CN104761463B - D‑泛酸钠晶体及其制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明属于化学医药领域，具体涉及D‑泛酸钠晶体及其制备方法和用途。本发明提供了一种D‑泛酸钠晶体，所述D‑泛酸钠晶体在以2θ表示的X‑射线粉末衍射谱图上，在10.75±0.20°、16.09±0.20°、17.86±0.20°、18.36±0.20°、19.54±0.20°、20.11±0.20°、24.62±0.20°、25.93±0.20°、27.24±0.20°、27.72±0.20°、29.52±0.20°、31.16±0.20°和39.65±0.20°具有特征衍射峰；在示差扫描量热分析图谱上，所述的D‑泛酸钠晶体在168℃具有晶体熔融引起的吸热峰；通过熔点仪测定，所述D‑泛酸钠晶体的熔点为166～170℃。本发明还提供了上述D‑泛酸钠晶体的制备方法和用途。本发明提供的D‑泛酸钠晶体在空气中吸湿性低，稳定性高，因此可保存和使用更长时间，延长产品保质期。
Description
技术领域
本发明属于化学医药领域，具体涉及D-泛酸钠晶体及其制备方法和用途。
背景技术
D-泛酸钠又叫右旋泛酸钠，化学名为(R)-N-(2,4-二羟基-3,3-二甲基-1-氧代丁基)-β-氨基丙酸单钠盐，其结构如式1所示：
D-泛酸钠是维生素B5的钠盐形式，为维生素类药物，是辅酶A(CoA)的前体物质，在体内参与蛋白质、脂肪、糖类的新陈代谢，临床上用于维生素B缺乏症及周围神经炎以及手术后的肠绞痛的治疗，与维生素C合用可治疗播散性红斑狼疮。除作为药物用于疾病治疗外，D-泛酸钠也是营养补充剂，是人体和动物维持正常生理不可缺少的微量物质，因此广泛应用于食品加工和饲料生产中。另外，D-泛酸钠还作为食品添加剂应用于食品加工业：威士忌酒中添加0.02％可增强风味；蜂蜜中添加0.02％可防止冬季结晶；加入速溶咖啡中可缓冲咖啡因及糖精等的苦味。
英国专利GB565976，揭示了一种D-泛酸钠的结晶方法，用该方法获得的D-泛酸钠结晶的熔点为120～140℃。另外，中国专利CN103145579A揭示了另一种D-泛酸钠的晶型及其制备方法，该晶型的特征在于熔点为155～161℃。
发明内容
本发明提供了一种D-泛酸钠晶体，所述D-泛酸钠晶体在以2θ表示的X-射线粉末衍射谱图上，在10.75±0.20°、16.09±0.20°、17.86±0.20°、18.36±0.20°、19.54±0.20°、20.11±0.20°、24.62±0.20°、25.93±0.20°、27.24±0.20°、27.72±0.20°、29.52±0.20°、31.16±0.20°和39.65±0.20°具有特征衍射峰；在示差扫描量热分析图谱上，所述的D-泛酸钠晶体在168℃具有晶体熔融引起的吸热峰；通过熔点仪测定，所述D-泛酸钠晶体的熔点为166～170℃。
本发明还提供了上述D-泛酸钠晶体的制备方法，该方法包括以下步骤：
a、将市售D-泛酸钠固体溶解于水中，加热到60℃，加入乙醇与丙酮的混合溶液；
b、梯度降温至-5～5℃，析出晶体；
c、过滤出晶体，干燥，得到D-泛酸钠晶体。
其中，上述制备方法中，步骤a所述水与市售D-泛酸钠固体的体积重量比为1︰0.5～2。
其中，上述制备方法中，步骤a所述乙醇与丙酮的混合液与市售D-泛酸钠固体的体积重量比为20～100︰1。
其中，上述制备方法中，步骤a所述乙醇与丙酮的混合液中，乙醇与丙酮的体积比为1～5︰1。
其中，上述制备方法中，步骤b所述的梯度降温的速度为每小时下降2～10℃。
其中，上述制备方法中，步骤c所述的干燥是指在真空干燥箱中干燥，干燥温度为室温～60℃，干燥至恒重。
本发明还提供了上述的D-泛酸钠晶体在制备注射用复合维生素冻干剂中的用途。
药物组合物，是以权利要求1所述的D-泛酸钠晶体为活性成分之一，添加其他药物以及药物常用辅料制备而成。上述药物组合物的组成成分为：D-泛酸钠晶体20克、烟酰胺50克、盐酸吡哆辛6克、核黄素磷酸钠6克、维生素C钠盐130克、硝酸硫胺4克、生物素70毫克、叶酸0.5克、维生素B126毫克、甘氨酸350克、甘氨胆酸100毫克、4-羟基苯甲酸甲酯0.5克和EDTA二钠(乙二胺四乙酸二钠)0.3克。
