CN108701767A - 有机晶体管和气体传感器 - Google Patents

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Abstract

本说明书涉及一种有机晶体管和应用所述有机晶体管的气体传感器，所述有机晶体管包括包含化合物的有机半导体层。

Description

有机晶体管和气体传感器
技术领域
本申请要求于2016年6月8日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0071224号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及有机晶体管和气体传感器。
背景技术
薄膜形式的场效应晶体管(FET)由源电极、漏电极、栅电极、绝缘层和半导体层构成，并且最近，对其中将有机材料(例如单分子、聚合物和低聚物)应用于半导体层的有机晶体管的关注日益增加。
在有机材料中，用于溶液法的单分子可以应用于柔性基板，可以经受低温过程，并且可以应用于大面积，从而改善可加工性和经济可行性。此外，与聚合物相比，用于溶液法的单分子没有批次间的差异，因此当其应用于半导体层时有利于商业化。
同时，有机晶体管的结构可根据栅电极的位置而具有顶栅结构或底栅结构，并且底栅结构可根据源/漏电极是否设置在半导体层上或在半导体层下方而划分为顶接触结构或底接触结构。
顶栅结构可能在性能方面是有利的，因为半导体层具有相对大的其中半导体层与源电极和漏电极接触的面积，并且顶栅结构可能在空气稳定性方面是有利的，因为顶电极施加在半导体层上。相比之下，与顶栅结构相比，底栅结构可能在稳定性方面是不利的。
可在电荷迁移率、开/关比等方面评估有机晶体管的性能，并且需要开发高性能有机半导体以改善有机晶体管的性能。
同时，气体传感器被安装在各种地方并因此起到监测我们居住的大气和环境中的危险物质和污染物的重要作用，并且其需要诸如以下的特性：快速响应，显示气体传感器对情形的响应可以有多快；灵敏度，显示即使当气体传感器检测少量气体时也可以对气体的检测做出响应；耐久性，显示气体传感器可以运行多久；和经济可行性，显示气体传感器可以由消费者无负担地使用。此外，气体传感器需要具有容易集成和计数的特性以便与现有的半导体工艺技术相结合。
气体传感器的工作原理的实例包括：半导体型，其利用根据气体量变化的电阻值变化；以及振荡器型，其利用当气体吸附到以预定频率振荡的振荡器上时频率的变化。大多数气体传感器已被用作具有简单的电路并且在室温下显示出稳定的热特性的半导体型气体传感器。
半导体型气体传感器分为其中为无机材料的硅半导体通过原子间共价键形成半导体晶体的无机半导体型气体传感器和其中半导体晶体通过导电聚合物的分子键(即范德华相互作用)彼此结合的有机半导体型气体传感器。其中，基于锡氧化物的气体传感器需要高的温度以使传感器运行，因此可商购其中具有微加热器的产品，并且由于该问题，难以将气体传感器制造成薄膜。此外，由于无法以50ppm或更小的灵敏度测量气体浓度，气体传感器在广泛应用中的使用存在限制。
基于有机半导体的气体传感器可以显著降低制造现有气体传感器的成本，原因是气体传感器可以通过将半导体材料溶解在有机溶剂中经由各种印刷方法以溶液相来制造。因此，近来，对报道了通过印刷方法例如喷墨印刷的有机半导体作为传感材料的印刷型气体传感器进行了积极地研究，但是对用于传感的各种有机半导体材料进行的调查研究相对较少。
发明内容
技术问题
本说明书提供了有机晶体管和气体传感器。
技术方案
本说明书的一个示例性实施方案提供了有机晶体管，其包括包含由以下化学式1表示的化合物的有机半导体层。
[化学式1]
在化学式1中，
n1至n6各自为1至3的整数，
当n1至n6各自为2或更大时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同，
X1至X6彼此相同或不同，并且各自独立地为CRR’、NR、O、SiRR’、PR、S、GeRR’、Se或Te，
Y1至Y4彼此相同或不同，并且各自独立地为CR”、N、SiR”、P或GeR”，
[Push]为以下结构中的任一者，
在所述结构中，
a、a’、b和b’各自为1至5的整数，
当a为2或更大时，两个或更多个R113彼此相同或不同，
当a’为2或更大时，两个或更多个R114彼此相同或不同，
当b为2或更大时，两个或更多个R115彼此相同或不同，
当b’为2或更大时，两个或更多个R116彼此相同或不同，
X11、X14、X15、X17、X20、X22、X23、X24、X25和X28彼此相同或不同，并且各自独立地为CRR’、NR、O、SiRR’、PR、S、GeRR’、Se或Te，
X12、X13、X16、X18、X19、X21、X26和X27彼此相同或不同，并且各自独立地为C、Si或Ge，
[Pull1]和[Pull2]彼此相同或不同，并且各自为以下结构中的任一者，
在所述结构中，
c为1至4的整数，
当c为2或更大时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同，
R、R’、R”、R1至R16、R101至R116和R201至R204彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硅氧烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
R1至R16和R101至R116中的至少一者包含经取代或未经取代的甲硅烷基或者经取代或未经取代的硅氧烷基，以及
为与化学式1键合的部分。
此外，本说明书的一个示例性实施方案提供了应用有机晶体管的气体传感器。
有益效果
通过将在其侧链中包含经取代或未经取代的甲硅烷基或者经取代或未经取代的硅氧烷基的化合物应用于有机半导体层，根据本说明书的一个示例性实施方案的有机晶体管具有优异的性能。
通过将具有优异的结晶性和优异的电荷迁移率的化合物应用于有机半导体层，根据本说明书的一个示例性实施方案的有机晶体管具有优异的性能。
附图说明
图1至图4为示出根据本发明的一个示例性实施方案的有机晶体管的图。
图5为示出化合物1-b的MS谱的图。
图6为示出化合物1-c的MS谱的图。
图7为示出化合物1-c的NMR数据的图。
图8为示出化合物1-d的MS谱的图。
图9为示出化合物1-d的NMR数据的图。
图10为示出化合物1-f的MS谱的图。
图11为示出化合物1-f的NMR数据的图。
图12为示出化合物1的MS谱的图。
图13为示出化合物1的NMR数据的图。
图14为示出化合物2-b的NMR数据的图。
图15为示出化合物2-c的MS谱的图。
图16为示出化合物2-c的NMR数据的图。
图17为示出化合物2-d的MS谱的图。
图18为示出化合物2-d的NMR数据的图。
图19为示出化合物2-f的MS谱的图。
图20为示出化合物2-f的NMR数据的图。
图21为示出化合物2的MS谱的图。
图22为示出化合物2的NMR数据的图。
图23为示出化合物5-a的MS谱的图。
图24为示出化合物5-a的NMR数据的图。
图25为示出化合物5的MS谱的图。
图26为示出化合物5的NMR数据的图。
图27(a)为示出化合物1的吸光度的图。
图27(b)为示出化合物2的吸光度的图。
图27(c)为示出化合物5的吸光度的图。
图28(a)为示出化合物1的CV测量结果的图。
图28(b)为示出化合物2的CV测量结果的图。
图28(c)为示出化合物5的CV测量结果的图。
图29(a)为示出化合物1的DSC测量结果的图。
图29(b)为示出化合物2的DSC测量结果的图。
图29(c)为示出化合物5的DSC测量结果的图。
图30(a)为示出经100℃下热处理的化合物1的光学图像的图。
图30(b)为示出经100℃下热处理的化合物2的光学图像的图。
图30(c)为示出经100℃下热处理的化合物5的光学图像的图。
图30(d)为示出化合物1、化合物2和化合物5的晶体尺寸分布的图。
图31(a)为示出化合物1、化合物2和化合物5的XRD测量结果的图。
图31(b)为示出根据热处理条件的化合物1的XRD测量结果的图。
图31(c)为示出根据热处理条件的化合物2的XRD测量结果的图。
图31(d)为示出根据热处理条件的化合物5的XRD测量结果的图。
图32为示出化合物2和化合物5的GIWAXS测量结果的图。
图33为化合物1、2和5形成为膜之后的原子力显微镜(AFM)测量结果。
图34为示出化合物6的NMR谱的图。
图35为示出化合物6的MS谱的图。
图36为示出化合物7-b的NMR谱的图。
图37为示出化合物7-b的MS谱的图。
图38为示出化合物7的NMR谱的图。
图39为示出化合物7的MS谱的图。
图40和41为示出根据本说明书的一个示例性实施方案的有机晶体管的特性评估的图。
图42和43为示出根据本说明书的一个示例性实施方案的气体传感器的特性评估的图。
10：基板
20：栅电极
30：绝缘层
40：源电极
50：漏电极
60：有机半导体层
最佳实施方式
下文中，将对本说明书进行详细地描述。
本说明书提供了包括包含由化学式1表示的化合物的有机半导体层的有机晶体管。
在本说明书中，当一个部件“包括”一个构成元件时，除非另有具体描述，否则这不意指排除另外的构成元件，而是意指还可以包括另外的构成元件。
在本说明书中，当一个构件设置在另一构件“上”时，这不仅包括一个构件与另一构件接触的情况，而且还包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
在本说明书中，“相邻”基团可意指对与相应取代基取代的原子直接连接的原子进行取代的取代基、位于空间上最接近相应取代基的取代基、或者对相应取代基取代的原子进行取代的另一取代基。例如，在苯环的邻位上取代的两个取代基和脂族环中取代同一个碳的两个取代基可解释为彼此“相邻”的基团。
本说明书中的取代基的实例将在下面进行描述，但不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另一取代基，并且待取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可取代的位置)即可，并且当取代有两个或更多个时，这两个或更多个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指被选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羰基；酯基；羟基；烷基；环烷基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；烯基；甲硅烷基；硅氧烷基；硼基；胺基；芳基膦基；氧化膦基；芳基；和杂环基，或者被所例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基还可为芳基，并且可解释为两个苯基相连接的取代基。
在本说明书中，意指与另一取代基键合的部分或者键合部分。
在本说明书中，卤素基团可以为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，对于酰胺基，酰胺基的氮可被氢，具有1至30个碳原子的直链、支化或环状烷基，或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地，酰胺基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。具体地，羰基可以为具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，对于酯基，酯基的氧可以被具有1至25个碳原子的直链、支化或环状烷基，或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地，酯基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，烷基可以是直链或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至30个碳原子，并且其具体实例包括：环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为直链、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可以选自-NH2；烷基胺基；N-芳基烷基胺基；芳基胺基；N-芳基杂芳基胺基；N-烷基杂芳基胺基；和杂芳基胺基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。胺基的具体实例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，N-烷基芳基胺基意指其中胺基的N经烷基和芳基取代的胺基。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基意指其中胺基的N经芳基和杂芳基取代的胺基。
在本说明书中，N-烷基杂芳基胺基意指其中胺基的N经烷基和杂芳基胺基取代的胺基。
在本说明书中，烷基胺基、N-芳基烷基胺基、烷基硫基、烷基磺酰基和N-烷基杂芳基胺基中的烷基与烷基的上述实例相同。具体地，烷基硫基的实例包括甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等，烷基磺酰基的实例包括甲磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基等，但是实例不限于此。
在本说明书中，烯基可以是直链或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至30。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基的具体实例包括：三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基可以为-BR100R200，并且R100和R200彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自氢；氘；卤素；腈基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
在本说明书中，氧化膦基的具体实例包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦等，但不限于此。
在本说明书中，芳基可为单环或多环的。
当芳基为单环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为6至30。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基为多环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为10至30。多环芳基的具体实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、基、基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可被取代，并且相邻取代基可以彼此键合形成环。
当芴基被取代时，芴基可以为等。然而，芴基不限于此。
在本说明书中，芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、N-芳基烷基胺基、N-芳基杂芳基胺基和芳基膦基中的芳基与芳基的上述实例相同。具体地，芳氧基的实例包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，芳基硫基的实例包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等，芳基磺酰基的实例包括苯磺酰基、对甲苯磺酰基等，但是实例不限于此。
在本说明书中，芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以是单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可包含单环芳基、多环芳基或者单环芳基和多环芳基二者。例如，芳基胺基中的芳基可选自芳基的上述实例。
在本说明书中，杂环基和杂芳基包含一个或更多个除碳以外的原子(即，一个或更多个杂原子)，并且具体地，杂原子可包括选自O、N、Se、S等的一个或更多个原子。其碳原子数没有特别限制，但优选为2至30，并且杂环基和杂芳基可以是单环或多环的。杂环基和杂芳基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的三杂芳基胺基。包含两个或更多个杂芳基的杂芳基胺基可包含单环杂芳基、多环杂芳基、或者单环杂芳基和多环杂芳基二者。例如，杂芳基胺基中的杂芳基可选自杂芳基的上述实例。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基和N-烷基杂芳基胺基中的杂芳基的实例与杂芳基的上述实例相同。
在本说明书中，[Push]在化合物中充当电子供体。
