CN108658795B - 离子液体及使用该离子液体来溶解纤维素的方法 - Google Patents

离子液体及使用该离子液体来溶解纤维素的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及离子液体及使用该离子液体来溶解纤维素的方法。本发明的课题是提供在不使用纤维素分解酶(即，能够水解纤维素的酶)的情况下能够溶解纤维素的离子液体。本发明提供由以下的化学式(I)表示的离子液体。[(CH3)3N(CH2)2OH]+[NH2－L－COO]－(I)L为－(CH2)2－或－(CH2)3－。

Description

离子液体及使用该离子液体来溶解纤维素的方法
技术领域
本发明涉及离子液体以及使用该离子液体来溶解纤维素的方法。
背景技术
专利文献1公开了使用离子液体作为纤维素系生物质的酶解糖化前处理剂。专利文献1在其0037段中公开了乙酸胆碱作为离子液体。进一步，专利文献1在0022段中公开了离子液体的阴离子的例子为谷氨酸阴离子那样的氨基酸阴离子。
专利文献2公开了离子液体、离子液体的精制方法和纤维素系生物质的处理方法。专利文献2在其0024～0026段中公开了离子液体的阴离子的例子为丙氨酸、赖氨酸、苏氨酸、异亮氨酸、天冬酰胺、缬氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸、蛋氨酸、亮氨酸或鸟氨酸那样的氨基酸的阴离子。
非专利文献1和非专利文献2公开了在使用由[(CH3)3NCH2CH2OH]+[NH2(CH2)4CH(NH2)COO]－构成的离子液体(以下，称为“[Ch][Lys]”)这样的分解促进剂的同时还使用了纤维素分解酶(即，能够水解纤维素的酶)的纤维素的分解。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2015－096255号公报
专利文献2：日本特开2012－144441号公报
专利文献3：日本特开2016－154272号公报
非专利文献
非专利文献1：Ning Sun et.al.,“Understanding pretreatment efficacy offour cholinium and imidazolium ionic liquids by chemistry and computation”,Royal Society of Chemistry,Green Chem.,2014,16,2546－2557
非专利文献2：Qiu-Ping Liu et.al.,“Ionic liquids from renewablebiomaterials:synthesis,characterization and application in the pretreatmentof biomass”,Green Chemistry,2012,14,304－307
发明内容
发明所要解决的课题
本发明的目的是提供在不使用纤维素分解酶(即，能够水解纤维素的酶)的情况下能够溶解纤维素的离子液体。
用于解决课题的手段
本发明提供由以下的化学式(I)表示的离子液体。
[(CH3)3N(CH2)2OH]+[NH2－L－COO]－ (I)
L为－(CH2)2－或－(CH2)3－。
发明的效果
本发明提供在不使用纤维素分解酶(即，能够水解纤维素的酶)的情况下能够溶解纤维素的离子液体。
附图说明
图1表示实施例1A中的核磁共振光谱1H－NMR测定的结果。
图2表示实施例1B中的核磁共振光谱1H－NMR测定的结果。
图3表示实施例1C中的核磁共振光谱1H－NMR测定的结果。
图4表示比较例1A中的核磁共振光谱1H－NMR测定的结果。
图5表示比较例1B中的核磁共振光谱1H－NMR测定的结果。
图6表示实施例2A中的核磁共振光谱1H－NMR测定的结果。
图7表示实施例2B中的核磁共振光谱1H－NMR测定的结果。
图8表示实施例2C中的核磁共振光谱1H－NMR测定的结果。
图9表示比较例2A中的核磁共振光谱1H－NMR测定的结果。
图10表示比较例2B中的核磁共振光谱1H－NMR测定的结果。
具体实施方式
以下，说明本发明的实施方式。
本实施方式的离子液体由以下的化学式(I)表示。
[(CH3)3N(CH2)2OH]+[NH2－L－COO]－ (I)
L为－(CH2)2－或－(CH2)3－。
本实施方式的离子液体组合物含有由化学式(I)表示的离子液体和水。与非专利文献1和非专利文献2所公开的内容不同，本实施方式的离子液体组合物不含有纤维素分解酶(即，能够水解纤维素的酶)。
离子液体组合物所含有的离子液体的[(CH3)3N(CH2)2OH]+相对于[NH2－L－COO]－的摩尔比为0.86以上1.12以下。
水相对于离子液体组合物的重量比为4.7％以下。
如后面详细地说明的那样，纤维素被添加到本实施方式的离子液体组合物中。这样，纤维素溶解在离子液体组合物中，获得纤维素溶液。优选纤维素具有3万以上的重均分子量。更优选纤维素具有50万以下的重均分子量。
如所周知的那样，离子液体由阳离子和阴离子形成。在本实施方式中，阳离子为由化学式[(CH3)3N(CH2)2OH]+(以下，称为“[Ch]”)表示的胆碱阳离子。胆碱是对人而言不可缺少的水溶性的营养素。在本实施方式中，阴离子由化学式[NH2－L－COO]－表示。L为由化学式－(CH2)n－表示的连接基(这里，n为2或3)。换言之，阴离子为由化学式[NH2－CH2－CH2－COO]－表示的β－丙氨酸阴离子、或者为由化学式[NH2－CH2－CH2－CH2－COO]－表示的γ－氨基丁酸阴离子。β－丙氨酸和γ－氨基丁酸为氨基酸的1种。为了使表述简单，关于本实施方式的离子液体，胆碱阳离子、β－丙氨酸阴离子和γ－氨基丁酸阴离子可以分别记载为[Ch]、[β－Ala]和[GABA]。
[Ch]、[β－Ala]和[GABA]是存在于人体内、且在体内保有代谢途径等对生物体的安全性高的材料。
此外，通过β－丙氨酸来源或γ－氨基丁酸来源的氨基或羧基的氢键力比纤维素链间的OH基彼此的氢键力大等，从而本公开的离子液体能够减弱纤维素链间的氢键，可以期待提高纤维素的溶解性的效果。
作为一例，由化学式[Ch][β－Ala]表示的离子液体能够基于以下的化学反应式(II)来合成。如以下的化学反应式(II)所示那样，胆碱与β－丙氨酸被混合。胆碱的摩尔量与β－丙氨酸的摩尔量等量。含有胆碱和β－丙氨酸的混合溶液在减压下被加热，接着被干燥，经由胆碱的羟基离子与β－丙氨酸的羧基的氢离子之间的脱水反应而提供本实施方式的离子液体。由化学式[Ch][GABA]表示的离子液体也能够同样地合成。
[化1]
Figure BDA0001607536030000041
在本实施方式中，[(CH3)3N(CH2)2OH]+相对于[NH2－L－COO]－的摩尔比为0.86以上1.12以下。由实施例和比较例明确了，在该摩尔比小于0.86的情况下，纤维素不能在48小时以内溶解于离子液体。在该摩尔比超过1.12的情况下，纤维素也不能在48小时以内溶解于离子液体。
水相对于离子液体组合物的重量比为4.7％以下。由后述的实施例和比较例也明确了，在该重量比超过4.7％的情况下，纤维素不能在48小时以内溶解于离子液体。随着重量比的降低，溶解纤维素所需的时间也减少。因此，优选重量比小。作为一例，重量比的下限为1.6％。然而，即使重量比小于1.6％，纤维素也能够溶解。如由化学反应式(II)所明确那样，应留意在离子液体的合成时水作为副产物产生。
作为1个实施方式，对于本实施方式的离子液体而言，在纤维素被添加到本实施方式的离子液体中之后，在48小时以内、优选在24小时以内溶解纤维素。与非专利文献1和非专利文献2的公开内容不同，在本实施方式中，不使用纤维素分解酶。如专利文献3所公开地那样，由溶解于离子液体组合物的纤维素形成纤维素片。
为了促进溶解，优选对添加了纤维素的离子液体进行加热。作为1个实施方式，添加了纤维素的离子液体在压力0.01～0.1MPa下以70摄氏度以上100摄氏度以下的温度被加热48小时以下。
添加了纤维素的离子液体可以静置直到纤维素溶解于离子液体为止。添加了纤维素的离子液体可以被搅拌。
能够用本公开的离子液体溶解的纤维素的种类没有特别限定。能够适用例如植物种来源的天然纤维素、生物来源的天然纤维素、或赛璐玢那样的再生纤维素或纤维素纳米纤维那样的经加工的纤维素。此外，不依赖于原来的纤维素的结晶状态。即，已知纤维素具有Ⅰ～Ⅳ型的晶体结构和非晶结构。具有哪种结构的纤维素都能够溶解。
本实施方式的离子液体组合物含有上述的离子液体和其它成分。其它成分的例子为非质子性极性溶剂。本实施方式的离子液体组合物为液状。
如上所述，对于本实施方式的离子液体组合物而言，为了控制其粘度，可以含有非质子性极性溶剂。非质子性极性溶剂的例子为二甲基亚砜。在离子液体组合物中，非质子性极性溶剂相对于离子液体的重量比可以为309％以下。此外，二甲基亚砜的添加可以在溶解纤维素前，也可以在溶解纤维素的中途，也可以在溶解后。
与非专利文献1和非专利文献2的公开内容不同，本实施方式的离子液体组合物不含有纤维素分解酶。
(实施例)
以下，参照以下的实施例更详细地说明本发明。
(实验例1)
实验例1由实施例1A～实施例1H和比较例1A～比较例1D构成。实验例1中，阳离子为胆碱来源，并且，阴离子为β－丙氨酸来源。
(实施例1A)
将β－丙氨酸(从东京化成工业株式会社获得，8.9克，100毫摩尔)混合于胆碱水溶液(从东京化成工业株式会社获得，24.7克，100毫摩尔)，获得了混合液。混合液在100摄氏度、减压下经3小时干燥。这样，获得了含有由化学式[Ch][β－Ala]表示的离子液体的离子液体组合物。
这样获得的[Ch][β－Ala]离子液体组合物通过使用核磁共振光谱测定来确认。需要说明的是，本实施例中制作的离子液体组合物的结构利用核磁共振光谱(利用Varian社制Unity Inova-400测定，400MHz：1H-NMR)确定。测定使用氘代DMSO进行，由以四甲基硅烷(TMS)作为内标时的δ值(ppm)表示。图1表示实施例1A中的核磁共振光谱1H－NMR测定的结果。
此外，通过卡尔费歇尔法测定[Ch][β－Ala]离子液体组合物(500毫克)所包含的水分量。此时，将[Ch][β－Ala]离子液体组合物的重量测定三次并求出平均重量，在微量水分测定装置CA－100(三菱化学アナリテック社制)中注入该离子液体组合物，求出残存的水分的质量，除以离子液体组合物的重量而求出水分比率。其结果，[Ch][β－Ala]离子液体组合物的水分量为1.7％(8.5毫克)。
将具有0.97克重量的[Ch][β－Ala]离子液体组合物注入到玻璃瓶中。将纤维素(0.03g，从シグマアルドリッチ社获得，商品名：Avicel PH－101，通过凝胶渗透色谱/多角度激光散射法测得的重均分子量：约3万)添加到玻璃瓶中。在90摄氏度、0.02MPa条件下静置该溶液，通过目视观察添加的纤维素是否溶解于[Ch][β－Ala]离子液体组合物。其结果是，从离子液体组合物和纤维素的混合起经过15小时后，纤维素溶解于[Ch][β－Ala]离子液体组合物。本发明人等以在X射线衍射分析结果中来源于纤维素的结晶性的峰消失作为根据，确认了纤维素溶解了。
所得的[Ch][β－Ala]的[Ch]阳离子相对于[β－Ala]阴离子的比率如下算出。在图1所示的1H－NMR光谱中，具有3.0以上的位移值的3个峰为胆碱来源。3个峰的面积比的值为0.18、0.19和0.81。胆碱具有14个氢原子。然而，胆碱所包含的1个羟基没有出现在1H－NMR光谱中。因此，图1中显现胆碱所包含的13个氢原子。另一方面，具有小于3.0的位移值的2个峰为β－丙氨酸来源。这2个峰的面积比的值为0.16、0.20。β－丙氨酸阴离子具有6个氢原子。然而，β－丙氨酸所包含的氨基中含有的2个氢原子没有出现在1H－NMR光谱中。因此，图1中显现β－丙氨酸分子所包含的4个氢原子。
如所周知的那样，1H－NMR光谱的面积与氢原子的个数成比例。因此，[Ch][β－丙氨酸]离子液体组合物的[Ch]阳离子相对于[β－丙氨酸]阴离子的比率RCA基于以下的数学式(X)算出。
RCA＝((阳离子来源的峰的面积比的合计)/(阳离子所包含的且出现在1H－NMR光谱中的氢原子的个数))/((阴离子来源的峰的面积比的合计)/(阴离子所包含的且出现在1H－NMR光谱中的氢原子的个数))(X)
实施例1A(即，图1)中，
阳离子(即，胆碱)来源的峰的面积比的合计＝0.18+0.19+0.81＝1.18
阳离子(即，胆碱)所包含的且出现在1H－NMR光谱中的氢原子的个数＝13
阴离子(即，β－丙氨酸)来源的峰的面积比的合计＝0.16+0.20＝0.36
阴离子(即，β－丙氨酸)所包含的且出现在1H－NMR光谱中的氢原子的个数＝4。
因此，RCA如以下的数学式那样，算出为约1.01。
RCA＝(1.18/13)/(0.36/4)＝约1.01
(实施例1B)
β－丙氨酸的重量为10.2g(约0.115摩尔)，除此以外，进行了与实施例1A同样的实验。图2表示实施例1B中的核磁共振光谱1H－NMR测定的结果。基于图2算出的RCA等于0.86。实施例1B中，从离子液体组合物和纤维素的混合起15小时后，纤维素溶解了。
(实施例1C)
β－丙氨酸的重量为7.9g(约0.089摩尔)，除此以外，进行了与实施例1A同样的实验。图3表示实施例1C中的核磁共振光谱1H－NMR测定的结果。基于图3算出的RCA等于1.12。实施例1C中，从离子液体组合物和纤维素的混合起15小时后，纤维素溶解了。
(实施例1D)
实施例1D中，代替纤维素(商品名：Avicel)而使用了以木材作为原料的漂白浆粕(平均重量分子量：约30～50万)，除此以外，进行了与实施例1A同样的实验。实施例1D中，从离子液体组合物和纤维素的混合起48小时后，纤维素溶解了。
(实施例1E)
实施例1E中，实施例1A的离子液体组合物0.97克进一步含有水(0.029克，4.7重量％)，并且代替纤维素(商品名：Avicel)而使用了以木材作为原料的漂白浆粕(平均重量分子量：约30～50万)，除此以外，进行了与实施例1A同样的实验。实施例1E中，从离子液体组合物和纤维素的混合起48小时后，纤维素溶解了。
(比较例1A)
比较例1A中，β－丙氨酸的重量为11.0g(约0.123摩尔)，除此以外，进行了与实施例1A同样的实验。图4表示比较例1A中的核磁共振光谱1H－NMR测定的结果。基于图4算出的RCA等于0.79。比较例1A中，即使从离子液体组合物和纤维素的混合起经过240小时后，纤维素也不溶解。
(比较例1B)
比较例1B中，β－丙氨酸的重量为7.5g(约0.084摩尔)，除此以外，进行了与实施例1A同样的实验。图5表示比较例1B中的核磁共振光谱1H－NMR测定的结果。基于图5算出的RCA等于1.19。比较例1B中，即使从离子液体组合物和纤维素的混合起经过240小时后，纤维素也不溶解。
(比较例1C)
比较例1C中，实施例1A的离子液体组合物0.97克进一步含有水(0.049克，6.7重量％)，并且代替纤维素(商品名：Avicel)而使用了以木材作为原料的漂白浆粕(平均重量分子量：约30～50万)，除此以外，进行了与实施例1A同样的实验。比较例1C中，即使从离子液体组合物和纤维素的混合起经过240小时后，纤维素也不溶解。
以下的表1表示上述的实施例1A～比较例1C的结果。
[表1]
(组成：[Ch][β－Ala])
Figure BDA0001607536030000091
由表1明确了，如果RCA的值为约0.86以上1.12以下，则在离子液体组合物和纤维素的混合后，在48小时以内纤维素溶解于离子液体组合物。另一方面，在RCA的值大约为小于0.86的情况下或超过1.12的情况下，即使在240小时后纤维素也不溶解于离子液体组合物。
进而，如果水分量为4.7％以下，则在离子液体组合物和纤维素的混合后，在48小时以内纤维素溶解于离子液体组合物。另一方面，在水分量为6.7％以上的情况下，即使在240小时后，纤维素也不溶解于离子液体组合物。
该实验例中未使用纤维素分解酶，这是明确的。
(实施例1H)
实施例1H中，在实施例1D中获得的纤维素的溶解液1.00g中添加1.00g的二甲基亚砜(以下，称为“DMSO”。相对于离子液体[Ch][β－Ala]的重量比：103％)。接着，在90摄氏度、常压条件下将该溶液保存48小时，目视观察了两者是否相容。
(实施例1I)
实施例1I中，使用了2.00g(相对于离子液体[Ch][β－Ala]的重量比：206％)的DMSO，除此以外，进行了与实施例1H同样的实验。
(实施例1J)
实施例1J中，使用了3.00g(相对于离子液体[Ch][β－Ala]的重量比：309％)的DMSO，除此以外，进行了与实施例1H同样的实验。
(比较例1D)
比较例1D中，使用了4.00g(相对于离子液体[Ch][β－Ala]的重量比：412％)的DMSO，除此以外，进行了与实施例1H同样的实验。
以下的表2表示上述的实施例1H～比较例1D的结果。
[表2]
Figure BDA0001607536030000101
由表2明确了，在DMSO相对于由[Ch][β－Ala]表示的离子液体组合物的重量比为309％以下的情况下，在48小时以内相容。另一方面，在DMSO的重量比为412％以上的情况下，在经过48小时的期间纤维素析出。如此，在向离子液体[Ch][β－Ala]中溶解了纤维素的纤维素溶液中添加了具有309％以下的重量比的DMSO的情况下，在48小时以内纤维素不析出而两者相容。
(实验例2)
实验例2由实施例2A～实施例2H和比较例2A～比较例2D构成。实验例2中，阳离子为胆碱来源，并且阴离子为γ－氨基丁酸来源。
(实施例2A)
将γ－氨基丁酸(从和光纯药工业株式会社获得，10.3克，100毫摩尔)混合到胆碱水溶液(从东京化成工业株式会社获得，24.7克，100毫摩尔)中，获得了混合液。将混合液在100摄氏度、减压下经3小时干燥。这样，获得了含有[Ch][GABA]离子液体的离子液体组合物。与实施例1A同样地，所得的[Ch][GABA]离子液体组合物通过使用核磁共振光谱测定而进行了确认。[Ch][GABA]离子液体组合物的水分量为1.6％(8.0毫克)。
图6表示实施例2A中的核磁共振光谱1H－NMR测定的结果。基于图6算出的RCA等于1.00。实施例2A中，从离子液体组合物和纤维素的混合起经过13小时后，纤维素溶解了。此外，本发明人等还以在X射线衍射分析结果中来源于纤维素的结晶性的峰消失了作为根据，确认了纤维素溶解了。
(实施例2B)
γ－氨基丁酸的重量为11.5克(约112毫摩尔)，除此以外，进行与实施例2A同样的实验。图7表示实施例2B中的核磁共振光谱1H－NMR测定的结果。基于图7算出的RCA等于0.89。实施例2B中，在从离子液体组合物和纤维素的混合起13小时后，纤维素溶解了。
(实施例2C)
γ－氨基丁酸的重量为9.1克(约88毫摩尔)，除此以外，进行与实施例2A同样的实验。图8表示实施例2C中的核磁共振光谱1H－NMR测定的结果。基于图8算出的RCA等于1.10。实施例2C中，在从离子液体组合物和纤维素的混合起13小时后，纤维素溶解了。
(实施例2D)
实施例2D中，代替纤维素(商品名：Avicel)而使用了以木材作为原料的漂白浆粕(平均重量分子量：约30～50万)，除此以外，进行与实施例2A同样的实验。实施例2D中，在从离子液体组合物和纤维素的混合起44小时后，纤维素溶解了。
(实施例2E)
实施例2E中，实施例2A的离子液体组合物(0.97克)进一步含有水(0.029克，4.6重量％)，并且代替纤维素(商品名：Avicel)而使用了以木材作为原料的漂白浆粕(平均重量分子量：约30～50万)，除此以外，进行与实施例2A同样的实验。实施例2E中，从离子液体组合物和纤维素的混合起44小时后，纤维素溶解了。
(比较例2A)
比较例2A中，γ－氨基丁酸的重量为12.8克(约124毫摩尔)，除此以外，进行与实施例2A同样的实验。图9表示比较例2A中的核磁共振光谱1H－NMR测定的结果。基于图9算出的RCA等于0.79。比较例2A中，即使从离子液体组合物和纤维素的混合起经过240小时，纤维素也不溶解。
(比较例2B)
比较例2B中，γ－氨基丁酸的重量为7.0克(约67.8毫摩尔)，除此以外，进行与实施例2A同样的实验。图10表示比较例2B中的核磁共振光谱1H－NMR测定的结果。基于图10算出的RCA等于1.19。比较例2B中，即使从离子液体组合物和纤维素的混合起经过240小时后，纤维素也不溶解。
(比较例2C)
比较例2C中，实施例2A的离子液体组合物(0.97克)进一步含有水(0.049克，6.6重量％)，并且代替纤维素(商品名：Avicel)而使用了以木材作为原料的漂白浆粕(平均重量分子量：约30～50万)，除此以外，进行与实施例2A同样的实验。比较例2C中，即使从离子液体组合物和纤维素的混合起经过240小时后，纤维素也不溶解。
以下的表3表示上述的实施例2A～比较例2C的结果。
[表3]
(组成：[Ch][GABA])
Figure BDA0001607536030000131
由表3明确了，如果RCA的值为约0.89以上1.10以下，则在离子液体组合物和纤维素的混合后，在44小时以内纤维素溶解于离子液体组合物。另一方面，在RCA的值大约为小于0.89的情况下或超过1.10的情况下，即使在240小时后，纤维素也不溶解于离子液体组合物。
进而，如果水分量为4.6％以下，则在离子液体组合物和纤维素的混合后，在48小时以内纤维素溶解于离子液体组合物。另一方面，在水分量为6.6％以上的情况下，即使在240小时后，纤维素也不溶解于离子液体组合物。
该实验例中未使用纤维素分解酶，这是明确的。
(实施例2F)
实施例2F中，在实施例2D中获得的纤维素的溶解液1.00g中添加1.00g的二甲基亚砜(以下，称为“DMSO”。相对于离子液体[Ch][GABA]的重量比：103％)。接着，在90摄氏度、常压条件下将该溶液保存48小时，通过目视观察了两者是否相容。
(实施例2G)
实施例2G中，使用了2.00g(相对于离子液体[Ch][GABA]的重量比：206％)的DMSO，除此以外，进行了与实施例2F同样的实验。
(实施例2H)
实施例2H中，使用了3.00g(相对于离子液体[Ch][GABA]的重量比：309％)的DMSO，除此以外，进行了与实施例2F同样的实验。
(比较例2D)
比较例2D中，使用了4.00g(相对于离子液体[Ch][GABA]的重量比：412％)的DMSO，除此以外，进行了与实施例2F同样的实验。
以下的表4表示上述的实施例2F～比较例2D的结果。
[表4]
Figure BDA0001607536030000141
由表4明确了，在DMSO相对于由[Ch][GABA]表示的离子液体的重量比为309％以下的情况下，DMSO和离子液体在48小时以内相容。另一方面，在DMSO的重量比为412％以上的情况下，在经过48小时的期间纤维素析出。如此，在使纤维素溶解于[Ch][GABA]而得的液体中添加DMSO直到309％时，在48小时以内纤维素不析出而两者相容。
产业可利用性
本发明提供在不使用纤维素分解酶(即，能够水解纤维素的酶)的情况下能够溶解纤维素的离子液体组合物。

Claims (18)

1.一种溶解液，是使纤维素溶解于离子液体组合物而得的，所述离子液体组合物含有：
离子液体，和
水，
这里，所述离子液体由以下的化学式(I)表示，
[(CH3)3N(CH2)2OH]+[NH2－L－COO]－(I)
L为－(CH2)2－或－(CH2)3－，
[(CH3)3N(CH2)2OH]+相对于[NH2－L－COO]－的摩尔比为0.86以上1.12以下，并且
所述水相对于所述离子液体组合物的重量比为4.7％以下。
2.根据权利要求1所述的溶解液，所述离子液体组合物不含有能够水解纤维素的酶。
3.根据权利要求1所述的溶解液，[(CH3)3N(CH2)2OH]+相对于[NH2－L－COO]－的摩尔比为0.89以上1.10以下。
4.根据权利要求1所述的溶解液，所述水相对于所述离子液体组合物的重量比为1.6％以上。
5.根据权利要求1所述的溶解液，其进一步含有非质子性极性溶剂。
6.根据权利要求5所述的溶解液，所述非质子性极性溶剂为二甲基亚砜。
7.根据权利要求6所述的溶解液，所述二甲基亚砜相对于所述离子液体的重量比为309％以下。
8.一种溶解纤维素的方法，其具有工序(a)：在离子液体组合物中添加纤维素，
这里，
所述离子液体组合物含有离子液体和水，
所述离子液体由以下的化学式(I)表示，
[(CH3)3N(CH2)2OH]+[NH2－L－COO]－(I)
L为－(CH2)2－或－(CH2)3－，
[(CH3)3N(CH2)2OH]+相对于[NH2－L－COO]－的摩尔比为0.86以上1.12以下，并且
所述水相对于所述离子液体组合物的重量比为4.7％以下。
9.根据权利要求8所述的方法，所述离子液体组合物不含有能够水解纤维素的酶。
10.根据权利要求8所述的方法，[(CH3)3N(CH2)2OH]+相对于[NH2－L－COO]－的摩尔比为0.89以上1.10以下。
11.根据权利要求8所述的方法，所述水相对于所述离子液体组合物的重量比为1.6％以上。
12.根据权利要求8所述的方法，其在工序(a)之后，进一步具有工序(b1)：将添加了所述纤维素的离子液体组合物加热，从而使所述纤维素溶解于所述离子液体组合物。
13.根据权利要求8所述的方法，其在工序(a)之后，进一步具有工序(b2)：将添加了所述纤维素的离子液体组合物静置，从而使所述纤维素溶解于所述离子液体组合物。
14.根据权利要求8所述的方法，其在工序(a)之后，进一步具有工序(b3)：将添加了所述纤维素的离子液体组合物搅拌，从而使所述纤维素溶解于所述离子液体组合物。
15.根据权利要求8所述的方法，所述离子液体组合物进一步含有非质子性极性溶剂。
16.根据权利要求15所述的方法，所述非质子性极性溶剂为二甲基亚砜。
17.根据权利要求16所述的方法，所述二甲基亚砜相对于所述离子液体的重量比为309％以下。
18.一种制造纤维素膜的方法，其具有下述工序，
工序(a)：将纤维素添加到离子液体组合物中，从而调制纤维素溶液，
工序(b)：将所述纤维素溶液涂布于基板的表面，从而在所述表面上形成膜，
工序(c)：使用溶剂，从所述膜除去所述离子液体组合物，和
工序(d)：从所述膜除去所述溶剂，
这里，
所述离子液体组合物含有离子液体和水，
这里，所述离子液体由以下的化学式(I)表示，
[(CH3)3N(CH2)2OH]+[NH2－L－COO]－(I)
L为－(CH2)2－或－(CH2)3－，
[(CH3)3N(CH2)2OH]+相对于[NH2－L－COO]－的摩尔比为0.86以上1.12以下，并且
所述水相对于所述离子液体组合物的重量比为4.7％以下。
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