本发明还提供了一种含有上述D-泛酸钠晶体的注射用复合维生素冻干剂。
本发明的有益效果在于：本发明提供的D-泛酸钠晶体在空气中吸湿性低，稳定性高，因此可保存和使用更长时间，延长产品保质期。
附图说明
图1 D-泛酸钠新晶型的X-射线衍射图谱。采用X’Pert Pro MRD X-射线衍射仪，(PANalytical,Netherland)，Cu Kα1辐射(0.154056nm)，石墨单色器，管电压40kV，管电流40mA，2θ扫描范围0°～60°，扫描速率0.01°/s，步长0.01°。由图1可见，D-泛酸钠晶体在以2θ表示的X-射线粉末衍射谱图上，在10.75±0.20°、16.09±0.20°、17.86±0.20°、18.36±0.20°、19.54±0.20°、20.11±0.20°、24.62±0.20°、25.93±0.20°、27.24±0.20°、27.72±0.20°、29.52±0.20°、31.16±0.20°和39.65±0.20°具有特征衍射峰。
图2 D-泛酸钠新晶型的示差扫描量热图谱。采用DSC-7(Perkin-Elmer)示差扫描量热仪，升温速度为10℃/分钟，升温范围为室温至200℃。由图2可见，D-泛酸钠新晶型在168℃具有晶体熔融引起的吸热峰。
具体实施方式
本发明揭示了一种D-泛酸钠晶体，所述D-泛酸钠晶体在以2θ表示的X-射线粉末衍射谱图上，在10.75±0.20°、16.09±0.20°、17.86±0.20°、18.36±0.20°、19.54±0.20°、20.11±0.20°、24.62±0.20°、25.93±0.20°、27.24±0.20°、27.72±0.20°、29.52±0.20°、31.16±0.20°和39.65±0.20°具有特征衍射峰；在示差扫描量热分析图谱上，所述的D-泛酸钠晶体在168℃具有晶体熔融引起的吸热峰；通过熔点仪测定，所述D-泛酸钠晶体的熔点为166～170℃。
本发明还提供了上述D-泛酸钠晶体的制备方法，该方法包括以下步骤：
a、将市售D-泛酸钠固体溶解于水中，加热到60℃，加入乙醇与丙酮的混合溶液；
b、梯度降温至-5～5℃，析出晶体；
c、过滤出晶体，干燥，得到D-泛酸钠晶体。
其中，上述制备方法中，步骤a所述水与市售D-泛酸钠固体的体积重量比为1︰0.5～2。
其中，上述制备方法中，步骤a所述乙醇与丙酮的混合液与市售D-泛酸钠固体的体积重量比为20～100︰1。
其中，上述制备方法中，步骤a所述乙醇与丙酮的混合液中，乙醇与丙酮的体积比为1～5︰1。
其中，上述制备方法中，步骤b所述的梯度降温的速度为每小时下降2～10℃。
其中，上述制备方法中，步骤c所述的干燥是指在真空干燥箱中干燥，干燥温度为室温～60℃，干燥至恒重。
对比例1 GB565976所述D-泛酸钠晶型的制备
将β-丙氨酸钠55.5克，泛解酸内酯65克，溶解于350毫升无水乙醇中，加热回流3小时，趁热过滤，用50毫升乙醇洗涤反应容器，洗涤液过滤后与反应液合并，将滤液置于0℃静置5天，过滤，用少量乙醇洗涤固体，室温减压干燥至恒重，得白色结晶性粉末76.3克，即为英国专利GB565976所述D-泛酸钠晶型。通过熔点仪测定，熔点为124～137℃。
对比例2 CN103145579A所述D-泛酸钠晶型的制备
将市售的D-泛酸钠固体100克在搅拌下加入到4000毫升去离子水中，50℃搅拌至固体全部溶解，50℃减压蒸馏回收水分3200毫升，残余液中加入8克活性炭搅拌脱色并过滤，滤液缓速搅拌，搅拌的同时向其中加入乙醇:乙醚体积比为1:8的混合液200毫升，加入的同时开始以2℃/分钟的速度降温到12℃，加完后停止搅拌，将反应体系在30分钟时间匀速降温到2℃，将反应容器至于超声功率为0.2千瓦的超声振荡器中培养结晶8小时，过滤，用乙醚洗涤固体，减压干燥，得到白色结晶性固体36.5克，即为中国专利CN103145579A所述的D-泛酸钠晶型。通过熔点仪测定，熔点为155～160℃。
实施例1 D-泛酸钠新晶型的制备
