CN108289488A - 葡糖基化萜烯糖苷 - Google Patents
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Abstract
本文提供了改善葡糖基化萜烯糖苷(GTG)的味道特征的方法，包括：a)将发芽的谷物与葡糖基化萜烯糖苷在水中混合以形成GTG谷物混合物，其中该谷物包含淀粉酶；b)将混合物的温度调节至足以活化淀粉酶的温度并持续足以形成包含糖基化甜菊醇糖苷的混合物的时间，其中GTG谷物混合物中GTG的葡萄糖单元的平均数目减少了。
Description
技术领域
本文提供了用于从含有萜烯糖苷的植物(例如甜叶菊、甜茶或罗汉果)的提取物制备食物成分、调味料和甜味剂的方法。本文进一步提供了由该方法制备的组合物的制剂和用途。
背景技术
因为大量人口摄入糖而导致的负面健康影响持续受到卫生官员和整个人类的关注，甜食化合物的天然来源继续受到追捧。肥胖和肥胖的趋势证明了这一点。寻找对人类饮食的卡路里贡献接近于零的甜食植物提取物的目的在于，继续寻找可能代替糖类以减少肥胖、糖尿病和心血管疾病的甜味和美味化合物。其中，已经被提出并报告来自甜叶菊(Stevia rebaudiana Bertoni)提取物的甜菊醇糖苷提取物、黑莓叶(Rubus suavissimus)提取物中的甜茶苷(Rubusoside)以及来自僧侣果(Siraitis grosvenorii)提取物的罗汉果苷为糖的低热量替代品。但是，这些产品仍然具有消极的特性，例如苦味、余味或甘草味。用甜提取物代替糖的这些问题中的一些已经部分地通过使用酶的甜菊醇糖苷的转葡糖基化来解决。然而，获得没有不良味道特征的低卡路里天然甜味剂的许多挑战依然存在。
发明内容
本文提供了一种改善葡糖基化萜烯糖苷(GTG)的味道特征的方法，其包括：
a)将发芽的谷物与GTG在水溶液中混合以形成GTG谷物混合物，其中所述谷物包含糖苷酶如淀粉酶；
b)将混合物的温度调节至足以活化糖苷酶的温度并持续足以允许水解进行以形成包含糖基化萜烯糖苷的混合物的一段时间，其中GTG谷物混合物中GTG的葡萄糖单元的平均数目减少以形成具有减少的平均数目的葡萄糖单元的GTG(GTGRG)。
本文还提供了改善甜叶菊提取物味道的方法，包括：
a)将麦芽糖糊精与萜烯糖苷在水溶液中混合以形成萜烯糖苷麦芽糖糊精混合物；
b)将萜烯糖苷麦芽糖糊精混合物的pH保持在约4～约8；
c)向混合物中加入转葡糖基化酶；
d)充分调节混合物的温度以活化该转葡糖基化酶；
e)允许麦芽糖糊精混合物中的转葡糖基化反应以形成具有改善的味道特性的GTG混合物；以及
f)将GTG混合物加热至足以使酶失活的温度；
g)将发芽的谷物与GTG混合物在水溶液中混合以形成GTG谷物混合物，其中该谷物包含糖苷酶如淀粉酶；
h)将混合物的温度调节至足以活化淀粉酶的温度并持续足以允许水解进行以形成包含GTG的GTG混合物的一段时间，其中，GTG谷物混合物的葡萄糖单元的平均数目减少了。
附图说明
图1显示了GSG的HPLC色谱图。上部：尚未经历新颖方法的源自主要含莱鲍迪苷A的甜叶菊提取物的GSG。下部：经历了新颖方法之后的同样的GSG。添加的葡萄糖单元的数目已经减少，并且基本不存在多于6个添加的葡萄糖单元的类似物。
图2显示了GSG的HPLC色谱图。上部：尚未经历新颖方法的由主要含有甜菊糖苷的甜叶菊提取物衍生的GSG。下部：经历了新颖方法之后的同样的GSG。添加的葡萄糖单元的数目已经减少，并且基本不存在多于6个添加的葡萄糖单元的类似物。
