CN108503806A - 聚芳酯树脂和电子照相感光体 - Google Patents
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Abstract
本发明提供聚芳酯树脂和电子照相感光体。聚芳酯树脂由下述通式(1)表示。通式(1)中,R1表示氢原子或者甲基。R2和R3表示氢原子或者C1‑C4烷基。R2和R3彼此不同。在R1表示氢原子的情况下,R2和R3彼此不结合。在R1表示甲基的情况下,R2和R3可以相互结合形成环。r和s表示0以上49以下的数。t和u表示1以上50以下的数。r+s+t+u=100。r+t=s+u。
Description
技术领域
本发明涉及聚芳酯树脂和电子照相感光体。
背景技术
电子照相感光体作为像承载体用在电子照相方式的图像形成装置(例如,打印机或者多功能一体机)中。电子照相感光体具备感光层。电子照相感光体例如有单层型电子照相感光体和层叠型电子照相感光体。单层型电子照相感光体具备感光层,感光层具有电荷产生功能和电荷传输功能。层叠型电子照相感光体中,感光层具备电荷产生层和电荷输送层,电荷产生层具有电荷产生功能,电荷输送层具有电荷传输功能。
例如,已知具有化学式(E-1)所示重复单元的聚芳酯树脂。还有,已知含有上述聚芳酯树脂的电子照相感光体。
【化1】
发明内容
然而,上述聚芳酯树脂不能充分提高感光体的耐磨损性。
本发明是鉴于上述课题而作出的,其目的在于提供一种使电子照相感光体表现出优异耐磨损性的聚芳酯树脂。还有,另一目的在于提供一种感光层耐磨损性优异的电子照相感光体。
本发明的聚芳酯树脂由下述通式(1)表示。
【化2】
所述通式(1)中,R1表示氢原子或者甲基。R2和R3表示氢原子或者C1-C4烷基。R2和R3彼此不同。在R1表示氢原子的情况下,R2和R3彼此不结合。在R1表示甲基的情况下,R2和R3可以相互结合形成环。r和s表示0以上49以下的数。t和u表示1以上50以下的数。r+s+t+u=100。r+t=s+u。
本发明的电子照相感光体具备导电性基体和感光层。所述感光层含有电荷产生剂、空穴输送剂和粘结树脂。所述粘结树脂含有上述的聚芳酯树脂。
本发明的聚芳酯树脂能够使电子照相感光体表现出优异的耐磨损性。还有,本发明的电子照相感光体具有优异的耐磨损性。
附图说明
图1(a)、图1(b)和图1(c)各自是表示本发明的第二实施方式所涉及的电子照相感光体的结构的一个例子的示意性剖面图。
具体实施方式
以下,对本发明的实施方式进行详细说明,但本发明不被以下的实施方式所限定,在本发明的目的范围内可以适当变更后再进行实施。另外,存在适当地省略了重复说明之处的情况,但并不因此限定发明的要旨。另外,本说明书中,有时在化合物名称之后加上“类”来统称该化合物及其衍生物。在化合物名称之后加上“类”来表示聚合物名称的情况下,表示聚合物的重复单元源自该化合物或者其衍生物。
以下,C1-C8烷基、C1-C6烷基、C1-C4烷基、C1-C3烷基、C1-C8烷氧基、C1-C4烷氧基、C5-C7环烷烃和C5-C7亚环烷基(cycloalkylidene)的含义分别如下。
C1-C8烷基是直链状或者支链状的,且是无取代的。C1-C8烷基例如有:甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、己基、庚基或者辛基。
C1-C6烷基是直链状或者支链状的,且是无取代的。C1-C6烷基例如有:甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基或者己基。
C1-C4烷基是直链状或者支链状的,且是无取代的。C1-C4烷基例如有:甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基或者叔丁基。
C1-C3烷基是直链状或者支链状的,且是无取代的。C1-C3烷基例如有:甲基、乙基、丙基或者异丙基。
C1-C8烷氧基是直链状或者支链状的,且是无取代的。C1-C8烷氧基例如有:甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、己氧基、庚氧基或者辛氧基。
C1-C4烷氧基是直链状或者支链状的,且是无取代的。C1-C4烷氧基例如有:甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基或者叔丁氧基。
C5-C7环烷烃例如是C5-C7无取代环烷烃。C5-C7环烷烃例如有:环戊烷、环己烷或者环庚烷。
C5-C7亚环烷基(cycloalkylidene)是无取代的。C5-C7亚环烷基(cycloalkylidene)例如有:亚环戊基(cyclopentylidene)、亚环己基(cyclohexylidene)或者亚环庚基(cycloheptylidene)。C5-C7亚环烷基(cycloalkylidene)由下述通式表示。通式中,d表示1以上3以下的整数,星号表示结合键。d优选为表示2。
【化3】
<第一实施方式:聚芳酯树脂>
本发明的第一实施方式所涉及的聚芳酯树脂由下述通式(1)表示。以下,这样的聚芳酯树脂有时记载为聚芳酯树脂(1)。
【化4】
通式(1)中,R1表示氢原子或者甲基。R2和R3表示氢原子或者C1-C4烷基。R2和R3彼此不同。在R1表示氢原子的情况下,R2和R3彼此不结合。在R1表示甲基的情况下,R2和R3可以相互结合形成环。r和s表示0以上49以下的数。t和u表示1以上50以下的数。r+s+t+u=100。r+t=s+u。r、s、t和u所表示的数可以是整数,也可以是小数。
通式(1)中,R2和R3所表示的C1-C4烷基优选为甲基或者乙基。通式(1)中,R2和R3优选为表示C1-C4烷基,更优选为表示甲基或者乙基。进一步优选为:R2和R3中,其中一方表示甲基,另一方表示乙基。
通式(1)中,在R1表示甲基的情况下,R2和R3可以相互结合形成环。环例如是C5-C7亚环烷基(cycloalkylidene),更优选为亚环己基(cyclohexylidene)。
r与s可以彼此不同。r与u可以彼此不同。t与s可以彼此不同。t与u可以彼此不同。
聚芳酯树脂(1)具有:通式(1-5)表示的重复单元、通式(1-7)表示的重复单元、化学式(1-6)表示的重复单元和化学式(1-8)表示的重复单元。通式或化学式(1-5)、(1-7)、(1-6)和(1-8)表示的重复单元有时分别记载为重复单元(1-5)、(1-7)、(1-6)和(1-8)。聚芳酯树脂(1)中,重复单元(1-5)的摩尔分数是r/(r+t)。聚芳酯树脂(1)中,重复单元(1-7)的摩尔分数是t/(r+t)。聚芳酯树脂(1)中,重复单元(1-6)的摩尔分数是s/(s+u)。聚芳酯树脂(1)中,重复单元(1-8)的摩尔分数是u/(s+u)。r/(r+t)表示:聚芳酯树脂(1)中,相对于重复单元(1-5)的物质的量与重复单元(1-7)的物质的量的合计,重复单元(1-5)的物质的量的百分比(摩尔分数)。s/(s+u)表示:聚芳酯树脂(1)中,相对于重复单元(1-6)的物质的量与重复单元(1-8)的物质的量的合计,重复单元(1-6)的物质的量的百分比(摩尔分数)。
【化5】
通式(1-5)和通式(1-6)中的R1、R2和R3分别与通式(1)中的R1、R2和R3含义相同。
在r和s表示0的情况下,聚芳酯树脂(1)中没有重复单元(1-5)和重复单元(1-6)。在r和s表示0的情况下,聚芳酯树脂(1)中含有重复单元(1-7)和重复单元(1-8)。在r表示1以上的数的情况下,聚芳酯树脂(1)中,除了含有重复单元(1-7)和重复单元(1-8),还有重复单元(1-5)。还有,在s表示1以上的数的情况下,聚芳酯树脂(1)中,除了含有重复单元(1-7)和重复单元(1-8),还有重复单元(1-6)。
在r和s表示1以上的数的情况下,聚芳酯树脂(1)可以只含有重复单元(1-5)~(1-8)。聚芳酯树脂(1)也可以进一步含有重复单元(1-5)~(1-8)以外的重复单元。相对于聚芳酯树脂(1)中的全部重复单元的物质的量的合计,重复单元(1-5)~(1-8)的物质的量的合计的比率(摩尔分数)优选为0.80以上,更优选为0.90以上,进一步优选为1.00。
聚芳酯树脂(1)中,重复单元(1-5)~(1-8)的排列只要来自芳香族二醇的重复单元与来自芳香族二羧酸的重复单元彼此相邻即可,不做特别的限定。来自芳香族二醇的重复单元例如是重复单元(1-5)和重复单元(1-7)。来自芳香族二羧酸的重复单元例如是重复单元(1-6)和重复单元(1-8)。在聚芳酯树脂(1)只含有重复单元(1-5)~(1-8)的情况下,例如,重复单元(1-5)与重复单元(1-6)或者重复单元(1-8)相邻而彼此结合。还有,例如,重复单元(1-7)与重复单元(1-6)或者重复单元(1-8)相邻而彼此结合。
通式(1)中,r和s表示0以上49以下的数,t和u表示1以上50以下的数,r+s+t+u=100,r+t=s+u。s/(s+u)优选为表示0.30以上0.70以下。在s/(s+u)表示0.30以上0.70以下的情况下,电子照相感光体的感光层中,例如作为粘接树脂的的聚芳酯树脂(1)容易提高电子照相感光体的耐磨损性。以下,有时将电子照相感光体记载为感光体。
从感光体的耐磨损性方面考虑,粘结树脂的粘均分子量优选为10,000以上,更优选为大于20,000,进一步优选为大于30,000,特别优选为大于49,000。在粘结树脂的粘均分子量是10,000以上的情况下,粘结树脂的耐磨损性得到提高,感光体的感光层变得不易磨损。另一方面,粘结树脂的粘均分子量优选为80,000以下,更优选为64,000以下。在粘结树脂的粘均分子量是80,000以下的情况下,形成感光体的感光层时,往往粘结树脂容易溶解到溶剂中,从而容易形成感光体的感光层。
粘结树脂的制造方法只要能够制造出聚芳酯树脂(1),就不做特别的限定。这样的制造方法例如是:用于构成聚芳酯树脂(1)的重复单元的芳香族二醇与芳香族二羧酸进行缩聚的方法。对聚芳酯树脂(1)的合成方法不作特别限定,能够采用众所周知的合成方法(更具体地来说,溶液聚合、熔融聚合或者界面聚合等)。
芳香族二羧酸具有结合到芳香环上的2个羧基,由化学式(1-9)和化学式(1-10)表示(以下,有时分别记载为芳香族二羧酸(1-9)和(1-10))。
【化6】
在聚芳酯树脂(1)的合成过程中,也可以使用芳香族二羧酸衍生物来替换芳香族二羧酸。芳香族二羧酸衍生物例如有:卤代烷酰(更具体地来说,二羧酸氯化物等)、羧酸酯(更具体地来说,二甲酯等)或者二羧酸酐等。
在聚芳酯树脂(1)的合成中,除了芳香族二羧酸(1-9)和(1-10)或者芳香族二羧酸(1-9)和(1-10)的衍生物以外,也可以使用其它芳香族二羧酸(更具体地来说,4,4′-二苯醚二甲酸、4,4′-联苯二甲酸、对苯二甲酸或者间苯二甲酸等)或者其它芳香族二羧酸衍生物。
芳香族二醇具有2个酚羟基。由通式(1-11)和通式(1-12)表示(以下,有时分别记载为芳香族二醇(1-11)和(1-12))。通式(1-11)和通式(1-12)中的R1、R2和R3分别与通式(1)中的R1、R2和R3含义相同。
【化7】
芳香族二醇例如有:1,1-双(4-羟基-3-甲基苯基)环己烷、2,2-双(4-羟基苯基)丁烷、2,2-双(4-羟基-3-甲基苯基)丁烷、1,1-双(4-羟基-3-甲基苯基)乙烷。在聚芳酯树脂(1)的合成过程中,也可以使用芳香族二醇衍生物来替换芳香族二醇。芳香族二醇衍生物例如是酯(更具体地来说,二乙酸盐等)。
在聚芳酯树脂(1)的合成中,除了包含芳香族二醇(1-11)和(1-12)或者芳香族二醇(1-11)和(1-12)的衍生物以外,也可以包含其它芳香族二醇或者其它芳香族二醇衍生物。
聚芳酯树脂(1)例如有化学式(R-1)~(R-7)表示的聚芳酯树脂(以下,有时分别记载为聚芳酯树脂(R-1)~(R-7))。
【化8】
上述,对本实施方式的聚芳酯树脂(1)进行了说明。本实施方式的聚芳酯树脂(1)被包含在感光体的感光层中的情况下,能够提高感光体的耐磨损性。
<第二实施方式:感光体>
本发明的第二实施方式所涉及的电子照相感光体(以下,有时记载为感光体)具备导电性基体和感光层。感光体例如有:层叠型电子照相感光体(以下,有时记载为层叠型感光体)或者单层型电子照相感光体(以下,有时记载为单层型感光体)。
层叠型感光体中,感光层具备电荷产生层和电荷输送层。以下,参照图1(a)~图1(c),对第二实施方式所涉及的层叠型感光体1的结构进行说明。图1(a)~图1(c)是表示层叠型感光体1的结构的示意性剖视图。如图1(a)所示,层叠型感光体1具备导电性基体2和感光层3。感光层3具备电荷产生层3a和电荷输送层3b。如图1(a)所示,层叠型感光体1可以在导电性基体2上具备电荷产生层3a,再在电荷产生层3a之上具备电荷输送层3b。还有,如图1(b)所示,层叠型感光体1也可以在导电性基体2上具备电荷输送层3b,再在电荷输送层3b之上具备电荷产生层3a。如图1(a)所示,电荷输送层3b可以配置为层叠型感光体1的最外表面层。电荷输送层3b可以是一层(单层)。
如图1(a)所示,感光层3可以直接配置在导电性基体2上。还有,如图1(c)所示,层叠型感光体1例如具备导电性基体2、中间层4(底涂层)和感光层3。如图1(c)所示,感光层3也可以通过中间层4间接配置在导电性基体2上。如图1(c)所示,中间层4可以设置在导电性基体2与电荷产生层3a之间。中间层4例如也可以设置在电荷产生层3a与电荷输送层3b之间。电荷产生层3a可以是单层,也可以是若干层。
单层型感光体具备单层的感光层。单层型感光体具备导电性基体和感光层。单层型感光体也可以具备中间层。感光层也可以配置为单层型感光体的最外表面层。
第二实施方式所涉及的感光体具有优异的耐磨损性。其理由推测如下。第二实施方式所涉及的感光体含有作为粘结树脂的聚芳酯树脂(1)。聚芳酯树脂(1)中,通式(1)的R2和R3彼此不同。在R1表示氢原子的情况下,R2和R3彼此不结合。在R1表示甲基的情况下,R2和R3可以相互结合形成环。具有这种结构的聚芳酯树脂(1)中,分子链彼此的缠结不易降低,分子的敛集性不易降低。还有,具有这种结构的聚芳酯树脂(1)相对于溶剂的溶解性高,因此容易制备出用于形成感光层的涂布液。其结果,容易得到层密度高的感光层。因此,可以认为第二实施方式所涉及的感光体具有优异的耐磨损性。
以下,对第二实施方式所涉及的感光体的要素(导电性基体、感光层和中间层)进行说明。另外,也对感光体的制造方法进行说明。
[1.导电性基体]
导电性基体只要是能够用作感光体的导电性基体即可,不做特别的限定。导电性基体中,至少表面部由导电性材料构成就可以。导电性基体的例子有:由导电性材料构成的导电性基体。导电性基体的例子还有:由导电性材料包覆的导电性基体。导电性材料例如有:铝、铁、铜、锡、铂、银、钒、钼、铬、镉、钛、镍、钯或者铟。这些导电性材料中,可以单独使用一种,也可以组合两种以上来使用。两种以上的组合例如有合金(更具体地来说,铝合金、不锈钢或者黄铜等)。
这些导电性材料中,由电荷从感光层到导电性基体的移动良好的方面来看,优选为铝或者铝合金。
导电性基体的形状可以按照所使用的图像形成装置的结构来适当选择。导电性基体的形状例如有:片状或者鼓状。还有,导电性基体的厚度可以根据导电性基体的形状来适当选择。
[2.感光层]
感光层含有电荷产生剂、空穴输送剂和粘结树脂。粘结树脂含有聚芳酯树脂(1)。感光层也可以含有添加剂。层叠型感光体的感光层具备电荷产生层和电荷输送层。电荷产生层含有电荷产生剂。电荷输送层含有空穴输送剂和粘结树脂。电荷产生层的厚度只要能够使电荷产生层充分发挥作用即可,不做特别的限定。具体来说,电荷产生层的厚度优选为0.01μm以上5μm以下,更优选为0.1μm以上3μm以下。电荷输送层的厚度只要能够使电荷输送层充分发挥作用即可,不做特别的限定。具体来说,电荷输送层的厚度优选为2μm以上100μm以下,更优选为5μm以上50μm以下。
单层型感光体的感光层(单层型感光层)含有电荷产生剂、空穴输送剂和粘结树脂。感光层的厚度只要能够使感光层充分发挥作用即可,不做特别的限定。具体来说,感光层的厚度可以是5μm以上100μm以下,优选为10μm以上50μm以下。
[2-1.共通的结构要素]
以下,对电荷产生剂、空穴输送剂和粘结树脂进行说明。还对添加剂进行说明。
[2-1-1.电荷产生剂]
电荷产生剂只要是感光体用的电荷产生剂即可,不做特别的限定。电荷产生剂例如有:酞菁类颜料、苝类颜料、双偶氮颜料、二硫酮吡咯并吡咯(dithioketo-pyrrolopyrrole)颜料、无金属萘酞菁颜料、金属萘酞菁颜料、方酸颜料、三偶氮颜料、靛蓝颜料、甘菊蓝颜料、菁颜料;硒、硒-碲、硒-砷、硫化镉、非晶硅之类的无机光导材料的粉末;吡喃盐、蒽嵌蒽醌类颜料、三苯甲烷类颜料、士林类颜料、甲苯胺类颜料、吡唑啉类颜料或者喹吖啶酮类颜料。酞菁类颜料例如有:酞菁或者酞菁衍生物。酞菁例如有:无金属酞菁颜料(更具体地来说,X型无金属酞菁(x-H2Pc)等)。酞菁衍生物例如有:金属酞菁颜料(更具体地来说,氧钛酞菁或者V型羟基镓酞菁等)。对酞菁类颜料的晶体形状不作特别限定,可以使用各种晶体形状的酞菁类颜料。酞菁颜料的晶体形状例如有:α型、β型或者Y型。感光层(电荷产生层或者单层型感光层)可以只含有1种电荷产生剂,也可以含有2种以上。这些电荷产生剂中,优选为酞菁类颜料,更优选为金属酞菁颜料,特别优选为Y型氧钛酞菁。
可以单独使用在所需区域具有吸收波长的电荷产生剂,也可以组合两种以上的电荷产生剂来使用。还有,例如,在数字光学式图像形成装置中,优选为使用在700nm以上波长区域具有感光度的感光体。数字光学式图像形成装置例如有:使用半导体激光器之类光源的激光打印机或者传真机。因此,例如优选为酞菁类颜料,更优选为Y型氧钛酞菁(Y-TiOPc)。另外,Y型氧钛酞菁在Cu-Kα特征X射线衍射光谱中,可以在布拉格角2θ±0.2°=27.2°具有1个峰值。
使用短波长激光源的图像形成装置中所使用的感光体中,优选使用蒽嵌蒽醌类颜料或者苝类颜料来作为电荷产生剂。另外,短波长激光光源例如具有350nm以上550nm以下范围的波长。
电荷产生剂例如是由化学式(CGM-1)~(CGM-4)表示的酞菁类颜料(以下,有时分别记载为电荷产生剂(CGM-1)~(CGM-4))。
【化9】
相对于电荷产生层用粘结树脂(以下,有时记载为基体树脂)100质量份,电荷产生剂的含量优选为5质量份以上1000质量份以下,更优选为30质量份以上500质量份以下。
[2-1-2.空穴输送剂]
空穴输送剂例如有:三芳胺衍生物、二胺衍生物(更具体地来说,N,N,N′,N′-四苯基苯二胺衍生物、N,N,N′,N′-四苯基萘二胺衍生物或者N,N,N′,N′-四苯基亚菲基二胺(N,N,N′,N′-tetraphenyl phenanthrylene diamine)衍生物等);恶二唑类化合物(更具体地来说,2,5-二(4-甲基氨基苯基)-1,3,4-恶二唑等);苯乙烯类化合物(更具体地来说,9-(4-二乙氨基苯乙烯基)蒽等);咔唑类化合物(更具体地来说,聚乙烯基咔唑等);有机聚硅烷化合物;吡唑啉类化合物(更具体地来说,1-苯基-3-(对二甲基氨基苯基)吡唑啉等);腙类化合物;吲哚类化合物;恶唑类化合物;异恶唑类化合物;噻唑类化合物;噻二唑类化合物;咪唑类化合物;吡唑类化合物;三唑类化合物。这些空穴输送剂中,优选为通式(2)、通式(3)或者通式(4)表示的化合物。从进一步提高感光体的耐磨损性的观点来看,空穴输送剂优选为含有通式(2)、(3)或者(4)表示的化合物,更优选为含有通式(2)或者(3)表示的化合物。从提高感光体的耐磨损性并提高感光体的电气特性的观点来看,空穴输送剂更优选为含有通式(4)表示的化合物。
【化10】
通式(2)中,Q1表示苯基、氢原子、C1-C8烷基或者C1-C8烷氧基,该苯基中可以具有C1-C8烷基取代基。Q2表示C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或者苯基。Q3、Q4、Q5、Q6和Q7各自独立,表示氢原子、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或者苯基。Q3、Q4、Q5、Q6和Q7中相邻的两个可以相互结合形成环。a表示0以上5以下的整数。在a表示2以上5以下整数的情况下,结合在同一个苯基上的若干个Q2彼此可以相同或不同。
通式(3)中,Q8、Q10、Q11、Q12、Q13和Q14各自独立,表示氢原子、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或者苯基。Q9和Q15各自独立,表示C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或者苯基。b表示0以上5以下的整数。在b表示2以上5以下整数的情况下,结合在同一个苯基上的若干个Q9彼此可以相同或不同。c表示0以上4以下的整数。在c表示2以上4以下整数的情况下,结合在同一个苯基上的若干个Q15彼此可以相同或不同。k表示0或者1。
通式(4)中,Ra、Rb和Rc各自独立,表示C1-C8烷基、苯基或者C1-C8烷氧基。q表示0以上4以下的整数。在q表示2以上4以下整数的情况下,结合在同一个苯基上的若干个Rc彼此可以相同或不同。m和n各自独立,表示0以上5以下的整数。在m表示2以上5以下整数的情况下,结合在同一个苯基上的若干个Rb彼此可以相同或不同。在n表示2以上5以下整数的情况下,结合在同一个苯基上的若干个Ra彼此可以相同或不同。
通式(2)中,Q1优选为具有C1-C8烷基取代基的苯基,更优选为具有甲基取代基的苯基。
通式(2)中,Q2所表示C1-C8烷基优选为C1-C6烷基,更优选为C1-C4烷基,进一步优选为甲基。a优选为表示0或者1。
通式(2)中,Q3~Q7所表示的C1-C8烷基优选为C1-C4烷基,更优选为甲基、乙基或者正丁基。通式(2)中,Q3~Q7所表示的C1-C8烷氧基优选为C1-C4烷氧基,更优选为甲氧基。通式(2)中,Q3~Q7各自独立,优选为表示氢原子、C1-C8烷基或者C1-C8烷氧基,更优选为表示氢原子、C1-C4烷基或者C1-C4烷氧基。
通式(2)中,Q3~Q7中相邻的两个可以相互结合形成环(更具体地来说,苯环或者C5-C7环烷烃)。例如,可以是Q3~Q7中相邻的Q6与Q7相互结合形成苯环或者C5-C7环烷烃。在Q3~Q7中相邻的两个相互结合形成苯环的情况下,该苯环与Q3~Q7所结合的苯基进行缩合而形成双环稠环基(萘基)。在Q3~Q7中相邻的两个相互结合形成C5-C7环烷烃的情况下,该C5-C7环烷烃与Q3~Q7所结合的苯基进行缩合而形成双环稠环基。这样的情况下,C5-C7环烷烃与苯基的缩合部位可以含有双键。优选为Q3~Q7中相邻的两个相互结合形成C5-C7环烷烃,更优选为形成环己烷。
通式(2)中,Q1优选为表示具有C1-C8烷基取代基的苯基或者氢原子。Q2优选为表示C1-C8烷基。Q3~Q7各自独立,优选为表示氢原子、C1-C8烷基或者C1-C8烷氧基。优选为Q3~Q7中相邻的两个相互结合形成环。a优选为表示0或者1。
通式(3)中,Q8和Q10~Q14所表示的C1-C8烷基优选为C1-C4烷基,更优选为甲基或者乙基。通式(3)中,Q8和Q10~Q14各自独立,优选为表示氢原子、C1-C4烷基或者苯基。通式(3)中,优选为b和c表示0。另外,k表示0或者1。
通式(4)中,Ra和Rb所表示的C1-C8烷基优选为C1-C4烷基,更优选为表示甲基或者乙基。m和n优选为各自独立,表示0以上2以下的整数。q优选为表示0。
通式(2)表示的化合物例如有:化学式(HTM-1)~(HTM-4)表示的化合物(以下,有时分别记载为空穴输送剂(HTM-1)~(HTM-4))。通式(3)表示的化合物例如有:化学式(HTM-5)~(HTM-7)表示的化合物(以下,有时分别记载为空穴输送剂(HTM-5)~(HTM-7))。通式(4)表示的化合物例如有:化学式(HTM-8)或者(HTM-9)表示的化合物(以下,有时分别记载为空穴输送剂(HTM-8)和(HTM-9))。
【化11】
【化12】
【化13】
感光层(例如,电荷输送层或者单层型感光层)可以只含有通式(2)、通式(3)和通式(4)表示的化合物中的1种。感光层(例如,电荷输送层或者单层型感光层)也可以含有通式(2)、通式(3)和通式(4)表示的化合物中的2种以上。
感光层(例如,电荷输送层或者单层型感光层)可以只含有化合物(HTM-1)~(HTM-9)中的1种。感光层(例如,电荷输送层或者单层型感光层)也可以含有化合物(HTM-1)~(HTM-9)中的2种以上。
层叠型感光体中,相对于粘结树脂100质量份,空穴输送剂的含量优选为10质量份以上200质量份以下,更优选为20质量份以上100质量份以下。
[2-1-3.粘结树脂]
粘结树脂用在层叠型感光体的电荷输送层中或者单层型感光体的感光层中。粘结树脂含有聚芳酯树脂(1)。通过使感光体含有聚芳酯树脂(1),能够提高感光体的耐磨损性。
感光层(例如,电荷输送层或者单层型感光层)可以只含有1种聚芳酯树脂(1)来作为粘结树脂。感光层(例如,电荷输送层或者单层型感光层)也可以含有2种以上的聚芳酯树脂(1)来作为粘结树脂。感光层(例如,电荷输送层或者单层型感光层)可以只含有聚芳酯树脂(1)来作为粘结树脂。感光层(例如,电荷输送层或者单层型感光层)也可以在含有聚芳酯树脂(1)的基础上,再含有聚芳酯树脂(1)以外的其它树脂来作为粘结树脂。其它树脂例如有:热塑性树脂、热固性树脂或者光固化树脂。热塑性树脂例如有:聚芳酯树脂(1)以外的聚芳酯树脂、聚碳酸酯树脂、苯乙烯类树脂、苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-丙烯腈共聚物、苯乙烯-顺丁烯二酸共聚物、苯乙烯-丙烯酸共聚物、丙烯酸共聚物、聚乙烯树脂、乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、氯化聚乙烯树脂、聚氯乙烯树脂、聚丙烯树脂、离聚物、氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、聚酯树脂、醇酸树脂、聚酰胺树脂、聚氨酯树脂、聚砜树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、酮树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂或者聚醚树脂。热固性树脂例如有:硅酮树脂、环氧树脂、酚醛树脂、脲醛树脂、三聚氰胺树脂或者其它交联性热固性树脂。光固化树脂例如有:环氧-丙烯酸类树脂或者聚氨酯-丙烯酸类共聚物。这些树脂可以单独使用,也可以并用两种以上。相对于粘结树脂100质量份,聚芳酯树脂(1)的含量优选为80质量份以上,更优选为90质量份以上,进一步优选为100质量份。
第二实施方式中,相对于电荷输送层所含的全部结构要素(例如,空穴输送剂、粘结树脂和添加剂)的总质量,粘结树脂的含量比率优选为40质量%以上,更优选为60质量%以上。
