CN107531731B - 杂环化合物和包含其的有机太阳能电池 - Google Patents
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Abstract
本说明书涉及杂环化合物和包含其的有机太阳能电池。[化学式1]
Description
技术领域
本说明书要求于2015年4月20日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0055432号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及杂环化合物和包含其的有机太阳能电池。
背景技术
太阳能电池是可通过应用光伏效应将太阳能直接转换为电能的装置。根据构成薄膜的材料，太阳能电池可分为无机太阳能电池和有机太阳能电池。典型的太阳能电池经由掺杂晶体硅(Si)(其为无机半导体)通过p-n结而制成。通过吸收光产生的电子和空穴扩散至p-n结点，并且在被电场加速的同时移动至电极。该过程中的功率转换效率被定义为输出到外电路的电功率与进入太阳能电池的太阳能功率之比，并且目前当在标准化的虚拟太阳辐照条件下测量时，该效率达到约24％。然而，由于现有技术中的无机太阳能电池已经显示出在经济可行性以及材料需求和供应方面受到限制，故容易加工、廉价且具有多种功能性的有机半导体太阳能电池作为长期替代能源已成为焦点。
对于太阳能电池，重要的是提高效率以便从太阳能输出尽可能多的电能。为了提高太阳能电池的效率，重要的是在半导体内部产生尽可能多的激子，但是将产生的电荷牵拉到外部而不损失也很重要。电荷损失的原因之一是所产生的电子和空穴由于复合而耗散。已经提出了多种方法来将产生的电子和空穴传递至电极而不损失，但是在大多数情况下需要额外的过程，并因此可提高制造成本。
发明内容
技术问题
本说明书的一个目的是提供杂环化合物和包含其的有机太阳能电池。
技术方案
本说明书提供了由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
n1至n4各自为1至3的整数，
当n1至n4各自为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同，
[Push]为以下结构中的任一种，
在所述结构中，
a和a’各自为1至3的整数，
当a为2或更大时，两个或更多个R105彼此相同或不同，
当a’为2或更大时，两个或更多个R106彼此相同或不同，
X7至X14彼此相同或不同，并且各自独立地为CRaRb、C＝CRaRb、NRa、O、SiRaRb、PRa、S、GeRaRb、Se或Te，
Ra、Rb和R103至R110彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、酰亚胺基、酰胺基、羟基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，
[Pull]彼此相同或不同，并且为以下任何结构中的任一种，
在所述结构中，
b为1至7的整数，
c为1至4的整数，
当b和c各自为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同，
R200至R205彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、酰亚胺基、酰胺基、羟基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，
X1至X4彼此相同或不同，并且各自独立地为CRR’、NR、O、SiRR’、PR、S、GeRR’、Se或Te，
R、R’和R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、酰亚胺基、酰胺基、羟基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，
A1至A4彼此相同或不同、并且各自独立地由以下化学式2表示，
[化学式2]
在化学式2中，
n5为0至5的整数，
当n5为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同，
R9至R17彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、酰亚胺基、酰胺基、羟基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，并且
此外，本说明书提供了一种有机太阳能电池，其包括第一电极；设置成面对所述第一电极的第二电极；和设置在所述第一电极与所述第二电极之间且包括光活性层的具有一个或更多个层的有机材料层，其中所述有机材料层的一个或更多个层包含上述杂环化合物。
有益效果
根据本说明书的一个示例性实施方案的杂环化合物包含具有电子供体特性的[Push]结构和具有电子受体特性的[Pull]结构。此外，杂环化合物可包含具有优异的平面性的连接[Push]和[Pull]的接头，并且允许形成的激子在分子中快速移动，从而使激子的极化最大化，并且可具有低带隙特性。
此外，由于根据本说明书的一个示例性实施方案的杂环化合物包含为大侧链的化学式2的结构，因此可提高溶解度，并且可以通过减少杂环化合物之间的相互作用来抑制杂环化合物聚集，为此，当通过使用受体材料和包含化学式2的化学式1作为供体来形成本体异质结膜时，可以抑制供体尺寸的增加。
此外，由于根据本说明书的一个示例性实施方案的杂环化合物包含化学式2的结构，故可以赋予化合物弹性。
因此，杂环化合物可用作有机太阳能电池的有机材料层的材料，并且包含所述杂环化合物的有机太阳能电池可表现出在开路电压和短路电流增加和/或效率提高等方面优异的特性。
根据本说明书的一个示例性实施方案的杂环化合物可单独使用或者与有机太阳能电池中的其他材料混合使用，并且可预期通过诸如化合物的热稳定性和效率提高的特性来提高装置的使用寿命。
附图说明
图1是示出了根据本说明书的一个示例性实施方案的有机太阳能电池的图。
图2是示出了化合物1-b的MS谱图的图。
图3是示出了化合物1-c的MS谱图的图。
图4是示出了化合物1-c的NMR光谱的图。
图5是示出了化合物A的MS谱图的图。
图6是示出了化合物A的NMR光谱的图。
图7是示出了化合物B的MS谱图的图。
图8是示出了化合物B的NMR光谱的图。
图9是示出了化合物1的MS谱图的图。
图10是示出了化合物1的NMR光谱的图。
图11是示出了化合物2的MS谱图的图。
图12是示出了根据实验例1的有机太阳能电池中取决于电压的电流密度的图。
图13是示出了化合物C的NMR光谱的图。
图14是示出了化合物3的MS谱图的图。
101：基板
102：第一电极
103：空穴传输层
104：光活性层
105：第二电极
具体实施方式
下文中，将详细描述本说明书。
本说明书的一个示例性实施方案提供了由化学式1表示的杂环化合物。
在本说明书中，当一个部件“包括”一个组成元件时，除非另有具体描述，否则这不意指排除另外的组成元件，而是意指还可包括另外的组成元件。
在本说明书中，当一个构件设置在另一构件“上”时，这不仅包括一个构件与另一构件接触的情况，还包括还有另外的构件存在于这两个构件之间的情况。
在本说明书中，“相邻”基团可意指经与相应取代基取代的原子直接连接的原子所取代的取代基，位于空间上最接近相应取代基的取代基，或者经相应取代基取代的原子所取代的另一取代基。例如，在苯环中的邻位上取代的两个取代基和脂族环中取代同一个碳的两个取代基可解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，取代基的实例将在以下进行描述，但不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子结合的氢原子变成另一取代基，并且待取代的位置不受限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当取代两个或更多个时，两个或更多个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书，术语“经取代的或未经取代的”意指经选自以下的一个或两个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、酰亚胺基、酰胺基、羰基、酯基、羟基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烯基、甲硅烷基、硼基、胺基、芳基膦基、氧化膦基团、芳基和杂环基；或者经例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代；或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可为联苯基。即，联苯基也可为芳基，并且可解释为两个苯基连接的取代基。
在本说明书，
意指与另一取代基结合的部分或结合部分。
在本说明书中，卤素基团可为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但是优选为1至30。具体地，酰亚胺基可为具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，对于酰胺基，酰胺基的氮可经氢，具有1至30个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地，酰胺基可为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但是优选为1至30。具体地，羰基可为具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，对于酯基，酯基的氧可经具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地，酯基可为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，烷基可为直链或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例包括：甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至30个碳原子，并且其具体实例包括：环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可为直链、支链或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例包括：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可选自：-NH2、烷基胺基、N-芳基烷基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。胺基的具体实例包括：甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，N-烷基芳基胺基意指其中胺基的N被烷基和芳基取代的胺基。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基意指其中胺基的N被芳基和杂芳基取代的胺基。
在本说明书中，N-烷基杂芳基胺基意指其中胺基的N被烷基和杂芳基取代的胺基。
在本说明书中，烷基胺基、N-芳基烷基胺基、烷基硫基、烷基磺酰基和N-烷基杂芳基胺基中的烷基与烷基的上述实例相同。具体地，烷基硫基的实例包括甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等，并且烷基磺酰基的实例包括甲磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基等，但实例不限于此。
在本说明书中，烯基可为直链或支链的，其碳原子数没有特别限制，但优选为2至30。其具体实例包括：乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基的具体实例包括：三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基可为-BR100R101，R100和R101彼此相同或不同，并且可各自独立地选自：氢；氘；卤素；腈基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支链烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
在本说明书中，氧化膦基团的具体实例包括二苯基氧化膦基团、二萘基氧化膦基团等，但不限于此。
在本说明书中，芳基可为单环或多环的。
当芳基为单环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为6至30。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基为多环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为10至30。多环芳基的具体实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可被取代，并且相邻取代基可彼此结合形成环。
当芴基被取代时，芴基可为
等。然而，芴基不限于此。
在本说明书中，芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、N-芳基烷基胺基、N-芳基杂芳基胺基和芳基膦基中的芳基与芳基的上述实例相同。具体地，芳氧基的实例包括：苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，芳基硫基的实例包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等，并且芳基磺酰基的实例包括苯磺酰基、对甲苯磺酰基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可包含单环芳基、多环芳基、或者单环芳基和多环芳基二者。例如，芳基胺基中的芳基可选自芳基的上述实例。
在本说明书中，杂芳基包含一个或更多个除碳以外的原子，即，一个或更多个杂原子，并且具体地，杂原子可包括选自O、N、Se和S等的一个或更多个原子。其碳原子数没有特别限制，但优选为2至30，并且杂芳基可为单环或多环的。杂环基的实例包括：噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(菲咯啉)、噻唑基、异
唑基、
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的三杂芳基胺基。包含两个或更多个杂芳基的杂芳基胺基可包含单环杂芳基、多环杂芳基、或者单环杂芳基和多环杂芳基二者。例如，杂芳基胺基中的杂芳基可选自杂芳基的上述实例。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基和N-烷基杂芳基胺基中的杂芳基的实例与杂芳基的上述实例相同。
在本说明书中，杂环基可为单环或多环的，可为芳族环、脂族环、或者芳族环和脂族环的稠环，并且可选自杂芳基的实例。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，[Push]在杂环化合物中充当电子供体。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，[Pull]在杂环化合物中充当电子受体。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，[Push]在杂环化合物中具有氧化特性。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，[Pull]在杂环化合物中具有还原特性。
根据本说明书的一个示例性实施方案，当通过使用循环伏安法(CV)测量[Push]和[Pull]时，[Push]与[Pull]相比相对地具有氧化特性，而[Pull]与[Push]相比相对地具有还原特性。
然而，在本说明书中，氧化特性和还原特性是相对的，并且[Push]具有氧化特性，但也可具有还原特性，并且[Pull]具有还原特性，但也可具有氧化特性。
在根据本说明书的一个示例性实施方案的杂环化合物中，[Push]相对地充当电子供体，而[Pull]充当电子受体。在这种情况下，处于最低未占分子轨道(LUMO)状态的电子相对地位于[Pull]中。这允许在[Push]与[Pull]之间存在极化。
本说明书可通过在[Push]与[Pull]之间引入接头以允许电子沿化合物中的[Pull]的方向快速移动来使电子定位最大化，所述接头具有相对优异的平面性并且具有共轭。在这种情况下，形成的激子可在分子中快速移动，并且可使激子的极化最大化，从而具有低带隙特性。
在本说明书中，能级意指能量的大小。因此，即使当能级以从真空能级的负(-)方向表示时，可以理解为能级意指对应的能量值的绝对值。例如，HOMO能级意指自真空能级至最高占据分子轨道的距离。另外，LUMO能级意指自真空能级至最低未占分子轨道的距离。
此外，由于根据本说明书的一个示例性实施方案的杂环化合物包含为大侧链的由化学式2表示的结构，故可提高溶解度。
此外，由于根据本说明书的一个示例性实施方案的杂环化合物包含为大侧链的由化学式2表示的结构，故可以通过减少装置中电子供体材料的骨架之间的相互作用来抑制杂环化合物聚集，为此，当通过使用受体材料和包含化学式2的化学式1作为供体来形成本体异质结膜时，可以抑制供体的尺寸增加。
此外，由于根据本说明书的一个示例性实施方案的杂环化合物包含化学式2的结构，故可以赋予化合物弹性。在这种情况下，杂环化合物可用作柔性装置的材料。
因此，可在诸如包含根据本说明书的一个示例性实施方案的杂环化合物的有机太阳能电池的装置中预期高电流和高效率。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式2中，n5为5。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式2中，R9至R15彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R9至R15彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支链烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R9至R15彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的直链或支链烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R9至R15彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的直链或支链烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R9至R15彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至5个碳原子的直链或支链烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R9至R15彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的甲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R9为甲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R10为甲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R11为甲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R12为甲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R13为甲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R14为甲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R15为甲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式2中，R16和R17为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，[Push]包含来自以下中的一种或两种或更多种：经取代或未经取代的亚芳基，以及包含N、O、S、Si和Ge中的一者或更多者的经取代或未经取代的二价杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，[Push]包含来自以下中的一种或两种或更多种：的经取代或未经取代的具有6至30个碳原子亚芳基，以及经取代或未经取代的包含N、O、S、Si和Ge中的一者或更多者的具有2至30个碳原子的二价杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，[Push]为以下结构中的任一种。
在所述结构中，
a和a’各自为1至3的整数，
当a为2或更大时，两个或更多个R105彼此相同或不同，
当a’为2或更大时，两个或更多个R106彼此相同或不同，
X7至X14彼此相同或不同，并且各自独立地为CRaRb、C＝CRaRb、NRa、O、SiRaRb、PRa、S、GeRaRb、Se或Te，
Ra、Rb和R103至R110彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、酰亚胺基、酰胺基、羟基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，并且
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，[Push]为
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，[Pull]为经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的烯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，[Pull]为以下结构中的任一种。
在所述结构中，
b为1至7的整数，
c为1至4的整数，
当b和c各自为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同，
R200至R205彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、酰亚胺基、酰胺基、羟基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，并且
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，[Pull]为
根据本说明书的一个示例性实施方案，由化学式1表示的杂环化合物可由以下化学式1-1表示。
[化学式1-1]
在化学式1-1中，
n1至n4、[Push]、[Pull]、X1至X4和R1至R8的定义与化学式1中的相同，
n25、n35、n45和n55各自为0至5的整数，
当n25、n35、n45和n55各自为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同，并且
R209至R217、R309至R317、R409至R417和R509至R517彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、酰亚胺基、酰胺基、羟基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1-1中，R209至R217、R309至R317、R409至R417和R509至R517彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R209至R217、R309至R317、R409至R417和R509至R517彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支链烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R209至R217、R309至R317、R409至R417和R509至R517彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