JP2019507497A - 有機トランジスタおよびガスセンサ - Google Patents
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Abstract
Description
[化学式1]
n1〜n6はそれぞれ、1〜3の整数であり、
n1〜n6がそれぞれ2以上の場合、2以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
X1〜X6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、CRR'、NR、O、SiRR'、PR、S、GeRR'、Se、またはTeであり、
Y1〜Y4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、CR"、N、SiR"、P、またはGeR"であり、
[Push]は、下記構造のうちのいずれか1つであり、
a、a'、bおよびb'はそれぞれ、1〜5の整数であり、
aが2以上の場合、2以上のR113は、互いに同一または異なり、
a'が2以上の場合、2以上のR114は、互いに同一または異なり、
bが2以上の場合、2以上のR115は、互いに同一または異なり、
b'が2以上の場合、2以上のR116は、互いに同一または異なり、
X11、X14、X15、X17、X20、X22、X23、X24、X25およびX28は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、CRR'、NR、O、SiRR'、PR、S、GeRR'、Se、またはTeであり、
X12、X13、X16、X18、X19、X21、X26およびX27は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、C、Si、またはGeであり、
[Pull1]および[Pull2]は、互いに同一または異なり、それぞれ下記構造のうちのいずれか1つであり、
cは、1〜4の整数であり、
cが2以上の場合、2以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
R、R'、R''、R1〜R16、R101〜R116およびR201〜R204は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;イミド基;アミド基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のシロキサン基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
R1〜R16およびR101〜R116のうちの少なくとも1つは、置換もしくは非置換のシリル基、または置換もしくは非置換のシロキサン基を含み、
[化学式1−1]
n1〜n6、[Push]、[Pull1]、[Pull2]、X1〜X6、Y1〜Y4およびR1〜R12の定義は、前記化学式1と同じであり、
n25、n35、n45およびn55はそれぞれ、0〜5の整数であり、
n25、n35、n45およびn55がそれぞれ2以上の場合、2以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
R301〜R309、R401〜R409、R501〜R509、R601〜R609およびR701〜R708は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;イミド基;アミド基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のシロキサン基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
[化学式1−3]
n1〜n6、[Push]、[Pull1]、[Pull2]、X1〜X6、X11〜X18、X23、X24、Y1〜Y4、R1〜R12、R101、R102、R111およびR112の定義は、前記化学式1と同じであり、
n25、n35、n45およびn55はそれぞれ、0〜5の整数であり、
n25、n35、n45およびn55がそれぞれ2以上の場合、2以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
R301〜R309、R401〜R409、R501〜R509、R601〜R609およびR701〜R708は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;イミド基;アミド基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のシロキサン基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
洗浄したガラス基板に、フォトリソグラフィを用いて、金/ニッケル(Au/Ni)(13/3nm)のソース、ドレイン電極を形成した。ソース、ドレイン電極が形成された基板をアセトン、蒸留水、イソプロピルアルコールで洗浄した後、110℃で1時間乾燥した。乾燥した基板を30分間UV/オゾン処理した後、グローブボックスに入れた。化合物1を3mg/mLの濃度にクロロベンゼンに溶かした溶液をグローブボックスに入れた基板上に1500rpmでスピンコーティングし、100℃で熱処理した。その後、CYTOPを2000rpmでスピンコーティングし、90℃で1時間熱処理して、絶縁層を形成した。前記絶縁層上にアルミニウム(Al)を50nm熱蒸着(thermal evaporation)して、ゲート電極を形成した。
前記実施例1の製造方法において、化合物1が含まれた溶液を基板上にスピンコーティングした後、120℃で熱処理したことを除けば、実施例1と同様の方法で有機トランジスタを製造した。
前記実施例1の製造方法において、化合物1が含まれた溶液を基板上にスピンコーティングした後、140℃で熱処理したことを除けば、実施例1と同様の方法で有機トランジスタを製造した。
前記実施例1の製造方法において、化合物1の代わりに化合物2を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機トランジスタを製造した。
前記実施例2の製造方法において、化合物1の代わりに化合物2を用いたことを除けば、実施例2と同様の方法で有機トランジスタを製造した。
前記実施例3の製造方法において、化合物1の代わりに化合物2を用いたことを除けば、実施例3と同様の方法で有機トランジスタを製造した。
前記実施例1の製造方法において、化合物1の代わりに化合物5を用いた以外は、実施例1と同様の方法で有機トランジスタを製造した。
前記比較例1の製造方法において、化合物5が含まれた溶液を120℃で熱処理したことを除けば、比較例1と同様の方法で有機トランジスタを製造した。
前記比較例1の製造方法において、化合物5が含まれた溶液を140℃で熱処理したことを除けば、比較例1と同様の方法で有機トランジスタを製造した。
洗浄したガラス基板に、フォトリソグラフィを用いて、金/ニッケル(Au/Ni)(13/3nm)のソース、ドレイン電極を形成した。ソース、ドレイン電極が形成された基板をアセトン、蒸留水、イソプロピルアルコールで洗浄した後、110℃で1時間乾燥した。乾燥した基板を30分間UV/オゾン処理した後、グローブボックスに入れた。化合物1を3mg/mLの濃度に2−メチルテトラヒドロフラン(2−methyltetrahydrofuran)に溶かした溶液をグローブボックスに入れた基板上に1500rpmでスピンコーティングし、100℃で熱処理した。その後、CYTOPを2000rpmでスピンコーティングし、90℃で1時間熱処理して、絶縁層を形成した。前記絶縁層上にアルミニウム(Al)を50nm熱蒸着(thermal evaporation)して、ゲート電極を形成した。
洗浄したガラス基板に、フォトリソグラフィを用いて、金/ニッケル(Au/Ni)(13/3nm)のソース、ドレイン電極を形成した。ソース、ドレイン電極が形成された基板をアセトン、蒸留水、イソプロピルアルコールで洗浄した後、110℃で1時間乾燥した。乾燥した基板を30分間UV/オゾン処理した後、グローブボックスに入れた。化合物2を3mg/mLの濃度に2−メチルテトラヒドロフラン(2−methyltetrahydrofuran)に溶かした溶液をグローブボックスに入れた基板上に1500rpmでスピンコーティングし、140℃で熱処理した。その後、CYTOPを2000rpmでスピンコーティングし、90℃で1時間熱処理して、絶縁層を形成した。前記絶縁層上にアルミニウム(Al)を50nm熱蒸着(thermal evaporation)して、ゲート電極を形成した。
前記化合物6を用いて素子の作製を試みたが、化合物6が溶媒(2−メチルテトラヒドロフラン(2−methyltetrahydrofuran))に溶けず、素子の作製が不可能であった。
前記化合物7を用いて素子の作製を試みたが、化合物7が溶媒(2−メチルテトラヒドロフラン(2−methyltetrahydrofuran))に溶けず、素子の作製が不可能であった。
蒸留水(DI water)、アセトン(acetone)、イソプロピルアルコール(IPA)の順にそれぞれ10分ずつ洗浄されたフレキシブルなPEN(polyethylene naphthalate)基板上に、熱蒸着により50nmのアルミニウムゲート電極を蒸着した。以後、絶縁層として、シクロヘキサノン80mg/mlで溶かしたポリイミドをスピンコーティングし、90℃で2分乾燥後、10分間365nmのUV下で架橋した後、さらに90℃で10分間熱処理した。以後、絶縁層上に化合物1をクロロベンゼンに溶かしてスピンコーティングした。最後に、ソース電極とドレイン電極として、Auを熱蒸着を利用して13nmの厚さに形成して、有機トランジスタベースのガスセンサを製造した。
実施例9において、化合物1の代わりに化合物2を用いたことを除けば、実施例9と同様の方法でガスセンサを製造した。
Claims (15)
- 下記化学式1で表される化合物を含む有機半導体層を含む有機トランジスタ:
[化学式1]
n1〜n6はそれぞれ、1〜3の整数であり、
n1〜n6がそれぞれ2以上の場合、2以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
X1〜X6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、CRR'、NR、O、SiRR'、PR、S、GeRR'、Se、またはTeであり、
Y1〜Y4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、CR"、N、SiR"、P、またはGeR"であり、
[Push]は、下記構造のうちのいずれか1つであり、
a、a'、bおよびb'はそれぞれ、1〜5の整数であり、
aが2以上の場合、2以上のR113は、互いに同一または異なり、
a'が2以上の場合、2以上のR114は、互いに同一または異なり、
bが2以上の場合、2以上のR115は、互いに同一または異なり、
b'が2以上の場合、2以上のR116は、互いに同一または異なり、
X11、X14、X15、X17、X20、X22、X23、X24、X25およびX28は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、CRR'、NR、O、SiRR'、PR、S、GeRR'、Se、またはTeであり、
X12、X13、X16、X18、X19、X21、X26およびX27は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、C、Si、またはGeであり、
[Pull1]および[Pull2]は、互いに同一または異なり、それぞれ下記構造のうちのいずれか1つであり、
cは、1〜4の整数であり、
cが2以上の場合、2以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
R、R'、R''、R1〜R16、R101〜R116およびR201〜R204は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;イミド基;アミド基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のシロキサン基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
R1〜R16およびR101〜R116のうちの少なくとも1つは、置換もしくは非置換のシリル基、または置換もしくは非置換のシロキサン基を含み、
- 前記R1〜R16、R101〜R116およびR201〜R204は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;ハロゲン基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のシロキサン基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
R1〜R16およびR101〜R116のうちの少なくとも1つは、置換もしくは非置換のシリル基、または置換もしくは非置換のシロキサン基を含む、請求項1に記載の有機トランジスタ。 - 前記R1〜R16、R101〜R116およびR201〜R204は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシリル基;または置換もしくは非置換のシロキサン基であり、
R1〜R16およびR101〜R116のうちの少なくとも1つは、置換もしくは非置換のシリル基、または置換もしくは非置換のシロキサン基である、請求項1に記載の有機トランジスタ。 - 前記X1〜X6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、O、SiRR'、またはSである、請求項1に記載の有機トランジスタ。
- 前記Y1〜Y4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、CR"、N、またはSiR"である、請求項1に記載の有機トランジスタ。
- 前記X11〜X28は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、O、SiRR'、またはSである、請求項1に記載の有機トランジスタ。
- 前記化学式1は、下記化学式1−1または化学式1−2で表されるものである、請求項1から6のいずれか一項に記載の有機トランジスタ:
[化学式1−1]
n1〜n6、[Push]、[Pull1]、[Pull2]、X1〜X6、Y1〜Y4およびR1〜R12の定義は、前記化学式1と同じであり、
n25、n35、n45およびn55はそれぞれ、0〜5の整数であり、
n25、n35、n45およびn55がそれぞれ2以上の場合、2以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
R301〜R309、R401〜R409、R501〜R509、R601〜R609およびR701〜R708は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;イミド基;アミド基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のシロキサン基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。 - 前記化学式1は、下記化学式1−3〜化学式1−8のうちのいずれか1つで表されるものである、請求項1から7のいずれか一項に記載の有機トランジスタ:
[化学式1−3]
n1〜n6、[Push]、[Pull1]、[Pull2]、X1〜X6、X11〜X18、X23、X24、Y1〜Y4、R1〜R12、R101〜R106、R111およびR112の定義は、前記化学式1と同じであり、
n25、n35、n45およびn55はそれぞれ、0〜5の整数であり、
n25、n35、n45およびn55がそれぞれ2以上の場合、2以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
R301〜R309、R401〜R409、R501〜R509、R601〜R609およびR701〜R708は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;イミド基;アミド基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のシロキサン基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。 - 前記[Pull1]および[Pull2]はそれぞれ、
R201の定義は、請求項1と同じである、請求項1から8のいずれか一項に記載の有機トランジスタ。 - 前記化学式1は、下記化合物のうちのいずれか1つで表されるものである、請求項1から9のいずれか一項に記載の有機トランジスタ。
- 前記有機トランジスタは、ゲート電極、ソース電極、ドレイン電極、および前記有機半導体層と接する絶縁層を含む、請求項1に記載の有機トランジスタ。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の有機トランジスタを適用したガスセンサ。
- 前記有機半導体層が炭素ベースの物質をさらに含むものである、請求項12に記載のガスセンサ。
- 前記ガスセンサは、アンモニア(NH3)、エチレン(C2H4)、ホルムアルデヒド(HCHO)、フッ酸(HF)、窒素酸化物、硫黄酸化物、またはエタノールを感知するものである、請求項12または13に記載のガスセンサ。
- 前記ガスセンサは、硫黄酸化物に対する感度(sensitivity)が空気(air)対比0.1ppm以上90%以下である、請求項12から14のいずれか一項に記載のガスセンサ。
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