KR20210152786A - 염화콜린을 이용한 콜린 아스코르베이트의 합성방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 염화콜린을 이용한 콜린 아스코르베이트의 합성방법에 관한 것으로, 본 발명의 방법은 안전성 및 안정성이 검증된 염화콜린과 수산화나트륨을 이용하여 수산화콜린을 합성한 후, 연속적으로 아스코르브산과 반응시켜 고부가가치의 92~97%의 순도를 가지는 콜린 아스코르베이트를 합성하는 방법에 관한 것이다.
Description
본 발명은 염화콜린을 이용한 콜린 아스코르베이트의 합성방법에 관한 것이다.
콜린은 일반적으로 N,N,N-트라이메틸에탄올 암모늄 양이온을 함유하는 다양한 4차 암모늄 화합물을 말한다. 생체 내에서는 유리형태로 존재하거나 결합형으로서 인지질 포스파티딜콜린(레시틴), 신경전달 물질인 아세틸콜린의 구성 성분으로서 중요한 화합물이다. 유리형은 많은 동·식물 조직, 특히 뇌, 담즙 또는 난황 등에 함유되어 있다. 수용성 비타민의 일종으로, 결핍되면 지방이 축적되는 지방간이나 신장의 병변을 초래하며, 염화물 등의 형태로 지방간 또는 간경변 치료에 사용된다. 생체 중에는 세린에서 에탄올아민을 거쳐 메틸화하여 합성된다. 콜린은 아세틸 CoA(조효소 A)와 반응해 아세틸콜린이 된다. 인지질로는 CDP-콜린을 거쳐 합성된다. 콜린은 세포막을 구성하는 인지질의 성분으로서 필수적이며, 신경조직에는 이 인지질이 많이 함유되어 있다.
염화콜린은 식품첨가제로, 무색 또는 백색의 결정 또는 결정성 분말로, 약간 특이한 냄새가 있는 강화제이며, 비타민 B의 일종으로 세포막 삼투압 조절 및 간장에 지방축적을 방지하여 동물의 생리작용을 활성화시키는 사료첨가제로 사용된다.
또한, 수산화콜린은 강염기로서, 적절한 산과의 중화에 의해서 다른 콜린 염들의 제조에 사용되거나, 매우 낮은 수준의 무기 이온을 함유한 강염기가 필요한 용도에서 사용되는데, 예를 들면, 수산화콜린과 같은 콜린 염기는 전자장치의 제조 등의 용도에서 중요하다. 하지만 수산화콜린은 다소 불안정한 분자이며, 콜린 염기의 변성이 상당히 잘 일어나서 바람직하지 않은 부산물들(예를 들어, 트리메틸아민 및 엔알 중합체)이 형성되기도 한다. 콜린 염기의 변성은 주로 호프만 제거라고 하는 과정에 의해서 일어날 수 있다. 호프만 제거에서 염기성 분자는 적합한 이탈기를 지닌 탄소 원자에 대해 베타 위치에 위치된 탄소 원자로부터 양성자를 유인한 다음에, 양성자 유인 후 베타 위치에 남은 잔류 음전하가 이탈기를 지닌 알파 탄소와 이중결합을 형성하고, 이중결합을 형성하는 과정에서 이탈기는 떨어져 나간다.
수산화콜린의 경우, 수산화 음이온이 히드록시메틸렌기의 탄소 원자로부터 양성자를 유인하고, 인접한 트리메틸아민기가 떨어져 나간다. 따라서 콜린 염기로부터의 호프만 제거 생성물은 트리알킬아민, 트리메틸아민 또는 아세트알데히드이다. 아세트알데히드는 순차적 알돌 축합에 참여할 수 있으며, 충분한 강염기의 존재하에서 촉매화될 수 있어, 공액 다불포화 엔알 중합체가 수득될 수 있다.
한편, 트리메틸아민 부산물은 휘발성이 매우 강하며, 심각한 악취를 지닌다. 따라서 엔알 중합체 및 트리메틸아민과 같은 바람직하지 않은 부산물들의 형성은 농색(heavy color)이나 암색(dark color)의 빠른 발생 및 콜린 염기 용액으로부터 침전물의 형성, 휘발성 또는 강한 냄새 등과 같은 부정적인 결과를 가져올 수 있다. 따라서 변성 반응은 일반적으로 수산화콜린 용액의 품질을 악화시킬뿐만 아니라, 대부분의 용도에서 사용할 수 없게 만든다.
콜린 염기 안정제는 일반적으로 호프만 제거 반응 동안 유리되는 아세트알데히드를 다루도록 설계된다. 아세트알데히드의 빠른 '포집'(scavenging)은 착색된 중합체를 생성하는 순차적 알돌 축합에 필요한 원료를 제거한다.
수산화콜린은 포름알데히드, 히드록실아민 및 세미카바자이드를 포함하는 아세트알데히드와 쉽게 반응하여 환원시키고 공중합체를 형성한다. 따라서 포름알데히드, 히드록실아민 및 세미카바자이드는 우수한 수산화콜린의 안정화제일 수 있다. 하지만, 포름알데히드, 히드록실아민 및 세미카바자이드는 잠재적인 독성 문제로 인하여 활용이 제한되고 있다.
한편 콜린 아스코르베이트는 백색의 흡습성 결정 분말이고, 신맛이 있고, 냄새가 거의 없으나, 트리메틸아민 냄새가 약간 있을 수 있다. 물과 에탄올에 용해되며, 클로로포름, 에틸에테르 및 벤젠에는 용해되지 않는다.
콜린 아스코르베이트 합성 관련 기술이 미국등록특허 제2823166호에 개시되어 있고, 한국등록특허 제0636991호에 안정한 액체 미네랄 아스코르베이트 조성물, 이를 제조하는 방법 및 이를 사용하는 방법이 개시되어 있으나, 본 발명의 염화콜린을 이용한 콜린 아스코르베이트의 합성방법에 대해 개시된 바 없다.
본 발명은 상기와 같은 요구에 의해 도출된 것으로서, 본 발명은 염화콜린을 이용한 콜린 아스코르베이트의 합성방법에 관한 것으로, 본 발명의 방법은 안전성 및 안정성이 검증된 염화콜린과 수산화나트륨을 이용하여 수산화콜린을 합성한 후, 연속적으로 아스코르브산과 반응시켜 고부가가치의 92~97%의 순도를 가지는 콜린 아스코르베이트를 합성하는 방법을 확립함으로써, 본 발명을 완성하였다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 (1) 수산화나트륨 용액을 초음파분해하는 단계;
(2) 상기 단계 (1) 이후에, 초음파 분해한 수산화나트륨 용액과 염화콜린용액을 혼합하고, 상기 혼합용액이 공기와 접촉하는 것을 차단시킨 상태에서 교반하여 하기 반응식 1의 반응을 수행하는 단계;
[반응식 1]
C5H14ClNO + NaOH -> C5H15NO2 + NaCl
(3) 상기 단계 (2) 이후에, 회전식 감압 농축기를 이용하여 65~100℃에서 50~150rpm의 조건으로, 상기 반응 후 생성된 수산화콜린 및 염화나트륨 혼합물을 농축하는 단계;
(4) 상기 단계 (3)에서 농축한 농축물에 에탄올을 첨가하여 상기 반응식 1의 생성물인 수산화콜린과 염화나트륨을 분리하는 단계;
(5) 상기 단계 (4)에서 분리한 수산화콜린에 물과 아스코르브산(ascorbic acid)를 첨가하고 교반하여 반응시키는 단계;
(6) 상기 단계 (5) 이후에, 회전식 감압 농축기를 이용하여 65~100℃에서 50~150rpm의 조건으로, 상기 반응 후 생성된 콜린 아스코르베이트를 농축하는 단계;
(7) 상기 단계 (6)에서 농축한 농축물에 안정화제와 물을 첨가하는 단계;를 포함하는 콜린 아스코르베이트의 합성방법을 제공한다.
본 발명은 염화콜린을 이용한 콜린 아스코르베이트의 합성방법에 관한 것으로, 본 발명의 방법은 안전성 및 안정성이 검증된 염화콜린과 수산화나트륨을 이용하여 수산화콜린을 합성한 후, 연속적으로 아스코르브산과 반응시켜 고부가가치의 92~97%의 순도를 가지는 콜린 아스코르베이트를 합성할 수 있다.
도 1은 본 발명의 콜린 아스코르베이트의 합성반응식을 나타내는 것이다.
도 2는 본 발명의 콜린 아스코르베이트의 합성과정을 나타내는 것이다.
