KR20180135943A - 말단 실란올기 함유 폴리옥시알킬렌계 화합물 및 그 제조 방법, 실온 경화성 조성물, 실링재, 및 물품 - Google Patents
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Abstract
1분자 중에 적어도 1개의 하식(1)으로 표시되는 반응성 규소기를 분자쇄 말단에 함유하고, 또한 주쇄가 폴리옥시알킬렌계 중합체인 신규의 폴리옥시알킬렌계 화합물 및 그 제조 방법, 이 화합물을 주성분으로 하는 각종 가교 성분을 사용할 수 있는 실온 경화성 조성물, 실링재 및 물품을 제공한다. (R1, R2는 1가 탄화수소기, 수소 원자, 또는 트라이오가노실록시기. n은 2 이상, m은 1 이상, 파선은 결합손.)
Description
본 발명은 실록세인 결합을 형성함으로써 가교할 수 있는 규소기(이하, 「반응성 규소기」라고도 칭한다.)로서, 규소 원자에 결합한 수산기(즉, 실란올기)를 가지는 반응성 규소기를 분자쇄 말단에(특히 분자쇄 양 말단에) 함유하고, 또한 주쇄가 폴리옥시알킬렌계 중합체인 것을 특징으로 하는 신규의 폴리옥시알킬렌계 화합물과 그 제조 방법, 및 이 폴리옥시알킬렌계 화합물을 주제(베이스 폴리머)로서 함유하는 실온 경화성 조성물, 특히 분자 내에 가수분해성 실릴기를 가지는 유기 규소 화합물을 경화제(가교제)로서 포함하는 실온 경화성 조성물, 이 실온 경화성 조성물로 이루어지는 실링재, 및 이 실온 경화성 조성물의 경화물로 접착 및/또는 실링한 물품에 관한 것이다.
반응성 규소기, 특히 실란올기를 가지는 반응성 규소기는 수분 존재하에서 가수분해, 축합한다. 이 반응성 규소기를 가지는 폴리머는 습분 존재하에서 가교 경화하여, 경화성 조성물로서 사용할 수 있다. 이들 폴리머 중에서 그 주골격이 폴리옥시알킬렌인 것은 일반적으로 변성 실리콘으로서 알려져 있다. 이것을 사용한 경화성 조성물은 실온(23℃±10℃)에서는 액상이며, 경화에 의해 고무 탄성체가 되는 특징을 가지고, 건축용 실런트 등에 널리 사용되고 있다.
이들은 경화시 적절한 속도를 가지는 것이 바람직하고, 또 고무상 경화물은 표면의 비점착성과 인장물성으로서 큰 신장 특성과, 유연성이 풍부한 고무 탄성을 가지는 것이 바람직하다. 분자 중에 반응성 규소기를 가지는 유기 중합체의 제조 방법에 대해서 수많은 제안이 이루어져 있으며, 이미 공업적으로 생산되고 있는 것도 있다. 예를 들면 (주)가네카에서 제조 판매되고 있는 주쇄가 폴리옥시프로필렌이며 말단에 다이메톡시실릴기가 결합한 유기 중합체(상품명 : MS폴리머)이다.
이 유기 중합체는 경화시에 있어서 적절한 경화 속도를 가지고 있지만, 공업적으로는 말단이 다이메톡시실릴기의 폴리머에 한정되어 있어, 말단에 실란올기를 가지는 유기 중합체는 사용되고 있지 않다. 그 때문에 축합 가교로 경화하는 조성물의 타입은 폴리머 말단의 반응성기(다이메톡시실릴기)에 제한되어 있다. 따라서 경화제로서 알콕시 타입 이외의 예를 들면 옥심, 아마이드, 아미녹시, 아세트산 타입을 사용한 축합 경화성 조성물에서는 경화가 충분하지 않은 경우가 있고, 각종 특성을 살린 조성물의 개발은 제한이 있어 개선이 필요했다.
또한 본 발명에 관련한 종래기술로서 하기 문헌을 들 수 있다.
본 발명은 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 실록세인 결합을 형성함으로써 가교할 수 있는 반응성 규소기로서, 규소 원자에 결합한 수산기 또는 가수분해성기를 분자쇄 말단에 적어도 1개 가지는 유기 중합체를 주성분으로 하는 경화성 조성물에 있어서, 옥심, 아마이드, 아미녹시, 아세트산 타입 등의 각종 가교 성분을 사용할 수 있는 실온 경화성 조성물(소위 함규소 RTV 조성물, 특히 변성 실리콘 RTV 조성물)을 제조하기 위한 주제(베이스 폴리머)로서 적합하게 적용할 수 있는, 규소 원자에 결합한 수산기(즉, 실란올기)를 가지는 반응성 규소기를 분자쇄 말단에(특히 분자쇄 양 말단에) 함유하고, 또한 주쇄가 폴리옥시알킬렌계 중합체인 신규의 폴리옥시알킬렌계 화합물 및 그 제조 방법, 이 폴리옥시알킬렌계 화합물을 함유하여 이루어지는 실온 경화성 조성물, 이 실온 경화성 조성물로 이루어지는 실링재, 및 이 실온 경화성 조성물의 경화물로 접착 또는 실링된 물품을 제공하는 것을 목적으로 하는 것이다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해서 예의 검토를 거듭한 결과, 1분자 중에 적어도 1개, 바람직하게는 2개 이상의 실란올기를 함유하는 반응성 규소기를 부분 구조로서 분자쇄 말단에(특히 분자쇄 양 말단에) 함유하고, 또한 주쇄가 폴리옥시알킬렌계 중합체인 신규의 폴리옥시알킬렌계 화합물을 실온 경화성 조성물(소위 함규소 RTV 조성물, 특히 변성 실리콘 RTV 조성물)의 주제(베이스 폴리머)로서 적합하게 적용할 수 있는 것을 알아냈다.
또 이 폴리옥시알킬렌계 화합물을 실온 경화성 조성물의 주제(베이스 폴리머)로서 사용함으로써, 종래는 말단이 알콕시실릴기였던 유기 중합체를 주제(베이스 폴리머)로서 사용하고 있었기 때문에, 가교제의 관능성기(가수분해성기)로서는 베이스 폴리머의 알콕시기와 축합 반응할 수 있는 알콕시기만으로 제약되어 있었던 경우에 비해, 알콕시기 뿐만아니라 각종 경화제(옥심, 아마이드, 아미녹시, 아세트산(아세톡시기), 알코올(알콕시기) 등의 가수분해성기를 함유하는 유기 규소 화합물 등)을 가교 성분으로서 사용하는 것이 이론상 가능하게 되고, 이것에 의해 각종의 경화 반응(축합 반응) 타입의 실온 경화성 조성물(특히 변성 실리콘 RTV 조성물)이 얻어지는 것을 알아내어, 본 발명을 이루기에 이르렀다.
따라서, 본 발명은 하기 신규의 폴리옥시알킬렌계 화합물 및 그 제조 방법,및 이 화합물을 함유하는 실온 경화성 조성물, 실링재, 및 물품 등을 제공하는 것이다.
[1]
1분자 중에 적어도 1개의 하기 구조식(1)으로 표시되는 반응성 규소기를 분자쇄 말단에 함유하고, 또한 주쇄가 폴리옥시알킬렌계 중합체인 것을 특징으로 하는 폴리옥시알킬렌계 화합물.
[식 중, R1, R2는 각각 동일 혹은 상이해도 되고, 비치환 또는 치환의 탄소수 1~20의 1가 탄화수소기, 수소 원자, 또는 (R3)3Si-O- (식 중, R3은 탄소수 1~20의 1가 탄화수소기를 나타내고, 3개의 R3은 동일해도 되고 상이해도 된다.)으로 표시되는 트라이오가노실록시기를 나타낸다. n은 2 이상의 정수를 나타낸다. m은 1 이상의 정수를 나타낸다. 파선은 결합손을 나타낸다.]
[2]
하기 구조식(2)으로 표시되는 것인 [1]에 기재된 폴리옥시알킬렌계 화합물.
(식 중, R1, n, m은 상기와 동일하다. Z는 주쇄의 폴리옥시알킬렌계 중합체를 나타낸다.)
[3]
상기 식(2) 중의 Z가 하기 식(4)으로 표시되는 것인 [2]에 기재된 폴리옥시알킬렌계 화합물.
(식 중, R4는 2가 탄화수소기를 나타내고, p는 2 이상의 정수이다. 파선은 결합손을 나타낸다.)
[4]
주쇄의 폴리옥시알킬렌계 중합체가 직쇄 구조인 것을 특징으로 하는 [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 기재된 폴리옥시알킬렌계 화합물.
[5]
수 평균 분자량이 200~50,000인 [1] 내지 [4] 중 어느 하나에 기재된 폴리옥시알킬렌계 화합물.
[6]
분자쇄 편말단의 규소 원자에 결합한 수소 원자(Si-H기)를 가지고, 또한 타방의 말단의 규소 원자에 결합한 수산기(실란올기)를 가지는 오가노실레인 또는 오가노폴리실록세인 화합물과, 분자쇄 양 말단이 알케닐기로 봉쇄된 폴리옥시알킬렌계 중합체를 하이드로실릴화 부가 반응시키는 공정을 포함하여 이루어지는 청구항 [1] 내지 [5] 중 어느 하나에 기재된 폴리옥시알킬렌계 화합물의 제조 방법.
[7]
분자쇄 편말단의 규소 원자에 결합한 수소 원자(Si-H기)를 가지고, 또한 타방의 말단의 규소 원자에 결합한 수산기(실란올기)를 가지는 오가노실레인 또는 오가노폴리실록세인 화합물이 하기 식(5)으로 표시되고, 분자쇄 양 말단이 알케닐기로 봉쇄된 폴리옥시알킬렌계 중합체가 하기 식(6)으로 표시되는 것인 [6]에 기재된 폴리옥시알킬렌계 화합물의 제조 방법.
[식 중, R1은 동일 혹은 상이해도 되고, 비치환 또는 치환의 탄소수 1~20의 1가 탄화수소기, 수소 원자, 또는 (R3)3Si-O- (식 중, R3은 탄소수 1~20의 1가 탄화수소기를 나타내고, 3개의 R3은 동일해도 되고 상이해도 된다.)으로 표시되는 트라이오가노실록시기를 나타낸다. Z는 주쇄의 폴리옥시알킬렌계 중합체를 나타낸다. m은 1 이상의 정수를 나타낸다. r은 0 이상의 정수를 나타낸다.]
[8]
상기 식(6) 중의 Z가 하기 식(4)으로 표시되는 것인 [7]에 기재된 폴리옥시알킬렌계 화합물의 제조 방법.
(식 중, R4는 2가 탄화수소기를 나타내고, p는 2 이상의 정수이다. 파선은 결합손을 나타낸다.)
