CN109010910B - 一种可注射左旋聚乳酸微球的制备方法 - Google Patents

一种可注射左旋聚乳酸微球的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN109010910B
CN109010910B CN201810972205.4A CN201810972205A CN109010910B CN 109010910 B CN109010910 B CN 109010910B CN 201810972205 A CN201810972205 A CN 201810972205A CN 109010910 B CN109010910 B CN 109010910B
Authority
CN
China
Prior art keywords
lactic acid
solution
injectable
preparation
microballoon
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201810972205.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN109010910A (zh
Inventor
何斌
蒲雨吉
张译心
张曦丹
谢家银
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Pu Liyan (nanjing) Medical Technology Co Ltd
Original Assignee
Pu Liyan (nanjing) Medical Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Pu Liyan (nanjing) Medical Technology Co Ltd filed Critical Pu Liyan (nanjing) Medical Technology Co Ltd
Priority to CN201810972205.4A priority Critical patent/CN109010910B/zh
Publication of CN109010910A publication Critical patent/CN109010910A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN109010910B publication Critical patent/CN109010910B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/14—Macromolecular materials
    • A61L27/18—Macromolecular materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/50—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
    • A61L27/58—Materials at least partially resorbable by the body
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2400/00—Materials characterised by their function or physical properties
    • A61L2400/06—Flowable or injectable implant compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2430/00—Materials or treatment for tissue regeneration
    • A61L2430/34—Materials or treatment for tissue regeneration for soft tissue reconstruction

Abstract

本发明公开一种可注射左旋聚乳酸微球的制备方法，包括下述步骤：(1)配制左旋聚乳酸的有机溶液；(2)配制羧甲基纤维素钠/甘露醇的水溶液；(3)将左旋聚乳酸的有机溶液滴加到羧甲基纤维素钠/甘露醇的水溶液中，混匀，然后去除混合溶液中的有机溶剂；(4)对步骤(3)所得溶液冷冻干燥，即得可注射左旋聚乳酸微球。本发明的制备方法以羧甲基纤维素钠和甘露醇的混合溶剂为稳定剂，冷冻干燥后的混合物再复溶时，PLLA微球可均匀地分散在溶液中，可注射的效果好；而且，本发明的制备方法工艺步骤简单，适合大量制备，适于工业应用。

Description

一种可注射左旋聚乳酸微球的制备方法
技术领域
本发明涉及一种可注射左旋聚乳酸微球的制备方法，属于医学美容材料技术领域。
背景技术
以聚乳酸及其共聚物为代表的生物降解高分子材料由于良好的生物相容性和生物降解性已经在可吸收医疗器械、组织工程、药物控释以及医学美容领域得到了广泛的应用。左旋聚乳酸在体内的降解产物为L-乳酸，为体内糖类代谢过程中三羧酸循环的中间产物，可被体内的酶完全代谢为二氧化碳和水排除体外。基于聚乳酸生物降解高分子材料及其共聚物的微球作为药物控释载体，已经在靶向纳米药物传输，体内缓控释药物制剂等方面应用广泛。可注射左旋聚乳酸(PLLA)微球也可作为美容产品，经皮下注射后，可刺激人体细胞分泌大量的以胶原为主的细胞外基质，起到美容除皱的作用。可注射PLLA微球已成为继玻尿酸之后的新一代医学美容产品(Clinics in Dermatology 2009，27，S3-S12；Dermatol Surg 2005，31，1511-1518)。
聚乳酸微球的制备方法通常采用乳化法，通过将聚乳酸溶于有机溶剂形成溶液，滴加到水中形成水包油的乳滴，利用PVA、十二烷基磺酸钠、吐温、司班等表面活性剂稳定乳滴，待有机溶剂挥发后，通过离心、洗涤得到聚乳酸微球。中国发明专利(公开号CN105749359A)采用乳化法制备了负载抗氧化因子的亲水改性聚乙二醇-聚乳酸-羟基乙酸嵌段共聚物微球，过滤干燥后将其分散于羟甲基纤维素钠/甘露醇水溶液中。这种先分离再分散的方法将使微球在溶液中难以均匀分散，容易团聚成肉眼可见的颗粒。
公开号为CN108136068A的中国发明专利通过油水乳化法，利用有机溶剂的挥发性，制备了一种多孔的聚乳酸微球，这种微球缺乏稳定剂，难以复溶分散到水相中。
发明内容
发明目的：针对现有方法制备的聚乳酸微球复溶分散性差的问题，本发明提供一种可注射左旋聚乳酸微球的制备方法，可获得复溶分散性良好的左旋聚乳酸微球。
技术方案：本发明所述的一种可注射左旋聚乳酸微球的制备方法，包括下述步骤：
(1)将左旋聚乳酸溶于有机溶剂三氯甲烷或二氯甲烷中，配制左旋聚乳酸的有机溶液；
(2)配制羧甲基纤维素钠/甘露醇的水溶液；
(3)将左旋聚乳酸的有机溶液滴加到羧甲基纤维素钠/甘露醇的水溶液中，混匀，然后去除混合溶液中的有机溶剂；
(4)对步骤(3)所得溶液冷冻干燥，即得可注射左旋聚乳酸微球。
较优的，步骤(1)中，将特性粘数为0.1～1.5g/dL的左旋聚乳酸溶于三氯甲烷或二氯甲烷中，配成浓度为1～100g/L的左旋聚乳酸的有机溶液。当左旋聚乳酸的有机溶液浓度超过100g/L时，产物左旋聚乳酸微球的收率降低。而且，与二氯甲烷相比，将左旋聚乳酸溶于三氯甲烷中，最终产物左旋聚乳酸微球的收率明显提高。
步骤(2)中，可将分子量为5000～500000Da的羧甲基纤维素钠与甘露醇溶于蒸馏水中，配成浓度为0.5～5wt％的羧甲基纤维素钠/甘露醇的水溶液。当羧甲基纤维素钠/甘露醇的水溶液浓度小于0.5wt％或大于5wt％时，产物左旋聚乳酸微球的分散性会变差。其中，羧甲基纤维素钠与甘露醇的质量比优选为1:20～20:1。
上述步骤(3)中，左旋聚乳酸的有机溶液与羧甲基纤维素钠/甘露醇的水溶液的体积比优选为1:5～1:100；最好为1:20～1:50，此时产物左旋聚乳酸微球的收率更高，分散性更优。
进一步的，步骤(3)中，通过下述步骤去除混合溶液中的有机溶剂：将左旋聚乳酸的有机溶液加入羧甲基纤维素钠/甘露醇的水溶液中后，持续搅拌12～48h，然后用油泵对混合溶液真空抽气0.5～5h。
有益效果：与现有的聚乳酸微球制备方法相比，本发明的制备方法以羧甲基纤维素钠和甘露醇的混合溶剂为稳定剂，冷冻干燥后的混合物再复溶时，PLLA微球可均匀地分散在溶液中，可注射的效果好；而且，本方法先通过持续搅拌使有机溶剂挥发，进一步通过油泵抽气，彻底除去残留的少量有机溶剂，使微球中检测不到有机溶剂；另外，本发明的制备方法工艺步骤简单，适合大量制备，适于工业应用。
附图说明
图1为本发明制备的分散性好的PLLA微球的SEM照片。
具体实施方式