[2-1-4.添加剂]
在不对电子照相特性带来不良影响的范围内,电荷产生层、电荷输送层、单层型感光体的感光层和中间层中的至少一个也可以含有各种添加剂。添加剂例如有:劣化抑制剂(更具体地来说,抗氧化剂、自由基捕获剂、猝灭剂或者紫外线吸收剂等)、软化剂、表面改性剂、增量剂、增稠剂、分散稳定剂、蜡、电子受体化合物、供体、表面活性剂或者流平剂。
软化剂例如有:间三联苯。流平剂例如有:硅油(更具体地来说,二甲基硅油等)。
相对于粘结树脂100质量份,电荷输送层中的软化剂的添加量优选为0.5质量份以上50质量份以下,更优选为1质量份以上10质量份以下。
[2-1-5.材料的组合]
粘结树脂与空穴输送剂优选为如下任意组合。还有,更优选为:粘结树脂与空穴输送剂是如下任何组合,电荷产生剂是Y型氧钛酞菁。还有,进一步优选为:粘结树脂与空穴输送剂是如下任何组合,电荷产生剂是Y型氧钛酞菁,添加剂是二甲基硅油和间三联苯。
粘结树脂是聚芳酯树脂(R-1),空穴输送剂是化合物(HTM-1)、(HTM-2)、(HTM-3)、(HTM-4)、(HTM-5)、(HTM-6)、(HTM-7)、(HTM-8)和(HTM-9)中的任何一个;
粘结树脂是聚芳酯树脂(R-2),空穴输送剂是化合物(HTM-1)、(HTM-2)、(HTM-3)、(HTM-4)、(HTM-5)、(HTM-6)、(HTM-7)、(HTM-8)和(HTM-9)中的任何一个;
粘结树脂是聚芳酯树脂(R-3),空穴输送剂是化合物(HTM-1)、(HTM-2)、(HTM-3)、(HTM-4)、(HTM-5)、(HTM-6)、(HTM-7)、(HTM-8)和(HTM-9)中的任何一个;
粘结树脂是聚芳酯树脂(R-4),空穴输送剂是化合物(HTM-1)、(HTM-2)、(HTM-3)、(HTM-4)、(HTM-5)、(HTM-6)、(HTM-7)、(HTM-8)和(HTM-9)中的任何一个;
粘结树脂是聚芳酯树脂(R-5),空穴输送剂是化合物(HTM-1)、(HTM-2)、(HTM-3)、(HTM-4)、(HTM-5)、(HTM-6)、(HTM-7)、(HTM-8)和(HTM-9)中的任何一个;
粘结树脂是聚芳酯树脂(R-6),空穴输送剂是化合物(HTM-1)、(HTM-2)、(HTM-3)、(HTM-4)、(HTM-5)、(HTM-6)、(HTM-7)、(HTM-8)和(HTM-9)中的任何一个;或者
粘结树脂是聚芳酯树脂(R-7),空穴输送剂是化合物(HTM-1)、(HTM-2)、(HTM-3)、(HTM-4)、(HTM-5)、(HTM-6)、(HTM-7)、(HTM-8)和(HTM-9)中的任何一个。
[2-2.非共通结构要素]
层叠型感光体中,电荷产生层可以含有电荷产生层用粘结树脂(以下,有时记载为基体树脂)。基体树脂只要能够用在感光体中即可,没有特别的限定。基体树脂例如有:热塑性树脂、热固性树脂或者光固化树脂。热塑性树脂例如有:苯乙烯类树脂、苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-丙烯腈共聚物、苯乙烯-顺丁烯二酸共聚物、苯乙烯-丙烯酸类共聚物、丙烯酸共聚物、聚乙烯树脂、乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、氯化聚乙烯树脂、聚氯乙烯树脂、聚丙烯树脂、离聚物、氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、醇酸树脂、聚酰胺树脂、聚氨基甲酸酯树脂、聚碳酸酯树脂、聚芳酯树脂、聚砜树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、酮树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚醚树脂或者聚酯树脂。热固性树脂例如有:硅酮树脂、环氧树脂、酚醛树脂、脲醛树脂、三聚氰胺树脂或者其它交联性热固性树脂。光固化树脂例如有:环氧丙烯酸类树脂或者聚氨酯-丙烯酸类树脂。这些树脂可以单独使用一种,也可以组合两种以上来使用。
对于基体树脂,虽然也例示了与上述粘结树脂相同的树脂,不过,在同一个层叠型感光体中一般选择与粘结树脂不同的树脂。理由如下。在制造层叠型感光体时,通常按顺序形成电荷产生层、电荷输送层,因此在电荷产生层上涂布电荷输送层用涂布液。在形成电荷输送层时,优选为电荷产生层不溶解于电荷输送层用涂布液的溶剂中。于是,在同一个层叠型感光体中,通常选择与粘结树脂不同的树脂来作为基体树脂。
[3.中间层]
本实施方式所涉及的感光体也可以具有中间层(例如,底涂层)。中间层例如含有无机颗粒和树脂(中间层用树脂)。中间层存在时,能够维持可抑制漏电发生这种程度的绝缘状态,同时使曝光感光体时产生的电流流动顺利,能够抑制电阻的增加。
无机颗粒例如有:金属(更具体地来说,铝、铁或者铜等)的颗粒、金属氧化物(更具体地来说,二氧化钛、氧化铝、氧化锆、氧化锡或者氧化锌等)的颗粒或者非金属氧化物(更具体地来说,二氧化硅等)的颗粒。这些无机颗粒可以单独使用一种,也可以两种以上并用。
中间层用树脂只要能够用作形成中间层的树脂即可,没有特别的限定。
[4.感光体的制造方法]
对感光体的制造方法进行说明。感光体的制造方法例如具有感光层形成工序。
[4-1.层叠型感光体的制造方法]
层叠型感光体的制造方法中,感光层形成工序具有电荷产生层形成工序和电荷输送层形成工序。电荷产生层形成工序中,首先,制备用于形成电荷产生层的涂布液(以下,有时记载为电荷产生层用涂布液)。将电荷产生层用涂布液涂布在导电性基体上,形成涂布膜。然后,通过适当的方法进行干燥,去除涂布膜所含的溶剂的至少一部分,从而形成电荷产生层。电荷产生层用涂布液例如含有电荷产生剂、基体树脂和溶剂。通过使电荷产生剂和基体树脂溶解或者分散在溶剂中,来制备这样的电荷产生层用涂布液。电荷产生层用涂布液中,也可以根据需要加入各种添加剂。
电荷输送层形成工序中,首先,制备用于形成电荷输送层的涂布液(以下,有时记载为电荷输送层用涂布液)。将电荷输送层用涂布液涂布在电荷产生层上,形成涂布膜。然后,通过适当的方法进行干燥,去除涂布膜所含的溶剂的至少一部分,从而形成电荷输送层。电荷输送层用涂布液含有空穴输送剂、作为粘结树脂的聚芳酯树脂(1)以及溶剂。可以通过使空穴输送剂和聚芳酯树脂(1)溶解或者分散在溶剂中,来制备电荷输送层用涂布液。电荷输送层用涂布液中,根据需要也可以加入各种添加剂。
[4-2.单层型感光体的制造方法]
关于单层型感光体的制造方法,在感光层形成工序中,制备用于形成感光层的涂布液(以下,有时记载为感光层用涂布液)。将感光层用涂布液涂布在导电性基体上,形成涂布膜。然后,通过适当的方法进行干燥,去除涂布膜所含的溶剂的至少一部分,从而形成感光层。感光层用涂布液例如含有电荷产生剂、空穴输送剂、作为粘结树脂的聚芳酯树脂(1)以及溶剂。通过使电荷产生剂、空穴输送剂和聚芳酯树脂(1)溶解或者分散在溶剂中,来制备这样的感光层用涂布液。感光层用涂布液中,根据需要也可以加入各种添加剂。
以下,对感光层形成工序进行详细说明。关于电荷产生层用涂布液、电荷输送层用涂布液和感光层用涂布液(以下,有时将这3种涂布液都记载为涂布液)中所含有的溶剂,只要能够使涂布液所含的各成分溶解或者分散即可,不做特别的限定。溶剂例如有:醇(更具体地来说,甲醇、乙醇、异丙醇或者丁醇等)、脂肪烃(更具体地来说,正己烷、辛烷或者环己烷等)、芳香族烃(更具体地来说,苯、甲苯或者二甲苯等)、卤化烃(更具体地来说,二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳或者氯苯等)、醚(更具体地来说,二甲醚、二乙醚、四氢呋喃、乙二醇二甲醚或者二甘醇二甲醚等)、酮(更具体地来说,丙酮、甲基乙基酮或者环己酮等)、酯(更具体地来说,乙酸乙酯或者乙酸甲酯等)、二甲基甲醛、二甲基甲酰胺或者二甲基亚砜。这些溶剂可以单独使用,也可以组合两种以上来使用。这些溶剂中,优选为使用非卤代溶剂。
而且,电荷输送层用涂布液中含有的溶剂优选为不同于电荷产生层用涂布液中含有的溶剂。其理由是:在制造层叠型感光体时,通常按顺序形成电荷产生层、电荷输送层,因此在电荷产生层上涂布电荷输送层用涂布液,于是,在形成电荷输送层时,要求电荷产生层不溶解于电荷输送层用涂布液的溶剂中。
通过分别将各成分进行混合并分散到溶剂中,来制备涂布液。对于混合或者分散的操作,例如可以使用:珠磨机、辊磨机、球磨机、磨碎机、油漆振荡器或者超声波分散器。
为了提高各成分的分散性或者所形成的各层的表面平整度,例如,涂布液中也可以含有表面活性剂或者流平剂。
使用涂布液进行涂布的方法只要是能够均匀涂布上涂布液的方法即可,不做特别的限定。涂布方法例如有:浸涂法、喷涂法、旋涂法或者棒涂法。
去除涂布液所含的至少一部分溶剂的方法只要是能够使涂布液中的溶剂蒸发的方法即可,不做特别的限定。去除方法例如有:加热、减压或者加热与减压的并用。更具体地来说,可以举出使用高温干燥机或者减压干燥机进行热处理(更具体地来说,热风干燥等)的方法。热处理条件例如是40℃以上150℃以下的温度以及3分钟以上120分钟以下的时间。
另外,感光体的制造方法中,根据需要也可以进一步具有形成中间层的工序。形成中间层的工序中,可以适当地选择众所周知的方法。
上述,对本实施方式的感光体进行了说明。本实施方式的感光体具有优异的耐磨损性。
【实施例】
以下,使用实施例对本发明进行更具体的说明。另外,本发明不以任何方式限定于实施例的范围。
<聚芳酯树脂的制造>
[聚芳酯树脂(R-1)的制造]
使用三口烧瓶作为反应容器。该反应容器是具备温度计、三通阀和200mL滴液漏斗的容量1L的三口烧瓶。在反应容器中,放入1,1-双(4-羟基-3-甲基苯基)环己烷12.24g(41.28毫摩尔)、叔丁基苯酚0.062g(0.413毫摩尔)、氢氧化钠3.92g(98毫摩尔)和苄基三丁基氯化铵0.120g(0.384毫摩尔)。然后,对反应容器内进行氩气置换。接着,再将水300mL放入反应容器中。使反应容器的内部温度升温到50℃。使反应容器的内部温度保持在50℃,对反应容器内的内含物进行1小时的搅拌。然后,将反应容器的内部温度冷却到10℃。其结果,得到碱性水溶液。
另一方面,使2,6-萘二甲酰氯(2,6-Naphthalene dicarboxylic aciddichloride)4.10g(16.2毫摩尔)和1,4-萘二甲酰氯(1,4-Naphthalene dicarboxylicacid dichloride)4.10g(16.2毫摩尔)溶解在三氯甲烷(添加了Amylene(日本注册商标))150mL中。其结果,得到三氯甲烷溶液。
用时110分钟,通过滴液漏斗将上述三氯甲烷溶液缓慢滴加到碱性水溶液中,开始聚合反应。将反应容器内的内部温度调节到15±5℃,对反应容器的内含物进行4小时的搅拌,进行聚合反应。
然后,使用倾析器去除反应容器的内含物中的上层(水层),得到有机层。然后,在容量1L的三口烧瓶中放入离子交换水400mL之后,放入所得有机层。再放入三氯甲烷400mL和乙酸2mL。将三口烧瓶的内含物在室温(25℃)下搅拌30分钟。然后,使用倾析器去除三口烧瓶的内含物中的上层(水层),得到有机层。使用水1L,用分液漏斗对所得有机层进行5次清洗。其结果,得到水洗后的有机层。
接下来,对水洗后的有机层进行过滤,得到滤液。在容量1L的三角烧瓶中,放入甲醇1L。将所得滤液缓慢滴加到三角烧瓶中,得到沉淀物。通过过滤来滤出沉淀物。将所得沉淀物在温度70℃下真空干燥12小时。其结果,得到聚芳酯树脂(R-1)。聚芳酯树脂(R-1)的产量是12.9g,收率是83.5mol%。聚芳酯树脂(R-1)的粘均分子量是50,500。
[聚芳酯树脂(R-2)~(R-6)的制造]
将1,1-双(4-羟基-3-甲基苯基)环己烷改成作为聚芳酯树脂(R-2)~(R-6)的原料的芳香族二醇。还有,在聚芳酯树脂(R-5)和(R-6)的制造中,将芳香族二羧酸的含量改成与摩尔分数s/(s+u)相当的含量。除了上述改变以外,通过与聚芳酯树脂(R-1)相同的方法分别制造出聚芳酯树脂(R-2)~(R-6)。
[聚芳酯树脂(R-7)的制造]
将1,1-双(4-羟基-3-甲基苯基)环己烷(41.28毫摩尔)改为1,1-双(4-羟基-3-甲基苯基)环己烷(20.64毫摩尔)和1,1-双(4-羟基-3-甲基苯基)乙烷(20.64毫摩尔)。除了上述变更以外,通过与聚芳酯树脂(R-1)相同的方法制造出聚芳酯树脂(R-7)。
另外,聚芳酯树脂(R-2)~(R-7)的粘均分子量分别是61,000、52,500、51,300、63,200、59,500和49,700。
接下来,使用质子核磁共振波谱仪(日本分光株式会社制造、300MHZ),测量所制造的聚芳酯树脂(R-1)~(R-7)的1H-NMR图谱。使用CDCl3作为溶剂。使用四甲基硅烷(TMS)作为内标物。通过1H-NMR图谱,确认得到了聚芳酯树脂(R-1)~(R-7)。
<感光体的制造>
[感光体的材料]
准备以下的电荷产生剂、空穴输送剂和粘结树脂,作为用于形成感光体的感光层的材料。
准备第二实施方式中说明了的电荷产生剂(CGM-2)。电荷产生剂(CGM-2)是由化学式(CGM-2)表示的氧钛酞菁(Y型氧钛酞菁)。还有,电荷产生剂(CGM-2)的结晶结构是Y型。在Y型氧钛酞菁的X射线衍射光谱中,确认到在布拉格角(2θ±0.2°)=27.2°具有主峰。
准备第二实施方式中说明了的空穴输送剂(HTM-1)~(HTM-9)。
准备聚芳酯树脂(R-1)~(R-7)和粘结树脂(R-B1)~(R-B6)。如上述那样合成聚芳酯树脂(R-1)~(R-7)。粘结树脂(R-B1)~(R-B6)分别由化学式(R-B1)~(R-B6)表示。化学式(R-B1)~(R-B6)中的重复单元的下标表示重复单元的摩尔分数。
【化14】
[感光体(A-1)的制造]
以下,对感光体(A-1)的制造进行说明。
(中间层的形成)
首先,准备表面处理过了的二氧化钛(Tayca株式会社制造“试生产样品SMT-A”,平均一次粒径10nm)。具体来说,使用氧化铝和二氧化硅对二氧化钛进行表面处理后,再在将表面处理过的二氧化钛进行湿式分散的同时,使用聚甲基氢硅氧烷进行表面处理,这样得到的二氧化钛就是所准备的二氧化钛。然后,将表面处理过的二氧化钛(2质量份)和聚酰胺树脂AMILAN(日本注册商标)(东丽株式会社制造“CM8000”)(1质量份)添加到混合溶剂中。混合溶剂中含有甲醇(10质量份)、丁醇(1质量份)和甲苯(1质量份)。聚酰胺树脂是聚酰胺6、聚酰胺12、聚酰胺66和聚酰胺610的四元共聚聚酰胺树脂。使用珠磨机,将它们混合5小时,使材料(表面处理过的二氧化钛和聚酰胺树脂)分散到混合溶剂中。由此,制备出中间层用涂布液。
使用孔径5μm的过滤器,对所得中间层用涂布液进行过滤。然后,使用浸涂法,在导电性基体的表面上涂布中间层用涂布液,形成涂布膜。导电性基体是铝制鼓状支撑体(直径30mm和全长246mm)。接下来,使涂布膜在130℃干燥30分钟,在导电性基体上形成中间层(膜厚2μm)。
(电荷产生层的形成)
Y型氧钛酞菁(1.5质量份)和作为基体树脂的聚乙烯醇缩醛树脂(积水化学工业株式会社制造“S-LEC KX-5”)(1质量份)添加到混合溶剂中。混合溶剂中含有丙二醇单甲醚(40质量份)和四氢呋喃(40质量份)。使用珠磨机,将它们混合2小时,使材料(Y型氧钛酞菁和聚乙烯醇缩醛树脂)分散到混合溶剂中。由此,制备出电荷产生层用涂布液。
使用孔径3μm的过滤器,对所得电荷产生层用涂布液进行过滤。然后,使用浸涂法,将所得过滤液涂布在上述那样形成的中间层上,形成涂布膜。将涂布膜在50℃干燥5分钟。由此,在中间层上形成电荷产生层(膜厚0.3μm)。
(电荷输送层的形成)
将空穴输送剂(HTM-1)50质量份、作为添加剂的间三联苯5质量份、作为粘结树脂的聚芳酯树脂(R-1)(粘均分子量50,500)100质量份、作为流平剂的二甲基硅油(信越化学工业株式会社制造“KF96-50CS”)0.05质量份添加到混合溶剂中。混合溶剂中含有四氢呋喃(THF)600质量份和甲苯100质量份。混合溶剂中的体积比(THF/甲苯)是86/14。将它们混合12小时,使材料(空穴输送剂(HTM-1)、间三联苯、聚芳酯树脂(R-1)和二甲基硅油)分散到混合溶剂中,制备出电荷输送层用涂布液。制备后,将电荷输送层用涂布液静置1天。
通过与电荷产生层用涂布液相同的操作,将电荷输送层用涂布液涂布在电荷产生层上,形成涂布膜。然后,使涂布膜干燥70分钟,在电荷产生层上形成电荷输送层(膜厚20μm)。涂布膜的干燥温度是从起始温度60℃开始,以升温速度1℃/分,升温到最终温度130℃。其结果,得到感光体(A-1)。感光体(A-1)具有如下结构:中间层、电荷产生层和电荷输送层依次层叠在导电性基体上。
[感光体(A-2)~(A-15)、(B-1)~(B-4)和(B-8)~(B-9)]
除了以下的事项以外,通过与感光体(A-1)相同的方法制造感光体(A-2)~(A-15)、(B-1)~(B-4)和(B-8)~(B-9)。将空穴输送剂(HTM-1)改为表1中的空穴输送剂。将聚芳酯树脂(R-1)改为表1中的粘结树脂。
[感光体(B-5)~(B-7)]
除了以下的事项以外,通过与感光体(A-1)相同的方法制造感光体(B-5)~(B-7)。除了上述的空穴输送剂和聚芳酯树脂的种类外,还将作为电荷传输用涂布液的溶剂的混合溶剂(甲苯和四氢呋喃)改为三氯甲烷。另外,关于聚芳酯树脂(R-1)~(R-7)和粘结树脂(R-B1)~(R-B6),相对于三氯甲烷的溶解性要优于相对于甲苯和四氢呋喃的混合溶剂的溶解性。
[感光体的性能评价]
(电气特性评价)
(带电电位V0的测量)
对于感光体(A-1)~(A-15)和感光体(B-1)~(B-9)的每一个,使用鼓感光度试验机(GENTEC株式会社制造),转速设为31rpm,测量鼓流入电流是-10μA时的表面电位。将测量的表面电位作为带电电位(V0)。测量环境是温度23℃和相对湿度50%RH。表1中,表示了带电电位(V0)。
(曝光后电位VL的测量)
对于感光体(A-1)~(A-15)和感光体(B-1)~(B-9)的每一个,使用鼓感光度试验机(GENTEC株式会社制造),转速设为31rpm,使感光体带电到-600V。然后,使用带通滤波器从卤素灯的光中取出单色光(波长:780nm;曝光量:0.8μJ/cm2),照射到感光体的表面上。在单色光的照射结束后,再经过80毫秒之后,测量表面电位。将测量的表面电位作为曝光后电位(VL)。测量环境是温度23℃和相对湿度50%RH。表1中,表示了曝光后电位(VL)。
(感光体的耐磨损性评价)
准备出电荷输送层用涂布液。电荷输送层用涂布液是按照与感光体(A-1)~(A-15)和感光体(B-1)~(B-9)每一个的制造中所用的电荷输送层涂布液相同的条件进行制备的。另外,该电荷输送层用涂布液也是经过了1天静置处理的。将电荷输送层用涂布液涂布在聚丙烯片材(厚度0.3mm)上,形成涂布膜。聚丙烯片材是缠绕在铝管(直径:78mm)上的。使涂布膜干燥70分钟。涂布膜的干燥是从起始温度60℃开始,以升温速度1℃/分,升温到最终温度130℃。其结果,得到片材。该片材上形成了电荷输送层(膜厚30μm)。将电荷输送层从聚丙烯片材上剥离,粘贴在贴纸S-36(TABER公司制造)上。其结果,得到磨损试验用样品。
将磨损试验用样品设置到旋转式磨损试验机(株式会社东洋精机制作所制造)中,使用砂轮CS-10(TABER公司制造),在负荷500gf且转速60rpm的条件下旋转1,000转,进行磨损评价测试。测量磨损量(mg/1000转),即磨损评价测试前后的样品质量变化。基于所得磨损量,评价感光体的耐磨损性。表1中,表示了磨损量。
(电荷输送层用涂布液的液相稳定性(Liquid Life)评价)
将感光体(A-1)~(A-15)和感光体(B-1)~(B-9)的电荷输送层用涂布液静置1天,再目测确认有无凝胶化。凝胶化了的电荷输送层用涂布液无法形成电荷输送层。表1中,栏目“电气特性”和“耐磨损性”中的“凝胶化”表示通过1天的静置处理发生了凝胶化。还有,注解“凝胶化”也表示无法形成电荷输送层,无法进行电气特性和耐磨损性的评价。表1中,栏目“电气特性”和“耐磨损性”中没写“凝胶化”的情况是表示通过1天的静置处理没有发生凝胶化。
