CN108624337B - 液晶介质 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及液晶介质，其包含a)一种或多种式ST‑1的化合物,
和b)一种或多种式ST‑2的化合物
和c)一种或多种式RV的化合物
和d)一种或多种选自式IA和IB的式的化合物的化合物,
Description
技术领域
本发明涉及液晶介质和涉及含有这些介质的液晶显示器，尤其涉及通过有源矩阵寻址的显示器，和特别涉及面内切换(IPS)或边缘场切换(FFS)类型的显示器。
背景技术
液晶显示器(LCD)在许多领域中用于信息显示。LCD用于直视型显示器和用于投影式显示器二者。使用的电光模式例如是扭曲向列(TN)、超扭曲向列(STN)、光学补偿弯曲(OCB)和电控双折射(ECB)模式以及它们的各种变型，以及其它模式。所有这些模式采用基本上垂直于基板或液晶层的电场。除了这些模式外，还存在采用基本上平行于基板或液晶层的电场的电光模式，例如面内切换(IPS)模式(例如公开在DE 40 00 451和EP 0 588 568中的那些)和边缘场切换(FFS)模式，在该模式中存在强的“边缘场”，即接近于电极边缘的强电场，和遍布液晶盒的具有强垂直分量和强水平分量二者的电场。这后两种电光模式特别用于在现代桌面监视器中的LCD和用于电视机和多媒体应用的显示器。在这种类型的显示器中优选使用根据本发明的液晶。通常，在FFS显示器中使用具有相当较低介电各向异性值的介电正性液晶介质，但在一些情况下，在IPS显示器中也使用具有仅约3或甚至更低的介电各向异性的液晶介质。
对于这些显示器，需要具有改进性能的新型液晶介质。对于许多类型的应用，特别必须改进寻址时间。因此，需要具有较低粘度(η)，尤其具有较低旋转粘度(γ1)的液晶介质。除了这些粘度参数外，所述介质必须具有合适宽度和位置的向列相范围和合适的双折射率(△n)，和介电各向异性(△ε)应当足够高以允许合理低的工作电压。
根据本发明的显示器优选通过有源矩阵寻址(有源矩阵LCD，缩写为AMD)，优选通过薄膜晶体管(TFT)的矩阵寻址。然而，根据本发明的液晶还可以有利地在具有其它已知寻址方式的显示器中使用。
适合于LCD和尤其适合于IPS显示器的液晶组合物是例如从以下文献中已知的：JP07-181 439(A)、EP 0 667 555、EP 0 673 986、DE 195 09 410、DE 195 28 106、DE 195 28107、WO 96/23 851和WO 96/28 521。然而，这些组合物具有某些缺点。除其它缺点外，它们大部分导致不利地长的寻址时间，具有不足的电阻率值和/或需要过高的工作电压。另外，需要改进LCD的低温行为。在操作性能以及在储存期限两个方面的改进在此处都是必要的。
在制造显示器面板的过程中产生特殊的问题。典型地通过使用密封剂将具有像素电极、薄膜晶体管(TFT)和其它组件的第一基板粘结到含有公共电极的第二基板而制备LCD显示器。借助于毛细力或真空，经由填充孔用液晶填充由所述基板包封的空间；随后用密封剂密封所述填充孔。随着近年来液晶显示器尺寸的增加，为了缩短在生产过程中的周期时间，所谓的“滴下式注入(one drop filling)”方法(ODF方法)已经被提出作为用于批量生产液晶显示器的方法(参见例如JPS63-179323和JPH10-239694)。这是用于生产液晶显示器的方法，在该方法中将一滴或多滴液晶施加到基板上，所述基板配备有电极并具有环绕边缘的密封剂。随后在真空中安装第二基板并将所述密封剂固化。
然而，所述“滴下式注入”带有的风险是导致被称为“ODF不均匀性(mura)”或“滴下式不均匀性(drop mura)”的显示器缺陷，其中与在所述ODF方法中已经分配的各个滴的布置相关的对称图案在所述面板的组装之后仍保持可见。取决于它们的尺寸和形状，可见到小圆点(“打点(dotting)不均匀性”)或更大的、相当方形的区域(国际象棋型图案(chesspattern)不均匀性)。另一个可见的缺陷是与ODF方法相关的所谓扩展(spreading)或边缘不均匀性，特别是对于大面板例如对于TV而言，并且这是在显示器边缘附近变得可见的缺陷。
发明内容
本发明的目的在于提供介质，特别是用于这种类型的FFS，IPS，TN，正性VA或STN显示器的介质，其不具有上述缺点，或者仅在较小程度上具有上述缺点，并且优选具有快速响应时间和低旋转粘度，同时具有高的清亮点，以及高介电各向异性和低阈值电压，并且其的使用导致至少部分或完全消除不均匀性，特别是扩展不均匀性或边缘不均匀性，这对于应用来说是足够低的。
该问题通过提供如下所述的包含稳定剂的液晶介质来解决。
本发明涉及液晶介质，特征在于其包含
a)一种或多种式ST-1的化合物,
其中
G表示具有1至20个C原子的二价脂族或脂环族基团；
和
b)一种或多种式ST-2的化合物
其中
RS1表示H，具有至多15个C原子的烷基，烯基或烷氧基基团，其中一个或多个H原子可被卤素替代,
RS2表示H，具有至多7个C原子的烷基或烯基或烷氧基，其中一个或多个H原子可被卤素替代,
r是0或1；
和
c)一种或多种式RV的化合物
其中
R21表示具有1至7个C原子的未取代的烷基基团或具有2至7个C原子的未取代的烯基基团，和
R22表示具有2至7个C原子的未取代的烯基基团，
和
d)一种或多种选自式IA和IB的化合物的化合物,
其中
RA
和RB各自彼此独立地表示具有1至15个C原子的卤代或未取代的烷基或烷氧基基团，其中此外，这些基团中的一个或多个CH2基团可各自彼此独立地被-C≡C-，-CF2O-，-CH＝CH-，
-O-，-CO-O-或-O-CO-以使得O原子不直接彼此相连的方式替代，
XA
和XB各自彼此独立地表示F，Cl，CN，SF5，SCN，NCS，各自具有至多6个C原子的卤代烷基基团，卤代烯基基团，卤代烷氧基基团或卤代烯基氧基基团，和
Y1-13各自彼此独立地表示H或F。