将市售的D-泛酸钠固体100克在搅拌下加入到50毫升去离子水中，室温搅拌至固体全部溶解，加热至60℃，滴加乙醇:丙酮的体积比为5:1的混合液2000毫升，加完后，按照2℃/小时的降温速度将温度降到-5℃，减压过滤，用少量乙醇洗涤固体，固体在室温下减压干燥到恒重，得到白色结晶性粉末74克，即为D-泛酸钠晶体。该D-泛酸钠晶体具有以下特征：以2θ表示的X-射线粉末衍射谱图在10.75±0.20°、16.09±0.20°、17.86±0.20°、18.36±0.20°、19.54±0.20°、20.11±0.20°、24.62±0.20°、25.93±0.20°、27.24±0.20°、27.72±0.20°、29.52±0.20°、31.16±0.20°和39.65±0.20°具有特征衍射峰；在示差扫描量热分析图谱上，在168℃具有晶体熔融引起的吸热峰；通过熔点仪测定，熔点为166～170℃。
实施例2 D-泛酸钠新晶型的制备
将市售的D-泛酸钠固体100克在搅拌下加入到100毫升去离子水中，室温搅拌至固体全部溶解，加热至60℃，滴加乙醇:丙酮的体积比为3:1的混合液5000毫升，加完后，按照5℃/小时的降温速度将温度降到-5℃，减压过滤，用少量乙醇洗涤固体，固体在室温下减压干燥到恒重，得到白色结晶性粉末66克，即为D-泛酸钠晶体。该D-泛酸钠晶体具有以下特征：以2θ表示的X-射线粉末衍射谱图在10.75±0.20°、16.09±0.20°、17.86±0.20°、18.36±0.20°、19.54±0.20°、20.11±0.20°、24.62±0.20°、25.93±0.20°、27.24±0.20°、27.72±0.20°、29.52±0.20°、31.16±0.20°和39.65±0.20°具有特征衍射峰；在示差扫描量热分析图谱上，在168℃具有晶体熔融引起的吸热峰；通过熔点仪测定，熔点为166～170℃。
实施例3 D-泛酸钠新晶型的制备
将市售的D-泛酸钠固体100克在搅拌下加入到200毫升去离子水中，室温搅拌至固体全部溶解，加热至60℃，滴加乙醇:丙酮的体积比为1:1的混合液10000毫升，加完后，按照10℃/小时的降温速度将温度降到-5℃，减压过滤，用少量乙醇洗涤固体，固体在室温下减压干燥到恒重，得到白色结晶性粉末63克，即为D-泛酸钠晶体。该D-泛酸钠晶体具有以下特征：以2θ表示的X-射线粉末衍射谱图在10.75±0.20°、16.09±0.20°、17.86±0.20°、18.36±0.20°、19.54±0.20°、20.11±0.20°、24.62±0.20°、25.93±0.20°、27.24±0.20°、27.72±0.20°、29.52±0.20°、31.16±0.20°和39.65±0.20°具有特征衍射峰；在示差扫描量热分析图谱上，在168℃具有晶体熔融引起的吸热峰；通过熔点仪测定，熔点为166～170℃。
实施例4 D-泛酸钠新晶型X-射线衍射实验
采用X’Pert Pr° MRD X-射线衍射仪，(PANalytical,Netherland)，Cu Kα1辐射(0.154056nm)，石墨单色器，管电压40kV，管电流40mA，2θ扫描范围0°～60°，扫描速率0.01°/s，步长0.01°。得到了D-泛酸钠新晶型的X-射线衍射图谱(附图：图1)，该D-泛酸钠新晶型在以2θ表示的X-射线粉末衍射谱图上，在10.75±0.20°、16.09±0.20°、17.86±0.20°、18.36±0.20°、19.54±0.20°、20.11±0.20°、24.62±0.20°、25.93±0.20°、27.24±0.20°、27.72±0.20°、29.52±0.20°、31.16±0.20°和39.65±0.20°具有特征衍射峰。
实施例5 D-泛酸钠新晶型示差扫描量热分析实验
采用DSC-7(Perkin-Elmer)示差扫描量热仪，升温速度为10℃/分钟，升温范围为室温至200℃。得到了D-泛酸钠新晶型的示差扫描量热图谱(附图：图2)，从图谱可以看出：D-泛酸钠新晶型在168℃具有晶体熔融引起的吸热峰。
