JP3073780B2 - ベンゾフラノキノン系化合物 - Google Patents
ベンゾフラノキノン系化合物Info
- Publication number
- JP3073780B2 JP3073780B2 JP03080978A JP8097891A JP3073780B2 JP 3073780 B2 JP3073780 B2 JP 3073780B2 JP 03080978 A JP03080978 A JP 03080978A JP 8097891 A JP8097891 A JP 8097891A JP 3073780 B2 JP3073780 B2 JP 3073780B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- liquid crystal
- present
- benzofuranoquinone
- chemical formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なベンゾフラノキ
ノン系化合物に関する。
ノン系化合物に関する。
【０００２】
【従来技術】近年、省エネルギー及び、小型化の観点か
ら液晶表示素子が広く使用されるようになった。現在使
用されている液晶表示素子の大部分はツイステッド・ネ
マチック型液晶の電気光学効果を利用したもので、２枚
の偏光板と組み合わせることを必須条件として表示がな
されるものであり、使用に際して多くの制限を受けてい
るのが実情である。これに替わる液晶表示方式として二
色性色素を液晶に溶解した着色液晶組成物の電気光学効
果を利用する、いわゆるゲスト−ホスト方式の液晶表示
が検討され、すでにその一部は、時計、家電製品、産業
用計器における表示素子として利用され始めている。
ら液晶表示素子が広く使用されるようになった。現在使
用されている液晶表示素子の大部分はツイステッド・ネ
マチック型液晶の電気光学効果を利用したもので、２枚
の偏光板と組み合わせることを必須条件として表示がな
されるものであり、使用に際して多くの制限を受けてい
るのが実情である。これに替わる液晶表示方式として二
色性色素を液晶に溶解した着色液晶組成物の電気光学効
果を利用する、いわゆるゲスト−ホスト方式の液晶表示
が検討され、すでにその一部は、時計、家電製品、産業
用計器における表示素子として利用され始めている。
【０００３】このような二色性色素を含むネマチック液
晶、コレステリック液晶、もしくはスメクチック液晶を
対向する二枚の電極板間に介在させ、これに電圧を印加
すれば液晶の誘電特性、流動特性に基づいて、液晶分子
は擾乱運動を起こしたり、あるいは電場方向に揃った分
子配列をしたりする。このとき二色性色素分子も液晶分
子と共働的に動するので、二色性色素分子の吸収遷移モ
ーメントと入射光との相対的な方向に変化が引き起こさ
れることになり、結果的に液晶表示装置の光吸収特性に
変化が生じることになる。このような現象は「ゲスト・
ホスト効果」として広く知られており、この効果を利用
して、電気的制御による表示装置を構成することができ
る。
晶、コレステリック液晶、もしくはスメクチック液晶を
対向する二枚の電極板間に介在させ、これに電圧を印加
すれば液晶の誘電特性、流動特性に基づいて、液晶分子
は擾乱運動を起こしたり、あるいは電場方向に揃った分
子配列をしたりする。このとき二色性色素分子も液晶分
子と共働的に動するので、二色性色素分子の吸収遷移モ
ーメントと入射光との相対的な方向に変化が引き起こさ
れることになり、結果的に液晶表示装置の光吸収特性に
変化が生じることになる。このような現象は「ゲスト・
ホスト効果」として広く知られており、この効果を利用
して、電気的制御による表示装置を構成することができ
る。
【０００４】従来、液晶二色性色素を添加するゲストホ
スト効果を利用した液晶表示素子は高コントラスト、高
遮光性、長い寿命、および低温での安定性を同時に満足
させることは困難であった。この原因の一つは二色性、
耐光性および溶解性の共に優れた二色性色素が少ないこ
とである。
スト効果を利用した液晶表示素子は高コントラスト、高
遮光性、長い寿命、および低温での安定性を同時に満足
させることは困難であった。この原因の一つは二色性、
耐光性および溶解性の共に優れた二色性色素が少ないこ
とである。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、以上の問題
点を解決するため、二色比が高く、かつ耐光性、溶解性
に優れた色素化合物を提供することを目的とする。
点を解決するため、二色比が高く、かつ耐光性、溶解性
に優れた色素化合物を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記化
１
１
【化１】 （式中、Ｒ1は低級アルキル基を表わし、Ｒ2及びＲ3は
低級アルキル基を表わし、Ｒ2とＲ3は互いに結合して環
を形成しても良い。）で表わされるベンゾフラノキノン
系化合物、及び下記化２
低級アルキル基を表わし、Ｒ2とＲ3は互いに結合して環
を形成しても良い。）で表わされるベンゾフラノキノン
系化合物、及び下記化２
【化２】 （式中、Ｒ1は低級アルキル基を表わし、Ｒ2及びＲ3は
低級アルキル基を表わし、Ｒ2及びＲ3は互いに連結して
環を形成しても良い。）で表わされるナフトキノン系化
合物が提供される。
低級アルキル基を表わし、Ｒ2及びＲ3は互いに連結して
環を形成しても良い。）で表わされるナフトキノン系化
合物が提供される。
【０００７】本発明者等は、前記課題を解決すべく、従
来より研究を重ねてきた結果、特定の色素化合物が優れ
た二色性、耐光性及び溶解性を合わせ持つことを見い出
し、本発明に致った。
来より研究を重ねてきた結果、特定の色素化合物が優れ
た二色性、耐光性及び溶解性を合わせ持つことを見い出
し、本発明に致った。
【０００８】前記化１及び化２で表わされる化合物にお
いて、Ｒ1 〜Ｒ 3 の低級アルキル基の具体例としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基等の炭素数１〜６程度アルキル基が挙げ
られる。
いて、Ｒ1 〜Ｒ 3 の低級アルキル基の具体例としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基等の炭素数１〜６程度アルキル基が挙げ
られる。
【０００９】本発明の化１で表わされるベンゾフラノキ
ノン系化合物、及び化２で表わされるナフトキノン系化
合物は、例えば化３
ノン系化合物、及び化２で表わされるナフトキノン系化
合物は、例えば化３
【化３】 で表わされるキノン化合物と化４
【化４】 （Ｒ2およびＲ3は低級アルキル基を表し、Ｒ2及びＲ3は
互いに連結して環を形成しても良い。）で表わされるｍ
−（ジアルキルアミノ）フェノール類を反応させること
により、化２におけるＲ1が水素原子の化合物が得られ
る。つぎにこれを塩基性溶媒中で加熱し、分子内で閉環
させることによって化１におけるＲ1が水素原子の化合
物が得られる。これらの化合物（化１又は化２における
それぞれのＲ1が水素原子の化合物）をＲ1Ｘ（Ｘはハロ
ゲン原子を表す）等のアルキル化剤を用いてアルキル化
することにより化１又は化２で表わされる化合物を得る
ことができる。
互いに連結して環を形成しても良い。）で表わされるｍ
−（ジアルキルアミノ）フェノール類を反応させること
により、化２におけるＲ1が水素原子の化合物が得られ
る。つぎにこれを塩基性溶媒中で加熱し、分子内で閉環
させることによって化１におけるＲ1が水素原子の化合
物が得られる。これらの化合物（化１又は化２における
それぞれのＲ1が水素原子の化合物）をＲ1Ｘ（Ｘはハロ
ゲン原子を表す）等のアルキル化剤を用いてアルキル化
することにより化１又は化２で表わされる化合物を得る
ことができる。
【００１０】本発明の化１で表わされるベンゾフラノキ
ノン系化合物の製造における中間体である化２で表わさ
れるナフトキノン系化合物も、新規化合物であり、優れ
た二色性色素である。本発明の好ましい具体例を前記化
１及び化２との関連で表１、表２、表３及び表４に示
す。尚、表１〜表４中、化合物Ｎｏ．１〜２７及び４９
〜５７の化合物はアルキル化前の化合物であり参考例で
ある。
ノン系化合物の製造における中間体である化２で表わさ
れるナフトキノン系化合物も、新規化合物であり、優れ
た二色性色素である。本発明の好ましい具体例を前記化
１及び化２との関連で表１、表２、表３及び表４に示
す。尚、表１〜表４中、化合物Ｎｏ．１〜２７及び４９
〜５７の化合物はアルキル化前の化合物であり参考例で
ある。
【００１１】
【表１】
【００１２】
【表２】
【００１３】
【表３−（１）】
【表３−（２）】
【００１４】
【表４−（１）】
【表４−（２）】
【００１５】本発明のベンゾフラノキノン系化合物は前
記の液晶物質に溶解させることにより、容易に液晶組成
物を調整することができる。このようにして調整された
液晶組成物を少なくとも一方が透明な電極基板間に担持
させことによりゲストホスト効果を応用した液晶表示素
子を構成することができる。これは松本正一、角田市良
“液晶の最新技術”工業調査会、３４（１９８３）、
Ｊ．Ｌ．Ｆｅｒｇａｓｏｎ、ＳＩＤ８５Ｄｉｇｅｒｓ
ｔ，６８（１９８５）等に示される方法により行うこと
ができる。また本発明のベンゾフラノキノン系化合物を
表示用としてばかりでなく、メモリー、光変調器、空間
変調器、光シャッター、光電変換、油性インクなどの種
々の電子工学デバイスとして好適に使用することができ
る。
記の液晶物質に溶解させることにより、容易に液晶組成
物を調整することができる。このようにして調整された
液晶組成物を少なくとも一方が透明な電極基板間に担持
させことによりゲストホスト効果を応用した液晶表示素
子を構成することができる。これは松本正一、角田市良
“液晶の最新技術”工業調査会、３４（１９８３）、
Ｊ．Ｌ．Ｆｅｒｇａｓｏｎ、ＳＩＤ８５Ｄｉｇｅｒｓ
ｔ，６８（１９８５）等に示される方法により行うこと
ができる。また本発明のベンゾフラノキノン系化合物を
表示用としてばかりでなく、メモリー、光変調器、空間
変調器、光シャッター、光電変換、油性インクなどの種
々の電子工学デバイスとして好適に使用することができ
る。
【００１６】
【実施例】以下に、本発明を実施例により具体的に説明
するが、本発明はこれらの実施例に制約されるものでは
ない。なお、以下の実施例において二色性の良否は次式
１から求められる色素化合物のオーダー・パラメーター
（ｓ）により評価した。
するが、本発明はこれらの実施例に制約されるものでは
ない。なお、以下の実施例において二色性の良否は次式
１から求められる色素化合物のオーダー・パラメーター
（ｓ）により評価した。
【式１】 Ａ‖及びＡ⊥は、それぞれ液晶の配向方向にたいして
並行及び垂直に偏向した光に対する色素の吸光度であ
る。オーダー・パラメーター（ｓ）は、具体的にはゲス
ト・ホスト型液晶表示素子の表示コントラストを表す値
であり、この値が理論上１に近づく程、白抜け部分の残
色度が減少し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示
が可能となる。
並行及び垂直に偏向した光に対する色素の吸光度であ
る。オーダー・パラメーター（ｓ）は、具体的にはゲス
ト・ホスト型液晶表示素子の表示コントラストを表す値
であり、この値が理論上１に近づく程、白抜け部分の残
色度が減少し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示
が可能となる。
【００１７】実施例１（参考例） ２−〔２′−ヒドロキシ−４′−（ジブチルアミノ）フ
ェニル〕−５−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノン（化
合物Ｎｏ．４）と３−〔２′−ヒドロキシ−４′−（ジ
ブチルアミノ）フェニル〕−５−ヒドロキシ−１，４−
ナフトキノン（化合物Ｎｏ．１３）の合成酢酸銅−水和
物１．１４ｇ（５．７４ｍｍｏｌ）を酢酸６０ｍｌに溶
解し、これに５−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノン
２．０ｇ（１１．５ｍｍｏｌ）、ついでｍ−（ジブチル
アミノ）フェノール２．５４ｇ（１１．５ｍｍｏｌ）を
加え、５０℃で１６時間撹拌した。反応液を室温まで冷
却後、蒸留水１００ｍｌを加えた後、反応混合液から生
成物をクロロホルムで抽出した。クロロホルム抽出液を
炭酸ナトリウム水溶液、続いて水で洗浄後、クロロホル
ムを減圧留去した。緑色残留物をベンゼンに溶かし、シ
リカゲルカラムを用いてベンゼンにより展開分離し、目
的の化合物Ｎｏ．４ ０．１２ｇ（収質２．７％）と化
合物Ｎｏ．１３２．０３ｇ（収率４５％）を得た。化合
物Ｎｏ．４およびＮｏ．１３の物性値は以下の通りであ
る。
ェニル〕−５−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノン（化
合物Ｎｏ．４）と３−〔２′−ヒドロキシ−４′−（ジ
ブチルアミノ）フェニル〕−５−ヒドロキシ−１，４−
ナフトキノン（化合物Ｎｏ．１３）の合成酢酸銅−水和
物１．１４ｇ（５．７４ｍｍｏｌ）を酢酸６０ｍｌに溶
解し、これに５−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノン
２．０ｇ（１１．５ｍｍｏｌ）、ついでｍ−（ジブチル
アミノ）フェノール２．５４ｇ（１１．５ｍｍｏｌ）を
加え、５０℃で１６時間撹拌した。反応液を室温まで冷
却後、蒸留水１００ｍｌを加えた後、反応混合液から生
成物をクロロホルムで抽出した。クロロホルム抽出液を
炭酸ナトリウム水溶液、続いて水で洗浄後、クロロホル
ムを減圧留去した。緑色残留物をベンゼンに溶かし、シ
リカゲルカラムを用いてベンゼンにより展開分離し、目
的の化合物Ｎｏ．４ ０．１２ｇ（収質２．７％）と化
合物Ｎｏ．１３２．０３ｇ（収率４５％）を得た。化合
物Ｎｏ．４およびＮｏ．１３の物性値は以下の通りであ
る。
【００１８】化合物Ｎｏ．４ 融点１４０〜１４１℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） ──────────── δ＝０．９６（６Ｈ，ｔ） １．２−１．９（８Ｈ，ｍ） ３．３１（４Ｈ，ｔ） ６．２−６．４（２Ｈ，ｍ） ６．８９（１Ｈ，ｔ） ７．１６−７．８０（４Ｈ，ｍ） ８．８０（１Ｈ，ｂ） １２．１７（１Ｈ，ｓ）
【００１９】化合物Ｎｏ．１３ 融点 １５９〜１６０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） ──────────── δ＝１．９６（６Ｈ，ｔ） １．１−１．８（８Ｈ，ｍ） ３．３０（４Ｈ，ｔ） ６．２−６．４（２Ｈ，ｍ） ６．９７（１Ｈ，ｓ） ７．１５−７．７（５Ｈ，ｍ） １２．００（１Ｈ，ｓ）
【００２０】実施例２（参考例） ３−ジブチルアミノ−１０−ヒドロキシベンゾ［ｂ］ナ
フト［２，３−ｄ］フラン−６，１１−ジオン（化合物
Ｎｏ．２２）の合成 ピリジン２０ｍｌに塩化第二銅の０．１２ｇ（０．８６
ｍｍｏｌ）、ついで、２−〔２′−ヒドロキシ−４′−
（ジブチルアミノ）フェニル〕−５−ヒドロキシ１，４
−ナフトキノン（化合物Ｎｏ．４）０．３４ｇ（０．８
６ｍｍｏｌ）を加え、１２時間加熱還流した。室温まで
冷却後ピリジンに不溶の物を濾過して取り除いた後、反
応液を減圧乾固して褐色の沈殿を得た。これを水洗し乾
燥した後、クロロホルムに溶かし、シリカゲルカラムを
用いてクロロホルムにより展開分離し、目的の紫色結晶
０．１６ｇ（収率４８％）を得た。この化合物の物性値
は以下の通りであった。
フト［２，３−ｄ］フラン−６，１１−ジオン（化合物
Ｎｏ．２２）の合成 ピリジン２０ｍｌに塩化第二銅の０．１２ｇ（０．８６
ｍｍｏｌ）、ついで、２−〔２′−ヒドロキシ−４′−
（ジブチルアミノ）フェニル〕−５−ヒドロキシ１，４
−ナフトキノン（化合物Ｎｏ．４）０．３４ｇ（０．８
６ｍｍｏｌ）を加え、１２時間加熱還流した。室温まで
冷却後ピリジンに不溶の物を濾過して取り除いた後、反
応液を減圧乾固して褐色の沈殿を得た。これを水洗し乾
燥した後、クロロホルムに溶かし、シリカゲルカラムを
用いてクロロホルムにより展開分離し、目的の紫色結晶
０．１６ｇ（収率４８％）を得た。この化合物の物性値
は以下の通りであった。
【００２１】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） ──────────── δ＝０．９９（６Ｈ，ｔ） １．１−１．９（８Ｈ，ｍ） ３．３８（４Ｈ，ｔ） ６．７２（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝２．２Ｈｚ） ６．８５（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝９．０、２．２Ｈｚ） ７．２１（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．５Ｈｚ） ７．５４（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝８．１、８．１Ｈｚ） ７．６９（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．５Ｈｚ） ７．９６（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ） １２．２４（１Ｈ，ｓ）
【００２２】実施例３（参考例） ３−ブチルアミノ−１０−ヒドロキシベンゾ［ｂ］ナフ
ト［２，３−ｄ］フラン−６，１１−ジオン（化合物Ｎ
ｏ．５２）の合成 ピリジン２５ｍｌに塩化第二銅０．１７ｇ（１．２７ｍ
ｍｏｌ）、ついで３−〔２′−ヒドロキシ−４′−（ジ
ブチルアミノ）フェニル〕−５−ヒドロキシ−１，．４
−ナフトキノン（実施例１の化合物Ｎｏ．１３）０．５
ｇ（１．２７ｍｍｏｌ）を加え、１３時間加熱還流し
た。室温まで冷却後、ピリジンに不溶の物を濾過して取
り除いた後、反応液を減圧乾固して緑色の沈殿を得た。
これを水洗し乾燥した後、ベンゼンに溶かし、シリカゲ
ルカラムを用いてベンゼンにより展開分離し、目的の緑
色結晶０．４４ｇ（収率８９％）を得た。この化合物の
物性値は以下の通りであった。
ト［２，３−ｄ］フラン−６，１１−ジオン（化合物Ｎ
ｏ．５２）の合成 ピリジン２５ｍｌに塩化第二銅０．１７ｇ（１．２７ｍ
ｍｏｌ）、ついで３−〔２′−ヒドロキシ−４′−（ジ
ブチルアミノ）フェニル〕−５−ヒドロキシ−１，．４
−ナフトキノン（実施例１の化合物Ｎｏ．１３）０．５
ｇ（１．２７ｍｍｏｌ）を加え、１３時間加熱還流し
た。室温まで冷却後、ピリジンに不溶の物を濾過して取
り除いた後、反応液を減圧乾固して緑色の沈殿を得た。
これを水洗し乾燥した後、ベンゼンに溶かし、シリカゲ
ルカラムを用いてベンゼンにより展開分離し、目的の緑
色結晶０．４４ｇ（収率８９％）を得た。この化合物の
物性値は以下の通りであった。
【００２３】化合物Ｎｏ．５２ 融点 １６９〜１７０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） ──────────── δ＝０．９９（６Ｈ，ｔ） １．１−１．３（８Ｈ，ｍ） ３．３７（４Ｈ，ｔ） ６．０１（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝２．２Ｈｚ） ６．８８（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝９．０、２．２Ｈｚ） ７．２０（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．５Ｈｚ） ７．５６（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝８．１、８．１Ｈｚ） ７．７３（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．５Ｈｚ） ７．９３（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ） １２．２９（１Ｈ，ｓ）
【００２４】実施例４ ３−ジブチルアミノ−１０−ブトキシベンゾ［ｂ］ナフ
ト［２，３−ｄ］フラン−６，１１−ジオン（Ｎｏ．６
７）の合成 水素化ナトリウム０．２４５ｇ（６．１２ｍｍｏｌ）を
テトラヒドロフランに懸濁させ、これに３−ブチルアミ
ノ−１０−ヒドロキシベンゾ［ｂ］ナフト［２，３−
ｄ］フラン−６，１１−ジオン（実施例３の化合物Ｎ
ｏ．５２）０．６ｇ（１．５３ｍｍｏｌ）を加え、４時
間加熱還流した。室温まで冷却後、ｎ−ヨウ化ブチル
３．６６ｇ（１９．９ｍｍｏｌ）を加え、ガラスオート
クレーブ中１２０℃にて１８時間反応させた。反応後、
室温まで冷却し不溶物を濾過して取り除いた後、溶媒を
減圧留去し紫色沈殿を得た。これを１％塩酸水溶液続い
て水で洗浄し乾燥した後、ベンゼンに溶かし、シリカゲ
ルカラムを用いてベンゼンにより展開分離し、目的の赤
褐色結晶０．２９ｇ（収率４２％）を得た。この化合物
の物性値は以下の通りであった。
ト［２，３−ｄ］フラン−６，１１−ジオン（Ｎｏ．６
７）の合成 水素化ナトリウム０．２４５ｇ（６．１２ｍｍｏｌ）を
テトラヒドロフランに懸濁させ、これに３−ブチルアミ
ノ−１０−ヒドロキシベンゾ［ｂ］ナフト［２，３−
ｄ］フラン−６，１１−ジオン（実施例３の化合物Ｎ
ｏ．５２）０．６ｇ（１．５３ｍｍｏｌ）を加え、４時
間加熱還流した。室温まで冷却後、ｎ−ヨウ化ブチル
３．６６ｇ（１９．９ｍｍｏｌ）を加え、ガラスオート
クレーブ中１２０℃にて１８時間反応させた。反応後、
室温まで冷却し不溶物を濾過して取り除いた後、溶媒を
減圧留去し紫色沈殿を得た。これを１％塩酸水溶液続い
て水で洗浄し乾燥した後、ベンゼンに溶かし、シリカゲ
ルカラムを用いてベンゼンにより展開分離し、目的の赤
褐色結晶０．２９ｇ（収率４２％）を得た。この化合物
の物性値は以下の通りであった。
【００２５】化合物Ｎｏ．６７1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） ──────────── δ＝０．９８（６Ｈ，ｔ） １．０３（３Ｈ，ｔ） １．２−２．１（１２Ｈ，ｍ） ３．３７（４Ｈ，ｔ） ４．１８（２Ｈ，ｔ） ６．７１（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ） ６．８２（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝８．８、２．４Ｈｚ） ７．２６（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．５Ｈｚ） ７．６０（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝８．１、８．１Ｈｚ） ７．８７（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．５Ｈｚ） ８．０６（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ）
【００２６】〔応用例〕 透明電極付きガラス基板上に、日本合成ゴム社製の液晶
配向剤ＪＩＢ−３１をスピンコートし、１２０℃のオー
ブンで１時間乾燥した。次に、配向剤面を布でラビング
し、ラビング方向が反平行となるようにはりあわせ、液
晶用セルを作製した。セルギャップは、プラスチックビ
ーズを散布することにより、８ミクロンに制御した。こ
のセルに、メルク社製のネマティック液晶ＺＬＩ−１８
４０と化合物Ｎｏ．４の混合組成物を封入した。このよ
うにしてできた液晶セルの吸収スペクトルを図６に示
す。スペクトルの測定には偏光板を一枚用いており
（ａ）および（ｂ）は、それぞれ偏光板の透過軸と液晶
の配向方向が平行なときと、垂直なときのものである。
可視波長域の吸収ピークは、４２０ｎｍと６１９ｎｍに
二つあり、それぞれのピークにおけるオーダーパラメー
タは０．４９と０．３８であった。また、ＺＬＩ−１８
４０に対する溶解度は２．３ｗｔ％以上と、非常に優れ
たものであった。本発明の化合物等の数種を、上と同様
にＺＬＩ−１８４０に溶解して液晶用二色性色素として
用いてみた。結果を下表におとめる。Ｎｏ．６７の４０
０ｎｍ付近のピークについてのデータは、ピークが測定
範囲からわずかにはずれていたので省略した。
配向剤ＪＩＢ−３１をスピンコートし、１２０℃のオー
ブンで１時間乾燥した。次に、配向剤面を布でラビング
し、ラビング方向が反平行となるようにはりあわせ、液
晶用セルを作製した。セルギャップは、プラスチックビ
ーズを散布することにより、８ミクロンに制御した。こ
のセルに、メルク社製のネマティック液晶ＺＬＩ−１８
４０と化合物Ｎｏ．４の混合組成物を封入した。このよ
うにしてできた液晶セルの吸収スペクトルを図６に示
す。スペクトルの測定には偏光板を一枚用いており
（ａ）および（ｂ）は、それぞれ偏光板の透過軸と液晶
の配向方向が平行なときと、垂直なときのものである。
可視波長域の吸収ピークは、４２０ｎｍと６１９ｎｍに
二つあり、それぞれのピークにおけるオーダーパラメー
タは０．４９と０．３８であった。また、ＺＬＩ−１８
４０に対する溶解度は２．３ｗｔ％以上と、非常に優れ
たものであった。本発明の化合物等の数種を、上と同様
にＺＬＩ−１８４０に溶解して液晶用二色性色素として
用いてみた。結果を下表におとめる。Ｎｏ．６７の４０
０ｎｍ付近のピークについてのデータは、ピークが測定
範囲からわずかにはずれていたので省略した。
【００２７】
【表５】
【００２８】
【発明の効果】以上のように、本発明の前記化１で表わ
されるベンゾフラキノン系化合物及び前記化２で表わさ
れるナフトキノン系化合物は液晶に対する溶解性、及び
安定性に優れており、液晶と混合して高い二色性を示
し、液晶表示素子として良好に使用することができる。
されるベンゾフラキノン系化合物及び前記化２で表わさ
れるナフトキノン系化合物は液晶に対する溶解性、及び
安定性に優れており、液晶と混合して高い二色性を示
し、液晶表示素子として良好に使用することができる。
【図１】本発明の化合物（参考例）である化合物Ｎｏ．
４の赤外線吸収スペクトル図。
４の赤外線吸収スペクトル図。
【図２】本発明の化合物（参考例）である化合物Ｎｏ．
１３の赤外線吸収スペクトル図。
１３の赤外線吸収スペクトル図。
【図３】本発明の化合物（参考例）である化合物Ｎｏ．
２２の赤外線吸収スペクトル図。
２２の赤外線吸収スペクトル図。
【図４】本発明の化合物（参考例）である化合物Ｎｏ．
５２の赤外線吸収スペクトル図。
５２の赤外線吸収スペクトル図。
【図５】本発明の化合物である化合物Ｎｏ．６７の赤外
線吸収スペクトル図。
線吸収スペクトル図。
【図６】図６（ａ）は本発明の化合物（参考例）である
化合物Ｎｏ．４を用いた液晶セルの偏光板の透過軸を液
晶の配向方向が平行なときの可視波長域の吸収スペクト
ル図。図６（ｂ）は本発明の化合物である化合物Ｎｏ．
４を用いた液晶セルの偏光板の透過軸と液晶の配向方向
が垂直なときの可視波長域の吸収スペクトル図。
化合物Ｎｏ．４を用いた液晶セルの偏光板の透過軸を液
晶の配向方向が平行なときの可視波長域の吸収スペクト
ル図。図６（ｂ）は本発明の化合物である化合物Ｎｏ．
４を用いた液晶セルの偏光板の透過軸と液晶の配向方向
が垂直なときの可視波長域の吸収スペクトル図。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 3/00 Ｃ０９Ｋ 3/00 Ｙ 19/60 19/60 Ｚ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ // Ｇ０９Ｆ 9/35 ３８５ Ｇ０９Ｆ 9/35 ３８５ (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 307/77 C07C 225/24 C07D 295/10 C07D 405/04 C09K 3/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 下記化１ 【化１】 （式中、Ｒ1は低級アルキル基を表わし、Ｒ2及びＲ3は
低級アルキル基を表わし、Ｒ2及びＲ3は互いに連結して
環を形成しても良い。）で表わされるベンゾフラノキノ
ン系化合物。 - 【請求項２】 下記化２ 【化２】 （式中、Ｒ1は低級アルキル基を表わし、Ｒ2及びＲ3は
低級アルキル基を表わし、Ｒ2及びＲ3は互いに連結して
環を形成しても良い。）で表わされるナフトキノン系化
合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03080978A JP3073780B2 (ja) | 1991-03-19 | 1991-03-19 | ベンゾフラノキノン系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03080978A JP3073780B2 (ja) | 1991-03-19 | 1991-03-19 | ベンゾフラノキノン系化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04290880A JPH04290880A (ja) | 1992-10-15 |
| JP3073780B2 true JP3073780B2 (ja) | 2000-08-07 |
Family
ID=13733598
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03080978A Expired - Lifetime JP3073780B2 (ja) | 1991-03-19 | 1991-03-19 | ベンゾフラノキノン系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3073780B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100380146B1 (ko) * | 1998-02-13 | 2003-08-21 | 주식회사 엘지생명과학 | 나프토퀴논구조를갖는사이클린-의존키나아제저해제화합물 |
| DE10336016B4 (de) * | 2003-08-01 | 2017-10-19 | Merck Patent Gmbh | Fluorierte Polycyclen und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen |
| DE10336023B4 (de) * | 2003-08-01 | 2017-10-19 | Merck Patent Gmbh | Fluorierte Heterocyclen und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen |
-
1991
- 1991-03-19 JP JP03080978A patent/JP3073780B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 社団法人日本化学会編「日本化学会第６１春季年会 講演予稿集▲ＩＩ▼」平成３年３月１４日、社団法人日本化学会発行、第２０８４頁 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04290880A (ja) | 1992-10-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4456545A (en) | Dichroitic anthraquinone dyestuffs useful in liquid crystalline dielectrics and electro-optical indicator elements | |
| JP5248468B2 (ja) | 二色性色素、その色素組成物、二色性色素を含むマイクロカプセル化液晶、液晶組成物および液晶表示デバイス | |
| JP3073780B2 (ja) | ベンゾフラノキノン系化合物 | |
| JPS6226250A (ja) | メチレンオキシ基とエステル基を有する新規光学活性液晶化合物及びその組成物 | |
| US4702561A (en) | Pleochroic dyes and electro-optical displays therewith | |
| JPS59133282A (ja) | 液晶表示装置用等方性染料 | |
| US4530572A (en) | Substituted anthraquinone-type isotropic dyes for liquid crystal display devices | |
| JP3073795B2 (ja) | ベンゾフラノキノン系化合物 | |
| JPS6354336A (ja) | 液晶化合物及び組成物 | |
| EP0044666B1 (en) | Helichromic compounds and displays | |
| JPS6133824B2 (ja) | ||
| JPS6126899B2 (ja) | ||
| JPS59140262A (ja) | 液晶誘電体 | |
| JP2938623B2 (ja) | 新規なフェニルキノリン化合物、これを含む液晶組成物および光スイッチング素子 | |
| CN109180654B (zh) | 一类含有n‐正烷基‐4‐苯乙炔基‐1,8‐萘酰亚胺的化合物及其制备方法和应用 | |
| JP2822551B2 (ja) | アズレン誘導体、これを用いた液晶組成物および液晶素子 | |
| JPH0582423B2 (ja) | ||
| JP2976236B2 (ja) | ピリダジン系液晶化合物 | |
| JPH03264575A (ja) | ベンゾフラノキノン系化合物 | |
| JP2580254B2 (ja) | 新規な光学活性エステル化合物及びその製造方法 | |
| JP2005145991A (ja) | 液晶組成物及びそれを含有する液晶素子、並びに化合物 | |
| JPS6126900B2 (ja) | ||
| JP3593710B2 (ja) | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 | |
| JPH0548263B2 (ja) | ||
| GB2041962A (en) | Guest-host liquid crystal composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090602 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090602 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100602 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110602 Year of fee payment: 11 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110602 Year of fee payment: 11 |