在本说明书中，[Pull1]和[Pull2]在化合物中充当电子受体。
在本说明书中，在化学式1中，[Push]在化合物中具有氧化特性。
在本说明书中，在化学式1中，[Pull1]和[Pull2]在化合物中具有还原特性。
在本说明书中，当通过使用循环伏安法(CV)测量[Push]、[Pull1]和[Pull2]时，与[Pull1]和[Pull2]相比，[Push]具有相对氧化特性，而与[Push]相比，[Pull1]和[Pull2]具有相对还原特性。
然而，在本说明书中，氧化特性和还原特性是相对的，[Push]具有氧化特性，但也可具有还原特性，并且[Pull1]和[Pull2]具有还原特性，但也可具有氧化特性。
在根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物中，[Push]相对地充当电子供体，而[Pull1]和[Pull2]充当电子受体。在这种情况下，处于最低未占分子轨道(LUMO)状态的电子相对地位于[Pull1]和[Pull2]中。因此，[Push]与[Pull1]之间以及[Push]与[Pull2]之间存在极化。
本说明书可通过在[Push]和[Pull]之间以及在[Push]和[Pull2]之间引入具有相对优异的平面性并具有共轭的连接体以允许电子在化合物中沿[Pull]的方向快速移动来使电子的定位最大化。在这种情况下，形成的激子可在分子中快速移动，并且可使激子的极化最大化，从而具有低带隙特性。
在本说明书中，能级意指能量的大小。因此，即使当能级以从真空能级的负(-)方向表示时，也解释为能级意指对应的能量值的绝对值。例如，HOMO能级意指从真空能级至最高占据分子轨道的距离。此外，LUMO能级意指从真空能级至最低未占分子轨道的距离。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1中的R1至R16、R101至R116和R201至R204彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硅氧烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，并且R1至R16和R101至R116中的至少一者为经取代或未经取代的甲硅烷基，或者经取代或未经取代的硅氧烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1中的R1至R16、R101至R116和R201至R204彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；或者经取代或未经取代的硅氧烷基，并且R1至R16和R101至R116中的至少一者为经取代或未经取代的甲硅烷基，或者经取代或未经取代的硅氧烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，X1至X6彼此相同或不同，并且各自独立地为O、SiRR’或S，并且R和R’与上述那些相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Y1至Y4彼此相同或不同，并且各自独立地为CR”、N或SiR”，并且R”与上述R”相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，X11至X28彼此相同或不同，并且各自独立地为O、SiRR’或S，并且R和R’与上述那些相同。
在本说明书中，包含经取代或未经取代的甲硅烷基或者经取代或未经取代的硅氧烷基不仅意指被经取代或未经取代的甲硅烷基或者经取代或未经取代的硅氧烷基取代，而且还意指被甲硅烷基或硅氧烷基取代。例如，取代基可以为经甲硅烷基取代的烷基和经甲硅烷基取代的烷氧基。
在本说明书中，化学式1的化合物在化合物的侧链中包含经取代或未经取代的甲硅烷基或者经取代或未经取代的硅氧烷基，因此具有改善结晶性的效果。
在本说明书中，化学式1的化合物在化合物的侧链中包含经取代或未经取代的甲硅烷基或者经取代或未经取代的硅氧烷基，并因此在应用于有机晶体管的有机半导体层时具有改善有机晶体管的性能(例如，电荷迁移率和开关比)的效果。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1可由以下化学式1-1或化学式1-2表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
在化学式1-1和1-2中，
n1至n6、[Push]、[Pull1]、[Pull2]、X1至X6、Y1至Y4和R1至R12的定义与化学式1中的那些相同，
n25、n35、n45和n55各自为0至5的整数，
当n25、n35、n45和n55各自为2或更大时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同，以及
R301至R309、R401至R409、R501至R509、R601至R609和R701至R708彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硅氧烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1可由以下化学式1-3至1-8中的任一者表示。
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
[化学式1-7]
[化学式1-8]
在化学式1-3至1-8中，
n1至n6、[Push]、[Pull1]、[Pull2]、X1至X6、X11至X18、X23、X24、Y1至Y4、R1至R12、R101、R102、R111和R112的定义与化学式1中的那些相同，
n25、n35、n45和n55各自为0至5的整数，
当n25、n35、n45和n55各自为2或更大时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同，以及
R301至R309、R401至R409、R501至R509、R601至R609和R701至R708彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硅氧烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R301至R309、R401至R409、R501至R509、R601至R609和R701至R708彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硅氧烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R301至R309、R401至R409、R501至R509、R601至R609和R701至R708彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；或者经取代或未经取代的硅氧烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R301至R309、R401至R409、R501至R509、R601至R609和R701至R708彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R301至R309、R401至R409、R501至R509、R601至R609和R701至R708彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支化烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R301至R309、R401至R409、R501至R509、R601至R609和R701至R708彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的直链或支化烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R301至R309、R401至R409、R501至R509、R601至R609和R701至R708彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的直链或支化烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R301至R309、R401至R409、R501至R509、R601至R609和R701至R708彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的具有1至5个碳原子的直链烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R301至R309、R401至R409、R501至R509和R601至R609彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的甲基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X1为S。