具体实施方式
对于本文和所附权利要求书中的描述，除非另有说明，“或”的使用意指“和/或”。类似地，“包含(comprise)”、“包含(comprises)”、“包含(comprising)”、“包括(include)”、“包括(includes)”和“包括(including)”可以互换使用并且旨在不限制。
还应当理解的是，在描述各个实施方案使用的术语“包含”的情况下，本领域技术人员能够理解，在一些具体情形中，可以替代地使用语言“基本上由……组成”或“由……组成”来描述一个实施方案。
术语“糖苷”描述了一种或多种糖单元共价结合在化学结构的一个或多个位点上的任何有机化合物。
在一个实施方案中，GTG是通过从甜叶菊植物(Stevia rebaudiana Bertoni)提取的甜菊醇糖苷的转葡糖基化制备的葡糖基化甜菊醇糖苷(GSG)。然后得到的产物是具有减少的葡萄糖单元平均数目的GSG(GSGRG)。
在一个实施方案中，GTG包含约1～约12个添加的葡萄糖单元。
在一个实施方案中，将包含GTGRG的混合物加热至足以使糖苷酶失活的温度。
在另一个实施方案中，使用诸如过滤、离心或本领域技术人员已知的其他技术的手段从包含GTGRG的混合物中除去固体。
在另一个实施方案中，使用吸附树脂、沉淀或本领域技术人员已知的其他技术从包含GTGRG的混合物中除去碳水化合物。
在一个实施方案中，糖苷酶是从由α-葡糖苷酶、α-淀粉酶、β-淀粉酶、葡聚糖-1,4-α-葡糖苷酶、葡聚糖-1,4-α-麦芽糖水解酶、葡聚糖-1,4-α-麦芽三糖水解酶、葡聚糖-1,4-麦芽六糖苷酶构成的群组中选出，特别地糖苷酶是淀粉酶，更特别地糖苷酶是β-淀粉酶。
在一个实施方案中，本文提供的谷物从由小麦、大麦、黑麦、高粱、荞麦、斯佩耳特小麦、小米和燕麦构成的群组中选出；特别地，谷物为大麦。在一个实施例中，谷物被压碎。
本文提供的转葡糖基化酶是可与麦芽糖糊精一起用作糖供体的那些酶，包括但不限于环糊精糖基转移酶(CGT酶，EC 2.4.1.19)。
本文还提供了一种制造啤酒的方法，包括：
a)将发芽的谷物与GTG在水溶液中混合以形成GTG谷物混合物，其中所述谷物包含糖苷酶；
b)将混合物温度调节至足以活化糖苷酶的温度并持续足以将存在于发芽谷物中的淀粉至少部分地转化为寡糖并形成包含糖基化甜菊醇糖苷的混合物，其中GTG谷物混合物中的GTG的葡萄糖单元的平均数目减少以产生GTGRG；特别地混合物例如通过以下方式减少；
c)任选地，将包含GTGRG的混合物加热至足以使淀粉酶失活的温度；
d)过滤包含GTGRG的混合物以形成麦芽汁；
e)在啤酒花的存在下煮沸该麦芽汁；
f)冷却该麦芽汁；
g)向冷却的该麦芽汁中加入酵母并使其发酵以产生啤酒；
h)任选地，将啤酒与所形成的任何固体分离。
在一个实施方案中，发芽的谷物被粉碎。
在一个实施方案中，GTG与谷物的重量比为约1:10000～约1000:1。
在一个实施方案中，通过本文提供的方法制备的GTG混合物是喷雾干燥的。
在一个实施方案中，用于活化转葡糖基化酶的温度范围为25℃～100℃，并且更特别地为50℃～90℃。在一个实施方案中，活化转葡糖基化酶的温度为约70℃，且更特别地为约65℃。
在一个实施方案中，使转葡糖基化酶失活的温度范围为100℃～150℃，更特别地为120℃～140℃。在一个实施方案中，使转葡糖基化酶失活的温度为约130℃，且更特别地为约125℃。
