KR102371106B1 - 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자에 관한 것이다.
유기 전자 소자란 정공 및/또는 전자를 이용한 전극과 유기물 사이에서의 전하 교류를 필요로 하는 소자를 의미한다. 유기 전자 소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 전기소자이다. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기물 반도체에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 동작하는 형태의 전자소자이다.
유기 전자 소자의 예로는 유기 발광 소자, 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터 등이 있으며, 이하에서는 주로 유기 태양 전지 및 유기 트랜지스터에 대하여 구체적으로 설명하지만, 상기 유기 전자 소자들에서는 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질이 유사한 원리로 작용한다.
유기 태양 전지는 광기전력효과(photovoltaic effect)를 응용함으로써 태양에너지를 직접 전기에너지로 변환할 수 있는 소자로, 가공이 쉬우며 저렴하고 다양한 기능성을 가지는 유기물 반도체 태양 전지가 장기적인 대체 에너지원으로 각광받고 있다.
유기 태양 전지의 성능은 개방전압, 단락전류, 효율 등으로 평가할 수 있으며, 유기 태양 전지의 성능 향상을 위해서 광활성층에 적용되는 고성능의 유기물 개발이 필요하다.
한편, 박막형태의 전계효과 트랜지스터(field-effect transistor, FET)는 소스 전극, 드레인 전극, 게이트 전극, 절연층 및 반도체층으로 구성되어 있는데, 최근 단분자, 고분자 및 올리고머와 같은 유기물질을 반도체층에 적용한 유기 트랜지스터에 대한 관심이 높아지고 있다.
유기 트랜지스터의 성능은 전하의 이동도, on-off 전류 비율(on/off ratio) 등으로 평가할 수 있으며, 유기 트랜지스터의 성능 향상을 위해서 고성능의 유기반도체 개발이 필요하다.
Polymer photovoltiac cells: Enhanced Efficiencies via Network of Internal Donor-Acceptor Heterojunctions(G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, A. J. Heeger, Science, 270, 1789. (1995))
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자를 제공한다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
화학식 1에 있어서,
X1, X2 및 Y1 내지 Y8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이고,
n1 및 n2는 각각 0 내지 4의 정수이고,
n1 및 n2가 2 이상일 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하며,
R1 내지 R20, R 및 R'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
[Push]는 전자 주개로 작용하는 기이고,
[Pull1] 및 [Pull2]는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조 중 어느 하나이며,
상기 구조에 있어서,
a는 1 내지 4의 정수이며,
a가 2 이상인 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하고,
R101 내지 R106은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 제1 전극;
상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되고, 광활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화합물을 포함하는 유기 태양 전지를 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 소스 전극; 드레인 전극; 게이트 전극; 절연층 및 1층 이상의 유기반도체층을 포함하고,
상기 유기반도체층 중 1층 이상은 상기 화합물을 포함하는 유기 트랜지스터를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 전자 주개(donating) 성질을 갖는 [Push]와 전자 끌개(withdrawing) 성질을 갖는 [Pull] 사이에 평면성(planar)을 갖는 디케토피롤로피롤(diketopyrrolopyrrole) 기반의 링커(linker)를 도입함으로써, 낮은 밴드갭을 나타낼 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 [Push]와 [Pull] 사이가 평면적이기 때문에 형성된 여기자(exciton)가 분자 내에서 빠르게 로컬리제이션(localization)될 수 있다. 따라서, 상기 화합물을 도입한 유기 태양 전지 및 유기 트랜지스터는 우수한 성능을 나타낼 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 태양 전지는 상기 화합물을 도입함으로써, 낮은 밴드갭 특성으로 인해 높은 전류 값(Isc)을 나타낼 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 높은 분자량을 가짐과 동시에 적절한 용해도를 가지고 있어 용액의 점도가 향상되어, 스핀 코팅 및 슬롯다이 코팅 등 다양한 용액공정에서 우수한 박막 형성이 가능하며, 소작의 제작시에 시간 및/또는 비용적으로 경제적인 이점이 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 태양 전지를 나타낸 도이다.
도 2 내지 5는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 트랜지스터를 나타낸 도이다.
도 6은 화합물 1-1의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 7은 화합물 1-2의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 8은 화합물 1-3의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 9는 화합물 1-3의 NMR 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 10은 화합물 1-4의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 11은 화합물 1-4의 NMR 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 12는 화합물 1-5의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 13은 화합물 1-5의 NMR 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 14는 화합물 1의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 15는 화합물 1의 NMR 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 16은 본 명세서의 일 실시상태에서 제조된 유기 태양 전지의 전압에 따른 전류밀도를 나타낸 도이다.
도 2 내지 5는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 트랜지스터를 나타낸 도이다.
도 6은 화합물 1-1의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 7은 화합물 1-2의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 8은 화합물 1-3의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 9는 화합물 1-3의 NMR 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 10은 화합물 1-4의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 11은 화합물 1-4의 NMR 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 12는 화합물 1-5의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 13은 화합물 1-5의 NMR 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 14는 화합물 1의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 15는 화합물 1의 NMR 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 16은 본 명세서의 일 실시상태에서 제조된 유기 태양 전지의 전압에 따른 전류밀도를 나타낸 도이다.
이하, 본 명세서에 대하여 상세히 설명한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서, 
는 다른 치환기에 연결되는 부위를 의미한다.
본 명세서에서 상기 "괄호 안의 구조"는 ( )안에 포함되는 구조를 의미한다.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 카르보닐기; 에스테르기; 히드록시기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 알케닐기; 실릴기; 실록산기; 붕소기; 아민기; 아릴포스핀기; 포스핀옥사이드기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로고리기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 화합물은 [Push]와 [Pull]사이에 평면성(planar)을 갖는 디케토피롤로피롤(diketopyrrolopyrrole) 기반의 링커(linker)를 포함한다. 구체적으로, 상기 화학식 1에 있어서, 하기 [링커 1] 및 [링커 2]가 링커로 작용한다.
[링커 1]
[링커 2]
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 링커가 도입됨으로써, 화합물의 분자량이 높아지고, 용액의 점도가 향상되어 용액 공정을 용이하게 진행할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n1 및 n2는 각각 0 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n1 및 n2는 각각 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1, X2 및 Y1 내지 Y8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S, Se 또는 Te이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1, X2 및 Y1 내지 Y8은 각각 S이다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R20은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R20은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R20은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R10은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R18은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R18은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R18은 각각 2-에틸헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R19 및 R20은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R19 및 R20은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R19 및 R20은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 분지쇄 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 [Pull1] 및 [Pull2]는 하기 구조 중 어느 하나이다.
상기 구조에 있어서,
a는 1 내지 4의 정수이며,
a가 2 이상인 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하고,
R101 내지 R106은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 [Pull1] 및 [Pull2]는 
이고, R101은 전술한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 [Pull1] 및 [Pull2]는 
이고, R101은 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 [Pull1] 및 [Pull2]는 
이고, R101은 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 [Pull1] 및 [Pull2]는 
이고, R101은 에틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 [Push]는 전자 주개로 작용하는 기로, 하기 구조 중 어느 하나이다.
상기 구조에 있어서,
b 및 d는 각각 1 내지 4의 정수이고,
c 및 c'는 각각 1 또는 2이며,
e, e', f, f', g, g', h 및 h'는 각각 1 내지 5의 정수이고,
i 및 i'은 각각 1 내지 3의 정수이며,
b, c, c', d, e, e', f, f', g, g', h, h', i 및 i'가 각각 2 이상인 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하며,
Z1 내지 Z22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRaRb, NRa, O, SiRaRb, PRa, S, GeRaRb, Se 또는 Te이며,
Ra, Rb 및 R201 내지 R216은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 [Push]는 하기 구조 중 어느 하나이다.
상기 구조에 있어서,
b 및 d는 각각 1 내지 4의 정수이고,
c 및 c'는 각각 1 또는 2이며,
e, e', f, f', g, g', h 및 h'는 각각 1 내지 5의 정수이고,
i 및 i'은 각각 1 내지 3의 정수이며,
b, c, c', d, e, e', f, f', g, g', h, h', i 및 i'가 각각 2 이상인 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하고,
Z3 내지 Z8 및 Z13 내지 Z22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRaRb, NRa, O, SiRaRb, PRa, S, GeRaRb, Se 또는 Te이며,
Ra, Rb 및 R203 내지 R216은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 1-1 내지 1-7 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
[화학식 1-7]
상기 화학식 1-1 내지 1-7에 있어서,
X1, X2, Y1 내지 Y8, n1, n2 및 R1 내지 R20은 화학식 1에서 정의한 것과 같고,
b 및 d는 각각 1 내지 4의 정수이고,
c 및 c'는 각각 1 또는 2이며,
e, e', f, f', g, g', h 및 h'는 각각 1 내지 5의 정수이고,
i 및 i'은 각각 1 내지 3의 정수이며,
b, c, c', d, e, e', f, f', g, g', h, h', i 및 i'가 각각 2 이상인 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하고,
Z3 내지 Z8 및 Z13 내지 Z22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRaRb, NRa, O, SiRaRb, PRa, S, GeRaRb, Se 또는 Te이며,
Ra, Rb , R101, R101' 및 R203 내지 R216은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z3 내지 Z8 및 Z13 내지 Z22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 NRa, S 또는 GeRaRb이고,
Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z3, Z5, Z7, Z8, Z13 내지 Z22는 각각 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z4는 GeRaRb이고, Ra 및 Rb는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z6는 NRa이고, Ra는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R203 내지 R216은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R203 내지 R216은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R203 및 R205는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R204 및 R206은 각각 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R207 내지 R216은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101 및 R101'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101 및 R101'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101 및 R101'은 각각 에틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물은 하기 구조 중 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태는, 제1 전극;
상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비되고, 광활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화합물을 포함하는 유기 태양 전지를 제공한다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 태양 전지(100)를 나타낸 도이다. 구체적으로, 도 1은 제1 전극(10), 광활성층(30) 및 제2 전극(20)이 순차적으로 적층된 유기 태양 전지(100)의 구조를 나타낸다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극(10) 및/또는 제2 전극(20) 측으로부터 빛이 입사되어 광활성층(30)이 전 파장 영역의 빛을 흡수하면 내부에서 엑시톤이 생성될 수 있다. 엑시톤은 광활성층(30)에서 정공과 전자로 분리되고, 분리된 정공은 제1 전극(10)과 제2 전극(20) 중 하나인 애노드 측으로 이동하고 분리된 전자는 제1 전극(10)과 제2 전극(20) 중 다른 하나인 캐소드 측으로 이동하여 유기 태양 전지에 전류가 흐를 수 있게 된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 부가적인 유기물층을 더 포함할 수 있다. 상기 유기 태양 전지는 여러 기능을 동시에 갖는 유기물을 사용하여 유기물층의 수를 감소시킬 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 기판, 정공수송층 및/또는 전자수송층이 더 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층 또는 정공수송과 정공주입을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 정공수송층, 정공주입층 또는 정공수송과 정공주입을 동시에 하는 층은 상기 공중합체를 포함한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층 또는 전자주입과 전자수송을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층 또는 전자주입과 전자수송을 동시에 하는 층은 상기 공중합체를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 애노드이고, 제2 전극은 캐소드이다. 본 명세서의 또 다른 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 캐소드이고, 제2 전극은 애노드이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 애노드, 정공수송층, 광활성층, 전자수송층 및 캐소드 순으로 배열될 수도 있고, 캐소드, 전자수송층, 광활성층, 정공수송층 및 애노드 순으로 배열될 수도 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 노멀(Normal)구조이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 인버티드(Inverted) 구조이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 기판, 제1 전극, 정공수송층, 광활성층, 전자수송층 및 제2 전극 순서로 형성되는 노멀(Normal) 구조일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 기판, 제1 전극, 전자수송층, 광활성층, 정공수송층 및 제2 전극의 순서로 형성되는 인버티드(Inverted) 구조일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층은 전자수송층, 광활성층 및/또는 정공수송층이고, 상기 광활성층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 광활성층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층은 전자 주개 및 받개를 포함하고, 상기 전자 주개는 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 받개 물질은 플러렌, 플러렌 유도체, 바소쿠프로인, 반도체성 원소, 반도체성 화합물 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 구체적으로 상기 전자 받개 물질은 PC60BM(phenyl C60-butyric acid methyl ester), PC61BM(phenyl C61-butyric acid methyl ester) 또는 PC71BM(phenyl C71-butyric acid methyl ester)가 될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 주개 및 전자 받개는 벌크 헤테로 정션(BHJ)을 구성한다. 전자 주개 물질 및 전자 받개 물질은 1:10 내지 10:1의 비율(w/w)로 혼합될 수 있다. 구체적으로, 전자 주개 물질 및 전자 받개 물질은 1:1 내지 1:10의 비율(w/w)로 혼합될 수 있으며, 더 구체적으로, 전자 주개 물질 및 전자 받개 물질은 1:1 내지 1:5의 비율(w/w)로 혼합될 수 있다. 필요에 따라, 전자 주개 물질 및 전자 받개 물질은 1:1 내지 1:3의 비율(w/w)로 혼합될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층은 n 형 유기물층 및 p 형 유기물층을 포함하는 이층 박막(bilayer) 구조이며, 상기 p형 유기물층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서에서 상기 기판은 투명성, 표면평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않으며, 유기 태양 전지에 통상적으로 사용되는 기판이면 제한되지 않는다. 구체적으로 유리 또는 폴리에테르술폰(PES, polyethersulfone), 폴리아크릴레이트(PAR, polyacrylate), 폴리에르이미드(PEI, polyetherimide), 폴리에틸렌나프탈레이트(PEN, polyethylenenaphthalate), 폴리에틸렌테레프탈레이드(PET, polyethyleneterephthalate), 폴리페닐렌설파이드(PPS, polyphenylene sulfide), 폴리아릴레이트(polyarylate), 폴리이미드(polyimide), 폴리카보네이트(PC, polycarbonate), 트리아세틸셀룰로오스(TAC, tri-acetyl-cellulose) 및 셀룰로오스아세테이트 프로피오네이트(CAP, cellulose acetate propionate) 중에서 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다. 바람직하게는 광 투과가 가능한 유리 같은 투명기판을 사용할 수 있다.
