BR112020022564A2 - Derivados de glicosídeo de terpeno e usos dos mesmos - Google Patents
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Abstract
DERIVADOS DE GLICOSÍDEO DE TERPENO E
USOS DOS MESMOS. A presente revelação refere-se, em geral, a glicosídeos
de terpeno, como determinados compostos desse tipo extraídos de Stevia
rebaudiana Bertoni, Rubus suavissimus ou Siraitia grosvenorii. A
revelação também fornece o uso de tais compostos como ingredientes
alimentares, saborizantes e adoçantes, e métodos relacionados. A
revelação fornece também composições ingeríveis que compreendem tais
compostos, bem como processos para extrair tais compostos seletivamente
de determinadas fontes vegetais.
Description
[0001] O presente pedido reivindica o benefício de prioridade do Pedido PCT Nº PCT/CN2018/108629, depositado em 29 de setembro de 2018, o qual é incorporado no presente documento a título de referência em sua totalidade.
[0002] A presente revelação refere-se, em geral, a glicosídeos de terpeno, como certos compostos extraídos de Stevia rebaudiana Bertoni, Rubus suavissimus ou Siraitia grosvenorii. A revelação também fornece o uso de tais compostos como ingredientes alimentares, saborizantes e adoçantes, e métodos relacionados. A revelação também fornece composições ingeríveis que compreendem tais compostos, bem como processos para extrair tais compostos seletivamente de certas fontes vegetais.
[0003] O sistema de paladar fornece informações sensoriais sobre a composição química do mundo externo. A transdução do paladar é uma das formas mais sofisticadas de sensação quimicamente desencadeada em animais. A sinalização do paladar é encontrada em todo o reino animal, desde simples metazoários até os mais complexos vertebrados. Acredita-se que os mamíferos tenham cinco modalidades básicas de paladar: doce, amargo, azedo, salgado e umami.
[0004] A doçura é o paladar mais comumente percebido ao comer alimentos ricos em açúcares. Os mamíferos, em geral, percebem a doçura como uma sensação prazerosa, exceto em excesso. Os adoçantes calóricos, como a sacarose e a frutose, são os exemplos prototípicos de substâncias doces. Embora exista uma variedade de substitutos de baixa caloria e sem caloria, esses adoçantes calóricos ainda são os meios predominantes pelos quais os produtos comestíveis induzem a percepção de doçura após o consumo.
[0005] Os distúrbios metabólicos e as condições relacionadas, como obesidade, diabetes e doenças cardiovasculares, são as principais preocupações de saúde pública em todo o mundo. A prevalência da mesma está aumentando as taxas alarmantes em quase todos os países desenvolvidos. Os adoçantes calóricos são os principais contribuintes para essa tendência, pois são incluídos em várias bebidas e alimentos e embalados para torná-los mais palatáveis aos consumidores. Em muitos casos, substitutos sem caloria ou de baixa caloria podem ser usados em alimentos e bebidas no lugar da sacarose ou frutose. Mesmo assim, esses compostos transmitem a doçura de maneira diferente dos adoçantes calóricos, e diversos consumidores não os consideram alternativas adequadas. Além disso, tais compostos podem ser difíceis de incorporar em certos produtos. Em alguns casos, os mesmos podem ser usados como substitutos parciais de adoçantes calóricos, mas sua mera presença pode fazer com que muitos consumidores percebam uma adstringência desagradável. Portanto, adoçantes de baixo teor calórico ainda enfrentam certos desafios para sua adoção.
[0006] Os Glicosídeos de terpeno, como glicosídeos de esteviol de extratos de Stevia (Stevia rebaudiana Bertoni), rubusosídeo de extratos de folhas de amora-preta (Rubus suavissimus) e mogrosídeos de extratos de monge (Siraitis grosvenorii), são adoçantes naturais de baixas calorias. Porém esses produtos, como muitas outras alternativas de açúcar de baixa caloria, têm atributos de paladar negativos, como amargor, paladar residual persistente ou sabor de alcaçuz. A transglucosilação fornece uma maneira de mitigar alguns desses atributos paladar negativo. Mas muitos dos adoçantes de baixa caloria glucosilados atualmente revelados continuam a exibir atributos de paladar negativo que impedem a adoção generalizada do mesmo. Por conseguinte, há uma necessidade contínua de desenvolver produtos glucosilados e métodos de transglucosilação que podem fornecer mitigação mais eficaz dos atributos de paladar negativo.
[0007] Em um primeiro aspecto, a revelação fornece métodos de produção de um glicosídeo de terpeno glucosilado, sendo que o método compreende: (a) fornecer uma composição aquosa que compreende um composto de açúcar β-glicosila, um glicosídeo de terpeno e uma enzima celulase; e (b) reagir o composto de açúcar β- glucosila com o glicosídeo de terpeno na presença da enzima celulase para formar um glicosídeo de terpeno glucosilado que tem uma quantidade química de terpeno glucosídico e uma ou mais porções químicas de açúcar β-glucosila, em que o glicosídeo de terpeno glucosilado tem um ligação glucosídica β-1,4 entre a porção de glicosídeo de terpeno e uma dentre a uma ou mais porções químicas de açúcar β- glucosila. Em algumas modalidades, a reação compreende a incubação da composição aquosa. Em algumas modalidades, a composição aquosa é uma solução aquosa. Em algumas modalidades, o composto de açúcar β-glucosila é a celobiose.
[0008] Em um segundo aspecto, a revelação fornece métodos de redução de um paladar desagradável de um glicosídeo de terpeno, sendo que o método compreende: (a) fornecer uma composição aquosa que compreende um composto de açúcar β- glicosila, um glicosídeo de terpeno e uma enzima celulase; e (b) reagir o composto de açúcar β-glucosila com o glicosídeo de terpeno na presença da enzima celulase para formar um glicosídeo de terpeno glucosilado que tem uma quantidade química de terpeno glucosídico e uma ou mais porções de açúcar β-glucosila, em que o glicosídeo de terpeno glucosilado tem um ligação glucosídica β-1,4 entre a porção química de glicosídeo de terpeno e uma dentre a uma ou mais porções químicas de açúcar β- glucosila. Em algumas modalidades, a reação compreende a incubação da composição aquosa. Em algumas modalidades, a composição aquosa é uma solução aquosa. Em algumas modalidades, o composto de açúcar β-glucosila é a celobiose.
[0009] Em algumas modalidades do primeiro ou segundo aspecto, o glicosídeo de terpeno é esteviosídeo, rebaudiosídeo A, rebaudiosídeo B, rebaudiosídeo C, rebaudiosídeo D, rebaudiosídeo E, rebaudiosídeo F, rebaudiosídeo G, rebaudiosídeo M, dulcosídeo A, esteviolbiosídeo, rubusosídeo, glicosídeos de terpeno encontrados em plantas de Stevia rebaudiana Bertoni, glicosídeos de terpeno encontrados em plantas de Rubus suavissimus, glicosídeos de terpeno encontrados em plantas de Siraitis grosvenorii ou qualquer mistura dos mesmos.