令人惊奇地，已经发现与未稳定化的介质相比，根据本发明的液晶介质显示出改进的可靠性。出乎意料的是，改进的可靠性与显示面板中非常低的边缘不均匀性的水平有关。
式IA和IB的化合物例如由WO2004/048501A和EP0786445已知。
式ST-1的稳定剂描述于例如EP2993216A1中。在WO2012/076104中提出了式ST-2的稳定剂作为具有负介电各向异性的介质中的助稳定剂。
如果在上下文中的式中的RA和RB表示烷基基团和/或烷氧基基团，则其可以是直链或者支链的。其优选是直链的，具有2、3、4、5、6或7个C原子，并因此优选表示乙基，丙基，丁基，戊基，己基，庚基，乙氧基，丙氧基，丁氧基，戊氧基，己氧基或庚氧基，此外表示甲基，辛基，壬基，癸基，十一烷基，十二烷基，十三烷基，十四烷基，十五烷基，甲氧基，辛氧基，壬氧基，癸氧基，十一烷氧基，十二烷氧基，十三烷氧基或十四烷氧基。RA和RB各自优选表示具有2-6个C原子的直链烷基。
氧杂烷基优选表示直链2-氧杂丙基(＝甲氧基甲基)，2-(＝乙氧基甲基)或3-氧杂丁基(＝2-甲氧基乙基)，2-,3-或4-氧杂戊基，2-,3-，4-或5-氧杂己基，2-,3-,4-,5-或6-氧杂庚基,2-,3-,4-,5-,6-或7-氧杂辛基,2-,3-,4-,5-,6-,7-或8-氧杂壬基,2-,3-,4-,5-,6-,7-,8-或9-氧杂癸基。
如果RA和RB表示其中一个CH2基团已经被-CH＝CH-替代的烷基基团，则其可以是直链或者支链的。其优选是直链的和具有2至10个C原子。因此，其特别表示，乙烯基，丙-1-或-2-烯基，丁-1-，-2-或-3-烯基，戊-1-，-2-，-3-或-4-烯基，己-1-，-2-，-3-，-4-或-5-烯基，庚-1-，-2-，-3-，-4-，-5-或-6-烯基，辛-1-，-2-，-3-，-4-，-5-，-6-或-7-烯基，壬-1-，-2-，-3-，-4-，-5-，-6-，-7-或-8-烯基，癸-1-，-2-，-3-，-4-，-5-，-6-，-7-，-8-或-9-烯基。
如果RA和RB表示被卤素至少单取代的烷基或烯基基团，则该基团优选是直链的，和卤素优选F或Cl。在多取代的情况下，卤素优选F。所得基团还包括全氟基团。在单取代的情况下，氟或氯取代基可以处于任何期望的位置，但是优选处于ω-位。
在上下文中的式中的，XA和/或XB优选F，Cl或具有1，2或3个C原子的单或多氟代烷基或烷氧基基团或具有2或3个C原子的单或多氟代烯基基团。XA和/或XB特别优选F，Cl，CF3，CHF2，OCF3，OCHF2，OCFHCF3，OCFHCHF2，OCFHCHF2，OCF2CH3，OCF2CHF2，OCF2CHF2，OCF2CF2CHF2，OCF2CF2CHF2，OCFHCF2CF3，OCFHCF2CHF2，OCF2CF2CF3，OCF2CF2CClF2，OCClFCF2CF3，OCH＝CF2或CH＝CF2，非常特别优选F或OCF3，此外是CF3，OCF＝CF2，OCHF2或OCH＝CF2。
特别优选的是其中XA和/或XB表示F或OCF3(优选F)的式IA和IB的化合物。优选的式的IA化合物是其中Y1表示F的那些，其中Y2表示F的那些，其中Y3表示H的那些，其中Y4表示H和Y5表示F的那些，和其中Y6和Y7各自表示H的那些。优选的式IB的化合物是其中Y8表示F的那些，其中Y9表示F的那些，其中Y10表示F的那些，其中Y11表示F的那些，和其中Y12和Y13各自表示H的那些。
式ST-1中的基团G的实例为亚甲基，亚乙基或具有至多20个碳原子的多亚甲基；或亚烷基基团被一个或两个杂原子中断，例如二价基团-CH2OCH2-，-CH2CH2OCH2CH2-，-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2-，-CH2C(O)OCH2CH2O(O)CCH2-，-CH2CH2C(O)OCH2CH2O(O)CCH2CH2-，-CH2CH2-C(O)O(CH2)4O(O)C-CH2CH2-，-CH2CH2O(O)C(CH2)4C(O)OCH2CH2-和-CH2CH2O(O)C(CH2)8C(O)OCH2CH2-。
G还可以是亚芳基-双-亚烷基，例如对苯二亚甲基(p-xylylene)，苯-1,3-双(亚乙基)，联苯-4,4'-双(亚甲基)或萘-1,4-双(亚甲基)。
优选地，式ST-1的化合物选自式ST-1a的化合物
其中
RS3表示H或具有1至6个C原子的烷基，优选H或乙基；
t是0或1，和
q是0，1，2，3，4，5，6，7，8,或9。
特别优选地，式ST-1a的化合物选自式ST-1a-1和ST-1a-2，优选ST-1a-2的化合物。这些化合物的特征在于在液晶介质中非常良好的溶解性。
其中q是0，1，2，3，4，5，6，7，8,或9，优选6，7或8，特别优选7。
优选的式ST-2的化合物选自式ST-2a和ST-2b的化合物的化合物，特别优选选自式ST-2a的化合物:
其中
RS1具有以上给出的含义和优选表示具有1至7个C原子的烷基，特别优选乙基，正丙基，正丁基或正戊基。
根据本发明的介质优选包含一种或多种式ST-2a的化合物，优选选自式ST-2a-1至ST-2a-5的化合物
特别优选地，采用化合物ST-2a-3。
优选的式RV的化合物选自式RV-1至RV-7的化合物
特别优选的式IA的化合物选自以下子式:
其中
RA和XA具有权利要求1中所示的含义。
RA优选表示具有1至6个C原子的直链烷基，特别是乙基和丙基，此外表示具有2至6个C原子的烯基。
非常特别优选的是子式IA-b的化合物。
特别优选的式IB的化合物选自以下子式:
其中
RB和XB具有权利要求1中所示的含义。
RB优选表示具有1至6个C原子的直链烷基，特别是丙基，丁基和戊基，此外表示具有2至6个C原子的烯基。
非常特别优选的是子式IB-c的化合物。
进一步优选的实施方式如下所示:
-该介质额外包含一种或多种式II和/或III的化合物
其中
R0表示具有1至15个C原子的卤代或未取代的烷基或烷氧基基团，其中此外，这些基团中的一个或多个CH2基团可各自彼此独立地被-C≡C-，-CF2O-，-CH＝CH-,
