物。另外，得到的固化物具有良好的橡胶弹性。因此，可用作在建筑用密封材料中所使用的密封材料。将本发明的室温固化性组合物作为密封材料使用的方法可按照以往公知的密封材料的使用方法，并无特别限制。
作为用本发明的室温固化性组合物的固化物粘接和/或密封的物品，例如可以例示由玻璃类、各种金属类等构成的物品等。
这样得到的本发明的室温固化性组合物利用空气中的湿气、在室温(23℃±10℃)下迅速地固化，形成耐热性、耐候性、与各种基材的粘接优异的橡胶弹性体固化物。另外，本发明的室温固化性组合物特别是保存稳定性、固化性优异，例如6个月的贮存后，如果暴露于空气中也迅速地固化，给予如上所述具有优异的物性的固化物。进而，在固化时没有释放毒性或腐蚀性的气体，也不会在施予该组合物的面生锈。另外，将该组合物固化、成型能够得到各种成型物。
实施例
以下示出实施例和比较例，对本发明具体地说明，但本发明并不受下述的实施例限制。应予说明，下述的具体例中，“份”意味着“质量份”，室温为23℃±10℃，另外，粘度表示25℃下的采用旋转粘度计得到的测定值，分子量和聚合度(聚氧化烯单元的重复数)为以THF作为展开剂的GPC分析中的聚苯乙烯换算的数均分子量和数均聚合度。
＜含有末端硅烷醇基的聚氧化烯系化合物的合成＞
[实施例1]
在具备搅拌器、回流冷凝管、温度计和滴液漏斗的500mL的四口可拆式烧瓶中放入分子量7400相当的含有末端烯丙基的聚丙二醇500g(末端的烯丙基的官能团换算0.160摩尔)、铂催化剂(氯铂酸的乙烯基硅氧烷络合物溶液，铂浓度：1质量％)1.0g，边加热搅拌边将温度升高到90℃。
接下来，在搅拌下，滴入1-羟基-八甲基四硅氧烷(即，1-羟基-7-氢-1,1,3,3,5,5,7,7-八甲基四硅氧烷)50g(末端Si-H的官能团量0.167摩尔)，确认发热，反应温度成为90～95℃，将该反应体系保持了6小时。反应结束后，在减压下将少量过剩的1-羟基-八甲基四硅氧烷去除。冷却到室温后，过滤，得到了含有末端硅烷醇基的聚丙二醇(聚合物A)520g(粘度4.0Pa·s、分子量8000、收率95％)。该反应式用下述式[4]表示。
[化32]
(式中，p’为127。)
[实施例2]
在具备搅拌器、回流冷凝管、温度计和滴液漏斗的500mL的四口可拆式烧瓶中放入分子量8400相当的含有末端烯丙基的聚丙二醇500g(末端的烯丙基的官能团换算0.112摩尔)、铂催化剂(氯铂酸的乙烯基硅氧烷络合物溶液，铂浓度：1质量％)1.0g，边加热搅拌边将温度升高到90℃。
接下来，在搅拌下，滴入1-羟基-八甲基四硅氧烷35g(末端Si-H的官能团量0.117摩尔)，确认发热，反应温度成为90～95℃，将该反应体系保持了6小时。反应结束后，在减压下将少量过剩的1-羟基-八甲基四硅氧烷去除。冷却到室温后，过滤，得到了含有末端硅烷醇基的聚丙二醇(聚合物B)505g(粘度10.0Pa·s、分子量9000、收率95％)。
[实施例3]
在具备搅拌器、回流冷凝管、温度计和滴液漏斗的500mL的四口可拆式烧瓶中放入分子量4300相当的含有末端烯丙基的聚丙二醇250g(末端的烯丙基的官能团换算0.107摩尔)、铂催化剂(氯铂酸的乙烯基硅氧烷络合物溶液，铂浓度：1质量％)1.0g，边加热搅拌边将温度升高到90℃。
接下来，在搅拌下，滴入1-羟基-八甲基四硅氧烷33g(末端Si-H的官能团量0.110摩尔)，确认发热，反应温度成为90～95℃，将该反应体系保持了6小时。反应结束后，在减压下将少量过剩的1-羟基-八甲基四硅氧烷去除。冷却到室温后，过滤，得到了含有末端硅烷醇基的聚丙二醇(聚合物C)268g(粘度1.3Pa·s、分子量4900、收率95％)。