[0010] Em algumas modalidades do primeiro ou do segundo aspecto, o composto de açúcar beta-glucosila é a celobiose.
[0011] Em algumas modalidades do primeiro ou segundo aspecto, o glicosídeo de terpeno glucosilado é um esteviosídeo mono β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo A mono β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo B mono β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo C mono β-
1,4 glucosilado, rebaudiosídeo D mono β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo E mono β- 1,4 glucosilado, rebaudiosídeo F mono β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo G mono β- 1,4 glucosilado, rebaudiosídeo M mono β-1,4 glucosilado, dulcosídeo A mono β-1,4 glucosilado, esteviolbiosídeo mono β-1,4 glucosilado, rubusosídeo mono β-1,4 glucosilado ou qualquer mistura dos mesmos.
[0012] Em um terceiro aspecto, a revelação fornece um composto da fórmula I:
[0013] Em um quarto aspecto, a revelação fornece um composto da fórmula II:
[0014] Em um quinto aspecto, a revelação fornece um composto da fórmula III:
[0015] Em um sexto aspecto, a revelação fornece um composto da fórmula IV:
[0016] Em um sétimo aspecto, a revelação fornece um composto que compreende pelo menos um glicosídeo de terpeno glucosilado selecionado a partir do grupo que consiste em: um esteviosídeo mono β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo A mono β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo B mono β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo C mono β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo D mono β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo E mono β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo F mono β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo G mono β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo M mono β-1,4 glucosilado, dulcosídeo A mono β-1,4 glucosilado, esteviolbiosídeo mono β-1,4 glucosilado, rubusosídeo mono β-1,4 glucosilado.
Em algumas modalidades adicionais, o glicosídeo de terpeno glucosilado é selecionado a partir do grupo que consiste em: um esteviosídeo mono β-1,4 celobiosilado, rebaudiosídeo A mono β-1,4 celobiosilado, rebaudiosídeo B mono β-1,4 celobiosilado, rebaudiosídeo C mono β-1,4 celobiosilado, rebaudiosídeo D mono β- 1,4 celobiosilado, rebaudiosídeo E mono β-1,4 celobiosilado, rebaudiosídeo F mono β-1,4 celobiosilado, rebaudiosídeo G mono β-1,4 celobiosilado, rebaudiosídeo M mono β-1,4 celobiosilado, dulcosídeo A mono β-1,4 celobiosilado, esteviolbiosídeo mono β-1,4 celobiosilado e rubusosídeo mono β-1,4 celobiosilado.
Em algumas modalidades do mesmo, o glicosídeo de terpeno glucosilado é um composto do terceiro aspecto, ou um composto do quarto aspecto, ou um composto do quinto aspecto, ou um composto do sexto aspecto.
Em algumas modalidades adicionais de qualquer uma das modalidades anteriores, os glicosídeos de terpeno glucosilados na composição conferem, realçam, melhoram ou modificam um paladar doce de um artigo saborizado.
Em algumas dessas modalidades, os glicosídeos de terpeno estão presentes na composição em uma quantidade eficaz para conferir, realçar, melhorar ou modificar o paladar doce da composição.
Em algumas modalidades, a composição é um artigo saborizado. Em algumas modalidades, a composição não é uma composição de ocorrência natural.
[0017] Em um oitavo aspecto, a revelação fornece usos de qualquer um dos compostos do terceiro ao sexto aspecto, ou qualquer composição do sétimo aspecto para modificar o sabor de uma composição, tal como uma composição ingerível. Em algumas modalidades adicionais, o uso compreende aumentar a doçura de uma composição ingerível. Em algumas modalidades adicionais, o uso compreende reduzir o amargor ou reduzir um paladar de alcaçuz persistente de uma composição ingerível. Em algumas modalidades, a composição compreende um adoçante, como um adoçante não calórico ou calórico.
[0018] Os desenhos a seguir são fornecidos para fins de ilustração de várias modalidades das composições e métodos divulgados neste documento. Os desenhos são fornecidos apenas para fins ilustrativos e não se destinam a descrever quaisquer composições ou métodos preferidos, ou servir como uma fonte de quaisquer limitações no escopo das invenções reivindicadas.
[0019] A Figura 1 mostra um cromatograma de HPLC do produto gerado enzimaticamente pela celulase com Rubusosídeo (Rubu), e a celobiose como substratos.
[0020] A Figura 2 mostra um espectro de 1H NMR para uma composição que compreende uma mistura do composto da fórmula I e o composto da fórmula II.
[0021] A Figura 3 mostra um espectro de 13C NMR para uma composição que compreende uma mistura do composto da fórmula I e o composto da fórmula II.
[0022] Na descrição a seguir, é feita referência a modalidades particulares que podem ser praticadas, o que é mostrado a título de ilustração. Estas modalidades são descritas em detalhes para permitir que aqueles versados na técnica pratiquem a invenção descrita, neste documento, e deve ser entendido que outras modalidades podem ser utilizadas e que mudanças lógicas podem ser feitas sem se afastar do escopo dos aspectos apresentados neste documento. A seguinte descrição de modalidades de exemplo, portanto, não deve ser tomada em um sentido limitado, e o escopo dos diversos aspectos apresentados neste documento é definido pelas reivindicações anexas.
[0023] Em certos aspectos, a revelação fornece métodos de preparação de um glicosídeo de terpeno glucosilado, sendo que o método compreende: (a) fornecer uma composição aquosa que compreende um composto de açúcar β-glicosila, um glicosídeo de terpeno e uma enzima celulase; e (b) reagir o composto de açúcar β- glucosila com o glicosídeo de terpeno na presença da enzima celulase para formar um glicosídeo de terpeno glucosilado que tem uma quantidade química de terpeno glucosídico e uma ou mais porções químicas de açúcar β-glucosila, em que o glicosídeo de terpeno glucosilado tem um ligação glucosídica β-1,4 entre a porção química de glicosídeo de terpeno e uma dentre a uma ou mais porções químicas de açúcar β-glucosila. Em algumas modalidades, a reação compreende a incubação da composição aquosa.
[0024] Em certos aspectos relacionados, a revelação fornece métodos para reduzir um paladar desagradável de um glicosídeo de terpeno, sendo que o método compreende: (a) fornecer uma composição aquosa que compreende um composto de açúcar β-glicosila, um glicosídeo de terpeno e uma enzima celulase; e (b) reagir o composto de açúcar β-glucosila com o glicosídeo de terpeno na presença da enzima celulase para formar um glicosídeo de terpeno glucosilado que tem uma quantidade química de terpeno glucosídico e uma ou mais porções de açúcar β-glucosila, em que o glicosídeo de terpeno glucosilado tem um ligação glucosídica β-1,4 entre a porção química de glicosídeo de terpeno e uma dentre a uma ou mais porções químicas de açúcar β-glucosila. Em algumas modalidades, a reação compreende a incubação da composição aquosa.