实施例6 含有D-泛酸钠新晶型的注射用复合维生素冻干剂的制备
处方：D-泛酸钠新晶型20克(实施例1制备)；烟酰胺50克；盐酸吡哆辛6克；核黄素磷酸钠6克；维生素C钠盐130克；硝酸硫胺4克；生物素70毫克；叶酸0.5克；维生素B126毫克；甘氨酸350克；甘氨胆酸100毫克；4-羟基苯甲酸甲酯0.5克；EDTA二钠0.3克；注射用水3000毫升。
制备方法：
(1)将处方量一半的注射用水加到配制罐，升温到40℃，依次加入甘氨酸、甘氨胆酸、4-羟基苯甲酸甲酯、EDTA二钠；
(2)依次用注射用水溶解硝酸硫胺、烟酰胺、核黄素磷酸钠、盐酸吡哆辛、叶酸、D-泛酸钠新晶型、维生素C钠盐、生物素、维生素B12并加入配制罐中搅拌均匀；
(3)调节配制罐中pH值到5.9，加入剩余的注射用水；
(4)向配制罐中加入0.5克活性炭，40℃搅拌30分钟，通过微孔滤膜过滤；
(5)灌装、冷冻干燥；
(6)压盖、包装，即得到含有D-泛酸钠新晶型的注射用复合维生素冻干剂。
实施例7 D-泛酸钠新晶型稳定性考察
将市售D-泛酸钠以及D-泛酸钠新晶型分别放置于40℃，湿度为75％的恒温恒湿箱内进行加速实验，一月后进行含量测定，测定方法按照《日本食品添加剂公定书》中泛酸钠章节中含量测定法测定，测定结果见表1。
表1市售D-泛酸钠、对比例与本发明D-泛酸钠晶型的稳定性比较
从上述实验结果可以看出：本发明提供的D-泛酸钠晶型在加速实验下，其稳定性明显好于市售D-泛酸钠和对比例。
实施例8 D-泛酸钠吸湿性考察
将市售D-泛酸钠以及D-泛酸钠新晶型分别称取约1克至于称量瓶中，于105℃干燥6小时，随后至于干燥器中降温到室温，精密称重后，置于湿度为90％的恒湿器中平衡10天，称重，按照公式：(平衡后重量-平衡前重量)/平衡前重量Х100％＝吸湿率计算吸湿率，测定结果见表2。
表2市售D-泛酸钠、对比例与本发明D-泛酸钠晶型的吸湿性比较
从上述实验结果可以看出：在相同条件下，本发明提供的D-泛酸钠晶型的吸湿性明显低于市售D-泛酸钠和对比例。
Claims (8)
1.D-泛酸钠晶体，其特征在于：所述D-泛酸钠晶体在以2θ表示的X-射线粉末衍射谱图上，在10.75±0.20°、16.09±0.20°、17.86±0.20°、18.36±0.20°、19.54±0.20°、20.11±0.20°、24.62±0.20°、25.93±0.20°、27.24±0.20°、27.72±0.20°、29.52±0.20°、31.16±0.20°和39.65±0.20°具有特征衍射峰；在示差扫描量热分析图谱上，所述的D-泛酸钠晶体在168℃具有晶体熔融引起的吸热峰；通过熔点仪测定，所述D-泛酸钠晶体的熔点为166～170℃；所述D-泛酸钠晶体的制备方法，包括以下步骤：
a、将市售D-泛酸钠固体溶解于水中，加热到60℃，加入乙醇与丙酮的混合溶液；
b、梯度降温至-5～5℃，析出晶体；
c、过滤出晶体，干燥，得到D-泛酸钠晶体。
2.根据权利要求1所述D-泛酸钠晶体，其特征在于：所述D-泛酸钠晶体的制备方法中，步骤a所述水与市售D-泛酸钠固体的体积重量比为1毫升︰0.5～2克。
3.根据权利要求1所述D-泛酸钠晶体，其特征在于：所述D-泛酸钠晶体的制备方法中，步骤a所述乙醇与丙酮的混合液与市售D-泛酸钠固体的体积重量比为20～100毫升︰1克。
4.根据权利要求1所述D-泛酸钠晶体，其特征在于：所述D-泛酸钠晶体的制备方法中，步骤a所述乙醇与丙酮的混合液中，乙醇与丙酮的体积比为1～5︰1。
5.根据权利要求1所述D-泛酸钠晶体，其特征在于：所述D-泛酸钠晶体的制备方法中，步骤b所述梯度降温的速度为每小时下降2～10℃。
6.根据权利要求1所述D-泛酸钠晶体，其特征在于：所述D-泛酸钠晶体的制备方法中，步骤c所述的干燥是指在真空干燥箱中干燥，干燥温度为室温～60℃，干燥至恒重。
7.权利要求1所述的D-泛酸钠晶体在制备注射用复合维生素冻干剂中的用途。
8.含有权利要求1所述D-泛酸钠晶体的注射用复合维生素冻干剂。
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