CN108913157A - 一种高荧光有机硼液晶新材料的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及新材料制备领域，具体关于一种高荧光有机硼液晶新材料的制备方法；本方案制备的一种高荧光有机硼液晶新材料不仅具有高固态荧光、发光各向异性的特点，且具有明显的指纹态自组装过程，能实现在其液晶相区间内发射荧光，表现出优异的发光性能，能满足实际应用中对荧光液晶材料的发光要求。
Description
技术领域
本发明涉及材料制备领域，具体关于一种高荧光有机硼液晶新材料的制备方法。
背景技术
液晶被发现以来己经有超过一百多年历史，然而直到二十世纪末期，液晶材料在信息显示领域的广泛研究和应用才迎来了革命性的关注，如今，液晶材料在非显示领域中的发展也不容忽略。
CN106366235A公开了一种彩色聚合物分散液晶材料的制备方法，所述方法包括以下步骤：1)将液晶、紫外可聚合单体或者热可聚合单体、引发剂、染色剂、玻璃微珠按配比混配成各向同性液体；2)将各向同性液体压膜或灌入两片镀有氧化铟锡导电玻璃基板或两片镀有氧化铟锡导电薄膜之间；3)采用紫外可聚合单体时，紫外聚合体系对应365nm紫外光辐照1-30min；采用热聚合单体时，热聚合体系对应将样品热固化30min-600min；4)经紫外光辐照或热固化后得到彩色聚合物分散液晶材料。该方法在保证聚合物分散液晶材料优异的电光性能前提下，通过向聚合物分散液晶材料中掺入染色剂，来制备性能优良的彩色聚合物分散液晶材料。
CN104877159A公开了一种肝素化纤维素酯类液晶材料及其制备方法与应用。所述肝素化纤维素酯类液晶材料的制备方法，包括以下步骤：将羟丙基纤维素溶解于醚类溶剂中，加入辛二酸进行酯化反应，反应结束后将得到的混合溶液清洗、透析、干燥，得到羟丙基纤维素辛二酸酯类液晶；将得到的羟丙基纤维素辛二酸酯类液晶溶于有机溶剂中，成膜，干燥后，浸入含有1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺的柠檬酸盐缓冲溶液中并静置，最后将液晶膜浸入肝素钠溶液中反应，清洗，得到肝素化纤维素酯类液晶材料。所述的肝素化纤维素酯类液晶材料可应用于生物材料、医疗器件或制品。
CN105860993A公开了一种凹凸棒石无机液晶材料的制备方法，其具体步骤为：将凹土粉碎，以水浸润后对辊挤压，加入去离子水配成浆料，沉降，去下层非黏土杂质；高速打浆分散，继续低速离心，取上层悬液；将下层重新加入去离子水配成浆料，重复打浆-离心处理，合并上层悬液；将六偏磷酸钠加入合并悬液，搅拌后静置，沉降后取上层悬液，得粒径分布窄且高度分散的浆料，离心弃上清液，得凹土膏体；将膏体以异丙醇洗涤，重新加入异丙醇配成浆料，加入硅烷偶联剂高速搅拌后保温；离心去上清液后分散到环己烷中，加入稳定剂搅拌，静置得凹凸棒石液晶相材料。采取该发明方法可得高度分散、分布均一的凹凸棒石分散体系，该体系具有液晶材料的各向异性和响应性。
以上发明以及现有技术制备的光热响应性液晶复合材料存在制备工艺复杂，摩尔吸收系数和巧光量子产率不高的缺点，限制了该种材料的进一步应用。
发明内容
为了解决上述问题，本发明提供了一种高荧光有机硼液晶新材料的制备方法。
一种高荧光有机硼液晶新材料的制备方法，制备技术方案如下：