的直链或支链烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R209至R217、R309至R317、R409至R417和R509至R517彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的直链或支链烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R209至R217、R309至R317、R409至R417和R509至R517彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至5个碳原子的直链烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R209至R217、R309至R317、R409至R417和R509至R517彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的甲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R209至R217、R309至R317、R409至R417和R509至R517为甲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1可由以下化学式1-2表示。
[化学式1-2]
在化学式1-2中，
n1至n4、X1至X4和R1至R8的定义与化学式1中的相同，
n25、n35、n45和n55、R209至R217、R309至R317、R409至R417和R509至R517的定义与化学式1-1中的相同，
X11至X14彼此相同或不同，并且各自独立地为CRaRb、C＝CRaRb、NRa、O、SiRaRb、PRa、S、GeRaRb、Se或Te，并且
Ra、Rb、R107至R110、R601和R602彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、酰亚胺基、酰胺基、羟基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1-2中，X11至X14彼此相同或不同，并且各自独立地为SiRaRb或S。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1-2中，X11为S。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1-2中，X12为SiRaRb。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1-2中，X13为SiRaRb。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1-2中，X14为S。
根据另一个示例性实施方案，Ra和Rb彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基。
根据又一个示例性实施方案，Ra和Rb彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支链烷基。
根据再一个示例性实施方案，Ra和Rb彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的直链或支链烷基。
根据再又一个示例性实施方案，Ra和Rb彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的2-乙基己基。
根据另一个示例性实施方案，Ra和Rb为2-乙基己基。
根据又一个示例性实施方案，Ra为2-乙基己基。
根据再一个示例性实施方案，Rb为2-乙基己基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1-2中，R601和R602彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1-2中，R601和R602彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支链烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1-2中，R601和R602彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的直链或支链烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1-2中，R601和R602彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的正辛基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1-2中，R601和R602为正辛基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1-2中，R601为正辛基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1-2中，R602为正辛基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1可由以下化合物表示。
[化合物1]
[化合物2]
杂环化合物可基于以下将描述的制备例来制备。
对于根据本说明书的一个示例性实施方案的杂环化合物，制备了将醛基引入到n1括号中的结构的末端并且将卤素基团引入到n2括号中的结构的末端的化合物；将卤素基团引入到n3括号中的结构的末端并且将醛基引入到n4括号中的结构的末端的化合物；以及通过使[Push]与每种化合物结合而将醛基引入到各端的化合物。此后，通过引入[Pull]，不仅可制备由化学式1-1表示的杂环化合物，而且可制备由化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书的杂环化合物可通过多步化学反应制备。单体通过烷基化反应、Grignard反应、Suzuki偶联反应、Stille偶联反应等制备，然后最终的杂环化合物可通过碳-碳偶联反应如Stille偶联反应制备。当待引入的取代基为硼酸或硼酸酯化合物时，杂环化合物可通过Suzuki偶联反应制备，并且当待引入的取代基为三丁基锡或三甲基锡化合物时，杂环化合物可通过Stille偶联反应制备，但方法却不限于此。
本说明书的一个示例性实施方案提供了一种有机太阳能电池，其包括：第一电极；设置成面对所述第一电极的第二电极；和设置在所述第一电极与所述第二电极之间且包括光活性层的具有一个或更多个层的有机材料层，其中所述有机材料层的一个或更多个层包含所述杂环化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案的有机太阳能电池包括第一电极、光活性层和第二电极。所述有机太阳能电池还可包括基板、空穴传输层和/或电子传输层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，当有机太阳能电池接收来自外部光源的光子时，在电子供体与电子受体之间产生电子和空穴。所产生的空穴通过电子供体层被传输至正极。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括空穴传输层、空穴注入层、或者同时传输和注入空穴的层，并且所述空穴传输层、所述空穴注入层、或者所述同时传输和注入空穴的层包含所述杂环化合物。
在另一个示例性实施方案中，有机材料层包括电子注入层、电子传输层、或者同时注入和传输电子的层，并且所述电子注入层、所述电子传输层、或者所述同时注入和传输电子的层包含所述杂环化合物。
图1是示出了根据本说明书的一个示例性实施方案的有机太阳能电池的图。
在本说明书的一个示例性实施方案中，当有机太阳能电池接收来自外部光源的光子时，在电子供体与电子受体之间产生电子和空穴。所产生的空穴通过电子供体层被传输至正极。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机太阳能电池还可包括另外的有机材料层。有机太阳能电池可通过使用同时具有多种功能的有机材料来减少有机材料层的数量。
在本说明书的一个示例性实施方案中，第一电极是阳极，第二电极是阴极。在另一个示例性实施方案中，第一电极是阴极，第二电极是阳极。
在本说明书的一个示例性实施方案中，在有机太阳能电池中，阴极、光活性层和阳极可按此顺序布置，并且阳极、光活性层和阴极可按此顺序布置，但布置顺序不限于此。
在另一个示例性实施方案中，在有机太阳能电池中，阳极、空穴传输层、光活性层、电子传输层和阴极也可按此顺序布置，并且阴极、电子传输层、光活性层、空穴传输层和阳极也可按此顺序布置，但布置顺序不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机太阳能电池具有正常结构。在正常结构中，基板、阳极、包括光活性层的有机材料层和阴极可按此顺序堆叠。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机太阳能电池具有倒置结构。在倒置结构中，基板、阴极、包括光活性层的有机材料层和阳极可按此顺序堆叠。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机太阳能电池具有串联结构。
根据本说明书示的一个示例性实施方案的有机太阳能电池可具有包括一个层或者两个或更多个层的光活性层。在串联结构中，有机太阳能电池可包括两个或更多个光活性层。
在另一个示例性实施方案中，缓冲层可设置在光活性层与空穴传输层之间，或者光活性层与电子传输层之间。在这种情况下，还可在阳极与空穴传输层之间设置空穴注入层。另外，还可在阴极与电子传输层之间设置电子注入层。
在本说明书的一个示例性实施方案中，光活性层包括选自电子供体和电子受体中的一种或两种或更多种，并且电子供体材料包含所述杂环化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，电子受体材料可选自富勒烯、富勒烯衍生物、浴铜灵、半导体元素、半导体化合物、及其组合。具体地，电子受体材料为选自以下的一种或两种或更多种化合物：富勒烯、富勒烯衍生物((6,6)-苯基-C61-丁酸-甲基酯(PCBM)或(6,6)-苯基-C61-丁酸胆甾醇基酯(PCBCR))、苝、聚苯并咪唑(PBI)和3,4,9,10-苝-四甲酸-双苯并咪唑(PTCBI)。
在本说明书的一个示例性实施方案中，电子供体和电子受体构成本体异质结(BHJ)。
本体异质结意指电子供体材料和电子受体材料在光活性层中彼此混合。
在本说明书的一个示例性实施方案中，光活性层具有包括n型有机材料层和p型有机材料层的双层薄膜结构，并且所述p型有机材料层包含杂环化合物。
在本说明书中，基板可以是具有优异的透明度、表面光滑度、易操作性和防水特性的玻璃基板或透明塑料基板，但不限于此，并且基板不受限制，只要该基板通常用于有机太阳能电池中即可。其具体实例包括玻璃或聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚丙烯(PP)、聚酰亚胺(PI)、三乙酰纤维素(TAC)等，但不限于此。
阳极电极可由透明的且具有优异的电导率的材料制成，但不限于此。其实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金；或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。
形成阳极电极的方法没有特别限制，但是阳极电极可例如通过使用以下方法施加到基板的一个表面上或者通过以膜的形式涂覆来形成：溅射、电子束、热沉积、旋涂、丝网印刷、喷墨印刷、刮涂或凹版印刷法。
当在基板上形成阳极电极时，阳极电极可经受清洗、除去水分和亲水改性的过程。
例如，用清洗剂丙酮和异丙醇(IPA)顺序地清洗图案化的ITO基板，然后在100℃至150℃的加热板上干燥1分钟至30分钟，优选在120℃下干燥10分钟以除去水分，并且当基板被彻底清洗时，可对基板的表面进行亲水改性。
通过如上所述的表面改性，接点表面电势可保持在适合于光活性层的表面电势的水平。另外，在改性期间，可容易地在阳极电极上形成聚合物薄膜，并且还可提高薄膜的质量。
用于阳极电极的预处理技术的实例包括a)使用平行平板型放电的表面氧化法，b)通过经由在真空状态下使用紫外线产生的臭氧使表面氧化的方法，c)使用经由等离子体产生的氧自由基的氧化方法等。
可根据阳极电极或基板的状况选择所述方法中之一。然而，即使使用任何方法，优选通常防止氧从阳极电极或基板表面离开并且最大程度地抑制水分和有机材料残留。在这种情况下，可以使预处理的实质效果最大化。
作为一个具体实例，可以使用通过经由使用紫外线产生的臭氧来使表面氧化的方法。在这种情况下，将超声清洗后的图案化的ITO基板在热板上烘烤并充分干燥，然后将其引入到室中，并且所述图案化的ITO基板可通过经由操作紫外灯使氧气与紫外光反应产生的臭氧来清洗。
然而，本说明书中图案化的ITO基板的表面改性方法不必特别限制，并且可使用任何方法，只要该方法是使基板氧化的方法即可。
阴极电极可以是具有低的功函数的金属，但不限于此。其具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅、或其合金；和具有多层结构的材料，例如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Fe、Al:Li、Al:BaF2和Al:BaF2:Ba，但不限于此。
可在显示出5×10-7托或更低的真空度的热沉积设备中沉积和形成阴极电极，但是形成方法不仅限于此方法。
空穴传输层和/或电子传输层材料用于有效地将从光活性层分离的电子和空穴传输至电极，并且材料没有特别限制。
空穴传输层材料的实例可为掺杂有聚(苯乙烯磺酸盐)的聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)(PEDOT:PSS)和钼氧化物(MoOx)、钒氧化物(V2O5)、镍氧化物(NiO)和钨氧化物(WOx)等，但不限于此。
电子传输层材料可为提取电子的金属氧化物，并且其具体实例包括：8-羟基喹啉的金属配合物、包含Alq3的配合物、包含Liq的金属配合物、LiF、Ca、钛氧化物(TiOx)、氧化锌(ZnO)和碳酸铯(Cs2CO3)等，但不限于此。
光活性层可通过如下形成：将光活性材料如电子供体和/或电子受体溶解在有机溶剂中，然后通过诸如旋涂、浸涂、丝网印刷、喷涂、刮涂和刷涂的方法施加所述溶液，但形成方法不限于此。
具体实施方式
在以下制备例和实施例中将详细描述杂环化合物的制备方法和包含其的有机太阳能电池的制造。然而，提供以下实施例用于例示本说明书，并且本说明书的范围不限于此。
制备例1.化合物1的制备
(1)化合物1-b的制备
在将1-a(5.29g，6mmol)溶解在150mL氯仿中之后，在室温下向其中注入N-溴代丁二酰亚胺(1.28g，7.2mmol)，然后将所得混合物搅拌48小时。反应后，将反应物添加到250mL水中，并用二氯甲烷进行萃取。此后，经硫酸镁除去剩余的水，并在减压下除去溶剂。剩余的产物用硅胶柱(洗脱液：己烷:二氯甲烷＝2:1)纯化，以获得黑色粉末1-b。(产率：71％)
图2是示出了化合物1-b的MS谱图的图。
(2)化合物1-c的制备
将1-b(4.092g，4.26mmol)和2-醛-噻吩硼酸酯(0.935g，6mmol)溶解在200mL四氢呋喃和50mL的2M碳酸钾中，向其中添加四(三苯基膦)钯(0)催化剂(0.2427g，0.21mmol)，并将所得混合物在70℃下搅拌72小时。反应后，用二氯甲烷进行萃取，经硫酸镁除去剩余的水，然后在减压下除去溶剂。剩余的产物用硅胶柱(洗脱液：己烷:二氯甲烷＝10:1至1:1)纯化，以获得黑紫色固体1-c。(产率：79％)
图3是示出了化合物1-c的MS谱图的图。
图4是示出了化合物1-c的NMR光谱的图。
(3)化合物A的制备
将1-c(3g，3.03mmol)溶解在80mL氯仿中，向其中添加N-溴代丁二酰亚胺(1.28g，7.2mmol)，然后将所得混合物在室温下搅拌48小时。反应后，用二氯甲烷进行萃取，经硫酸镁除去剩余的水，并在减压下除去溶剂。剩余的产物用硅胶柱(洗脱液：己烷:二氯甲烷＝10:1至1:1)纯化，以获得黑紫色固体A。(产率：81％)
图5是示出了化合物A的MS谱图的图。
图6是示出了化合物A的NMR光谱的图。
(4)化合物B的制备
将1-d(1.18g，1.10mmol)和A(2.623g，2.45mmol)溶解在60mL甲苯和6mL DMF中，向其中添加Pd2dba3催化剂(0.0504g，0.055mmol)和三苯基膦配体(0.0577g，0.22mmol)，并将所得混合物在110℃下搅拌48小时。反应后，用二氯甲烷进行萃取，经硫酸镁(MgSO4)除去剩余的水，然后在减压下除去溶剂。通过使剩余的产物经过硅胶柱(洗脱液：己烷)获得了深紫色固体B。(产率：57％)
图7是示出了化合物B的MS谱图的图。
图8是示出了化合物B的NMR光谱的图。
(5)化合物1的制备
将B(0.409g，0.15mmol)和3-辛基罗丹宁(0.3681g，1.5mmol)溶解在30mL CHCl3中，在室温下向其中添加3滴哌啶，并使所得混合物回流24小时。反应后，用DCM进行萃取，经硫酸镁(MgSO4)除去剩余的水，然后在减压下除去溶剂。通过使剩余的产物经过硅胶柱(洗脱液：CH2Cl2至CHCl3)获得了深褐色固体。将获得的固体用CHCl3和正己烷重结晶2次或3次，以获得化合物1。(产率：67％)
图9是示出了化合物1的MS谱图的图。
图10是示出了化合物1的NMR光谱的图。
制备例2.化合物2的制备
以与上述化合物1的制备相同的方式进行制备，不同之处在于在化合物1的制备中使用40mL CHCl3中的化合物B(1.09g，0.4mmol)和DiCN-罗丹宁(0.773g，3mmol)。(产率：71％)
图11是示出了化合物2的MS谱图的图。
制备例3.化合物3的制备
(1)化合物C的制备
将9-(十七烷-9-基)-2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-9H-咔唑(0.46g，0.7mmol)和1-e(1.07g，1.5mmol)溶解在30mLTHF中，向其中添加四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)催化剂(0.0578g，0.05mmol)，然后向其中添加7.5mL的2M K2CO3，并将所得混合物在70℃下搅拌48小时。反应后，用DCM进行萃取，经硫酸镁(MgSO4)除去剩余的水，然后在减压下除去溶剂。通过使剩余的产物经过硅胶柱(洗脱液：DCM至CHCl3)获得了褐色化合物C。(产率：59％)
图13是示出了化合物C的NMR光谱的图。
(2)化合物3的制备
将化合物C(0.401g，0.24mmol)、三滴哌啶和3-乙基罗丹宁(0.743g，4.61mmol)放入25mL氯仿(CHCl3)中，并使所得溶液在氮气下回流24小时。反应后，溶液用二氯甲烷(DCM)萃取，经硫酸镁(MgSO4)除去剩余的水，然后在减压下除去溶剂。通过使剩余的产物经过硅胶柱(洗脱液：CHCl3:EA梯度)获得了为深紫褐色固体的化合物3。
图14是示出了化合物3的MS谱图的图。
实验例1.有机太阳能电池的制造
复合溶液通过将化合物1和PC70BM以1:1的比例溶解在氯苯(CB)中来制备。在这种情况下，将浓度调整至4重量％，并将有机太阳能电池制成具有ITO/ZnO/光活性层/MoO3/Ag的倒置结构。通过使用蒸馏水、丙酮和2-丙醇对涂覆有1.5×1.5cm2的ITO(作为棒型)的玻璃基板进行超声洗涤，用臭氧处理ITO表面10分钟，然后制备氧化锌前体(ZnO前体溶液:丁醇中的ZnO纳米颗粒，25mg/ml)，以4000rpm旋涂氧化锌(ZnO)溶液持续40秒，然后通过在100℃下进行热处理10分钟来除去剩余溶剂，从而完成电子传输层。为了涂覆光活性层，以1000rpm旋涂化合物1和PC70BM的复合溶液持续20秒。在热沉积设备中，以
的速率沉积MoO3至厚度为10nm，从而制造空穴传输层。在按照上述顺序制造之后，在热沉积设备中以
的速率沉积Ag至厚度为100nm，从而制造具有倒置结构的有机太阳能电池。
比较例1.有机太阳能电池的制造
复合溶液通过将化合物3和PC60BM以1∶2的比例溶解在氯仿(CF)中来制备。在这种情况下，将浓度调整至2重量％，并将有机太阳能电池制成具有ITO/PEDOT:PSS/光活性层/Al的结构。通过使用蒸馏水、丙酮和2-丙醇对涂覆有ITO的玻璃基板进行超声洗涤，用臭氧处理ITO表面10分钟，以4000rpm旋涂PEDOT:PSS(AI4083)持续40秒，厚度为45nm，然后在235℃下热处理5分钟。为了涂覆光活性层，将化合物-PCBM复合溶液用0.45μm PP注射器式过滤器过滤并旋涂，然后通过使用热蒸发器在3×10-8托的真空下沉积Al至厚度为100nm来制造有机太阳能电池。
在100mW/cm2(AM 1.5)的条件下测量实验例1和比较例1中制造的有机太阳能电池的光电转化特性，并且结果示于下表1中。
[表1]
| Voc(V) | Jsc(mA/cm<sup>2</sup>) | FF(％) | PCE(％) | |
| 实验例1 | 0.801 | 9.914 | 57.7 | 4.58 |
| 比较例1 | 0.785 | 4.392 | 70.6 | 2.5 |
图12是示出了根据实验例1的有机太阳能电池中取决于电压的电流密度的图。
Voc、Jsc、FF和PCE(η)分别意指开路电压、短路电流、填充因子和能量转换效率。开路电压和短路电流分别是电压-电流密度曲线的第四象限中的X轴截距和Y轴截距，并且当这两个值增加时，太阳能电池的效率优选地提高。此外，填充因子是通过用可在曲线内画出的矩形的面积除以短路电流与开路电压的乘积而获得的值。当用这三个值除以辐射光的强度时，可获得能量转换效率，并且更高的值是优选的。从表1的结果可以证实，根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物表现出高效率。
Claims (8)
1.一种由以下化学式1-1表示的杂环化合物：
[化学式1-1]
在化学式1-1中，
n1和n4各自为2，
n2和n3各自为1，
n25、n35、n45和n55各自为5，
[Push]为
在所述结构中，
X11和X14各自为S，
X12和X13各自为SiRaRb，
Ra、Rb彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代的烷基，
R107至R110各自为氢，
[Pull]彼此相同或不同，并且为以下结构，
在所述结构中，
R200为未经取代的烷基，
X1至X4各自为S，
R1至R8、R216、R217、R316、R317、R416、R417、R516和R517各自为氢，
R209至R215、R309至R315、R409至R415和R509至R515为甲基，
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1-1由以下化合物1表示：
[化合物1]
3.一种有机太阳能电池，包括
第一电极；
设置成面对所述第一电极的第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间且包括光活性层的具有一个或更多个层的有机材料层，
其中所述有机材料层的一个或更多个层包含根据权利要求1或2所述的杂环化合物。
4.根据权利要求3所述的有机太阳能电池，其中所述有机材料层包括空穴传输层、空穴注入层、或者同时传输和注入空穴的层，并且
所述空穴传输层、所述空穴注入层、或者所述同时传输和注入空穴的层包含所述杂环化合物。
5.根据权利要求3所述的有机太阳能电池，其中所述有机材料层包括电子注入层、电子传输层、或者同时注入和传输电子的层，并且
所述电子注入层、所述电子传输层、或者所述同时注入和传输电子的层包含所述杂环化合物。
6.根据权利要求3所述的有机太阳能电池，其中所述光活性层包含选自电子供体和电子受体中的一种或两种或更多种，并且
所述电子供体包含所述杂环化合物。
7.根据权利要求6所述的有机太阳能电池，其中所述电子供体和所述电子受体构成本体异质结。
8.根据权利要求3所述的有机太阳能电池，其中所述光活性层具有包括n型有机材料层和p型有机材料层的双层薄膜结构，并且
所述p型有机材料层包含所述杂环化合物。
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Legal Events
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| GR01 | Patent grant | ||
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