CN108948348B - 含三嗪-硅的席夫碱阻燃剂及其合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及种含三嗪‑硅的席夫碱阻燃剂及其合成方法,其结构式
Description
技术领域
本发明属于膨胀型阻燃产品的技术领域,具体地说,本发明涉及一种含三嗪-硅的席夫碱成炭剂及其合成方法。
背景技术
聚烯烃及其复合材料应用非常广泛。但它们都容易燃烧,因此,在很多场合都要求对它们进行阻燃改性。最为经济实用的方法是直接添加阻燃剂,操作简单,且效果显著。
性价比最高的添加型阻燃剂是含卤阻燃剂,尤其是溴系阻燃剂,具有很高的阻燃效率和广谱的阻燃效果。但是,此类阻燃剂在燃烧时会释放出大量的烟雾和具有腐蚀性的卤化氢和毒性大的二噁英,对环境造成二次污染,因此,非常有必要开发无卤高效阻燃剂。
最常用的无卤阻燃剂有无机氢氧化物、含磷阻燃剂、含氮阻燃剂、含硅阻燃剂及膨胀型阻燃剂等。
无机阻燃剂,如氢氧化镁及氢氧化铝,通过加热释放水分,进而降低燃烧面的温度和稀释可燃性气体的浓度,从而达到阻燃的作用,它们具有环保特性,但是阻燃效率低,添加量大,对复合材料的力学性能影响大。
膨胀型阻燃剂(IFR)是由磷-氮元素组成的环保型无卤阻燃剂,它在燃烧时能形成致密而膨胀的炭层,降低烟气的释放,防止熔滴现象的发生,广泛应用于聚烯烃的阻燃改性。
膨胀型阻燃剂通常由酸源、碳源和气源组成。常用的成炭剂为季戊四醇、双季戊四醇及淀粉等多羟基化合物,此类成炭剂水溶性大,热稳定性不高,加工过程中容易与多聚磷酸盐反应等问题。
研究人员开发了多种成炭剂;三嗪类衍生物是一类富含叔氮结构的化合物,具有优良的成炭性能。中国专利也公开了此内容,例如:授权公告号是CN101586033B、发明名称是“含芳香族链结构的三嗪成炭剂及其制备方法”,授权公告号是CN100500657C、发明名称是“三嗪系齐聚物及其合成方法”,及专利号是ZL200510010243.4、发明名称是“大分子三嗪系成炭-发泡剂及其合成方法”等三嗪类的成炭剂的发明专利,都具有较好的成炭效果,但其存在亲水性较强,制品容易吸潮等问题。
含硅化合物对膨胀型阻燃剂体系具有良好的增效作用,硅烷偶联剂还具备一定的疏水功能。授权公告号是CN103980315B、发明名称是“一种含三嗪环的“磷-硅-氮”化合物及其制备方法”,其将“磷-硅-氮”集中在一个分子内,体现了阻燃协同效果,化合物中存在一个氯,可以通过反应接枝到织物表面,因此,适用于在织物阻燃处理;但其不适用于直接添加到聚合物中进行阻燃改性。公开号是CN107698765A、发明名称是“一种含氮磷硅阻燃剂及其制备方法”的发明申请,其利用六氯环三磷腈与苯酚和羟基硅烷反应,制备阻燃剂,集合了氮磷硅三种元素;但其是液态粘稠的物质,不利于加工,并且耐久性不佳。
席夫碱是一类含有C=N双键的化合物,具有制备反应条件简单,产物较高的热稳定性,且在热解过程中能中和活性自由基。公开号是CN103073727A、名称是“聚膦酸酯膨胀型阻燃剂及其制备方法”的发明专利申请,及授权公告号是CN 106008993A、名称是“含磷含席夫碱结构阻燃剂及其制备方法”的发明专利,它们公开了席夫碱成炭剂的内容,但成炭效率和耐热性还不够高。
发明内容
本发明的目的是针对现有席夫碱成炭剂的成炭效率不高、炭层强度不高、阻燃性能不佳、吸潮性较大的问题提而供一种含三嗪-硅的席夫碱阻燃剂及其合成方法,本发明所得产物具有分子量大,成炭量较高、热稳定性较好、阻燃效率较高,还具有一定的疏水性。
为了达到上述目的,本发明的含三嗪-硅的席夫碱阻燃剂的技术方案是这样实现的,其特征在于,结构式如下:
式中:R是含2-18个碳的直链烷基;