[实施例4]
在具备搅拌器、回流冷凝管、温度计和滴液漏斗的500mL的四口可拆式烧瓶中放入分子量7190相当的含有末端烯丙基的聚丙二醇250g(末端的烯丙基的官能团换算0.063摩尔)、铂催化剂(氯铂酸的乙烯基硅氧烷络合物溶液，铂浓度：1质量％)1.0g，边加热搅拌边将温度升高到90℃。
接下来，在搅拌下，滴入1-羟基-八甲基四硅氧烷19g(末端Si-H的官能团量0.066摩尔)，确认发热，反应温度成为90～95℃，将该反应体系保持了6小时。反应结束后，在减压下将少量过剩的1-羟基-八甲基四硅氧烷去除。冷却到室温后，过滤，得到了含有末端硅烷醇基的聚丙二醇(聚合物D)255g(粘度9.2Pa·s、分子量7800、收率95％)。
[实施例5]
在具备搅拌器、回流冷凝管、温度计和滴液漏斗的500mL的四口可拆式烧瓶中放入分子量7500相当的含有末端烯丙基的聚丙二醇250g(末端的烯丙基的官能团换算0.048摩尔)、铂催化剂(氯铂酸的乙烯基硅氧烷络合物溶液，铂浓度：1质量％)1.0g，边加热搅拌边将温度升高到90℃。
接下来，在搅拌下，滴入1-羟基-八甲基四硅氧烷15g(末端Si-H的官能团量0.050摩尔)，确认发热，反应温度成为90～95℃，将该反应体系保持了6小时。反应结束后，在减压下将少量过剩的1-羟基-八甲基四硅氧烷去除。冷却到室温后，过滤，得到了含有末端硅烷醇基的聚丙二醇(聚合物E)251g(粘度26.5Pa·s、分子量8100、收率95％)。
[实施例6]
将按照实施例1的方法合成的、粘度4.0Pa·s的含有末端硅烷醇基的聚丙二醇(聚合物A)100份、双(三甲氧基甲硅烷基-亚乙基)二甲基硅烷(下述结构式)13.2份和二辛癸酸二辛基锡0.5份在湿气阻断下混合直至变得均匀，制备组合物。
[化33]
[实施例7]
在实施例6中，除了代替二新癸酸二辛基锡而使用了等量的四甲基胍基丙基三甲氧基硅烷以外，同样地制备组合物。
[实施例8]
在实施例7中，除了代替四甲基胍基丙基三甲氧基硅烷而使用了等量的二正丁基二甲氧基锡以外，同样地制备组合物。
[实施例9]
在实施例8中，除了代替按照实施例1的方法合成的粘度4.0Pa·s的含有末端硅烷醇基的聚丙二醇(聚合物A)而使用了按照实施例2的方法合成的粘度10.0Pa·s的含有末端硅烷醇基的聚丙二醇(聚合物B)100份以外，同样地制备组合物。
[实施例10]
在实施例9中，除了代替双(三甲氧基甲硅烷基-亚乙基)二甲基硅烷而使用了乙烯基三甲氧基硅烷6.6份以外，同样地制备组合物。
[实施例11]
在实施例9中，除了代替双(三甲氧基甲硅烷基-亚乙基)二甲基硅烷而使用了等量的乙烯基三异丙氧基硅烷13.9份，代替二正丁基二甲氧基锡而使用了等量的二新癸酸二辛基锡以外，同样地制备组合物。
[实施例12～14]
在实施例9～11中，除了代替按照实施例2的方法合成的粘度10.0Pa·s的含有末端硅烷醇基的聚丙二醇(聚合物B)而使用了按照实施例3的方法合成的粘度1.3Pa·s的含有末端硅烷醇基的聚丙二醇(聚合物C)100份以外，同样地制备组合物。
[实施例15～17]
在实施例9～11中，除了代替按照实施例2的方法合成的粘度10.0Pa·s的含有末端硅烷醇基的聚丙二醇(聚合物B)而使用了按照实施例4的方法合成的粘度9.2Pa·s的含有末端硅烷醇基的聚丙二醇(聚合物D)100份以外，同样地制备组合物。
[实施例18～20]