[9]
(a) 1분자 중에 적어도 1개의 하기 구조식(1)으로 표시되는 반응성 규소기를 분자쇄 말단에 함유하고, 또한 주쇄가 폴리옥시알킬렌계 중합체인 폴리옥시알킬렌계 화합물 : 100질량부,
[식 중, R1, R2는 각각 동일 혹은 상이해도 되고, 비치환 또는 치환의 탄소수 1~20의 1가 탄화수소기, 수소 원자, 또는 (R3)3Si-O- (식 중, R3은 탄소수 1~20의 1가 탄화수소기를 나타내고, 3개의 R3은 동일해도 되고 상이해도 된다.)으로 표시되는 트라이오가노실록시기를 나타낸다. n은 2 이상의 정수를 나타낸다. m은 1 이상의 정수를 나타낸다. 파선은 결합손을 나타낸다.]
(b) 하기 (b-1)성분 및/또는 (b-2)성분 : 0.1~30질량부,
(b-1) 하기 일반식(7)으로 표시되는 동일 규소 원자 상에 2개의 알콕시실릴-바이닐렌기(알콕시실릴-에테닐렌기)를 가지는 가수분해성 유기 규소 화합물 및/또는 그 부분 가수분해 축합물
(식 중, R5는 서로 독립적으로 비치환 혹은 치환의 탄소수 1~20의 1가 탄화수소기이며, R6은 탄소수 1~20의 비치환 혹은 치환 알킬기, 또는 탄소수 3~20의 비치환 혹은 치환 사이클로알킬기이다. a는 1~3의 정수이다.)
(b-2) 1분자 중에 1개의 메틸기, 바이닐기 또는 페닐기를 가지고, 또한 적어도 2개의 가수분해성기를 가지고, 또한 아미노기를 가지지 않는, (b-1)성분을 제외한 가수분해성 오가노실레인 및/또는 그 부분 가수분해 축합물
(c) 경화 촉매 : 0.01~20질량부
를 함유하는 실온 경화성 조성물.
[10]
상기 식(1) 중의 R1, R2가 각각 동일 혹은 상이해도 되고, 탄소수 1~20의 알킬기, 이 알킬기 중 탄소수가 3 이상인 것은 환상인 사이클로알킬기여도 되고, 탄소수 6~20의 아릴기, 탄소수 7~20의 아르알킬기, 수소 원자, 또는 (R3)3Si-O- (R3은 상기와 동일하다.)으로 표시되는 트라이오가노실록시기인 [9]에 기재된 실온 경화성 조성물.
[11]
(a) 폴리옥시알킬렌계 화합물이 하기 구조식(2)으로 표시되는 것인 [9] 또는 [10]에 기재된 실온 경화성 조성물.
(식 중, R1, n, m은 상기와 동일하다. Z는 주쇄의 폴리옥시알킬렌계 중합체를 나타낸다.)
[12]
상기 식(2) 중의 Z가 하기 식(4)으로 표시되는 것인 [11]에 기재된 실온 경화성 조성물.
(식 중, R4는 2가 탄화수소기를 나타내고, p는 2 이상의 정수이다. 파선은 결합손을 나타낸다.)
[13]
(a) 폴리옥시알킬렌계 화합물이 직쇄상 구조인 [9] 내지 [12] 중 어느 하나에 기재된 실온 경화성 조성물.
[14]
(a) 폴리옥시알킬렌계 화합물의 수 평균 분자량이 200~50,000인 [9] 내지 [13] 중 어느 하나에 기재된 실온 경화성 조성물.
[15]
또한 (a)성분 100질량부에 대하여,
(d) 충전제 : 3~1,000질량부, 및/또는
(e) 접착 촉진제 : 0.1~30질량부
를 함유하는 것인 [9] 내지 [14] 중 어느 하나에 기재된 실온 경화성 조성물.
[16]
또한 (a)성분 100질량부에 대하여,
(f) 하기 일반식(8)으로 표시되는 오가노폴리실록세인 : 0.1~100질량부
(식 중, R7은 서로 독립적으로 비치환 혹은 치환의 탄소수 1~20의 지방족 불포화 결합을 함유하지 않는 1가 탄화수소기이며, q는 이 오가노폴리실록세인의 23℃에 있어서의 점도가 1.5~1,000,000mPa·s가 되는 수이다.)
를 함유하는 것인 [9] 내지 [15] 중 어느 하나에 기재된 실온 경화성 조성물.
[17]
[9] 내지 [16] 중 어느 하나에 기재된 실온 경화성 조성물로 이루어지는 실링재.
[18]
[9] 내지 [16] 중 어느 하나에 기재된 실온 경화성 조성물의 경화물로 접착 및/또는 실링한 물품.
이와 같은 말단 실란올기를 함유하고, 주쇄가 폴리옥시알킬렌계 중합체인 신규의 폴리옥시알킬렌계 화합물(이하, 「말단 실란올기 함유 폴리옥시알킬렌계 화합물」이라고도 칭한다.)을 주제(베이스 폴리머)로서 사용하면, 옥심, 아마이드, 아미녹시, 아세트산, 알코올 타입의 가교제 성분을 사용할 수 있는 실온 경화성 조성물(변성 실리콘 RTV 조성물)을 부여할 수 있다.
본 발명의 신규의 말단 실란올기 함유 폴리옥시알킬렌계 화합물은 실온 경화성 조성물의 주제(베이스 폴리머)로 함으로써, 각종 경화제(옥심, 아마이드, 아미녹시, 아세트산(아세톡시기), 알코올(알콕시기) 등의 가수분해성기를 함유하는 유기 규소 화합물 등)을 가교 성분으로서 사용하는 것이 가능하게 되고, 각종 특성을 살린 실온 경화성 조성물(특히 변성 실리콘 RTV 조성물)을 제공하는 것이 가능하게 된다. 이것에 의해 경화성이 우수한 실온 경화성 조성물을 공급할 수 있고, 각종 타입의 가교 성분에 의한 특성이 발현되는 실런트에 널리 전용하는 것을 가능하게 할 수 있다.
이하, 본 발명에 대해서 더욱 상세하게 설명한다.
<말단 실란올기 함유 폴리옥시알킬렌계 화합물>
본 발명의 말단 실란올기 함유 폴리옥시알킬렌계 화합물은 1분자 중에 적어도 1개, 바람직하게는 2개 이상의 하기 구조식(1)으로 표시되는 실란올기를 함유하는 반응성 규소기를 부분 구조로서 분자쇄 말단에(특히 분자쇄 양 말단에) 함유하고, 또한 주쇄가 폴리옥시알킬렌계 중합체인 것을 특징으로 하는 신규의 폴리옥시알킬렌계 화합물이다.
[식 중, R1, R2는 각각 동일 혹은 상이해도 되고, 비치환 또는 치환의 탄소수 1~20의 1가 탄화수소기, 수소 원자, 또는 (R3)3Si-O- (식 중, R3은 탄소수 1~20의 1가 탄화수소기를 나타내고, 3개의 R3은 동일해도 되고 상이해도 된다.)으로 표시되는 트라이오가노실록시기를 나타낸다. n은 2 이상의 정수를 나타낸다. m은 1 이상의 정수를 나타낸다. 파선은 결합손을 나타낸다.]
1분자 중에 포함되는 상기 구조식(1)으로 표시되는 실란올기 함유 반응성 규소기의 수가 평균하여 1개 미만이면 이것을 주제로서 함유하는 조성물의 경화성이 불충분하게 되고, 또 이 반응성 규소기가 지나치게 많으면 그물눈 구조가 너무 빽빽하게 되기 때문에, 얻어지는 경화물이 양호한 기계 특성을 나타내지 않게 될 우려가 있다. 그 때문에 1분자 중에 포함되는 실란올기 함유 반응성 규소기의 수는 1개 이상이며, 바람직하게는 1.1~5개, 보다 바람직하게는 2~4개, 더욱 바람직하게는 2개(예를 들면, 분자쇄 양 말단에 각각 1개씩)이다.
상기 식(1) 중, R1, R2는 각각 동일 혹은 상이해도 되고, 비치환 또는 치환의 탄소수 1~20의 1가 탄화수소기, 수소 원자, 또는 (R3)3Si-O- (식 중, R3은 탄소수 1~20의 1가 탄화수소기를 나타내고, 3개의 R3은 동일해도 되고 상이해도 된다.)으로 표시되는 트라이오가노실록시기이다. R1, R2의 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기로서는 탄소수가 1~20, 바람직하게는 1~10, 보다 바람직하게는 1~8정도이며, 동일 또는 상이해도 되고, 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 3~20의 사이클로알킬기, 탄소수 2~20의 알케닐기, 탄소수 6~20의 아릴기, 탄소수 7~20의 아르알킬기인 것이 바람직하고, 이들 기의 보다 바람직한 탄소수는 1~10, 특히 1~8의 범위이다. 또 R3의 1가 탄화수소기로서는 탄소수가 1~20, 바람직하게는 1~10, 보다 바람직하게는 1~8정도이며, 동일 또는 상이해도 되고, 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 3~20의 사이클로알킬기, 탄소수 2~20의 알케닐기, 탄소수 6~20의 아릴기, 탄소수 7~20의 아르알킬기인 것이 바람직하고, 이들 기의 보다 바람직한 탄소수는 1~10, 특히 1~8의 범위이다.
R1, R2로서 구체적으로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, 아이소뷰틸기, tert-뷰틸기, 펜틸기, 네오펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기, 트라이데실기, 테트라데실기, 펜타데실기, 헥사데실기, 헵타데실기, 옥타데실기, 노나데실기, 에이코실기 등의 알킬기; 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기 등의 사이클로알킬기; 바이닐기, 알릴기, 프로페닐기, 아이소프로페닐기, 뷰테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기 등의 알케닐기; 페닐기, 톨릴기, 자일릴기, α-,β-나프틸기 등의 아릴기; 벤질기, 2-페닐에틸기, 3-페닐프로필기 등의 아르알킬기; 또 이들 기의 수소 원자의 일부 또는 전부가 F, Cl, Br 등의 할로겐 원자나 사이아노기 등으로 치환된 기, 예를 들면 3-클로로프로필기, 3,3,3-트라이플루오로프로필기, 2-사이아노에틸기 등; 수소 원자; 트라이메틸실록시기, 트라이에틸실록시기, 트라이페닐실록시기 등의 트라이오가노실록시기 등을 예시할 수 있다.
이들 중에서도 R1로서는 메틸기, 에틸기, 페닐기가 바람직하고, 입수의 용이성, 생산성, 비용의 면에서 메틸기, 페닐기가 특히 바람직하다. R2로서는 수소 원자가 바람직하다.
R3로서는 상기 R1, R2의 1가 탄화수소기에서 예시한 것과 마찬가지의 것을 예시할 수 있다. R3로서는 메틸기, 에틸기, 페닐기가 바람직하다.
또 상기 식(1) 중, n은 2 이상의 정수, m은 1 이상의 정수이며, 바람직하게는 n은 2~8의 정수, m은 1~8의 정수이며, 보다 바람직하게는 n은 2~4의 정수, m은 2~4의 정수이다.
상기 말단 실란올기 함유 폴리옥시알킬렌계 화합물의 주쇄 골격은 하기 식(3)으로 표시되는 반복 단위(예를 들면, 옥시알킬렌기 등)를 가지는 것인 것이 바람직하다.
-R4-O- (3)
(식 중, R4는 2가 탄화수소기를 나타낸다.)
상기 R4로서는 2가 탄화수소기(특히 지방족 2가 탄화수소기)이면 특별히 한정되지 않지만, 탄소수 1~14의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬렌기가 바람직하다. 보다 바람직하게는 탄소수 2~4의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬렌기이다.
상기 식(3)으로 표시되는 반복 단위로서는 특별히 한정되지 않고, 예를 들면 -CH2O-, -CH2CH2O-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH(CH3)O-, -CH2CH(CH2CH3)O-, -CH2C(CH3)2O-, -CH2CH2CH2CH2O- 등의 옥시알킬렌기 등을 들 수 있다.
상기 폴리옥시알킬렌계 화합물의 주쇄 골격은 상기 식(3)으로 표시되는 반복 단위 중 1종류로 이루어져도 되고, 2종류 이상의 반복 단위로 이루어져도 된다. 특히 실런트 등에 사용되는 경우에는 프로필렌옥사이드(-CH2CH(CH3)O-)를 주성분으로 하는 중합체가 바람직하다.
또 본 발명의 말단 실란올기 함유 폴리옥시알킬렌계 화합물은 25℃에 있어서의 점도가 10~100,000mPa·s인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 50~50,000mPa·s, 특히 바람직하게는 100~10,000mPa·s인 것이다. 상기 말단 실란올기 함유 폴리옥시알킬렌계 화합물의 점도가 10mPa·s 이상이면 물리적·기계적 강도가 우수한 코팅 도막을 얻는 것이 용이하며, 100,000mPa·s 이하이면 조성물의 점도가 지나치게 높아지지 않아, 사용시에 있어서의 작업성이 좋으므로 바람직하다. 여기서 점도는 회전 점도계(예를 들면, BL형, BH형, BS형, 콘 플레이트형, 레오미터 등, 이하 동일.)에 의한 수치이다.
또한 말단 실란올기 함유 폴리옥시알킬렌계 화합물은 직쇄상이어도 되고, 분기상이어도 되는데, 바람직하게는 직쇄상이며, 또 그 분자량은 통상 200~50,000, 바람직하게는 800~40,000, 보다 바람직하게는 1,000~30,000, 더욱 바람직하게는 2,000~20,000, 특히 바람직하게는 3,000~15,000, 가장 바람직하게는 4,000~10,000정도이다.
여기서 분자량 또는 중합도(옥시알킬렌 단위의 반복 수)는 예를 들면 테트라하이드로퓨란(THF) 등을 전개 용매로 하여 겔퍼미에이션 크로마토그래피(GPC) 분석에 있어서의 폴리스타이렌 환산의 수 평균 분자량(또는 수 평균 중합도) 등으로서 구할 수 있다.
또한 본 발명에 있어서 말단 실란올기 함유 폴리옥시알킬렌계 화합물이 「직쇄상」이라는 것은 이 폴리옥시알킬렌 구조를 구성하는 반복 단위인 2가의 옥시알킬렌기끼리가 직쇄상으로 연결되어 있는 것을 의미하는 것으로서, 각 옥시알킬렌기 자체는 직쇄상이어도 되고 분기상(예를 들면 -CH2CH(CH3)O- 등의 프로필렌옥시기)이어도 된다.
이와 같은 말단 실란올기 함유 폴리옥시알킬렌계 화합물로서는 하기 구조식(2)으로 표시되는 것을 예시할 수 있다.
(식 중, R1, n, m은 상기와 동일하다. Z는 주쇄의 폴리옥시알킬렌계 중합체를 나타낸다.)
상기 식(2) 중, Z로서는 상기 서술한 식(3)으로 표시되는 반복 단위를 가지는 것이며, 하기 식(4)으로 표시되는 것을 예시할 수 있다.
(식 중, R4는 상기와 동일하며, 바람직하게는 탄소수 1~14의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬렌기이며, 보다 바람직하게는 탄소수 2~4의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬렌기이다. p는 2 이상, 바람직하게는 10~700, 보다 바람직하게는 20~500, 더욱 바람직하게는 50~200의 정수이다. 파선은 결합손을 나타낸다.)
식(2)으로 표시되는 말단 실란올기 함유 폴리옥시알킬렌계 화합물로서는 예를 들면 하기에 나타내는 것을 예시할 수 있다.
(식 중, p1은 p와 동일하며, m1은 m과 동일하다.)
상기 말단 실란올기 함유 폴리옥시알킬렌계 화합물은 단독으로 사용해도 되고 2종류 이상 병용해도 된다.
<말단 실란올기 함유 폴리옥시알킬렌계 화합물의 제조 방법>
본 발명의 하나의 태양인 신규의 말단 실란올기 함유 폴리옥시알킬렌계 화합물은 예를 들면 하기 식(5)으로 표시되는 분자쇄 편말단의 규소 원자에 결합한 수소 원자(Si-H기)를 가지고, 또한 타방의 말단의 규소 원자에 결합한 수산기(실란올기)를 가지는 오가노실레인 또는 오가노폴리실록세인 화합물(규소 화합물)과, 하기 식(6)으로 표시되는 분자쇄 양 말단이 알케닐기로 봉쇄된 폴리옥시알킬렌계 중합체를 하이드로실릴화 부가 반응시킴으로써 용이하게 제조할 수 있다.
(식 중, R1, Z, m은 상기와 동일하며, r은 0 이상, 바람직하게는 0~8, 보다 바람직하게는 0~2의 정수를 나타낸다.)
상기 식(5)으로 표시되는 규소 화합물의 구체예로서는 예를 들면 하기 구조식(여기서 Ph는 페닐기를 나타낸다)으로 표시되는 것 등을 들 수 있는데, 이들에 한정되지 않고, 분자쇄의 편측의 말단에 Si-H기, 타방의 말단에 Si-OH기를 포함하는 규소 화합물이면 사용할 수 있다.
상기 식(6)으로 표시되는 분자쇄 양 말단이 알케닐기로 봉쇄된 폴리옥시알킬렌계 중합체의 구체예로서는 예를 들면 하기 구조식(여기서 p는 상기와 동일하다)으로 표시되는 것 등을 들 수 있는데, 이들에 한정되지 않고, 양 말단이 알케닐기로 봉쇄된 폴리옥시알킬렌계 중합체이면 사용할 수 있다.
상기 식(6)으로 표시되는 폴리옥시알킬렌계 중합체의 분자량(특히 수 평균 분자량)으로서는 통상 150~49,000, 바람직하게는 700~39,000, 보다 바람직하게는 900~29,000, 더욱 바람직하게는 1,500~19,000, 특히 바람직하게는 2,500~14,000, 가장 바람직하게는 3,500~9,500정도이면 된다. 식(6)으로 표시되는 폴리옥시알킬렌계 중합체의 분자량이 지나치게 작으면 경화 후의 경화물의 물성이 충분하지 않고, 지나치게 크면 점도가 현저하게 높아져 작업성이 나빠질 뿐만아니라 경화물의 경화성이 저하되는 경우가 있다.
상기 식(5)으로 표시되는 규소 화합물과 상기 식(6)으로 표시되는 폴리옥시알킬렌계 중합체와의 반응 비율로서는 식(6)으로 표시되는 폴리옥시알킬렌계 중합체 중의 알케닐기에 대한 식(5)으로 표시되는 규소 화합물 중의 Si-H기의 몰비로 0.8~1.5(몰/몰), 특히 0.9~1.1(몰/몰)정도로 하는 것이 바람직하다. 이 몰비가 지나치게 작으면 경화 후의 경화물이 완전히 경화하지 않고 고무 물성이 충분히 얻어지지 않는 경우가 있고, 지나치게 크면 경화 후의 고무 강도가 저하되어 고무 탄성이 얻기 어려워지고, 비용적으로도 불리하게 되는 경우가 있다.
상기 규소 화합물을 부가할 때 사용하는 부가 반응 촉매로서는 백금족 금속계 촉매, 예를 들면 백금계, 팔라듐계, 로듐계, 루테늄계의 것이 있는데, 백금계의 것이 특히 적합하다. 이 백금계의 것으로서는 예를 들면 백금흑 또는 알루미나, 실리카 등의 담체에 고체 백금을 담지시킨 것, 염화백금산, 알코올 변성 염화백금산, 염화백금산과 올레핀과의 착체 또는 백금과 바이닐실록세인과의 착체 등을 들 수 있다.
이들 백금족 금속계 촉매의 사용량은 소위 촉매량이면 되고, 예를 들면 상기 식(5)으로 표시되는 규소 화합물과 상기 식(6)으로 표시되는 폴리옥시알킬렌계 중합체와의 합계 질량에 대하여 백금족 금속의 질량 환산으로 0.1~1,000ppm, 특히 0.5~100ppm의 질량으로 사용하는 것이 바람직하다.
이 반응은 50~120℃, 특히 60~100℃의 온도에서, 0.5~12시간, 특히 1~6시간 행하는 것이 바람직하고, 또 용매를 사용하지 않고 행할 수 있는데, 상기 부가 반응 등에 악영향을 주지 않는 한, 필요에 따라 톨루엔, 자일렌 등의 적당한 용매를 사용해도 된다.
이 반응은 예를 들면 알케닐기 봉쇄 폴리옥시알킬렌계 중합체로서 분자쇄 양 말단 알릴기 봉쇄 폴리프로필렌을 사용한 경우에는 하기 식[1]으로 표시된다.
(식 중, R1은 상기한 바와 같으며, p2, m2는 1 이상의 정수를 나타낸다.)
본 발명의 상기 폴리옥시알킬렌계 화합물은 옥심, 아마이드, 아미녹시, 아세트산, 알코올 타입 등의 가교제 성분을 사용한 실온 경화성 조성물의 주제(베이스 폴리머)로서 사용할 수 있고, 이 조성물은 경화성이 우수한 것이며, 실링재, 일액형의 접착제, 점착제, 도료, 코팅재, 충전재, 주형재, 피복재 등으로서 적합하게 사용할 수 있다.
<실온 경화성 조성물>
본 발명의 실온 경화성 조성물은 주제로서 상기 폴리옥시알킬렌계 화합물을 포함하는 것이며, 하기에 나타내는 성분을 포함하는 것인 것이 바람직하다.