-O-，-CO-O-或-O-CO-以使得O原子不直接彼此相连的方式替代，
X0表示F，Cl，CN，SF5，SCN，NCS，具有至多6个C原子的卤代烷基基团，卤代烯基基团，卤代烷氧基基团或卤代烯基氧基基团，和
Y1-5各自彼此独立地表示H或F,
-式II的化合物优选选自下式:
其中R0和X0具有以上所示的含义。
R0优选表示具有1至6个C原子的烷基。X0优选表示F。特别优选的是式IIa和IIb的化合物，特别是其中X表示F的式IIa和IIb的化合物。
-式III的化合物优选选自下式:
其中R0和X0具有以上所示的含义。
R0优选表示具有1至6个C原子的烷基。X0优选表示F。特别优选的是式IIIa和IIIe的化合物，特别是式IIIa的化合物；
-该介质额外包含一种或多种选自下式的化合物:
其中
R0，X0和Y1-4具有以上所示的含义，和
Z0表示-C2H4-，-(CH2)4-，-CH＝CH-，-CF＝CF-，-C2F4-，-CH2CF2-，-CF2CH2-，-CH2O-，-OCH2-，-COO-或-OCF2-，在式V和VI中还表示单键，在式V和VIII中还表示-CF2O-,
r表示0或1，和
s表示0或1；
-式IV的化合物优选选自下式:
其中R0和X0具有以上所示的含义.
R0优选表示具有1至6个C原子的烷基。X0优选表示F或OCF3，此外表示OCF＝CF2或Cl；
-式V的化合物优选选自下式:
其中R0和X0具有以上所示的含义.
R0优选表示具有1至6个C原子的烷基。X0优选表示F和OCF3，此外表示OCHF2，CF3，OCF＝CF2和OCH＝CF2；
-式VI的化合物优选选自下式:
其中R0和X0具有以上所示的含义。
R0优选表示具有1至6个C原子的烷基。X0优选表示F，此外表示OCF3，CF3，CF＝CF2，OCHF2和OCH＝CF2；
-式VII的化合物优选选自下式:
其中R0和X0具有以上所示的含义。
R0优选表示具有1至6个C原子的烷基。X0优选表示F，此外表示OCF3，OCHF2和OCH＝CF2。
-该介质额外包含一种或多种选自下式的化合物:
其中X0具有以上所示的含义，和
L表示H或F,
"alkyl"表示C1-6-烷基，
R'表示C1-6-烷基或C1-6-烷氧基
R'’表示C1-6-烷基，C1-6-烷氧基或C2-6-烯基，和
"alkenyl"和"alkenyl*"各自彼此独立地表示C2-6-烯基。
-式IX-XII的化合物优选选自下式:
其中"alkyl"具有以上所示的含义。
特别优选的是式IXa，IXb，IXc，Xa，Xb，XIa和XIIa的化合物。在式IXb和IX中，"alkyl"优选地，彼此独立地，表示n-C3H7，n-C4H9或n-C5H11，特别是n-C3H7。
-该介质额外包含一种或多种选自下式的化合物:
其中L1和L2具有以上所示的含义，和R1和R2各自彼此独立地表示各自具有至多6个C原子的正烷基，烷氧基，氧杂烷基，氟烷基或烯基，和优选各自彼此独立地表示具有1至6个C原子的烷基；在式XIII的化合物中，基团R1和R2中的至少一个优选表示具有2至6个C原子的烯基。
-该介质包含一种或多种其中基团R1和R2中的至少一个表示具有2至6个C原子的烯基的式XIII的化合物，优选选自下式的那些:
其中"alkyl"具有以上所示的含义；
-该介质包含一种或多种下式的化合物:
其中R0，X0和Y1-4具有式I中所示的含义，和
和
-式XV和XVI的化合物优选选自下式:
其中R0和X0具有以上所示的含义。
R0优选表示具有1至6个C原子的烷基。X0优选表示F，此外表示OCF3。特别优选的式XV和XVa-XVf的化合物是其中Y1表示F和Y2表示H或F(优选F)的那些。根据本发明的混合物特别优选包含至少一种式XVf的化合物。
-该介质包含一种或多种式XVII的化合物,
其中R1和R2具有以上所示的含义和优选各自彼此独立地表示具有1至6个C原子的烷基。L表示H或F。
特别优选的式XVII的化合物是以下子式的那些
其中
alkyl和alkyl*各自彼此独立地表示具有1-6个C原子的直链烷基基团，特别是乙基，丙基和戊基,
alkenyl
和alkenyl*各自彼此独立地表示具有2-6个C原子的直链烯基基团，特别是CH2＝CHC2H4，CH3CH＝CHC2H4，CH2＝CH和CH3CH＝CH。
特别优选的是式XVII-b和XVII-c的化合物。非常特别优选的是下式的化合物
-该介质包含一种或多种下式的化合物:
其中R1和R2具有以上所示的含义和优选各自彼此独立地表示具有1至6个C原子的烷基。L表示H或F；
-该介质额外包含一种或多种选自下式的化合物:
其中R0和X0各自彼此独立地具有以上所示的含义之一，和Y1-4各自彼此独立地表示H或F。X0优选F，Cl，CF3，OCF3或OCHF2。R0优选表示各自具有至多6个C原子的烷基，烷氧基，氧杂烷基，氟烷基或烯基。
根据本发明的混合物特别优选包含一种或多种式XXIV-a的化合物,
其中R0具有以上所示的含义。R0优选表示直链烷基，特别是乙基，正丙基，正丁基和正戊基和非常特别优选正丙基。式XXIV的化合物，特别是式XXIV-a的化合物，优选以0.5-20重量％，特别优选1-15重量％的量用于根据本发明的混合物中。
-该介质额外包含一种或多种式XXIV的化合物,
其中R0，X0和Y1-6具有式I中所示的含义，s表示0或1，和
在式XXIV中，X0还可表示具有1-6个C原子的烷基基团或具有1-6个C原子的烷氧基基团。烷基或烷氧基基团优选是直链的。
R0优选表示具有1至6个C原子的烷基。X0优选表示F；
-式XXIV的化合物优选选自下式:
其中R0，X0和Y1具有以上所示的含义。R0优选表示具有1至6个C原子的烷基。X0优选表示F，和Y1优选F；
-
优选
-R0是具有2至6个C原子的直链烷基或烯基；
-该介质包含一种或多种下式的化合物:
其中R1和X0具有以上所示的含义。R1优选表示具有1至6个C原子的烷基。X0优选表示F或Cl。在式XXV中，X0非常特别优选表示Cl。
-该介质包含一种或多种下式的化合物:
其中R1和X0具有以上所示的含义。R1优选表示具有1至6个C原子的烷基。X0优选表示F。根据本发明的介质特别优选包含一种或多种其中X0优选表示F的式XXIX的化合物。式XXVII-XXIX的化合物优选以1-20重量％，特别优选1-15重量％的量用于根据本发明的混合物中。特别优选的混合物包含至少一种式XXIX的化合物。
-该介质包含一种或多种下式的嘧啶或吡啶化合物的化合物
其中R1和X0具有以上所示的含义。R1优选表示具有1至6个C原子的烷基。X0优选表示F。根据本发明的介质特别优选包含一种或多种式M-1的化合物，其中X0优选表示F。式M-1-M-3的化合物优选以1-20重量％，特别优选1-15重量％的量用于根据本发明的混合物中。
在优选的实施方式中，液晶介质额外包含一种或多种选自式IIA，IIB和IIC的化合物的化合物,
其中
R2A，R2B和R2C各自彼此独立地表示H，具有至多15个C原子的烷基或烯基基团，其是未取代的，被CN或CF3单取代或被卤素至少单取代，其中此外，这些基团中的一个或多个CH2基团可被-O-，-S-，
-C≡C-，-CF2O-，-OCF2-，-OC-O-或-O-CO-以使得O原子不直接彼此相连的方式替代，
L1-4各自彼此独立地表示F，Cl，CF3或CHF2,
Z2和Z2’各自彼此独立地表示单键，-CH2CH2-，-CH＝CH-，-CF2O-，-OCF2-，-CH2O-，-OCH2-，-COO-，-OCO-，-C2F4-，-CF＝CF-，-CH＝CHCH2O-,
p表示0，1或2，
q表示0或1，和
v表示1至6。
在式IIA和IIB的化合物中，Z2可具有相同或不同的含义。在式IIB的化合物中，Z2和Z2'可具有相同或不同的含义。
在式IIA，IIB和IIC的化合物中，R2A，R2B和R2C各自优选表示具有1-6个C原子的烷基，特别是CH3，C2H5，n-C3H7，n-C4H9，n-C5H11。
在式IIA和IIB的化合物中，L1，L2，L3和L4优选表示L1＝L2＝F和L3＝L4＝F，此外表示L1＝F和L2＝Cl，L1＝Cl和L2＝F，L3＝F和L4＝Cl，L3＝Cl和L4＝F。在式IIA和IIB中，Z2和Z2'优选各自彼此独立地表示单键，此外表示-C2H4-桥。
如果在式IIB中，Z2＝-C2H4-或-CH2O-，则Z2'优选单键，或者如果Z2'＝-C2H4-或-CH2O-，则Z2优选单键。在式IIA和IIB的化合物中，(O)CvH2v+1优选表示OCvH2v+1，此外表示CvH2v+1。在式IIC的化合物中，(O)CvH2v+1优选表示CvH2v+1。在式IIC的化合物中，L3和L4优选各自表示F。
优选的式IIA，IIB和IIC的化合物如下所示:
其中
alkyl和alkyl*各自彼此独立地表示具有1-6个C原子的直链烷基基团，和
alkenyl和alkenyl*各自彼此独立地表示具有2-6个C原子的直链烯基基团。
特别优选的根据本发明的混合物包含一种或多种式IIA-2，IIA-8，IIA-14，IIA-26，II-28，IIA-33，IIA-39，IIA-45，IIA-46，IIA-47，IIA-50，IIB-2，IIB-11，IIB-16和IIC-1的化合物。
式IIA和/或IIB的化合物在整个混合物中的比例优选至少20重量％。
特别优选的根据本发明的介质包含至少一种式IIC-1的化合物，
其中alkyl和alkyl*具有以上所示的含义，优选量为>2重量％，特别是>4重量％和特别优选5-25重量％。
进一步优选的实施方式如下所示:
-该介质包含一种或多种式ST-1的化合物，其总浓度为1000ppm或更高，优选1500ppm或更高和特别优选2000ppm或更高
-该介质包含一种或多种式ST-1的化合物，其总浓度范围为100ppm至3000ppm，优选500至2000ppm，和特别优选1000至1500ppm。
-该介质包含一种或多种式ST-2的化合物，其总浓度为300ppm或更高，优选400ppm或更高和特别优选500ppm或更高。
-该介质包含一种或多种式ST-2的化合物，其总浓度范围为100ppm至1000ppm，优选300至800ppm，和特别优选400至600ppm。
-该介质包含≥20重量％，优选≥24重量％，优选25-60重量％的式RV的化合物，特别是式RV-1的化合物,
-该介质包含45-50重量％的式RV-1的化合物,
-该介质包含式RV-1的化合物和式RV-5的化合物，优选总浓度是30％至60％。
-该介质包含式RV-1的化合物和式RV-5的化合物和RV-7的化合物，优选总浓度范围为40％至65％
-该介质包含两种或更多种式IA的化合物，特别是式IA-b的化合物；
-该介质包含2-30重量％，优选3-20重量％，特别优选3-15重量％，式IA的化合物；
-除式IA和IB的化合物之外，该介质还包含选自式II，III，IX-XIII，XVII和XVIII的化合物的其他化合物；
-式II，III，IX-XIII，XVII和XVIII的化合物在整个混合物中的比例40至95重量％；
-该介质包含10-50重量％，特别优选12-40重量％的式II和/或III的化合物；
-该介质包含20-70重量％，特别优选25-65重量％的式IX-XIII的化合物；
-该介质包含4-30重量％，特别优选5-20重量％的式XVII的化合物；
-该介质包含1-20重量％，特别优选2-15重量％的式XVIII的化合物；
-该介质包含至少两种下式的化合物
-该介质包含至少两种下式的化合物
-该介质包含至少两种式IA的化合物和至少两种式IB的化合物。
-该介质包含至少一种式IA的化合物和至少一种式IB的化合物和至少一种式IIIa的化合物。
-该介质包含至少两种式IA的化合物和至少两种式IB的化合物和至少一种式IIIa的化合物。
-该介质包含≥25重量％，优选≥30重量％的一种或多种式IA的化合物和一种或多种式IB的化合物。
-该介质包含至少一种式DPGU-n-F的化合物.
-该介质包含至少一种式CDUQU-n-F的化合物。
-该介质包含至少一种式CPU-n-OXF的化合物。
-该介质包含至少一种式PPGU-n-F的化合物。
-该介质包含至少一种式PGP-n-m的化合物，优选两种或三种化合物。
-该介质包含至少一种具有以下结构的式PGP-2-2V的化合物
在仍另一优选的实施方式中，该介质包含
-一种或多种式CPY-n-Om的化合物，优选总浓度范围为1％至10％，更优选2％至8％和特别优选3％至6％,
-一种或多种式CY-n-Om的化合物，优选总浓度范围为1％至20％，更优选4％至15％和特别优选6％至12％,
-一种或多种式CPY-n-Om的化合物，优选总浓度范围为1％至10％，更优选2％至8％和特别优选3％至6％,
-一种或多种式PYP-n-m的化合物，优选总浓度范围为1％至10％，更优选2％至8％和特别优选3％至6％,
-一种或多种式B-nO-Om(优选式B-2O-O5)的化合物，其总浓度范围为1％至10％，优选2％至8％和特别优选3％至6％。
-一种或多种式PGUQU-n-F的化合物和一种或多种式CPY-n-Om的化合物和/或一种或多种式CY-n-Om的化合物，优选总浓度范围为5％至30％，更优选10％至25％和特别优选15％至20％。
本申请中的术语"alkyl"或"alkyl*"涵盖具有1至6个碳原子的直链和支链烷基，特别是直链基团甲基，乙基，丙基，丁基，戊基和己基。具有2-5个碳原子的基团通常是优选的。
术语"alkenyl"或“alkenyl*”涵盖具有2-6个碳原子的直链和支链烯基，特别是直链基团。优选的烯基基团是C2-C7-1E-烯基，C4-C6-3E-烯基，特别是C2-C6-1E-烯基。特别优选的烯基基团的实例是乙烯基，1E-丙烯基，1E-丁烯基，1E-戊烯基，1E-己烯基，3-丁烯基，3E-戊烯基，3E-己烯基，4-戊烯基，4Z-己烯基，4E-己烯基和5-己烯基。通常优选具有至多5个碳原子的基团，特别是CH2＝CH，CH3CH＝CH。
术语“氟烷基”优选涵盖具有末端氟的直链基团，即氟甲基，2-氟乙基，3-氟丙基，4-氟丁基，5-氟戊基，6-氟己基和7-氟庚基。然而，不排除氟的其他位置。
术语“氧杂烷基”或“烷氧基”优选涵盖式CnH2n+1-O-(CH2)m的直链基团，其中n和m各自彼此独立地表示1至6。m还可表示0。优选地，n＝1和m＝1-6或m＝0和n＝1-3。
通过适当选择R0和X0的含义，寻址时间，阈值电压，传输特性线的陡度等可以以期望的方式修改。例如，与烷基和烷氧基相比，1E-烯基，3E-烯基，2E-烯氧基等通常导致更短的寻址时间，改善的向列相倾向以及弹性常数k33(弯曲)与k11(展曲)的更高的比率。与烷基和烷氧基相比，4-烯基，3-烯基等通常具有更低的阈值电压和更低的k33/k11值。根据本发明的混合物的特征尤其在于高的△ε值，因此比现有技术的混合物具有显著更快的响应时间。
上述式的化合物的最佳混合比基本上取决于期望的性质，上述式的组分选择的和可能存在的任何其他组分的选择。
在上述范围内的合适混合比可以容易地根据情况确定。
在根据本发明的混合物中上述式的化合物的总量并不重要。因此，为了优化各种性能的目的，混合物可以包含一种或多种其他组分。然而，观察到的对混合物性质的期望改进的影响通常越大，上述式的化合物的总浓度越高。
在特别优选的实施方式中，根据本发明的介质包含式II至VIII(优选II，III，IV和V，特别是IIa和IIIa)的化合物，其中X0表示F，OCF3，OCHF2，OCH＝CF2，OCF＝CF2或OCF2-CF2H。与式IA和IB化合物的有利协同作用导致特别有利的性质。特别地，式IA和IB，IIa和IIIa的化合物的混合物的特征在于它们的低的阈值电压。
可用于本发明介质中的上述式及其子式的各个化合物是已知的或可以类似于已知化合物的方法制备。
本发明还涉及电光显示器，例如STN或MLC显示器，其具有两个平面平行的外板且所述外板与框架一起形成盒，用于在外板上切换各个像素的集成非线性元件，以及位于盒中的具有正介电各向异性和高电阻率的向列型液晶混合物，该混合物包含该类介质，以及涉及这些介质用于电光学目的的用途。
根据本发明的液晶混合物使得实现可获得参数范围的显著扩大。可获得的清亮点、低温下的粘度、热和UV稳定性和高光学各向异性的组合比现有技术中迄今为止的材料优越得多。
根据本发明的混合物适用于移动应用和TFT应用，例如移动电话和PDA。此外，根据本发明的混合物特别适合用于在FFS，VA-IPS，OCB和IPS显示器中使用。
根据本发明的液晶混合物在保持低至-20℃以及优选低至-30℃、特别优选低至-40℃的向列相以及≥75℃、优选≥80℃的清亮点的同时，允许获得≤110mPa·s、特别优选≤100mPa·s的旋转粘度γ1，由此能够获得具有快速响应时间的优异的MLC显示器。旋转粘度在20℃下测定。
在优选的实施方式中，根据本发明的液晶混合物在20℃下的介电各向异性△ε优选为≥+2，特别优选≥+3，尤其优选≥+4。另外，混合物的特征在于低旋转粘度，优选≤80mPa·s，更优选≤70mPa·s，特别优选≤60mPa·s。
在另一优选的实施方式中，根据本发明的液晶混合物在20℃下的介电各向异性△ε优选≥+8，特别优选≥+10，尤其优选≥+15。
根据本发明的液晶混合物在20℃下的双折射率△n优选范围为0.080至0.150，更优选0.090至0.140，特别优选0.100至0.130。
根据本发明的液晶混合物的向列相范围优选具有至少90°，更优选至少100°，特别是至少110°的宽度。该范围优选至少从-25℃延伸至+80℃。
不言而喻，通过根据本发明的混合物的组分的适当选择，也可在较高阈值电压下实现较高的清亮点(例如超过100℃)或在较低的阈值电压下实现较低的清亮点并保留其它有利性质。在相应地仅仅略微增加的粘度下，同样可以获得具有较高Δε以及由此低的阈值的混合物。根据本发明的MLC显示器优选在第一Gooch和Tarry透射最小值(transmissionminimum)操作[C.H.Gooch and H.A.Tarry,Electron.Lett.10,2-4,1974；C.H.Gooch andH.A.Tarry,Appl.Phys.,Vol.8,1575-1584,1975]，其中除了特别有利的电光学性质，例如特性线的高陡度和对比度的低角度依赖性(德国专利30 22 818)外，在与在第二最小值下的类似显示器中相同的阈值电压下，较低的介电各向异性是足够的。由此使得使用本发明的混合物在第一最小值下能够获得比包含氰基化合物的混合物的情况显著更高的电阻率值。通过各个组分及其重量比例的适当选择，本领域技术人员能够使用简单的常规方法设定对于MLC显示器的预先确定的层厚度所需的双折射率。
电压保持率(HR)的测量[S.Matsumoto等人，Liquid Crystals5，1320(1989)；K.Niwa等人，Proc.SID Conference，San Francisco，June 1984，p.304(1984)；G.Weber等人，Liquid Crystals 5，1381(1989)]已经显示包含式ST-1，ST-2，RV，IA和IB的化合物的根据本发明的混合物在UV暴露时显示出相比于包含式
的氰基苯基环己烷或式
的酯(而不是式I ST-1，ST-2，RV，IA和IB的化合物)的类似混合物的HR的显著更小的下降。
根据本发明的混合物的光稳定性和UV稳定性显著更好，即它们在暴露于光，热或UV时表现出HR的明显更小的下降。
由偏振器、电极基板和表面处理的电极构成的本发明MLC显示器的构造相应于这类显示器的常规设计。术语“常规设计”在此处广义理解并且也包括MLC显示器的所有衍生形式和变型，特别是包括基于多晶硅TFT或MIM的矩阵显示元件。
然而，根据本发明的显示器和迄今的基于扭曲向列盒的常规显示器之间的显著差异在于液晶层的液晶参数的选择。
可按照本发明使用的液晶混合物以本身常规的方法制备，例如通过将一种或多种权利要求1的化合物与一种或多种式II-XXVIII的化合物或者与其他的液晶化合物和/或添加剂混合。通常，将以较小量使用的期望量的组分有利地在升高的温度下溶于构成主要成分的组分中。也可以混合组分在有机溶剂中的溶液，例如在丙酮、氯仿或甲醇中的溶液，并在充分混合后再例如通过蒸馏除去溶剂。
电介质还可以包含本领域技术人员已知的并且在文献中描述的其它添加剂，例如光稳定剂，抗氧化剂，例如BHT，TEMPOL，微粒，自由基清除剂，纳米粒子等。例如，可以加入0-15％的多色染料或手性掺杂剂。下表C和D中提到了合适的稳定剂和掺杂剂。
本发明因此还涉及根据本发明的混合物在电光显示器中的用途以及根据本发明的混合物在快门眼镜(shutter glass)中的用途，特别是用于3D应用以及TN，PS-TN，STN，TN-TFT，OCB，IPS，PS-IPS，FFS，PS-FFS和PS-VA-IPS显示器中。
具体实施方式
在本申请和以下实施例中，液晶化合物的结构通过首字母缩略词来表示，并按照下面的表A转换成化学式。所有基团CnH2n+1和CmH2m+1是分别具有n和m个C原子的直链烷基；n、m和k是整数以及优选表示0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12。表B中的编码是不言而喻的。在表A中，仅指出了母结构的首字母缩略词。在各个情况下，母结构的首字母缩略词之后由短划线隔开地接有取代基R1*、R2*、L1*和L2*的编码。
优选的混合物组分如表A和B所示。
表A
表B
在下式，n和m各自彼此独立地表示0，1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11或12，特别是2，3，5，此外表示0，4，6。
特别优选的是除了式IA和IB的化合物之外，还包含至少一种、两种、三种、四种或更多种来自表B的化合物的液晶混合物。
表C
表C指示了通常添加到根据本发明的混合物中的可能的掺杂剂。混合物优选包含0-10重量％、特别包含0.01-5重量％且特别优选包含0.01-3重量％的掺杂剂。
表D
例如可以以0-10重量％的量额外地添加到根据本发明的混合物中的稳定剂是以下提及的那些。
以下混合物实施例意在解释本发明而不是限制本发明。
在上下文中，百分数数据表示重量百分数。所有的温度都以摄氏度表示。m.p.表示熔点，cl.p.＝清亮点。此外，C＝结晶态，N＝向列相，S＝近晶相且I＝各向同性相。这些符号之间的数据表示转变温度，此外：
-△n表示在589nm和20℃的光学各向异性，
-γ1表示在20℃的旋转粘度(mPa·s),
-△ε表示在20℃和1kHz的介电各向异性(△ε＝ε||-ε⊥，其中ε||表示与分子的纵轴平行的介电常数和ε⊥表示与其垂直的介电常数),
-V10表示在20℃在第一最小值(即，在d△n值为0.5μm时)在TN盒(90度扭曲)中测定的对于10％透射率(垂直于板表面的视角)的电压(V),(阈值电压),
-V0表示在反向平行摩擦的盒中在20℃的电容性测定的Freedericks阈值电压。
所有的物理性质都根据“Merck Liquid Crystals,Physical Properties ofLiquid Crystals”Status Nov.1997,Merck KGaA,Germany测定并且在20℃的温度下实施。
