CN108700838A - 电子照相感光体 - Google Patents

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Abstract

电子照相感光体(1)具备导电性基体(2)和感光层(3)。感光层(3)含有：电荷产生剂及下述通式(1)表示的化合物。通式(1)中，R1及R2各自独立，表示：C1‑C20烷基，该C1‑C20烷基可以具有由C2‑C20烷氧羰基和取代或未取代的C6‑C14芳基构成的组中的至少1个基；C6‑C14芳基，该C6‑C14芳基可以具有C1‑C20烷基；C3‑C10环烷基；或者C1‑C6烷氧基。【化1】

Description

电子照相感光体
技术领域
本发明涉及一种电子照相感光体。
背景技术
电子照相感光体用在电子照相方式的图像形成装置中。电子照相感光体具备感光层。电子照相感光体例如使用层叠型电子照相感光体或单层型电子照相感光体。层叠型电子照相感光体的感光层具备：具有电荷产生功能的电荷产生层和具有电荷传输功能的电荷输送层。单层型电子照相感光体中，具有电荷产生功能和电荷传输功能的单层型感光层作为感光层。
专利文献1记载的电子照相感光体具备感光层。感光层例如含有由化学式(E-1)表示的化合物。
【化1】
〔专利文献〕
专利文献1：日本特开2005-154444号公报
发明内容
然而，专利文献1记载的电子照相感光体的电气特性却不充分。
本发明鉴于上述技术问题，目的在于提供一种电气特性优异的电子照相感光体。
本发明的电子照相感光体具备导电性基体和感光层。所述感光层含有电荷产生剂及由下述通式(1)表示的化合物。
【化2】
所述通式(1)中，R1及R2各自独立，表示：C1-C20烷基，该C1-C20烷基可以具有由C2-C20烷氧羰基和取代或未取代的C6-C14芳基构成的组中的至少1个基；C6-C14芳基，该C6-C14芳基可以具有C1-C20烷基；C3-C10环烷基；或者C1-C6烷氧基。
〔发明效果〕
本发明的电子照相感光体的电气特性优异。
附图说明
图1A是本发明实施方式所涉及的一例电子照相感光体的示意性剖视图。
图1B是本发明实施方式所涉及的一例电子照相感光体的示意性剖视图。
图1C是本发明实施方式所涉及的一例电子照相感光体的示意性剖视图。
图2A是本发明实施方式所涉及的其他例子的电子照相感光体的示意性剖视图。
图2B是本发明实施方式所涉及的其他例子的电子照相感光体的示意性剖视图。
图2C是本发明实施方式所涉及的其他例子的电子照相感光体的示意性剖视图。
具体实施方式
以下，对本发明实施方式进行详细说明。本发明不受以下实施方式的任何限定。在本发明的目的范围内，可以对本发明进行适当变更后来实施。另外，对于重复说明的地方，存在适当省略的情况，但并不因此限定发明的要旨。
以下，有时在化合物名称之后加上“类”来统称该化合物及其衍生物。此外，在化合物名称之后加上“类”来表示聚合物名称的情况下，表示聚合物的重复单元源自该化合物或者其衍生物。通式及化学式中的“CH3(CH2)5-”表示正己基，“CH3(CH2)7-”表示正辛基。
以下，如果没有特别规定，卤素原子、C1-C20烷基、C6-C20烷基、C1-C5烷基、C1-C19烷氧基、C1-C6烷氧基、C6-C14芳基、C3-C10环烷基、C2-C20烷氧羰基及C2-C6烷氧羰基分别表示下述含义。
卤素原子例如：氟原子、氯原子或溴原子。
C1-C20烷基是直链状或者支链状的，且是无取代的。C1-C20烷基例如：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-己基癸基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基或正二十烷基。
C6-C20烷基是直链状或者支链状的，且是无取代的。C6-C20烷基例如：正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-己基癸基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基或正二十烷基。
C1-C5烷基是直链状或者支链状的，且是无取代的。C1-C5烷基例如：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基或异戊基。
C1-C19烷氧基是直链状或支链状的，且是无取代的。C1-C19烷氧基例如：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十三烷氧基、十四烷氧基、十五烷氧基、十六烷氧基、十七烷氧基、十八烷氧基或十九烷氧基。
C1-C6烷氧基是直链状或支链状的，且是无取代的。C1-C6烷氧基例如：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、新戊氧基或己氧基。
C6-C14芳基是无取代的。C6-C14芳基例如：C6-C14无取代的芳香族单环烃基、C6-C14无取代的芳香族缩合双环烃基或C6-C14无取代的芳香族缩合三环烃基。C6-C14芳基例如：苯基、萘基、蒽基或菲基。
C3-C10环烷基是无取代的。C3-C10环烷基例如可以是：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基或环癸基。
C2-C20烷氧羰基是直链状或者支链状的，且是无取代的。C2-C20烷氧羰基是C1-C19烷氧基与羰基结合的酯基。C2-C20烷氧羰基例如：甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、戊氧基羰基、己氧基羰基、庚氧基羰基、辛氧基羰基、壬氧基羰基、癸氧基羰基、十一烷氧基羰基、十二烷氧基羰基、十三烷氧基羰基、十四烷氧基羰基、十五烷氧基羰基、十六烷氧基羰基、十七烷氧基羰基、十八烷氧基羰基或十九烷氧基羰基。
C2-C6烷氧羰基是直链状或者支链状的，且是无取代的。C2-C6烷氧羰基是C1-C5烷氧基与羰基结合的酯基。C2-C6烷氧羰基例如：甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基或戊氧基羰基。
本发明实施方式涉及的电子照相感光体(以下，有时记载为感光体)具备导电性基体和感光层。感光层含有电荷产生剂和通式(1)所表示的化合物(以下，有时记载为二酰亚胺化合物(1))。
本实施方式涉及的感光体的电气特性优异。其理由推测如下。二酰亚胺化合物(1)具有二苯并芴部分与酰亚胺部分结合的平面结构。这样，由于二酰亚胺化合物(1)具有较大的π共轭体系，所以载体(电子)的接收性及传输性往往优异。并且，二酰亚胺化合物(1)具有的结构是在2个酰亚胺部分中由R1及R2进行了取代。因此，二酰亚胺化合物(1)往往具有优异的溶解于用于形成感光层的溶剂的溶解性，并具有优异的分散于感光层中的分散性。由此，可以认为本实施方式所涉及的感光体的电气特性优异。
<1.层叠型感光体>
本实施方式所涉及的感光体可以是层叠型感光体，也可以是单层型感光体。以下，参照图1A～图1C，对感光体是层叠型感光体时的感光体的结构进行说明。图1A～图1C是本发明实施方式涉及的一例感光体，即层叠型感光体的示意性剖视图。
如图1A所示，层叠型感光体作为感光体1，具备导电性基体2和感光层3。感光层3具备电荷产生层3a和电荷输送层3b。为了提高层叠型感光体的耐磨损性，如图1A所示，优选为电荷产生层3a设置在导电性基体2上，电荷输送层3b设置在电荷产生层3a上。
如图1B所示，作为感光体1的层叠型感光体中，电荷输送层3b可以设置在导电性基体2上，电荷产生层3a可以设置在电荷输送层3b上。
如图1C所示，层叠型感光体作为感光体1，可以具备：导电性基体2、感光层3及中间层(底涂层)4。中间层4位于导电性基体2与感光层3之间。此外，感光层3上也可以设置保护层5(参照图2C)。
电荷产生层3a及电荷输送层3b只要充分发挥各自层的功能，其厚度没有特别限制。电荷产生层3a的厚度优选为0.01μm以上5μm以下，更优选为0.1μm以上3μm以下。电荷输送层3b的厚度优选为2μm以上100μm以下，更优选为5μm以上50μm以下。
感光层3中的电荷产生层3a含有电荷产生剂。电荷产生层3a可以含有电荷产生层用粘结树脂(以下，有时记载为“基体树脂”)。电荷产生层3a根据需要，也可以含有添加剂。
电荷输送层3b含有二酰亚胺化合物(1)来作为电子受体化合物。电荷输送层3b也可以含有空穴输送剂或粘结树脂。电荷输送层3b根据需要，也可以含有添加剂。上述参照图1A～图1C，对感光体1是层叠型感光体时的感光体1的结构进行了说明。
<2.单层型感光体>
以下，参照图2A～图2C，对感光体1是单层型感光体时的感光体1的结构进行说明。图2A～图2C是本实施方式所涉及的感光体1的其它例子，即单层型感光体的示意性剖视图。
如图2A所示，单层型感光体作为感光体1，具备导电性基体2和感光层3。单层型感光体作为感光体1，具备单层(一层)的感光层3。以下，有时将单层的感光层3记载为单层型感光层3c。
如图2B所示，单层型感光体作为感光体1，可以具备：导电性基体2、单层型感光层3c及中间层(底涂层)4。中间层4设置于导电性基体2与单层型感光层3c之间。此外，如图2C所示，单层型感光层3c上可以设置保护层5。
单层型感光层3c只要充分发挥作为单层型感光层的功能，其厚度没有特别限制。单层型感光层3c的厚度优选为5μm以上100μm以下，更优选为10μm以上50μm以下。
单层型感光层3c作为感光层3，含有：电荷产生剂和作为电子输送剂的二酰亚胺化合物(1)。单层型感光层3c还可以含有空穴输送剂及粘结树脂中的一种以上。单层型感光层3c根据需要，也可以含有添加剂。也就是说，感光体1是单层型感光体的情况下，一层的感光层3(单层型感光层3c)中含有：电荷产生剂、电子输送剂和根据需要添加的成分(例如，空穴输送剂、粘结树脂或添加剂)。上述参照图2A～图2C，对感光体1是单层型感光体时的感光体1的结构进行了说明。
接下来，对层叠型感光体及单层型感光体的要素进行说明。
<3.导电性基体>
导电性基体只要能够用作感光体的导电性基体，没有特别限制。导电性基体只要至少表面部由导电性材料形成即可。导电性基体例如可以是由导电性材料形成的导电性基体。导电性基体例如也可以是由导电性材料包覆的导电性基体。导电性材料例如：铝、铁、铜、锡、铂、银、钒、钼、铬、镉、钛、镍、钯或铟。这些导电性材料可以单独使用，也可以组合两种以上来使用。两种以上的组合例如：合金(更具体地，铝合金、不锈钢或黄铜等)。这些导电性材料中，从电荷由感光层向导电性基体的移动性良好方面考虑，优选为铝或铝合金。
导电性基体的形状可以根据图像形成装置的结构而适当选择。导电性基体的形状例如可以为片状或者鼓状。此外，导电性基体的厚度可以根据导电性基体的形状而适当选择。
<4.二酰亚胺化合物>
感光层含有二酰亚胺化合物(1)。感光体是层叠型感光体的情况下，电荷输送层含有二酰亚胺化合物(1)来作为电子受体化合物。感光体是单层型感光体的情况下，单层型感光层含有二酰亚胺化合物(1)来作为电子输送剂。感光层含有二酰亚胺化合物(1)时，能够提高感光体的电气特性。二酰亚胺化合物(1)由通式(1)表示。
【化3】
通式(1)中，R1及R2各自独立，表示：C1-C20烷基，该C1-C20烷基可以具有由C2-C20烷氧羰基和取代或未取代的C6-C14芳基构成的组中的至少1个基；C6-C14芳基，该C6-C14芳基可以具有C1-C20烷基；C3-C10环烷基；或者C1-C6烷氧基。
通式(1)中，R1及R2所表示的C1-C20烷基可以具有由C6-C14芳基和C2-C20烷氧羰基构成的组中的至少1个基。这样的C1-C20烷基例如优选为：C1-C5烷基或C6-C20烷基，其中，C1-C5烷基具有由取代或未取代的C6-C14芳基和C2-C20烷氧羰基构成的组中的至少1个基。具有取代或未取代的C6-C14芳基的C1-C5烷基优选为具有苯基的C1-C5烷基，该苯基可以具有C1-C5烷基；更优选为具有苯基的C1-C5烷基，该苯基具有C1-C5烷基；进一步优选为甲苄基。具有C2-C20烷氧羰基的C1-C5烷基例如具有C2-C6烷氧羰基的C1-C5烷基，优选为1-乙氧羰基-3-甲基丁基或1，3-二乙氧羰基丙基。C6-C20烷基例如2-己基癸基。这样，二酰亚胺部分的取代基(N-取代基)R1及R2是无取代的长链烷基(更具体地，C6-C20烷基等)或者具有极性取代基(更具体地，烷氧羰基等)或芳基的烷基(更具体地，C1-C5烷基等)时，往往进一步提高二酰亚胺化合物(1)溶解于用于形成感光层的溶剂的溶解性，并进一步提高二酰亚胺化合物(1)在感光层中的分散性。因此，具有这样的烷基的二酰亚胺化合物(1)不仅具有较大的π共轭体系，而且溶解于用于形成感光层的溶剂的溶解性及在感光层中的分散性往往优异。因此，感光层含有二酰亚胺化合物(1)时，不仅感光体的电气特性优异，而且容易抑制在感光体中产生晶化。
通式(1)中，R1及R2各自独立，优选为表示C1-C5烷基或C6-C20烷基，该C1-C5烷基具有由C6-C14芳基和C2-C6烷氧羰基构成的组中的至少1个基，该C6-C14芳基具有取代基。取代基优选为C1-C5烷基，更优选为甲基。
通式(1)中，优选的是，R1及R2各自独立，表示：具有C6-C14芳基的C1-C5烷基，该C6-C14芳基具有C1-C5烷基；具有C2-C6烷氧羰基的C1-C5烷基；或者C6-C20烷基。通式(1)中，更优选的是，R1及R2各自独立，表示具有苯基(优选为甲苯基)的C1-C5烷基，该苯基(优选为甲苯基)具有C1-C5烷基；具有C2-C6烷氧羰基的C1-C5烷基；或C6-C20烷基。
通式(1)中，R1及R2优选为彼此相同。通式(1)中，进一步优选的是，R1与R2彼此相同，且表示具有1个C2-C6烷氧羰基的C1-C5烷基，或表示C6-C20烷基。
二酰亚胺化合物(1)的具体例子如由化学式(1-1)～(1-4)表示的化合物(以下，有时记载为二酰亚胺化合物(1-1)～(1-4))。
【化4】
【化5】
【化6】
【化7】
二酰亚胺化合物(1)例如通过反应方程式(R-1)所表示的反应(以下，有时记载为反应(R-1))或与之类似的方法来制造。这些反应以外，也可以根据需要含有适当的工序。
反应(R-1)中，R与通式(1)中R1和R2彼此相同时的R1及R2的含义相同。X表示卤素原子，优选为溴原子。
【化8】
反应(R-1)中，使1当量的通式(A)所表示的芴酮衍生物(以下，有时记载为芴酮衍生物(A))与1当量的通式(B)所表示的N-取代马来酰亚胺衍生物(以下，有时记载为N-取代马来酰亚胺衍生物(B))，在还原剂的存在下于溶剂中进行反应，得到1当量的二酰亚胺化合物(1)。反应(R-1)中，优选为对1摩尔的芴酮衍生物(A)添加1摩尔以上2.5摩尔以下的N-取代马来酰亚胺衍生物(B)。对1摩尔的芴酮衍生物(A)添加1摩尔以上的N-取代马来酰亚胺衍生物(B)时，容易提高二酰亚胺化合物(1)的收率；而对1摩尔的芴酮衍生物(A)添加2.5摩尔以下的N-取代马来酰亚胺衍生物(B)时，反应后，未反应的N-取代马来酰亚胺衍生物(B)难以残留，从而容易对二酰亚胺化合物(1)进行提纯。反应(R-1)的反应温度优选为50℃以上150℃以下。反应(R-1)的反应时间优选为10小时以上30小时以下。反应(R-1)也可以在溶剂中进行。溶剂例如：二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)或二甲基乙酰胺。还原剂例如碘化钾或碘化钠。反应(R-1)优选为在惰性气体(例如，氩气)气氛下进行。
感光体是层叠型感光体的情况下，相对于电荷输送层中含有的粘结树脂100质量份，二酰亚胺化合物(1)的含量优选为10质量份以上200质量份以下，更优选为20质量份以上100质量份以下。
感光体是单层型感光体的情况下，相对于单层型感光层中含有的粘结树脂100质量份，二酰亚胺化合物(1)的含量优选为10质量份以上200质量份以下，更优选为10质量份以上100质量份以下，尤其优选为10质量份以上75质量份以下。
电荷输送层含有二酰亚胺化合物(1)的情况下，电荷输送层在含有二酰亚胺化合物(1)的基础上，还可以含有其他电子受体化合物。单层型感光层除了含有二酰亚胺化合物(1)以外，还可以含有其他电子输送剂。其他电子受体化合物及电子输送剂例如：醌类化合物、二酰亚胺类化合物(二酰亚胺化合物(1)以外的其他二酰亚胺类化合物)、腙类化合物、丙二腈类化合物、噻喃类化合物、三硝基噻吨酮类化合物、3，4，5，7-四硝基-9-芴酮类化合物、二硝基蒽类化合物、二硝基吖啶类化合物、四氰乙烯、2，4，8-三硝基噻吨酮、二硝基苯、二硝基吖啶、琥珀酸酐、马来酸酐或二溴马来酸酐。醌类化合物例如：联苯醌类化合物、偶氮醌类化合物、蒽醌类化合物、萘醌类化合物、硝基蒽醌类化合物或二硝基蒽醌类化合物。这些电子输送剂可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。
<5.空穴输送剂>
感光体是层叠型感光体的情况下，电荷产生层也可以含有空穴输送剂。感光体是单层型感光体的情况下，单层型感光层也可以含有空穴输送剂。空穴输送剂例如可以使用含氮环状化合物或稠合多环状化合物。含氮环状化合物及稠合多环状化合物例如：二胺衍生物(更具体地，N，N，N’，N’-四苯基苯二胺衍生物、N，N，N’，N’-四苯基萘二胺衍生物或N，N，N’，N’-四苯基亚菲基二胺(N，N，N′，N′-tetraphenyl phenanthrylene diamine)衍生物等)、恶二唑类化合物(更具体地，2，5-二(4-甲基氨基苯基)-1，3，4-恶二唑等)、苯乙烯化合物(更具体地，9-(4-二乙氨基苯乙烯基)蒽等)、咔唑化合物(更具体地，聚乙烯基咔唑等)、有机聚硅烷化合物、吡唑啉类化合物(更具体地，1-苯基-3-(对二甲基氨基苯基)吡唑啉等)、腙类化合物、吲哚类化合物、恶唑类化合物、异恶唑类化合物、噻唑类化合物、噻二唑类化合物、咪唑类化合物、吡唑类化合物或三唑类化合物。这些空穴输送剂可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。这些空穴输送剂中，优选的是化学式(H-1)所表示的化合物(以下，有时记载为化合物(H-1))。
【化9】
感光体是层叠型感光体的情况下，相对于电荷输送层中含有的粘结树脂100质量份，空穴输送剂的含量优选为10质量份以上200质量份以下，更优选为20质量份以上100质量份以下。
感光体是单层型感光体的情况下，相对于单层型感光层中含有的粘结树脂100质量份，空穴输送剂的含量优选为10质量份以上200质量份以下，更优选为10质量份以上100质量份以下，尤其优选为10质量份以上75质量份以下。
<6.电荷产生剂>
感光体是层叠型感光体的情况下，电荷产生层可以含有电荷产生剂。感光体是单层型感光体的情况下，单层型感光层可以含有电荷产生剂。
电荷产生剂只要是感光体用的电荷产生剂，没有特别限制。电荷产生剂例如：酞菁类颜料、苝类颜料、双偶氮颜料、三偶氮颜料、二硫酮吡咯并吡咯(dithioketo-pyrrolopyrrole)颜料、无金属萘酞菁颜料、金属萘酞菁颜料、方酸颜料、靛蓝颜料、甘菊蓝颜料、菁颜料、无机光导材料(例如，硒、硒-碲、硒-砷、硫化镉或非晶硅)的粉末、吡喃颜料、蒽嵌蒽醌类颜料、三苯甲烷类颜料、士林类颜料、甲苯胺类颜料、吡唑啉类颜料或喹吖啶酮类颜料。电荷产生剂可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。
酞菁类颜料例如：化学式(C-1)所表示的无金属酞菁(以下，有时记载为化合物(C-1))或金属酞菁。金属酞菁例如：化学式(C-2)所表示的氧钛酞菁(以下，有时记载为化合物(C-2))、羟基镓酞菁或氯镓酞菁。酞菁类颜料可以为结晶，也可以为非结晶。酞菁类颜料的晶体形状(例如，α型、β型、Y型、V型或者II型)没有特别限制，可以使用各种晶体形状的酞菁类颜料。
【化10】
【化11】
无金属酞菁的晶体例如无金属酞菁的X型晶体(以下，有时记载为X型无金属酞菁)。氧钛酞菁的结晶例如：氧钛酞菁的α型、β型或者Y型晶体(以下，有时记载为α型、β型或者Y型氧钛酞菁)。羟基镓酞菁的结晶例如羟基镓酞菁的V型晶体。氯镓酞菁的结晶例如氯镓酞菁的II型晶体。
例如，在数字光学式图像形成装置(例如，使用半导体激光器之类光源的激光打印机或者传真机)中，优选使用在700nm以上波长区域具有感光度的感光体。从700nm以上的波长区域具有较高量子产率方面考虑，电荷产生剂优选为酞菁类颜料，更优选为无金属酞菁或氧钛酞菁。感光层中含有二酰亚胺化合物(1)时，为了尤其提高感光体的电气特性，电荷产生剂进一步优选为X型无金属酞菁或Y型氧钛酞菁。
例如，在CuKα特征X射线衍射光谱中，Y型氧钛酞菁在布拉格角(2θ±0.2°)的27.2°具有主峰。CuKα特征X射线衍射光谱中的主峰是指在布拉格角(2θ±0.2°)为3°以上40°以下的范围中具有第一大或者第二大强度的峰。
(CuKα特征X射线衍射光谱的测量方法)
以下举一例说明CuKα特征X射线衍射光谱的测量方法。将样品(氧钛酞菁)填充到X射线衍射装置(例如，Rigaku Corporation制造“RINT(日本注册商标)1100”)的样品支架上，在X射线管Cu、管电压40kV、管电流30mA及CuKα特征X射线波长的条件下，测量X射线衍射光谱。例如，测量范围(2θ)是3°以上40°以下(起始角：3°；停止角：40°)，扫描速度是10°/分。
采用短波长激光光源的图像形成装置所使用的感光体中，优选使用蒽嵌蒽醌类颜料来作为电荷产生剂。短波长激光的波长例如为350nm以上550nm以下。
在感光体是层叠型感光体的情况下，相对于电荷产生层中含有的基体树脂100质量份，电荷产生剂的含量优选为5质量份以上1000质量份以下，更优选为30质量份以上500质量份以下。
在感光体是单层型感光体的情况下，相对于单层型感光层中含有的粘结树脂100质量份，电荷产生剂的含量优选为0.1质量份以上50质量份以下，更优选为0.5质量份以上30质量份以下，尤其优选为0.5质量份以上4.5质量份以下。
<7.粘结树脂>
感光体是层叠型感光体的情况下，电荷输送层可以含有粘结树脂。感光体是单层型感光体的情况下，单层型感光层可以含有粘结树脂。
粘结树脂例如是：热塑性树脂、热固性树脂或者光固化树脂。热塑性树脂例如：聚碳酸酯树脂、聚芳酯树脂、苯乙烯-丁二烯树脂、苯乙烯-丙烯腈树脂、顺丁烯二酸树脂、丙烯酸类树脂、苯乙烯-丙烯酸类树脂、聚乙烯树脂、乙烯-醋酸乙烯酯树脂、氯化聚乙烯树脂、聚氯乙烯树脂、聚丙烯树脂、离聚物树脂、氯乙烯-醋酸乙烯酯树脂、醇酸树脂、聚酰胺树脂、聚氨基甲酸酯树脂、聚砜树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、酮树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚酯树脂或聚醚树脂。热固性树脂例如：硅酮树脂、环氧树脂、酚醛树脂、脲醛树脂或三聚氰胺树脂。光固化树脂例如：环氧-丙烯酸类树脂(更具体地，环氧化合物的丙烯酸衍生物加成物等)或聚氨酯-丙烯酸类树脂(更具体地，聚氨酯化合物的丙烯酸衍生物加成物等)。这些粘结树脂既可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。
从获得加工性、机械性能、光学性能和耐磨损性的均衡性比较优异的单层型感光层及电荷输送层的方面考虑，这些树脂中优选为聚碳酸酯树脂。聚碳酸酯树脂例如：双酚Z型聚碳酸脂树脂、双酚ZC型聚碳酸酯树脂、双酚C型聚碳酸酯树脂或双酚A型聚碳酸酯树脂。双酚Z型聚碳酸脂树脂例如是具有由下述化学式(r-1)表示的重复单元的聚碳酸酯树脂(以下，有时记载为Z型聚碳酸酯树脂(r-1))。
【化12】
粘结树脂的粘均分子量优选为40,000以上，更优选为40,000以上52,500以下。粘结树脂的粘均分子量为40,000以上时，容易提高感光体的耐磨损性。若粘结树脂的粘均分子量为52,500以下，则在形成感光层时，粘结树脂易溶解于溶剂，电荷输送层用涂布液或单层型感光层用涂布液的粘度不会变得过高。从而容易形成电荷输送层或单层型感光层。
<8.基体树脂>
感光体是层叠型感光体的情况下，电荷产生层可以含有基体树脂。基体树脂只要是能够应用于感光体的基体树脂，没有特别限制。基体树脂例如热塑性树脂、热固性树脂或光固化树脂。热塑性树脂例如：苯乙烯-丁二烯树脂、苯乙烯-丙烯腈树脂、顺丁烯二酸树脂、苯乙烯-丙烯酸类树脂、丙烯酸类树脂、聚乙烯树脂、乙烯-醋酸乙烯酯树脂、氯化聚乙烯树脂、聚氯乙烯树脂、聚丙烯树脂、离聚物、氯乙烯-醋酸乙烯酯树脂、醇酸树脂、聚酰胺树脂、聚氨基甲酸酯树脂、聚碳酸酯树脂、聚芳酯树脂、聚砜树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、酮树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚醚树脂或聚酯树脂。热固性树脂例如：硅酮树脂、环氧树脂、酚醛树脂、脲醛树脂、三聚氰胺树脂或其他交联性的热固性树脂。光固化树脂例如：环氧-丙烯酸类树脂(更具体地，环氧化合物的丙烯酸衍生物加成物等)或聚氨酯-丙烯酸类树脂(更具体地，聚氨酯化合物的丙烯酸衍生物加成物等)。基体树脂可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。
电荷产生层中含有的基体树脂优选为不同于电荷输送层中含有的粘结树脂。这是为了不使电荷产生层溶解于电荷输送层用涂布液的溶剂的缘故。其原因是，层叠型感光体的制造中，一般是在导电性基体上形成电荷产生层，再在电荷产生层上形成电荷输送层，而形成电荷输送层时，在电荷产生层上涂布电荷输送层用涂布液。
<9.添加剂>
感光体的感光层(电荷产生层、电荷输送层或单层型感光层)根据需要，也可以含有各种添加剂。添加剂例如：劣化抑制剂(例如，抗氧化剂、自由基捕获剂、消光剂或紫外线吸收剂)、软化剂、表面改性剂、增量剂、增稠剂、分散稳定剂、蜡、供体、表面活性剂、可塑剂、增感剂或流平剂。抗氧化剂例如：受阻酚(例如，二叔丁基对甲酚)、受阻胺、对苯二胺、芳基烷烃、对苯二酚、螺苯并二氢吡喃(spirochroman)、螺茚酮(spiroindanone)或它们的衍生物；有机硫化合物或者有机磷化合物。
<10.中间层>
中间层(底涂层)例如含有无机颗粒及用于中间层的树脂(中间层用树脂)。可以认为：由于存在中间层，所以在维持可抑制漏电的发生这种程度的绝缘状态的同时，能够使曝光感光体时产生的电流流动顺利，从而抑制电阻的增加。
无机颗粒例如：金属(更具体地，铝、铁或铜等)的颗粒、金属氧化物(更具体地，二氧化钛、氧化铝、氧化锆、氧化锡或氧化锌等)的颗粒或非金属氧化物(更具体地，二氧化硅等)的颗粒。这些无机颗粒可以单独使用一种，也可以两种以上并用。
中间层用树脂只要是能够用作形成中间层的树脂，没有特别限制。中间层也可以含有各种添加剂。添加剂与感光层的添加剂相同。
<11.感光体的制造方法>
感光体是层叠型感光体的情况下，层叠型感光体例如如下述来制造。首先，制备电荷产生层用涂布液及电荷输送层用涂布液。在导电性基体上涂布电荷产生层用涂布液，并进行干燥，由此形成电荷产生层。接着，在电荷产生层上涂布电荷输送层用涂布液，并进行干燥，由此形成电荷输送层。由此来制造层叠型感光体。
通过使电荷产生剂及根据需要而添加的成分(例如，基体树脂及各种添加剂)溶解或分散于溶剖，来制备电荷产生层用涂布液。通过将作为电子受体化合物的二酰亚胺化合物(1)及根据需要添加的成分(例如，粘结树脂、空穴输送剂及各种添加剂)溶解或分散于溶剂，来制备电荷输送层用涂布液。
接下来，在感光体是单层型感光体的情况下，单层型感光体例如如下述来制造。单层型感光体通过在导电性基体上涂布单层型感光层用涂布液，并进行干燥来制造。单层型感光层用涂布液通过使作为电子输送剂的二酰亚胺化合物(1)及根据需要添加的成分(例如，电荷产生剂、空穴输送剂、粘结树脂及各种添加剂)溶解或分散于溶剂来制造。
电荷产生层用涂布液、电荷输送层用涂布液或单层型感光层用涂布液(以下，有时记载为涂布液)中含有的溶剂只要能够将涂布液所含的各成分溶解或者分散即可，没有特别限制。溶剂例如：醇类(例如，甲醇、乙醇、异丙醇或丁醇)、脂肪烃(例如，正己烷、辛烷或环己烷)、芳香烃(例如，苯、甲苯或二甲苯)、卤化烃(例如，二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳或氯苯)、醚类(例如，二甲醚、二乙醚、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚或丙二醇一甲醚)、酮类(例如，丙酮、甲基乙基酮或环己酮)、酯类(例如，乙酸乙酯或乙酸甲酯)、二甲基甲醛、二甲基甲酰胺或二甲基亚砜。这些溶剂可以单独使用一种，也可以组合两种以上来使用。为了提高制造感光体时的操作性，溶剂优选使用的是非卤代溶剂(卤化烃以外的溶剂)。
通过将各成分进行混合并分散到溶剂中，来制备涂布液。对于混合或分散，例如可以使用珠磨机、辊磨机、球磨机、磨碎机、油漆振荡器或超声波分散机。
为了提高各成分的分散性，涂布液例如也可以含有表面活性剂。
对于使用涂布液进行涂布的方法，只要是能够将涂布液均匀涂布在导电性基体上的方法，没有特别限制。涂布方法例如：浸涂法、喷涂法、旋涂法或者棒涂法。
对于干燥涂布液的方法，只要能够使涂布液中的溶剂蒸发即可，没有特别限制。例如，有一种使用高温干燥机或者减压干燥机进行热处理(热风干燥)的方法。热处理条件例如是温度为40℃以上150℃以下且时间为3分钟以上120分钟以下。
另外，感光体的制造方法也可以根据需要，进一步包含形成中间层的工序和形成保护层的工序中的一个或者两个工序。可以适当地选择众所周知的方法来实现形成中间层的工序和形成保护层的工序。
以上，对本实施方式所涉及的感光体进行了说明。本实施方式的感光体的电气特性优异。
【实施例】
以下，通过实施例对本发明进行更详细的说明。但本发明并不受实施例范围的任何限制。
<1.感光体的材料>
准备下述空穴输送剂、电荷产生剂、电子输送剂及粘结树脂，来作为形成单层型感光体的单层型感光层的材料。
<1-1.电子输送剂>
分别通过下述方法制造二酰亚胺化合物(1-1)～(1-4)，来作为电子输送剂。
<1-1-1.二酰亚胺化合物(1-1)的制造>
按照反应(R-2)，来制造二酰亚胺化合物(1-1)。
【化13】
反应(R-2)中，使芴酮衍生物(1A)与N-取代马来酰亚胺衍生物(1B)反应，得到二酰亚胺化合物(1-1)。具体地，向容量200mL的烧瓶中加入芴酮衍生物(1A)0.87g(1.0毫摩尔)、N-取代马来酰亚胺衍生物(1B)0.80g(2.5毫摩尔)、碘化钠1.5g(10毫摩尔)、干燥了的二甲基乙酰胺20mL。用氩气对烧瓶内进行置换。将烧瓶内含物在80℃搅拌20小时后，冷却至室温。向烧瓶内含物中加入离子交换水，萃取有机层。减压蒸发有机层，得到残渣。将三氯甲烷用作展开剂，通过硅胶柱层析法对得到的残渣进行提纯。由此，得到二酰亚胺化合物(1-1)。二酰亚胺化合物(1-1)的产量为0.52g(收率：60摩尔％)。
<1-1-2.二酰亚胺化合物(1-2)～(1-4)的制造>
通过与制造二酰亚胺化合物(1-1)相同的方法，将下述方面进行变更，来分别制造二酰亚胺化合物(1-2)～(1-4)。并且，制造二酰亚胺化合物(1-2)～(1-4)中使用的各个原料所添加的摩尔数与制造二酰亚胺化合物(1-1)中相应原料的摩尔数相同。
表1示出反应(R-2)中的芴酮衍生物(A)、N-取代马来酰亚胺衍生物(B)及二酰亚胺化合物(1)。这里，芴酮衍生物(A)及N-取代马来酰亚胺衍生物(B)是反应(R-2)中的反应物质(Reactant)。将反应(R-2)中使用的芴酮衍生物(1A)及N-取代马来酰亚胺衍生物(1B)分别改为表1中的芴酮衍生物(A)及N-取代马来酰亚胺衍生物(B)。其结果，得到二酰亚胺化合物(1-2)～(1-4)。表1示出二酰亚胺化合物(1)的产量及收率。
表1中，N-取代马来酰亚胺衍生物的“种类”栏的2B、3B及4B分别表示N-取代马来酰亚胺衍生物(2B)、(3B)及(4B)。N-取代马来酰亚胺衍生物(2B)～(4B)分别由下述化学式(2B)～(4B)表示。
【表1】
【化14】
【化15】
【化16】
接下来，用质子核磁共振光谱仪(日本分光株式会社，300MHz)，测量所制造的二酰亚胺化合物(1-1)～(1-4)的1H-NMR光谱。将CDCl3用作溶剂，四甲基硅烷(Tetramethylsilane，TMS)用作内标物。其中，以二酰亚胺化合物(1-1)为代表例。以下示出二酰亚胺化合物(1-1)的化学位移值。
二酰亚胺化合物(1-1)：1H-NMR(300MHz，CDCl3)：δ＝8.45(s，2H)，8.37(s，4H)，8.36(s，2H)，3.60(d，4H)，1.81-1.88(m，2H)，1.21-1.35(m，48H)，0.80-0.84(m，12H)。
根据1H-NMR光谱及化学位移值，确认到获得了二酰亚胺化合物(1-1)。同样地，其他的二酰亚胺化合物(1-2)～(1-4)也根据1H-NMR光谱及化学位移值，分别确认到获得了二酰亚胺化合物(1-2)～(1-4)。
<1-1-3.化合物(E-1)的准备>
准备化学式(E-1)所表示的化合物(以下，有时记载为化合物(E-1))，来作为电子输送剂。
【化17】
<1-2.空穴输送剂>
准备已说明的化合物(H-1)来作为空穴输送剂。
【化18】
<1-3.电荷产生剂>
准备已说明的化合物(C-1)～(C-2)来作为电荷产生剂。化合物(C-1)是化学式(C-1)所表示的无金属酞菁(X型无金属酞菁)。此外，化合物(C-1)的结晶结构是X型。
化合物(C-2)是化学式(C-2)所表示的氧钛酞菁(Y型氧钛酞菁)。此外，化合物(C-2)的结晶结构是Y型。
<1-4.粘结树脂>
准备已说明的Z型聚碳酸酯树脂(r-1)(帝人株式会社制造“PANLITE(日本注册商标)TS-2050”，粘均分子量50,000)，来作为粘结树脂。
<2.单层型感光体的制造>
使用用于形成感光层的材料，来制造单层型感光体(A-1)～(A-8)及单层型感光体(B-1)～(B-2)。
<2-1.单层型感光体(A-1)的制造>
向容器内加入：作为电荷产生剂的化合物(C-1)5质量份、作为空穴输送剂的化合物(H-1)80质量份、作为电子输送剂的二酰亚胺化合物(1-1)40质量份、作为粘结树脂的Z型聚碳酸酯树脂(r-1)100质量份及作为溶剂的四氢呋喃800质量份。使用球磨机将容器的内含物混合50小时，使材料分散到溶剂中。由此，得到单层型感光层用涂布液。使用浸涂法，将单层型感光层用涂布液涂布在作为导电性基体的铝制鼓状支撑体(直径30mm，全长238.5mm)上。在100℃，对所涂布的单层型感光层用涂布液热风干燥30分钟。由此，在导电性基体上形成单层型感光层(膜厚30μm)。其结果，得到单层型感光体(A-1)。
<2-2.单层型感光体(A-2)～(A-8)及单层型感光体(B-1)～(B-2)的制造>
通过与制造单层型感光体(A-1)相同的方法，将下述方面进行变更，来分别制造单层型感光体(A-2)～(A-8)及单层型感光体(B-1)～(B-2)。将单制造层型感光体(A-1)中所用的、作为电荷产生剂的化合物(C-1)变更为表2所示种类的电荷产生剂。制造单层型感光体(A-1)中所用的、作为电子输送剂的二酰亚胺化合物(1-1)变更为表2所示种类的电子输送剂。并且，表2中示出感光体(A-1)～(A-8)及感光体(B-1)～(B-2)的结构。表2中，CGM、HTM及ETM分别表示电荷产生剂、空穴输送剂及电子输送剂。表2中，“CGM”栏的x-H2Pc及Y-TiOPc分别表示化合物(C-1，X型无金属酞菁)及化合物(C-2，Y型氧钛酞菁)。“HTM”栏的H-1表示化合物(H-1)。ETM栏的1-1～1-4及E-1分别表示二酰亚胺化合物(1-1)～(1-4)及化合物(E-1)。
<3.感光体的性能评价>
<3-1.单层型感光体的电气特性的评价>
分别对所制造的单层型感光体(A-1)～(A-8)及单层型感光体(B-1)～(B-2)评价电气特性。电气特性的评价在温度23℃及湿度60％RH的环境下进行。首先，使用鼓感光度试验机(GENTEC株式会社制造)，使单层型感光体的表面带电为正极性。带电条件设定为单层型感光体的转速31rpm和流入到单层型感光体的电流+8μA。将刚带电的单层型感光体的表面电位设定为+700V。接着，使用带通滤波器，从卤素灯的白色光取出单色光(波长780nm，半宽度20nm，光能量1.5μJ/cm2)。用所取出的单色光照射单层型感光体的表面。对照射结束后再经过0.5秒时的单层型感光体的表面电位进行测量。将测量出的表面电位作为感光度电位(VL，单位V)。测量出的单层型感光体的感光度电位(VL)如表2所示。此外，感光度电位(VL)的绝对值越小，表示单层型感光体的电气特性越优异。
【表2】
如表2所示，感光体(A-1)～(A-8)中，感光层含有二酰亚胺化合物(1-1)～(1-4)中的任意一种来作为电子输送剂。这些二酰亚胺化合物(1-1)～(1-4)是包含在通式(1)中的化合物。并且，感光体(A-1)～(A-8)中，感光度电位为+101V以上+108V以下。
如表2所示，感光体(B-1)～(B-2)中，感光层含有化合物(E-1)来作为电子输送剂。化合物(E-1)不是通式(1)中含有的化合物。此外，感光体(B-1)～(B-2)中，感光度电位为+130V以上+135V以下。
感光体(A-1)～(A-8)的电气特性显然比感光体(B-1)～(B-2)优异。
如上所述，感光体具备的感光层含有通式(1)所表示的二酰亚胺化合物时，显然电气特性优异。
<3-2.感光体的晶化抑制的评价>
通过目测观察所制造的单层型感光体(A-1)～(A-8)及单层型感光体(B-1)～(B-2)的表面。
感光体(A-1)～(A-8)中，感光体的表面没有观察到晶化。而在感光体(B-1)～(B-2)中，感光体的表面观察到少许晶化。如上所述，感光体由于所具备的感光层含有通式(1)所表示的二酰亚胺化合物，所以晶化得到了抑制。
〔产业可利用性〕
本发明涉及的感光体能够用于图像形成装置。

Claims (9)

1.一种电子照相感光体，具备导电性基体和感光层，其特征在于，
所述感光层含有电荷产生剂和由下述通式(1)表示的化合物，
【化1】
所述通式(1)中，R1及R2各自独立，表示：C1-C20烷基，该C1-C20烷基可以具有由C2-C20烷氧羰基和取代或未取代的C6-C14芳基构成的组中的至少1个基；C6-C14芳基，该C6-C14芳基可以具有C1-C20烷基；C3-C10环烷基；或者C1-C6烷氧基。
2.根据权利要求1所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述通式(1)中，
R1及R2各自独立，表示C1-C5烷基或C6-C20烷基，该C1-C5烷基具有由C2-C6烷氧羰基和具有取代基的C6-C14芳基构成的组中的至少1个基，
所述取代基是C1-C5烷基。
3.根据权利要求1所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述通式(1)中，R1与R2彼此相同。
4.根据权利要求1所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述通式(1)中，R1与R2彼此相同，且表示C1-C5烷基或C6-C20烷基，该C1-C5烷基具有1个C2-C6烷氧羰基。
5.根据权利要求1所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述通式(1)所表示的化合物是由下述化学式(1-1)、(1-2)、(1-3)或(1-4)表示的化合物，
【化2】
【化3】
【化4】
【化5】
6.根据权利要求1所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述感光层是单层。
7.根据权利要求1所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述电荷产生剂包含X型无金属酞菁或Y型氧钛酞菁。
8.根据权利要求1所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述感光层还含有空穴输送剂，
所述空穴输送剂包含由下述化学式(H-1)表示的化合物，
【化6】
9.根据权利要求1所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述感光层还含有粘结树脂，
所述粘结树脂包含具有由下述化学式(r-1)表示的重复单元的聚碳酸酯树脂，
【化7】
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