(a) 상기 폴리옥시알킬렌계 화합물,
(b) 하기 (b-1)성분 및/또는 (b-2)성분,
(b-1) 하기 일반식(7)으로 표시되는 동일 규소 원자 상에 2개의 알콕시실릴-바이닐렌기를 가지는 가수분해성 유기 규소 화합물 및/또는 그 부분 가수분해 축합물
(식 중, R5는 서로 독립적으로 비치환 혹은 치환의 탄소수 1~20의 1가 탄화수소기이며, R6은 탄소수 1~20의 비치환 혹은 치환 알킬기, 또는 탄소수 3~20의 비치환 혹은 치환 사이클로알킬기이다. a는 1~3의 정수이다.)
(b-2) 1분자 중에 1개의 메틸기, 바이닐기 또는 페닐기를 가지고, 또한 적어도 2개의 가수분해성기를 가지고, 또한 아미노기를 가지지 않는, (b-1)성분을 제외한 가수분해성 오가노실레인 및/또는 그 부분 가수분해 축합물
(c) 경화 촉매.
(a)성분 : 말단 실란올기 함유 폴리옥시알킬렌계 화합물
(a)성분은 본 발명의 실온 경화성 조성물의 주제(베이스 폴리머)가 되는 것으로, 상기 서술한 폴리옥시알킬렌계 화합물을 사용할 수 있고, 그 중에서도 지방족 불포화 결합을 가지지 않는 말단 실란올기 함유 폴리옥시알킬렌계 화합물인 것이 바람직하다.
즉, 상기 식(1)에 있어서, R1, R2가 각각 동일 혹은 상이해도 되고, 탄소수 1~20의 알킬기, 이 알킬기 중 탄소수가 3 이상인 것은 환상인 사이클로알킬기여도 되고, 탄소수 6~20의 아릴기, 탄소수 7~20의 아르알킬기, 수소 원자, 또는 (R3)3Si-O- (R3은 상기와 동일하다.)으로 표시되는 트라이오가노실록시기인 것이며, 이들 중에서도 R1로서는 메틸기, 에틸기, 페닐기가 바람직하고, 입수의 용이성, 생산성, 비용의 면에서 메틸기, 페닐기가 특히 바람직하고, R2로서는 수소 원자가 바람직하고, R3로서는 지방족 불포화 결합을 가지지 않는 것이 바람직하고, 메틸기, 에틸기, 페닐기가 보다 바람직하다.
이와 같은 말단 실란올기 함유 폴리옥시알킬렌계 화합물로서는 상기 서술한 폴리옥시알킬렌계 화합물에 있어서 지방족 불포화 결합을 가지지 않는 것을 예시할 수 있다.
(b)성분 : 가수분해성 오가노실레인 및/또는 그 부분 가수분해 축합물
본 발명에 따른 (b)성분은 본 발명의 실온 경화성 조성물에 있어서 경화제(가교제) 성분으로서 작용하는 것이며, 하기에 기재하는 (b-1)성분 및/또는 (b-2)성분으로 이루어지는 것이다. 본 발명의 실온 경화성 조성물은 (b-1)성분 또는 (b-2)성분의 적어도 일방을 가지지 않으면, 우수한 경화물은 얻어지지 않는다.
(b-1)성분은 하기 일반식(7)으로 표시되는 동일 규소 원자 상에 2개의 알콕시실릴-바이닐렌기(알콕시실릴-에테닐렌기)를 가지는 가수분해성 유기 규소 화합물(가수분해성 오가노실레인) 및/또는 그 부분 가수분해 축합물이다. 또한 본 발명에 있어서 부분 가수분해 축합물은 상기 가수분해성 오가노실레인을 부분적으로 가수분해 축합하여 생성하는, 분자 중에 적어도 2개 바람직하게는 3개 이상의 잔존 가수분해성기를 가지는 오가노실록세인 올리고머를 의미한다.
(식 중, R5는 서로 독립적으로 비치환 혹은 치환의 탄소수 1~20의 1가 탄화수소기이며, R6은 탄소수 1~20의 비치환 혹은 치환 알킬기, 또는 탄소수 3~20의 비치환 혹은 치환 사이클로알킬기이다. a는 1~3의 정수이다.)
여기서 상기 식(7) 중 R5의 비치환 혹은 치환의 1가 탄화수소기로서는 탄소수가 1~20, 바람직하게는 1~10, 보다 바람직하게는 1~8정도이며, 동일 혹은 상이해도 되고, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, 아이소뷰틸기, tert-뷰틸기, 펜틸기, 네오펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기, 트라이데실기, 테트라데실기, 펜타데실기, 헥사데실기, 헵타데실기, 옥타데실기, 노나데실기, 에이코실기 등의 알킬기; 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기 등의 사이클로알킬기; 페닐기, 톨릴기, 자일릴기, α-,β-나프틸기 등의 아릴기; 벤질기, 2-페닐에틸기, 3-페닐프로필기 등의 아르알킬기; 또 이들 기의 수소 원자의 일부 또는 전부가 F, Cl, Br 등의 할로겐 원자나 사이아노기 등으로 치환된 기, 예를 들면 3-클로로프로필기, 3,3,3-트라이플루오로프로필기, 2-사이아노에틸기 등을 예시할 수 있다. 이들 중에서도 메틸기, 에틸기, 페닐기가 바람직하고, 입수의 용이성, 생산성, 비용의 면에서 메틸기, 페닐기가 특히 바람직하다.
R6의 비치환 알킬기로서는 탄소수가 1~20, 바람직하게는 1~6, 보다 바람직하게는 1~4정도이며, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, 아이소뷰틸기, tert-뷰틸기, 펜틸기, 네오펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기, 트라이데실기, 테트라데실기, 펜타데실기, 헥사데실기, 헵타데실기, 옥타데실기, 노나데실기, 에이코실기 등을 들 수 있다. 비치환 사이클로알킬기로서는 탄소수가 3~20, 바람직하게는 4~8, 보다 바람직하게는 5~6정도이며, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기 등을 들 수 있다. 또 이들 알킬기나 사이클로알킬기의 수소 원자의 일부 또는 전부가 F, Cl, Br 등의 할로겐 원자나 사이아노기 등으로 치환되어 있어도 되고, 이것으로는 예를 들면 3-클로로프로필기, 3,3,3-트라이플루오로프로필기, 2-사이아노에틸기 등을 들 수 있다. R6로서는 이들 중에서도 가수분해성 등의 점에서 메틸기, 에틸기가 바람직하고, 메틸기가 특히 바람직하다.
(b-1)성분의 일반식(7)으로 표시되는 가수분해성 유기 규소 화합물은 주로 경화제로서 사용된다. 일반식(7)에 있어서, a는 규소 원자마다 독립적으로 1~3의 정수인데, 2 또는 3인 것이 경화성의 점에서 바람직하다. 특히 분자 중 동일 규소 원자 상에 가지는 2개의 알콕시실릴-바이닐렌기로서 3개의 메톡시기 등의 알콕시기를 가지는 것(즉, 분자 중에 합계 6개의 알콕시기를 가지는 것)은 삼관능의 알콕시실레인 부위가 1분자 중에 2개 있기 때문에 탈알코올 타입의 변성 실리콘(실온 경화성 조성물)의 경화제(가교제)로서 유용하다.
이하에 (b-1)성분의 합성예를 나타낸다.
<알콕시실릴-바이닐렌기를 동일 규소 원자 상에 2개 가지는 가수분해성 유기 규소 화합물의 제조>
(b-1)성분의 알콕시실릴-바이닐렌기(알콕시실릴-에테닐렌기)를 동일 규소 원자 상에 2개 가지는 가수분해성 유기 규소 화합물은 예를 들면 동일 규소 원자 상에 에티닐기를 2개 가지는 오가노실레인과, 2개의 알콕시하이드로실레인을 하이드로실릴화 반응에 의한 부가 반응으로 용이하게 제조할 수 있다. 이 반응식은 예를 들면 하기 식[2]으로 표시된다.
(식 중, R5, R6, a는 상기 일반식(7)과 같다.)
알콕시하이드로실레인을 부가할 때 사용하는 부가 반응 촉매로서는 백금족 금속계 촉매, 예를 들면 백금계, 팔라듐계, 로듐계, 루테늄계의 것이 있는데, 백금계인 것이 특히 적합하다. 이 백금계인 것으로서는 백금흑 또는 알루미나, 실리카 등의 담체에 고체 백금을 담지시킨 것, 염화백금산, 알코올 변성 염화백금산, 염화백금산과 올레핀과의 착체 또는 백금과 바이닐실록세인과의 착체 등을 예시할 수 있다. 이들 백금의 사용량은 소위 촉매량이면 되고, 예를 들면 실레인류의 합계 질량(동일 규소 원자 상에 에티닐기를 2개 가지는 오가노실레인과 알콕시하이드로실레인과의 합계 질량)에 대하여 백금족 금속의 질량 환산으로 0.1~1,000ppm, 특히 0.5~100ppm의 양으로 사용할 수 있다.
이 반응은 일반적으로 50~120℃, 특히 60~100℃의 온도에서, 0.5~12시간, 특히 1~6시간 행하는 것이 바람직하고, 또 용매를 사용하지 않고 행할 수 있는데, 상기 부가 반응 등에 악영향을 주지 않는 한, 필요에 따라 톨루엔, 자일렌 등의 적당한 용매를 사용할 수 있다.
알콕시하이드로실레인의 아세틸렌기(에티닐기)에 대한 부가 반응에서는 예를 들면 하기 반응식[3]으로 표시되는 기하 이성체(즉, E체와 Z체의 혼합물)가 생성된다. 이 경우, E체(trans체)의 생성이 고선택적이며, 반응성도 보다 높은 활성종인데, 본 발명의 (b-1)성분으로서의 알콕시실릴-바이닐렌기 함유 가수분해성 오가노실레인으로서는 Z체(cis체)가 소량 공존하고 있어도 그 특성에 악영향을 주지 않는 점에서, 이들을 분리하지 않고 기하 이성체의 혼합물인채로 사용할 수 있다.
(식 중, 파선은 결합손을 나타낸다.)
상기 식(7)으로 표시되는 동일 규소 원자 상에 2개의 알콕시실릴-바이닐렌기를 가지는 가수분해성 유기 규소 화합물의 구체예로서는 예를 들면 하기 구조식으으로 표시되는 것을 들 수 있다. (b-1)성분은 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 병용하여 사용할 수 있다.
(b-2)성분은 1분자 중에 메틸기, 바이닐기 또는 페닐기의 어느 1개를 가지고, 또한 적어도 2개, 바람직하게는 3개의 가수분해성기를 가지며, 또한 아미노기를 가지지 않는, (b-1)성분 이외의 가수분해성 오가노실레인 및/또는 그 부분 가수분해 축합물이며, 가교제로서 사용된다.
여기서 가수분해성기로서는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 아이소프로폭시기, 뷰톡시기, 아이소뷰톡시기, tert-뷰톡시기 등의 탄소수 1~20, 바람직하게는 탄소수 1~10, 보다 바람직하게는 탄소수 1~4의 알콕시기, 메톡시메톡시기, 메톡시에톡시기 등의 탄소수 2~40, 바람직하게는 탄소수 2~10, 보다 바람직하게는 탄소수 2~4의 알콕시알콕시기, 바이닐옥시기, 알릴옥시기, 프로페녹시기, 아이소프로페녹시기 등의 탄소수 2~20, 바람직하게는 탄소수 2~10, 보다 바람직하게는 탄소수 2~5의 알케닐옥시기, 다이메틸케토옥심기, 다이에틸케토옥심기, 메틸에틸케토옥심기 등의 탄소수 3~20, 바람직하게는 탄소수 3~10, 보다 바람직하게는 탄소수 3~6의 케토옥심기, 아세트옥시기 등의 탄소수 2~20, 바람직하게는 탄소수 2~10, 보다 바람직하게는 탄소수 2~5의 아실옥시기 등을 들 수 있다.
(b-2)성분의 구체예로서는 메틸트라이메톡시실레인, 메틸트라이에톡시실레인, 바이닐트라이메톡시실레인, 바이닐트라이에톡시실레인, 바이닐트라이아이소프로폭시실레인, 메틸트리스(메톡시에톡시)실레인, 바이닐트리스(메톡시에톡시)실레인, 메틸트라이프로페녹시실레인, 바이닐트라이아이소프로페녹시실레인, 페닐트라이아이소프로페녹시실레인, 메틸트라이아세톡시실레인, 바이닐트라이아세톡시실레인 등, 및 이들의 부분 가수분해 축합물을 들 수 있는데, (b-2)성분은 이들에 한정되는 것은 아니다. 이들은 1종 단독으로도 2종 이상을 조합해서도 사용할 수 있다.
상기 (b)성분의 가수분해성 유기 규소 화합물 및/또는 그 부분 가수분해 축합물(즉, (b-1)성분 및 (b-2)성분의 총량)은 (a)성분의 폴리옥시알킬렌계 중합체 100질량부에 대하여 0.1~30질량부, 바람직하게는 0.5~20질량부, 보다 바람직하게는 3~15질량부의 범위에서 사용되는 것이며, 0.1질량부 미만에서는 충분한 가교가 얻어지지 않고, 목적으로 하는 고무 탄성을 가지는 조성물을 얻기 어려우며, 30질량부를 넘으면 얻어지는 고무 물성의 기계 특성도 저하되고, 또한 경제적으로 불리하게 된다는 문제가 발생한다.
또한 본 발명의 실온 경화성 조성물에 있어서의 경화제(가교제)인 (b)성분으로서는 상기 (b-1)성분 또는 (b-2)성분을 각각 단독으로 사용해도 되고, 또 (b-1)성분과 (b-2)성분을 병용해도 된다. (b-1)성분과 (b-2)성분을 병용하는 경우의 사용 비율은 예를 들면 (b-1)성분:(b-2)성분의 질량비로 99:1~1:99, 바람직하게는 90:10~10:90, 보다 바람직하게는 70:30~30:70, 더욱 바람직하게는 60:40~40:60정도로 할 수 있다.
(c)성분 : 경화 촉매(비금속계 유기 촉매 및/또는 금속계 촉매)
(c)성분은 경화 촉매(비금속계 유기 촉매 및/또는 금속계 촉매)이며, 본 발명의 실온 경화성 조성물의 경화를 촉진하기 위해서 작용한다.
이 경화 촉매의 비금속계 유기 촉매로서는 축합 경화형 오가노폴리실록세인 조성물의 경화 촉진제로서 공지의 것을 사용할 수 있고, 특별히 제한되는 것은 아니다. 예를 들면 N,N,N',N',N'',N''-헥사메틸-N'''-(트라이메틸실릴메틸)-포스포리미딕트라이아마이드 등의 포스파겐 함유 화합물, 3-아미노프로필트라이에톡시실레인, N-β(아미노에틸)γ-아미노프로필트라이메톡시실레인 등의 아미노알킬기 치환 알콕시실레인, 헥실아민, 인산도데실아민 등의 아민 화합물 또는 그 염, 벤질트라이에틸암모늄아세테이트 등의 제4급 암모늄염, 다이메틸하이드록실아민, 다이에틸하이드록실아민 등의 다이알킬하이드록실아민, 테트라메틸구아니딜프로필트라이메톡시실레인, 테트라메틸구아니딜프로필메틸다이메톡시실레인, 테트라메틸구아니딜프로필트리스(트라이메틸실록시)실레인 등의 구아니딜기를 함유하는 실레인 및 실록세인 등이 예시되는데, 비금속계 유기 촉매는 이들에 한정되지 않는다. 또 비금속계 유기 촉매는 1종이어도 되고 2종 이상 혼합하여 사용해도 된다.
이 경화 촉매의 금속계 촉매로서는 축합 경화형 오가노폴리실록세인의 경화 촉진제로서 공지의 것을 사용할 수 있고, 특별히 제한되는 것은 아니다. 예를 들면, 다이뷰틸주석다이아세테이트, 다이뷰틸주석다이라우레이트, 다이뷰틸주석다이옥토에이트, 다이옥틸주석다이네오데카노에이트, 다이-n-뷰틸-다이메톡시주석 등의 알킬주석에스터 화합물, 테트라아이소프로폭시타이타늄, 테트라-n-뷰톡시타이타늄, 테트라키스(2-에틸헥속시)타이타늄, 다이프로폭시비스(아세틸아세토나토)타이타늄, 타이타늄아이소프로폭시옥틸렌글라이콜 등의 타이타늄산에스터 또는 타이타늄킬레이트 화합물, 나프텐산아연, 스테아르산아연, 아연-2-에틸옥토에이트, 철-2-에틸헥소에이트, 코발트-2-에틸헥소에이트, 망가니즈-2-에틸헥소에이트, 나프텐산코발트, 알루미늄아이소프로필레이트, 알루미늄세컨더리뷰틸레이트 등의 알코올레이트알루미늄 화합물, 알루미늄알킬아세테이트·다이아이소프로필레이트, 알루미늄비스에틸아세토아세테이트·모노아세틸아세토네이트 등의 알루미늄킬레이트 화합물, 네오 데칸산비스무트(III), 2-에틸헥산산비스무트(III), 구연산비스무트(III), 옥틸산비스무트 등의 유기 금속 화합물, 아세트산포타슘, 아세트산소듐, 옥살산리튬 등의 알칼리 금속의 저급 지방산염이 예시되는데, 금속계 촉매는 이들에 한정되지 않는다. 또 금속계 촉매는 1종류여도 되고 2종류 이상 혼합하여 사용해도 된다.
이들 경화 촉매의 사용량은 소량의 촉매량이면 되고, (c)성분의 배합량은 상기 (a)성분 100질량부에 대하여 0.01~20질량부이며, 특히 0.05~10질량부가 바람직하고, 또한 0.05~5질량부가 바람직하다. 0.01질량부 미만이면 양호한 경화성을 얻을 수 없기 때문에, 경화 속도가 느리다는 문제를 발생시킨다. 반대로 20질량부를 넘는 양이 되면 조성물의 경화성이 지나치게 빠르기 때문에, 조성물 도포 후의 작업 시간의 허용 범위가 짧아지거나, 얻어지는 고무의 기계 특성이 저하되거나 할 우려가 있다.
(d)성분 : 충전제
(d)성분은 충전제(무기질 충전제 및/또는 유기 수지 충전제)이며, 본 발명의 실온 경화성 조성물에 필요에 따라 배합할 수 있는 임의 성분이며, 이 조성물로 형성되는 경화물에 충분한 기계적 강도를 부여하기 위해서 사용된다. 이 충전제로서는 공지의 것을 사용할 수 있고, 예를 들면 미분말 실리카, 연무질 실리카, 침강성 실리카, 이들 실리카 표면을 유기 규소 화합물로 소수화 처리한 실리카, 글래스 비즈, 글래스 벌룬, 투명 수지 비즈, 실리카 에어로겔, 규조토, 산화철, 산화아연, 산화타이타늄, 연무상 금속 산화물 등의 금속 산화물, 습식 실리카 또는 이들의 표면을 실레인 처리한 것, 석영 분말, 카본블랙, 탈크, 제올라이트 및 벤토나이트 등의 보강제, 아스베스트, 유리 섬유, 탄소 섬유, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 탄산아연 등의 금속 탄산염, 글래스 울, 미분 마이카, 용융 실리카 분말, 폴리스타이렌, 폴리염화바이닐, 폴리프로필렌 등의 합성 수지 분말 등이 사용된다. 이들 충전제 중 실리카, 탄산칼슘, 제올라이트 등의 무기질 충전제가 바람직하고, 특히 표면을 소수화 처리한 연무질 실리카, 탄산칼슘이 바람직하다.
(d)성분의 배합량은 상기 (a)성분 100질량부당 0~1,000질량부로 하는 것이 바람직하고, 특히 0~300질량부로 하는 것이 바람직하다. 1,000질량부보다 다량으로 사용하면, 조성물의 점도가 증대하여 작업성이 나빠질 뿐만아니라 경화 후의 고무 강도가 저하되어 고무 탄성을 얻기 어려워지는 경우가 있다. 또한 (d)성분을 배합하는 경우, 통상 3질량부 이상, 특히 5질량부 이상으로 하는 것이 바람직하다. 배합하면 얻어지는 경화물의 기계적 강도를 충분히 높게 할 수 있다.
(e)성분 : 접착 촉진제
(e)성분은 접착 촉진제이며, 본 발명의 실온 경화성 조성물에 필요에 따라 배합할 수 있는 임의 성분이며, 이 조성물로 형성되는 경화물에 충분한 접착성을 부여하기 위해서 사용된다. 접착 촉진제(관능성기 함유 가수분해성 실레인 등의 실레인커플링제)로서는 공지의 것이 적합하게 사용되고, 바이닐실레인커플링제, (메타)아크릴실레인커플링제, 에폭시실레인커플링제, 아미노실레인커플링제, 머캅토실레인커플링제 등이 예시되며, 구체적으로는 바이닐트리스(β-메톡시에톡시)실레인, γ-메타크릴옥시프로필트라이메톡시실레인, β-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트라이메톡시실레인, γ-글리시독시프로필트라이메톡시실레인, γ-글리시독시프로필메틸다이에톡시실레인, N-β-(아미노에틸)-γ-아미노프로필트라이메톡시실레인, γ-아미노프로필트라이에톡시실레인, 3-2-(아미노에틸아미노)프로필트라이메톡시실레인, γ-머캅토프로필트라이메톡시실레인, 아이소사이아네이트실레인 등, 및 이들이 부분적으로 가수분해되어 축합된 화합물이 예시된다. 또한 상기 접착 촉진제 중 바이닐트리스(β-메톡시에톡시)실레인 등의 바이닐실레인커플링제는 상기한 (b-2)성분으로서도 기능할 수 있는 것이다.
이들 중 특히 γ-아미노프로필트라이에톡시실레인, 3-2-(아미노에틸아미노)프로필트라이메톡시실레인 등의 아미노실레인류, γ-글리시독시프로필트라이메톡시실레인, β-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트라이메톡시실레인 등의 에폭시실레인류, 아이소사이아네이트실레인이 바람직하다.
(e)성분은 상기 (a)성분 100질량부에 대하여 0~30질량부, 특히 0.1~20질량부 배합하는 것이 바람직하다. 충전제 또는 피착체에 의해 접착 촉진제를 사용하지 않고도 접착할 때는 이것을 사용하지 않아도 된다.
(f)성분 : 오가노폴리실록세인
본 발명의 실온 경화성 조성물에는 상기 (a)~(e)성분에 더해 추가로 (f) 하기 일반식(8)으로 표시되는 직쇄상 다이오가노폴리실록세인(소위 무관능성 실리콘 오일)을 함유해도 된다.
(식 중, R7은 서로 독립적으로 비치환 혹은 치환의 탄소수 1~20의 지방족 불포화 결합을 함유하지 않는 1가 탄화수소기이며, q는 이 오가노폴리실록세인의 23℃에 있어서의 점도가 1.5~1,000,000mPa·s가 되는 수이다.)
상기 식(8) 중 R7의 비치환 혹은 치환의 지방족 불포화 결합을 함유하지 않는 1가 탄화수소기로서는 탄소수가 1~20, 바람직하게는 1~10, 보다 바람직하게는 1~8정도이며, 동일 혹은 상이해도 되고, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, 아이소뷰틸기, tert-뷰틸기, 펜틸기, 네오펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기, 트라이데실기, 테트라데실기, 펜타데실기, 헥사데실기, 헵타데실기, 옥타데실기, 노나데실기, 에이코실기 등의 알킬기; 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기 등의 사이클로알킬기; 페닐기, 톨릴기, 자일릴기, α-,β-나프틸기 등의 아릴기; 벤질기, 2-페닐에틸기, 3-페닐프로필기 등의 아르알킬기; 또 이들 기의 수소 원자의 일부 또는 전부가 F, Cl, Br 등의 할로겐 원자나 사이아노기 등으로 치환된 기, 예를 들면 3-클로로프로필기, 3,3,3-트라이플루오로프로필기, 2-사이아노에틸기 등을 예시할 수 있다. 이들 중에서도 메틸기, 에틸기, 페닐기가 바람직하고, 입수의 용이성, 생산성, 비용의 면에서 메틸기, 페닐기가 보다 바람직하다. 특히 R7은 모두 메틸기인 것이 바람직하고, 분자쇄의 양 말단이 트라이메틸실록시기로 봉쇄된 다이메틸폴리실록세인인 것이 바람직하다.
q는 이 다이오가노폴리실록세인의 23℃에 있어서의 점도가 1.5~1,000,000mPa·s, 바람직하게는 30~100,000mPa·s가 되는 수이며, 특히 r은 2 이상의 정수, 또한 20~2,000의 정수인 것이 좋다.
(f)성분을 배합하는 경우의 배합량은 (a)성분 100질량부에 대하여 0.1~100질량부인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 10~80질량부이다. (f)성분의 양이 상기 범위 내에 있으면 본 발명의 실온 경화성 조성물의 기계 특성이나 난연성을 해치지 않고, 시공상 취급이 용이한 점도로 조정할 수 있기 때문에 바람직하다.
- 그 밖의 성분 -
본 발명의 실온 경화성 조성물에는 상기 (a)~(f)성분 이외에 필요에 따라 그 밖의 각종 첨가제, 예를 들면 카본블랙이나 산화철, 산화타이타늄 등의 안료, 염료, 노화 방지제, 산화 방지제, 대전 방지제, 접착 부여제, 방부제, 탄산아연 등의 그 밖의 난연성 부여제, 곰팡이 방지제, 항균제 등, 공지의 첨가제를 배합해도 된다. 이들 그 밖의 첨가제는 본 발명의 효과에 지장을 주지 않는 범위의 양으로 첨가하면 된다.
또 본 발명의 실온 경화성 조성물은 필요에 따라 유기 용제를 사용해도 된다. 유기 용제로서는 n-헥세인, n-헵테인, 아이소옥테인, 아이소도데케인 등의 지방족 탄화수소계 화합물, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소계 화합물, 헥사메틸다이실록세인, 옥타메틸트라이실록세인, 데카메틸테트라실록세인, 도데카메틸펜타실록세인, 2-(트라이메틸실록시)-1,1,1,2,3,3,3-헵타메틸트라이실록세인 등의 쇄상 실록세인, 옥타메틸사이클로펜타실록세인, 데카메틸사이클로펜타실록세인 등의 환상 실록세인 등을 들 수 있다. 유기 용제의 양은 본 발명의 효과에 지장을 주지 않는 범위에서 적절히 조제하면 된다.
본 발명의 실온 경화성 조성물은 상기 각 성분 또한 이것에 상기 각종 첨가제의 소정량을 건조 분위기 중에 있어서 균일하게 혼합함으로써 얻을 수 있다.
구체적으로는 상기 (a)~(c)성분 및 필요에 따라 (d)~(f)성분, 및 그 밖의 각종 첨가제를 습기를 차단한 상태하에서 또는 감압하에서 기포를 제거하면서 균일하게 혼합함으로써 조제하는 것이 바람직하다. 혼합의 장치로서는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 진공 펌프에 접속된 만능 혼합 교반기(달튼사제), 플라네터리 믹서((주)이노우에세이사쿠쇼제) 등을 사용하는 것이 바람직하다.
또 상기 실온 경화성 조성물은 실온(23℃±10℃)에서 방치함으로써 경화하는데, 그 성형 방법, 경화 조건 등은 조성물의 종류에 따른 공지의 방법, 조건을 채용할 수 있다.
본 발명의 실온 경화성 조성물은 수분의 비존재하, 즉 습기를 차단한 밀폐 용기 중에 보존하고, 사용시에 공기 중의 수분에 노출시킴으로써 실온(23℃±10℃)에서 용이하게 경화한다. 본 발명의 실온 경화성 조성물은 경화하면, 난연성이 우수하고, 유리, 도장 알루미늄에 대하여 프라이머 없이 양호한 접착성을 가지며, 또한 변형 추종성이 우수한 경화물이 된다. 또 얻어지는 경화물은 양호한 고무 탄성을 가진다. 그 때문에 건축용 실링재에 사용되는 실링재로서 유용하다. 본 발명의 실온 경화성 조성물을 실링재로서 사용하는 방법은 종래 공지의 실링재의 사용 방법에 따르면 되고, 특별히 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 실온 경화성 조성물의 경화물로 접착 및/또는 실링되는 물품으로서는 예를 들면 유리류, 각종 금속류 등으로 구성된 물품 등을 예시할 수 있다.
이와 같이 하여 얻어지는 본 발명의 실온 경화성 조성물은 공기 중의 습기에 의해 실온(23℃±10℃)에서 신속하게 경화하여 내열성, 내후성, 각종 기재에 접착이 우수한 고무 탄성체 경화물을 형성한다. 또 본 발명의 실온 경화성 조성물은 특히 보존 안정성, 경화성이 우수하며, 예를 들면 6개월간의 저장 후에도 공기 중에 노출시키면 신속하게 경화하여, 상기 서술한 바와 같이 우수한 물성을 가지는 경화물을 부여한다. 또한 경화시에 독성 또는 부식성의 가스를 방출하지 않고, 이 조성물을 입힌 면에 녹을 발생시키지도 않는다. 또 이 조성물을 경화, 성형하여 각종 성형물을 얻을 수 있는 것이다.
(실시예)
이하, 실시예 및 비교예를 나타내어, 본 발명을 구체적으로 설명하는데, 본 발명은 하기의 실시예에 제한되는 것은 아니다. 또한 하기의 구체예에 있어서 「부」는 「질량부」를 의미하고, 실온은 23℃±10℃이며, 또 점도는 25℃에서의 회전 점도계에 의한 측정값을 나타낸 것이며, 분자량 및 중합도(폴리옥시알킬렌 단위의 반복 수)는 THF를 전개 용매로 한 GPC 분석에 있어서의 폴리스타이렌 환산의 수 평균 분자량 및 수 평균 중합도이다.
<말단 실란올기 함유 폴리옥시알킬렌계 화합물의 합성>
[실시예 1]
교반기, 환류 냉각관, 온도계 및 적하 깔때기를 구비한 500mL의 4구 세퍼러블 플라스크에 분자량 7,400상당의 말단 알릴기 함유 폴리프로필렌글라이콜 500g(말단의 알릴기의 관능기 환산 0.160몰), 백금 촉매(염화백금산의 바이닐실록세인 착체 용액, 백금 농도 ; 1질량%) 1.0g을 넣고, 가열 교반하면서 온도를 90℃까지 높였다.
이어서 교반하에서 1-하이드록시-옥타메틸테트라실록세인(즉, 1-하이드록시-7-하이드로젠-1,1,3,3,5,5,7,7-옥타메틸테트라실록세인) 50g(말단 Si-H의 관능기량 0.167몰)을 적하해가면, 발열이 확인되고, 반응 온도는 90~95℃가 되며, 6시간 이 반응계를 유지했다. 반응 종료 후, 감압하에서 소과잉의 1-하이드록시-옥타메틸테트라실록세인을 제거했다. 실온까지 냉각한 후, 여과하고, 말단 실란올기 함유 폴리프로필렌글라이콜(폴리머 A) 520g(점도 4.0Pa·s, 분자량 8,000, 수율 95%)을 얻었다. 이 반응식은 하기 식[4]으로 표시된다.
(식 중, p'은 127이다.)
[실시예 2]
교반기, 환류 냉각관, 온도계 및 적하 깔때기를 구비한 500mL의 4구 세퍼러블 플라스크에 분자량 8,400상당의 말단 알릴기 함유 폴리프로필렌글라이콜 500g(말단의 알릴기의 관능기 환산 0.112몰), 백금 촉매(염화백금산의 바이닐실록세인 착체 용액, 백금 농도 ; 1질량%) 1.0g을 넣고, 가열 교반하면서 온도를 90℃까지 높였다.
이어서 교반하에서 1-하이드록시-옥타메틸테트라실록세인 35g(말단 Si-H의 관능기량 0.117몰)을 적하해가면, 발열이 확인되고, 반응 온도는 90~95℃가 되며, 6시간 이 반응계를 유지했다. 반응 종료 후, 감압하에서 소과잉의 1-하이드록시-옥타메틸테트라실록세인을 제거했다. 실온까지 냉각한 후, 여과하고, 말단 실란올기 함유 폴리프로필렌글라이콜(폴리머 B) 505g(점도 10.0Pa·s, 분자량 9,000, 수율 95%)을 얻었다.
