CN110325566B - 共聚物和包含其的有机太阳能电池 - Google Patents
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Abstract
本说明书提供了共聚物和包含其的有机太阳能电池,所述共聚物包含:衍生自由式1表示的化合物的重复单元;第一共轭单体;和不同于所述第一共轭单体的第二共轭单体。
Description
技术领域
本说明书要求于2017年7月6日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0085866号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及共聚物和包含其的有机太阳能电池。
背景技术
有机太阳能电池是可以通过应用光伏效应将太阳能直接转换成电能的装置。根据构成薄膜的材料,太阳能电池可以分成无机太阳能电池和有机太阳能电池。典型的太阳能电池是通过掺杂晶体硅(Si)(其为无机半导体)经由p-n结而制成的。通过吸收光产生的电子和空穴扩散至p-n结点,并且在被电场加速的同时移动至电极。该过程中的功率转换效率被定义为供给至外电路的电功率与进入太阳能电池的太阳能功率之比,并且当在目前标准化的虚拟太阳辐照条件下测量时,该效率达到约24%。然而,由于相关技术中的无机太阳能电池已经显示出在经济可行性以及材料需求和供应方面受到限制,故容易加工、廉价且具有多种功能性的有机半导体太阳能电池作为长期替代能源已成为焦点。
对于太阳能电池,重要的是提高效率以便由太阳能输出尽可能多的电能。为了提高太阳能电池的效率,重要的是在半导体内部产生尽可能多的激子,但是将产生的电荷拉到外部而不损失也很重要。电荷损失的原因之一是所产生的电子和空穴由于复合而损耗。已经提出了多种方法来将产生的电子和空穴传递至电极而不损失,但是在大多数情况下需要额外的过程,并因此可能提高制造成本。
发明内容
技术问题
本说明书的一个目的是提供共聚物和包含其的有机太阳能电池。
技术方案
本说明书提供了一种共聚物,其包含:衍生自由下式1表示的化合物的重复单元;
第一共轭单体;和
不同于第一共轭单体的第二共轭单体。
[式1]
在式1中,
m1和m2彼此相同或不同,并且各自独立地为0至5的整数,
当m1和m2各自为2或更大时,括号中的结构彼此相同或不同,
q1和q2彼此相同或不同,并且各自独立地为1至5的整数,
当q1和q2各自为2或更大时,括号中的结构彼此相同或不同,
A1和A1'彼此相同或不同,并且各自独立地为卤素基团;经取代或未经取代的硼基;或-SnRaRbRc,
X1、X2和Z1至Z5彼此相同或不同,并且各自独立地为S、O、Se、Te、NR、CRR'、SiRR'、PR或GeRR',以及
Ra、Rb、Rc、R、R'、R1至R4和R11至R18彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;羰基;酯基;酰亚胺基;酰胺基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的烷基硫基;经取代或未经取代的芳基硫基;经取代或未经取代的烷基磺酰基;经取代或未经取代的芳基磺酰基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的硼基;经取代或未经取代的胺基;经取代或未经取代的芳基膦基;经取代或未经取代的氧化膦基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂环基。
本说明书的另一个示例性实施方案提供了一种用于制备共聚物的方法,该方法包括:使由下式1表示的第一化合物、
由下式2表示的第二化合物、和
由下式3表示的第三化合物彼此反应。
[式1]
[式2]
A2-E1-A2′
[式3]
A3-E2-A3′
在式1至式3中,
m1和m2彼此相同或不同,并且各自独立地为0至5的整数,
当m1和m2各自为2或更大时,括号中的结构彼此相同或不同。
q1和q2彼此相同或不同,并且各自独立地为1至5的整数,
当q1和q2各自为2或更大时,括号中的结构彼此相同或不同,
A1、A1'、A2、A2'、A3和A3'彼此相同或不同,并且各自独立地为卤素基团;经取代或未经取代的硼基;或-SnRaRbRc,
E1为第一共轭单体,
E2为不同于第一共轭单体的第二共轭单体,
X1、X2和Z1至Z5彼此相同或不同,并且各自独立地为S、O、Se、Te、NR、CRR'、SiRR'、PR或GeRR',以及
Ra、Rb、Rc、R1至R4和R11至R18彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;羰基;酯基;酰亚胺基;酰胺基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的烷基硫基;经取代或未经取代的芳基硫基;经取代或未经取代的烷基磺酰基;经取代或未经取代的芳基磺酰基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的硼基;经取代或未经取代的胺基;经取代或未经取代的芳基膦基;经取代或未经取代的氧化膦基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂环基。
本说明书的又一个示例性实施方案提供了一种有机太阳能电池,其包括:第一电极;
设置成面向所述第一电极的第二电极;和
具有一个或更多个层的有机材料层,所述有机材料层设置在第一电极与第二电极之间并包括光活性层,
其中有机材料层的一个或更多个层包含所述共聚物。
有益效果
根据本说明书的一个示例性实施方案的共聚物表现出平面性并因此具有优异的聚集特性和结晶度。
根据本说明书的一个示例性实施方案的共聚物可以具有降低带隙和/或增加吸收的光的量的效果。因此,由于根据本说明书的一个示例性实施方案的共聚物在应用于有机太阳能电池时表现出高电流值(Isc),因此所述共聚物可以表现出优异的效率。
根据本说明书的一个示例性实施方案的共聚物实现了高效率,并且同时具有适当的溶解度,因此在装置制造期间在时间和/或成本方面具有经济优势。
根据本说明书的一个示例性实施方案的共聚物可以单独或与其他材料混合用于有机太阳能电池中。
附图说明
图1为示出根据本说明书的一个示例性实施方案的有机太阳能电池的图。
图2为示出化合物1-d的NMR波谱的图。
图3为示出化合物1-d的MS图谱的图。
图4为示出化合物1-e的MS图谱的图。
图5为示出化合物1-f的MS图谱的图。
图6为示出化合物1-f的NMR波谱的图。
图7为示出化合物1-g的MS图谱的图。
具体实施方式
在下文中,将详细描述本说明书。
本说明书的一个示例性实施方案提供了共聚物,其包含:衍生自由式1表示的化合物的重复单元;第一共轭单体;和不同于第一共轭单体的第二共轭单体。
衍生自由式1表示的化合物的重复单元包含具有电子供体特性的噻吩结构和具有电子受体特性的苯并噻二唑。因此,由于噻吩与苯并噻二唑之间的分子内相互作用,故平面性是优异的,从而改善了结晶度。
此外,衍生自由式1表示的化合物的重复单元通过具有其中R1和R4在预定位置处取代的区域规则性而具有优异的结晶度。
本说明书中的区域规则性意指在聚合物中的结构中在预定方向上提供取代基。例如,在式1中,区域规则性意指R1和R4在相对远离具有Z3的杂环基的位置处取代。
在本说明书中,术语“衍生”意指在化合物中的至少两个相邻元素之间的键断裂、或者氢或取代基被分离时产生新的键,衍生自化合物的单元可以意指形成共聚物中的主链和侧链中的一者或更多者的单元。单元可以包含在共聚物中的主链中以构成共聚物。
在本说明书中,“重复单元”意指其中一种类型的多个单体通过聚合在共聚物中键合的结构,如其中衍生自单体的单元重复地包含在共聚物中的结构。
在本说明书的一个示例性实施方案中,“衍生自由式1表示的化合物的重复单元”可以是在主链中包含以下结构的重复单元。
在该结构中,Z1至Z5、X1、X2、R1至R4、R11至R18、m1、m2、q1和q2与式1中限定的那些相同。
在本说明书中,当一部分“包括”一个构成要素时,除非另有具体描述,否则这并不意指排除另外的构成要素,而是意指还可以包括另外的构成要素。
在本说明书中,当一个构件设置在另一构件“上”时,这不仅包括一个构件与另一构件接触的情况,而且还包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
在本说明书中,“组合”意指相同类型的结构彼此连接,或者不同类型的结构彼此连接。
以下将描述本说明书中的取代基的实例,但不限于此。
在本说明书中,单体可以意指包含在聚合物中的重复单元。
以下将描述本说明书中的取代基的实例,但不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另一个取代基,并且待取代位置没有限制,只要该位置是氢原子被取代的位置(即,取代基可以取代的位置)即可,并且当两个或更多个取代时,两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中,术语“经取代或未经取代的”意指被选自以下的一个或两个或更多个取代基取代:氘;卤素基团;腈基;硝基;酰亚胺基;酰胺基;羰基;酯基;羟基;烷基;环烷基;烷氧基;芳氧基;烷基硫基;芳基硫基;烷基磺酰基;芳基磺酰基;烯基;甲硅烷基;硅氧烷基;硼基;胺基;芳基膦基;氧化膦基;芳基;和杂环基,或者被所例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代,或者不具有取代基。例如,“两个或更多个取代基连接的取代基”可以为联苯基。也就是说,联苯基也可以为芳基,并且可以解释为两个苯基连接的取代基。
在本说明书中,卤素基团可以为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中,酰亚胺基的碳原子数没有特别限制,但优选为1至30。
在本说明书中,对于酰胺基,酰胺基的氮可以被氢、具有1至30个碳原子的直链、支化或环状烷基或者具有6至30个碳原子的芳基取代。
在本说明书中,羰基的碳原子数没有特别限制,但优选为1至30。
在本说明书中,对于酯基,酯基的氧可以被具有1至25个碳原子的直链、支化或环状烷基或者具有6至30个碳原子的芳基取代。
在本说明书中,烷基可以为直链或支化的,并且其碳原子数没有特别限制,但优选为1至30。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等,但不限于此。
在本说明书中,环烷基没有特别限制,但优选具有3至30个碳原子,并且其具体实例包括:环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等,但不限于此。
在本说明书中,烷氧基可以为直链、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制,但优选为1至30。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等,但不限于此。
在本说明书中,胺基可以选自-NH2;烷基胺基;N-芳基烷基胺基;芳基胺基;N-芳基杂芳基胺基;N-烷基杂芳基胺基;和杂芳基胺基,并且其碳原子数没有特别限制,但优选为1至30。胺基的具体实例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等,但不限于此。
在本说明书中,N-烷基芳基胺基意指其中胺基的N取代有烷基和芳基的胺基。
在本说明书中,N-芳基杂芳基胺基意指其中胺基的N取代有芳基和杂芳基的胺基。
在本说明书中,N-烷基杂芳基胺基意指其中胺基的N取代有烷基和杂芳基的胺基。
在本说明书中,烷基胺基、N-芳基烷基胺基、烷基硫基、烷基磺酰基和N-烷基杂芳基胺基中的烷基与烷基的上述实例相同。具体地,烷基硫基的实例包括甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等,烷基磺酰基的实例包括甲磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基等,但是实例不限于此。
在本说明书中,烯基可以为直链或支化的,并且其碳原子数没有特别限制,但优选为2至30。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等,但不限于此。
在本说明书中,甲硅烷基的具体实例包括:三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,但不限于此。
在本说明书中,硼基可以为-BR100R200,并且R100和R200彼此相同或不同,并且可以各自独立地选自氢;氘;卤素;腈基;经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基;经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支化烷基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基;以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
在本说明书中,氧化膦基的具体实例包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等,但不限于此。
在本说明书中,芳基可以为单环或多环的。
当芳基为单环芳基时,其碳原子数没有特别限制,但优选为6至30。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基等,但不限于此。
在本说明书中,芴基可以被取代,并且相邻取代基可以彼此键合以形成环。
在本说明书中,芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、N-芳基烷基胺基、N-芳基杂芳基胺基和芳基膦基中的芳基与芳基的上述实例相同。具体地,芳氧基的实例包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等,芳基硫基的实例包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等,芳基磺酰基的实例包括苯磺酰基、对甲苯磺酰基等,但是实例不限于此。
在本说明书中,芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可以包括单环芳基、多环芳基、或单环芳基和多环芳基二者。例如,芳基胺基中的芳基可以选自芳基的上述实例。
在本说明书中,杂环基包含一个或更多个除碳之外的原子,即一个或更多个杂原子,具体地,杂原子可以包括选自O、N、Se、S等中的一个或更多个原子。其碳原子数没有特别限制,但优选为2至30,并且杂环基可以为单环或多环的。杂环基的实例包括:噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(菲咯啉)、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等,但不限于此。
在本说明书中,杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的三杂芳基胺基。包含两个或更多个杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基、或者单环杂芳基和多环杂芳基二者。例如,杂芳基胺基中的杂芳基可以选自杂环基的上述实例。
在本说明书中,N-芳基杂芳基胺基和N-烷基杂芳基胺基中的杂芳基的实例与杂环基的上述实例相同。
在本说明书的一个示例性实施方案中,共聚物包含由下式1-1表示的单元。
[式1-1]
在式1-1中,
m1、m2、m1'和m2'彼此相同或不同,并且各自独立地为0至5的整数,
当m1、m2、m1'和m2'各自为2或更大时,括号中的结构彼此相同或不同,
q1、q2、q1'和q2'彼此相同或不同,并且各自独立地为1至5的整数,
当q1、q2、q1'和q2'各自为2或更大时,括号中的结构彼此相同或不同,
X1、X2、X1'、X2'、Z1至Z5和Z1'至Z5'彼此相同或不同,并且各自独立地为S、O、Se、Te、NR、CRR'、SiRR'、PR或GeRR',
E1为第一共轭单体,
E2为第二共轭单体,
R、R'、R1至R4、R1'至R4'、R11至R18和R11'至R18'彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;羰基;酯基;酰亚胺基;酰胺基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的硼基;经取代或未经取代的胺基;经取代或未经取代的芳基膦基;经取代或未经取代的氧化膦基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂环基,
f为摩尔分数且为0<f<1的实数,
g为摩尔分数且为0<g<1的实数,
f+g=1,以及
n为所述单元中重复单元的数目,并且为1至10,000的整数。
在本说明书中,“共轭单体”意指两个或更多个多重键(multiple bond)存在于化合物的结构中并表现出相互作用,其中在两个或更多个多重键之间插入有单键。在这种情况下,共轭单体意指第一共轭单体和第二共轭单体二者。
在本说明书中,共轭单体可以意指衍生自包含在聚合物中的共轭单体的重复单元。
在本说明书的一个示例性实施方案中,第一共轭单体和第二共轭单体可以各自独立地为以下中的一种基团或者两种或更多种基团的组合:经取代或未经取代的亚烯基、经取代或未经取代的亚芳基、和经取代或未经取代的二价杂环基。
在本说明书中,对烯基的上述描述可以应用于亚烯基,不同之处在于亚烯基是二价基团。
在本说明书中,对芳基的上述描述可以应用于亚芳基,不同之处在于亚芳基是二价基团。
在本说明书中,对杂环基的上述描述可以应用于二价杂环基,不同之处在于二价杂环基是二价基团。
根据本说明书的一个示例性实施方案,共轭单体包含电子供体结构或电子受体结构。
在本说明书的一个示例性实施方案中,第一共轭单体和第二共轭单体各自独立地包含以下结构中的任一者或者两者或更多者的组合。
在所述结构中,
a、a'、b和b'各自为1至5的整数,
当a、a'、b和b'各自为2或更大时,括号中的取代基彼此相同或不同,
X11至X30和X33至X40彼此相同或不同,并且各自独立地为S、O、Se、Te、NRd、CRdRe、SiRdRe、PRd或GeRdRe,
X31和X32彼此相同或不同,并且各自独立地为C、Si或Ge,以及
R101至R124、Rd和Re彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;羰基;酯基;酰亚胺基;酰胺基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的烷基硫基;经取代或未经取代的芳基硫基;经取代或未经取代的烷基磺酰基;经取代或未经取代的芳基磺酰基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的硼基;经取代或未经取代的胺基;经取代或未经取代的芳基膦基;经取代或未经取代的氧化膦基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,第一共轭单体和第二共轭单体各自为以下结构中的任一者。
在所述结构中,
X11至X14、X19、X20、X33至X40、X11'和X11”彼此相同或不同,并且各自独立地为S、O、Se、Te、NRd、CRdRe、SiRdRe、PRd或GeRdRe,以及
R101至R110、R117至R124、R101'、R101”、R102'、R102”、Rd和Re彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;羰基;酯基;酰亚胺基;酰胺基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的烷基硫基;经取代或未经取代的芳基硫基;经取代或未经取代的烷基磺酰基;经取代或未经取代的芳基磺酰基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的硼基;经取代或未经取代的胺基;经取代或未经取代的芳基膦基;经取代或未经取代的氧化膦基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X11至X14、X19、X20、X33至X40、X11'和X11”彼此相同或不同,并且各自独立地为S或CRdRe,并且Rd和Re与以上描述的那些相同。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X11至X14、X19、X20、X33至X36、X39、X40、X11'和X11”各自为S。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X37和X38为CRdRe,并且Rd和Re为经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R101至R110、R117至R124、R101'、R101”、R102'和R102”彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;卤素基团;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R101和R102各自为氢。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R101、R101'、R101”、R102、R102'和R102”彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;经取代或未经取代的烷基;或者经取代或未经取代的烷氧基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R101、R101'、R101”、R102、R102'和R102”彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;具有1至15个碳原子的烷基;或者经取代或未经取代的具有1至15个碳原子的烷氧基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R103至R108彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;经取代或未经取代的烷基;或者经取代或未经取代的烷氧基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R103和R108彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R104和R107为氢。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R105和R106彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的烷氧基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R105和R106彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至15个碳原子的烷氧基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R109和R110彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R109和R110彼此相同或不同,并且各自独立地为经烷基取代的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R109和R110彼此相同或不同,并且各自独立地为经烷基取代的噻吩基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R121和R122彼此相同或不同,并且各自独立地为卤素基团。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R121和R122为氟。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R117至R120彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;或者经取代或未经取代的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R117和R120彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R117和R120彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至15个碳原子的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R117和R120彼此相同或不同,并且各自独立地为具有1至15个碳原子的支化烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R118和R119为氢。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R123和R124为氢。
在本说明书的一个示例性实施方案中,第一共轭单体和第二共轭单体各自为以下结构中的任一者。也就是说,E1和E2各自为以下结构中的任一者。
在本说明书的一个示例性实施方案中,共聚物包含由下式1-2表示的单元。
[式1-2]
在式1-2中,
f、g、n、m1、m2、m1'、m2'、q1、q2、q1'、q2'、X1、X2、X1'、X2'、Z1至Z5、Z1'至Z5'、E1、E2、R1、R4、R1'、R4'、R11至R18和R11'至R18'与式1-1中限定的那些相同,以及
R51、R51'、R52和R52'彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基或经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R51、R51'、R52和R52'彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R51、R51'、R52和R52'彼此相同或不同,并且各自独立地为具有1至30个碳原子的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R51、R51'、R52和R52'彼此相同或不同,并且各自独立地为具有1至20个碳原子的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R51、R51'、R52和R52'彼此相同,并且各自独立地为具有1至15个碳原子的烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R4和R11至R18彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;卤素基团;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1至R4和R11至R18彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;卤素基团;或者经取代或未经取代的烷氧基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1和R4彼此相同或不同,并且各自独立地为卤素基团。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1和R4为氟。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2和R3各自为经取代或未经取代的烷氧基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2和R3各自为经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷氧基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2和R3各自为经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2和R3各自为具有1至15个碳原子的烷氧基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R11至R18为氢。
在本说明书的一个示例性实施方案中,Z1至Z5和Z1'至Z5'为S。
在本说明书的一个示例性实施方案中,X1和X2为S。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1'至R4'和R11'至R18'彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;卤素基团;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1'至R4'和R11'至R18'彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;卤素基团;或者经取代或未经取代的烷氧基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1'和R4'彼此相同或不同,并且各自独立地为卤素基团。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R1'和R4’为氟。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2’和R3'为经取代或未经取代的烷氧基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2'和R3'各自为经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷氧基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2'和R3'各自为经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R2'和R3'各自为具有1至15个碳原子的烷氧基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,R11'至R18'为氢。
在本说明书的一个示例性实施方案中,m1、m2、m1'、m2'、q1、q2、q1'和q2'各自为1。
在本说明书的一个示例性实施方案中,共聚物包含以下结构中的任一者。
在所述结构中,
f为摩尔分数且为0<f<1的实数,
g为摩尔分数且为0<g<1的实数,
f+g=1,以及
n为所述结构中重复单元的数目,并且为1至10,000的整数。
在本说明书的一个示例性实施方案中,f和g彼此相同或不同,并且各自为0.3至0.7的实数,并且f+g=1。
在本说明书的一个示例性实施方案中,f为0.3,g为0.7。
在本说明书的一个示例性实施方案中,f为0.7,g为0.3。
在本说明书的一个示例性实施方案中,共聚物的端基为经取代或未经取代的芳基或者经取代或未经取代的杂环基。具体地,在本说明书的一个示例性实施方案中,共聚物的端基为噻吩基或者经取代或未经取代的苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,共聚物的数均分子量为2,000g/mol至30,000,000g/mol。优选地,共聚物的数均分子量为5,000g/mol至10,000,000g/mol。更优选地,共聚物的数均分子量为10,000g/mol至5,000,000g/mol。
在本说明书的一个示例性实施方案中,共聚物的分子量分布(PDI)可以为1至100。优选地,共聚物的分子量分布为1至3。
本说明书的另一个示例性实施方案提供了用于制备共聚物的方法,该方法包括:使由下式1表示的第一化合物、
由下式2表示的第二化合物、和
由下式3表示的第三化合物彼此反应。
[式1]
[式2]
A2-E1-A2′
[式3]
A3-E2-A3′
在式1至式3中,
m1和m2彼此相同或不同,并且各自独立地为0至5的整数,
当m1和m2各自为2或更大时,括号中的结构彼此相同或不同。
q1和q2彼此相同或不同,并且各自独立地为1至5的整数,
当q1和q2各自为2或更大时,括号中的结构彼此相同或不同。
A1、A1'、A2、A2'、A3和A3'彼此相同或不同,并且各自独立地为卤素基团;经取代或未经取代的硼基;或-SnRaRbRc,
E1为第一共轭单体,
E2为不同于第一共轭单体的第二共轭单体,
X1、X2和Z1至Z5彼此相同或不同,并且各自独立地为S、O、Se、Te、NR、CRR'、SiRR'、PR或GeRR',以及
Ra、Rb、Rc、R、R'、R1至R4和R11至R18彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;羰基;酯基;酰亚胺基;酰胺基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的烷基硫基;经取代或未经取代的芳基硫基;经取代或未经取代的烷基磺酰基;经取代或未经取代的芳基磺酰基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的硼基;经取代或未经取代的胺基;经取代或未经取代的芳基膦基;经取代或未经取代的氧化膦基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,A1、A1'、A2、A2'、A3和A3'彼此相同或不同,并且各自独立地为卤素基团;或-SnRaRbRc,Ra、Rb和Rc与以上描述的那些相同。
在本说明书的一个示例性实施方案中,A1、A1'、A2、A2'、A3和A3'彼此相同或不同,并且各自独立地为溴或-SnRaRbRc,Ra、Rb和Rc为甲基。
在本说明书的一个示例性实施方案中,用于制备共聚物的方法中的式1与上述共聚物的式1相同。
在本说明书的一个示例性实施方案中,式2的E1和式3的E2与共聚物中限定的那些相同。例如,E1和E2彼此不同,并且各自为以下结构中的任一者。
在本说明书的一个示例性实施方案中,用于制备共聚物的方法包括:将第一化合物、第二化合物和第三化合物溶解在溶剂中。
在本说明书的一个示例性实施方案中,溶剂可以为氯苯、二氯苯或三氯苯。
在本说明书的一个示例性实施方案中,基于1mol的第一化合物,溶液中的第二化合物的含量为0.3mol至0.7mol。
在本说明书的一个示例性实施方案中,基于1mol的第一化合物,溶液中的第三化合物的含量为0.3mol至0.7mol。
在本说明书的一个示例性实施方案中,溶液意指其中第一化合物、第二化合物和第三化合物溶解在溶剂中的溶液。
在本说明书的一个示例性实施方案中,用于制备共聚物的方法包括:将第一化合物、第二化合物和第三化合物溶解在第一溶剂中,然后将溶液在90℃至150℃下回流。
本说明书的一个示例性实施方案提供了有机太阳能电池,其包括:第一电极;
设置成面向第一电极的第二电极;和
具有一个或更多个层的有机材料层,所述有机材料层设置在第一电极与第二电极之间并包括光活性层,
其中有机材料层的一个或更多个层包含所述共聚物。
图1为示出根据本说明书的一个示例性实施方案的包括基底101、第一电极102、空穴传输层103、光活性层104和第二电极105的有机太阳能电池的图。
在本说明书的一个示例性实施方案中,有机太阳能电池还可以包括额外的有机材料层。有机太阳能电池可以通过使用同时具有多种功能的有机材料来减少有机材料层的数目。
在本说明书的一个示例性实施方案中,有机太阳能电池包括第一电极、光活性层和第二电极。有机太阳能电池还可以包括基底、空穴传输层、和/或电子传输层。
在本说明书的一个示例性实施方案中,光活性层包含所述共聚物。
在本说明书的一个示例性实施方案中,有机材料层包括空穴传输层、空穴注入层或者同时传输和注入空穴的层,并且空穴传输层、空穴注入层或者同时传输和注入空穴的层包含所述共聚物。
在另一个示例性实施方案中,有机材料层包括电子注入层、电子传输层或者同时注入和传输电子的层,并且电子注入层、电子传输层或者同时注入和传输电子的层包含所述共聚物。
在本说明书的一个示例性实施方案中,第一电极为阳极,第二电极为阴极。在本说明书的另一个示例性实施方案中,第一电极为阴极,第二电极为阳极。
在本说明书的一个示例性实施方案中,在有机太阳能电池中,阴极、光活性层和阳极可以按此顺序布置,阳极、光活性层和阴极可以按此顺序布置,但布置顺序不限于此。
在另一个示例性实施方案中,在有机太阳能电池中,阳极、空穴传输层、光活性层、电子传输层和阴极也可以按此顺序布置,阴极、电子传输层、光活性层、空穴传输层和阳极也可以按此顺序布置,但布置顺序不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中,光活性层包含电子供体和电子受体,并且电子供体包含所述共聚物。
在本说明书的一个示例性实施方案中,有机太阳能电池还包括具有选自以下的一个层或者两个或更多个层的有机材料层:空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电荷产生层、电子阻挡层、电子注入层和电子传输层。
在本说明书的一个示例性实施方案中,用于电子受体的材料可以选自:富勒烯、富勒烯衍生物、浴铜灵(bathocuproine)、半导体单质、半导体化合物、及其组合。具体地,用于电子受体的材料可以为苯基C60-丁酸甲酯(PC60BM)、苯基C61-丁酸甲酯(PC61BM)、或苯基C71-丁酸甲酯(PC71BM)。
在本说明书的一个示例性实施方案中,电子供体和电子受体构成本体异质结(BHJ)。用于电子供体的材料和用于电子受体的材料可以以1:10至10:1的比例(重量/重量)混合。具体地,用于电子供体的材料和用于电子受体的材料可以以1:1至1:10的比例(重量/重量)混合,更具体地,用于电子供体的材料和用于电子受体的材料可以以1:1至1:5的比例(重量/重量)混合。如有必要,用于电子供体的材料和用于电子受体的材料可以以1:1至1:3的比例(重量/重量)混合。
在本说明书的一个示例性实施方案中,光活性层具有包括n型有机材料层和p型有机材料层的双层薄膜结构,并且p型有机材料层包含所述共聚物。
在本说明书中,基底可以为具有优异的透明度、表面光滑度、易操作性和防水特性的玻璃基底或透明塑料基底,但不限于此,并且基底没有限制,只要该基底通常用于有机太阳能电池中即可。其具体实例包括玻璃或聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚丙烯(PP)、聚酰亚胺(PI)、三乙酰纤维素(TAC)等,但不限于此。
第一电极可以为透明且具有优异的导电性的材料,但不限于此。其实例包括:金属,例如钒、铬、铜、锌和金,或其合金;金属氧化物,例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO);金属和氧化物的组合,例如ZnO:Al或SnO2:Sb;导电聚合物,例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等,但不限于此。
形成第一电极的方法没有特别限制,但是可以例如通过使用以下方法施加到基底的一个表面上或以膜的形式涂覆来形成第一电极:例如溅射、电子束、热沉积、旋涂、丝网印刷、喷墨印刷、刮涂或凹版印刷。
当在基底上形成第一电极时,第一电极可以经受清洁、除去水分和亲水改性的过程。
例如,用清洁剂丙酮和异丙醇(IPA)依次清洁图案化的ITO基底,然后在100℃至150℃的热板上干燥1分钟至30分钟,优选在120℃下干燥10分钟以除去水分,并且当基底被彻底清洁时,对基底的表面进行亲水改性。
通过上述表面改性,接点表面电位可以保持在适合于光活性层的表面电位的水平。此外,在改性期间,可以容易地在第一电极上形成聚合物薄膜,并且还可以提高薄膜的品质。
用于第一电极的预处理技术的实例包括a)使用平行平板型放电的表面氧化法,b)通过经由在真空状态下使用UV射线产生的臭氧使表面氧化的方法,c)使用经由等离子体产生的氧自由基的氧化方法等。
可以根据第一电极或基底的状态选择所述方法之一。然而,即使使用任何方法,优选通常防止氧从第一电极或基底的表面分离并且最大限度地抑制水分和有机物质残留。在这种情况下,可以使预处理的实质效果最大化。
作为一个具体实例,可以使用通过使用UV产生的臭氧来使表面氧化的方法。在这种情况下,将超声清洁之后的图案化的ITO基底在热板上烘烤并充分干燥,然后引入室中,并且图案化的ITO基底可以用通过操作UV灯使氧气与UV光反应而产生的臭氧进行清洁。
然而,本说明书中的图案化的ITO基底的表面改性方法不必特别限制,并且可以使用任何方法,只要该方法是使基底氧化的方法即可。
第二电极可以为具有低功函数的金属,但不限于此。其具体实例包括:金属,例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅,或其合金;和多层结构材料,例如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Fe、Al:Li、Al:BaF2和Al:BaF2:Ba,但不限于此。
第二电极可以在显示出5×10-7托或更小的真空度下的热蒸镀器中沉积和形成,但形成方法不限于此方法。
用于空穴传输层的材料和/或用于电子传输层的材料用于有效地将从光活性层分离的电子和空穴传输至电极,并且材料没有特别限制。
用于空穴传输层的材料可以为掺杂有聚(苯乙烯磺酸)的聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)(PEDOT:PSS)和钼氧化物(MoOx);钒氧化物(V2O5);镍氧化物(NiO);钨氧化物(WOx)等,但不限于此。
用于电子传输层的材料可以为提取电子的金属氧化物,并且其具体实例包括:8-羟基喹啉的金属配合物;包含Alq3的配合物;包含Liq的金属配合物;LiF;Ca;钛氧化物(TiOx);氧化锌(ZnO);碳酸铯(Cs2CO3)等,但不限于此。
光活性层可以通过如下来形成:将光活性材料如电子供体和/或电子受体溶解在有机溶剂中,然后通过诸如旋涂、浸涂、丝网印刷、喷涂、刮涂和刷涂的方法施加所述溶液,但形成方法不限于此。
发明实施方式
制备例1.化合物1-g的制备
(1)化合物1-b的制备
将化合物1-a(10g,32.1mmol)、2-(三甲基甲锡烷基)噻吩(8.15g,33.0mmol)和四(三苯基膦)钯(0)催化剂(Pd(PPh3)4)(0.74g,0.64mmol)放入150mL甲苯中,并使其在110℃下彼此反应24小时。反应后,用二氯甲烷进行萃取,经硫酸镁(MgSO4)除去剩余的水,然后在减压下除去溶剂。通过使剩余产物经受硅胶柱层析(洗脱液:己烷)来获得9.51g化合物1-b(产率:94%)。
(2)化合物1-d的制备
将化合物1-b(9g,28.56mmol)、2-三甲基甲锡烷基-5-三甲基硅烷-噻吩(9.41g,29.5mmol)和四(三苯基膦)钯(0)催化剂(Pd(PPh3)4)(0.65g,0.56mmol)放入120mL甲苯中,并使其在110℃下彼此反应24小时。反应后,用二氯甲烷进行萃取,经硫酸镁(MgSO4)除去剩余的水,然后在减压下除去溶剂。通过使剩余产物经受硅胶柱层析(洗脱液:己烷)来获得10.0g化合物1-c(产率:90%)。
在将化合物1-c(9.76g,25.00mmol)溶解在200mL四氢呋喃(THF)中之后,在-78℃下向其中缓慢注入2M二异丙基酰胺锂(LDA)(15.0mL,30.00mmol),然后将所得混合物搅拌2小时。在相同温度下向其中添加三甲基氯化锡(Me3SnCl)(33mL,33mmol),将所得混合物缓慢温热至室温,然后使其在室温下反应3小时。反应后,用二氯甲烷进行萃取,经硫酸镁(MgSO4)除去剩余的水,然后在减压下除去溶剂,通过使用二氯甲烷和甲醇使剩余物重结晶以获得12.2g化合物1-d(产率:88%)。
图2为示出化合物1-d的NMR波谱的图。
图3为示出化合物1-d的MS图谱的图。
(3)化合物1-e的制备
将化合物A(2.75g,4.5mmol)和化合物1-d(5.53g,10mmol)溶解在75mL甲苯和25mL二甲基甲酰胺(DMF)中,向其中放入四(三苯基膦)钯(0)催化剂(Pd(PPh3)4)(0.2427g,0.21mmol),通过逐渐加热混合物使所得混合物在90℃、100℃和110℃中的每一温度下反应48小时。使混合物冷却时产生的剩余物在甲醇中沉淀,过滤沉淀物,然后用水洗涤。此后,通过干燥过程蒸发溶剂,使用二氯甲烷和氯仿通过快速色谱法纯化剩余产物,然后通过使用二氯甲烷和甲醇重结晶以获得蓝色固体。此后,用甲醇洗涤固体并在真空条件下干燥24小时以获得4.71g化合物1-e(产率:85%)。
图4为示出化合物1-e的MS图谱的图。
(4)化合物1-f的制备
在室温下在氮气气氛下将化合物1-e(4.5g,3.66mmol)溶解在300mL四氢呋喃(THF)中,并且使通过向其中滴加溶解有四丁基氟化铵(TBAF)的四氢呋喃溶液(1.0M,10mL,10mmol,包含5%H2O)而产生的产物回流2小时。此后,向其中添加50mL醚和碳酸氢钠水溶液(NaHCO3),并将所得混合物搅拌10分钟。此后,通过使用氯化钠(NaCl)水溶液洗涤混合物,并在真空条件下蒸发溶剂。使用氯仿通过快速色谱法纯化剩余产物,然后通过使用氯仿重结晶以获得深紫色固体。此后,通过水、甲醇、己烷、乙酸乙酯和丙酮洗涤固体,然后在真空条件下干燥24小时以获得3.15g化合物1-f(产率:79%)。
图5为示出化合物1-f的MS图谱的图。
图6为示出化合物1-f的NMR波谱的图。
(5)化合物1-g的制备
在0℃下将化合物1-f(2.95g,2.72mmol)和N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)(0.99g,5.58mmol)放入300mL氯仿(CHCl3)中,并将所得混合物在室温下搅拌24小时。此后,蒸发溶剂,并使用剩余物通过快速色谱法(洗脱液(己烷至己烷:二氯甲烷))进行纯化以获得2.1g化合物1-g(产率:62%)。
图7为示出化合物1-g的MS图谱的图。
制备例2-1.共聚物1的制备
在氮气(N2)气氛下将10mL氯苯(CB)、化合物1-g(0.6217g,0.5mmol)、化合物A(0.2724g,0.35mmol)和化合物B(0.061g,0.15mmol)放入100mL烧瓶中,并进行氮气鼓泡30分钟。此后,向其中放入四(三苯基膦)钯(0)催化剂(Pd(PPh3)4)(0.11g,0.01mmol),并将所得混合物在110℃下搅拌72小时。在向其中添加0.5mL Br-三氟甲苯之后,将所得混合物搅拌24小时,并冷却至室温。此后,将产物倒入氯仿中并使其通过短硅胶柱,通过将所得产物倒入混合溶液(180mL甲醇+20mL HCl(浓度为2M))中来过滤沉淀物。此后,以甲醇、丙酮、己烷、二氯甲烷和氯仿的顺序对产物进行索氏提取。将用氯仿萃取的萃取物放入甲醇中以形成沉淀物。收集、纯化所产生的沉淀物,并在真空条件下干燥以获得0.52g共聚物1。在这种情况下,测量其数均分子量以确认已经制备了共聚物1(数均分子量:29,000g/mol,PDI:1.34,产率:73%)。
制备例2-2至2-36
以与制备例2-1中相同的方式制备共聚物,不同之处在于在制备例2-1中,如下表所示修改化合物A和化合物B。
[表1]
在表1中,A至I各自为以下化合物。
实施例1.
通过使用制备例1中制备的共聚物1作为供体并使用PCBM作为受体将共聚物1和PCBM以1:2的比例溶解在氯苯(CB)中来制备复合溶液。在这种情况下,将其浓度调节至2.0重量%,并将有机太阳能电池制成具有ITO/ZnO/光活性层/MoO3/Ag的结构。使用蒸馏水、丙酮和2-丙醇对涂覆有ITO的玻璃基底进行超声洗涤,并用臭氧处理ITO表面10分钟,然后旋涂ZnO前体溶液并在120℃下进行热处理10分钟。此后,将复合溶液用0.45μm PP注射器过滤器过滤,然后旋涂以形成光活性层。此后,在热蒸镀器中将MoO3以/秒的速率沉积在光活性层上至5nm至20nm的厚度,从而制备空穴传输层。此后,在热蒸镀器中将Ag以/秒的速率沉积在空穴传输层上至10nm的厚度,从而制造有机太阳能电池。
实施例2.
以与实施例1中相同的方式制造有机太阳能电池,不同之处在于使用制备例2-3中制备的共聚物代替实施例1中的共聚物1。
实施例3.
以与实施例1中相同的方式制造有机太阳能电池,不同之处在于使用制备例2-4中制备的共聚物代替实施例1中的共聚物1。
实施例4.
以与实施例1中相同的方式制造有机太阳能电池,不同之处在于使用制备例2-5中制备的共聚物代替实施例1中的共聚物1。
实施例5.
以与实施例1中相同的方式制造有机太阳能电池,不同之处在于使用制备例2-6中制备的共聚物代替实施例1中的共聚物1。
实施例6.
以与实施例1中相同的方式制造有机太阳能电池,不同之处在于使用制备例2-9中制备的共聚物代替实施例1中的共聚物1。
实施例7.
以与实施例1中相同的方式制造有机太阳能电池,不同之处在于使用制备例2-10中制备的共聚物代替实施例1中的共聚物1。
实施例8.
以与实施例1中相同的方式制造有机太阳能电池,不同之处在于使用制备例2-14中制备的共聚物代替实施例1中的共聚物1。
实施例9.
以与实施例1中相同的方式制造有机太阳能电池,不同之处在于使用制备例2-19中制备的共聚物代替实施例1中的共聚物1。
在100mW/cm2(AM 1.5)的条件下测量实施例1至9中制造的有机太阳能电池的光电转换特性,并且结果示于下表2中。
[表2]
V<sub>oc</sub>(V) | J<sub>sc</sub>(mA/cm<sup>2</sup>) | FF | η(%) | |
实施例1 | 0.810 | 8.123 | 0.420 | 2.76 |
实施例2 | 0.852 | 10.267 | 0.501 | 4.38 |
实施例3 | 0.914 | 7.120 | 0.552 | 3.59 |
实施例4 | 0.735 | 8.258 | 0.537 | 3.26 |
实施例5 | 0.872 | 11.195 | 0.593 | 5.79 |
实施例6 | 0.835 | 12.288 | 0.650 | 6.67 |
实施例7 | 0.759 | 11.951 | 0.610 | 5.53 |
实施例8 | 0.892 | 9.481 | 0.590 | 4.99 |
实施例9 | 0.911 | 11.326 | 0.61 | 6.30 |
在表2中,Voc、Jsc、FF和η分别意指开路电压、短路电流、填充因子和能量转换效率。开路电压和短路电流分别是电压-电流密度曲线的第四象限中的X轴截距和Y轴截距,并且随着这两个值增加,太阳能电池的效率优选地提高。此外,填充因子是通过将可以在曲线内绘出的矩形的面积除以短路电流与开路电压的乘积而获得的值。当这三个值除以照射光的强度时可以获得能量转换效率,并且较高的值是优选的。
[附图标记说明]
101:基底
102:第一电极
103:空穴传输层
104:光活性层
105:第二电极
Claims (14)
1.一种共聚物,包含由下式1-1表示的单元:
[式1-1]
在式1-1中,
m1、m2、m1'和m2'彼此相同或不同,并且各自独立地为0至5的整数,
当m1、m2、m1'和m2'各自为2或更大时,括号中的结构彼此相同或不同,
q1、q2、q1'和q2'彼此相同或不同,并且各自独立地为1至5的整数,
当q1、q2、q1'和q2'各自为2或更大时,括号中的结构彼此相同或不同,
X1、X2、X1'、X2'、Z1至Z5和Z1'至Z5'彼此相同或不同,并且各自独立地为S、O、Se、Te、NR、CRR'、SiRR'、PR或GeRR',
E1为第一共轭单体,
E2为不同于所述第一共轭单体的第二共轭单体,
R1、R4、R1'和R4'彼此相同或不同,并且各自独立地为卤素基团,
R2、R3、R2'和R3'彼此相同或不同,并且各自独立地为烷氧基,
R、R'、R11至R18和R11'至R18'彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;羰基;酯基;酰亚胺基;酰胺基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的硼基;经取代或未经取代的胺基;经取代或未经取代的芳基膦基;经取代或未经取代的氧化膦基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂环基,
f为摩尔分数,且为0<f<1的实数,
g为摩尔分数,且为0<g<1的实数,
f+g=1,以及
n为所述单元中重复单元的数目,并且为1至10,000的整数。
2.根据权利要求1所述的共聚物,其中所述第一共轭单体和所述第二共轭单体各自独立地包含以下中的一种基团或者两种或更多种基团的组合:经取代或未经取代的亚烯基、经取代或未经取代的亚芳基、和经取代或未经取代的二价杂环基。
3.根据权利要求1所述的共聚物,其中所述第一共轭单体和所述第二共轭单体各自独立地包含以下结构中的任一者或者两者或更多者的组合:
在所述结构中,
a、a'、b和b'各自为1至5的整数,
当a、a'、b和b'各自为2或更大时,括号中的取代基彼此相同或不同,
X11至X30和X33至X40彼此相同或不同,并且各自独立地为S、O、Se、Te、NRd、CRdRe、SiRdRe、PRd或GeRdRe,
X31和X32彼此相同或不同,并且各自独立地为C、Si或Ge,以及
R101至R124、Rd和Re彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;羰基;酯基;酰亚胺基;酰胺基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的烷基硫基;经取代或未经取代的芳基硫基;经取代或未经取代的烷基磺酰基;经取代或未经取代的芳基磺酰基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的硼基;经取代或未经取代的胺基;经取代或未经取代的芳基膦基;经取代或未经取代的氧化膦基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂环基。
4.根据权利要求1所述的共聚物,其中R11至R18彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;或者卤素基团。
5.根据权利要求1所述的共聚物,其中X1、X2和Z1至Z5各自为S。
8.一种用于制备根据权利要求1所述的共聚物的方法,所述方法包括:
使由下式1表示的第一化合物、由下式2表示的第二化合物和由下式3表示的第三化合物彼此反应:
[式1]
[式2]
A2-E1-A2′
[式3]
A3-E2-A3′
在式1至式3中,
m1和m2彼此相同或不同,并且各自独立地为0至5的整数,
当m1和m2各自为2或更大时,括号中的结构彼此相同或不同,
q1和q2彼此相同或不同,并且各自独立地为1至5的整数,
当q1和q2各自为2或更大时,括号中的结构彼此相同或不同,
A1、A1'、A2、A2'、A3和A3'彼此相同或不同,并且各自独立地为卤素基团;经取代或未经取代的硼基;或-SnRaRbRc,
E1为第一共轭单体,
E2为不同于所述第一共轭单体的第二共轭单体,
X1、X2和Z1至Z5彼此相同或不同,并且各自独立地为S、O、Se、Te、NR、CRR'、SiRR'、PR或GeRR',
R1和R4彼此相同或不同,并且各自独立地为卤素基团,
R2和R3彼此相同或不同,并且各自独立地为烷氧基,
R、R'和R11至R18彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;羰基;酯基;酰亚胺基;酰胺基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的硼基;经取代或未经取代的胺基;经取代或未经取代的芳基膦基;经取代或未经取代的氧化膦基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂环基,以及
Ra、Rb和Rc彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;羰基;酯基;酰亚胺基;酰胺基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的芳氧基;经取代或未经取代的烷基硫基;经取代或未经取代的芳基硫基;经取代或未经取代的烷基磺酰基;经取代或未经取代的芳基磺酰基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的硼基;经取代或未经取代的胺基;经取代或未经取代的芳基膦基;经取代或未经取代的氧化膦基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂环基。
9.根据权利要求8所述的方法,其中所述方法包括:将所述第一化合物、所述第二化合物和所述第三化合物溶解在溶剂中。
10.一种有机太阳能电池,包括:
第一电极;
设置成面向所述第一电极的第二电极;和
具有一个或更多个层的有机材料层,所述有机材料层设置在所述第一电极与所述第二电极之间并包括光活性层,
其中所述有机材料层的一个或更多个层包含根据权利要求1至7中任一项所述的共聚物。
11.根据权利要求10所述的有机太阳能电池,其中所述有机材料层包括空穴传输层、空穴注入层或者同时传输和注入空穴的层,并且
所述空穴传输层、所述空穴注入层或者所述同时传输和注入空穴的层包含所述共聚物。
12.根据权利要求10所述的有机太阳能电池,其中所述有机材料层包括电子注入层、电子传输层或者同时注入和传输电子的层,并且
所述电子注入层、所述电子传输层或者所述同时注入和传输电子的层包含所述共聚物。
13.根据权利要求10所述的有机太阳能电池,其中所述光活性层包含电子供体和电子受体,并且
所述电子供体包含所述共聚物。
14.根据权利要求10所述的有机太阳能电池,其中所述有机太阳能电池还包括具有选自以下的一个层或者两个或更多个层的有机材料层:空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电荷产生层、电子阻挡层、电子注入层和电子传输层。
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