도 3은 본 발명의 합성방법에서 사용된 아스코르브산(A), 염화콜린(B)의 표준물질, 본 발명의 합성방법에 의해 합성된 콜린 아스코르베이트(C)의 1H-NMR 스펙트럼이다.
도 4는 본 발명의 합성방법에서 안정화제 사용여부에 따른 콜린 아스코르베이트 및 아스코르브산의 보존율(%)을 확인한 결과이다.
도 2는 본 발명의 콜린 아스코르베이트의 합성과정을 나타내는 것이다.
도 3은 본 발명의 합성방법에서 사용된 아스코르브산(A), 염화콜린(B)의 표준물질, 본 발명의 합성방법에 의해 합성된 콜린 아스코르베이트(C)의 1H-NMR 스펙트럼이다.
도 4는 본 발명의 합성방법에서 안정화제 사용여부에 따른 콜린 아스코르베이트 및 아스코르브산의 보존율(%)을 확인한 결과이다.
본 발명은 (1) 수산화나트륨 용액을 초음파분해하는 단계;
(2) 상기 단계 (1) 이후에, 초음파 분해한 수산화나트륨 용액과 염화콜린용액을 혼합하고, 상기 혼합용액이 공기와 접촉하는 것을 차단시킨 상태에서 교반하여 도 1에 개시한 바와 같은 하기 반응식 1의 반응을 수행하는 단계;
[반응식 1]
C5H14ClNO + NaOH -> C5H15NO2 + NaCl
(3) 상기 단계 (2) 이후에, 회전식 감압 농축기를 이용하여 65~100℃에서 50~150rpm의 조건으로, 상기 반응 후 생성된 수산화콜린 및 염화나트륨 혼합물을 농축하는 단계;
(4) 상기 단계 (3)에서 농축한 농축물에 에탄올을 첨가하여 상기 반응식 1의 생성물인 수산화콜린과 염화나트륨을 분리하는 단계;
(5) 상기 단계 (4)에서 분리한 수산화콜린에 물과 아스코르브산(ascorbic acid)를 첨가하고 교반하여 반응시키는 단계;
(6) 상기 단계 (5) 이후에, 회전식 감압 농축기를 이용하여 65~100℃에서 50~150rpm의 조건으로, 상기 반응 후 생성된 콜린 아스코르베이트를 농축하는 단계;
(7) 상기 단계 (6)에서 농축한 농축물에 안정화제와 물을 첨가하는 단계;를 포함하는 콜린 아스코르베이트의 합성방법에 관한 것이다(도 2).
상기 단계 (2)에서 수산화나트륨과 염화콜린은 1:0.1~10의 몰비율로 혼합한 것이 바람직하며, 더 바람직하게는 1:1의 몰비율로 혼합한 것이지만 이에 한정하는 것은 아니다. 상기 단계 (5)에서 아스코르브산은 단계 (1)에서 염화콜린과의 비율이 1:0.1~10의 몰비가 되도록 첨가하는 것이 바람직하며, 더 바람직하게는 1:1의 몰비율로 혼합한 것이지만 이에 한정하지 않는다.
상기 단계 (7)에서 첨가한 안정화제는 L-시스테인염산염인 것이 바람직하고, 더 바람직하게는 0.05~0.1 중량부의 L-시스테인염산염을 첨가하는 것이지만 이에 한정하는 것은 아니다.
이하, 실시예를 이용하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로 본 발명의 범위가 이들에 의해 제한되지 않는다는 것은 당해 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어 자명한 것이다.
실시예
1. 수산화 콜린의 합성
(1) 98% 수산화나트륨 5.5g을 20g의 정제수가 들어있는 감압농축 플라스크에 넣고, 자석교반기를 이용하여 200rpm의 조건에서 완전히 용해하였다. 용해시킨 수산화나트륨 용액을 초음파분산기로 2~5분 동안 초음파 분해하였다.
(2) 상기 단계 (1) 이후에, 상기 수산화나트륨 용액에 75% 염화콜린 용액 25g을 넣고, 공기 접촉 방지를 위하여 용기 입구를 실리콘 마개로 막은 채로 자석교반기를 이용하여 200rpm 조건에서, 10분 동안 교반하여 하기 반응식 1의 반응을 수행하였다.
[반응식 1]
C5H14ClNO + NaOH -> C5H15NO2 + NaCl
(3) 반응식 1의 반응이 종결된 용액은 수산화콜린, 염화나트륨, 물 및 미반응 원료가 포함되어 있으므로, 상기 단계 (2) 이후에, 회전식 감압 농축기를 이용하여 수산화콜린 및 염화나트륨 혼합물을 농축하였다. 상세하게는 응축물 회수용기를 가온하는 항온 중탕기의 온도를 응축물의 성상에 따라 65~100℃로 조절하였고, 용기 회전장치의 회전수는 50~150rpm에서 농축하였다. 감압수류 펌프를 이용한 콘덴서 내 내부 압력은 80~90mbar 상태를 유지하였다. 약 60분 동안 농축을 진행한 후, 응축물의 무게를 측정하여 항량이 될 때까지 10분 간격으로 농축하였다.
(4) 상기 단계 (3)에서 농축한 농축물에 에탄올 60㎖를 첨가하여 초음파분산기로 5분 동안 용해시킨 후, 추가로 자석교반기를 이용하여 5분 동안 200rpm에서 교반하였다. 수산화콜린은 에탄올에 용해되고, 염화나트륨은 용해되지 않아 결정으로 남아 백색 분말의 침전이 형성되었다. 이후, 감압진공필터링 장치를 이용하여 상기 형성된 염화나트륨 침전물과 수산화콜린을 분리하였다. 염화나트륨 분말(필터 상층부)과 수산화콜린 용액(수산화콜린+에탄올)(필터 하층부)을 분리하는데 사용된 정성여과지는 종이(셀룰로스: Cellulose) 재질의 공극 사이즈(Pore size)가 8㎛인 필터를 사용하였다.
필터 상층부에 회수된 염화나트륨의 순도는 95~99% 이상이고, 필터 하층부에 회수된 수산화콜린 용액은 미황색 또는 갈색의 액체이다. 에탄올은 상기 단계 (4)를 반복수행하여 제거하였다.
실시예
2. 콜린 아스코르베이트 합성
(1) 물 100g 및 아스코르브산(ascorbic acid) 24.08g을 감압농축 플라스크에 넣고 자석교반기를 이용하여 200rpm 조건에서 완전히 용해하였다.
(2) 상기 단계 (1) 후에, 상기 실시예 1에서 획득한 수산화콜린 용액을 상기 감암농축 플라스크 용기에 첨가한 후 자석교반기를 이용하여 200rpm 조건에서 10~60분 동안 반응하였다.
(3) 상기 단계 (2)의 반응액 내에는 콜린 아스코르베이트, 에탄올, 물 및 미반응 원료가 존재하므로, 65~100℃의 항온 중탕기 안에서 50~150rpm 조건으로 회전식 감압 농축기를 이용하여 에탄올, 물 및 콜린 아스코르베이트를 분리하였다. 이때 감압수류 펌프를 이용한 콘덴서 내 내부 압력은 80~90 mbar 상태를 유지하였다. 약 30분 동안 농축을 진행 후 응축물의 무게를 측정하여 항량이 될 때까지 10분 간격으로 농축을 진행하였다.
상기 단계 (3)에서 획득한 농축물의 콜린 아스코르베이트 순도는 93~96%이며, 갈색의 강한 점성을 가진 액체로 획득되었다. 해당 농축물은 물을 적정량 혼입하여 물성을 향상시킨 후, 최종 제품화하였고, 안정화제로 0.08 중량부의 L-시스테인염산염(L-Cysteine Monohydrochloride)을 첨가하였다.
실시예 3. 콜린 아스코르베이트의 합성 여부 확인
상기 실시예 2에서 합성한 콜린 아스코르베이트의 구조를 확인하기 위하여, 한국기초과학지원연구원 서울서부센터의 핵자기 공명분광기(Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, 500 MHz, 이하 NMR)를 이용하여 확인하였다(도 3).
염화콜린과 아스코르브산의 고순도 상용표준품과 본 발명의 실시예 2에서 합성한 콜린 아스코르베이트의 1H-NMR 피크(peak)를 비교하여 합성이 잘 이루어졌는지를 확인하였다. 본 실시예 3에서 사용한 시료는 표 1에 개시하였다.
| 시료 | 분류 |
| 시료 1 | Ascorbic acid(상용표준품 Sigma-Aldrich社) |
| 시료 2 | Choline Chloride(상용표준품 Sigma-Aldrich社) |
| 시료 3 | Choline ascorbate(합성제품) |
1H-NMR 결과, 콜린 아스코르베이트가 정상적으로 합성된 것으로 판단하였다(도 3).
실시예 4. 콜린 아스코르베이트의 안정성 확인
아스코르베이트는 쉽게 산화되어 안정성이 떨어지는 물질로 널리 알려져 있다. 따라서, 상기 실시예 2에서 합성한 콜린 아스코르베이트 내의 아스코르베이트 안정성을 실험을 통해 확인하였다.
합성된 콜린 아스코르베이트에 산화방지제로 널리 알려진 L-시스테인염산염을 첨가한 샘플과 첨가하지 않은 샘플, 아스코르브산에 L-시스테인염산염을 첨가한 샘플과 첨가하지 않은 샘플 총 4종을 준비하였다. 이때 L-시스테인염산염은 0.1% 수준으로 첨가하였으며, 40℃, 습도 75% 조건의 항온항습기에 방치 후 시간별 분석을 실시하여 함량 변화를 확인하였다.
그 결과, 하기 표 2 및 도 4에 개시한 바와 같이, L-시스테인염산염을 안정화제로 포함하는 경우, 72시간 경과 시 콜린 아스코르베이트의 보존률이 94%이고, 아스코르브산은 89%임을 확인하였다. 반면에 안정화제를 포함하지 않는 경우는 각각 47%, 58%로 매우 낮은 수준의 보존율을 확인할 수 있었다. 따라서 본 발명의 합성방법으로 합성한 콜린아스코르베이트는 안정화제의 첨가에 의해 안정성이 증진됨을 알 수 있었다.
| 시료명 | 시간(hr) | ||||||
| 0 | 1 | 3 | 6 | 24 | 48 | 72 | |
| 콜린아스코르베이트 | 100 | 92 | 88 | 88 | 64 | 57 | 47 |
| 콜린 아스코르베이트 + L-시스테인염산염 | 100 | 90 | 95 | 93 | 94 | 95 | 94 |
| 아스코르브산 | 100 | 90 | 91 | 89 | 68 | 62 | 58 |
| 아스코르브산 + L-시스테인염산염 | 100 | 91 | 92 | 93 | 90 | 88 | 89 |
Claims (4)
- (1) 수산화나트륨 용액을 초음파분해하는 단계;
(2) 상기 단계 (1) 이후에, 초음파 분해한 수산화나트륨 용액과 염화콜린용액을 혼합하고, 상기 혼합용액이 공기와 접촉하는 것을 차단시킨 상태에서 교반하여 하기 반응식 1의 반응을 수행하는 단계;
[반응식 1]
C5H14ClNO + NaOH -> C5H15NO2 + NaCl
(3) 상기 단계 (2) 이후에, 회전식 감압 농축기를 이용하여 65~100℃에서 50~150rpm의 조건으로, 상기 반응 후 생성된 수산화콜린 및 염화나트륨 혼합물을 농축하는 단계;
(4) 상기 단계 (3)에서 농축한 농축물에 에탄올을 첨가하여 상기 반응식 1의 생성물인 수산화콜린과 염화나트륨을 분리하는 단계;
(5) 상기 단계 (4)에서 분리한 수산화콜린에 물과 아스코르브산(ascorbic acid)를 첨가하고 교반하여 반응시키는 단계;
(6) 상기 단계 (5) 이후에, 회전식 감압 농축기를 이용하여 65~100℃에서 50~150rpm의 조건으로, 상기 반응 후 생성된 콜린 아스코르베이트를 농축하는 단계;
(7) 상기 단계 (6)에서 농축한 농축물에 안정화제와 물을 첨가하는 단계;를 포함하는 콜린 아스코르베이트의 합성방법. - 제1항에 있어서, 상기 단계 (2)에서 수산화나트륨 용액과 염화콜린 용액의 혼합은 수산화나트륨과 염화콜린이 1:1의 몰비가 되도록 혼합하는 것을 특징으로 하는 콜린 아스코르베이트의 합성방법.
- 제1항에 있어서, 상기 단계 (5)에서, 아스코르브산은 상기 단계 (1)에서의 염화콜린과 1:1의 몰비가 되도록 첨가하는 것을 특징으로 하는 콜린 아스코르베이트의 합성방법.
- 제1항에 있어서, 상기 단계 (7)의 안정화제는 L-시스테인염산염인 것을 특징으로 하는 콜린 아스코르베이트의 합성 방법.
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