除了GSG之外，可用于本文所述方法中的另一种GTG是葡糖基化甜茶苷。本文提供的甜茶苷可以得自但不限于含有基本上单一的称为甜茶苷的萜烯糖苷的黑莓叶(Rubussuavissimus)，其在甜叶菊中也以少量存在。
GTG还可以通过含有三萜糖苷混合物的僧侣果(中文名称罗汉果，拉丁名称Siraitis grosvenorii)的提取物的转葡糖基化获得。
本文获得的GTGRG或GTGRG混合物可用于改变、增强、赋予或改善调味制品的风味。
本文获得的GTGRG或GTGRG混合物可用于改变、增强、赋予或改善调味料的甜味。
调味制品或调味料中的GTGRG或GTGRG混合物可用于食品中以增强、赋予、改变或改善食物的风味和/或甜味。
在本文提供的具体实施方式中是一种调味组合物，其包含：
i)如上定义的GTGRG或GTGRG混合物；
ii)至少一种从由调味料载体和调味料基料构成的群组中选出的成分；和
iii)任选地至少一种调味助剂。
对于“调味料载体”，这里我们指的是从调味料的角度来看实际上是中性的材料，从而它不会显著改变调味成分的感官特性。所述载体可以是液体或固体。
作为液体载体，作为非限制性例子，可以列举乳化体系，即溶剂和表面活性剂体系、或通常用于香料中的溶剂。关于调味料中常用溶剂的性质和类型的详细描述不能穷尽。然而，可以引用作为非限制性例子的溶剂，例如丙二醇、三乙酸甘油酯、柠檬酸三乙酯、苄醇、乙醇、植物油或萜烯。
作为固体载体，作为非限制性例子，可以列举吸收树胶或聚合物、或者封装材料。这些材料的非限制性例子可以包括成壁和增塑材料，例如单糖、双糖或三糖、天然淀粉或改性淀粉、水解胶体、纤维素衍生物、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、蛋白质或果胶。封装技术在本领域中是已知的，并且可以例如使用诸如喷雾干燥、凝聚或挤出的技术来施行；或由包括凝聚和复合凝聚技术的涂层包封组成。
“调味料基料”在此意指包含至少一种调味助成分的组合物。
所述调味助成分是如上所述的GTGRG或GTGRG混合物。此外，“调味助成分”在此是指用于调味制剂或组合物以赋予快感效果的化合物。换言之，被认为是能调味的这种辅助成分必须被本领域技术人员认可为能够以积极或愉快的方式赋予或改变组合物的味道，而不仅仅是具有味道。
基料中存在的调味助成分的性质和类型在这里不做更详细的描述，其在任何情况下都不是穷尽的，技术人员能够基于其常识和根据预期的用途或应用以及所需的感官效果进行选择。一般而言，这些调味助成分属于如醇、醛、酮、酯、醚、乙酸酯、腈、萜类、含氮或含硫的杂环化合物和精油的各种化学类别，并且所述加香助成分可以是天然来源或合成来源。在任何情况下，许多这些辅助成分都列举在参考文献中，例如S.Arctander，Perfumeand Flavor Chemicals，1969，Montclair，New Jersey，USA，或其更新版本的书或其他类似作品，以及在调味料领域内大量丰富的专利文献。还应理解，所述助成分也可以是已知以受控方式释放各种类型的调味化合物的化合物。
“调味助剂”在此意指能够赋予额外的附加益处的成分，例如颜色、特定的耐光性、化学稳定性等。调味基料中常用的助剂的性质和类型的详细描述不能穷尽，但必须提及的是所述成分对于本领域技术人员来说是公知的。
此外，如本文所定义的GTGRG或GTGRG混合物可有利地加入到调味制品中以积极地赋予或改变所述制品的味道。在一个实施方案中，制品的味道被改变例如减少苦味和异味。在本文提供的另一个实施方案中，改善了调味制品或食品的口感。在本文提供的另一个实施方案中，特别是当GTGRG或GTGRG混合物调节(例如增加)甜味化合物如蔗糖的甜度时，改善调味制品或食品的味道或甜味。因此，在此也提供一种已调味制品，包括：
