CN108697092A - 水性害虫防除液 - Google Patents

水性害虫防除液 Download PDF

Info

Publication number
CN108697092A
CN108697092A CN201780007685.4A CN201780007685A CN108697092A CN 108697092 A CN108697092 A CN 108697092A CN 201780007685 A CN201780007685 A CN 201780007685A CN 108697092 A CN108697092 A CN 108697092A
Authority
CN
China
Prior art keywords
glycol
pest exterminating
insect
liquid
aqueous
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201780007685.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN108697092B (zh
Inventor
嶋田知辉
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Publication of CN108697092A publication Critical patent/CN108697092A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108697092B publication Critical patent/CN108697092B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/18Vapour or smoke emitting compositions with delayed or sustained release
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

一种水性害虫防除液,其含有式(1)表示的拟除虫菊酯化合物、利用Donovan法测得的25℃时的蒸气压为1×10‑10~1×10‑4mmHg且具有1个以上(C4‑C12烷氧基)羰基的酯化合物、二醇醚及水,所述水性害虫防除液能够长期挥发固定量的害虫防除成分,害虫防除效果优异。式(1)中,R1及R2相同或不同,表示氢原子、甲基、三氟甲基或氯原子,R3表示氢原子、甲基或甲氧基甲基。

Description

水性害虫防除液
技术领域
本发明涉及水性害虫防除液。
背景技术
作为害虫防除液,出于对防火安全性的提高、环境的考量,已使用了水性害虫防除液。例如,专利文献1中记载了含有拟除虫菊酯化合物、二醇醚及水的水性害虫防除液。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2012-176946号公报
发明内容
发明所要解决的课题
本发明的课题为提供一种能够长期挥发固定量的害虫防除成分的水性害虫防除液。
解决课题的手段
本申请的发明人针对水性害虫防除液进行了研究,结果发现,利用含有特定的拟除虫菊酯化合物、具有特定的蒸气压和取代基的酯化合物、二醇醚及水的水性害虫防除液可以解决上述课题,从而完成了本发明。
也即,本发明如下所述。
[1]一种水性害虫防除液,其含有式(1)表示的拟除虫菊酯(pyrethroid)化合物、利用Donovan法测得的25℃时的蒸气压为1×10-10~1×10-4mmHg且具有1个以上(C4-C12烷氧基)羰基的酯化合物、二醇醚(glycol ether)及水。
〔式中,式(1)中R1及R2相同或不同,表示氢原子、甲基、三氟甲基或氯原子,R3表示氢原子、甲基或甲氧基甲基。〕
[2]如[1]所述的水性害虫防除液,其中,式(1)表示的拟除虫菊酯化合物的含量相对于水性害虫防除液总量而言为0.01~5重量%,利用Donovan法测得的25℃时的蒸气压为1×10-10~1×10-4mmHg且具有1个以上(C4-C12烷氧基)羰基的酯化合物的含量相对于水性害虫防除液总量而言为0.01~5重量%,二醇醚的含量相对于水性害虫防除液总量而言为10~60重量%,水的含量相对于水性害虫防除液总量而言为30~85重量%。
[3]如[1]所述的水性害虫防除液,其中,式(1)表示的拟除虫菊酯化合物的含量相对于水性害虫防除液总量而言为0.01~5重量%,利用Donovan法测得的25℃时的蒸气压为1×10-10~1×10-4mmHg且具有1个以上(C4-C12烷氧基)羰基的酯化合物的含量相对于水性害虫防除液总量而言为0.01~5重量%,二醇醚的含量相对于水性害虫防除液总量而言为10~50重量%,水的含量相对于水性害虫防除液总量而言为40~85重量%。
[4]如[1]~[3]中任一项所述的水性害虫防除液,其中,利用Donovan法测得的25℃时的蒸气压为1×10-10~1×10-4mmHg且具有1个以上(C4-C12烷氧基)羰基的酯化合物为选自由邻苯二甲酸二异癸酯、邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯、己二酸二异癸酯、癸二酸二正辛酯、己二酸二异壬酯、癸二酸二(2-乙基己基)酯、1,10-癸烷二甲酸二(2-乙基己基)酯、己二酸二辛酯、癸二酸二正丁酯、O-乙酰基柠檬酸三正丁酯(tri(n-butyl)O-acetylcitrate)、马来酸二(2-乙基己基)酯及偏苯三酸三(2-乙基己基)酯组成的组中的一种以上。
[5]如[1]~[4]中任一项所述的水性害虫防除液,其中,二醇醚为选自由乙二醇单丁醚、二乙二醇单丁醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、二丙二醇单丙醚、三丙二醇单丙醚及丙二醇单丙醚组成的组中的一种以上。
[6]如[1]~[5]中任一项所述的水性害虫防除液,所述水性害虫防除液还含有二醇,所述二醇为选自由乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、丙二醇、二丙二醇、1,3-丁二醇、聚乙二醇、三丙二醇、四乙二醇、四丙二醇及聚丙二醇组成的组中的一种以上,所述二醇的含量相对于水性害虫防除液总量而言为1~45重量%。
[7]如[1]~[6]中任一项所述的水性害虫防除液,其中,式(1)表示的拟除虫菊酯化合物为选自由[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基2,2-二甲基-3-(1-丙烯基)环丙烷羧酸酯、[2,3,5,6-四氟-4-甲基苯基]甲基2,2-二甲基-3-(1-丙烯基)环丙烷羧酸酯、(2,3,5,6-四氟苯基)甲基3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯、[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯、[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸酯及[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基3-(3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯组成的组中的一种以上。
[8]一种害虫防除方法,其特征在于,通过加热将[1]~[7]中任一项所述的水性害虫防除液蒸腾至大气中。
发明效果
通过使用本发明的水性害虫防除液,能够长期(例如50天以上)挥发固定量的害虫防除成分。
附图说明
[图1]为表示加热蒸腾装置的一例的示意图。
具体实施方式
本发明的水性害虫防除液(以下称为本发明的防除液)含有式(1)表示的拟除虫菊酯化合物、利用Donovan法测得的25℃时的蒸气压为1×10-10~1×10-4mmHg且具有1个以上(C4-C12烷氧基)羰基的酯化合物、二醇醚及水。
〔式中,R1及R2相同或不同,表示氢原子、甲基、三氟甲基或氯原子,R3表示氢原子、甲基或甲氧基甲基。〕
作为式(1)表示的拟除虫菊酯化合物,具体地可举出[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基2,2-二甲基-3-(1-丙烯基)环丙烷羧酸酯、[2,3,5,6-四氟-4-甲基苯基]甲基2,2-二甲基-3-(1-丙烯基)环丙烷羧酸酯、(2,3,5,6-四氟苯基)甲基3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯、[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯、[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸酯及[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基3-(3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯。这些化合物为例如记载于日本特开2000-63329号公报、日本专利第2647411号说明书、日本特开昭57-123146号公报、日本特开2001-11022号公报、日本特开平11-222463号公报、日本特开2002-145828号公报、国际公开第2010/043122号中的化合物,可通过这些公开文件中记载的方法制备。
在式(1)表示的拟除虫菊酯化合物中,有时存在来自环丙烷环上存在的2个手性碳原子的异构体、及来自双键的异构体,本发明中可以使用以任意的比率含有活性异构体的拟除虫菊酯化合物。
另外,本发明的防除液中,可使用1种或2种以上式(1)表示的拟除虫菊酯化合物。
另外,本发明的防除液中,上述拟除虫菊酯化合物中,优选使用[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基2,2-二甲基-3-(1-丙烯基)环丙烷羧酸酯、[2,3,5,6-四氟-4-甲基苯基]甲基2,2-二甲基-3-(1-丙烯基)环丙烷羧酸酯、(2,3,5,6-四氟苯基)甲基3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯、[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯、[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸酯及[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基3-(3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯,更优选使用[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基2,2-二甲基-3-(1-丙烯基)环丙烷羧酸酯及[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸酯。
本发明的防除液中的式(1)表示的拟除虫菊酯化合物的含量相对于本发明的防除液的总量而言通常为0.01~5重量%,优选为0.05~4重量%,进一步优选为0.1~3重量%,特别优选为0.1~1重量%。
对于本发明的防除液中使用的酯化合物而言,利用Donovan法测得的25℃时的蒸气压为1×10-10~1×10-4mmHg,并且具有1个以上(C4-C12烷氧基)羰基。所谓Donovan法,是指由Stephen F.Donovan报道的方法(New method for estimating vapor pressure bythe use of gas chromatography:Journal of Chromatography A.749(1996)123-129)。对于该酯化合物而言,优选利用Donovan法测得的25℃时的蒸气压为1×10-8~1×10- 5mmHg,除了1个以上(C4-C12烷氧基)羰基以外,还可以具有1个或2个以上酯基。
作为该酯化合物,可以举出例如以下的酯化合物。括号内表示利用Donovan法测得的25℃时的蒸气压。
邻苯二甲酸二异癸酯(1.0×10-8mmHg);
邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯(1.4×10-7mmHg);
己二酸二异癸酯(2.4×10-7mmHg);
癸二酸二正辛酯(2.1×10-8mmHg);
己二酸二异壬酯(6.2×10-8mmHg);
癸二酸二(2-乙基己基)酯(2.1×10-8mmHg);
1,10-癸烷二甲酸二(2-乙基己基)酯(5.4×10-9mmHg);
己二酸二辛酯(4.0×10-7mmHg);
癸二酸二正丁酯(2.7×10-6mmHg);
O-乙酰基柠檬酸三正丁酯(1.3×10-6mmHg);
马来酸二(2-乙基己基)酯(3.1×10-6mmHg);及
偏苯三酸三(2-乙基己基)酯(1.6×10-10mmHg)。
上述酯化合物可使用1种或2种以上。另外,也可使用含有1种以上的上述酯化合物的市售品。作为所述市售品,可举出例如610A(田冈化学株式会社制造,己二酸((C6、C8、C10烷氧基)羰基,3.1×10-6~3.4×10-8mmHg)。
另外,本发明的防除液中,上述酯化合物中优选使用癸二酸二正丁酯及己二酸二辛酯。
本发明的防除液中的酯化合物的含量相对于本发明的防除液的总量而言通常为0.01~5重量%,优选为0.01~3重量%,更优选为0.1~2重量%,特别优选为0.1~0.7重量%。
作为本发明的防除液中使用的二醇醚,可举出例如乙二醇系醚、丙二醇系醚、二烷基二醇系醚。
作为乙二醇系醚,可举出例如下式(2)表示的二醇醚,
R4O-[CH2CH2O]n-H (2)
〔式中,R4表示甲基、异丙基、丁基、异丁基、己基、2-乙基己基、烯丙基、苯基或苄基,n表示1~10的任意整数。〕
具体地,可举出例如乙二醇单甲醚、二乙二醇单甲醚、三乙二醇单甲醚、乙二醇单异丙醚、二乙二醇单丙醚、二乙二醇单异丙醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇单丁醚、三乙二醇单丁醚、乙二醇单异丁醚、二乙二醇单异丁醚、乙二醇单烯丙基醚。
作为丙二醇系醚,可举出例如下式(3)表示的二醇醚,
R5O-[CH2CH(CH3)O]m-H (3)
〔式中,R5表示甲基、丙基、丁基、苯基或烯丙基,m表示1~3的任意整数。〕
具体地,可举出例如丙二醇单甲醚、二丙二醇单甲醚、三丙二醇单甲醚、三丙二醇单丙醚、丙二醇单丙醚、二丙二醇单丙醚、丙二醇单丁醚、二丙二醇单丁醚、丙二醇单烯丙基醚、丙二醇单乙醚、二丙二醇单乙醚。
作为二烷基二醇系醚,可举出例如下式(4)表示的二醇醚,
R6O-[CH2CH2O]m-R7 (4)
〔式中,R6及R7相同或不同,表示甲基、乙基或丁基,m表示与前述相同的含义。〕
具体地,可举出例如乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、三乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二乙醚。
本发明的防除液中,从防除液稳定性的观点考虑,优选使用乙二醇系醚或丙二醇系醚。另外,从与拟除虫菊酯化合物、酯化合物及水的溶解性的观点考虑,乙二醇系醚中优选使用乙二醇单丁醚及二乙二醇单丁醚,丙二醇系醚中优选使用丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单丙醚、二丙二醇单丙醚、三丙二醇单丙醚。
需要说明的是,在本发明的防除液中,可使用1种或2种以上的二醇醚。
本发明的防除液中的二醇醚的含量相对于本发明的防除液的总量而言通常为10~60重量%,优选为10~50重量%,进一步优选为15~40重量%。
本发明的防除液中的水的含量相对于本发明的防除液的总量而言通常为30~85重量%,优选为40~85重量%,进一步优选为50~70重量%,特别优选为50~60重量%。
本发明的防除液可进一步含有二醇。优选本发明的防除液含有二醇,这是因为二醇能够使溶液保持稳定。
作为本发明的防除液中使用的二醇,可举出乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、丙二醇、二丙二醇、1,3-丁二醇、聚乙二醇、三丙二醇、四乙二醇、四丙二醇及聚丙二醇。从溶液稳定性的观点来看,优选使用乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、丙二醇、二丙二醇、三丙二醇,进一步优选使用三乙二醇、丙二醇、二丙二醇、三丙二醇。
在本发明的防除液含有二醇的情况下,其总含量相对于本发明的防除液的总量而言通常为1~45重量%,优选为3~40重量%,更优选为5~30重量%,进一步优选为5~20重量%。
需要说明的是,本发明的防除液中,二醇可使用1种或2种以上。
本发明的防除液可以仅包含式(1)表示的拟除虫菊酯化合物、酯化合物、二醇醚及水,或者仅包含式(1)表示的拟除虫菊酯化合物、酯化合物、二醇醚、水及二醇,也可以根据需要含有2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚等酚系抗氧化剂等抗氧化剂、二苯甲酮系紫外线吸收剂、苯并三唑系紫外线吸收剂等紫外线吸收剂等。
本发明的防除液可含有其他的杀虫活性成分、杀螨活性成分、驱避活性成分、增效剂等中的一种以上。
作为增效剂,例如可举出胡椒基丁醚(piperonyl butoxide)、增效菊(sesamex)、增效砜(sulfoxide)、N-(2-乙基己基)-8,9,10-三降冰片-5-烯-2,3-二甲酰亚胺(MGK264)、N-癸基咪唑(N-declyimidazole)、WARF-抗耐药性剂(WARF-antiresistant)、TBPT(S,S,S-三丁基三硫代磷酸酯)、TPP(磷酸三苯酯)、IBP(二异丙基-S-苄基硫代磷酸酯)、PSCP(苯基水杨醇环膦酸酯(phenyl saligenin cyclic phosphonate))、碘甲烷(CH3I)、苯丁烯酮(t-phenylbutenone)、马来酸二乙酯、DMC(1,1-双-(对氯苯基)甲基甲醇)、FDMC(双-(对氯苯基)-三氟甲基甲醇)、ETP(1,1,1-三氯-2,3-环氧基丙烷)、ETN(1,2-环氧基-1,2,3,4-四氢化萘)及d-苧烯。
本发明的害虫防除方法可通过将本发明的防除液应用于例如日本特公平2-25885号公报中记载的加热蒸腾型杀虫装置中而获得优异的效果。
图1表示本发明的害虫防除方法中使用的装置的一例,吸液芯3的一部分浸渍在害虫防除液1中,使该吸液芯3吸取害虫防除液1,将该吸液芯3的上部设计成可使用发热体2进行加热。通过使用发热体2将该吸液芯3的上部间接加热至60~135℃的温度,从而能够使被该吸液芯3吸取的害虫防除液1蒸腾至大气中而防除害虫。
吸液芯一般由多孔材料形成。作为该多孔质材料,例如可使用:利用羧甲基纤维素、淀粉、阿拉伯胶、明胶、聚乙烯醇等糊剂将粘土、滑石、高岭土、硅藻土、石膏、珍珠岩、膨润土、酸性白土、玻璃纤维、石棉等无机粉末粘结、成型而得到的多孔材料;将粘土、滑石、膨润土、氧化铝、氧化硅等无机物质凝固为芯状并进行烧结而得到的多孔材料;将树脂成型加工为芯状而得到的多孔材料;将玻璃纤维等集束而得到的多孔材料;等等。
作为本发明的害虫防除方法中的防除对象害虫,可举出各种有害昆虫、螨类等节肢动物,特别地,有害的飞行性害虫是优选的,例如淡色库蚊(Culex pipiens pallens)、三带喙库蚊(Culex tritaeniorhynchus)、致倦库蚊(Culex quinquefasciatus)、地下家蚊(Culex pipiens molestus)等库蚊类、埃及伊蚊、白纹伊蚊(Aedes albopictus)等伊蚊类、中华按蚊(Anopheles sinensis)等按蚊类、摇蚊类、家蝇、厩腐蝇、厕蝇(Fanniacanicularis)等蝇类、丽蝇类、麻蝇类、果蝇类、蛾蚋(Psychodidae)类、蚤蝇类、虻类、蚋类、库蠓类、蠓类等双翅目害虫。防除对象害虫也可以是对拟除虫菊酯系杀虫活性成分的感受性降低的抗药性害虫。
实施例
以下,通过制造例、试验例等更详细地说明本发明,但本发明并不仅仅限于这些例子。
首先,示出水性害虫防除液的制造例。份表示重量份。
制造例1
将[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基2,2-二甲基-3-(1-丙烯基)环丙烷羧酸酯(以下记为拟除虫菊酯化合物A)0.29份、癸二酸二正丁酯0.70份、丙二醇单丙醚39.01份、二丙二醇10份混合,搅拌后加入50份水,进一步搅拌,由此得到水性害虫防除液(1)100份。
制造例2
将拟除虫菊酯化合物A 0.29份、癸二酸二正丁酯0.50份、丙二醇单丙醚29.21份、二丙二醇20份混合,搅拌后加入50份水,进一步搅拌,由此得到水性害虫防除液(2)100份。
制造例3
将拟除虫菊酯化合物A 0.29份、己二酸二辛酯0.30份、丙二醇单丙醚39.41份、二丙二醇10份混合,搅拌后加入50份水,进一步搅拌,由此得到水性害虫防除液(3)100份。
制造例4
将[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基3-(3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯0.30份、癸二酸二正丁酯0.20份、二乙二醇单丁醚49.50份混合,搅拌后加入50份水,进一步搅拌,由此得到水性害虫防除液(4)100份。
制造例5
将[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸酯0.30份、己二酸二异壬酯0.10份、丙二醇单丙醚29.6份、二丙二醇20份混合,搅拌后加入50份水,进一步搅拌,由此得到水性害虫防除液(5)100份。
制造例6
将(2,3,5,6-四氟苯基)甲基3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯0.30份、己二酸二辛酯0.30份、丙二醇单丙醚39.40份、二丙二醇10份混合,搅拌后加入50份水,进一步搅拌,由此得到水性害虫防除液(6)100份。
制造例7
将[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯0.18份、癸二酸二正丁酯0.10份、二乙二醇单丁醚49.72份混合,搅拌后加入50份水,进一步搅拌,由此得到水性害虫防除液(7)100份。
制造例8
将拟除虫菊酯化合物A 1.0份、己二酸二异壬酯0.10份、丙二醇单丙醚38.9份、丙二醇10份混合,搅拌后加入50份水,进一步搅拌,由此得到水性害虫防除液(8)100份。
制造例9
将拟除虫菊酯化合物A 0.29份、偏苯三酸三(2-乙基己基)酯0.20份、丙二醇单丙醚39.51份、二丙二醇10份混合,搅拌后加入50份水,进一步搅拌,由此得到水性害虫防除液(9)100份。
制造例10
将拟除虫菊酯化合物A 0.29份、己二酸二辛酯0.20份、二乙二醇单丁醚49.51份混合,搅拌后加入50份水,进一步搅拌,由此得到水性害虫防除液(10)100份。
制造例11
将[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸酯0.60份、己二酸二异壬酯0.025份、丙二醇单丙醚29.375份、二丙二醇10份混合,搅拌后加入60份水,进一步搅拌,由此得到水性害虫防除液(11)100份。
比较制造例1
将拟除虫菊酯化合物A 0.29份、丙二醇单丙醚39.71份、二丙二醇10份混合,搅拌后加入50份水,进一步搅拌,由此得到比较用水性害虫防除液(1)100份。
比较制造例2
将拟除虫菊酯化合物A 0.29份、二乙二醇单丁醚49.71份混合,搅拌后加入50份水,进一步搅拌,得到比较用水性害虫防除液(2)100份。
试验例1
将通过制造例1得到的水性害虫防除液(1)45g装入容器中并安装吸液芯,制成带吸液芯的水性害虫防除液(1)容纳瓶。将该瓶安装在图1的加热蒸腾型杀虫装置中并进行加热。就加热方法而言,连续加热8小时后停止加热4小时,将其作为1个循环并重复操作。在从加热开始至63个循环为止的特定循环中,对加热开始后7~8小时期间的1小时的拟除虫菊酯化合物的蒸腾量进行测定。分别使用水性害虫防除液(2)至(11)以及比较用水性害虫防除液(1)及比较用水性害虫防除液(2)代替水性害虫防除液(1),进行同样的试验,测定拟除虫菊酯化合物的蒸腾量。
其中,为了比较本发明的水性害虫防除液和比较用水性害虫防除液中的拟除虫菊酯化合物的蒸腾行为,在加热蒸腾型杀虫装置中使用时的水性害虫防除液的散失时间需要为同等程度。由于本发明的酯化合物也具有调节水性害虫防除液的消耗速度的效果,因此,将水性害虫防除液(1)~(11)与直径为7.0mm的吸液芯组合而在加热蒸腾型杀虫装置中使用时,防除液经约400~500小时(按总使用时间计)而散失。通过将比较用水性害虫防除液(1)与直径为5.5mm的吸液芯组合而使用,从而使得水性害虫防除液经约400~500小时(按总使用时间计)而散失。另外,通过将比较用水性害虫防除液(2)与直径为6.5mm的吸液芯组合而使用,从而使得水性害虫防除液经约400~500小时(按总使用时间计)而散失。
拟除虫菊酯化合物的蒸腾量如下求出:利用填充聚氨酯海绵作为吸附剂的玻璃柱经时性地收集蒸腾出的本化合物,然后利用丙酮对聚氨酯海绵进行提取,利用气相色谱仪对拟除虫菊酯化合物的量进行定量分析。
结果如表1、2所示。
[表1]
[表2]
本发明的水性害虫防除液(1)~(11)能够在50个循环以上每1小时蒸腾出0.1mg以上的拟除虫菊酯化合物。
试验例2
将水性害虫防除液(1)45g装入容器中并安装吸液芯,制成带吸液芯的水性害虫防除液(1)容纳瓶。将该瓶安装在图1的加热蒸腾型杀虫装置中并进行加热。就加热方法而言,连续加热8小时后停止加热4小时,将其作为1个循环并重复操作。从加热开始至49个循环持续加热,在第50个循环的加热开始后到达7小时后的时间点,将该附带瓶的加热蒸腾型杀虫装置设置于3.0m×4.0m×2.3m的立方体试验室内(28m3)的地面中央部。设置该附带瓶的加热蒸腾型杀虫装置后,立即向室内释放约100只普通家蚊(淡色库蚊,雌性成虫)。释放蚊虫后,调查一定时间后击倒的普通家蚊的数量,由所得数据求出KT50(击倒50%的供试蚊虫所需要的时间)。分别使用水性害虫防除液(2)、(3)以及比较用水性害虫防除液(1)代替水性害虫防除液(1),进行同样的试验,求出KT50
结果示于表3。
[表3]
KT50(分钟)
水性害虫防除液(1) 48.0
水性害虫防除液(2) 41.3
水性害虫防除液(3) 34.7
比较用水性害虫防除液(1) >60
在第50个循环中,较之比较用水性害虫防除液(1)而言,本发明的水性害虫防除液(1)~(3)显示出快速的击倒效果。
由以上可知,假设1天的实际使用时间为8小时,则本发明的防除液能够在长达50天以上的长时间内稳定地防除害虫。
产业上的利用可能性
本发明的防除液能够长期挥发固定量的害虫防除成分,因此害虫防除效果优异。
附图标记说明
1:害虫防除液
2:发热体
3:吸液芯
4:容纳药液的瓶

Claims (8)

1.一种水性害虫防除液,其含有式(1)表示的拟除虫菊酯化合物、利用Donovan法得到的25℃时的蒸气压为1×10-10~1×10-4mmHg且具有1个以上(C4-C12烷氧基)羰基的酯化合物、二醇醚及水,
式(1)中,R1及R2相同或不同,表示氢原子、甲基、三氟甲基或氯原子,R3表示氢原子、甲基或甲氧基甲基。
2.如权利要求1所述的水性害虫防除液,其中,式(1)表示的拟除虫菊酯化合物的含量相对于水性害虫防除液总量而言为0.01~5重量%,利用Donovan法测得的25℃时的蒸气压为1×10-10~1×10-4mmHg且具有1个以上(C4-C12烷氧基)羰基的酯化合物的含量相对于水性害虫防除液总量而言为0.01~5重量%,二醇醚的含量相对于水性害虫防除液总量而言为10~60重量%,水的含量相对于水性害虫防除液总量而言为30~85重量%。
3.如权利要求1所述的水性害虫防除液,其中,式(1)表示的拟除虫菊酯化合物的含量相对于水性害虫防除液总量而言为0.01~5重量%,利用Donovan法测得的25℃时的蒸气压为1×10-10~1×10-4mmHg且具有1个以上(C4-C12烷氧基)羰基的酯化合物的含量相对于水性害虫防除液总量而言为0.01~5重量%,二醇醚的含量相对于水性害虫防除液总量而言为10~50重量%,水的含量相对于水性害虫防除液总量而言为40~85重量%。
4.如权利要求1~3中任一项所述的水性害虫防除液,其中,利用Donovan法测得的25℃时的蒸气压为1×10-10~1×10-4mmHg且具有1个以上(C4-C12烷氧基)羰基的酯化合物为选自由邻苯二甲酸二异癸酯、邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯、己二酸二异癸酯、癸二酸二正辛酯、己二酸二异壬酯、癸二酸二(2-乙基己基)酯、1,10-癸烷二甲酸二(2-乙基己基)酯、己二酸二辛酯、癸二酸二正丁酯、O-乙酰基柠檬酸三正丁酯、马来酸二(2-乙基己基)酯、及偏苯三酸三(2-乙基己基)酯组成的组中的一种以上。
5.如权利要求1~4中任一项所述的水性害虫防除液,其中,二醇醚为选自由乙二醇单丁醚、二乙二醇单丁醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、二丙二醇单丙醚、三丙二醇单丙醚及丙二醇单丙醚组成的组中的一种以上。
6.如权利要求1~5中任一项所述的水性害虫防除液,所述水性害虫防除液还含有二醇,所述二醇为选自由乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、丙二醇、二丙二醇、1,3-丁二醇、聚乙二醇、三丙二醇、四乙二醇、四丙二醇及聚丙二醇组成的组中的一种以上,所述二醇的含量相对于水性害虫防除液总量而言为1~45重量%。
7.如权利要求1~6中任一项所述的水性害虫防除液,其中,式(1)表示的拟除虫菊酯化合物为选自由[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基2,2-二甲基-3-(1-丙烯基)环丙烷羧酸酯、[2,3,5,6-四氟-4-甲基苯基]甲基2,2-二甲基-3-(1-丙烯基)环丙烷羧酸酯、(2,3,5,6-四氟苯基)甲基3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯、[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯、[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸酯及[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基3-(3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯组成的组中的一种以上。
8.一种害虫防除方法,其特征在于,通过加热将权利要求1~7中任一项所述的水性害虫防除液蒸腾至大气中。
CN201780007685.4A 2016-01-29 2017-01-26 水性害虫防除液 Active CN108697092B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016015248 2016-01-29
JP2016-015248 2016-01-29
PCT/JP2017/002671 WO2017131073A1 (ja) 2016-01-29 2017-01-26 水性害虫防除液

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108697092A true CN108697092A (zh) 2018-10-23
CN108697092B CN108697092B (zh) 2023-11-10

Family

ID=59398501

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201780007685.4A Active CN108697092B (zh) 2016-01-29 2017-01-26 水性害虫防除液

Country Status (16)

Country Link
EP (1) EP3409118B1 (zh)
JP (1) JP7025931B2 (zh)
KR (1) KR102664175B1 (zh)
CN (1) CN108697092B (zh)
AR (1) AR107455A1 (zh)
AU (1) AU2017212278B2 (zh)
BR (1) BR112018015378B1 (zh)
CO (1) CO2018007666A2 (zh)
ES (1) ES2936407T3 (zh)
MX (1) MX2018009035A (zh)
MY (1) MY192369A (zh)
PH (1) PH12018501584A1 (zh)
PT (1) PT3409118T (zh)
TW (1) TWI745344B (zh)
WO (1) WO2017131073A1 (zh)
ZA (1) ZA201804661B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI664906B (zh) * 2017-01-06 2019-07-11 日商大日本除蟲菊股份有限公司 害蟲防除製品及害蟲防除方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09104844A (ja) * 1995-10-06 1997-04-22 Yushiro Chem Ind Co Ltd 防虫型フロアーポリッシュ及びその製造方法
JP2010088427A (ja) * 2008-09-12 2010-04-22 Sumitomo Chemical Co Ltd 構造体、蒸散装置、蒸散方法および蒸散用キット
CN103327815A (zh) * 2011-02-04 2013-09-25 住友化学株式会社 杀虫组合物和用于防治害虫的方法

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1114770B (it) * 1977-03-23 1986-01-27 Bernabe Giuseppina Composizione per la regolare e prolungata volatilizzazione di un insetticida piretrinico
IN152745B (zh) 1980-03-21 1984-03-24 Airwick Ag
EG20223A (en) * 1992-07-17 1997-11-30 Sumitomo Chemical Co Insecticidal composition of 2,3,5,6 tetrafluorbenzyl (+) -1R,trans -2,2- dimethyl -3- (2,2- dichlorovinyl) cyclopropanecarboxylate
DE4424786A1 (de) * 1994-07-14 1996-01-18 Bayer Ag Insektizid-enthaltende Gelformulierungen für Verdampfersysteme
JPH08310907A (ja) * 1995-05-18 1996-11-26 Dainippon Jochugiku Co Ltd 加熱蒸散用水性殺虫剤および殺虫方法
JP4507340B2 (ja) 2000-03-07 2010-07-21 住友化学株式会社 加熱蒸散害虫防除方法
JP4720244B2 (ja) 2005-03-29 2011-07-13 住友化学株式会社 害虫防除液
CN101632377B (zh) * 2009-06-05 2013-01-30 江苏扬农化工股份有限公司 电热灭虫片
CN102835416A (zh) * 2009-06-04 2012-12-26 江苏扬农化工股份有限公司 一种电热灭虫片
CN101637179A (zh) * 2009-06-05 2010-02-03 江苏扬农化工股份有限公司 一种电热杀虫液
JP5641868B2 (ja) 2010-10-19 2014-12-17 大日本除蟲菊株式会社 水性殺虫液剤
TWI533803B (zh) 2011-02-04 2016-05-21 住友化學股份有限公司 用於熱蒸散之殺蟲材料,及藉熱蒸散防治害蟲之方法
JP5840407B2 (ja) 2011-05-13 2016-01-06 大日本除蟲菊株式会社 飲食材収容体の匍匐害虫忌避方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09104844A (ja) * 1995-10-06 1997-04-22 Yushiro Chem Ind Co Ltd 防虫型フロアーポリッシュ及びその製造方法
JP2010088427A (ja) * 2008-09-12 2010-04-22 Sumitomo Chemical Co Ltd 構造体、蒸散装置、蒸散方法および蒸散用キット
CN103327815A (zh) * 2011-02-04 2013-09-25 住友化学株式会社 杀虫组合物和用于防治害虫的方法

Also Published As

Publication number Publication date
ZA201804661B (en) 2019-09-25
EP3409118B1 (en) 2023-01-11
KR20180107140A (ko) 2018-10-01
BR112018015378B1 (pt) 2023-02-07
EP3409118A4 (en) 2019-06-26
PH12018501584A1 (en) 2019-04-08
JPWO2017131073A1 (ja) 2018-11-22
TWI745344B (zh) 2021-11-11
TW201739349A (zh) 2017-11-16
CO2018007666A2 (es) 2018-07-31
WO2017131073A1 (ja) 2017-08-03
ES2936407T3 (es) 2023-03-16
AU2017212278B2 (en) 2021-03-18
BR112018015378A2 (pt) 2018-12-18
AU2017212278A1 (en) 2018-07-26
JP7025931B2 (ja) 2022-02-25
MY192369A (en) 2022-08-17
EP3409118A1 (en) 2018-12-05
PT3409118T (pt) 2023-02-21
CN108697092B (zh) 2023-11-10
KR102664175B1 (ko) 2024-05-21
MX2018009035A (es) 2018-11-09
AR107455A1 (es) 2018-05-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4663315A (en) Device and method for vaporizing thermally vaporizable composition
Lacey et al. Male‐produced aggregation pheromone of the cerambycid beetle Neoclytus mucronatus mucronatus
RU2585849C9 (ru) Бумага, пропитанная инсектицидными действующими веществами
Meepagala et al. Natural‐product‐based chromenes as a novel class of potential termiticides
WO2017130921A1 (ja) 害虫防除製品、及び害虫防除方法
CN108697092A (zh) 水性害虫防除液
CN101632379A (zh) 电热杀虫液
TWI586274B (zh) 害蟲防除製品及害蟲防除方法
CN1324571A (zh) 电子捕灭蚊虫用药片
Ferroni et al. Polyenylcyclopropane carboxylic esters with high insecticidal activity
Ambrosi et al. Stereoselective synthesis of trifluoro-and monofluoro-analogues of frontalin and evaluation of their biological activity
CN101971857A (zh) 一种害虫驱避粉剂及其应用
JP7219000B2 (ja) ピレスロイド系化合物の揮散促進方法及びピレスロイド系化合物の揮散促進剤
JP2008024670A (ja) 害虫駆除剤
CN102134194B (zh) 具有杀虫活性的酯化合物
CN102086154A (zh) 拟除虫菊酯中间体及其合成方法
JP2519669B2 (ja) 薬液吸液芯の目詰り防止剤
JPH11269008A (ja) 殺虫線香及び殺虫成分の移行及び散逸防止方法
JPS60233001A (ja) 吸液芯用薬液組成物
CN101492393A (zh) 一种拟除虫菊酯化合物及其制备方法和应用
JPS60255744A (ja) 改良殺虫剤
JPH10279402A (ja) 薬液加熱蒸散方法
CN102633684B (zh) 一种拟除虫菊酯化合物及其制备方法和应用
CN101637179A (zh) 一种电热杀虫液
CN101508647A (zh) 一种环丙烷羧酸氟苄酯化合物及其合成方法和用途

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant