CN108927120B - 聚多巴修饰的磁粒及制法和在分离富集氧氟沙星中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种聚多巴修饰的磁粒及其制备方法和在分离富集氧氟沙星中的应用,其制备方法包括以下步骤:将FeCl3·6H2O溶解在二甘醇‑乙二醇混合溶剂中,形成澄清溶液,然后加入丙烯酸钠和乙酸钠,将溶液转移到Teflon衬里的高压反应釜中,100~200℃加热,得到COOH‑MNPs磁粒;将多巴溶解在Tris‑HCl水溶液中制备多巴溶液;然后将COOH‑MNPs磁粒分散在多巴溶液中,振荡8~24h,得到聚多巴修饰的磁粒。本发明的polyDOPA‑MNPs磁粒,能够基于π‑π堆积和氢键作用很好的吸附氧氟沙星,对尿液中氧氟沙星的回收率为92.7%。
Description
技术领域
本发明属于超顺磁性功能材料领域,特别涉及一种聚多巴修饰的磁粒(polyDOPA-MNPs)及其制备方法和在分离富集氧氟沙星中的应用。
背景技术
抗生素已成为人类和动物卫生系统不可缺少的一部分。氧氟沙星是第二代氟喹诺酮类抗生素,广泛用于治疗各种感染,如支气管炎、肺炎、衣原体感染、淋病、皮肤感染、泌尿和呼吸道感染、前列腺感染等。为了研究氧氟沙星的药效和药代动力学必须对体液中低含量的氧氟沙星进行检测,因此开发高选择性和高灵敏的检测方法及其必要。但体液样品基体的复杂性和氧氟沙星的低浓度对检测方法提出了极大的挑战。
为了能够检测体液中低含量的氧氟沙星,对体液样品进行前处理不仅可以去除复杂基体样品对检测的干扰,同时可以对目标物进行富集。与传统的样品前处理方法液液萃取、固相萃取方法相比,磁固相萃取技术方便、省时,它无需像液液萃取方法那样使用有毒的有机溶剂(如甲苯、氯仿),作为吸附剂的磁粒无需像传统的固相萃取方法那样,将吸附剂添加到小管中,磁性吸附剂可在外加磁场的作用下方便的实现固液分离,同时磁性吸附剂可以分散到溶液中充分与目标物接触,极大的提高了萃取效率。
发明内容
本发明的首要目的在于提供一种聚多巴修饰的磁粒(polyDOPA-MNPs)的制备方法,先用溶剂热还原法制备粒径分布均匀、表面带有羧基的四氧化三铁磁粒(COOH-MNPs),然后基于多巴在弱碱性条件下的自聚作用,制备得到聚多巴修饰的磁性纳米粒子。
本发明另一目的在于提供由上述方法制得的聚多巴修饰的磁粒(polyDOPA-MNPs)。
本发明再一目的在于提供上述polyDOPA-MNPs纳米粒子在分离富集尿液中氧氟沙星的应用。
本发明的目的通过下述技术方案实现:
一种聚多巴修饰的磁粒(polyDOPA-MNPs)的制备方法,包括以下步骤:
(1)通过溶剂热还原法制备COOH-MNPs磁粒:将FeCl3·6H2O溶解在二甘醇-乙二醇混合溶剂中,形成澄清溶液,然后将丙烯酸钠和乙酸钠加入到该溶液中,并将该混合物在室温下剧烈搅拌1h以上以形成深黄色溶液;之后,将溶液转移到Teflon衬里的高压反应釜中,并在100~200℃加热5~24h,最后,将黑色产物分别用乙醇和水洗涤若干次,产物在氮气保护下进行干燥,COOH-MNPs磁粒;
(2)COOH-MNPs磁粒用polyDOPA功能化:将多巴溶解在10mM Tris-HCl(pH值8.5)水溶液中制备多巴溶液;然后COOH-MNPs磁粒分散在多巴溶液中,并在25~60℃振荡8~24h;最终的黑色产物用磁铁分离并用水洗涤,最后将产物在氮气保护下进行干燥,得到聚多巴修饰的磁粒(polyDOPA-MNPs)。
步骤(1)中,所述的二甘醇-乙二醇混合溶剂中,二甘醇与乙二醇的体积比优选3:1;
优选地,步骤(1)中,丙烯酸钠的使用量是FeCl3·6H2O的6倍质量;乙酸钠的使用量亦是FeCl3·6H2O的6倍质量。
本发明首先采用溶剂热还原法一步制备粒径分布均匀且表面有大量羧基基团的COOH-MNPs磁粒,然后利用多巴在碱性条件下自聚产生具有大量醌官能团的类黑色素膜,并且可以粘附到COOH-MNPs表面的特点,制备polyDOPA-MNPs磁粒。所制得的磁粒呈球形,粒径约130nm,具有良好的分散性。由于polyDOPA含有丰富的酚羟基、亚氨基和羧基,因此polyDOPA-MNPs磁粒具有优异的水中分散性,同时可以通过氢键和π-π堆积作用实现对氧氟沙星的高效富集,并且可以在外加磁场的作用下方便的实现与样品基体的分离。
由上述方法制得的聚多巴修饰的磁粒(polyDOPA-MNPs)可用于分离富集尿液中的氧氟沙星,具体包括以下步骤:
将含有氧氟沙星的尿液适度稀释,加入聚多巴修饰的磁粒(polyDOPA-MNPs),超声2~10min使磁粒充分吸附氧氟沙星,在外加磁场的作用下对吸附有氧氟沙星的磁粒进行磁分离,去除上清,然后加入洗脱液,超声洗脱1~5min,通过外加磁场对磁粒进行磁分离,得到溶液中富集的氧氟沙星;
所述的洗脱液优选乙酸体积百分比75%的乙酸-甲醇混合溶液。
本发明相对于现有技术具有如下的优点及效果
(1)本发明的polyDOPA-MNPs磁粒,能够基于π-π堆积和氢键作用很好的吸附氧氟沙星,对尿液中氧氟沙星的回收率为92.7%。
(2)本发明的polyDOPA-MNPs磁粒制备条件温和,重现性和稳定性好。
(3)本发明的polyDOPA-MNPs磁粒为复杂生物体液中药物的高灵敏检测提供新的方法。
附图说明
图1为polyDOPA-MNPs磁粒的TEM图。
图2为COOH-MNPs和polyDOPA-MNPs磁粒的FT-IR图谱。
图3为COOH-MNPs和polyDOPA-MNPs磁粒在不同pH条件下的Zeta电势图。
图4为polyDOPA-MNPs磁粒分离富集尿样中的氧氟沙星以及对照实验图;其中,氧氟沙星的标准溶液经磁固相萃取后(a),加标尿样(b)和加标尿样经磁固相萃取后(c)的电泳图。
具体实施方式
下面结合实施例及附图对本发明作进一步详细的描述,但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
polyDOPA-MNPs磁粒的制备,包括以下步骤:
(1)通过溶剂热还原法制备COOH-MNPs磁粒:将FeCl3·6H2O(0.5g)溶解在含有二甘醇(30mL)和乙二醇(10mL)的双溶剂中以形成澄清溶液,然后将丙烯酸钠(3g)和乙酸钠(3g)加入到该溶液中,并将该混合物在室温下剧烈搅拌1h以形成深黄色溶液。之后,将溶液转移到Teflon衬里的高压反应釜中,并在200℃加热10h。最后,将黑色产物分别用乙醇和水洗涤三次,产物在氮气保护下进行干燥。
(2)将步骤(1)中合成的COOH-MNPs磁粒用polyDOPA功能化:首先将80mg多巴溶解在100mL 10mM Tris-HCl(pH 8.5)水溶液中制备多巴溶液;然后将(1)中合成的COOH-MNPs分散在多巴溶液中,并在25℃振荡10h。最终的黑色产物(polyDOPA-MNPs)用磁铁分离并用水洗涤。最后将产物在氮气保护下进行干燥。
对制备得到的polyDOPA-MNPs磁粒进行TEM扫描观察,结果见图1。
从图1可以看出,所制备的polyDOPA-MNPs磁粒粒径分别均匀,平均粒径为130nm,同时具有良好的分散性。
对制备得到的COOH-MNPs、polyDOPA-MNPs磁粒进行FT-IR测定,结果见图2。
在图2中,polyDOPA-MNPs磁粒的FT-IR谱图中出现了COOH-MNPs中的Fe-O振动峰(580cm-1),同时在1640cm-1和1390cm-1处出现polyDOPA涂层的特征红外吸收峰,由此说明已成功制备polyDOPA-MNPs磁粒。
对制备得到的COOH-MNPs、polyDOPA-MNPs磁粒进行Zeta电势测定,结果见图3。
图3通过对比COOH-MNPs和polyDOPA-MNPs磁粒在不同pH条件下的Zeta电势,可以看出二者在不同pH条件下所带的电荷是有差异的,由此说明二者表面的功能基团的区别,因此可以判断已成功制备polyDOPA-MNPs磁粒。
实施例2
polyDOPA-MNPs磁粒的制备,包括以下步骤:
(1)通过溶剂热还原法制备COOH-MNPs磁粒:将FeCl3·6H2O(0.5g)溶解在含有二甘醇(30mL)和乙二醇(10mL)的双溶剂中以形成澄清溶液,然后将丙烯酸钠(3g)和乙酸钠(3g)加入到该溶液中,并将该混合物在室温下剧烈搅拌1h以形成深黄色溶液。之后,将溶液转移到Teflon衬里的高压反应釜中,并在150℃加热15h。最后,将黑色产物分别用乙醇和水洗涤三次,产物在氮气保护下进行干燥。
(2)将步骤(1)中合成的COOH-MNPs磁粒用polyDOPA功能化:首先将120mg多巴溶解在200mL 10mM Tris-HCl(pH 8.5)水溶液中制备多巴溶液;然后将(1)中合成的COOH-MNPs分散在多巴溶液中,并在35℃振荡15h。最终的黑色产物(polyDOPA-MNPs)用磁铁分离并用水洗涤。最后将产物在氮气保护下进行干燥。
对制备得到的polyDOPA-MNPs磁粒进行TEM扫描观察,结果见图1。
从图1可以看出,所制备的polyDOPA-MNPs磁粒粒径分别均匀,平均粒径为130nm,同时具有良好的分散性。
对制备得到的COOH-MNPs、polyDOPA-MNPs磁粒进行FT-IR测定,结果见图2。
在图2中,polyDOPA-MNPs磁粒的FT-IR谱图中出现了COOH-MNPs中的Fe-O振动峰(580cm-1),同时在1640cm-1和1390cm-1处出现polyDOPA涂层的特征红外吸收峰,由此说明已成功制备polyDOPA-MNPs磁粒。
对制备得到的COOH-MNPs、polyDOPA-MNPs磁粒进行Zeta电势测定,结果见图3。
图3通过对比COOH-MNPs和polyDOPA-MNPs磁粒在不同pH条件下的Zeta电势,可以看出二者在不同pH条件下所带的电荷是有差异的,由此说明二者表面的功能基团的区别,因此可以判断已成功制备polyDOPA-MNPs磁粒。
实施例3
polyDOPA-MNPs磁粒的制备,包括以下步骤:
(1)通过溶剂热还原法制备COOH-MNPs磁粒:将FeCl3·6H2O(0.5g)溶解在含有二甘醇(30mL)和乙二醇(10mL)的双溶剂中以形成澄清溶液,然后将丙烯酸钠(3g)和乙酸钠(3g)加入到该溶液中,并将该混合物在室温下剧烈搅拌1h以形成深黄色溶液。之后,将溶液转移到Teflon衬里的高压反应釜中,并在100℃加热20h。最后,将黑色产物分别用乙醇和水洗涤三次,产物在氮气保护下进行干燥。
(2)将步骤(1)中合成的COOH-MNPs磁粒用polyDOPA功能化:首先将160mg多巴溶解在250mL 10mM Tris-HCl(pH 8.5)水溶液中制备多巴溶液;然后将(1)中合成的COOH-MNPs分散在多巴溶液中,并在55℃振荡20h。最终的黑色产物(polyDOPA-MNPs)用磁铁分离并用水洗涤。最后将产物在氮气保护下进行干燥。
对制备得到的polyDOPA-MNPs磁粒进行TEM扫描观察,结果见图1。
从图1可以看出,所制备的polyDOPA-MNPs磁粒粒径分别均匀,平均粒径为130nm,同时具有良好的分散性。
对制备得到的COOH-MNPs、polyDOPA-MNPs磁粒进行FT-IR测定,结果见图2。