步骤一、按照质量份数，将38-58份的中间体A，28-52份的中间体B，400-500份的无水甲醇加入到反应釜中，加热至溶剂回流，反应30-60min后加入0.01-0.06份的N-芴甲氧羰酰基-L-丝氨酸，然后继续回流反应5-15h后结束反应，将体系冷却至室温，过滤，用无水甲醇洗涤滤饼，然后在60-70℃下真空干燥24-30h即可；
步骤二、将步骤一得到的化合物25-40份以及50-60份的2-异丙基乙胺、500-600份的二氯甲烷加入到反应釜中溶解，室温搅拌90-120min后，加入0. 1-0.6份的的9,9-螺二芴-3-硼酸频哪醇酯，80-90份的三氟化硼乙醚到反应釜中，反应10-15h后将溶剂二氯甲烷蒸去300-400份，然后加入400-500份的无水乙醇沉析，然后过滤，用无水乙醇洗涤滤饼，然后在60-70℃下真空干燥24-30h即可得到一种高荧光有机硼液晶新材料。
所述的中间体A按照以下方案制备：
按照质量份数，将11-15份的2-对氨基苯基-3-对羟基苯基丙烯氰，0.01-0.06份的对氯苯氰胍，0.01-0.06份的的芴甲氧羰基琥珀酰亚胺，0.03-0.09份的聚氧亚甲基蜜胺脲，2.2-2.7份的氢氧化钠颗粒和130-150份的N,N-二甲基甲酰胺加入到反应釜中，控温80-95℃，搅拌20-30min后，在氮气保护下，缓慢的将含有7.5-17份的溴代烷烃的N,N-二甲基甲酰胺溶液30-50份加入到反应釜中，然后继续反应7-20h后结束反应；将溶剂N,N-二甲基甲酰胺蒸出100-120份，然后将反应物加入到500-600份的去离子水中，用500-600份的二氯甲烷分多次萃取，合并有机相，用40-50份的无水硫酸镁干燥有机相后，过滤，将滤液蒸出溶剂，在60-70℃下真空干燥10-15h后即可得到中间体A。
所述的中间体B按照以下方案制备：
按照质量份数，将14-20份的2,4-二羟基苯甲醛，9.5-10.5份的碳酸氢钠颗粒和130-150份的N,N-二甲基甲酰胺加入到反应釜中，控温90-110℃，搅拌20-30min后，在氮气保护下，缓慢的将含有15-34份的溴代烷烃的N,N-二甲基甲酰胺溶液50-60份加入到反应釜中，然后继续反应7-20h后结束反应；冷却至室温后用稀盐酸将体系pH值调节到8-9，然后用400-500份的乙酸乙酯分多次萃取，合并有机相，用40-50份的无水硫酸镁干燥有机相后，过滤，将滤液蒸出溶剂，在60-70℃下真空干燥10-15h后即可得到中间体B。
所述的溴代烷烃为溴代丙烷或溴代己烷或溴代十二烷。
所述的溶剂甲醇，二氯甲烷以及N,N-二甲基甲酰胺都经过严格干燥除水处理。
本发明方法公开的一种高荧光有机硼液晶新材料的制备方法，本方案制备的一种高荧光有机硼液晶新材料不仅具有高固态荧光、发光各向异性的特点，且具有明显的指纹态自组装过程，能实现在其液晶相区间内发射荧光，表现出优异的发光性能，能满足实际应用中对荧光液晶材料的发光要求。
具体实施方式
下面通过具体实施例对该发明作进一步说明：
实施例1
一种高荧光有机硼液晶新材料的制备方法，制备技术方案如下：
步骤一、按照质量份数，将48份的中间体A，35份的中间体B，450份的无水甲醇加入到反应釜中，加热至溶剂回流，反应50min后加入0.02份的N-芴甲氧羰酰基-L-丝氨酸，然后继续回流反应10h后结束反应，将体系冷却至室温，过滤，用无水甲醇洗涤滤饼，然后在65℃下真空干燥27h即可；