[0025] Em algumas modalidades, de qualquer um dos aspectos e modalidades anteriores, o glicosídeo de terpeno é esteviosídeo, rebaudiosídeo A, rebaudiosídeo B, rebaudiosídeo C, rebaudiosídeo D, rebaudiosídeo E, rebaudiosídeo F, rebaudiosídeo G, rebaudiosídeo M, dulcosídeo A, esteviolbiosídeo, rubusosídeo, glicosídeos de terpeno encontrados em plantas Stevia rebaudiana Bertoni, glicosídeos de terpeno encontrados em plantas Rubus suavissimus, glicosídeos de terpeno encontrados em plantas Siraitis grosvenorii ou nas misturas das mesmas.
[0026] Em algumas modalidades adicionais, o material de partida (por exemplo, o glicosídeo de terpeno) para o processo enzimático é um extrato de uma planta Stevia rebaudiana Bertoni, um extrato de uma planta Rubus suavissimus ou um extrato de uma planta Siraitis grosvenorii. Em algumas de tais modalidades, os extratos de plantas contêm um ou mais de um glicosídeo de terpeno.
[0027] Em um exemplo não limitativo, a Stevia rebaudiana Bertoni, produz diversos glicosídeos diterpênicos, que inclui esteviosídeo, rebaudiosídeo A, rebaudiosídeo B, rebaudiosídeo C, rebaudiosídeo D, rebaudiosídeo E, rebaudiosídeo F, rebaudiosídeo G, rebaudiosídeo M, e estevioliosídeo A . Em outro exemplo não limitativo, o rubusosídeo é obtido a partir de folhas de amora-preta (Rubus suavissimus) que contém, substancialmente, um único glicosídeo de terpeno denominado rubusosídeo. Em alguns exemplos adicionais não limitativos, o rubusosídeo é encontrado em pequenas quantidades nas folhas de estévia. Em alguns exemplos adicionais não limitativos, o rubusosídeo é encontrado em extratos de folhas de estévia (Stevia rebaudiana Bertoni).
[0028] Em algumas modalidades, o material de partida para o processo enzimático (por exemplo, o glicosídeo de terpeno) é um glicosídeo de terpeno purificado a partir de um extrato de uma planta Stevia rebaudiana Bertoni, um extrato de uma planta Rubus suavissimus ou um extrato de uma planta Siraitis grosvenorii.
[0029] Em algumas modalidades, o material de partida de glicosídeo de terpeno é selecionado a partir do grupo que consiste em: esteviosídeo, rebaudiosídeo A, rebaudiosídeo B, rebaudiosídeo C, rebaudiosídeo D, rebaudiosídeo E, rebaudiosídeo F, rebaudiosídeo G, rebaudiosídeo M, dulcosídeo A, esteviolbiosídeo, rubusosídeo e misturas dos mesmos.
[0030] Em algumas modalidades adicionais, o material de partida de glicosídeo de terpeno é selecionado a partir do grupo que consiste em: esteviosídeo, rebaudiosídeo A, rebaudiosídeo B, rebaudiosídeo C e rubusosídeo.
[0031] Em algumas modalidades, o material de partida de glicosídeo de terpeno é o material de partida revelado na Patente U.S. Nº 8.257.948.
[0032] Em algumas modalidades, o material de partida de glicosídeo de terpeno é o material de partida revelado na Publicação PCT Nº WO 2017/089444.
[0033] Em algumas modalidades, o material de partida de glicosídeo de terpeno é o material de partida revelado na Publicação PCT Nº WO 2013/019050.
[0034] Em algumas modalidades, o material de partida de glicosídeo de terpeno é o material de partida revelado na Publicação de Pedido de Patente Europeia Nº
3003058.
[0035] Conforme usado neste documento, o termo "glicosídeo" refere-se a um composto orgânico ao qual uma ou mais unidades de açúcar estão covalentemente ligadas em um ou mais locais da estrutura química.
[0036] Em algumas modalidades, a composição aquosa compreende a água desionizada. De maneira alternativa, em algumas modalidades, a composição aquosa compreende acetato de sódio. Em algumas modalidades, de qualquer uma das modalidades anteriores, a composição aquosa é uma solução.
[0037] A composição aquosa pode ter qualquer pH adequado. Em algumas modalidades, o pH da composição aquosa varia de pH 4,0 a pH 7,0. Em algumas modalidades, o pH da composição aquosa varia de pH 4,0 a pH 6,0. Em algumas modalidades, o pH da composição aquosa varia de pH 4,0 a pH 5,0. Em algumas modalidades, o pH da composição aquosa varia de pH 5,0 a pH 7,0. Em algumas modalidades, o pH da composição aquosa varia de pH 6,0 a pH 7,0. Em algumas modalidades, o pH da composição aquosa é pH 4,0, ou 4,1, ou 4,2, ou 4,3, ou 4,4, ou 4,5, ou 4,6, ou 4,7, ou 4,8, ou 4,9, ou 5,0, ou 5,1, ou 5,2, ou 5,3, ou 5,4, ou 5,5, ou 5,6, ou 5,7, ou 5,8, ou 5,9, ou 6,0, ou 6,1, ou 6,2, ou 6,3, ou 6,4, ou 6,5, ou 6,6, ou 6,7, ou 6,8, ou 6,9 ou 7,0. Em algumas de tais modalidades, o pH da composição aquosa é pH de cerca de 5,0.
[0038] Nos métodos revelados, neste documento, o glicosídeo de terpeno pode ser adicionado à composição aquosa em qualquer concentração adequada. Em algumas modalidades, o glicosídeo de terpeno é adicionado à composição aquosa a uma concentração de 0,005 g/ml a 0,5 g/ml. Em algumas modalidades, o glicosídeo de terpeno é adicionado à composição aquosa a uma concentração de 0,05 ml a 0,25 g/ml. Em algumas modalidades, o glicosídeo de terpeno é adicionado à composição aquosa a uma concentração de 0,1 g/ml a 0,2 g/ml.
[0039] Nos métodos revelados, neste documento, qualquer composto de açúcar beta-glucosila adequado pode ser usado. Em algumas modalidades, o composto de açúcar beta-glucosila é um açúcar redutor que compreende duas moléculas de β- glicose ligadas por uma ligação β-1,4. Em algumas modalidades, o composto de açúcar beta-glucosila é selecionado a partir do grupo que consiste em: celobiose, celotriose, celotetraose, celopentaose e celohexaose. Em algumas modalidades, o composto de açúcar beta-glucosila é selecionado a partir do grupo que consiste em: celotriose, celotetraose, celopentaose e celohexaose. Em algumas modalidades, o composto de açúcar beta-glucosila é celobiose. Em algumas modalidades, o composto de açúcar beta-glucosila é uma celodextrina. Em algumas modalidades, o composto de açúcar beta-glucosila é uma celulose ou um derivado da mesma. Em algumas modalidades, o composto de açúcar beta-glucosila é celobiose.
[0040] Nos métodos revelados, neste documento, o composto de açúcar beta- glucosila pode ser adicionado à composição aquosa em qualquer concentração adequada. Em algumas modalidades, a concentração do composto de açúcar beta- glucosila na composição aquosa varia a partir de 10% a 40% (p/p) ou de 20% a 30% (p/p). Em algumas modalidades, a concentração do composto de açúcar beta- glucosila na composição aquosa varia a partir de 0,005 g/ml a 0,5 g/ml. Em algumas modalidades, a concentração do composto de açúcar beta-glucosila na composição aquosa é de cerca de 0,2 g/ml.
[0041] Nos métodos revelados, neste documento, o glicosídeo de terpeno pode estar presente na composição aquosa em qualquer razão adequada em relação ao composto de açúcar beta-glucosila. Em algumas modalidades, a razão (p/p) do glicosídeo de terpeno para o composto de açúcar beta-glucosila na composição aquosa varia cerca de 100:1 a 1:100. Em algumas modalidades, a razão (p/p) do glicosídeo de terpeno para o composto de açúcar beta-glucosila na composição aquosa varia cerca de 10:1 a 1:10. Em algumas modalidades, a razão (p/p) do glicosídeo de terpeno para o composto de açúcar beta-glucosila na composição aquosa é de cerca de 1:1.
[0042] Em algumas modalidades, a celulase está presente na composição aquosa e realiza uma reação de transglucosilação, gerando, assim, o glicosídeo de terpeno glucosilado que tem um único resíduo de glucosila ligado ao glicosídeo de terpeno por meio de uma ligação β-1,4 glucosídica. Em algumas modalidades, a transglucosidase realiza uma reação de transglucosilação, gerando, assim, um glicosídeo de terpeno glucosilado que tem um ou mais resíduos de glicose covalentemente fixados ao glicosídeo de terpeno por meio de uma ligação β-1,4 glucosídica. Em algumas modalidades, o número de resíduos de glicose que são adicionados ao glicosídeo de terpeno é controlado por parâmetros como, por exemplo, o tempo da reação, a temperatura da reação, a concentração do glicosídeo de terpeno, a concentração do composto de açúcar beta-glucosila e semelhantes.
[0043] Em algumas modalidades, a celulase realiza a reação de transglucosilação, que usa a celobiose como um substrato, gerando, assim, um glicosídeo de terpeno glucosilado em que duas unidades de glicose são adicionadas ao glicosídeo de terpeno por meio de uma ligação β-1,4 glucosídica. Em algumas modalidades, a celulase realiza uma reação de transglucosilação, gerando, assim, um glicosídeo de terpeno glucosilado com um único resíduo de celobiosil ligado ao glicosídeo de terpeno por meio de uma ligação β-1,4 glucosídica. Em algumas modalidades, a transglucosidase realiza uma reação de transglucosilação, gerando, assim, um glicosídeo de terpeno glucosilado com um ou mais resíduos de celobiosil covalentemente ligados ao glicosídeo de terpeno por meio de uma ligação β-1,4 glucosídica. Em algumas modalidades, o número de resíduos de celobiosil que são adicionados ao glicosídeo de terpeno, que é controlado por parâmetros como, por exemplo, o tempo da reação, a temperatura da reação, a concentração do glicosídeo de terpeno, a concentração do composto de açúcar beta-glucosila e semelhantes.
[0044] Em algumas modalidades, a celulase está em uma forma de caldo de cultura livre de células, caldo de cultura livre de células líquido concentrado, caldo de cultura livre de células seco por aspersão ou liofilizado ou proteína de alta pureza. Também podem ser utilizadas preparações de enzimas livres e imobilizadas.
[0045] Qualquer celulase adequada pode ser usada. Tal como utilizada, neste documento, o termo "celulase" inclui endo-1,4-beta-D-glucanase (beta-1,4-glucanase, beta-1,4-endoglucano hidrolase, endoglucanase D, 1,4- (1,3, 1,4) -beta-D-glucano 4- glucanohidrolase), carboximetilcelulase (CMCase), avicelase, celudextrinase, celulase A, celulosina AP, celulase alcalina, celulase A 3, 9,5 celulase, beta- glucosidase, celulose 1,4 -beta-celobiosidase e pancelase SS.
[0046] A celulase pode ser adicionada em qualquer concentração adequada. Em algumas modalidades, a celulase é adicionada à composição aquosa em uma concentração que varia cerca de 0,2 a 0,4 unidades por grama de composto de açúcar beta-glucosila. Em algumas modalidades, a celulase é adicionada à composição aquosa em uma concentração que varia cerca de 2 mg/ml a 200 mg/ml. Em algumas modalidades, a celulase é adicionada à composição aquosa na concentração de cerca de 40 mg/ml.
[0047] Nos métodos revelados, neste documento, o glicosídeo de terpeno pode ser usado em qualquer concentração adequada em relação à enzima celulase. Em algumas modalidades, a proporção (peso/peso) do glicosídeo de terpeno para a enzima celulase na composição aquosa varia cerca de 100:1 a 1:100 ou cerca de 10:1 a 1:10. Em algumas modalidades, a razão (peso/peso) do glicosídeo de terpeno para a enzima celulase na composição aquosa é de cerca de 1:1.
[0048] Em algumas modalidades, a proporção da quantidade de enzima celulase em% em peso em relação à quantidade de glicosídeo de terpeno varia cerca de 0,1% a 100%, ou cerca de 1% a 50%, ou cerca de 10% a 20%.
[0049] Em algumas modalidades, a mistura que contém a celulase é incubada, por exemplo, por um tempo e temperatura suficientes para gerar o glicosídeo de terpeno glucosilado. Em algumas modalidades, o glicosídeo de terpeno glucosilado é um glicosídeo de terpeno glucosilado com um único resíduo de glucosila ligado ao glicosídeo de terpeno por meio de uma ligação β-1,4 glucosídica. De maneira alternativa, em algumas modalidades, o glucosilado de trepeno glucosilado é um terpeno glucosilado com um único resíduo de celobiosila ligado ao glicosídeo de terpeno por meio de uma ligação β-1,4 glucosídica. Em algumas modalidades, a mistura que contém a celulase é incubada por um tempo e temperatura suficientes para gerar o glicosídeo de terpeno glucosilado com um único resíduo de celobiosila ligado ao glicosídeo de terpeno por meio de uma ligação β-1,4 glucosídica.
[0050] Qualquer temperatura adequada pode ser usada para a incubação. Em algumas modalidades, a temperatura varia cerca de 30 a 90 ºC ou cerca de 70 a 90 ºC. Em algumas modalidades, a temperatura é de cerca de 60 ºC. Em algumas modalidades, a temperatura é de cerca de 37 ºC.
[0051] A incubação pode ser realizada por qualquer período de tempo adequado. Em algumas modalidades, o tempo suficiente é de 24 horas ou mais. Em algumas modalidades, o tempo suficiente é de 24 horas ou menos. Em algumas modalidades, o tempo suficiente é de 24 horas, ou 23 horas, ou 22 horas, ou 21 horas, ou 20 horas, ou 19 horas, ou 18 horas, ou 17 horas, ou 16 horas, ou 15 horas, ou 14 horas, ou 13 horas, ou 12 horas, ou 11 horas, ou 10 horas, ou 9 horas, ou 8 horas, ou 7 horas, ou 6 horas, ou 5 horas, ou 4 horas, ou 3 horas, ou 2 horas, ou 1 hora. Em algumas modalidades, o tempo suficiente é de cerca de 24 horas.
[0052] Em algumas modalidades, após a etapa de incubação, a mistura que contém o glicosídeo de terpeno glucosilado pode ser tratada posteriormente. Tal tratamento adicional pode incluir, por exemplo, uma etapa de inativação ou uma etapa de purificação, em que o glicosídeo de terpeno glucosilado é isolado ou purificado. Em alguns aspectos, o glicosídeo de terpeno glucosilado é um glicosídeo de terpeno glucosilado com um único resíduo de glucosila ligado ao glicosídeo de terpeno por meio de uma ligação β-1,4 glucosídica. De maneira alternativa, em alguns aspectos, o glicosídeo de terpeno glucosilado é um glicosídeo de terpeno glucosilado com um único resíduo de celobiosila ligado ao glicosídeo de terpeno por meio de uma ligação β-1,4 glucosídica.
[0053] Os exemplos não limitativos da etapa de purificação incluem enriquecimento, isolamento ou purificação do glicosídeo de terpeno glucosilado ou a remoção de sólidos da mistura de reação. Em algumas modalidades, o glicosídeo de terpeno glucosilado é um glicosídeo de terpeno glucosilado com um único resíduo de glucosila ligado ao glicosídeo de terpeno por meio de uma ligação β-1,4 glucosídica. De maneira alternativa, em algumas modalidades, o glicosídeo de terpeno glucosilado é um glicosídeo de terpeno glucosilado com um único resíduo de celobiosila ligado ao glicosídeo de terpeno por meio de uma ligação β-1,4 glucosídica.
[0054] Em algumas modalidades, os sólidos são removidos da mistura de reação por meio de filtração, centrifugação ou outras técnicas conhecidas para aqueles versados na técnica. Em algumas modalidades, os carboidratos são removidos da mistura usando resinas de adsorção, precipitação ou outras técnicas conhecidas pelos versados na técnica. Em algumas modalidades, o tratamento adicional inclui a inativação da celulase. Em um exemplo, a celulase é inativada pela aplicação de calor. Em algumas modalidades, a celulase é inativada por aquecimento da mistura de reação a uma temperatura suficiente para inativar a celulase. Em algumas modalidades, a temperatura suficiente é de 100 ºC.
[0055] A Patente U.S. 8.257.948 revela alguns exemplos de etapas de purificação que podem ser utilizadas em alguns aspectos da presente revelação para isolar ou purificar o glicosídeo de terpeno glucosilado.
[0056] A publicação PCT Nº WO 2017/089444 revela outros exemplos de etapas de purificação que podem ser utilizados em alguns aspectos da presente revelação para isolar ou purificar o glicosídeo de terpeno glucosilado.
[0057] A Publicação PCT Nº WO 2013/019050 revela outros exemplos de etapas de purificação que podem ser utilizados em alguns aspectos da presente revelação para isolar ou o glicosídeo de terpeno glucosilado.
[0058] A Publicação do Pedido de Patente Europeia Nº 3003058 revela outros exemplos de etapas de purificação que podem ser utilizadas em alguns aspectos da presente revelação para isolar ou purificar o glicosídeo de terpeno glucosilado.
[0059] A Patente U.S. 8.257.948 revela alguns exemplos de etapas de inativação que podem ser utilizadas em alguns aspectos da presente revelação.
[0060] A publicação PCT Nº WO 2017/089444 revela outros exemplos de etapas de inativação que podem ser utilizadas em alguns aspectos da presente revelação.
[0061] Em algumas modalidades, o glicosídeo de terpeno glucosilado é selecionado a partir do grupo que consiste em: esteviosídeo mono β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo A mono β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo B mono β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo C mono β-1, 4 glucosilado, rebaudiosídeo D mono β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo E mono β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo F mono β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo G mono β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo M mono β-1, 4 glucosilado, dulcosídeo A mono β-1,4 glucosilado, esteviolbiosídeo mono β-1,4 glucosilado, rubusosídeo mono β-1,4 glucosilado, e misturas dos mesmos.
[0062] Em algumas modalidades, o glicosídeo de terpeno glucosilado é selecionado a partir do grupo que consiste em: esteviosídeo di β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo A di β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo B di β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo C di β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo D di β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo E di β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo F di β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo G di β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo M di β-1,4 glucosilado, dulcosídeo A di β-1,4 glucosilado, esteviolbiosídeo di β-1,4 glucosilado, rubusosídeo di β-1,4 glucosilado, e misturas dos mesmos.
[0063] Em algumas modalidades, o glicosídeo de terpeno glucosilado é selecionado a partir do grupo que consiste em: esteviosídeo mono β-1,4 celobiosilado, rebaudiosídeo A mono β-1,4 celobiosilado, rebaudiosídeo B mono β-1,4 celobiosilado, rebaudiosídeo C mono β-1, 4 celobiosilado, rebaudiosídeo D mono β-1,4 celobiosilado, rebaudiosídeo E mono β-1,4 celobiosilado, rebaudiosídeo F mono β-1,4 celobiosilado, rebaudiosídeo G mono β-1,4 celobiosilado, rebaudiosídeo M mono β-1,4 celobiosilado, dulcosídeo A mono β-1,4 celobiosilado, esteviolbiosídeo mono β-1,4 celobiosilado e rubusosídeo mono β-1,4 celobiosilado.
[0064] Em certos aspectos, a revelação fornece um composto da fórmula I:
[0065] Em certos aspectos, a revelação fornece um composto da fórmula II:
[0066] Em certos aspectos, a revelação fornece um composto da fórmula III:
[0067] Em certos aspectos, a revelação fornece um composto da fórmula IV:
[0068] Conforme utilizado, neste documento, os compostos anteriores das fórmulas I a IV também podem ser referidos como "Composto I", "Composto II",
"Composto III" e "Composto IV", respectivamente.
[0069] Em certos aspectos, a revelação fornece composições que compreendem pelo menos um glicosídeo de terpeno glucosilado selecionado a partir do grupo que consiste em: esteviosídeo mono β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo A mono β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo B mono β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo C mono β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo D mono β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo E mono β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo F mono β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo M mono β-1,4 glucosilado, dulcosídeo A mono β-1,4 glucosilado, esteviolbiosídeo mono β-1,4 glucosilado, rubusosídeo mono β-1,4 glucosilado, esteviosídeo di β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo A di β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo B di β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo C di β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo D di β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo E di β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo F di β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo M di β-1,4 glucosilado, dulcosídeo A di β-1,4 glucosilado, esteviolbiosídeo di β-1,4 glucosilado, rubusosídeo di β-1,4 glucosilado, esteviosídeo mono β-1,4 celobiosilado, rebaudiosídeo A mono β-1,4 celobiosilado, rebaudiosídeo B mono β-1,4 celobiosilado, rebaudiosídeo C mono β-1,4 celobiosilado, rebaudiosídeo D mono β-1,4 celobiosilado, rebaudiosídeo E mono β-1,4 celobiosilado, rebaudiosídeo F mono β-1,4 celobiosilado, rebaudiosídeo M mono β-1,4 celobiosilado, dulcosídeo A mono β-1,4 celobiosilado, esteviolbiosídeo mono β-1,4 celobiosilado e rubusosídeo mono β-1,4 celobiosilado.
[0070] Em algumas modalidades, a composição compreende pelo menos um glicosídeo de terpeno glucosilado selecionado a partir do grupo que consiste em: o composto da fórmula I, o composto da fórmula II, o composto da fórmula III e o composto da fórmula IV.
[0071] Em algumas modalidades, a composição compreende pelo menos um glicosídeo de terpeno glucosilado com um único resíduo de glucosila ligado ao glicosídeo de terpeno por meio de uma ligação glucosídica β-1,4 selecionada a partir do grupo que consiste em: o composto da fórmula I e o composto da fórmula II .
[0072] Em algumas modalidades, a composição compreende pelo menos um glicosídeo de terpeno glucosilado com um único resíduo celobiosilado ligado ao glicosídeo de terpeno por uma ligação glucosídica β-1,4 selecionada a partir do grupo que consiste em: o composto da fórmula III e o composto da fórmula IV.
[0073] O glicosídeo de terpeno glucosilado descrito, neste documento, pode ser usado como intensificadores de doçura, intensificadores de sabor, mascarador de paladar ou como adoçante em diversos artigos saborizados. Em algumas modalidades, o glicosídeo de terpeno glucosilado é um glicosídeo de terpeno glucosilado com um único resíduo de glucosila ligado ao glicosídeo de terpeno por meio de uma ligação glucosídica β-1,4. De maneira alternativa, em algumas modalidades, o glicosídeo de terpeno glucosilado é um terpeno glucosilado com um único resíduo de celobiosila ligado ao glicosídeo de terpeno por meio de uma ligação glucosídica β-1,4.
[0074] Em certos aspectos, a revelação fornece o uso de pelo menos um glicosídeo de terpeno glucosilado dentre os aspectos e modalidades anteriores para conferir, aumentar, melhorar ou modificar um paladar doce de um artigo saborizado. Em algumas modalidades, o glicosídeo de terpeno glucosilado é um glicosídeo de terpeno glucosilado com um único resíduo de glucosila ligado ao glicosídeo de terpeno por meio de uma ligação glucosídica β-1,4. De maneira alternativa, em algumas modalidades, glicosídeo de terpeno glucosilado é um terpeno glucosilado com um único resíduo de celobiosila ligado ao glicosídeo de terpeno por meio de uma ligação glucosídica β-1,4.
[0075] Em certos aspectos, a revelação fornece o uso de pelo menos um glicosídeo de terpeno glucosilado, de acordo com alguns aspectos apresentados, neste documento, para mascarar um paladar persistente de um artigo saborizado. Em algumas modalidades, o glicosídeo de terpeno glucosilado é um glicosídeo de terpeno glucosilado com um único resíduo de glucosila ligado ao glicosídeo de terpeno por meio de uma ligação glucosídica β-1,4. De maneira alternativa, em algumas modalidades, o glicosídeo de terpeno glucosilado é um terpeno glucosilado com um único resíduo de celobiosila ligado ao glicosídeo de terpeno por meio de uma ligação glucosídica β-1,4.
[0076] Em certos aspectos, a revelação fornece um método, em que o método confere, aumenta, melhora ou modifica um paladar doce de um artigo saborizado, em que o método compreende adicionar pelo menos um glicosídeo de terpeno glucosilado com um único resíduo de glucosila ligado ao glicosídeo de terpeno por meio de uma ligação glucosídica β-1,4, de acordo com alguns aspectos apresentados, neste documento, para o artigo saborizado, em uma quantidade eficaz para conferir, aumentar, melhorar ou modificar o paladar doce do artigo saborizado.
[0077] Em certos aspectos, a revelação fornece um método, em que o método mascara um paladar persistente de um artigo saborizado, em que o método compreende adicionar o glicosídeo de terpeno glucosilado com um único resíduo de glucosila ligado ao glicosídeo de terpeno através de uma ligação glucosídica β-1,4, de acordo com alguns aspectos apresentados, neste documento, para o artigo saborizado, em uma quantidade eficaz para mascarar o paladar persistente de um artigo saborizado.
[0078] Em certos aspectos, a revelação fornece um método, em que o método confere, aumenta, melhora ou modifica um paladar doce de um artigo saborizado, em que o método compreende adicionar pelo menos um glicosídeo de terpeno glucosilado com um único resíduo de celobiosila ligado ao glicosídeo de terpeno através de uma ligação glucosídica β-1,4, de acordo com alguns aspectos apresentados, neste documento, para o artigo saborizado, em uma quantidade eficaz para conferir, aumentar, melhorar ou modificar o paladar doce do artigo saborizado.
[0079] Em certos aspectos, a revelação fornece um método, em que o método mascara um paladar persistente de um artigo saborizado, em que o método compreende adicionar o glicosídeo de terpeno glucosilado com um único resíduo de celobiosila ligado ao glicosídeo de terpeno por meio de uma ligação glucosídica β-1,4, de acordo com alguns aspectos apresentados, neste documento, para o artigo saborizado, em uma quantidade eficaz para mascarar o paladar persistente de um artigo saborizado.
[0080] Em algumas modalidades, a quantidade eficaz para conferir, aumentar, melhorar ou modificar o paladar doce do artigo saborizado é de cerca de 40 ppm,
como de 30 ppm a 50 ppm, ou de 20 ppm a 60 ppm, ou de 10 ppm a 70 ppm. Em algumas modalidades, a quantidade eficaz para conferir, aumentar, melhorar ou modificar o paladar doce do artigo saborizado é inferior a 40 ppm. Em alguns aspectos, a quantidade eficaz para conferir, aumentar, melhorar ou modificar o paladar doce do artigo saborizado é superior a 40 ppm. Em algumas modalidades, a quantidade eficaz para conferir, aumentar, melhorar ou modificar o paladar doce do artigo saborizado é de 0 a 1000 ppm.
[0081] Em alguns aspectos, a revelação fornece artigos saborizados que compreendem: o menos um glicosídeo de terpeno glucosilado (dos aspectos e modalidades anteriores); e uma base de gêneros alimentícios, em que o glicosídeo de terpeno glucosilado é selecionado a partir do grupo que consiste em: um glicosídeo de terpeno glucosilado com um único resíduo de glucosila ligado ao glicosídeo de terpeno através de uma ligação glucosídica β-1,4 e um glicosídeo de terpeno glucosilado com um resíduo de celobiosila ligado ao glicosídeo de terpeno por meio de uma ligação glucosídica β-1,4.
[0082] Gêneros alimentícios adequados, por exemplo, alimentos ou bebidas, também são fornecidos neste documento. Para o propósito da presente divulgação, "base de gênero alimentício" significa um produto comestível, por exemplo, um alimento ou uma bebida. Portanto, um artigo saborizado fornecido neste documento compreende a formulação funcional, bem como agentes de benefício opcionalmente adicionais, que correspondem a um produto comestível desejado, por exemplo, um cubo salgado e uma quantidade eficaz de sabor do menos um glicosídeo de terpeno glucosilado, descrito neste documento. Em alguns aspectos, o glicosídeo de terpeno glucosilado é um glicosídeo de terpeno glucosilado que tem um único resíduo de glucosila ligado ao glicosídeo de terpeno por meio de uma ligação β-1,4 glucosídica. De maneira alternativa, em alguns aspectos, o glicosídeo de terpeno glucosilado é um glicosídeo de terpeno glucosilado que tem um único resíduo de celobiosila ligado ao glicosídeo de terpeno por meio de uma ligação β-1,4 glucosídica
[0083] As composições e métodos fornecidos, neste documento, têm uso em produtos alimentícios ou bebidas. Quando o produto alimentício é um alimento em partículas ou em pó, as partículas secas podem ser facilmente adicionadas por mistura a seco. Os produtos alimentícios típicos são selecionados a partir do grupo que consiste em uma sopa ou molho instantâneo, um cereal matinal, um leite em pó, uma comida para bebês, uma bebida em pó, uma bebida de chocolate em pó, uma pasta, uma bebida de cereal em pó, uma goma de mascar, uma comprimido efervescente, uma barra de cereal e uma barra de chocolate. Os alimentos ou bebidas em pó podem ser destinados ao consumo após a reconstituição do produto com água, leite e/ou suco ou outro líquido aquoso.
[0084] O produto alimentar pode ser selecionado a partir do grupo que consiste em condimentos, produtos de panificação, alimentos em pó, recheios de padaria e produtos lácteos fluidos.
[0085] Os condimentos incluem, sem limitação, ketchup, maionese, molho para salada, molho Worcestershire, molho com sabor de frutas, molho de chocolate, molho de tomate, molho de pimenta e mostarda.
[0086] Os produtos de panificação incluem, sem limitação, bolos, biscoitos, pastéis, pães, donuts e semelhantes.
[0087] Os recheios de padaria incluem, sem limitação, recheios de pH baixo ou neutro, recheios de alto, médio ou baixo teor de sólidos, recheios à base de frutas ou leite (tipo pudim ou mousse), recheios de decoração quentes ou frios e recheios sem gordura a gordurosos.
[0088] Produtos lácteos fluidos incluem, sem limitação, produtos lácteos fluidos não congelados, parcialmente congelados e congelados, tais como, por exemplo, leites, sorvetes, sorvets e iogurtes. Os produtos de bebida incluem, sem limitação, refrigerantes carbonatados, incluindo cola, limão-lima, cerveja-de-raiz, frutas cítricas pesadas ("tipo orvalho"), refrigerantes com sabor de frutas e creme; refrigerantes em pó, bem como concentrados líquidos, como xaropes e cordiais; Café e bebidas à base de café, sucedâneos do café e bebidas à base de cereais; chás, incluindo produtos de mistura seca, bem como chás prontos para beber (à base de ervas e folha de chá); sucos de frutas e vegetais, e bebidas com sabor de suco, bem como bebidas à base de suco, néctares, concentrados, socos e "ades"; águas adocicadas e saborizadas,
gaseificadas e sem gás; bebidas esportivas/energéticas/saudáveis; bebidas alcoólicas, além de produtos sem álcool e outros produtos com baixo teor de álcool, incluindo cerveja e bebidas de malte, sidra e vinhos (vinhos tranquilos, espumantes, fortificados e refrigeradores de vinho); outras bebidas processadas com aquecimento (infusões, pasteurização, ultra-alta temperatura, aquecimento ôhmico ou esterilização asséptica comercial) e embalagem a quente; e produtos preenchidos a frio feitos por meio de filtração ou outras técnicas de preservação.
[0089] A natureza e o tipo dos constituintes dos gêneros alimentícios ou bebidas não justificam, neste documento, uma descrição mais detalhada, que em qualquer caso não seria exaustivo, sendo o especialista capaz de selecioná-los com base nos seus conhecimentos gerais e de acordo com a natureza do produto.
[0090] As proporções em que pelo menos um glicosídeo de terpeno glucosilado descrito, neste documento, pode ser incorporadas nos diversos artigos ou composições mencionados, que variam dentro de uma ampla faixa de valores. Estes valores dependem da natureza do artigo a ser saborizado e do efeito organoléptico desejado, bem como da natureza dos coingredientes em uma determinada base quando os compostos, de acordo com a invenção, são misturados com os coingredientes saborizantes, solventes ou aditivos comumente usados na técnica.
[0091] No caso das composições saborizantes, as concentrações típicas são da ordem de cerca de 0,0001% em peso a 1% em peso, ou ainda mais, de pelo menos um glicosídeo de terpeno glucosilado, descrito neste documento, com base no peso do produto de consumo ao qual são incorporados. As concentrações inferiores a essas, como na ordem de 0,001% em peso a 0,5% em peso, podem ser usadas quando pelo menos um glicosídeo de terpeno glucosilado, descrito neste documento, é incorporado em artigos saborizados, sendo a porcentagem relativa ao peso do artigo.
EXEMPLOS EXEMPLO 1: GERAÇÃO DE COMPOSTOS GLICOSÍDEO DE TERPENO MONO Β- 1,4-GLUCOSILADO (COMPOSTOS I E II) QUE UTILIZAM O RUBUSOSÍDEO COMO MATERIAL DE INÍCIO POR UM MÉTODO, DE ACORDO COM ALGUNS ASPECTOS
[0092] O rubusosídeo (1g) e a celobiose (1g) foram dissolvidos em 10 ml de tampão NaOAc-HOAc (pH=5,0,0,2M,5 ml) à temperatura ambiente. Subsequentemente, 200 mg de celulase (Aladdin) foram adicionados à mistura. A mistura que contém a enzima foi então aquecida a 37 ºC e a mistura que contém a enzima foi incubada a 37 ºC por 24 horas para permitir que a reação de transglucosidação prosseguisse, gerando, assim, o pelo menos um glicosídeo de terpeno glucosilado com um único resíduo de glucosila ligado ao glicosídeo de terpeno através de uma ligação β-1,4 glucosídica. A reação foi encerrada por inativação da celulase por incubação da mistura de reação a 100 ºC por 30 minutos.