在给定的温度T下，根据本发明的介质的本体(LTS本体)中的储存稳定性通过目视检查来确定。将2g所研究的介质填充入置于在预定温度下的冰箱中的适当尺寸的封闭玻璃容器(瓶)中。以限定的时间间隔检查瓶是否发生近晶相或结晶。对于每种材料和每个温度，都储存两个瓶。如果在两个相应瓶中的至少一个瓶中观察到结晶或出现近晶相，则测试终止，并且在观察到发生较高有序性的相(higher ordered phase)之前的最后一次检查的时间被记录为相应的储存稳定性。
为了确定在给定温度T下根据本发明的介质的LC盒(LTS盒)中的储存稳定性，将介质填充到具有取向层的TN型LC测试盒中，所述取向层具有大约3cm2的表面积，约3cm2的电极面积和6μm的盒间隙。所述盒在LC所覆盖的区域内没有间隔物(spacer)。只在边缘密封中使用间隔物。将盒密封，将偏振器连接到盒，并将盒放置在具有窗和内部照明的在预定温度下的冰箱中。通常，三个盒每个对于每个所研究的温度都用给定的LC填充。通过窗限定的时间间隔视觉检查冰箱内的盒出现近晶相或结晶。这里也将在给定的一组测试盒的第一个中观察到发生较高有序性的相之前的最后一次检查的时间记录为相应的存储稳定性。
实施例
向列型主体混合物N1至N6如下制备:
混合物N1
混合物N2
混合物N3
混合物N4
混合物N5
混合物N6
混合物实施例
由主体混合物N1至N6，通过以下表中给出的量添加式ST-1a-2-1和ST-2a-3的稳定剂来制备以下混合物实施例。
应力测试
用相应的混合物填充具有3.2μm层厚(电极:ECB布局)的配向层AL-16301(JapanSynthetic Rubber(JSR)，日本)的测试盒并测量其电压保持率。
测量条件
1.UV-负荷
在25℃的温度，使用来自具有边缘滤波器(T＝50％，在340nm下)的Hoya(Execure3000)的高压汞蒸气灯，用3J/cm2的曝光强度对初始值和UV暴露后的值进行测定。使用Ushio UIT-101+UVD-365PD传感器在365nm的波长下测量曝光强度。在烘箱中5分钟后，在100℃的温度下测量VHR。在60Hz下的电压为1V。结果总结在下表1中。
2.热负荷
对于热负荷实验，将测试盒在烘箱中在100℃下保持给定的时间段。
3.背光负荷
然后在暴露于商业LCD TV背光(CCFL)的密封测试盒中进行混合物的相应研究。由于背光产生的热量，此处测试盒的温度约为40℃。
表1至表3总结了应力测试的结果。
表1:在UV负荷后的VHR值[1]
[1]在60Hz，100℃下测量
表2:在热负荷后的VHR值[1]
[1]在60Hz，100℃下测量
表3:在背光负荷后的VHR值[1]
[1]在60Hz，100℃下测量
表1至3中给出的值表明，在UV，背光或热应力之前，和特别是其后，即使在仅0.03％的小浓度下，包含式ST-1a-2-1化合物的混合物的VHR与未稳定的主体混合物(比较例C1)相比显著改善。浓度增加不会导致应力后VHR的进一步改善。
LTS测量
向列型混合物N7由99.95％的混合物N1和0.05％的添加剂ST-2a-3制备。通过以下表4中给出的量添加添加剂ST-1a-2-1来制备混合物M28至M32。
表4:LTS测试(在本体中)
从表4可以看出，对于0.03-0.15％浓度的添加剂ST-1a-2-1，持续至少1000小时不发生结晶。在具有浓度为0.020％的ST-1a-2-1的混合物M32的情况下，结晶仅在768和792小时之间的时间段之后发生，这仍然足以用于实际应用。
因此，添加剂ST-1a-2-1出乎意料地以至少0.20％的非常高的浓度良好地溶解。
通过研究另外包含添加剂ST-2a-3的混合物M6至M27获得的VHR值在测量精度内与混合物M1至M5所观察到的相同。
令人惊奇的是，包含0.2％添加剂ST-1a-2-1以及0.05％添加剂ST-2a-3的组合的混合物M5，M10，M15，M20和M25显示出非常有利的以下的组合：低图像粘滞，非常良好的LTS，特别是没有，或者对于应用来说在显示面板中足够低程度的边缘不均匀性。这是特别出乎意料的，因为当使用如上所示的高于0.03％的浓度的ST-1a-2-1时，VHR没有进一步改善。
Claims (16)
1.液晶介质，特征在于其包含
a)一种或多种式ST-1a-2的化合物,其总浓度为1500ppm至3000ppm
其中q是0，1，2，3，4，5，6，7，8,或9；
和
b)一种或多种式ST-2的化合物,其总浓度为300ppm或更高
其中
RS1表示H，具有至多15个C原子的烷基，烯基或烷氧基基团，其中一个或多个H原子可被卤素替代,
RS2表示H，具有至多7个C原子的烷基或烯基或烷氧基，其中一个或多个H原子可被卤素替代,
r是0或1；
和
c)一种或多种式RV的化合物
其中
R21表示具有1至7个C原子的未取代的烷基基团或具有2至7个C原子的未取代的烯基基团，和
R22表示具有2至7个C原子的未取代的烯基基团，
和
d)一种或多种选自式IA和IB的化合物的化合物,
其中
RA
和RB各自彼此独立地表示具有1至15个C原子的卤代或未取代的烷基或烷氧基基团，其中此外，这些基团中的一个或多个CH2基团可各自彼此独立地被-C≡C-，-CF2O-，-CH＝CH-，
-O-，-CO-O-或-O-CO-以使得O原子不直接彼此相连的方式替代，
XA
和XB各自彼此独立地表示F，Cl，CN，SF5，SCN，NCS，各自具有至多6个C原子的卤代烷基基团，卤代烯基基团，卤代烷氧基基团或卤代烯基氧基基团，和
Y1-13各自彼此独立地表示H或F。
2.根据权利要求1的液晶介质，其中式ST-2的化合物选自一种或多种式ST-2a的化合物
其中
R1A表示具有1至7个C原子的烷基。
3.根据权利要求1或2的液晶介质，特征在于式IA的化合物选自一种或多种选自式IA-a至IA-f的化合物的化合物,
其中RA和XA具有权利要求1中所示的含义。
4.根据权利要求1或2的液晶介质，特征在于式IB的化合物选自一种或多种选自式IB-a至IB-h的化合物的化合物
其中RB和XB具有权利要求1中所示的含义。
5.根据权利要求1或2的液晶介质，特征在于其额外包含一种或多种选自式II和/或III的化合物,
其中
R0表示具有1至15个C原子的卤代或未取代的烷基或烷氧基基团，其中此外，这些基团中的一个或多个CH2基团可各自彼此独立地被-C≡C-，-CF2O-，-CH＝CH-,
-O-，-CO-O-或-O-CO-以使得O原子不直接彼此相连的方式替代，
X0表示F，Cl，CN，SF5，SCN，NCS，各自具有至多6个C原子的卤代烷基基团，卤代烯基基团，卤代烷氧基基团或卤代烯基氧基基团，和
Y1-5各自彼此独立地表示H或F,
表示
6.根据权利要求1或2的液晶介质，特征在于其额外包含一种或多种选自式IV至VIII的化合物,
其中
R0表示具有1至15个C原子的卤代或未取代的烷基或烷氧基基团，其中此外，这些基团中的一个或多个CH2基团可各自彼此独立地被-C≡C-，-CF2O-，-CH＝CH-,
-O-，-CO-O-或-O-CO-以使得O原子不直接彼此相连的方式替代，
X0表示F，Cl，CN，SF5，SCN，NCS，各自具有至多6个C原子的卤代烷基基团，卤代烯基基团，卤代烷氧基基团或卤代烯基氧基基团，和
Y1-4各自彼此独立地表示H或F,
Z0表示-C2H4-，-(CH2)4-，-CH＝CH-，-CF＝CF-，-C2F4-，
-CH2CF2-，-CF2CH2-，-CH2O-，-OCH2-，-COO-或-OCF2-，在式V和VI中也表示单键，在式V和VIII中也表示-CF2O-,
r表示0或1，和
s表示0或1。
7.根据权利要求1或2的液晶介质，特征在于其额外包含一种或多种选自式IX至XII的化合物,
其中X0表示F，Cl，CN，SF5，SCN，NCS，各自具有至多6个C原子的卤代烷基基团，卤代烯基基团，卤代烷氧基基团或卤代烯基氧基基团，和
L表示H或F,
alkyl表示C1-6-烷基，
R'表示C1-6-烷基或C1-6-烷氧基
R'’表示C1-6-烷基，C1-6-烷氧基或C2-6-烯基，和
alkenyl和alkenyl*各自彼此独立地表示C2-6-烯基。
8.根据权利要求1或2的液晶介质，特征在于其额外包含一种或多种式XVII的化合物,
其中R1和R2各自彼此独立地表示各自具有至多8个C原子的正烷基，烷氧基，氟烷基或烯基，和L表示H或F。
9.根据权利要求1或2的液晶介质，特征在于其包含一种或多种选自式XXVII，XXVIII和XXIX的化合物的化合物,
其中R1表示具有至多8个C原子的正烷基，烷氧基，氟烷基或烯基，和X0表示F，Cl，CN，SF5，SCN，NCS，各自具有至多6个C原子的卤代烷基基团，卤代烯基基团，卤代烷氧基基团或卤代烯基氧基基团。
10.根据权利要求1或2的液晶介质，特征在于其包含一种或多种选自式XIX，XX，XXI，XXII，XXIII和XXIV的化合物的化合物,
其中
R0表示具有1至15个C原子的卤代或未取代的烷基或烷氧基基团，其中此外，这些基团中的一个或多个CH2基团可各自彼此独立地被-C≡C-，-CF2O-，-CH＝CH-,
-O-，-CO-O-或-O-CO-以使得O原子不直接彼此相连的方式替代，
X0表示F，Cl，CN，SF5，SCN，NCS，各自具有至多6个C原子的卤代烷基基团，卤代烯基基团，卤代烷氧基基团或卤代烯基氧基基团，和Y1-4各自彼此独立地表示H或F。
11.根据权利要求1或2的液晶介质，特征在于其包含≥20重量％的式IXb的化合物,
其中alkyl表示C1-6-烷基。
12.根据权利要求1或2的液晶介质，特征在于其额外包含一种或多种选自式IIA，IIB和IIC的化合物的化合物
其中
R2A，R2B和R2C各自彼此独立地表示H，具有至多15个C原子的烷基或烯基基团，其是未取代的，被CN或CF3单取代或被卤素至少单取代，其中此外，这些基团中的一个或多个CH2基团可被-O-，-S-，
-C≡C-，-CF2O-，-OCF2-，-OC-O-或-O-CO-以使得O原子不直接彼此相连的方式替代，
L1-4各自彼此独立地表示F，Cl，CF3或CHF2,
Z2和Z2’各自彼此独立地表示单键，-CH2CH2-，-CH＝CH-，-CF2O-，-OCF2-，-CH2O-，-OCH2-，-COO-，-OCO-，-C2F4-，-CF＝CF-，-CH＝CHCH2O-,(O)表示-O-或单键,
p表示0，1或2，
q表示0或1，和
v表示1至6。
13.制备根据权利要求1至12中任一项的液晶介质的方法，特征在于将如权利要求1所限定的一种或多种选自式IA和IB的化合物的化合物和一种或多种式RV的化合物与一种或多种根据权利要求2至11中任一项的化合物或与其他液晶化合物混合，和添加如权利要求1所示的一种或多种式ST-1a-2的添加剂和一种或多种式ST-2的添加剂。
14.根据权利要求1至12中任一项的液晶介质用于电光目的的用途。
15.根据权利要求14的用途，其中用途是在快门眼镜中，用于3D应用，在TN，PS-TN，STN，TN-TFT，OCB，IPS，PS-IPS，FFS，PS-FFS和PS-VA-IPS显示器中。
16.电光液晶显示器，其含有根据权利要求1至12中任一项的液晶介质。
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