下面结合附图对本发明的技术方案作进一步说明。
实施例1
将特性粘数为1.5g/dL的PLLA溶于三氯甲烷配成1g/L浓度的溶液；将分子量为500000Da的羧甲基纤维素钠与甘露醇(质量比为1:20)溶于蒸馏水，配成浓度为0.5％的溶液。将PLLA的三氯甲烷溶液在搅拌下缓慢滴加到羧甲基纤维素钠/甘露醇的水溶液中，两种溶液的体积比为1:100。持续搅拌12小时，用油泵真空抽混合溶液5小时后，将溶液冷冻干燥，即得可注射左旋聚乳酸微球；可注射左旋聚乳酸微球的收率为80％。
将冻干处理后的左旋聚乳酸微球溶于水，待水风干后，获取其扫描电镜图，如图1，可见，本发明制得的左旋聚乳酸微球具有良好的分散性。
实施例2
将特性粘数为0.1g/dL的PLLA溶于三氯甲烷配成100g/L浓度的溶液。将分子量为5000Da的羧甲基纤维素钠与甘露醇(质量比为20:1)溶于蒸馏水，配成浓度为5wt％的溶液。将PLLA的三氯甲烷溶液在搅拌下缓慢滴加到羧甲基纤维素钠/甘露醇的水溶液中，两种溶液的体积比为1:5。持续搅拌36小时，用油泵真空抽混合溶液3小时后，将溶液冷冻干燥，即得可注射左旋聚乳酸微球；可注射左旋聚乳酸微球的收率为73％。
将其冻干后溶于水，水风干后所得扫描电镜图与图1相近。
实施例3
将特性粘数为0.8g/dL的PLLA溶于三氯甲烷配成10g/L浓度的溶液。将分子量为100000Da的羧甲基纤维素钠与甘露醇(质量比为1:10)溶于蒸馏水，配成浓度为2.5wt％的溶液。将PLLA的三氯甲烷溶液在搅拌下缓慢滴加到羧甲基纤维素钠/甘露醇的水溶液中，两种溶液的体积比为1:20。持续搅拌48小时，用油泵真空抽混合溶液0.5小时后，将溶液冷冻干燥，即得可注射左旋聚乳酸微球；可注射左旋聚乳酸微球的收率为90％。
将其冻干后溶于水，水风干后所得扫描电镜图与图1相近。
实施例4
将特性粘数为1.2g/dL的PLLA溶于三氯甲烷配成50g/L浓度的溶液。将分子量为250000Da的羧甲基纤维素钠与甘露醇(质量比为1:15)溶于蒸馏水，配成浓度为1wt％的溶液。将PLLA的三氯甲烷溶液在搅拌下缓慢滴加到羧甲基纤维素钠/甘露醇的水溶液中，两种溶液的体积比为1:30。持续搅拌20小时，用油泵真空抽混合溶液3小时后，将溶液冷冻干燥，即得可注射左旋聚乳酸微球；可注射左旋聚乳酸微球的收率为92％。
将其冻干后溶于水，水风干后所得扫描电镜图与图1相近。
实施例5
将特性粘数为0.5g/dL的PLLA溶于三氯甲烷配成80g/L浓度的溶液。将分子量为50000Da的羧甲基纤维素钠与甘露醇(质量比为10:1)溶于蒸馏水，配成浓度为3wt％的溶液。将PLLA的三氯甲烷溶液在搅拌下缓慢滴加到羧甲基纤维素钠/甘露醇的水溶液中，两种溶液的体积比为1:50。持续搅拌40小时，用油泵真空抽混合溶液4小时后，将溶液冷冻干燥，即得可注射左旋聚乳酸微球；可注射左旋聚乳酸微球的收率为95％。
将其冻干后溶于水，水风干后所得扫描电镜图与图1相近。
实施例6
将特性粘数为1.2g/dL的PLLA溶于二氯甲烷配成50g/L浓度的溶液。将分子量为250000Da的羧甲基纤维素钠与甘露醇(质量比为1:15)溶于蒸馏水，配成浓度为1wt％的溶液。将PLLA的二氯甲烷溶液在搅拌下缓慢滴加到羧甲基纤维素钠/甘露醇的水溶液中，两种溶液的体积比为1:20。持续搅拌20小时，用油泵真空抽混合溶液3小时后，将溶液冷冻干燥，即得可注射左旋聚乳酸微球；可注射左旋聚乳酸微球的收率为50％。
将其冻干后溶于水，水风干后所得扫描电镜图与图1相近。
实施例7
将特性粘数为0.5g/dL的PLLA溶于二氯甲烷配成80g/L浓度的溶液。将分子量为50000Da的羧甲基纤维素钠与甘露醇(质量比为10:1)溶于蒸馏水，配成浓度为3wt％的溶液。将PLLA的二氯甲烷溶液在搅拌下缓慢滴加到羧甲基纤维素钠/甘露醇的水溶液中，两种溶液的体积比为1:50。持续搅拌40小时，用油泵真空抽混合溶液4小时后，将溶液冷冻干燥，即得可注射左旋聚乳酸微球；可注射左旋聚乳酸微球的收率为46％。
将其冻干后溶于水，水风干后所得扫描电镜图与图1相近。

Claims (6)

1.一种可注射左旋聚乳酸微球的制备方法，其特征在于，包括下述步骤：
(1)将左旋聚乳酸溶于有机溶剂三氯甲烷或二氯甲烷中，配制左旋聚乳酸的有机溶液；
(2)配制羧甲基纤维素钠/甘露醇的水溶液：将分子量为5000～500000Da的羧甲基纤维素钠与甘露醇溶于蒸馏水中，配成浓度为0.5～5wt％的羧甲基纤维素钠/甘露醇的水溶液；
(3)将左旋聚乳酸的有机溶液滴加到羧甲基纤维素钠/甘露醇的水溶液中，混匀，然后去除混合溶液中的有机溶剂；
(4)对步骤(3)所得溶液冷冻干燥，即得可注射左旋聚乳酸微球。
2.根据权利要求1所述的可注射左旋聚乳酸微球的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，将特性粘数为0.1～1.5g/dL的左旋聚乳酸溶于三氯甲烷或二氯甲烷中，配成浓度为1～100g/L的左旋聚乳酸的有机溶液。
3.根据权利要求1所述的可注射左旋聚乳酸微球的制备方法，其特征在于，所述羧甲基纤维素钠与甘露醇的质量比为1:20～20:1。
4.根据权利要求1所述的可注射左旋聚乳酸微球的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，所述左旋聚乳酸的有机溶液与羧甲基纤维素钠/甘露醇的水溶液的体积比为1:5～1:100。
5.根据权利要求4所述的可注射左旋聚乳酸微球的制备方法，其特征在于，步骤所述左旋聚乳酸的有机溶液与羧甲基纤维素钠/甘露醇的水溶液的体积比为1:20～1:50。
6.根据权利要求1所述的可注射左旋聚乳酸微球的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，通过下述步骤去除混合溶液中的有机溶剂：将左旋聚乳酸的有机溶液加入羧甲基纤维素钠/甘露醇的水溶液中后，持续搅拌12～48h，然后用油泵对混合溶液真空抽气0.5～5h。
CN201810972205.4A 2018-08-24 2018-08-24 一种可注射左旋聚乳酸微球的制备方法 Active CN109010910B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810972205.4A CN109010910B (zh) 2018-08-24 2018-08-24 一种可注射左旋聚乳酸微球的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810972205.4A CN109010910B (zh) 2018-08-24 2018-08-24 一种可注射左旋聚乳酸微球的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN109010910A CN109010910A (zh) 2018-12-18
CN109010910B true CN109010910B (zh) 2019-09-20

Family

ID=64628326

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810972205.4A Active CN109010910B (zh) 2018-08-24 2018-08-24 一种可注射左旋聚乳酸微球的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109010910B (zh)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110066500B (zh) * 2019-04-11 2021-04-20 成都迪康中科生物医学材料有限公司 一种可降解注射类聚乳酸填充物及其制备方法
CN110327488B (zh) * 2019-07-18 2021-10-22 王月玲 一种注射填充微球制剂及其制备方法
CN110721339A (zh) * 2019-10-29 2020-01-24 普丽妍（南京）医疗科技有限公司 一种可注射左旋聚乳酸微粒的快速制备方法
TWI769656B (zh) * 2020-01-09 2022-07-01 寶齡富錦生技股份有限公司 聚乳酸微球體、注射劑及其製備方法
CN113117142B (zh) * 2020-01-14 2023-09-19 渼颜空间(河北)生物科技有限公司 可生物降解的注射填充物及其制备方法和其应用
CN111150883A (zh) * 2020-01-14 2020-05-15 北京四环制药有限公司 可生物降解的注射填充物及其制备方法和其应用
TWI745942B (zh) * 2020-04-24 2021-11-11 透策生技股份有限公司 利用負壓手段以加速注射式填充物分散的處理方法
CN112121230B (zh) * 2020-11-26 2021-02-12 北京尚盛楚逸医药科技有限公司 一种注射用聚左旋乳酸填充剂及其制备方法
CN113230451A (zh) * 2021-04-02 2021-08-10 长春圣博玛生物材料有限公司 一种可注射的皮肤填充剂及其制备方法
CN113244449A (zh) * 2021-05-17 2021-08-13 常州药物研究所有限公司 速溶型聚乳酸微球的制备方法
CN113209372A (zh) * 2021-06-08 2021-08-06 青岛杰圣博生物科技有限公司 一种聚乳酸软组织填充微米粒乳化制备方法
CN113769174B (zh) * 2021-09-16 2022-09-02 上海玮沐医疗科技有限公司 一种含左旋聚乳酸的透明质酸复合微球及其制备方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104258470A (zh) * 2014-05-13 2015-01-07 山东省医疗器械研究所 注射用聚乳酸微球和交联透明质酸混合凝胶及其制备方法
CN105749359A (zh) * 2016-04-26 2016-07-13 山东省药学科学院 一种注射用皮肤填充剂及其制备方法和用途
CN105879124A (zh) * 2016-04-26 2016-08-24 华熙福瑞达生物医药有限公司 一种注射用左旋聚乳酸填充剂及其制备方法
KR101706254B1 (ko) * 2015-11-17 2017-02-13 주식회사 동일팜텍 생체조직 수복 또는 재생용 고분자 미세입자의 제조방법
CN106902387A (zh) * 2017-03-18 2017-06-30 浙江臻我生物技术有限公司 一种用于皮肤填充的组合物及其制备方法
CN108047464A (zh) * 2017-12-18 2018-05-18 深圳市博立生物材料有限公司 一种可降解聚合物微球及其制备方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104258470A (zh) * 2014-05-13 2015-01-07 山东省医疗器械研究所 注射用聚乳酸微球和交联透明质酸混合凝胶及其制备方法
KR101706254B1 (ko) * 2015-11-17 2017-02-13 주식회사 동일팜텍 생체조직 수복 또는 재생용 고분자 미세입자의 제조방법
CN105749359A (zh) * 2016-04-26 2016-07-13 山东省药学科学院 一种注射用皮肤填充剂及其制备方法和用途
CN105879124A (zh) * 2016-04-26 2016-08-24 华熙福瑞达生物医药有限公司 一种注射用左旋聚乳酸填充剂及其制备方法
CN106902387A (zh) * 2017-03-18 2017-06-30 浙江臻我生物技术有限公司 一种用于皮肤填充的组合物及其制备方法
CN108047464A (zh) * 2017-12-18 2018-05-18 深圳市博立生物材料有限公司 一种可降解聚合物微球及其制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
聚乳酸微球的制备及性能研究;兰婷;《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》;20071015(第4期);第9-10页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN109010910A (zh) 2018-12-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109010910B (zh) 一种可注射左旋聚乳酸微球的制备方法
KR102034872B1 (ko) 콜라겐 펩타이드가 함유된 폴리카프로락톤 미립구 필러 및 그 제조방법
WO2023061201A1 (zh) 一种可注射聚羟基脂肪酸酯微球及其制备方法
US9150668B2 (en) Silk fibroin hydrogels and uses thereof
DE69733889T3 (de) Lösliche oxide für biologische anwendungen
KR101517256B1 (ko) 폴리카프로락톤을 포함하는 마이크로입자들 및 그것의 용도
CH690491A5 (de) Mikroteilchen zur Injektion und ihre Herstellungsverfahren.
KR102047984B1 (ko) 다공성의 균일한 폴리카프로락톤 미립구 필러 및 그 제조방법
US9683011B2 (en) Controlled cross-linking processing of proteins
CN106492284B (zh) 一种生物可降解充填材料的制备方法及其产品和应用
Zhang et al. In vivo inducing collagen regeneration of biodegradable polymer microspheres
KR101854540B1 (ko) 지속성이 우수한 안면성형용 plla 필러의 제조방법
CN109224127B (zh) 一种天然组成的壳-核结构的自组装胶原刺激微球及其制备方法
Takenaga et al. Optimum formulation for sustained-release insulin
CN110327488A (zh) 一种注射填充微球制剂及其制备方法
CN101721375B (zh) 胰岛素缓释微米球组合物及其制备方法
US20130280307A1 (en) Encapsulation of matter in polymer structures
US8318903B2 (en) Benign solvents for forming protein structures
JP2018513845A (ja) 特に高濃度コラーゲンマトリックスの形成のための、注入可能なコラーゲン懸濁液、その調製方法、及びその使用
Wang et al. In situ-formed hydroxyapatite and poly (lactic-co-glycolic acid) injectable implants as the cargo loading of bioactive substances for bone regeneration
Muindi et al. Silk Nanoparticles of Intact Sericin
Kazsoki et al. Formulation and Complex Morphological Characterization of Core-Shell Fibrous Mats for Chronic Wound Healing
CN116617263A (zh) 一种治疗骨关节炎的组合物及负载该组合物的微针贴片
KR20240068802A (ko) 주사 가능한 폴리하이드록시알카노에이트 마이크로스피어 및 이의 제조방법
CN117582541A (zh) 一种注射填充物及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant