CN108864428B - 一种耐热耐老化主链带吡啶结构的含硼硅油及其制备方法 - Google Patents

一种耐热耐老化主链带吡啶结构的含硼硅油及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种耐热耐老化主链带吡啶结构的含硼硅油及其制备方法，其结构式如下：
Figure DDA0001731876490000011
其中，R1为甲基或苯基或乙烯基；R2为甲基或苯基；R3为甲基或苯基；R4为甲基或苯基；y:(x+z)＝10:1.5‑2.2；所述的耐热耐老化主链带吡啶结构的含硼硅油分子量为32000‑37000；本发明中通过在硅油中引入吡啶结构和硼主链中大幅度提高了硅油的耐热耐老化的性能。所制得的耐热耐老化主链带吡啶结构的含硼硅油在氮气条件下，使用热重分析测试，其失重5％的温度为493℃以上；在空气条件下，使用热重分析仪测试，其失重5％的温度为414℃以上。在空气中300℃下老化48h测试失重为0.8％以下，硅油凝胶时间大于1100小时。可以应用于汽车、航空航天等特殊领域等多个行业，适用范围更广。

Description

一种耐热耐老化主链带吡啶结构的含硼硅油及其制备方法
技术领域
本发明属于高分子材料技术领域，具体涉及一种耐热耐老化主链带吡啶结构的含硼硅油及其制备方法。
技术背景
硅油通常指的是在室温下保持液体状态的线型聚硅氧烷产品。研究表明硅油具有卓越的耐热性、电绝缘性、耐候性、疏水性、生理惰性和较小的表面张力，此外还具有低的粘温系数、较高的抗压缩性，因此在社会的很多领域都有着广泛的应用。而且随着对硅油的研究的不断发展，其性能也在不断的完善和优化。但是，目前硅油的普遍适用耐热温度在200-320℃之间，导致在汽车、航空航天等某些特殊场合其应用就有了限制。
本发明在硅油主链中引入硼氧键和吡啶环结构，较大程度提高了硅油的耐热和耐老化性能。据此，本发明可更好地应用于汽车、航空航天等特殊领域。
在现有技术中，公开了一种耐热硅油复合物，通过引入茂金属基硅氮烷，提高了硅油耐热氧化性能的同时，减少了分子链的热降解破坏，降低了硅油的热失重；在300℃下，测得老化时间为24h时的失重为1.5％，硅油凝胶时间大于1000小时。
发明内容
本发明提供一种耐热耐老化主链带吡啶结构的含硼硅油，同时，提供耐热耐老化主链带吡啶结构的含硼硅油的制备方法。
一种耐热耐老化主链带吡啶结构的含硼硅油的分子结构特征如下：
Figure BDA0001731876480000011
其中，R1为甲基或苯基或乙烯基；
R2为甲基或苯基；
R3为甲基或苯基；
R4为甲基或苯基；
y:(x+z)＝10:1.5-2.2；
所述耐热耐老化主链带吡啶结构的含硼硅油分子量为32000-37000；在氮气条件下，使用热重分析测试，其失重5％的温度为493-510℃；在空气条件下，使用热重分析仪测试，其失重5％的温度为414-427℃；在空气中300℃下老化48h测试失重为0.3-0.8％，硅油凝胶时间大于1100小时。
制备一种耐热耐老化主链带吡啶结构的含硼硅油的操作步骤如下：
步骤(1)含硼硅油
将42g苯硼酸加入200mL溶剂A中溶解，缓慢滴加129-192g含硅单体，加入100mL催化剂，氮气氛围中在110-140℃温度下反应4-6h；加入无机盐调节pH值至7，去除无机物，减压去除溶剂，得到130-202g含硼硅油，其分子结构如下结构式I；
Figure BDA0001731876480000021
其中，R4为甲基或苯基；
y:(x+z)＝10:1.5-2.2；
所制备的含硼硅油分子量为：15800-18300；
所述含硅单体为二甲基二氯硅烷、甲基苯基二氯硅烷中的一种；
所述溶剂A为1,4-二氧六环、二乙二醇二甲醚、甲苯、二乙二醇二乙醚中的至少一种；
所述催化剂为硫酸或硝酸；
所述无机盐为碳酸钠或碳酸钾；
步骤(2)主链带吡啶结构端基为硼羟基的含硼硅油
称取48-60g步骤(1)制得的含硼硅油加入200-260mL溶剂B溶解，得到含硼硅油溶液；称取0.2520-0.4818g吡啶衍生物D，加入10mL溶剂B溶解，得到含吡啶衍生物D溶液；在冰浴条件下将含吡啶衍生物D溶液滴加入含硼硅油溶液中，加入0.30-1.00g催化剂E，通氮气，在氮气气氛，先反应1-2h，然后升温在110-135℃反应5-8h，去除催化剂，减压去除溶剂，得到44-57g主链带吡啶结构端基为硼羟基的含硼硅油，其分子结构如下结构式II；
Figure BDA0001731876480000031
其中，R4为甲基或苯基；
y:(x+z)＝10:1.5-2.2；
所制备的硼羟基含硼硅油分子量为：31700-36700；
所述溶剂B为甲苯，乙苯，二甲苯中的一种；
所述吡啶衍生物D为2,6-吡啶二羰酰氯、2,6-吡啶二羧酸、2,6-吡啶二羧酸甲酯中的一种；
所述催化剂E为4-二甲氨基吡啶，硫酸中的至少一种；
步骤(3)：主链带吡啶结构端基为硼羟基含硼硅油的封端
取步骤(2)制备的主链带吡啶结构端基为硼羟基的含硼硅油44-57g溶解在100-120mL溶剂C中，加入0.4g-0.6g封端剂，加入10mL催化剂，在120-130℃反应3-4h，去除催化剂，减压去除溶剂，得到40-52g已封端的主链带吡啶结构的含硼硅油，其分子结构如下结构式III；
Figure BDA0001731876480000032
其中，R1为甲基或苯基或乙烯基；
R2为甲基或苯基；
R3为甲基或苯基；
R4为甲基或苯基；
其中，R4为甲基或苯基；
y:(x+z)＝10:1.5-2.2；
所制备的主链带吡啶结构的含硼硅油分子量为32000-37000；
所述溶剂C为甲苯、苯、间二甲苯、对二甲苯中的至少一种；
所述封端剂为六甲基二硅胺烷、三苯基硅氯烷、四甲基二乙烯基二硅氧烷中的一种；
所述催化剂为硫酸、硝酸中的一种。
步骤(1)中，所述含硅单体为二甲基二氯硅烷、甲基苯基二氯硅烷中的一种。
本发明的有益技术效果体现在以下方面：
1.本发明中通过在硅油中引入吡啶结构和硼主链中大幅度提高了硅油的耐热耐老化的性能。所制得的耐热耐老化主链带吡啶结构的含硼硅油在氮气条件下，使用热重分析测试，其失重5％的温度为493℃以上；在空气条件下，使用热重分析仪测试，其失重5％的温度为414℃以上。在空气中300℃下老化48h测试失重为0.8％以下，硅油凝胶时间大于1100小时。
2.本发明在硅油主链中引入硼氧键和吡啶环结构，较大程度提高了硅油的耐热和耐老化性能，故能更好地应用于汽车、航空航天等特殊领域。本发明用于各种持续高温下的传动链条和轴承的润滑，如飞机、汽车等用链条的润滑，也可做高温液压油、变压器填充油及各类压力变送器压力讯号传递介质等。
3.本发明的制备方法的优点：制备工艺条件简单，原料价格低廉，提纯工艺简单，易制得纯度高的硅油，其耐热和耐老化性能优异，有良好的使用价值和潜在应用价值。
具体实施方式
下面结合实施例，对本发明作进一步地描述。
实施例1
(1)含硼硅油
称取18.3g的苯硼酸，加入100mL1,4-二氧六环和100mL二乙二醇二甲醚进行溶解；往苯硼酸的溶液中缓慢滴加129g二甲基二氯硅烷，加入100mL体积分数为60％的硫酸，通氮气，在氮气气氛，在110℃反应4h，加入碳酸钠饱和水溶液调节pH值至7，去除无机物，减压去除溶剂，得到130g含硼硅油；
(2)主链带吡啶结构端基为硼羟基含硼硅油
称取48g步骤(1)制得的含硼硅油加入200mL甲苯进行溶解；称取0.2960g2,6-吡啶二羰酰氯，加入10mL二甲苯进行溶解；在冰浴条件下往有含硼硅油溶液中滴加2,6-吡啶二羰酰氯的溶液，加入0.30g 4-二甲氨基吡啶，通氮气，在氮气气氛，先反应2h，然后升温在110℃反应5h，去除催化剂，减压去除溶剂，得到44g主链带吡啶结构端基为硼羟基的含硼硅油；
(3)主链带吡啶结构端基为硼羟基含硼硅油的封端
称取44g步骤(2)端基为硼羟基的具有吡啶结构的耐热含硼硅油溶解在100mL甲苯中，加入0.5g四甲基二乙烯基二硅氧烷，加入10mL体积分数60％硝酸，在120℃反应3h，去除催化剂，减压去除溶剂，得到40.3g主链带吡啶结构的含硼硅油。
主链带吡啶结构的含硼硅油具有式Ⅰ所示结构式：
Figure BDA0001731876480000051
(x+z):y＝10:1.5；
该主链带吡啶结构的含硼硅油分子量为32000。
在氮气条件下，使用热重分析测试，其失重5％的温度为502℃；在空气条件下，使用热重分析仪测试，其失重5％的温度为414℃。在空气中300℃下老化48h测试失重为0.8％，硅油凝胶时间大于1100小时。
实施例2
(1)含硼硅油
称取26.8g的苯硼酸，加入100mL1,4-二氧六环和100mL二乙二醇二乙醚进行溶解；往苯硼酸的溶液中缓慢滴加129g二甲基二氯硅烷，加入100mL体积分数为60％的硝酸，通氮气，在氮气气氛，在110℃反应4h，加入碳酸钾饱和水溶液调节pH值至7，去除无机物，减压去除溶剂，得到140g含硼硅油；
(2)主链带吡啶结构端基为硼羟基含硼硅油
称取48g步骤(1)制得的含硼硅油，加入200mL甲苯进行溶解；称取0.2520g 2,6-吡啶二羧酸，加入10mL二甲苯进行溶解；在冰浴条件下往有含硼硅油溶液中滴加含2,6-吡啶二羧酸的溶液，加入0.30g 4-二甲氨基吡啶和30mL体积分数为60％的浓硫酸，通氮气，在氮气气氛，先反应2h，然后升温在130℃反应8h，去除催化剂，减压去除溶剂，得到45g的端基为硼羟基的具有吡啶结构的耐热含硼硅油；
(3)主链带吡啶结构端基为硼羟基含硼硅油的封端
称取45g份步骤(2)端基为硼羟基的具有吡啶结构的耐热含硼硅油溶解在100mL甲苯中，加入1.51g三苯基硅氯烷，加入10mL体积分数为60％的硫酸，在120℃反应4h，去除催化剂，减压去除溶剂，得到42g主链带吡啶结构的含硼硅油。
主链带吡啶结构的含硼硅油具有式II所示结构式：
Figure BDA0001731876480000061
y:(x+z)＝10:2.2；
该主链带吡啶结构的含硼硅油分子量为35000。
在氮气条件下，使用热重分析测试，其失重5％的温度为510℃；在空气条件下，使用热重分析仪测试，其失重5％的温度为422℃。在空气中300℃下老化48h测试失重为0.3％，硅油凝胶时间大于1100小时。
实施例3
(1)含硼硅油
称取19.5g的苯硼酸，加入200mL甲苯进行溶解；往苯硼酸的溶液中缓慢滴加191g甲基苯基二氯硅烷，加入100mL体积分数为60％的硫酸，通氮气，在氮气气氛，在140℃反应6h，加入碳酸钠饱和水溶液调节pH值至7，去除无机物，减压去除溶剂，得到212g含硼硅油；
(2)主链带吡啶结构端基为硼羟基含硼硅油
称取54g步骤(1)制得的含硼硅油，加入240mL二甲苯进行溶解；称取0.4230g 2,6-吡啶二羧酸二甲酯，加入10mL二甲苯进行溶解；在冰浴条件下往有含硼硅油溶液中滴加含2,6-吡啶二羧酸的溶液，加入0.60g 4-二甲氨基吡啶和50mL体积分数为60％的浓硫酸，通氮气，在氮气气氛，先反应2h，然后升温在135℃反应8h，去除催化剂，减压去除溶剂，得到52g的端基为硼羟基的具有吡啶结构的耐热含硼硅油；
(3)主链带吡啶结构端基为硼羟基含硼硅油的封端
称取52g步骤(2)端基为硼羟基的具有吡啶结构的耐热含硼硅油溶解在100mL间二甲苯中，加入0.4520g六甲基二硅胺烷，加入20mL体积分数为60％的硝酸，在125℃反应3.5h，去除催化剂，减压去除溶剂，得到50g主链带吡啶结构的含硼硅油。
主链带吡啶结构的含硼硅油具有式III所示结构式：
Figure BDA0001731876480000071
(x+z):y＝10:1.6；
该主链带吡啶结构的含硼硅油分子量为37000。
在氮气条件下，使用热重分析测试，其失重5％的温度为493℃；在空气条件下，使用热重分析仪测试，其失重5％的温度为427℃。在空气中300℃下老化48h测试失重为0.5％，硅油凝胶时间大于1100小时。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换或改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (1)

1.一种耐热耐老化主链带吡啶结构的含硼硅油，其特征在于，所述含硼硅油分子结构特征如下：
Figure FDA0002572414960000011
其中，R1为甲基或苯基或乙烯基；
R2为甲基或苯基；
R3为甲基或苯基；
R4为甲基或苯基；
y:(x+z)＝10:1.5-2.2；
所述耐热耐老化主链带吡啶结构的含硼硅油分子量为32000-37000；在氮气条件下，使用热重分析测试，其失重5％的温度为493-510℃；在空气条件下，使用热重分析仪测试，其失重5％的温度为414-427℃；在空气中300℃下老化48h测试失重为0.3-0.8％，硅油凝胶时间大于1100小时；
制备耐热耐老化主链带吡啶结构的含硼硅油的操作步骤如下：
步骤(1)含硼硅油
将42g苯硼酸加入200mL溶剂A中溶解，缓慢滴加129-192g含硅单体，加入100mL催化剂，氮气氛围中在110-140℃温度下反应4-6h；加入无机盐调节pH值至7，去除无机物，减压去除溶剂，得到130-202g含硼硅油，其分子结构如下结构式I；
Figure FDA0002572414960000012
其中，R4为甲基或苯基；
y:(x+z)＝10:1.5-2.2；
所制备的含硼硅油分子量为：15800-18300；
所述含硅单体为二甲基二氯硅烷、甲基苯基二氯硅烷中的一种；
所述溶剂A为1,4-二氧六环、二乙二醇二甲醚、甲苯、二乙二醇二乙醚中的至少一种；
所述催化剂为硫酸或硝酸；
所述无机盐为碳酸钠或碳酸钾；
步骤(2)主链带吡啶结构端基为硼羟基的含硼硅油
称取48-60g步骤(1)制得的含硼硅油加入200-260mL溶剂B溶解，得到含硼硅油溶液；称取0.2520-0.4818g吡啶衍生物D，加入10mL溶剂B溶解，得到含吡啶衍生物D溶液；在冰浴条件下将含吡啶衍生物D溶液滴加入含硼硅油溶液中，加入0.30-1.00g催化剂E，通氮气，在氮气气氛，先反应1-2h，然后升温在110-135℃反应5-8h，去除催化剂，减压去除溶剂，得到44-57g主链带吡啶结构端基为硼羟基的含硼硅油，其分子结构如下结构式II；
Figure FDA0002572414960000021
其中，R4为甲基或苯基；
y:(x+z)＝10:1.5-2.2；
所制备的硼羟基含硼硅油分子量为：31700-36700；
所述溶剂B为甲苯，乙苯，二甲苯中的一种；
所述吡啶衍生物D为2,6-吡啶二羰酰氯、2,6-吡啶二羧酸、2,6-吡啶二羧酸甲酯中的一种；
所述催化剂E为4-二甲氨基吡啶，硫酸中的至少一种；
步骤(3)：主链带吡啶结构端基为硼羟基含硼硅油的封端
取步骤(2)制备的主链带吡啶结构端基为硼羟基的含硼硅油44-57g溶解在100-120mL溶剂C中，加入0.4g-0.6g封端剂，加入10mL催化剂，在120-130℃反应3-4h，去除催化剂，减压去除溶剂，得到40-52g已封端的主链带吡啶结构的含硼硅油，其分子结构如下结构式III；
Figure FDA0002572414960000031
其中，R1为甲基或苯基或乙烯基；
R2为甲基或苯基；
R3为甲基或苯基；
R4为甲基或苯基；
其中，R4为甲基或苯基；
y:(x+z)＝10:1.5-2.2；
所制备的主链带吡啶结构的含硼硅油分子量为32000-37000；
所述溶剂C为甲苯、苯、间二甲苯、对二甲苯中的至少一种；
所述封端剂为六甲基二硅胺烷、三苯基硅氯烷、四甲基二乙烯基二硅氧烷中的一种；
所述催化剂为硫酸、硝酸中的一种。
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