[실시예 3]
교반기, 환류 냉각관, 온도계 및 적하 깔때기를 구비한 500mL의 4구 세퍼러블 플라스크에 분자량 4,300상당의 말단 알릴기 함유 폴리프로필렌글라이콜 250g(말단의 알릴기의 관능기 환산 0.107몰), 백금 촉매(염화백금산의 바이닐실록세인 착체 용액, 백금 농도 ; 1질량%) 1.0g을 넣고, 가열 교반하면서 온도를 90℃까지 높였다.
이어서 교반하에서 1-하이드록시-옥타메틸테트라실록세인 33g(말단 Si-H의 관능기량 0.110몰)을 적하해가면, 발열이 확인되고, 반응 온도는 90~95℃가 되며, 6시간 이 반응계를 유지했다. 반응 종료 후, 감압하에서 소과잉의 1-하이드록시-옥타메틸테트라실록세인을 제거했다. 실온까지 냉각한 후, 여과하고, 말단 실란올기 함유 폴리프로필렌글라이콜(폴리머 C) 268g(점도 1.3Pa·s, 분자량 4,900, 수율 95%)을 얻었다.
[실시예 4]
교반기, 환류 냉각관, 온도계 및 적하 깔때기를 구비한 500mL의 4구 세퍼러블 플라스크에 분자량 7,190상당의 말단 알릴기 함유 폴리프로필렌글라이콜 250g(말단의 알릴기의 관능기 환산 0.063몰), 백금 촉매(염화백금산의 바이닐실록세인 착체 용액, 백금 농도 ; 1질량%) 1.0g을 넣고, 가열 교반하면서 온도를 90℃까지 높였다.
이어서 교반하에서 1-하이드록시-옥타메틸테트라실록세인 19g(말단 Si-H의 관능기량 0.066몰)을 적하해가면, 발열이 확인되고, 반응 온도는 90~95℃가 되며, 6시간 이 반응계를 유지했다. 반응 종료 후, 감압하에서 소과잉의 1-하이드록시-옥타메틸테트라실록세인을 제거했다. 실온까지 냉각한 후, 여과하고, 말단 실란올기 함유 폴리프로필렌글라이콜(폴리머 D) 255g(점도 9.2Pa·s, 분자량 7,800, 수율 95%)을 얻었다.
[실시예 5]
교반기, 환류 냉각관, 온도계 및 적하 깔때기를 구비한 500mL의 4구 세퍼러블 플라스크에 분자량 7,500상당의 말단 알릴기 함유 폴리프로필렌글라이콜 250g(말단의 알릴기의 관능기 환산 0.048몰), 백금 촉매(염화백금산의 바이닐실록세인 착체 용액, 백금 농도 ; 1질량%) 1.0g을 넣고, 가열 교반하면서 온도를 90℃까지 높였다.
이어서 교반하에서 1-하이드록시-옥타메틸테트라실록세인 15g(말단 Si-H의 관능기량 0.050몰)을 적하해가면, 발열이 확인되고, 반응 온도는 90~95℃가 되며, 6시간 이 반응계를 유지했다. 반응 종료 후, 감압하에서 소과잉의 1-하이드록시-옥타메틸테트라실록세인을 제거했다. 실온까지 냉각한 후, 여과하고, 말단 실란올기 함유 폴리프로필렌글라이콜(폴리머 E) 251g(점도 26.5Pa·s, 분자량 8,100, 수율 95%)을 얻었다.
[실시예 6]
실시예 1의 방법에 따라 합성한 점도 4.0Pa·s의 말단 실란올기 함유 폴리프로필렌글라이콜(폴리머 A) 100부와, 비스(트라이메톡시실릴-에틸렌)다이메틸실레인(하기 구조식) 13.2부와, 다이옥틸주석다이네오데카노에이트 0.5부를 습기 차단하에서 균일하게 될 때까지 혼합하여 조성물을 조제했다.
[실시예 7]
실시예 6에 있어서, 다이옥틸주석다이네오데카노에이트 대신에 테트라메틸구아니딜프로필트라이메톡시실레인을 동량 사용한 것 이외에는 마찬가지로 조성물을 조제했다.
[실시예 8]
실시예 7에 있어서, 테트라메틸구아니딜프로필트라이메톡시실레인 대신에 다이-n-뷰틸-다이메톡시주석을 동량 사용한 것 이외에는 마찬가지로 조성물을 조제했다.
[실시예 9]
실시예 8에 있어서, 실시예 1의 방법에 따라 합성한 점도 4.0Pa·s의 말단 실란올기 함유 폴리프로필렌글라이콜(폴리머 A) 대신에 실시예 2의 방법에 따라 합성한 점도 10.0Pa·s의 말단 실란올기 함유 폴리프로필렌글라이콜(폴리머 B) 100부를 사용한 것 이외에는 마찬가지로 조성물을 조제했다.
[실시예 10]
실시예 9에 있어서, 비스(트라이메톡시실릴-에틸렌)다이메틸실레인 대신에 바이닐트라이메톡시실레인 6.6부를 사용한 것 이외에는 마찬가지로 조성물을 조제했다.
[실시예 11]
실시예 9에 있어서, 비스(트라이메톡시실릴-에틸렌)다이메틸실레인 대신에 바이닐트라이아이소프로폭시실레인 13.9부, 다이-n-뷰틸-다이메톡시주석 대신에 다이옥틸주석다이네오데카노에이트를 동량 사용한 것 이외에는 마찬가지로 조성물을 조제했다.
[실시예 12~14]
실시예 9~11에 있어서, 실시예 2의 방법에 따라 합성한 점도 10.0Pa·s의 말단 실란올기 함유 폴리프로필렌글라이콜(폴리머 B) 대신에 실시예 3의 방법에 따라 합성한 점도 1.3Pa·s의 말단 실란올기 함유 폴리프로필렌글라이콜(폴리머 C) 100부를 사용한 것 이외에는 마찬가지로 조성물을 조제했다.
[실시예 15~17]
실시예 9~11에 있어서, 실시예 2의 방법에 따라 합성한 점도 10.0Pa·s의 말단 실란올기 함유 폴리프로필렌글라이콜(폴리머 B) 대신에 실시예 4의 방법에 따라 합성한 점도 9.2Pa·s의 말단 실란올기 함유 폴리프로필렌글라이콜(폴리머 D) 100부를 사용한 것 이외에는 마찬가지로 조성물을 조제했다.
[실시예 18~20]
실시예 9~11에 있어서, 실시예 2의 방법에 따라 합성한 점도 10.0Pa·s의 말단 실란올기 함유 폴리프로필렌글라이콜(폴리머 B) 대신에 실시예 5의 방법에 따라 합성한 점도 26.5Pa·s의 말단 실란올기 함유 폴리프로필렌글라이콜(폴리머 E) 100부를 사용한 것 이외에는 마찬가지로 조성물을 조제했다.
[비교예 1]
실시예 6에 있어서, 폴리머 A 대신에 (주)가네카제 MS폴리머 S303H(분자쇄 양 말단 다이메톡시실릴기 봉쇄 폴리옥시프로필렌 중합체)를 동량 사용한 것 이외에는 마찬가지로 조성물을 조제했다.
이어서 실시예 6~20, 비교예 1에서 조제된 조제 직후의 각 조성물을 두께 2mm의 시트상으로 압출하여, 23℃, 50% RH의 공기에 노출시키고, 이어서 이 시트를 동일한 분위기하에 7일간 방치하여 얻은 경화물의 물성(초기 물성)을 JIS K-6249에 준거하여 측정했다. 또한 경도는 JIS K-6249의 듀로미터A 경도계를 사용하여 측정했다. 표 1, 2에 결과를 나타낸다.
실시예 6~20에서 얻어진 각 경화물은 비교예 1에 나타내는 말단이 다이알콕시실릴기로 봉쇄된 (주)가네카제 MS폴리머 S303H를 베이스로 하는 종래의 변성 실리콘 고무 경화물과 비교해도 동등한 고무 물성(신장, 인장강도)을 만족하는 것인 것을 확인할 수 있었다. 또 경도에 대해서는 종래의 변성 실리콘 고무 경화물에 비해, 보다 고경도의 고무 경화물이 얻어지는 것을 확인할 수 있었다.
따라서 본 발명의 실란올기를 가지는 반응성 규소기를 분자쇄 말단에 가지는 신규 폴리옥시알킬렌계 화합물을 실온 경화성 조성물(변성 실리콘 RTV 조성물)의 베이스 폴리머로서 사용함으로써, 가교제의 가수분해성기로서 알콕시 타입 뿐만아니라 각종 경화제(옥심, 아마이드, 아미녹시, 아세트산(아세트옥시기), 알코올(알콕시기) 등의 각종 가수분해성기를 함유하는 유기 규소 화합물 등)를 가교 성분으로서 사용하는 것이 이론상 가능하며, 이것에 의해 각종 경화 반응(축합 반응) 타입의 실온 경화성 조성물(변성 실리콘 RTV 조성물)을 얻을 수 있다.
Claims (18)
1분자 중에 적어도 1개의 하기 구조식(1)으로 표시되는 반응성 규소기를 분자쇄 말단에 함유하고, 또한 주쇄가 폴리옥시알킬렌계 중합체인 것을 특징으로 하는 폴리옥시알킬렌계 화합물.
[식 중, R1, R2는 각각 동일 혹은 상이해도 되고, 비치환 또는 치환의 탄소수 1~20의 1가 탄화수소기, 수소 원자, 또는 (R3)3Si-O- (식 중, R3은 탄소수 1~20의 1가 탄화수소기를 나타내고, 3개의 R3은 동일해도 되고 상이해도 된다.)으로 표시되는 트라이오가노실록시기를 나타낸다. n은 2 이상의 정수를 나타낸다. m은 1 이상의 정수를 나타낸다. 파선은 결합손을 나타낸다.]
[식 중, R1, R2는 각각 동일 혹은 상이해도 되고, 비치환 또는 치환의 탄소수 1~20의 1가 탄화수소기, 수소 원자, 또는 (R3)3Si-O- (식 중, R3은 탄소수 1~20의 1가 탄화수소기를 나타내고, 3개의 R3은 동일해도 되고 상이해도 된다.)으로 표시되는 트라이오가노실록시기를 나타낸다. n은 2 이상의 정수를 나타낸다. m은 1 이상의 정수를 나타낸다. 파선은 결합손을 나타낸다.]
제 1 항에 있어서, 하기 구조식(2)으로 표시되는 것인 것을 특징으로 하는 폴리옥시알킬렌계 화합물.
(식 중, R1, n, m은 상기와 동일하다. Z는 주쇄의 폴리옥시알킬렌계 중합체를 나타낸다.)
(식 중, R1, n, m은 상기와 동일하다. Z는 주쇄의 폴리옥시알킬렌계 중합체를 나타낸다.)
제 2 항에 있어서, 상기 식(2) 중의 Z가 하기 식(4)으로 표시되는 것인 것을 특징으로 하는 폴리옥시알킬렌계 화합물.
(식 중, R4는 2가 탄화수소기를 나타내고, p는 2 이상의 정수이다. 파선은 결합손을 나타낸다.)
(식 중, R4는 2가 탄화수소기를 나타내고, p는 2 이상의 정수이다. 파선은 결합손을 나타낸다.)
제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 주쇄의 폴리옥시알킬렌계 중합체가 직쇄 구조인 것을 특징으로 하는 폴리옥시알킬렌계 화합물.
제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 수 평균 분자량이 200 ~ 50,000인 것을 특징으로 하는 폴리옥시알킬렌계 화합물.
분자쇄 편말단의 규소 원자에 결합한 수소 원자(Si-H기)를 가지고, 또한 타방의 말단의 규소 원자에 결합한 수산기(실란올기)를 가지는 오가노실레인 또는 오가노폴리실록세인 화합물과, 분자쇄 양 말단이 알케닐기로 봉쇄된 폴리옥시알킬렌계 중합체를 하이드로실릴화 부가 반응시키는 공정을 포함하여 이루어지는 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 기재된 폴리옥시알킬렌계 화합물의 제조 방법.
제 6 항에 있어서, 분자쇄 편말단의 규소 원자에 결합한 수소 원자(Si-H기)를 가지고, 또한 타방의 말단의 규소 원자에 결합한 수산기(실란올기)를 가지는 오가노실레인 또는 오가노폴리실록세인 화합물이 하기 식(5)으로 표시되고, 분자쇄 양 말단이 알케닐기로 봉쇄된 폴리옥시알킬렌계 중합체가 하기 식(6)으로 표시되는 것인 것을 특징으로 하는 폴리옥시알킬렌계 화합물의 제조 방법.
[식 중, R1은 동일 혹은 상이해도 되고, 비치환 또는 치환의 탄소수 1~20의 1가 탄화수소기, 수소 원자, 또는 (R3)3Si-O- (식 중, R3은 탄소수 1~20의 1가 탄화수소기를 나타내고, 3개의 R3은 동일해도 되고 상이해도 된다.)으로 표시되는 트라이오가노실록시기를 나타낸다. Z는 주쇄의 폴리옥시알킬렌계 중합체를 나타낸다. m은 1 이상의 정수를 나타낸다. r은 0 이상의 정수를 나타낸다.]
[식 중, R1은 동일 혹은 상이해도 되고, 비치환 또는 치환의 탄소수 1~20의 1가 탄화수소기, 수소 원자, 또는 (R3)3Si-O- (식 중, R3은 탄소수 1~20의 1가 탄화수소기를 나타내고, 3개의 R3은 동일해도 되고 상이해도 된다.)으로 표시되는 트라이오가노실록시기를 나타낸다. Z는 주쇄의 폴리옥시알킬렌계 중합체를 나타낸다. m은 1 이상의 정수를 나타낸다. r은 0 이상의 정수를 나타낸다.]
제 7 항에 있어서, 상기 식(6) 중의 Z가 하기 식(4)으로 표시되는 것인 것을 특징으로 하는 폴리옥시알킬렌계 화합물의 제조 방법.
(식 중, R4는 2가 탄화수소기를 나타내고, p는 2 이상의 정수이다. 파선은 결합손을 나타낸다.)
(식 중, R4는 2가 탄화수소기를 나타내고, p는 2 이상의 정수이다. 파선은 결합손을 나타낸다.)
(a) 1분자 중에 적어도 1개의 하기 구조식(1)으로 표시되는 반응성 규소기를 분자쇄 말단에 함유하고, 또한 주쇄가 폴리옥시알킬렌계 중합체인 폴리옥시알킬렌계 화합물 : 100질량부,
[식 중, R1, R2는 각각 동일 혹은 상이해도 되고, 비치환 또는 치환의 탄소수 1~20의 1가 탄화수소기, 수소 원자, 또는 (R3)3Si-O- (식 중, R3은 탄소수 1~20의 1가 탄화수소기를 나타내고, 3개의 R3은 동일해도 되고 상이해도 된다.)으로 표시되는 트라이오가노실록시기를 나타낸다. n은 2 이상의 정수를 나타낸다. m은 1 이상의 정수를 나타낸다. 파선은 결합손을 나타낸다.]
(b) 하기 (b-1)성분 및/또는 (b-2)성분 : 0.1~30질량부,
(b-1) 하기 일반식(7)으로 표시되는 동일 규소 원자 상에 2개의 알콕시실릴-바이닐렌기를 가지는 가수분해성 유기 규소 화합물 및/또는 그 부분 가수분해 축합물
(식 중, R5는 서로 독립적으로 비치환 혹은 치환의 탄소수 1~20의 1가 탄화수소기이며, R6은 탄소수 1~20의 비치환 혹은 치환 알킬기, 또는 탄소수 3~20의 비치환 혹은 치환 사이클로알킬기이다. a는 1~3의 정수이다.)
(b-2) 1분자 중에 1개의 메틸기, 바이닐기 또는 페닐기를 가지고, 또한 적어도 2개의 가수분해성기를 가지고, 또한 아미노기를 가지지 않는, (b-1)성분을 제외한 가수분해성 오가노실레인 및/또는 그 부분 가수분해 축합물
(c) 경화 촉매 : 0.01~20질량부
를 함유하는 실온 경화성 조성물.
[식 중, R1, R2는 각각 동일 혹은 상이해도 되고, 비치환 또는 치환의 탄소수 1~20의 1가 탄화수소기, 수소 원자, 또는 (R3)3Si-O- (식 중, R3은 탄소수 1~20의 1가 탄화수소기를 나타내고, 3개의 R3은 동일해도 되고 상이해도 된다.)으로 표시되는 트라이오가노실록시기를 나타낸다. n은 2 이상의 정수를 나타낸다. m은 1 이상의 정수를 나타낸다. 파선은 결합손을 나타낸다.]
(b) 하기 (b-1)성분 및/또는 (b-2)성분 : 0.1~30질량부,
(b-1) 하기 일반식(7)으로 표시되는 동일 규소 원자 상에 2개의 알콕시실릴-바이닐렌기를 가지는 가수분해성 유기 규소 화합물 및/또는 그 부분 가수분해 축합물
(식 중, R5는 서로 독립적으로 비치환 혹은 치환의 탄소수 1~20의 1가 탄화수소기이며, R6은 탄소수 1~20의 비치환 혹은 치환 알킬기, 또는 탄소수 3~20의 비치환 혹은 치환 사이클로알킬기이다. a는 1~3의 정수이다.)
(b-2) 1분자 중에 1개의 메틸기, 바이닐기 또는 페닐기를 가지고, 또한 적어도 2개의 가수분해성기를 가지고, 또한 아미노기를 가지지 않는, (b-1)성분을 제외한 가수분해성 오가노실레인 및/또는 그 부분 가수분해 축합물
(c) 경화 촉매 : 0.01~20질량부
를 함유하는 실온 경화성 조성물.
제 9 항에 있어서, 상기 식(1) 중의 R1, R2가 각각 동일 혹은 상이해도 되고, 탄소수 1~20의 알킬기, 이 알킬기 중 탄소수가 3 이상인 것은 환상인 사이클로알킬기여도 되고, 탄소수 6~20의 아릴기, 탄소수 7~20의 아르알킬기, 수소 원자, 또는 (R3)3Si-O- (R3은 상기와 동일하다.)으로 표시되는 트라이오가노실록시기인 것을 특징으로 하는 실온 경화성 조성물.
제 9 항 또는 제 10 항에 있어서, (a) 폴리옥시알킬렌계 화합물이 하기 구조식(2)으로 표시되는 것인 것을 특징으로 하는 실온 경화성 조성물.
(식 중, R1, n, m은 상기와 동일하다. Z는 주쇄의 폴리옥시알킬렌계 중합체를 나타낸다.)
(식 중, R1, n, m은 상기와 동일하다. Z는 주쇄의 폴리옥시알킬렌계 중합체를 나타낸다.)
제 11 항에 있어서, 상기 식(2) 중의 Z가 하기 식(4)으로 표시되는 것인 것을 특징으로 하는 실온 경화성 조성물.
(식 중, R4는 2가 탄화수소기를 나타내고, p는 2 이상의 정수이다. 파선은 결합손을 나타낸다.)
(식 중, R4는 2가 탄화수소기를 나타내고, p는 2 이상의 정수이다. 파선은 결합손을 나타낸다.)
제 9 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서, (a) 폴리옥시알킬렌계 화합물이 직쇄상 구조인 것을 특징으로 하는 실온 경화성 조성물.
제 9 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서, (a) 폴리옥시알킬렌계 화합물의 수 평균 분자량이 200~50,000인 것을 특징으로 하는 실온 경화성 조성물.
제 9 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서, 또한 (a)성분 100질량부에 대하여,
(d) 충전제 : 3~1,000질량부, 및/또는
(e) 접착 촉진제 : 0.1~30질량부
를 함유하는 것인 것을 특징으로 하는 실온 경화성 조성물.
(d) 충전제 : 3~1,000질량부, 및/또는
(e) 접착 촉진제 : 0.1~30질량부
를 함유하는 것인 것을 특징으로 하는 실온 경화성 조성물.
제 9 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 있어서, 또한 (a)성분 100질량부에 대하여,
(f) 하기 일반식(8)으로 표시되는 오가노폴리실록세인 : 0.1~100질량부
(식 중, R7은 서로 독립적으로 비치환 혹은 치환의 탄소수 1~20의 지방족 불포화 결합을 함유하지 않는 1가 탄화수소기이며, q는 이 오가노폴리실록세인의 23℃에 있어서의 점도가 1.5~1,000,000mPa·s가 되는 수이다.)
를 함유하는 것인 것을 특징으로 하는 실온 경화성 조성물.
(f) 하기 일반식(8)으로 표시되는 오가노폴리실록세인 : 0.1~100질량부
(식 중, R7은 서로 독립적으로 비치환 혹은 치환의 탄소수 1~20의 지방족 불포화 결합을 함유하지 않는 1가 탄화수소기이며, q는 이 오가노폴리실록세인의 23℃에 있어서의 점도가 1.5~1,000,000mPa·s가 되는 수이다.)
를 함유하는 것인 것을 특징으로 하는 실온 경화성 조성물.
제 9 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 기재된 실온 경화성 조성물로 이루어지는 실링재.
제 9 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 기재된 실온 경화성 조성물의 경화물로 접착 및/또는 실링한 물품.
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