CN108698969A - 二醛化合物的制造方法 - Google Patents

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Abstract

一种3位具有烷基的1，5‑戊二醛的制造方法，包括对下述通式(1)所示的化合物进行加氢甲酰化的工序，式中，R1表示碳数1至6的烷基。

Description

二醛化合物的制造方法
技术领域
本发明涉及二醛化合物的制造方法。具体而言，涉及3位具有烷基的1，5-戊二醛的制造方法。
背景技术
作为3位具有烷基的1，5-戊二醛，已知各种化合物。例如，3-甲基戊二醛(3-甲基-1，5-戊二醛、以下简称为MGL)是作为感光材料用的固化剂、皮革用鞣剂、合成中间体有用的化合物(例如参照专利文献1至3)。作为MGL的制造方法，已知将通过巴豆醛与甲基乙烯基醚的Diels-Alder反应所得的吡喃基醚进行水解的方法(参照非专利文献1和2)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平07-281342号公报
专利文献2：德国专利发明第2137603号说明书
专利文献3：日本特开2009-102244号公报
非专利文献
非专利文献1：Organic Syntheses，Vol.34，p.29(1954)
非专利文献2：Organic Syntheses，Vol.34，p.71(1954)
发明内容
发明要解决的问题
上述以往方法中，巴豆醛与甲基乙烯基醚的Diels-Alder反应的反应性低，需要高温高压的严苛条件，并且反应时间长，生产性不充分，MGL的收率低，因此有改善的余地。于是，本发明的目的在于，提供在温和的条件下收率良好地制造MGL等3位具有烷基的1，5-戊二醛的方法。
用于解决问题的手段
本发明涉及下述[1]～[4]。
[1]一种下述通式(2)所示的二醛化合物(以下，称为二醛化合物(2))的制造方法，
(式2中，R1表示碳数1至6的烷基)，
所述制造方法包括对下述通式(1)所示的醛化合物(以下，称为醛化合物(1))进行加氢甲酰化的工序，
(式1中，R1如上述定义所示)。
[2]根据[1]的制造方法，其中，在第8～10族金属化合物和配体的存在下进行所述加氢甲酰化。
[3]根据[2]的制造方法，其中，所述第8～10族金属化合物为铑化合物。
[4]根据[2]或[3]的制造方法，其中，所述配体为下述通式(5)所示的化合物，
(R9、R10、R12、R13各自独立并表示任选具有取代基的碳数1～40的烃基，R9和R10、R12和R13任选相互连结，R11表示任选具有碳数1～40的取代基的烃交联基)。
发明效果
根据本发明，能够在温和的条件下收率良好地制造3位具有烷基的1，5-戊二醛。
具体实施方式
本发明中，通过醛化合物(1)的加氢甲酰化反应，制造二醛化合物(2)。
醛化合物(1)由于在末端具有双键，因此在金属化合物存在下，会有其一部分异构化为内烯烃(1)’的可能性。虽然烯烃的异构化反应通常为可逆反应，但在醛化合物(1)的异构化反应的情况下，预想所生成的内烯烃(1)’为三取代烯烃并且为α，β-不饱和羰基化合物，因此比较稳定，难以发生逆反应。在醛化合物(1)的加氢甲酰化反应中，担心因上述异构化反应导致二醛化合物(2)的收率降低，因此通常并不考虑将利用该反应的方法作为二醛化合物(2)的制造方法进行研究。然而，通过本发明人等的研究，判明了：通过采用该反应，出人意料地能够在比以往方法更温和的条件下收率良好地制造二醛化合物(2)。
在醛化合物(1)和二醛化合物(2)中，R1表示的碳数1～6的烷基可以为直链状，可以为支链状，也可以为环状，可举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、环丙基、环丁基、环戊基、甲基环戊基、环己基等。其中，优选为甲基、乙基、正丙基，更优选为甲基、乙基，从容易制造醛化合物(1)等出发，特别优选甲基。
醛化合物(1)的制造方法没有限制，可以使用公知的方法进行制造。例如3-甲基-3-丁烯-1-醛可以根据日本特表2007-525522号公报、国际公开第2008/037693号记载的方法，由异戊烯醇合成。
二醛化合物(2)可通过醛化合物(1)的加氢甲酰化反应而得到。
加氢甲酰化反应可以通过在第8～10族金属化合物和根据需要的配体的存在下，使醛化合物(1)与一氧化碳和氢发生反应而进行。
作为上述第8～10族金属化合物，可举出例如铑化合物、钴化合物、钌化合物、铁化合物等。作为铑化合物，可举出例如Rh(acac)(CO)2、Rh(acac)3、RhCl(CO)(PPh3)2、RhCl(PPh3)3、RhBr(CO)(PPh3)2、Rh4(CO)12、Rh6(CO)16等。作为钴化合物，可举出例如HCo(CO)3、HCo(CO)4、Co2(CO)8、HCo3(CO)9等。作为钌化合物，可举出例如Ru(CO)3(PPh3)2、RuCl2(PPh3)3、RuCl3(PPh3)3、Ru3(CO)12等。另外，作为铁化合物，可举出例如Fe(CO)s、Fe(CO)4PPh3、Fe(CO)4(PPh3)2等。这些之中，从容易选择比较温和的反应条件的方面出发，优选使用铑化合物，从获得容易性的观点出发，特别优选使用Rh(acac)(CO)2、Rh(acac)3。
第8～10族金属化合物的用量优选每1升反应混合液中以金属原子换算计为0.0001～100毫摩尔的范围，更优选为0.005～10毫摩尔的范围。若第8～10族金属化合物的用量在每1升反应混合液中以金属原子换算计小于0.0001毫摩尔，则有反应速度变得极慢的倾向，另外即使超过100毫摩尔也无法得到与其对应的效果，只是会增大催化剂成本。
所用的配体没有特别限定，可以使用以往公知的配体。作为这种配体的例子，可以使用例如下述通式(3)～(5)所示的化合物、亚磷酰胺(国际公开第2003/018192号、国际公开第2002/083695号、国际公开第2004/026803号、国际公开第2006/045597号、国际公开第2003/066642号、国际公开第2000/005641号、国际公开第1999/065606号、国际公开第1999/046044号)、具有特定的交联结构的亚磷酸酯(国际公开第1995/000525号、国际公开第2001/058589号)、具有特定的取代基的膦(国际公开第2003/053571号、国际公开第2003/053572号、国际公开第2009/059963号、国际公开第2000/069801号)、磷杂苯(国际公开第1997/046507号、国际公开第2000/055164号)、具有特定的交联结构的膦(国际公开第2001/085661号)等。
具体而言，可以使用例如日本特表2007-506691号公报的9～40页所记载的化合物。
配体可以分别单独使用，也可以组合使用2种以上。
(R3～R5各自独立并表示任选具有取代基的碳数1～24的烃基，并且任选相互连结。)
(R6～R8各自独立并表示任选具有取代基的碳数1～24的烃基，并且任选相互连结。)
(R9、R10、R12、R13各自独立并表示任选具有取代基的碳数1～40的烃基，R9和R10、R12和R13任选相互连结。R11表示任选具有碳数1～40的取代基的烃交联基。)
在上述通式(3)和通式(4)中，R3～R8各自独立表示的任选具有取代基的碳数1至24的烃基可以为直链状，可以为支链状，也可以为环状，可举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、环己基等烷基；苯基、萘基、蒽基等芳基等。其中，优选苯基、萘基。
只要不阻碍加氢甲酰化反应，上述烃基也可以具有取代基，作为该取代基，可举出例如烷基、芳基、烷氧基、甲硅烷基、氨基、酰基、羧基、酰氧基、酰胺基、-SO3M(此处，M表示无机或有机阳离子)等离子性基团、磺酰基、卤素、硝基、氰基、氟代烷基、羟基等。
在本发明中作为配体使用的通式(3)所示的化合物，可举出例如三(2-甲基苯基)亚磷酸酯、三(2，6-二甲基苯基)亚磷酸酯、三(2-异丙基苯基)亚磷酸酯、三(2-苯基苯基)亚磷酸酯、三(2-叔丁基苯基)亚磷酸酯、三(2-叔丁基-5-甲基苯基)亚磷酸酯、三(2，4-二-叔丁基苯基)亚磷酸酯、(2-叔丁基苯基)双(2-甲基苯基)亚磷酸酯、双(2-叔丁基苯基)(2-甲基苯基)亚磷酸酯等，但不限于此。其中，在工业上实施本发明的方面，优选三(2-叔丁基苯基)亚磷酸酯、三(2-叔丁基-5-甲基苯基)亚磷酸酯、三(2，4-二-叔丁基苯基)亚磷酸酯。
另外，通式(3)中，R3～R5相互连结的化合物的具体例可列举如下，但不限于此。
在本发明中作为配体使用的通式(4)所示的化合物，可举出例如三苯基膦、三(4-甲基苯基)膦、三(4-甲氧基苯基)膦、三(4-氟苯基)膦、三(4-氯苯基)膦、三(二甲基氨基苯基)膦、二苯基丙基膦、叔丁基二苯基膦、正丁基二苯基膦、正己基二苯基膦、环己基二苯基膦、二环己基苯基膦、三环己基膦、三苄基膦、磺化三苯基膦、三(3-磺基苯基)膦和二苯基(3-磺基苯基)膦等碱金属盐和碱土类金属盐等，但不限于此。
通式(3)、(4)所示的化合物中，优选电子参数(ElectronicParameter：v-值)为2065～2090cm-1、并且空间参数(StericParameter：θ-值)为135～190°的范围内所包含者。上述2种参数是根据文献〔C.A.Tolman，Chem.Rev.，177，313(1977)〕的记载所定义的值，电子参数是由在二氯甲烷中测定的Ni(CO)3L(L为磷配体)的CO的A1红外吸收光谱的振动频率所定义的，另外空间参数是由在距离磷原子中心2.28埃的位置上以围绕处在键合于磷的基团的最外侧的原子的范德华半径的方式描绘的圆锥的顶角所定义的。
在上述通式(5)中，R9、R10、R12、R13各自独立表示的任选具有取代基的碳数1～40的烃基可以为直链状，可以为支链状，也可以为环状，可举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、环己基等烷基；苯基、萘基、蒽基等芳基。其中，优选苯基、萘基。
只要不阻碍加氢甲酰化反应，上述烃基也可以具有取代基，作为该取代基，可举出例如烷基、芳基、烷氧基、甲硅烷基、氨基、酰基、羧基、酰氧基、酰胺基、-SO3M(此处，M表示无机或有机阳离子)等离子性基团、磺酰基、卤素、硝基、氰基、氟代烷基、羟基等。
作为相互连结的R9和R10、R12和R13、以及R11，可举出例如亚烷基、亚环烷基、亚苯基、亚萘基、下述通式(6)所示的二价交联基等。
-R14 m-Ar1-(CH2)x-Qp-(CH2)y-Ar2-R15 n- (6)
(R14、R15各自独立并表示任选具有取代基的碳数1～6的亚烷基，Ar1、Ar2各自独立并表示任选具有取代基的亚芳基，m、n、p、x、y各自独立并表示0或1，Q表示选自-CR16R17-、-O-、-S-、-NR18-、-SiR19R20-和-CO-的二价交联基。R16～R20各自独立并表示氢、任选具有碳数1～12的取代基的烷基、苯基、甲苯基、甲氧苯基的任一者。)
作为上述亚烷基，可举出例如亚乙基、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、下述式所示的基团等。
(式中，波浪线表示连结部位。)
作为上述亚环烷基，可举出例如亚环丙基、1，2-亚环戊基、1，3-亚环戊基、1，2-亚环己基、1，3-亚环己基、1，4-亚环己基等。
作为上述亚苯基，可举出例如1，2-亚苯基、1，3-亚苯基、1，4-亚苯基等。
作为上述亚萘基，可举出例如1，2-亚萘基、1，8-亚萘基等。
相互连结的R9和R10、R12和R13、以及R11均可具有取代基，作为该取代基，可举出例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基等优选为碳数1～5的烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等优选为碳数1～4的烷氧基；苯基、萘等芳基等。
通式(6)中，作为R14、R15表示的任选具有取代基的碳数1～6的亚烷基，可举出例如亚乙基、亚正丙基、亚正丁基、亚正戊基、亚正己基、2-甲基-亚乙基、1，2-二甲基亚乙基、2-甲基-亚正丙基、2，2-二甲基-亚正丙基、3-甲基-亚正戊基等。作为Ar1、Ar2表示的亚芳基，可举出亚苯基、亚萘基、亚蒽基等。作为R16～R20表示的任选具有碳数1～12的取代基的烷基，可举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、环己基。
只要不阻碍加氢甲酰化反应，上述的R14～R20和Ar1、Ar2也可以具有取代基，作为该取代基，可举出例如烷基、芳基、烷氧基、甲硅烷基、氨基、酰基、羧基、酰氧基、酰胺基、-SO3M(此处，M表示无机或有机阳离子)等离子性基团、磺酰基、卤素、硝基、氰基、氟代烷基、羟基等。
作为通式(5)所示的化合物，可举出例如以下所示的化合物，但不限于此。
上述的配体之中，从提高二醛化合物(2)的收率的观点出发，优选式(3)和式(5)所示的化合物。进而，从反应速度的观点出发，更优选式(3)所示的化合物，从抑制副产物的观点出发，更优选式(5)所示的化合物。
配体的用量没有特别限制，相对于第8～10族金属化合物中的金属1摩尔，优选以配体中的配位原子换算计为1～1000摩尔的范围，更优选为2～500摩尔的范围，从反应速度的观点出发，进一步优选为3～200摩尔的范围。配体的用量相对于第8～10族金属化合物中的金属1摩尔以配体中的配位原子换算计小于1摩尔的情况下，催化剂的稳定性受损，另外超过1000摩尔的情况下，有反应速度变小的倾向。
加氢甲酰化反应可以在溶剂的存在下或不存在下进行。作为该溶剂，可举出例如戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷、环己烷等饱和脂肪族烃；苯、甲苯、乙基苯、丙基苯、二甲苯、乙基甲苯等芳香族烃；异丙醇、异丁醇、异戊醇、新戊醇、乙二醇、1，2-丙二醇、1，3-丙二醇、1，2-丁二醇、1，4-丁二醇、二乙二醇、三乙二醇等醇；二甲基醚、甲基乙基醚、二乙基醚、二丙基醚、甲基丁基醚、甲基叔丁基醚、二丁基醚、乙基苯基醚、二苯基醚、四氢呋喃、1，4-二噁烷、二乙二醇二甲基醚、三乙二醇二甲基醚、四乙二醇二甲基醚等醚；丙酮、甲基乙基酮、甲基异丙基酮、二乙基酮、乙基丙基酮、二丙基酮等酮等。这些溶剂可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。其中，从催化剂的溶解性、反应条件下的稳定性的观点出发，优选芳香族烃，进一步优选甲苯、乙基苯、二甲苯。使用溶剂的情况下，溶剂的用量没有特别限制，相对于反应混合液整体，通常优选为1～90质量％的范围。
加氢甲酰化反应的反应温度优选为40～170℃的范围，从抑制催化剂失活的观点出发，更优选为50～150℃的范围。并且，从反应性、催化剂的稳定性的观点出发，反应压力优选为0.01～15MPa(表压)的范围，更优选为0.5～10MPa(表压)的范围。反应时间通常为0.5～20小时的范围，优选为0.5～10小时的范围。
加氢甲酰化反应的实施方法没有特别限制，例如在一氧化碳∶氢＝1∶1(摩尔比)的混合气体的存在下，投入醛化合物(1)，一边搅拌一边供给配体、第8～10族金属化合物和溶剂的混合溶液，并使之在规定温度、规定压力下反应规定时间。
一氧化碳∶氢(摩尔比)优选为0.01～50的范围，从反应性、反应选择率的观点出发，更优选为0.1～10。
反应可以使用搅拌型反应槽、循环型反应槽、气泡塔型反应槽等以间歇方式或连续方式进行。如果需要，可以从反应后的反应液中回收未反应的醛化合物(1)，一边再循环至反应器中一边实施。连续方式可以在单一反应器或者串联或并联的多个反应器中实施。
从通过上述方法得到的反应混合液中分离、提纯二醛化合物(2)的方法没有特别限制，可以应用通常的有机化合物的分离、提纯所用的方法。例如，在减压下从反应混合液中蒸馏除去溶剂、碱性物质等之后，将残留物在减压下进行蒸馏，从而可以取得高纯度的二醛化合物(2)。另外，在该蒸馏之前，也可以通过进行蒸发、提取、吸附等方法来分离配体和第8～10族金属化合物。所分离的配体和第8～10族金属化合物可以再次用于加氢甲酰化反应。所得的二醛化合物(2)为了避免多聚化也可以根据需要用水等溶剂稀释保管。
实施例
以下，通过实施例等具体地说明本发明，但本发明不受以下例子的任何限定。
(实施例1)
制备将0.98g双亚磷酸酯A和13.2mg Rh(acac)(CO)2溶解于50ml甲苯而得的溶液[铑原子∶磷原子＝1∶20(摩尔比)]。在氮气氛下，向具备气体导入口和采样口的电磁搅拌式高压釜中加入28ml甲苯、8ml 3-甲基-3-丁烯-1-醛和4ml上述制备的催化剂液(反应体系内的铑化合物浓度；0.1mmol/L)，用一氧化碳∶氢＝1∶1(摩尔比)的混合气体使高压釜内成为8MPa(表压)后，一边搅拌一边将高压釜内的温度升温至130℃，使之反应6小时。需要说明的是，反应中，持续供给一氧化碳∶氢＝1∶1(摩尔比)的混合气体，将反应体系内的压力保持恒定。将所得的反应液用气相色谱进行分析，结果3-甲基-3-丁烯-1-醛的转化率为75.9％，MGL的选择率为66.1％。
(实施例2)
替代双亚磷酸酯A而使用3.23g三(2，4-二-叔丁基苯基)亚磷酸酯(电子参数2085.1cm-1、空间参数175°)[铑原子∶磷原子＝1∶100(摩尔比)]并将反应时间设为3小时，除此以外，与实施例1同样地实施反应。3-甲基-3-丁烯-1-醛的转化率为79.2％，MGL的选择率为41.0％。
(实施例3)
替代双亚磷酸酯A而使用1.31g三苯基膦(电子参数2069.1cm-1、空间参数145°)[铑原子∶磷原子＝1∶100(摩尔比)]并将反应时间设为4.5小时，除此以外，与实施例1同样地实施反应。3-甲基-3-丁烯-1-醛的转化率为93.6％，MGL的选择率为34.1％。
产业上的可利用性
根据本发明，能够在温和的条件下收率良好地制造用作感光材料用的固化剂、皮革用鞣剂、合成中间体的3位具有烷基的1，5-戊二醛。

Claims (4)

1.一种下述通式(2)所示的二醛化合物的制造方法，
式2中，R1表示碳数1至6的烷基，
所述制造方法包括对下述通式(1)所示的醛化合物进行加氢甲酰化的工序，
式1中，R1如上述定义所示。
2.根据权利要求1所述的制造方法，其中，在第8～10族金属化合物和配体的存在下进行所述加氢甲酰化。
3.根据权利要求2所述的制造方法，其中，所述第8～10族金属化合物为铑化合物。
4.根据权利要求2或3所述的制造方法，其中，所述配体为下述通式(5)所示的化合物，
R9、R10、R12、R13各自独立并表示任选具有取代基的碳数1～40的烃基，R9和R10、R12和R13任选相互连结，R11表示任选具有碳数1～40的取代基的烃交联基。
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