상기 애노드 전극은 투명하고 전도성이 우수한 물질이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸싸이오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)싸이오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 애노드 전극의 형성 방법은 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 스퍼터링, E-빔, 열증착, 스핀 코팅, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅, 닥터 블레이드 또는 그라비아 프린팅법을 사용하여 기판의 일면에 도포되거나 필름형태로 코팅됨으로써 형성될 수 있다.
상기 애노드 전극을 기판 상에 형성하는 경우, 이는 세정, 수분제거 및 친수성 개질 과정을 거칠 수 있다.
예컨대, 패터닝된 ITO 기판을 세정제, 아세톤, 이소프로필 알코올(IPA)로 순차적으로 세정한 다음, 수분 제거를 위해 가열판에서 100℃ 내지 150℃에서 1분 내지 30분간, 바람직하게는 120℃에서 10분간 건조하고, 기판이 완전히 세정되면 기판 표면을 친수성으로 개질한다.
상기와 같은 표면 개질을 통해 접합 표면 전위를 광활성층의 표면 전위에 적합한 수준으로 유지할 수 있다. 또한, 개질 시 애노드 전극 위에 고분자 박막의 형성이 용이해지고, 박막의 품질이 향상될 수도 있다.
애노드 전극의 위한 전 처리 기술로는 a) 평행 평판형 방전을 이용한 표면 산화법, b) 진공상태에서 UV 자외선을 이용하여 생성된 오존을 통해 표면을 산화하는 방법, 및 c) 플라즈마에 의해 생성된 산소 라디칼을 이용하여 산화하는 방법 등이 있다.
애노드 전극 또는 기판의 상태에 따라 상기 방법 중 한가지를 선택할 수 있다. 다만, 어느 방법을 이용하든지 공통적으로 애노드 전극 또는 기판 표면의 산소이탈을 방지하고 수분 및 유기물의 잔류를 최대한 억제하는 것이 바람직하다. 이 때, 전 처리의 실질적인 효과를 극대화할 수 있다.
구체적인 예로서, UV를 이용하여 생성된 오존을 통해 표면을 산화하는 방법을 사용할 수 있다. 이 때, 초음파 세정 후 패터닝된 ITO 기판을 가열판(hot plate)에서 베이킹(baking)하여 잘 건조시킨 다음, 챔버에 투입하고, UV 램프를 작용시켜 산소 가스가 UV 광과 반응하여 발생하는 오존에 의하여 패터닝된 ITO 기판을 세정할 수 있다.
그러나, 본 명세서에 있어서의 패터닝된 ITO 기판의 표면 개질 방법은 특별히 한정시킬 필요는 없으며, 기판을 산화시키는 방법이라면 어떠한 방법도 무방하다.
상기 캐소드 전극은 일함수가 작은 금속이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 구체적으로 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Fe, Al:Li, Al:BaF2, Al:BaF2:Ba와 같은 다층 구조의 물질이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드 전극은 5x10- 7torr 이하의 진공도를 보이는 열증착기 내부에서 증착되어 형성될 수 있으나, 이 방법에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층 및/또는 전자수송층 물질은 광활성층에서 분리된 전자와 정공을 전극으로 효율적으로 전달시키는 역할을 담당하며, 물질을 특별히 제한하지는 않는다.
상기 정공수송층 물질은 PEDOT:PSS(Poly(3,4-ethylenediocythiophene) doped with poly(styrenesulfonic acid)), 몰리브데늄 산화물(MoOx); 바나듐 산화물(V2O5); 니켈 산화물(NiO); 및 텅스텐 산화물(WOx) 등이 될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자수송층 물질은 전자추출금속 산화물(electron-extracting metal oxides)이 될 수 있으며, 구체적으로 8-히드록시퀴놀린의 금속착물; Alq3를 포함한 착물; Liq를 포함한 금속착물; LiF; Ca; 티타늄 산화물(TiOx); 아연 산화물(ZnO); 및 세슘 카보네이트(Cs2CO3) 등이 될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층은 전자 주개 및/또는 전자 받개와 같은 광활성 물질을 유기용매에 용해시킨 후 용액을 스핀 코팅, 딥코팅, 스크린 프린팅, 스프레이 코팅, 닥터 블레이드, 브러쉬 페인팅 등의 방법으로 형성할 수 있으나, 이들 방법에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태는 소스 전극; 드레인 전극; 게이트 전극; 절연층 및 1층 이상의 유기반도체층을 포함하고,
상기 유기반도체층 중 1층 이상은 전술한 화합물을 포함하는 유기 트랜지스터를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기 트랜지스터는 상부 게이트(top gate) 구조일 수 있다. 구체적으로, 기판(40) 상에 소스 전극(70) 및 드레인 전극(80)이 먼저 형성되고 그 후에 유기반도체층(90), 절연층(60) 및 게이트 전극(50)이 순차적으로 형성될 수 있다. 도 2에는 이에 따른 유기 트랜지스터 구조를 나타내었다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기 트랜지스터는 하부 게이트(bottom gate) 구조 중 하부 접촉(bottom contact) 구조일 수 있다. 구체적으로, 기판(40) 상에 게이트 전극(50) 및 절연층(60)이 순차적으로 형성되고 그 후에 절연층(60) 상에 소스 전극(70) 및 드레인 전극(80)이 형성되며 마지막으로 소스 전극(70) 및 드레인 전극(80) 상에 유기반도체층(90)이 형성될 수 있다. 도 3 및 도 4에는 이에 따른 유기 트랜지스터 구조를 나타내었다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기 트랜지스터는 하부 게이트(bottom gate) 구조 중 상부 접촉(top contact) 구조일 수 있다. 구체적으로, 기판(40) 상에 게이트 전극(50) 및 절연층(60)이 순차적으로 형성되고 그 후에 절연층(60) 상에 유기반도체층(90)이 형성되며, 마지막으로 유기반도체층(90) 상에 소스 전극(70) 및 드레인 전극(80)이 형성될 수 있다. 도 5에는 이에 따른 유기 트랜지스터 구조를 나타내었다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 절연층은 상기 유기반도체층과 접하여 구비된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 소스 전극 및 상기 드레인 전극은 서로 접하지 않게 일정 간격을 사이에 두고 구비된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 소스 전극 및 상기 드레인 전극은 상기 유기반도체층이 절연층과 접하는 면의 반대면에 부분적으로 접하여 구비된다.
본 명세서의 유기 트랜지스터는 유기반도체층 중 1층 이상이 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 트랜지스터가 복수개의 유기반도체층을 포함하는 경우, 상기 유기반도체층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기반도체층은 단층으로 구비된다. 이때, 상기 단층으로 구비된 유기반도체층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기반도체층은 상기 화합물을 p-type 특성을 나타내는 물질로 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 유기 트랜지스터의 기판은 당업계에서 사용하는 물질이라면 제한 없이 사용가능하며, 전술한 유기 태양 전지에 사용되는 기판 물질이 동일하게 사용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 게이트 전극은 패턴 형태일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. 게이트 전극은 금(Au), 니켈(Ni), 구리(Cu), 은(Ag), 알루미늄(Al), 알루미늄 합금(Al-alloy), 몰리브덴(Mo), 몰리브덴 합금(Mo-alloy) 중에서 선택되는 어느 하나로 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 게이트 전극은 포토리소그래피법, 오프셋 인쇄법, 실크스크린 인쇄법, 잉크젯 인쇄법, 열증착법 및 쉐도우 마스크(Shadow Mask)를 이용한 방법 중에서 선택되는 방법을 이용하여 형성될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 게이트 전극의 두께는 10nm 내지 300nm일 수 있으며, 바람직하게는 10nm 내지 50nm이다.
본 명세서에 있어서, 상기 절연층은 유기절연막 또는 무기절연막의 단일막 또는 다층막으로 구성되거나 유-무기 하이브리드막으로 구성된다. 상기 무기절연막으로는 실리콘 산화막, 실리콘 질화막, Al2O3, Ta2O5, BST, PZT 중에서 선택되는 어느 하나 또는 다수개를 사용할 수 있다. 상기 유기절연막으로는 CYTOPTM, 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA, polymethylmethacrylate), 폴리스타이렌(PS, polystyrene), 페놀계 고분자, 아크릴계 고분자, 폴리이미드와 같은 이미드계 고분자, 아릴에테르계 고분자, 아마이드계 고분자, 불소계 고분자, p-자이리렌계 고분자, 비닐알콜계 고분자, 파릴렌(parylene) 중에서 선택되는 어느 하나 또는 다수 개를 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 절연층은 용액공정을 통해서 형성할 수 있으며, 스핀 코팅, 바코팅, 슬롯다이 코팅, 닥터 블레이드 등을 통해서 대면적으로 도포될 수 있다. 바람직하게는 스핀 코팅을 통하여 절연층을 형성할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. 절연층 형성시 100℃ 내지 150℃ 에서 30분 이상 열처리를 하여서 사용한 용매가 완전히 증발되도록 할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 소스 전극 및 드레인 전극은 도전성 물질로 이루어질 수 있으며, 예컨대, 탄소, 알루미늄, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 은, 금, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 주석, 납, 네오디뮴(neodymium), 백금, 니켈, 금속 유사물(similar metals) 및 이들의 합금; p- 또는 n- 도프된(doped) 실리콘; 산화아연, 산화인듐, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물, 주석 유사 산화물(similar tin oxide) 및 주석 산화물 인듐계 복합 화합물(tin oxide indium-based complex compounds); ZnO:Al, SnO2:Sb와 같은 산화물과 금속의 혼합물; 및 폴리(3-메틸티오펜)(poly(3-methylthiophene)), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜] (poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy) thiophene]), 폴리피롤(polypyrrole) 및 폴리아닐린(polyaniline)과 같은 도전성 고분자 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 유기반도체층은 용액공정을 통하여 형성될 수 있다. 이때 유기반도체층은 통상적으로 스핀 코팅, 바코팅, 슬롯다이 코팅, 닥터 블레이드, 잉크젯 코팅 등을 통해서 대면적으로 도포할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 기판 상에 소스 전극 및 드레인 전극을 형성할 경우, 소스 전극 및 드레인 전극은 열증착 방법을 이용해서 형성할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니며, 당업계에서 공지된 다른 방법에 의하여 형성 할 수 있다. 이때 소스 전극과 드레인 전극간의 간격은 통상적으로 2㎛ 내지 수백㎛의 채널 길이를 지니고 있고 채널 넓이는 채널 길이의 10배 내지 1000배 정도로 구성될 수 있다. 소스 전극과 드레인 전극은 통상적으로 금 및 니켈로 제작되어 있으나 은, 구리, 몰리브덴 등 다른 전극을 사용하기도 한다.
본 명세서에 있어서, 상기 유기반도체층 상에 소스 전극 및 드레인 전극을 형성할 경우, 소스 전극 및 드레인 전극은 광식각 공정이나 쉐도우 마스크 공정을 이용해서 형성할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니며, 당업계에서 공지된 다른 방법에 의하여 형성 할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, P-type 특성은 게이트 전극에 마이너스 전압을 가한 후 소스 전극과 드레인 전극 사이에서 흐르는 전류를 측정하여 확인한다. P-type 특성을 나타낼 경우, 게이트 전극에 마이너스 전압을 가하면, 유기반도체층 내에서 정공이 이동한다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
제조예 1. 링커의 제조
(1) 화합물 A(5.91g, 9mmol), 화합물 B(12.07g, 20mmol) 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(Pd(PPh3)4)(0.41g, 0.36mmol) 및 테트라하이드로퓨란(THF) 250mL를 플라스크에 넣고 질소 충전 하였다. 2M 탄산칼륨(K2CO3) 60mL를 첨가하고 70℃에서 48시간 동안 반응하였다. 상온으로 냉각시킨 다음 2M 염산(HCl)으로 퀀칭(quenching)하였다. 생성물을 메틸렌클로라이드(MC)로 추출한 후 물로 충분히 세척하였다. 추출된 유기물을 무수 황산마그네슘(anhydrous MgSO4)을 이용하여 건조하였다. 그 후 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피(헥세인:메틸=4:1 to 클로로포름(용리액))로 정제하여 화합물 1-1을 12.516g 얻었다. (수율: 96%)
도 6은 화합물 1-1의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
(2) 화합물 1-1(5.8g, 4.0mmol)이 용해된 400mL의 클로로포름(chloroform)에 N-브로모숙신이미드(N-bromosuccinimide, NBS)(0.67g, 3.8mmol)을 0℃에서 천천히 투입한 후, 상온에서 6시간 동안 교반하였다. 반응물을 클로로포름으로 추출하고, MgSO4를 이용하여 건조하였다. 그 후 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피(헥세인:디클로로메탄=4:1 to 메틸렌클로라이드(용리액))로 정제하여 화합물 1-2를 3.33g 얻었다. (수율: 54%)
도 7은 화합물 1-2의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
(3) 화합물 1-2(3.32g, 2.17mmol), 5-포르밀-2-티에닐브로닉엑시드(5-formyl-2-thienylboronic acid)(0.51g, 3.27mmol), Pd(PPh3)4(0.092g, 0.08mmol) 및 테트라하이드로퓨란(THF) 200mL를 플라스크에 넣고 질소 충전 하였다. 2M 탄산칼륨(K2CO3) 50mL를 첨가하고 70℃에서 48시간 동안 반응하였다. 상온으로 냉각시킨 다음 2M 염산(HCl)으로 퀀칭(quenching)하였다. 생성물을 메틸렌클로라이드(MC)로 추출한 후 물로 충분히 세척하였다. 추출된 유기물을 무수 황산마그네슘(anhydrous MgSO4)을 이용하여 건조하였다. 그 후 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피(헥세인:메틸=2:1~1:2 to 메틸렌클로라이드(용리액))로 정제하여 화합물 1-3을 1.15g 얻었다. (수율: 34%)
도 8은 화합물 1-3의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 9는 화합물 1-3의 NMR 스펙트럼을 나타낸 도이다.
(4) 화합물 1-3(1.07g, 0.69mmol)이 용해된 200mL의 클로로포름(chloroform)에 NBS(0.123g, 0.69mmol)을 0℃에서 천천히 투입한 후, 상온에서 6시간 동안 교반하였다. 반응물을 클로로포름으로 추출하고, MgSO4를 이용하여 건조하였다. 그 후 생성물을 메틸렌클로라이드 및 메탄올을 이용하여 재결정화한 다음 여과하여 화합물 1-4을 1.12g 얻었다. (수율: 99%)
도 10은 화합물 1-4의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 11은 화합물 1-4의 NMR 스펙트럼을 나타낸 도이다.
제조예 2. 화합물 1의 제조
(1) 화합물 1-4(1.13g, 0.69mmol), 화합물 A(0.197g, 0.3mmol), Pd(PPh3)4(0.017g, 0.015mmol) 및 테트라하이드로퓨란(THF) 150mL를 플라스크에 넣고 질소 충전 하였다. 2M 탄산칼륨(K2CO3) 40mL를 첨가하고 70℃에서 48시간 동안 반응하였다. 상온으로 냉각시킨 다음 2M 염산(HCl)으로 퀀칭(quenching)하였다. 생성물을 메틸렌클로라이드(MC)로 추출한 후 물로 충분히 세척하였다. 추출된 유기물을 무수 황산마그네슘(anhydrous MgSO4)을 이용하여 건조하였다. 그 후 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피(헥세인:메틸렌클로라이드=1:1 to 클로로포름(용리액))로 정제하여 화합물 1-5를 0.89g 얻었다. (수율: 85%) MALDI-TOF MS: 3521.0
도 12는 화합물 1-5의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 13은 화합물 1-5의 NMR 스펙트럼을 나타낸 도이다.
(2) 질소 분위기 하에서 화합물 1-5(0.89g, 0.254mmol) 및 3-에틸로다닌(3-ethylrhodanine)(0.40g, 2.5mmol)이 용해된 60mL의 클로로포름(CHCl3)에 피페리딘(piperidine) 3 방울을 첨가한 후, 24시간 동안 교반하였다. 반응물을 메탄올로 침전시키고 여과한 후 실리카 겔 컬럼 크로마트그래피(헥세인:메탄올=2:1 to 클로로포름(용리액))로 정제하였다. 그 후 생성물을 클로로포름 및 메탄올을 이용하여 재결정화한 다음 메탄올 및 아세톤으로 세척하고 진공조건하에서 24시간 건조하여 화합물 1을 0.843g 얻었다. (수율: 87%) MALDI-TOF MS: 3807.0
도 14는 화합물 1의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 15는 화합물 1의 NMR 스펙트럼을 나타낸 도이다.
제조예 3. 화합물 2의 제조
(1) 화합물 1-4(1.13g, 0.69mmol), 화합물 B(0.403g, 0.3mmol), Pd(PPh3)4(0.017g, 0.015mmol) 및 톨루엔 30mL를 플라스크에 넣고 질소 충전 하에 90℃에서 48시간 동안 반응하였다. 상온으로 냉각시킨 다음 2M 염산(HCl)으로 퀀칭(quenching)하였다. 생성물을 메틸렌클로라이드(MC)로 추출한 후 물로 충분히 세척하였다. 추출된 유기물을 무수 황산마그네슘(anhydrous MgSO4)을 이용하여 건조하였다. 그 후 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피(헥세인:메틸렌클로라이드=1:1 to 클로로포름(용리액))로 정제하여 화합물 2-1을 0.72g 얻었다 (수율: 58%) MALDI-TOF MS: 4134.1
(2) 질소 분위기 하에서 화합물 2-1(0.70g, 0.17mmol) 및 3-에틸로다닌(3-ethylrhodanine)(0.274g, 1.7mmol)이 용해된 40mL의 클로로포름(CHCl3)에 피페리딘(piperidine) 3 방울을 첨가한 후, 24시간 동안 교반하였다. 반응물을 메탄올로 침전시키고 여과한 후 실리카 겔 컬럼 크로마트그래피(헥세인:메틸렌클로라이드=2:1 to 클로로포름(용리액))로 정제하였다. 그 후 생성물을 클로로포름/메탄올을 이용하여 재결정화한 다음 메탄올 및 아세톤으로 세척하고 진공조건하에서 24시간 건조하여 화합물 2를 0.62g 얻었다 (수율: 82.4%) MALDI-TOF MS: 4420.3
제조예 4. 화합물 3의 제조
(1) 화합물 1-4(1.13g, 0.69mmol), 화합물 C(0.37g, 0.3mmol), Pd(PPh3)4(0.017g, 0.015mmol) 및 톨루엔 30mL를 플라스크에 넣고 질소 충전 하에 90℃에서 48시간 동안 반응하였다. 상온으로 냉각시킨 다음 2M 염산(HCl)으로 퀀칭(quenching)하였다. 생성물을 메틸렌클로라이드(MC)로 추출한 후 물로 충분히 세척하였다. 추출된 유기물을 무수 황산마그네슘(anhydrous MgSO4)을 이용하여 건조하였다. 그 후 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피(헥세인:메틸렌클로라이드=1:1 to 클로로포름(용리액))로 정제하여 화합물 3-1을 0.75 g 얻었다 (수율: 62%) MALDI-TOF MS: 4022.1
(2) 질소 분위기 하에서 화합물 3-1(0.725g, 0.18mmol) 및 3-에틸로다닌(3-ethylrhodanine)(0.29g, 1.8mmol)이 용해된 40mL의 클로로포름(CHCl3)에 피페리딘(piperidine) 3 방울을 첨가한 후, 24시간 동안 교반하였다. 반응물을 메탄올로 침전시키고 여과한 후 실리카 겔 컬럼 크로마트그래피(헥세인:메틸렌클로라이드=2:1 to 클로로포름(용리액))로 정제하였다. 그 후 생성물을 클로로포름 및 메탄올을 이용하여 재결정화한 다음 메탄올 및 아세톤으로 세척하고 진공조건하에서 24시간 건조하여 화합물 3을 0.68g 얻었다 (수율: 83.7%) MALDI-TOF MS: 4308.1
제조예 5. 화합물 4의 제조
(1) 화합물 1-4(1.13g, 0.69mmol), 화합물 D(0.271g, 0.3mmol), Pd(PPh3)4(0.017g, 0.015mmol) 및 톨루엔 30mL를 플라스크에 넣고 질소 충전 하에 90℃에서 48시간 동안 반응하였다. 상온으로 냉각시킨 다음 2M 염산(HCl)으로 퀀칭(quenching)하였다. 생성물을 메틸렌클로라이드(MC)로 추출한 후 물로 충분히 세척하였다. 추출된 유기물을 무수 황산마그네슘(anhydrous MgSO4)을 이용하여 건조하였다. 그 후 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피(헥세인:메틸렌클로라이드=1:1 to 클로로포름(용리액))로 정제하여 화합물 4-1을 0.67g 얻었다 (수율: 60.4%) MALDI-TOF MS: 3693.8
(2) 질소 분위기 하에서 화합물 4-1(0.628g, 0.17mmol) 및 3-에틸로다닌(3-ethylrhodanine)(0.274g, 1.7mmol)이 용해된 40mL의 클로로포름(CHCl3)에 피페리딘(piperidine) 3 방울을 첨가한 후, 24시간 동안 교반하였다. 반응물을 메탄올로 침전시키고 여과한 후 실리카 겔 컬럼 크로마트그래피(헥세인:메틸렌클로라이드=2:1 to 클로로포름(용리액))로 정제하였다. 그 후 생성물을 클로로포름 및 메탄올을 이용하여 재결정화한 다음 메탄올 및 아세톤으로 세척하고 진공조건하에서 24시간 건조하여 화합물 4를 0.51g 얻었다 (수율: 75.3%) MALDI-TOF MS: 3979.9
제조예 6. 화합물 5의 제조
(1) 화합물 1-4(1.13g, 0.69mmol), 화합물 E(0.243g, 0.3mmol), Pd(PPh3)4(0.017g, 0.015mmol) 및 테트라하이드로퓨란(THF) 150mL를 플라스크에 넣고 질소 충전 하였다. 2M 탄산칼륨(K2CO3) 40mL를 첨가하고 70℃에서 48시간 동안 반응하였다. 상온으로 냉각시킨 다음 2M 염산(HCl)으로 퀀칭(quenching)하였다. 생성물을 메틸렌클로라이드(MC)로 추출한 후 물로 충분히 세척하였다. 추출된 유기물을 무수 황산마그네슘(anhydrous MgSO4)을 이용하여 건조하였다. 그 후 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피(헥세인:메틸렌클로라이드=1:1 to 클로로포름(용리액))로 정제하여 화합물 5-1을 0.86 g 얻었다 (수율: 80%) MALDI-TOF MS: 3674.1
(2) 질소 분위기 하에서 화합물 5-1(0.813g, 0.22mmol) 및 3-에틸로다닌(3-ethylrhodanine)(0.355g, 2.2mmol)이 용해된 50mL의 클로로포름(CHCl3)에 피페리딘(piperidine) 3 방울을 첨가한 후, 24시간 동안 교반하였다. 반응물을 메탄올로 침전시키고 여과한 후 실리카 겔 컬럼 크로마트그래피(헥세인:메틸렌클로라이드=2:1 to 클로로포름(용리액))로 정제하였다. 그 후 생성물을 클로로포름/메탄올을 이용하여 재결정화한 다음 메탄올 및 아세톤으로 세척하고 진공조건하에서 24시간 건조하여 화합물 5를 0.69g 얻었다 (수율: 79.1%) MALDI-TOF MS: 3960.1
제조예 7. 화합물 6의 제조
(1) 화합물 1-4(1.13g, 0.69mmol), 화합물 F(0.293g, 0.3mmol), Pd(PPh3)4(0.017g, 0.015mmol) 및 테트라하이드로퓨란(THF) 150mL를 플라스크에 넣고 질소 충전 하였다. 2M 탄산칼륨(K2CO3) 40mL를 첨가하고 70℃에서 48시간 동안 반응하였다. 상온으로 냉각시킨 다음 2M 염산(HCl)으로 퀀칭(quenching)하였다. 생성물을 메틸렌클로라이드(MC)로 추출한 후 물로 충분히 세척하였다. 추출된 유기물을 무수 황산마그네슘(anhydrous MgSO4)을 이용하여 건조하였다. 그 후 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피(헥세인:메틸렌클로라이드=1:1 to 클로로포름(용리액))로 정제하여 화합물 6-1을 0.92g 얻었다 (수율: 80%) MALDI-TOF MS: 3838.1
(2) 질소 분위기 하에서 화합물 6-1(0.883g, 0.23mmol) 및 3-에틸로다닌(3-ethylrhodanine)(0.371g, 2.3mmol)이 용해된 60mL의 클로로포름(CHCl3)에 피페리딘(piperidine) 3 방울을 첨가한 후, 24시간 동안 교반하였다. 반응물을 메탄올로 침전시키고 여과한 후 실리카 겔 컬럼 크로마트그래피(헥세인:메틸렌클로라이드=2:1 to 클로로포름(용리액))로 정제하였다. 그 후 생성물을 클로로포름/메탄올을 이용하여 재결정화한 다음 메탄올 및 아세톤으로 세척하고 진공조건하에서 24시간 건조하여 화합물 6을 0.70g 얻었다 (수율: 73.7%) MALDI-TOF MS: 4124.0
제조예 8. 화합물 7의 제조
(1) 화합물 1-4(1.13g, 0.69mmol), 화합물 G(0.237g, 0.3mmol), Pd(PPh3)4(0.017g, 0.015mmol) 및 톨루엔 30mL를 플라스크에 넣고 질소 충전 하에 90℃에서 48시간 동안 반응하였다. 상온으로 냉각시킨 다음 2M 염산(HCl)으로 퀀칭(quenching)하였다. 생성물을 메틸렌클로라이드(MC)로 추출한 후 물로 충분히 세척하였다. 추출된 유기물을 무수 황산마그네슘(anhydrous MgSO4)을 이용하여 건조하였다. 그 후 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피(헥세인:메틸렌클로라이드=1:1 to 클로로포름(용리액))로 정제하여 화합물 7-1을 0.64 g 얻었다 (수율: 59.6%) MALDI-TOF MS: 3579.8
(2) 질소 분위기 하에서 화합물 7-1(0.62 g, 0.17 mmol) 및 3-에틸로다닌(3-ethylrhodanine)(0.274 g, 1.7 mmol)이 용해된 40mL의 클로로포름(CHCl3)에 피페리딘(piperidine) 3 방울을 첨가한 후, 24시간 동안 교반하였다. 반응물을 메탄올로 침전시키고 여과한 후 실리카 겔 컬럼 크로마트그래피(헥세인:메틸렌클로라이드=2:1 to 클로로포름(용리액))로 정제하였다. 그 후 생성물을 클로로포름/메탄올을 이용하여 재결정화한 다음 메탄올 및 아세톤으로 세척하고 진공조건하에서 24시간 건조하여 화합물 7을 0.49g 얻었다 (수율: 74.5%) MALDI-TOF MS: 3865.6
실시예 1.
상기 제조예 2에서 제조한 화합물 1을 도너로 사용하고, PCBM을 억셉터로 사용하여 1:2 비율로 클로로벤젠(Chlorobenzene, CB)에 녹여 복합 용액(composite solution)을 제조하였다. 이때, 농도는 2.0wt%로 조절하였으며, 유기 태양 전지는 ITO/ZnO/광활성층/MoO3/Ag의 구조로 하였다. ITO가 코팅된 유리 기판은 증류수, 아세톤, 2-프로판올을 이용하여 초음파 세척하고, ITO 표면을 10분 동안 오존 처리한 후 ZnO 전구체 용액을 스핀 코팅한 뒤 120℃에서 10분 동안 열처리하였다. 그 후 상기 복합용액을 0.45μm PTFE 주사기 필터 (syringe filter)로 여과한 다음 스핀 코팅하여 광활성층을 형성하였다. 그 후 열증착기에서 MoO3를 0.2Å/s의 속도로 10nm 내지 15nm의 두께로 상기 광활성층 상에 증착하여 정공수송층을 제조하였다. 마지막으로 열증착기 내부에서 Ag를 1Å/s의 속도로 상기 정공수송층 상에 100nm로 증착하여 유기 태양 전지를 제조하였다.
실시예 2.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 화합물 2를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 태양 전지를 제조하였다.
실시예 3.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 화합물 3을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 태양 전지를 제조하였다.
실시예 4.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 화합물 4를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 태양 전지를 제조하였다.
실시예 5.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 화합물 5를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 태양 전지를 제조하였다.
실시예 6.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 화합물 6을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 태양 전지를 제조하였다.
실시예 7.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 화합물 7을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 태양 전지를 제조하였다.
비교예 1.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 화합물 1-4를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 태양 전지를 제조하였다.
도 16은 실시예 1 내지 7 및 비교예 1에서 제조된 유기 태양 전지의 전압에 따른 전류 밀도를 나타내었다.
상기 실시예 1 내지 7 및 비교예 1에서 제조된 유기 태양 전지의 광전변환 특성을 100mW/cm2 (AM 1.5) 조건에서 측정하여 하기 표 1에 나타내었다.
| Voc (V) |
Jsc (mA/cm2) |
FF | PCE (%) |
|
| 비교예 1 | 0.63 | 4.30 | 0.35 | 0.96 |
| 실시예 1 | 0.76 | 8.76 | 0.53 | 3.52 |
| 실시예 2 | 0.80 | 10.22 | 0.56 | 4.58 |
| 실시예 3 | 0.79 | 10.27 | 0.55 | 4.47 |
| 실시예 4 | 0.80 | 13.60 | 0.57 | 6.26 |
| 실시예 5 | 0.76 | 12.52 | 0.65 | 6.22 |
| 실시예 6 | 0.77 | 11.89 | 0.64 | 5.86 |
| 실시예 7 | 0.77 | 12.10 | 0.35 | 3.24 |
표 1에서 Voc는 개방전압을, Jsc는 단락전류를, FF는 충전율(Fill factor)를, PCE는 에너지 변환 효율을 의미한다. 개방전압과 단락전류는 각각 전압-전류 밀도 곡선의 4사분면에서 X축과 Y축 절편이며, 이 두 값이 높을수록 태양전지의 효율은 바람직하게 높아진다. 또한 충전율(Fill factor)은 곡선 내부에 그릴 수 있는 직사각형의 넓이를 단락전류와 개방전압의 곱으로 나눈 값이다. 이 세 가지 값을 조사된 빛의 세기로 나누면 에너지 변환 효율을 구할 수 있으며, 높은 값일수록 바람직하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물을 도너로 적용한 실시예 1 내지 7의 경우, 링커로 사용되는 화합물(화합물 1-4)을 도너로 사용한 비교예 1에 비하여, 효율이 향상됨을 확인할 수 있다.
10: 제1 전극
20: 제2 전극
30: 광활성층
40: 기판
50: 게이트 전극
60: 절연층
70: 소스 전극
80: 드레인 전극
90: 유기반도체층
100: 유기 태양 전지
20: 제2 전극
30: 광활성층
40: 기판
50: 게이트 전극
60: 절연층
70: 소스 전극
80: 드레인 전극
90: 유기반도체층
100: 유기 태양 전지
Claims (9)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
화학식 1에 있어서,
X1, X2 및 Y1 내지 Y8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이고,
n1 및 n2는 각각 0 내지 4의 정수이고,
n1 및 n2가 2 이상일 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하며,
R1 내지 R20, R 및 R'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
[Push]는 전자 주개로 작용하는 기이고,
[Pull1] 및 [Pull2]는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조 중 어느 하나이며,
상기 구조에 있어서,
a는 1 내지 4의 정수이며,
a가 2 이상인 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하고,
R101 내지 R106은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다. - 청구항 1에 있어서,
[Push]는 하기 구조 중 어느 하나인 것인 화합물:
상기 구조에 있어서,
b 및 d는 각각 1 내지 4의 정수이고,
c 및 c'는 각각 1 또는 2이며,
e, e', f, f', g, g', h 및 h'는 각각 1 내지 5의 정수이고,
i 및 i'은 각각 1 내지 3의 정수이며,
b, c, c', d, e, e', f, f', g, g', h, h', i 및 i'가 각각 2 이상인 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하며,
Z1 내지 Z22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRaRb, NRa, O, SiRaRb, PRa, S, GeRaRb, Se 또는 Te이며,
Ra, Rb 및 R201 내지 R216은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-7 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
[화학식 1-7]
상기 화학식 1-1 내지 1-7에 있어서,
X1, X2, Y1 내지 Y8, n1, n2 및 R1 내지 R20은 화학식 1에서 정의한 것과 같고,
b 및 d는 각각 1 내지 4의 정수이고,
c 및 c'는 각각 1 또는 2이며,
e, e', f, f', g, g', h 및 h'는 각각 1 내지 5의 정수이고,
i 및 i'은 각각 1 내지 3의 정수이며,
b, c, c', d, e, e', f, f', g, g', h, h', i 및 i'가 각각 2 이상인 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하고,
Z3 내지 Z8 및 Z13 내지 Z22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRaRb, NRa, O, SiRaRb, PRa, S, GeRaRb, Se 또는 Te이며,
Ra, Rb , R101, R101' 및 R203 내지 R216은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다. - 청구항 1에 있어서,
X1, X2 및 Y1 내지 Y8은 각각 S인 것인 화합물. - 청구항 1에 있어서,
R1 내지 R20은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기인 것인 화합물. - 청구항 1에 있어서,
상기 화합물은 하기 구조 중 어느 하나인 것인 화합물:
- 제1 전극;
상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되고, 광활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 6 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 태양 전지. - 청구항 7에 있어서,
상기 광활성층은 전자 주개 및 전자 받개를 포함하고,
상기 전자 주개는 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 태양 전지. - 소스 전극; 드레인 전극; 게이트 전극; 절연층 및 1층 이상의 유기반도체층을 포함하고,
상기 유기반도체층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 6 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 트랜지스터.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020180005918A KR102371106B1 (ko) | 2018-01-17 | 2018-01-17 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020180005918A KR102371106B1 (ko) | 2018-01-17 | 2018-01-17 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20190087742A KR20190087742A (ko) | 2019-07-25 |
| KR102371106B1 true KR102371106B1 (ko) | 2022-03-04 |
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ID=67468800
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020180005918A KR102371106B1 (ko) | 2018-01-17 | 2018-01-17 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102371106B1 (ko) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016171465A2 (ko) * | 2015-04-20 | 2016-10-27 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양 전지 |
| CN108701767B (zh) * | 2016-06-08 | 2022-03-08 | 株式会社Lg化学 | 有机晶体管和气体传感器 |
-
2018
- 2018-01-17 KR KR1020180005918A patent/KR102371106B1/ko active IP Right Grant
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| Dyes and Pigments, Vol. 125, pp. 151-158(2017.10.26.) |
| Dyes and Pigments, Vol. 142, pp. 17-23(2017.03.12.) |
| Dyes and Pigments, Vol. 146, pp. 520-528(2017.07.22.) |
| Journal of Materials Chemistry C, Vol. 4, pp. 3781-3791(2015.12.14.) |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20190087742A (ko) | 2019-07-25 |
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