i)如上所述的GTGRG或GTGRG混合物作为调味成分；和
ii)食品基料。
在此也提供合适的食品，例如食物或饮料。
为了本发明的目的，“食品基料”是指可食用的产品，例如食品或饮料。因此，本文提供的已调味制品包含对应于所需的可食用的产品的功能性制剂以及任选的其他助剂，例如，咸味块和根据本发明的至少一种调味有效量的化合物。本文提供的组合物和方法可用于食品或饮料产品。当食品为颗粒状或粉末状食物时，干燥颗粒可以通过干混很容易地加入其中。典型的食品从由速溶汤或酱、早餐谷物、奶粉、婴儿食品、粉末饮料、粉末巧克力饮料、涂抹酱、粉末状谷物饮料、口香糖、泡腾片、谷物棒和巧克力棒构成的群组中选出。在用水、牛奶和/或果汁或其他含水液体复原产品后，粉末状食物或饮料可以被食用。
食品可以从由调味品、烘焙食品、粉状食品、面包店馅料(bakery filings)和流体乳制品构成的群组中选出。
调味品包括但不限于番茄酱、蛋黄酱、沙拉酱、渥斯特夏酱、水果调味酱、巧克力酱、番茄沙司、辣椒酱和芥末。
烘焙食品包括但不限于蛋糕、饼干、糕点、面包、甜甜圈等。
面包店馅料包括但不限于低或中性pH馅料、高、中或低固体馅料、基于水果或牛奶(布丁型或摩丝型)的馅料、热或冷补充馅料和非脂肪至全脂馅料。
流体乳制品包括但不限于非冷冻、部分冷冻和冷冻流体乳制品，诸如例如牛奶、冰淇淋、果汁冰糕和酸奶。
饮料产品包括但不限于碳酸软饮料，包括可乐、柠檬-酸橙、根啤酒、烈性柑橘(“清凉型”)、水果味和奶油苏打水；粉状软饮料，以及液体浓缩物诸如汽水用糖浆和果味浓缩汁(cordials)；咖啡和咖啡基饮料，咖啡代用品和谷类饮料；茶，包括干混产品以及即饮茶(草药和茶叶基)；水果和蔬菜汁和果汁调味饮料以及果汁饮料、蜜汁饮料(nectars)、浓缩物、潘趣酒和各种果饮(“ades”)；碳酸型和不起泡的甜味和调味的水；运动/能量/健康饮料；酒精饮料加上无酒精和其他低酒精产品，包括啤酒和麦芽饮料、苹果酒和葡萄酒(不起泡型、发泡型、加烈葡萄酒和葡萄酒类果汁饮料(wine coolers))；热加工的(浸泡、巴氏杀菌、超高温、通电加热或商业无菌灭菌)和热灌装包装的其他饮料；和通过过滤或其他保鲜技术制成的冷灌装产品。
食品或饮料成分的性质和类型在这里并不保证更详细的描述，在任何情况下这些描述都不是穷尽的，技术人员能够基于公知常识和根据所述产品的性质来进行选择。
本发明化合物可以掺入各种上述制品或组合物中的比例在很宽的数值范围内变化。当根据本发明的化合物与本领域常用的调味助成分、溶剂或添加剂混合时，这些值取决于待调味的制品的性质和所需的感官效果以及给定基料中的助成分的性质。
在调味组合物的情况下，基于它们所掺入的消费品的重量，本发明的化合物的典型的浓度为0.0001重量％～1重量％或甚至更多。当这些化合物掺入调味制品中时，相对于制品的重量百分比，可以使用低于这些浓度的浓度，例如按重量计约0.001％～0.5％。
以下实施例仅用于说明的目的，并不意味着限制本文提供的以及权利要求中所述的本发明的范围。
实施例
实施例1
减少由主要含莱鲍迪苷A的甜叶菊提取物衍生的GSG的葡萄糖单元的平均数目
将来自主要含有莱鲍迪甙A(RebA)的甜菊提取物的696g GSG溶解在2775g水中。加入48克碎的发芽大麦。使混合物在62℃下反应30分钟。该酶在78℃下失活15分钟。主要来自残余碎的发芽大麦的固体通过使用10μm过滤器的终端过滤来移除。将得到的澄清水溶液(3400g)喷雾干燥，得到632g称为GSGRG08的干燥产物。如图1所示，GSG起始材料和反应后获得的GSGRG通过具有UV检测的HPLC进行分析。图1显示与用作起始材料的GSG相比，GSGRG08具有减少的葡糖基化程度。
实施例2
减少由主要含甜菊苷的甜叶菊提取物衍生的GSG的平均数目
将来自主要含甜菊苷的SG提取物的720g GSG溶解在2755g水中。加入48克碎的发芽大麦。使混合物在62℃下反应30分钟。该酶在78℃下失活15分钟。主要来自残余碎的发芽大麦的固体通过使用10μm过滤器的终端过滤来移除。将得到的澄清水溶液喷雾干燥，得到664g称为GSGRG11的干燥产物。如图2所示，GSG起始材料和反应后获得的产物通过具有UV检测的HPLC进行分析。图2显示与用作起始材料的GSG相比，GSGRG11具有减少的葡糖基化程度。
实施例3
由含有平衡比例的RebA和甜菊苷的SG提取物以及其他甜菊醇糖苷对GSG进行修饰
将10g来源于含有平衡比例的RebA和甜菊苷以及其他甜菊醇糖苷的甜菊提取物的GSG溶解于30mL水中。加入0.625g碎的发芽大麦。使混合物在62℃下反应24小时。该酶在78℃下失活15分钟。主要来自残余碎的发芽大麦的固体通过使用0.2μm膜过滤器过滤而被去除。将得到的澄清水溶液冷冻干燥，得到8.8克称为GSGRG01的干燥产物。通过UV检测的HPLC分析表明，与用作起始材料的GSG相比，GSGRG01具有减少的葡糖基化程度。
实施例4
消费者对GSGRG与匹配GSG的偏好-消费者通过“配对比较”测试对GSGRG与匹配GSG
的评估
30名训练有素的专门小组成员接收每一个杯子，其中含有实施例2中使用的GSG起始材料的125ppm水溶液，而另一个杯子含有GSGRG11的125ppm水溶液，即如实施例2中所述制备的GSGRG。两个杯子以随机顺序呈现。小组成员被要求说出他们喜欢哪个样品。25位小组成员表示，他们更喜欢GSGRG，只有5位小组成员表示他们更喜欢作为原材料的GSG。在双尾分析下，差异显著性为0.0003，α风险为5.0％。
实施例5
比较GSGRG与匹配GSG的甜味增强效果-通过“与对照不同的修饰”测试评估
29名训练有素的专门小组成员被要求品尝含有4％蔗糖溶液的第一杯，该溶液被定义为甜度强度的参考，其任意设定的值为0。随后小组成员以随机顺序接受另外的两杯。一杯含有溶解于4％蔗糖水溶液中的实施例3中包含125ppm作为起始原料的GSG的水溶液，而另一杯水溶液仅含有100ppm GSGRG01，实施例3中制备的GSGRG溶于4％蔗糖水溶液中。要求小组成员将这两个样品的甜度强度相对于设定值为0的参照以-5(无甜味)至5(极强的甜味)的标准进行评估。小组成员评估两个样品为相同甜度强度1.4。该结果表明，通过该新技术制备的GSGRG可以比标准GSG更低的剂量使用，而不会对甜味增强效果的程度产生任何不利影响。
实施例6
减少由主要含甜茶苷的甜茶(Rubus suavissimus)提取物衍生的GSG的葡萄糖单
元的平均数目
将来自主要含有甜茶苷的甜茶提取物的855g GSG溶于1200g水中。加入51克碎的发芽大麦。使混合物在62℃下反应30分钟。该酶在78℃下失活15分钟。主要来自残余碎的发芽大麦的固体通过使用10μm过滤器的终端过滤而被移除。将1L所得的澄清水溶液喷雾干燥，得到250g称为GSGRG14的干燥产物。通过UV检测的HPLC分析显示，与用作起始材料的GSG相比，GSGRG14具有减少的葡糖基化程度。
Claims (15)
1.一种改善葡糖基化萜烯糖苷(GTG)的味道特征的方法，包括：
a)将发芽的谷物与GTG在水溶液中混合以形成GTG谷物混合物，其中该发芽的谷物包含糖苷酶；
b)将混合物的温度调节至足以活化糖苷酶的温度并持续足以允许水解进行以形成包含GTG的GTG谷物混合物的一段时间，该GTG的葡萄糖单元的平均数目减少了(GTGRG)；
c)任选地，将包含GTGRG的混合物加热至足以使淀粉酶失活的温度；并且
d)任选地，从GTGRG混合物中除去固体；并且
e)任选地，从GTGRG混合物中除去碳水化合物。
2.权利要求1所述的方法，其中该糖苷酶包含淀粉酶。
3.权利要求1所述的方法，其中该糖苷酶包含β-淀粉酶。
4.权利要求1～3中任一项所述的方法，其中该谷物是从由小麦、大麦、黑麦、高粱、荞麦、斯佩耳特小麦、小米和燕麦构成的群组中选出的。
5.权利要求4所述的方法，其中该谷物是大麦。
6.权利要求1～5中任一项所述的方法，其中该GTG谷物混合物被添加到啤酒制造工序中的糖化步骤中。
7.一种制造啤酒的方法，包括：
a)将发芽的谷物与GTG在水溶液中混合以形成GTG谷物混合物，其中该谷物包含淀粉酶；
b)将混合物的温度调节至足以活化淀粉酶的温度并持续足以将存在于发芽的谷物中的淀粉转化为低聚糖并形成包含GTGRG的混合物的一段时间；
c)任选地，将该包含GTGRG的混合物加热至足以使淀粉酶失活的温度；
d)过滤该包含GTGRG的混合物以形成麦芽汁；
e)在啤酒花的存在下煮沸该麦芽汁；
f)冷却该麦芽汁；
g)向冷却的麦芽汁中加入酵母并使其发酵以产生啤酒；
h)任选地，将啤酒与所形成的任何固体分离。
8.权利要求1～6中任一项所述的方法，其中该方法在基本不存在活性CGT酶的情况下进行。
9.权利要求1～8中任一项所述的方法，其中该GTG与谷物的重量比为约1:10000至约1000:1。
10.权利要求1～9中任一项所述的方法，其中该混合物被喷雾干燥。
11.一种改善含萜烯糖苷的植物提取物的味道的方法，包括：
a)将麦芽糖糊精与含萜烯糖苷的植物提取物在水溶液中混合以形成含有糖苷和麦芽糖糊精混合物的植物提取物；
b)将混合物的pH保持在约4～约8；
c)向混合物中加入转葡糖基化酶；
d)充分调节混合物的温度以活化该转葡糖基化酶；
e)允许混合物中的转葡糖基化反应以形成具有改善的味道特性如增强的甜味、减少的苦味、减少的余味或减少的甘草味道的GTG混合物，以及
f)将GTG混合物加热至足以使酶失活的温度；
g)将发芽的谷物与GTG混合物在水溶液中混合以形成GTG谷物混合物，其中该谷物包含糖苷酶；
h)将混合物的温度调节至足以活化糖苷酶的温度并持续足以允许水解进行以形成包含GTGRG的混合物的一段时间；
i)任选地，将GTGRG混合物加热至足以使淀粉酶失活的温度；并且
j)任选地，除去碳水化合物。
12.权利要求11所述的方法，其中该糖苷酶包含淀粉酶。
13.权利要求11所述的方法，其中该糖苷酶包含β-淀粉酶。
14.权利要求11～13中任一项所述的方法，其中该谷物是从由小麦、大麦、黑麦、高粱、荞麦、斯佩耳特小麦、小米和燕麦构成的群组中选出的。
15.权利要求14所述的方法，其中该谷物是大麦。
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