在图2中,polyDOPA-MNPs磁粒的FT-IR谱图中出现了COOH-MNPs中的Fe-O振动峰(580cm-1),同时在1640cm-1和1390cm-1处出现polyDOPA涂层的特征红外吸收峰,由此说明已成功制备polyDOPA-MNPs磁粒。
对制备得到的COOH-MNPs、polyDOPA-MNPs磁粒进行Zeta电势测定,结果见图3。
图3通过对比COOH-MNPs和polyDOPA-MNPs磁粒在不同pH条件下的Zeta电势,可以看出二者在不同pH条件下所带的电荷是有差异的,由此说明二者表面的功能基团的区别,因此可以判断已成功制备polyDOPA-MNPs磁粒。
实施例4
polyDOPA-MNPs磁粒分离富集氧氟沙星,包括以下步骤:
将无药物尿样稀释10倍,向其中加入氧氟沙星,然后向加标样品中加入polyDOPA-MNPs磁粒,超声2~10min使磁粒充分吸附氧氟沙星,在外加磁场的作用下对吸附有氧氟沙星的磁粒进行磁分离,去除上清,加入洗脱液(含75%乙酸的甲醇溶液)0.5~5mL,超声洗脱1~5min,通过外加磁场进行磁分离得到含有氧氟沙星的洗脱液,然后用手性毛细管电泳技术对洗脱液进行检测,检测结果见图4。结果表明所制备的磁粒适用于尿液样本。尿液中氧氟沙星的回收率为92.7%。
从图4可以看出,加标尿液如果不经过polyDOPA-MNPs磁粒的富集,无法检测到氧氟沙星对映体,经过磁富集后的加标尿样可以很好的检测出氧氟沙星对映体。通过与标准溶液的对比可知polyDOPA-MNPs磁粒对氧氟沙星对映体具有很好的富集效果。
上述实施例为本发明较佳的实施方式,但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制,其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化,均应为等效的置换方式,都包含在本发明的保护范围之内。
Claims (6)
1.聚多巴修饰的磁粒在分离富集尿液中氧氟沙星中的应用,其特征在于:
所述聚多巴修饰的磁粒的制备方法包括以下步骤:
(1)将FeCl3·6H2O溶解在二甘醇-乙二醇混合溶剂中,形成澄清溶液,然后将丙烯酸钠和乙酸钠加入到该溶液中,并将该混合物在室温下剧烈搅拌1h以上以形成深黄色溶液;之后,将溶液转移到Teflon衬里的高压反应釜中,并在100~200℃加热5~24h,最后,将黑色产物分别用乙醇和水洗涤若干次,产物在氮气保护下进行干燥,得到COOH-MNPs磁粒;
(2)将多巴溶解在10mM Tris-HCl水溶液中制备多巴溶液;然后COOH-MNPs磁粒分散在多巴溶液中,并在25~60℃振荡8~24h;最终的黑色产物用磁铁分离并用水洗涤,最后将产物在氮气保护下进行干燥,得到聚多巴修饰的磁粒。
2.根据权利要求1所述的应用,其特征在于:步骤(1)中,所述的二甘醇-乙二醇混合溶剂中,二甘醇与乙二醇的体积比为3:1。
3.根据权利要求1所述的应用,其特征在于:步骤(1)中,丙烯酸钠的使用量是FeCl3·6H2O的6倍质量;乙酸钠的使用量亦是FeCl3·6H2O的6倍质量。
4.根据权利要求1所述的应用,其特征在于:步骤(2)中,所述Tris-HCl水溶液的pH值为8.5。
5.根据权利要求1所述的应用,其特征在于包括以下步骤:
将含有氧氟沙星的尿液适度稀释,加入聚多巴修饰的磁粒,超声2~10min使磁粒充分吸附氧氟沙星,在外加磁场的作用下对吸附有氧氟沙星的磁粒进行磁分离,去除上清,然后加入洗脱液,超声洗脱1~5min,通过外加磁场对磁粒进行磁分离,得到溶液中富集的氧氟沙星。
6.根据权利要求5所述的应用,其特征在于:所述的洗脱液是乙酸体积百分比75%的乙酸-甲醇混合溶液。
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