在实施例9～11中，除了代替按照实施例2的方法合成的粘度10.0Pa·s的含有末端硅烷醇基的聚丙二醇(聚合物B)而使用了按照实施例5的方法合成的粘度26.5Pa·s的含有末端硅烷醇基的聚丙二醇(聚合物E)100份以外，同样地制备组合物。
[比较例1]
在实施例6中，除了代替聚合物A而使用了等量的(株)钟化制MS聚合物S303H(分子链两末端二甲氧基甲硅烷基封端聚氧丙烯聚合物)以外，同样地制备组合物。
接下来，将实施例6～20、比较例1中制备的刚制备后的各组合物挤出成厚2mm的片状，暴露于23℃、50％RH的空气中，接下来，按照JIS K-6249测定了将该片材在相同的气氛下放置7天而得到的固化物的物性(初期物性)。应予说明，硬度使用JIS K-6249的DurometerA硬度计测定。将结果示于表1、2中。
[表1]
[表2]
能够确认实施例6～20中得到的各固化物与比较例1中所示的以末端用二烷氧基甲硅烷基封端的(株)钟化制MS聚合物S303H为基础的现有的改性硅橡胶固化物相比，也满足同等的橡胶物性(伸长率、拉伸强度)。另外，关于硬度，能够确认与现有的改性硅橡胶固化物相比，获得更高硬度的橡胶固化物。
因此，通过使用本发明的在分子链末端具有含有硅烷醇基的反应性硅基的新型聚氧化烯系化合物作为室温固化性组合物(改性有机硅RTV组合物)的基础聚合物，从而在理论上作为交联剂的水解性基团不仅可使用烷氧基型，而且可使用各种固化剂(含有肟、酰胺、氨氧基、醋酸(乙酰氧基)、醇(烷氧基)等各种水解性基团的有机硅化合物等)作为交联成分，由此能够得到各种固化反应(缩合反应)型的室温固化性组合物(改性有机硅RTV组合物)。
Claims (18)
1.聚氧化烯系化合物，其特征在于，1分子中至少一个由下述结构式(1)表示的反应性硅基于分子链末端所含有，并且主链为聚氧化烯系聚合物，
[化1]
式中，R1、R2可各自相同或不同，表示未取代或取代的碳原子数1～20的1价烃基、氢原子、或由(R3)3Si-O-表示的三有机甲硅烷氧基，式中，R3表示碳原子数1～20的1价烃基，3个R3可以相同也可不同，n表示2以上的整数，m表示1以上的整数，虚线表示键合端。
2.根据权利要求1所述的聚氧化烯系化合物，其由下述结构式(2)表示：
[化2]
式中，R1、n、m与上述相同，Z表示主链的聚氧化烯系聚合物。
3.根据权利要求2所述的聚氧化烯系化合物，其中，上述式(2)中的Z由下述式(4)表示：
[化3]
式中，R4表示2价烃基，p表示2以上的整数，虚线表示键合端。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的聚氧化烯系化合物，其特征在于，主链的聚氧化烯系聚合物为直链结构。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的聚氧化烯系化合物，其中，数均分子量为200～50000。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的聚氧化烯系化合物的制造方法，其包含如下工序：使具有分子链单末端的与硅原子结合的氢原子(Si-H基)并且具有另一末端的与硅原子结合的羟基(硅烷醇基)的有机硅烷或有机聚硅氧烷化合物与分子链两末端用烯基封端的聚氧化烯系聚合物进行氢化硅烷化加成反应。
7.根据权利要求6所述的聚氧化烯系化合物的制造方法，其中，具有分子链单末端的与硅原子结合的氢原子(Si-H基)并且具有另一末端的与硅原子结合的羟基(硅烷醇基)的有机硅烷或有机聚硅氧烷化合物由下述式(5)表示，分子链两末端用烯基封端的聚氧化烯系聚合物由下述式(6)表示：
[化4]