表1表示感光体(A-1)~(A-15)和感光体(B-1)~(B-9)的结构和性能评价结果。表1中,栏目“HTM”的HTM-1~HTM-9分别表示空穴输送剂(HTM-1)~(HTM-9)。栏目“树脂”的R-1~R-7和R-B1~R-B6分别表示聚芳酯树脂(R-1)~(R-7)和粘结树脂(R-B1)~(R-B6)。栏目“涂布液的溶剂”中的“THF/甲苯”和“三氯甲烷”表示电荷输送层用涂布液的溶剂的种类是“THF和甲苯的混合溶剂”和“三氯甲烷”。(86/14)表示混合溶剂的体积比(THF:甲苯)是86:14。
【表1】
如表1所示,感光体(A-1)~(A-15)中,电荷输送层含有作为粘结树脂的聚芳酯树脂(R-1)~(R-7)中的一种。聚芳酯树脂(R-1)~(R-7)是通式(1)所包含的聚芳酯树脂。如表1所示,感光体(A-1)~(A-15)中,磨损量是3.6mg以上5.8mg以下。
如表1所示,感光体(B-1)~(B-9)中,电荷输送层含有粘结树脂(R-B1)~(R-B6)中的一种。粘结树脂(R-B1)~(R-B6)不是通式(1)所包含的聚芳酯树脂。如表1所示,感光体(B-4)~(B-6)和(B-9)中,磨损量是8.4mg以上10.1mg以下。感光体(B-1)~(B-3)、(B-7)和(B-8)中,电荷输送层用涂布液发生了凝胶化,未能形成感光层。因此,感光体(B-1)~(B-3)、(B-7)和(B-8)中,未能进行耐磨损性的评价。
从表1中可以清楚看出,聚芳酯树脂(R-1)~(R-7)与聚芳酯树脂(R-B1)~(R-B6)相比,感光体显然表现出了优异的耐磨损性。还有,感光体(A-1)~(A-15)与感光体(B-1)~(B-9)相比,显然耐磨损性优异。
如表1所示,感光体(A-3)、(A-10)、(A-11)、(A-13)和(A-14)中,感光层含有聚芳酯树脂(R-1)~(R-3)、(R-5)和(R-6)中的一种来作为粘结树脂。聚芳酯树脂(R-1)~(R-3)、(R-5)和(R-6)都是通式(1)中R2和R3表示C1-C4烷基的聚芳酯树脂。磨损量是3.6mg以上4.4mg以下。
如表1所示,感光体(A-12)中,感光层含有作为粘结树脂的聚芳酯树脂(R-4)。聚芳酯树脂(R-4)不是通式(1)中R2和R3表示C1-C4烷基的聚芳酯树脂。磨损量是5.8mg。
聚芳酯树脂(R-1)~(R-3)、(R-5)和(R-6)与聚芳酯树脂(R-4)相比,显然提高了感光体的耐磨损性。感光体(A-3)、(A-10)、(A-11)、(A-13)和(A-14)与感光体(A-12)相比,显然磨损量少,耐磨损性优异。
Claims (10)
1.一种聚芳酯树脂,由下述通式(1)表示,
【化1】
所述通式(1)中,
R1表示氢原子或者甲基,
R2和R3表示氢原子或者C1-C4烷基,R2和R3彼此不同,
在R1表示氢原子的情况下,R2和R3彼此不结合,
在R1表示甲基的情况下,R2和R3可以相互结合形成环,
r和s表示0以上49以下的数,
t和u表示1以上50以下的数,
r+s+t+u=100,
r+t=s+u。
2.根据权利要求1所述的聚芳酯树脂,其特征在于,
所述通式(1)中,
R2和R3表示C1-C4烷基。
3.根据权利要求1或者2所述的聚芳酯树脂,其特征在于,
所述通式(1)中,
R2和R3中,其中一方表示甲基,另一方表示乙基。
4.根据权利要求1所述的聚芳酯树脂,其特征在于,
所述通式(1)中,
R1表示甲基,
R2和R3彼此结合为C5-C7亚环烷基。
5.根据权利要求1或者2所述的聚芳酯树脂,其特征在于,
所述通式(1)中,
s/(s+u)是0.30以上0.70以下。
6.根据权利要求1所述的聚芳酯树脂,其特征在于,
所述通式(1)由化学式(R-1)、化学式(R-2)、化学式(R-3)、化学式(R-4)、化学式(R-5)、化学式(R-6)或者化学式(R-7)表示,
【化2】
7.一种电子照相感光体,具备导电性基体和感光层,其特征在于,
所述感光层含有电荷产生剂、空穴输送剂和粘结树脂,
所述粘结树脂含有权利要求1或者2所述的聚芳酯树脂。
8.根据权利要求7所述的电子照相感光体,其特征在于,
所述空穴输送剂含有由通式(2)、通式(3)或者通式(4)表示的化合物,
【化3】
所述通式(2)中,
Q1表示苯基、氢原子、C1-C8烷基或者C1-C8烷氧基,该苯基中可以具有C1-C8烷基取代基,
Q2表示C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或者苯基,
Q3、Q4、Q5、Q6和Q7各自独立,表示氢原子、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或者苯基,Q3、Q4、Q5、Q6和Q7中相邻的两个可以相互结合形成环,
a表示0以上5以下的整数,在a表示2以上5以下整数的情况下,结合在同一个苯基上的若干个Q2彼此可以相同或不同,
所述通式(3)中,
Q8、Q10、Q11、Q12、Q13和Q14各自独立,表示氢原子、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或者苯基,
Q9和Q15各自独立,表示C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或者苯基,
b表示0以上5以下的整数,在b表示2以上5以下整数的情况下,结合在同一个苯基上的若干个Q9彼此可以相同或不同,
c表示0以上4以下的整数,在c表示2以上4以下整数的情况下,结合在同一个苯基上的若干个Q15彼此可以相同或不同,
k表示0或者1,
所述通式(4)中,
Ra、Rb和Rc各自独立,表示C1-C8烷基、苯基或者C1-C8烷氧基,
q表示0以上4以下的整数,在q表示2以上4以下整数的情况下,结合在同一个苯基上的若干个Rc彼此可以相同或不同,
m和n各自独立,表示0以上5以下的整数,在m表示2以上5以下整数的情况下,结合在同一个苯基上的若干个Rb彼此可以相同或不同,在n表示2以上5以下整数的情况下,结合在同一个苯基上的若干个Ra彼此可以相同或不同。
9.根据权利要求8所述的电子照相感光体,其特征在于,
所述空穴输送剂含有由化学式(HTM-1)、化学式(HTM-2)、化学式(HTM-3)、化学式(HTM-4)、化学式(HTM-5)、化学式(HTM-6)、化学式(HTM-7)、化学式(HTM-8)或者化学式(HTM-9)表示的化合物,
【化4】
【化5】
【化6】
10.根据权利要求7所述的电子照相感光体,其特征在于,
所述感光层具备电荷产生层和电荷输送层,所述电荷产生层含有所述电荷产生剂,所述电荷输送层含有所述空穴输送剂和所述粘结树脂,
所述电荷输送层是一层,所述电荷输送层配置为最外表面层。
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