R1是对苯基、间苯基、邻苯基或者带有羟基、甲基的对苯基、间苯基、邻苯基;
R2是氨基硅烷偶联剂,氨基硅烷偶联剂是γ-氨丙基三乙氧基硅烷、γ-氨丙基三甲氧基硅烷、γ-氨丙基甲基二乙氧基硅烷、氨丙基硅烷水解物、γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷、N-苯基-γ-氨丙基三甲氧基硅烷、N-β-(氨乙基)-γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷、N-N二乙基氨丙基三甲氧基硅烷、N-N二甲基氨丙基三甲氧基硅烷、N-β-(氨乙基)-氨丙基三甲氧基硅烷、N-β-(氨乙基)-氨丙基三乙氧基硅烷、γ-二乙烯三氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-二乙烯三胺基丙基三甲氧基硅烷、双-(γ-三甲氧基硅丙基)胺、双-(γ-三乙氧基硅丙基)胺、γ-哌嗪基丙基甲基二甲氧基硅烷、N-苯氨基甲基三乙氧基硅烷、γ-二乙胺基甲基三乙氧基硅烷中的其中一种或者它们的混合物。
在本技术方案中,含三嗪-硅的席夫碱阻燃剂的合成方法是这样实现的,其特征在于,包括如下几个步骤:
步骤一
将溶剂加入到容器中,在容器中加入三聚氯氰(CNC),冷却到-10-10℃中并搅拌分散,逐步滴加氨基硅烷偶联剂、缚酸剂,反应1-4小时,得到一元取代物(CNC-Si);其中三聚氯氰(CNC)、氨基硅烷偶联剂及缚酸剂三者的摩尔比为1:1:1,1mol的三聚氯氰用50-500ml的溶剂;
步骤二
在另一容器中加入二元胺、溶剂及缚酸剂并混合,混合温度控制在35-55℃,然后缓慢滴加步骤一所获得的一元取代物(CNC-Si),反应3-6小时;然后继续升温到90-140℃,反应3-6小时,得到含三嗪和磷的二胺中间体(CNC-Si-2A);其中一元取代物(CNC-Si)、二元胺及缚酸剂的摩尔比为1:2:2,1mol的一元取代物(CNC-Si)用50-500ml的溶剂;
步骤三
在步骤二的容器中,直接加入二元醛的溶液,加热到100~150℃,反应2-10小时,得到沉淀物,沉淀物经过溶剂洗涤、蒸馏水洗涤及真空干燥,即得到含三嗪-硅的席夫碱成炭剂。
在本技术方案中,步骤一和步骤二中所述溶剂为乙腈、丙酮、四氢呋喃、二氧六环、二氯甲烷、三氯甲烷中的一种或两者的混合液。
在本技术方案中,步骤三中所述溶剂为乙腈、丙酮、四氢呋喃、二氧六环、二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、乙醇、甲醇、二氯甲烷、三氯甲烷中的一种或两者的混合液。
在本技术方案中,步骤一和步骤二中所用的缚酸剂为三乙胺、吡啶、三亚乙基二胺中的一种或它们的混合物。
本发明的合成路线如下:
本发明与现有技术相比的优点为:本发明利用三嗪和C=N结构的成炭性和热稳定性,以及硅元素的炭层增强作用和交联作用,从而获得成炭率和阻燃效果更高的成炭剂,操作容易,且不含有卤素,绿色环保,分子量大;同时,有机硅烷的引入提高了阻燃剂的疏水性,改善阻燃复合材料制品的表面张力,降低制品的吸潮性能,可以广泛应用于聚乙烯、聚丙烯、EVA等基材中;产品为白色或浅黄色粉末,产率在92%以上,失重5%的温度超过285℃,600℃的残余量达到25%以上,阻燃剂粉末的表面接触角均超过90o。
具体实施方法
下面结合实施例对本发明作进一步说明。在此需要说明的是,对于这些实施方式的说明用于帮助理解本实用新型,但并不构成对本发明的限定。此外,下面所描述的本发明各个实施方式中所涉及到的技术特征只要彼此之间未构成冲突就可以互相结合。
实施例一
步骤一
将100mL的乙腈加入到500mL的三口瓶中,加入18.45 g(0.1mol)的三聚氯氰(CNC),冷却到10 ℃中并搅拌分散,将22.14 g(0.1 mol)的γ-氨丙基三乙氧基硅烷(KH550)溶解在100mL的乙腈,缓慢滴加到三口瓶中,同时,滴加10.11 g(0.1mol)的三乙胺,反应3小时,得到一元取代物(CNC-Si1);其中三聚氯氰(CNC)、γ-氨丙基三乙氧基硅烷(KH550)及缚酸剂三者的摩尔比为1:1:1,1mol的三聚氯氰用50-500ml的溶剂;
步骤二
在另一容器中加入12.02 g(0.2 mol)的乙二胺、100mL的乙腈及20.22 g(0.2mol)的三乙胺进行混合,混合温度控制到45℃,然后缓慢滴加步骤一所获得的一元取代物(CNC-PEPA),反应4小时;然后继续升温到100 ℃,反应6小时,得到含三嗪和磷的二胺中间体(CNC-Si-2A);
步骤三
在步骤三的容器中,直接加入13.41 g(0.1 mol)的间苯二甲醛溶液,加热到100℃,反应10小时,得到浅黄色沉淀物(CASi1),沉淀物(CASi1)又经过乙腈洗涤、蒸馏水洗涤、真空干燥,即得到含三嗪-硅的席夫碱成炭剂(CASi1),47.85 g,产率为93.1 %。产物结构式如下:
结构式1:CASi1结构式
本实施例中,步骤一、步骤二中所使用的乙腈可以用丙酮、四氢呋喃、二氧六环、二氯甲烷、三氯甲烷中的一种或两者的混合液代替;步骤三中所使用的乙腈可以用丙酮、四氢呋喃、二氧六环、二氯甲烷、三氯甲烷中的一种或两者的混合液代替。
本实施例中,步骤三中的乙腈可以用丙酮、四氢呋喃、二氧六环、二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、乙醇、甲醇、二氯甲烷、三氯甲烷中的一种或两者的混合液代替。
本实施例中,步骤一及步骤二中所使用的三乙胺可以用吡啶、三亚乙基
二胺中的一种或它们的混合物代替。
TGA分析结果表明:CASi1在氮气中的初始分解温度(按失重5%计算)为301℃,600℃时的参与率为28.5%,说明CASi1的具有很好的热稳定性和较好的成炭性。
元素分析结果:各元素质量分数为C(55.5%),N(22.0%),H(7.6%),O(9.1%),与理论计算结果相一致。
紫外可见分光光度法测试结果为:Si含量为5.8%,与理论计算结果(5.4%)相一致。
表面接触角测试结果为:聚丙烯中添加30%的CASi1制成聚丙烯复合材料,其表面接触角为102.6o 。
实施例二
步骤一
将150mL的丙酮加入到500mL的三口瓶中,加入18.45 g(0.1mol)的三聚氯氰(CNC),冷却到0 ℃中并搅拌分散,将17.93 g(0.1 mol)的γ-氨丙基三甲氧基硅烷溶解在丙酮,缓慢滴加到三口瓶中,同时,滴加10.11 g(0.1mol)的三乙胺,反应4小时,得到一元取代物(CNC-Si2);
步骤二
在另一容器中加入176.3 g(0.2 mol)的丁二胺、50mL的丙酮与20.22 g(0.2 mol)的三乙胺混合物,温度控制到50℃,缓慢滴加步骤一所获得的一元取代物(CNC-Si2),反应5小时;然后继续升温到120 ℃,反应4小时,得到含三嗪和磷的二胺中间体(CNC-Si2-2A);
步骤三
在步骤二的容器中,直接加入13.41 g(0.1 mol)的对苯二甲醛的溶液,加热到130℃,反应6小时,得到黄色沉淀物(CASi2),黄色沉淀物(CASi2)经过丙酮洗涤、蒸馏水洗涤、真空干燥,即得到含三嗪-硅的席夫碱成炭剂(CASi2),48.94 g,产率为92.7 %。产物结构式如下:
结构式2:CASi2结构式
在本实施例中,步骤一、步骤二中所使用的丙酮可以用乙腈、四氢呋喃、二氧六环、二氯甲烷、三氯甲烷中的一种或两者的混合液代替;步骤三中所使用的丙酮可以用乙腈、四氢呋喃、二氧六环、二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、三氯甲烷、乙醇、甲醇中的一种或两者的混合液代替。
本实施例中,步骤三中的丙酮可以用乙腈、四氢呋喃、二氧六环、二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、乙醇、甲醇、二氯甲烷、三氯甲烷中的一种或两者的混合液代替。
在本实施例中,步骤一及步骤二中所使用的三亚乙基二胺可以用三乙
胺、吡啶中的一种或它们的混合物代替。
TGA分析结果表明:CASi2在氮气中的初始分解温度(按失重5%计算)为297℃,600℃时的参与率为30.1%,说明CAP2的具有很好的热稳定性和较好的成炭性。
元素分析结果:各元素质量分数为C(56.5%),N(21.0%),H(7.3%),O(9.4%),与理论计算结果相一致。紫外可见分光光度法测试结果为:Si含量为5.8%,与理论计算结果(5.3%)相一致。
表面接触角测试结果为:聚乙烯中添加25%的CASi2制成聚丙烯复合材料,其表面接触角为98.1o 。
实施例三
步骤一
将80mL的四氢呋喃加入到500mL的三口瓶中,加入18.45 g(0.1mol)的三聚氯氰(CNC),冷却到-10 ℃中并搅拌分散,将19.13 g(0.1 mol)的γ-氨丙基甲基二乙氧基硅烷溶解在80mL的四氢呋喃中,缓慢滴加到三口瓶中,同时,滴加7.91 g(0.1mol)的吡啶,反应4小时,得到一元取代物(CNC-Si3);
步骤二
在另一容器中加入12.02 g(0.2 mol)的乙二胺、80mL四氢呋喃与15.82 g(0.2mol)的吡啶混合物,温度控制到60℃,缓慢滴加步骤一所获得的一元取代物(CNC-Si3),反应3小时;然后继续升温到130 ℃,反应3小时,得到含三嗪和硅的二胺中间体(CNC-Si3-2A);
步骤三
在步骤二的容器中,直接加入15.01 g(0.1 mol)的2-羟基-对苯二甲醛的溶液,加热到150℃,反应2小时,得到浅黄色沉淀,经过四氢呋喃洗涤、蒸馏水洗涤、真空干燥,即得到含三嗪-硅的席夫碱成炭剂(CASi3),46.25 g,产率为92.5 %。产物结构式如下:
结构式3:CASi3结构式
在本实施例中,步骤一、步骤二中所使用的二氧六环可以用乙腈、丙酮、四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷中的一种或两者的混合液代替;步骤三中所使用的二氧六环可以用乙腈、丙酮、四氢呋喃、二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、三氯甲烷、乙醇、甲醇中的一种或两者的混合液代替。
本实施例中,步骤三中的四氢呋喃可以用丙酮、乙腈、二氧六环、二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、乙醇、甲醇、二氯甲烷、三氯甲烷中的一种或两者的混合液代替。
在本实施例中,步骤一及步骤二中所使用的吡啶可以用三乙胺、三亚乙基二胺中的一种或它们的混合物代替。
TGA分析结果表明:CASi3在氮气中的初始分解温度(按失重5%计算)为295℃,600℃时的参与率为30.7%,说明CASi3的具有很好的热稳定性和较好的成炭性。
元素分析结果:各元素质量分数为C(54.7%),N(22.7%),H(7.5%),O(9.2%),与理论计算结果相一致。
紫外可见分光光度法测试结果为:Si含量为5.9 %,与理论计算结果(5.6 %)相一致。
表面接触角测试结果为:聚丙烯中添加25%的CASi3制成聚丙烯复合材料,其表面接触角为100.1o 。
以上结合实施例作出详细说明,但本发明不局限于所描述的实施方式。对于本领域的普通技术人员而言,在不脱离本发明的原理和宗旨的情况下对这些实施方式进行多种变化、修改、替换及变形仍落入在本发明的保护范围内。
Claims (5)
1.一种含三嗪-硅的席夫碱成炭剂,其特征在于,结构式如下:
式中:R是含2-18个碳的直链烷基;
R1是对苯基、间苯基、邻苯基或者带有羟基、甲基的对苯基、间苯基、邻苯基;
R2是氨基硅烷偶联剂,氨基硅烷偶联剂是γ-氨丙基三乙氧基硅烷、γ-氨丙基三甲氧基硅烷、γ-氨丙基甲基二乙氧基硅烷、氨丙基硅烷水解物、γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷、N-苯基-γ-氨丙基三甲氧基硅烷、N-β-(氨乙基)-γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷、N-N二乙基氨丙基三甲氧基硅烷、N-N二甲基氨丙基三甲氧基硅烷、N-β-(氨乙基)-氨丙基三甲氧基硅烷、N-β-(氨乙基)-氨丙基三乙氧基硅烷、γ-二乙烯三氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-二乙烯三胺基丙基三甲氧基硅烷、双-(γ-三甲氧基硅丙基)胺、双-(γ-三乙氧基硅丙基)胺、γ-哌嗪基丙基甲基二甲氧基硅烷、N-苯氨基甲基三乙氧基硅烷、γ-二乙胺基甲基三乙氧基硅烷中的其中一种或者它们的混合物。
2.根据权利要求1所述的含三嗪-硅的席夫碱成炭剂的合成方法,其特征在于,包括如下几个步骤:
步骤一
将溶剂加入到容器中,在容器中加入三聚氯氰(CNC),冷却到-10-10℃中并搅拌分散,逐步滴加氨基硅烷偶联剂和缚酸剂,反应1-4小时,得到一元取代物(CNC-Si);其中三聚氯氰(CNC)、氨基硅烷偶联剂及缚酸剂三者的摩尔比为1:1:1, 1mol的三聚氯氰用50-500ml的溶剂;
步骤二
在另一容器中加入二元胺、溶剂及缚酸剂并混合,混合温度控制在45-60℃,然后缓慢滴加步骤一所获得的一元取代物(CNC-Si),反应3-6小时;然后继续升温到100-130℃,反应3-6小时,得到含三嗪和硅的二胺中间体(CNC-Si-2A);其中一元取代物(CNC-Si)、二元胺及缚酸剂的摩尔比为1:2:2-4;1mol的一元取代物(CNC-Si)用50-500ml的溶剂;
步骤三
在步骤二的容器中,直接加入二元醛溶液,加热到100~150℃,反应2-10小时,得到沉淀物,沉淀物经过溶剂洗涤、蒸馏水洗涤及真空干燥,即得到含三嗪-硅的席夫碱成炭剂。
3.根据权利要求2所述的含三嗪-硅的席夫碱成炭剂的合成方法,其特征在于所述步骤一和步骤二所用溶剂为乙腈、丙酮、四氢呋喃、二氧六环、二氯甲烷、三氯甲烷中的一种或两者的混合液。
4.根据权利要求2所述的含三嗪-硅的席夫碱成炭剂的合成方法,其特征在于所述步骤三所用溶剂为乙腈、丙酮、四氢呋喃、二氧六环、二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、乙醇、甲醇、二氯甲烷、三氯甲烷中的一种或两者的混合液。
5.根据权利要求2所述的含三嗪-硅的席夫碱成炭剂的合成方法,其特征在于所用的缚酸剂为三乙胺、吡啶、三亚乙基二胺中的一种或它们的混合物。
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