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X2为S。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X3为S。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X4为S。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X5为S。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X6为S。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Y1为N。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Y2为N。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Y3为N。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Y4为N。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X11为S。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X12为O。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X13为O。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X14为S。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X15为S。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X16为Si。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X17为Si。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X18为S。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X23为S。
在本说明书的一个示例性实施方案中，X24为S。
根据本说明书的一个示例性实施方案，[Pull1]和[Pull2]各自为并且R201的定义与化学式1中定义的R201相同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，[Pull1]和[Pull2]各自为并且R201为经取代或未经取代的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R201为具有1至30个碳原子的直链或支化烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R201为具有1至20个碳原子的直链或支化烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R201为具有1至10个碳原子的直链烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R201为辛基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R201为乙基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1为以下化合物中的任一者。
根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物在化合物的侧链中包含经取代或未经取代的甲硅烷基或者经取代或未经取代的硅氧烷基，因此具有改善结晶性的效果。
由于根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物包含作为大侧链的结构，因此可以提高溶解度。
此外，根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物可赋予弹性。在这种情况下，该化合物可以用作柔性器件的材料。
根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物在其侧链中包含经取代或未经取代的甲硅烷基或者经取代或未经取代的硅氧烷基，因此具有这样的效果：当所述化合物应用于有机晶体管的有机半导体层时，与不包含经取代或未经取代的甲硅烷基或者经取代或未经取代的硅氧烷基的化合物应用于有机晶体管的情况相比，有机晶体管的性能例如电荷迁移率和开/关比得以改善。
本说明书的一个示例性实施方案提供了有机晶体管，其包括栅电极、源电极、漏电极和与有机半导体层接触的绝缘层。
在本说明书中，用于制造有机半导体层的方法没有特别限制，只要该方法用于本领域即可，并且有机半导体层可以通过使用真空沉积法、溅射、电子束、热沉积、旋涂、丝网印刷、喷墨印刷、刮涂或凹版印刷法来制造。
在本说明书中，有机晶体管可具有顶栅结构。具体地，首先在基板上形成源电极和漏电极，然后可依次形成有机半导体层、绝缘层和栅电极。图1示出了该有机晶体管的结构。
在本说明书中，有机晶体管可在底栅结构中具有底接触结构。具体地，可在基板上依次形成栅电极和绝缘层，然后可以在绝缘层上形成源电极和漏电极，最后，可在源电极和漏电极上形成有机半导体层。图2和图3示出了该有机晶体管的结构。
在本说明书中，有机晶体管可在底栅结构中具有顶接触结构。具体地，可在基板上依次形成栅电极和绝缘层，然后可在绝缘层上形成有机半导体层，最后，可在有机半导体层上形成源电极和漏电极。图4示出了该有机晶体管的结构。
在本说明书中，可使用本领域中使用的材料作为基板。例如，可以使用塑料基板或玻璃基板，例如玻璃、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚碳酸酯(PC)、聚乙烯醇(PVP)、聚丙烯酸酯、聚酰亚胺、聚降冰片烯和聚醚砜(PES)。
此外，作为源电极和漏电极与有机半导体层之间的表面处理，可以涂覆1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷(HMDS)、辛基三氯硅烷(OTS)或十八烷基三氯硅烷(OTDS)，或者可以不涂覆。
在本说明书中，用于栅电极、源电极和漏电极的材料没有特别限制，只要该材料用于本领域即可。例如，材料可以为导电材料。具体地，材料可以为选自金(Au)、银(Ag)、铝(Al)、镍(Ni)、铬(Cr)和氧化铟锡(ITO)的材料。
在本说明书中，源电极和漏电极可通过使用电子束和光刻法来制造，但制造方法不限于此。
在本说明书中，用于绝缘层的材料没有特别限制，只要该材料用于本领域即可。例如，可以使用具有高绝缘率并可容易地成形在栅电极上的二氧化硅(SiO2)。
在本说明书中，用于制造绝缘层的方法没有特别限制，只要该方法用于本领域即可，例如，绝缘层可通过使用电子束和光刻法来制造，但是制造方法不限于此。
在本说明书中，有机晶体管可形成为单层或多层。
本说明书提供了应用上述有机晶体管的气体传感器。具体地，气体传感器可以利用这样的特性：其中电特性通过将有机晶体管暴露于特定气体以使有机晶体管的有机半导体层与气体材料接触而改变。
在本说明书的一个示例性实施方案中，气体传感器设置有栅电极、源电极、漏电极、绝缘层和包含含有化学式1的单元的化合物的有机半导体层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，气体传感器还可在有机半导体层中包含基于碳的材料。
在本说明书中，基于碳的材料意指选自炭黑、碳纳米管(CNT)、石墨、石墨烯、活性炭、介孔碳、碳纤维和碳纳米线中的一者或更多者。
在本说明书的一个示例性实施方案中，气体传感器感测氨(NH3)、乙烯(C2H4)、甲醛(HCHO)、氢氟酸(HF)、氮氧化物、硫氧化物和/或乙醇。
在本说明书的一个示例性实施方案中，可以通过将气体传感器暴露于各气体的饱和蒸汽压并将传感器连接至探针台来测量气体传感器的灵敏度，但测量方法不限于此，并且可以借助于连接至本领域中使用的晶体管的电极并因此可测量电流值的装置来评估气体传感器的特性。
在本说明书中，“感测/传感”意指由气体传感器的有机半导体层的表面与气体的相互作用引起的有机半导体层表面上的传导电子的密度变化。
在本说明书的一个示例性实施方案中，气体传感器对硫氧化物的灵敏度可以为相对于空气的0.1ppm或更大。具体地，气体传感器对硫氧化物的灵敏度可以为相对于空气的0.1ppm或更大且90％或更小。
在本说明书中，“灵敏度为相对于空气的0.1ppm或更大”可意指如果气体在空气中以0.1ppm或更大的量存在，则其可以被感测到。例如，“对硫氧化物的灵敏度为相对于空气的0.1ppm或更大”可意指如果硫氧化物在空气中以0.1ppm或更大的量存在，则其可以被感测到。
在本说明书中，1％是10000ppm。
在本说明书的一个示例性实施方案中，气体传感器对氨(NH3)的灵敏度可为相对于空气的0.1ppm或更大。具体地，气体传感器对氨(NH3)的灵敏度可为相对于空气的0.1ppm或更大且90％或更小。
在本说明书的一个示例性实施方案中，气体传感器对乙烯(C2H4)的灵敏度可为相对于空气的0.1ppm或更大的。具体地，气体传感器对乙烯(C2H4)的灵敏度可为相对于空气的0.1ppm或更大且90％或更小。
在本说明书的一个示例性实施方案中，气体传感器对乙醇的灵敏度可为相对于空气大于0％且20％或更小。
在本说明书的一个示例性实施方案中，气体传感器对甲醛(HCHO)的灵敏度可为相对于空气的0.1ppm或更大。具体地，气体传感器对甲醛(HCHO)的灵敏度可为相对于空气的0.1ppm或更大且90％或更小。
在本说明书的一个示例性实施方案中，气体传感器对氢氟酸(HF)的灵敏度可为相对于空气的0.1ppm或更大。具体地，气体传感器对氢氟酸(HF)的灵敏度可为相对于空气的0.1ppm或更大且90％或更小。
在本说明书的一个示例性实施方案中，气体传感器对氮氧化物的灵敏度可为相对于空气的0.1ppm或更大。具体地，气体传感器对氮氧化物的灵敏度可为相对于空气的0.1ppm或更大且90％或更小。
具体实施方式
在下文中，将参照具体描述本说明书的实施例详细描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以以各种形式进行修改，并且不解释为本说明书的范围限于以下详细描述的实施例。提供本说明书的实施例以向本领域普通技术人员更全面地说明本说明书。
制备例1.化合物1的制备
(1)化合物1-b的制备
在将1-a(5.29g，6mmol)溶解在150mL氯仿(CHCl3)中之后，在室温下向其中注入N-溴代丁二酰亚胺(NBS)(1.28g，7.2mmol)，然后将所得混合物搅拌48小时。反应之后，将反应物添加到250mL水中，并用二氯甲烷进行萃取。此后，剩余的水经硫酸镁(MgSO4)除去，然后在减压下除去溶剂。用硅胶柱(己烷:二氯甲烷＝2:1(洗脱剂))使剩余的产物纯化以获得化合物1-b。(产率：71％)
图5为示出化合物1-b的MS谱的图。
(2)化合物1-c的制备
将化合物1-b(4.092g，4.26mmol)和2-醛-噻吩硼酸酯(0.935g，6mmol)溶解在200mL四氢呋喃(THF)和50mL的2M碳酸钾(K2CO3)中，向其中添加四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)催化剂(0.2427g，0.21mmol)，并将所得混合物在70℃下搅拌72小时。反应之后，用二氯甲烷进行萃取，剩余的水经硫酸镁(MgSO4)除去，然后在减压下除去溶剂。用硅胶柱(己烷:二氯甲烷＝10:1至1:1(洗脱剂))使剩余的产物纯化以获得化合物1-c。(产率：79％)
图6为示出化合物1-c的MS谱的图。
图7为示出化合物1-c的NMR谱的图。
(3)化合物1-d的制备
将化合物1-c(3g，3.03mmol)溶解在80mL氯仿(CHCl3)中，向其中添加N-溴代丁二酰亚胺(NBS)(0.59g，3.33mmol)，并将所得混合物在室温下搅拌48小时。反应之后，用二氯甲烷进行萃取，剩余的水经硫酸镁(MgSO4)除去，然后在减压下除去溶剂。用硅胶柱(己烷:二氯甲烷＝10:1至1:1(洗脱剂))使剩余的产物纯化以获得化合物1-d。(产率：81％)
图8为示出化合物1-d的MS谱的图。
图9为示出化合物1-d的NMR谱的图。
(4)化合物1-f的制备
将化合物1-e(1.18g，1.10mmol)和化合物1-d(2.623g，2.45mmol)溶解在60mL甲苯和6mL二甲基甲酰胺(DMF)中，向其中添加三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2dba3)催化剂(0.0504g，0.055mmol)和三苯基膦(PPh3)配体(0.0577g，0.22mmol)，并将所得混合物在110℃下搅拌48小时。反应之后，用二氯甲烷进行萃取，剩余的水经硫酸镁(MgSO4)除去，然后在减压下除去溶剂。使剩余的产物经历硅胶柱(洗脱剂：己烷)以获得化合物1-f。(产率：57％)
图10为示出化合物1-f的MS谱的图。
图11为示出化合物1-f的NMR谱的图。
(5)化合物1的制备
将化合物1-f(0.409g，0.15mmol)和3-辛基罗丹宁(0.3681g，1.5mmol)溶解在30mL氯仿(CHCl3)中，在室温下向其中添加三滴哌啶，并使所得混合物回流24小时。反应之后，用二氯甲烷进行萃取，剩余的水经硫酸镁(MgSO4)除去，然后在减压下除去溶剂。通过使剩余的产物经历硅胶柱(洗脱剂：二氯甲烷(CH2Cl2)和氯仿(CHCl3))获得深棕色固体。用CHCl3和己烷使获得的固体重结晶2次或3次以获得化合物1。(产率：67％)
图12为示出化合物1的MS谱的图。
图13为示出化合物1的NMR谱的图。
制备例2.化合物2的制备
(1)化合物2-b的制备
将2-a和4-二甲基氨基吡啶(4-DMAP)(0.36g，2.92mmol)溶解在30mL二氯甲烷中，然后在0℃下向其中添加三乙胺(Et3N)(3mL，21.51mmol)和三己基氯硅烷(ClSi(hex)3)(7.46mL，20.37mmol)，并将所得混合物在室温下搅拌12小时。反应之后，将反应物添加到100mL水中，用二氯甲烷进行萃取，剩余的水经硫酸镁(MgSO4)除去，然后在减压下除去溶剂。用硅胶柱(洗脱剂：己烷)使剩余的产物纯化以获得化合物2-b。(产率：94％)
图14为示出化合物2-b的NMR谱的图。
(2)化合物2-c的制备
将化合物2-b(5g，6mmol)和三丁基锡-噻吩(9.33g，25mmol)溶解在70mL甲苯中，向其中添加三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2dba3)催化剂(0.458g，0.05mmol)和三苯基膦(PPh3)配体(0.52g，2mmol)，并将所得混合物在110℃下搅拌48小时。反应之后，用二氯甲烷进行萃取，剩余的水经硫酸镁(MgSO4)除去，然后在减压下除去溶剂。通过使剩余的产物经历硅胶柱(洗脱剂：己烷)获得化合物2-c。(产率：59％)
图15为示出化合物2-c的MS谱的图。
图16为示出化合物2-c的NMR谱的图。
(3)化合物2-d的制备
在将化合物2-c(3g，3.55mmol)溶解在100mL四氢呋喃(THF)中后，在-78℃下向其中缓慢注入2M二异丙基氨基锂(LDA)(5.325mL，10.65mmol)，然后将所得混合物在-78℃下搅拌2小时。在相同温度下向其中添加三甲基氯化锡(Me3SnCl)(11mL，11mmol)，将所得混合物缓慢升温至室温，然后在室温下反应3小时。反应之后，用二氯甲烷进行萃取，剩余的水经硫酸镁(MgSO4)除去，然后在减压下除去溶剂以获得化合物2-d。(产率：83.4％)
图17为示出化合物2-d的MS谱的图。
图18为示出化合物2-d的NMR谱的图。
(4)化合物2-f的制备
将化合物2-d(0.93g，0.80mmol)和化合物2-e(1.48g，2.08mmol)溶解在30mL甲苯和10mL二甲基甲酰胺(DMF)中，向其中添加三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2dba3)催化剂(0.029g，0.025mmol)，并将所得混合物在110℃下搅拌48小时。反应之后，用二氯甲烷进行萃取，剩余的水经硫酸镁(MgSO4)除去，然后在减压下除去溶剂。通过使剩余的产物经历硅胶柱(洗脱剂：二氯甲烷(CH2Cl2)和氯仿(CHCl3))获得化合物2-f。(产率：59％)
图19为示出化合物2-f的MS谱的图。
图20为示出化合物2-f的NMR谱的图。
(5)化合物2的制备
将化合物2-f(0.42g，0.2mmol)和3-辛基罗丹宁(0.368g，1.5mmol)溶解在30mL氯仿(CHCl3)中，在室温下向其中添加三滴哌啶，并使所得混合物回流24小时。反应之后，用二氯甲烷进行萃取，剩余的水经硫酸镁(MgSO4)除去，然后在减压下除去溶剂。通过使剩余的产物经历硅胶柱(洗脱剂：二氯甲烷(CH2Cl2)和氯仿(CHCl3))获得化合物2。(产率：61％)
图21为示出化合物2的MS谱的图。
图22为示出化合物2的NMR谱的图。
制备例3.化合物5的制备
(1)化合物5-a的制备
将化合物1-e(0.86g，0.8mmol)和化合物2-e(1.34g，1.88mmol)溶解在60mL甲苯和6mL二甲基甲酰胺(DMF)中，向其中添加三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2dba3)催化剂(0.0504g，0.055mmol)和三苯基膦(PPh3)配体(0.0577g，0.22mmol)，并将所得混合物在110℃下搅拌48小时。反应之后，用二氯甲烷进行萃取，剩余的水经硫酸镁(MgSO4)除去，然后在减压下除去溶剂。通过使剩余的产物经历硅胶柱(洗脱剂：二氯甲烷(CH2Cl2)和氯仿(CHCl3))获得化合物5-a。(产率：58％)
图23为示出化合物5-a的MS谱的图。
图24为示出化合物5-a的NMR谱的图。
(2)化合物5的制备
将化合物5-a(0.402g，0.20mmol)和3-辛基罗丹宁(0.491g，2.0mmol)溶解在20mL氯仿(CHCl3)中，在室温下向其中添加三滴哌啶，并使所得混合物回流24小时。反应之后，用二氯甲烷进行萃取，剩余的水经硫酸镁(MgSO4)除去，然后在减压下除去溶剂。通过使剩余的产物经历硅胶柱(洗脱剂：二氯甲烷(CH2Cl2)和氯仿(CHCl3))获得深棕色固体。用氯仿(CHCl3)和己烷使获得的固体重结晶2次或3次以获得化合物5。(产率：66％)
图25为示出化合物5的MS谱的图。
图26为示出化合物5的NMR谱的图。
图27(a)为示出化合物1的吸光度的图。
在图27(a)中，化合物1(a)、化合物1(b)和化合物1(c)分别意指溶液状态的化合物1、形成为薄膜的化合物1、和形成为薄膜然后在110℃下热处理的化合物1。
图27(b)为示出化合物2的吸光度的图。
在图27(b)中，化合物2(a)、化合物2(b)和化合物2(c)分别意指溶液状态的化合物2、形成为薄膜的化合物2、和形成为薄膜然后在110℃下热处理的化合物2。
图27(c)为示出化合物5的吸光度的图。
在图27(c)中，化合物5(a)、化合物5(b)和化合物5(c)分别意指溶液状态的化合物5、形成为薄膜的化合物5、和形成为薄膜然后在110℃下热处理的化合物5。
在图27(a)和27(c)中，可以确定溶液状态的化合物1(a)的λmax和溶液状态的化合物5(a)的λmax彼此相同，为710nm，而薄膜状态的化合物1(b)的λmax为775nm，薄膜状态的化合物5(b)的λmax为765nm，并且化合物1(b)比化合物5(b)红移得更多。通过确定，可以看出，即使化合物1具有大侧链，化合物1在膜包装方面也表现出改善的特性。
甚至在图27(b)和27(c)中，可以看出即使化合物2具有比化合物5更大的侧链，化合物2在膜包装方面也表现出改善的特性。此外，考虑到在110℃下对膜进行热处理后化合物2(c)的电子振动峰显著增加，可以看出化合物2具有优异的结晶性。
图28(a)、28(b)和28(c)分别为示出化合物1、化合物2和化合物5的CV测量结果的图。通过测量结果，可以知晓各个化合物的HOMO和LUMO能级。
图29(a)、29(b)和29(c)分别为示出化合物1、化合物2和化合物5的DSC测量结果的图。通过测量结果，可以看出化合物1、化合物2和化合物5具有不同的Tm和Tc。
图30(a)为示出经100℃下热处理之后的化合物1的光学图像的图。
图30(b)为示出经100℃下热处理之后的化合物2的光学图像的图。
图30(c)为示出经100℃下热处理之后的化合物5的光学图像的图。
图30(d)为示出化合物1、化合物2和化合物5的晶体尺寸分布的图。
结果，可以确定化合物5具有小的晶体，而化合物1和2具有大的晶体。
图31(a)为示出刚制备之后的化合物1、化合物2和化合物5的XRD测量结果的图。
图31(b)为示出根据热处理条件的化合物1的XRD测量结果的图。
在图31(b)中，化合物1(a)示出刚制备之后的化合物1，化合物1(b)示出经373K下热处理之后的化合物1，以及化合物1(c)示出经393K下热处理之后的化合物1。
图31(c)为示出根据热处理条件的化合物2的XRD测量结果的图。
在图31(c)中，化合物2(a)示出刚制备之后的化合物2，化合物2(b)示出经373K下热处理之后的化合物2，以及化合物2(c)示出经393K下热处理之后的化合物2。
图31(d)为示出根据热处理条件的化合物5的XRD测量结果的图。
在图31(d)中，化合物5(a)示出刚制备之后的化合物5，化合物5(b)示出经373K下热处理之后的化合物5，以及化合物5(c)示出经393K下热处理之后的化合物5。
通过图31(a)，可以确定化合物1和化合物2即使在热处理之前也表现出结晶性，但化合物3在热处理之前没有表现出结晶性。
通过图31(b)，可以确定化合物1在热处理之前和之后都表现出结晶性，通过图31(c)，可以确定化合物2即使在热处理之前就表现出结晶性，但在热处理后具有显著改善的结晶性。
通过图31(d)，可以确定化合物5在热处理后表现出结晶性，但与化合物1和2的那些相比具有不显著的结晶性。
图32示出了热处理之前和之后的化合物2和化合物5的GIWAXS测量结果。
在图32中，As和TA分别意指热处理之前和热处理之后。可以确定，化合物2和化合物5二者的结晶定向在热处理后都发生变化，但是与化合物5的情况相比，化合物2的情况具有更加显著的从面上(face-on)定向向侧向(edge-on)定向的结晶定向变化。
图33为化合物1、2和5形成为膜之后的原子力显微镜(AFM)测量结果。
图33(a)示出形成为膜的化合物5，图33(d)示出形成为膜然后经140℃下热处理的化合物5。
图33(b)示出形成为膜的化合物1，图33(e)示出形成为膜然后经140℃下热处理的化合物1。
图33(c)示出形成为膜的化合物2，图33(f)示出形成为膜然后经140℃下热处理的化合物2。
制备例4.化合物6的制备
在将化合物5-a(0.52g，0.26mmol)和3-乙基罗丹宁(0.48g，3mmol)溶解在氯仿中后，向其中添加三滴哌啶，并使所得混合物回流24小时。此后，将反应物放入二氯甲烷中并用水洗涤，然后除去溶剂。使获得的反应物经历硅胶纯化，再次用氯仿和甲醇使其重结晶，并过滤以获得0.5g化合物6。(产率：84％)
图34为示出化合物6的NMR谱的图。
图35为示出化合物6的MS谱的图。
制备例5.化合物7的制备
(1)化合物7-b的制备
将化合物7-a(0.46g，0.7mmol)、化合物2-e(1.07g，1.5mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(58mg，0.05mmol)溶解在30mL四氢呋喃(THF)和2M碳酸钾(K2CO3)(7.5mL，15mmol)中，将所得溶液在70℃下搅拌48小时。此后，使反应物在甲醇中沉淀，将沉淀的反应物过滤，然后使其经历硅胶纯化。再次用氯仿和甲醇使获得的化合物重结晶，并过滤以获得0.68g化合物7-b。(产率：59％)
图36为示出化合物7-b的NMR谱的图。
图37为示出化合物7-b的MS谱的图。
(2)化合物7的制备
在将化合物7-b(0.40g，0.24mmol)和3-乙基罗丹宁(0.74g，4.6mmol)溶解在氯仿中后，向其中添加3滴哌啶，并使所得混合物回流24小时。此后，将反应物放入二氯甲烷中并用水洗涤，然后除去溶剂。使获得的反应物经历硅胶纯化，再次用氯仿和甲醇使其重结晶，并过滤以获得0.41g化合物7。(产率：87％)
图38为示出化合物7的NMR谱的图。
图39为示出化合物7的MS谱的图。
实施例1.
通过使用光刻法在经洗涤的玻璃基板上形成金/镍(Au/Ni)(13nm/3nm)的源电极和漏电极。用丙酮、蒸馏水和异丙醇洗涤其上形成有源电极和漏电极的基板，然后将其在110℃下干燥1小时。将经干燥的基板用UV/臭氧处理30分钟，然后放入手套箱中。将其中化合物1以3mg/mL的浓度溶解在氯苯中的溶液以1500rpm旋涂在放入手套箱中的基板上，并在100℃下对基板进行热处理。此后，以2000rpm在其上旋涂CYTOP，并在90℃下对基板进行热处理1小时以形成绝缘层。使铝(Al)热沉积(热蒸镀)在绝缘层上以具有50nm的厚度，从而形成栅电极。
实施例2.
以与实施例1中相同的方式制造有机晶体管，与实施例1的制造方法中不同之处在于，将包含化合物1的溶液旋涂在基板上，然后在120℃下对基板进行热处理。
实施例3.
以与实施例1中相同的方式制造有机晶体管，与实施例1的制造方法中不同之处在于，将包含化合物1的溶液旋涂在基板上，然后在140℃下对基板进行热处理。
实施例4.
以与实施例1中相同的方式制造有机晶体管，与实施例1的制造方法中不同之处在于，使用化合物2代替化合物1。
实施例5.
以与实施例1中相同的方式制造有机晶体管，与实施例2的制造方法中不同之处在于，使用化合物2代替化合物1。
实施例6.
以与实施例1中相同的方式制造有机晶体管，与实施例3的制造方法中不同之处在于，使用化合物2代替化合物1。
比较例1
以与实施例1中相同的方式制造有机晶体管，与实施例1的制造方法中不同之处在于，使用化合物5代替化合物1。
比较例2
以与实施例1中相同的方式制造有机晶体管，与比较例1的制造方法中不同之处在于，在120℃下对包含化合物5的溶液进行热处理。
比较例3
以与实施例1中相同的方式制造有机晶体管，与比较例1的制造方法中不同之处在于，在140℃下对包含化合物5的溶液进行热处理。
表1和图41示出了根据本说明书的一个示例性实施方案的有机晶体管的特性评估。
[表1]
图40(a)和图40(d)为示出根据本说明书的实施例1的有机晶体管的特性的图。
图40(b)和图40(e)为示出根据本说明书的实施例4的有机晶体管的特性的图。
图40(c)和图40(f)为示出根据本说明书的比较例1的有机晶体管的特性的图。
由表1和图40的结果，可以确定，与其中将在其侧链中不包含经取代或未经取代的甲硅烷基或者经取代或未经取代的硅氧烷基的化合物(化合物5)应用于有机晶体管的有机半导体层的比较例1至3的有机晶体管相比，其中将在其侧链中包含经取代或未经取代的甲硅烷基或者经取代或未经取代的硅氧烷基的化合物(化合物1和2)应用于有机晶体管的有机半导体层的实施例1至6的有机晶体管具有更加改善的性能，例如平均电荷迁移率、最高电荷迁移率和开/关比。
实施例7.
通过使用光刻法在经洗涤的玻璃基板上形成金/镍(Au/Ni)(13nm/3nm)的源电极和漏电极。用丙酮、蒸馏水和异丙醇洗涤其上形成有源电极和漏电极的基板，然后将其在110℃下干燥1小时。将经干燥的基板用UV/臭氧处理30分钟，然后放入手套箱中。将其中化合物1以3mg/mL的浓度溶解在2-甲基四氢呋喃中的溶液以1500rpm旋涂在放入手套箱中的基板上，并在100℃下对基板进行热处理。此后，以2000rpm在其上旋涂CYTOP，并在90℃下对基板进行热处理1小时以形成绝缘层。使铝(Al)热沉积(热蒸镀)在绝缘层上以具有50nm的厚度，从而形成栅电极。
实施例8.
通过使用光刻法在经洗涤的玻璃基板上形成金/镍(Au/Ni)(13nm/3nm)的源电极和漏电极。用丙酮、蒸馏水和异丙醇洗涤其上形成有源电极和漏电极的基板，然后将其在110℃下干燥1小时。将经干燥的基板用UV/臭氧处理30分钟，然后放入手套箱中。将其中化合物2以3mg/mL的浓度溶解在2-甲基四氢呋喃中的溶液以1500rpm旋涂在放入手套箱中的基板上，并在140℃下对基板进行热处理。此后，以2000rpm在其上旋涂CYTOP，并在90℃下对基板进行热处理1小时以形成绝缘层。使铝(Al)热沉积(热蒸镀)在绝缘层上以具有50nm的厚度，从而形成栅电极。
比较例4
试图通过使用化合物6来制造器件，但由于化合物6在溶剂(2-甲基四氢呋喃)中不溶解，因此无法制造器件。
比较例5
试图通过使用化合物7来制造器件，但由于化合物7在溶剂(2-甲基四氢呋喃)中不溶解，因此无法制造器件。
表2和图41示出了根据本说明书的一个示例性实施方案的有机晶体管的特性的评估。
[表2]
图41(a)为示出根据本说明书的实施例7的有机晶体管的特性的图。
图41(b)为示出根据本说明书的实施例8的有机晶体管的特性的图。
由表2和图41的结果，可以确定在其侧链中包含经取代或未经取代的甲硅烷基或者经取代或未经取代的硅氧烷基的化合物(化合物1和2)充分溶解在环境友好的溶剂(2-甲基四氢呋喃)中，并且其中将该化合物应用于有机晶体管的有机半导体层的情况(实施例7和8)表现出与其中化合物溶解在常规溶剂中的那些情况(实施例1至6)相似的性能。
相比之下，由比较例4和5，可以确定，在其侧链中不包含经取代或未经取代的甲硅烷基或者经取代或未经取代的硅氧烷基的化合物(化合物6和7)在环境友好的溶剂中不溶解。
实施例9.
通过热沉积使铝栅电极沉积在柔性聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)基板上以具有50nm的厚度，所述基板经蒸馏水(去离子水)、丙酮和异丙醇(IPA)以该顺序各自洗涤10分钟。此后，将以80mg/mL溶解在环己酮中的聚酰亚胺旋涂为绝缘层，在90℃下干燥2分钟，然后使其在365nm波长的UV下交联10分钟，然后在90℃下进行热处理10分钟。此后，将溶解在氯苯中的化合物1旋涂在绝缘层上。最后，通过使用热沉积使Au形成为具有13nm的厚度作为源电极和漏电极，从而制造基于有机晶体管的气体传感器。
图42为示出实施例9中制造的气体传感器的性能测量结果的图。图42(a)为当漏电压为-5V且栅电压为-20V时的图，图42(b)为当漏电压为-40V且栅电压为-20V时的图，图42(c)为当漏电压为-5V且栅电压为-40V时的图，图42(d)为当漏电压为-40V且栅电压为-40V时的图。
实施例10.
以与实施例9中相同的方式制造气体传感器，不同之处在于在实施例9中，使用化合物2代替化合物1。
图43为示出实施例10中制造的气体传感器的性能测量结果的图。图43(a)为当漏电压为-5V且栅电压为-20V时的图，图43(b)为当漏电压为-40V且栅电压为-20V时的图，图43(c)为当漏电压为-5V且栅电压为-40V时的图，图43(d)为当漏电压为-40V且栅电压为-40V时的图。

Claims (15)

1.一种有机晶体管，包括：
包含由以下化学式1表示的化合物的有机半导体层：
[化学式1]
在化学式1中，
n1至n6各自为1至3的整数，
当n1至n6各自为2或更大时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同，
X1至X6彼此相同或不同，并且各自独立地为CRR’、NR、O、SiRR’、PR、S、GeRR’、Se或Te，
Y1至Y4彼此相同或不同，并且各自独立地为CR”、N、SiR”、P或GeR”，
[Push]为以下结构中的任一者，
在所述结构中，
a、a’、b和b’各自为1至5的整数，
当a为2或更大时，两个或更多个R113彼此相同或不同，
当a’为2或更大时，两个或更多个R114彼此相同或不同，
当b为2或更大时，两个或更多个R115彼此相同或不同，
当b’为2或更大时，两个或更多个R116彼此相同或不同，
X11、X14、X15、X17、X20、X22、X23、X24、X25和X28彼此相同或不同，并且各自独立地为CRR’、NR、O、SiRR’、PR、S、GeRR’、Se或Te，
X12、X13、X16、X18、X19、X21、X26和X27彼此相同或不同，并且各自独立地为C、Si或Ge，
[Pull1]和[Pull2]彼此相同或不同，并且各自为以下结构中的任一者，
在所述结构中，
c为1至4的整数，
当c为2或更大时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同，
R、R’、R”、R1至R16、R101至R116和R201至R204彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硅氧烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
R1至R16和R101至R116中的至少一者包含经取代或未经取代的甲硅烷基或者经取代或未经取代的硅氧烷基，以及
为与化学式1键合的部分。
2.根据权利要求1所述的有机晶体管，其中R1至R16、R101至R116和R201至R204彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硅氧烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，并且
R1至R16和R101至R116中的至少一者包含经取代或未经取代的甲硅烷基或者经取代或未经取代的硅氧烷基。
3.根据权利要求1所述的有机晶体管，其中R1至R16、R101至R116和R201至R204彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；或者经取代或未经取代的硅氧烷基，并且
R1至R16和R101至R116中的至少一者为经取代或未经取代的甲硅烷基或者经取代或未经取代的硅氧烷基。
4.根据权利要求1所述的有机晶体管，其中X1至X6彼此相同或不同，并且各自独立地为O、SiRR’或S。
5.根据权利要求1所述的有机晶体管，其中Y1至Y4彼此相同或不同，并且各自独立地为CR”、N或SiR”。
6.根据权利要求1所述的有机晶体管，其中X11至X28彼此相同或不同，并且各自独立地为O、SiRR’或S。
7.根据权利要求1所述的有机晶体管，其中化学式1由以下化学式1-1或1-2表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
在化学式1-1和1-2中，
n1至n6、[Push]、[Pull1]、[Pull2]、X1至X6、Y1至Y4和R1至R12的定义与化学式1中的那些相同，
n25、n35、n45和n55各自为0至5的整数，
当n25、n35、n45和n55各自为2或更大时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同，以及
R301至R309、R401至R409、R501至R509、R601至R609和R701至R708彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硅氧烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
8.根据权利要求1所述的有机晶体管，其中化学式1由以下化学式1-3至1-8中的任一者表示：
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
[化学式1-7]
[化学式1-8]
在化学式1-3至1-8中，
n1至n6、[Push]、[Pull1]、[Pull2]、X1至X6、X11至X18、X23、X24、Y1至Y4、R1至R12、R101至R106、R111和R112的定义与化学式1中的那些相同，
n25、n35、n45和n55各自为0至5的整数，
当n25、n35、n45和n55各自为2或更大时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同，以及
R301至R309、R401至R409、R501至R509、R601至R609和R701至R708彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硅氧烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
9.根据权利要求1所述的有机晶体管，其中[Pull1]和[Pull2]各自为以及
R201的定义与权利要求1中的定义相同。
10.根据权利要求1所述的有机晶体管，其中化学式1由以下化合物中的任一者表示：
11.根据权利要求1所述的有机晶体管，其中所述有机晶体管包括栅电极、源电极、漏电极和与所述有机半导体层接触的绝缘层。
12.一种气体传感器，应用了根据权利要求1至11中任一项所述的有机晶体管。
13.根据权利要求12所述的气体传感器，其中所述有机半导体层还包含基于碳的材料。
14.根据权利要求12所述的气体传感器，其中所述气体传感器感测氨(NH3)、乙烯(C2H4)、甲醛(HCHO)、氢氟酸(HF)、氮氧化物、硫氧化物或乙醇。
15.根据权利要求12所述的气体传感器，其中所述气体传感器对硫氧化物的灵敏度为相对于空气的0.1ppm或更大且90％或更小。
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