步骤二、将步骤一得到的化合物30份以及55份的2-异丙基乙胺、550份的二氯甲烷加入到反应釜中溶解，室温搅拌100min后，加入0. 2份的的9,9-螺二芴-3-硼酸频哪醇酯，86份的三氟化硼乙醚到反应釜中，反应13h后将溶剂二氯甲烷蒸去350份，然后加入450份的无水乙醇沉析，然后过滤，用无水乙醇洗涤滤饼，然后在65℃下真空干燥27h即可得到一种高荧光有机硼液晶新材料。
所述的中间体A按照以下方案制备：
按照质量份数，将13份的2-对氨基苯基-3-对羟基苯基丙烯氰，0.02份的对氯苯氰胍，0.02份的的芴甲氧羰基琥珀酰亚胺，0.04份的聚氧亚甲基蜜胺脲，2.4份的氢氧化钠颗粒和140份的N,N-二甲基甲酰胺加入到反应釜中，控温90℃，搅拌25min后，在氮气保护下，缓慢的将含有12.5份的溴代烷烃的N,N-二甲基甲酰胺溶液40份加入到反应釜中，然后继续反应14h后结束反应；将溶剂N,N-二甲基甲酰胺蒸出110份，然后将反应物加入到550份的去离子水中，用550份的二氯甲烷分多次萃取，合并有机相，用45份的无水硫酸镁干燥有机相后，过滤，将滤液蒸出溶剂，在65℃下真空干燥13h后即可得到中间体A。
所述的中间体B按照以下方案制备：
按照质量份数，将17份的2,4-二羟基苯甲醛，10份的碳酸氢钠颗粒和140份的N,N-二甲基甲酰胺加入到反应釜中，控温100℃，搅拌25min后，在氮气保护下，缓慢的将含有24份的溴代烷烃的N,N-二甲基甲酰胺溶液55份加入到反应釜中，然后继续反应14h后结束反应；冷却至室温后用稀盐酸将体系pH值调节到8，然后用450份的乙酸乙酯分多次萃取，合并有机相，用45份的无水硫酸镁干燥有机相后，过滤，将滤液蒸出溶剂，在65℃下真空干燥13h后即可得到中间体B。
所述的溴代烷烃为溴代己烷。
所述的溶剂甲醇，二氯甲烷以及N,N-二甲基甲酰胺都经过严格干燥除水处理。
实施例2
一种高荧光有机硼液晶新材料的制备方法，制备技术方案如下：
步骤一、按照质量份数，将38份的中间体A，28份的中间体B，400份的无水甲醇加入到反应釜中，加热至溶剂回流，反应30min后加入0.01份的N-芴甲氧羰酰基-L-丝氨酸，然后继续回流反应5h后结束反应，将体系冷却至室温，过滤，用无水甲醇洗涤滤饼，然后在60℃下真空干燥24h即可；
步骤二、将步骤一得到的化合物25份以及50份的2-异丙基乙胺、500份的二氯甲烷加入到反应釜中溶解，室温搅拌90min后，加入0.1份的的9,9-螺二芴-3-硼酸频哪醇酯，80份的三氟化硼乙醚到反应釜中，反应10h后将溶剂二氯甲烷蒸去300份，然后加入400份的无水乙醇沉析，然后过滤，用无水乙醇洗涤滤饼，然后在60℃下真空干燥24h即可得到一种高荧光有机硼液晶新材料。
所述的中间体A按照以下方案制备：
按照质量份数，将11份的2-对氨基苯基-3-对羟基苯基丙烯氰，0.01份的对氯苯氰胍，0.01份的的芴甲氧羰基琥珀酰亚胺，0.03份的聚氧亚甲基蜜胺脲，2.2份的氢氧化钠颗粒和130份的N,N-二甲基甲酰胺加入到反应釜中，控温80℃，搅拌20min后，在氮气保护下，缓慢的将含有7.5份的溴代烷烃的N,N-二甲基甲酰胺溶液30份加入到反应釜中，然后继续反应7h后结束反应；将溶剂N,N-二甲基甲酰胺蒸出100份，然后将反应物加入到500份的去离子水中，用500份的二氯甲烷分多次萃取，合并有机相，用40份的无水硫酸镁干燥有机相后，过滤，将滤液蒸出溶剂，在60℃下真空干燥10h后即可得到中间体A。
所述的中间体B按照以下方案制备：
按照质量份数，将14份的2,4-二羟基苯甲醛，9.5份的碳酸氢钠颗粒和130份的N,N-二甲基甲酰胺加入到反应釜中，控温90℃，搅拌20min后，在氮气保护下，缓慢的将含有15份的溴代烷烃的N,N-二甲基甲酰胺溶液50份加入到反应釜中，然后继续反应7h后结束反应；冷却至室温后用稀盐酸将体系pH值调节到8，然后用400份的乙酸乙酯分多次萃取，合并有机相，用40份的无水硫酸镁干燥有机相后，过滤，将滤液蒸出溶剂，在60℃下真空干燥10h后即可得到中间体B。
所述的溴代烷烃为溴代丙烷。
所述的溶剂甲醇，二氯甲烷以及N,N-二甲基甲酰胺都经过严格干燥除水处理。
实施例3
一种高荧光有机硼液晶新材料的制备方法，制备技术方案如下：
步骤一、按照质量份数，将58份的中间体A，52份的中间体B，500份的无水甲醇加入到反应釜中，加热至溶剂回流，反应60min后加入0.06份的N-芴甲氧羰酰基-L-丝氨酸，然后继续回流反应15h后结束反应，将体系冷却至室温，过滤，用无水甲醇洗涤滤饼，然后在70℃下真空干燥30h即可；
步骤二、将步骤一得到的化合物40份以及60份的2-异丙基乙胺、600份的二氯甲烷加入到反应釜中溶解，室温搅拌120min后，加入0.6份的的9,9-螺二芴-3-硼酸频哪醇酯，90份的三氟化硼乙醚到反应釜中，反应15h后将溶剂二氯甲烷蒸去400份，然后加入500份的无水乙醇沉析，然后过滤，用无水乙醇洗涤滤饼，然后在70℃下真空干燥30h即可得到一种高荧光有机硼液晶新材料。
所述的中间体A按照以下方案制备：
按照质量份数，将15份的2-对氨基苯基-3-对羟基苯基丙烯氰，0.06份的对氯苯氰胍，0.06份的的芴甲氧羰基琥珀酰亚胺，0.09份的聚氧亚甲基蜜胺脲，2.7份的氢氧化钠颗粒和150份的N,N-二甲基甲酰胺加入到反应釜中，控温95℃，搅拌30min后，在氮气保护下，缓慢的将含有17份的溴代烷烃的N,N-二甲基甲酰胺溶液50份加入到反应釜中，然后继续反应20h后结束反应；将溶剂N,N-二甲基甲酰胺蒸出120份，然后将反应物加入到600份的去离子水中，用600份的二氯甲烷分多次萃取，合并有机相，用50份的无水硫酸镁干燥有机相后，过滤，将滤液蒸出溶剂，在70℃下真空干燥15h后即可得到中间体A。
所述的中间体B按照以下方案制备：
按照质量份数，将20份的2,4-二羟基苯甲醛，10.5份的碳酸氢钠颗粒和150份的N,N-二甲基甲酰胺加入到反应釜中，控温110℃，搅拌30min后，在氮气保护下，缓慢的将含有34份的溴代烷烃的N,N-二甲基甲酰胺溶液60份加入到反应釜中，然后继续反应20h后结束反应；冷却至室温后用稀盐酸将体系pH值调节到9，然后用500份的乙酸乙酯分多次萃取，合并有机相，用50份的无水硫酸镁干燥有机相后，过滤，将滤液蒸出溶剂，在70℃下真空干燥15h后即可得到中间体B。
所述的溴代烷烃为溴代十二烷。
所述的溶剂甲醇，二氯甲烷以及N,N-二甲基甲酰胺都经过严格干燥除水处理。
对比例1
不加N-芴甲氧羰酰基-L-丝氨酸，其它同实施例1。
对比例2
不加2-异丙基乙胺，其它同实施例1。
对比例3
不加9,9-螺二芴-3-硼酸频哪醇酯，其它同实施例1。
对比例4
不加对氯苯氰胍，其它同实施例1。
对比例5
不加芴甲氧羰基琥珀酰亚胺，其它同实施例1。
对比例6
不加聚氧亚甲基蜜胺脲，其它同实施例1。
表：不同工艺做出的试验样品的性能比较。
Claims (5)
1.一种高荧光有机硼液晶新材料的制备方法，制备技术方案如下：
步骤一、按照质量份数，将38-58份的中间体A，28-52份的中间体B，400-500份的无水甲醇加入到反应釜中，加热至溶剂回流，反应30-60min后加入0.01-0.06份的N-芴甲氧羰酰基-L-丝氨酸，然后继续回流反应5-15h后结束反应，将体系冷却至室温，过滤，用无水甲醇洗涤滤饼，然后在60-70℃下真空干燥24-30h即可；
步骤二、将步骤一得到的化合物25-40份以及50-60份的2-异丙基乙胺、500-600份的二氯甲烷加入到反应釜中溶解，室温搅拌90-120min后，加入0. 1-0.6份的的9,9-螺二芴-3-硼酸频哪醇酯, 80-90份的三氟化硼乙醚到反应釜中，反应10-15h后将溶剂二氯甲烷蒸去300-400份，然后加入400-500份的无水乙醇沉析，然后过滤，用无水乙醇洗涤滤饼，然后在60-70℃下真空干燥24-30h即可得到一种高荧光有机硼液晶新材料。
2.根据权利要求1所述的一种高荧光有机硼液晶新材料的制备方法，其特征在于：所述的中间体A按照以下方案制备：
按照质量份数，将11-15份的2-对氨基苯基-3-对羟基苯基丙烯氰，0.01-0.06份的对氯苯氰胍，0.01-0.06份的的芴甲氧羰基琥珀酰亚胺，0.03-0.09份的聚氧亚甲基蜜胺脲，2.2-2.7份的氢氧化钠颗粒和130-150份的N,N-二甲基甲酰胺加入到反应釜中，控温80-95℃，搅拌20-30min后，在氮气保护下，缓慢的将含有7.5-17份的溴代烷烃的N,N-二甲基甲酰胺溶液30-50份加入到反应釜中，然后继续反应7-20h后结束反应；将溶剂N,N-二甲基甲酰胺蒸出100-120份，然后将反应物加入到500-600份的去离子水中，用500-600份的二氯甲烷分多次萃取，合并有机相，用40-50份的无水硫酸镁干燥有机相后，过滤，将滤液蒸出溶剂，在60-70℃下真空干燥10-15h后即可得到中间体A。
3.根据权利要求1所述的一种高荧光有机硼液晶新材料的制备方法，其特征在于：所述的中间体B按照以下方案制备：
按照质量份数，将14-20份的2,4-二羟基苯甲醛， 9.5-10.5份的碳酸氢钠颗粒和130-150份的N,N-二甲基甲酰胺加入到反应釜中，控温90-110℃，搅拌20-30min后，在氮气保护下，缓慢的将含有15-34份的溴代烷烃的N,N-二甲基甲酰胺溶液50-60份加入到反应釜中，然后继续反应7-20h后结束反应；冷却至室温后用稀盐酸将体系pH值调节到8-9，然后用400-500份的乙酸乙酯分多次萃取，合并有机相，用40-50份的无水硫酸镁干燥有机相后，过滤，将滤液蒸出溶剂，在60-70℃下真空干燥10-15h后即可得到中间体B。
4.根据权利要求2,3所述的一种高荧光有机硼液晶新材料的制备方法，其特征在于：所述的溴代烷烃为溴代丙烷或溴代己烷或溴代十二烷。
5.根据权利要求1,2,3所述的一种高荧光有机硼液晶新材料的制备方法，其特征在于：所述的溶剂甲醇，二氯甲烷以及N,N-二甲基甲酰胺都经过严格干燥除水处理。
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| 白向阳: "高荧光α-氰基二苯乙烯类配体及有机硼化合物液晶材料的合成与性质", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库(电子期刊) 工程科技I辑》 * |
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