式中，R1可相同或不同，表示未取代或取代的碳原子数1～20的1价烃基、氢原子或者由(R3)3Si-O-表示的三有机甲硅烷氧基，式中，R3表示碳原子数1～20的1价烃基，3个R3可以相同也可不同，Z表示主链的聚氧化烯系聚合物，m表示1以上的整数，r表示0以上的整数。
8.根据权利要求7所述的聚氧化烯系化合物的制造方法，其中，上述式(6)中的Z由下述式(4)表示：
[化5]
式中，R4表示2价烃基，p为2以上的整数，虚线表示键合端。
9.室温固化性组合物，其含有：
(a)1分子中至少一个由下述结构式(1)表示的反应性硅基于分子链末端所含有并且主链为聚氧化烯系聚合物的聚氧化烯系化合物：100质量份，
[化6]
式中，R1、R2可各自相同或不同，表示未取代或取代的碳原子数1～20的1价烃基、氢原子、或者由(R3)3Si-O-表示的三有机甲硅烷氧基，式中，R3表示碳原子数1～20的1价烃基，3个R3可以相同也可不同，n表示2以上的整数，m表示1以上的整数，虚线表示键合端，
(b)下述(b-1)成分和/或(b-2)成分：0.1～30质量份，
(b-1)由下述通式(7)表示的在同一硅原子上具有2个烷氧基甲硅烷基-亚乙烯基的水解性有机硅化合物和/或其部分水解缩合物
[化7]
式中，R5相互独立地为未取代或取代的、碳原子数1～20的1价烃基，R6为碳原子数1～20的未取代或取代烷基、或者碳原子数3～20的未取代或取代环烷基，a为1～3的整数，
(b-2)在1分子中具有1个甲基、乙烯基或苯基、并且具有至少2个水解性基团、并且不具有氨基的、除(b-1)成分以外的水解性有机硅烷和/或其部分水解缩合物
(c)固化催化剂：0.01～20质量份。
10.根据权利要求9所述的室温固化性组合物，其中，上述式(1)中的R1、R2可各自相同或不同，为碳原子数1～20的烷基，该烷基中碳原子数为3以上的烷基可以为环状的环烷基，
碳原子数6～20的芳基，
碳原子数7～20的芳烷基，
氢原子，
或者由(R3)3Si-O-表示的三有机甲硅烷氧基，R3与上述相同。
11.根据权利要求9或10所述的室温固化性组合物，其中，(a)聚氧化烯系化合物由下述结构式(2)表示：
[化8]
式中，R1、n、m与上述相同，Z表示主链的聚氧化烯系聚合物。
12.根据权利要求11所述的室温固化性组合物，其中，上述式(2)中的Z由下述式(4)表示：
[化9]
式中，R4表示2价烃基，p为2以上的整数，虚线表示键合端。
13.根据权利要求9～12中任一项所述的室温固化性组合物，其中，(a)聚氧化烯系化合物为直链状结构。
14.根据权利要求9～13中任一项所述的室温固化性组合物，其中，(a)聚氧化烯系化合物的数均分子量为200～50000。
15.根据权利要求9～14中任一项所述的室温固化性组合物，其中，相对于(a)成分100质量份，还含有(d)填充剂：3～1000质量份和/或(e)粘接促进剂：0.1～30质量份。
16.根据权利要求9～15中任一项所述的室温固化性组合物，其中，相对于(a)成分100质量份，还含有(f)由下述通式(8)表示的有机聚硅氧烷：0.1～100质量份，
[化10]
式中，R7相互独立地为未取代或取代的、碳原子数1～20的不含脂肪族不饱和键的1价烃基，q为使该有机聚硅氧烷的23℃下的粘度成为1.5～1000000mPa·s的数。
17.密封材料，其包含权利要求9～16中任一项所述的室温固化性组合物。
18.用权利要求9～16中任一项所述的室温固化性组合物的固化物粘接和/或密封的物品。
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