[0093] A mistura de reação resultante foi analisada por UPLC-UV, e uma mistura que contém glicosídeos de terperno glucosilados com um único resíduo glucosila ligado ao glicosídeo de terpeno por meio de uma ligação β-1,4 glucosídica foi identificada (ver Figura 1). A mistura identificada foi purificada por meio de um LC- prep. Os compostos da mistura foram identificados como compostos I e II, na proporção de 2: 1.
[0094] A mistura de reação resultante foi analisada por UPLC-UV, e uma mistura que contém glicosídeos de terperno glucosilados com um único resíduo de celobiosila ligado ao glicosídeo de terpeno por meio de uma ligação β-1,4 glucosídica foi identificada (ver Figura 1). A mistura identificada foi purificada por meio de um LC prep. Os compostos dentro da mistura foram identificados como o composto da fórmula III e o composto da fórmula IV, em uma proporção de 4:1.
[0095] A Figura 2 mostra um espectro de 1H NMR para uma composição que compreende uma mistura do composto da fórmula I e o composto da fórmula II. A Figura 3 mostra um espectro de 13C NMR para uma composição que compreende uma mistura do composto da fórmula I e o composto da fórmula II. EXEMPLO 2: PROPRIEDADES SENSORIAIS DE UMA COMPOSIÇÃO QUE
[0096] Uma composição que compreende uma mistura do composto da fórmula I e o composto da fórmula II em uma proporção (peso/ peso) de 2:1 foi gerada, de acordo com os métodos descritos no Exemplo 1. A composição foi dissolvida em (i)
uma solução de sacarose a 4% peso/peso ou em (ii) uma solução de glicosídeo de esteviol a 0,02% peso/peso a 95%. Um painel de 25 pessoas treinadas avaliou as soluções de teste para propriedades de paladar (doce, alcaçuz e doce persistente) em uma escala de -5 a 5 (-5 denotou nenhum efeito e 5 denotou efeito extremamente forte, sendo 0 a intensidade de uma água de referência da solução que contém tampouco (i) uma solução de sacarose a 4% peso/peso ou (ii) uma solução de glicosídeo de esteviol a 0,02% peso/peso 95%). Os resultados são mostrados na tabela abaixo.
Teste de Teste de Sem clipe estudante estudante Com clipe Matriz Paladar nasal de nível de nível nasal (NC) (WNC) significativo significativo
NC WNC Sacarose 4% Doçura 0,73 0,78 *** *** SG95 0,02% Doçura 0,25 0,16 SG95 0,02% alcaçuz 0,22 0,22 SG95 0,02% persistente -0,33 -0,03 *
[0097] Estes dados sugerem que a composição que compreende os Compostos I e II em uma proporção de 2:1 aumentou significativamente a intensidade doce da solução de sacarose a 4% p/p (a 99,9% de nível de confiança), com e sem um clipe nasal. A composição que compreende o composto da fórmula I e o composto da fórmula II em uma proporção de 2:1 diminui significativamente a intensidade remanescente (a um nível de confiança de 95%) com o clipe nasal e afetou ligeiramente as intensidades doces de alcaçuz em 0,02% Base SG95. EXEMPLO 3: PROPRIEDADES SENSORIAIS DE UMA COMPOSIÇÃO QUE COMPREENDE PELO MENOS UM GLICOSÍDEO DE TERPENO MONO Β-1,4-
[0098] Uma composição que compreende pelo menos um glucosídeo de terpeno glucosilado pode ser gerada, de acordo com os métodos descritos no Exemplo 1. A composição pode ser dissolvida em (i) água, ou (ii) uma solução de sacarose a 4% p/p, ou (iii) Solução de açúcar invertido a 7% (p/p) mais 0,15% de ácido cítrico (p/p), em que a concentração final da composição em solução pode variar de 0 a 1.000 ppm.
As soluções de controle correspondentes de (i) 1,5%, ou (ii) 4% p/p de sacarose, ou (iii) 7% (p/p) de açúcar invertido mais solução de ácido cítrico 0,15% (p/p) também serão geradas . Um painel de 10 especialistas avaliará a diferença entre a solução da composição teste e as soluções de sacarose, usando o método 3-Alternative Forced Choice (3-AFC) ou escala de intensidade de doçura.
Todas as amostras serão testadas às cegas em ordem aleatória.
Claims (15)
1. Composto caracterizado pelo fato de ter a fórmula I:
HO HO
O O
HO O
HO HO O
OH OH
HO H
O
HO O H
HO
OH
O
I .
2. Composto caracterizado pelo fato de ter a fórmula II:
HO
HO O
HO O
OH
HO HO H
O O
HO O
HO HO O H
OH OH
O
II .
3. Composto caracterizado pelo fato de ter a fórmula III:
HO
HO HO O O
O O O
HO HO O
HO HO OH
OH OH
HO H
O
HO O H
HO
OH
O
III .
4. Composto caracterizado pelo fato de ter a fórmula IV:
HO
HO O
HO O
OH
HO H
HO HO O O
O O
HO O O H
HO HO
HO OH OH OH
O
IV .
5. Método de produção de um glicosídeo de terpeno glucosilado, o método caracterizado por compreender: (a) fornecer uma composição aquosa compreendendo um composto de açúcar β-glicosila, um glicosídeo de terpeno e uma enzima celulase; e (b) reagir o composto de açúcar β-glucosila com o glicosídeo de terpeno na presença da enzima celulase para formar um glicosídeo de terpeno glucosilado tendo uma porção química de terpeno glucosídico e uma ou mais porções químicas de açúcar β-glucosila; em que o glicosídeo de terpeno glucosilado tem uma ligação β-1,4 glucosídica entre a porção química de glicosídeo de terpeno e uma dentre a uma ou mais porções químicas de açúcar β-glucosila.
6. Método, de acordo com a reivindicação 5, caracterizado adicionalmente pelo fato de que compreende a incubação da composição aquosa.
7. Método, de acordo com a reivindicação 5 ou 6, caracterizado pelo fato de que a composição aquosa é uma solução aquosa.
8. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 5 a 7, caracterizado pelo fato de que o composto de açúcar β-glucosila é a celobiose.
9. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 5 a 8, caracterizado pelo fato de que o glicosídeo de terpeno é um esteviosídeo, rebaudiosídeo A, rebaudiosídeo B, rebaudiosídeo C, rebaudiosídeo D, rebaudiosídeo E, rebaudiosídeo F, rebaudiosídeo G, rebaudiosídeo M, dulcosídeo A, esteviolbiosídeo, rubusosídeo, glicosídeos de terpenos encontrados em plantas de Stevia rebaudiana Bertoni, glicosídeos de terpenos encontrados em plantas Rubus suavissimus, glicosídeos de terpenos encontrados em plantas Siraitis grosvenorii ou qualquer mistura dos mesmos.
10. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 5 a 9, caracterizado pelo fato de que o glicosídeo de terpeno glucosilado é um esteviosídeo mono β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo A mono β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo B mono β-1,4 glucosilado, mono β-1, 4 rebaudiosídeo C glucosilado, rebaudiosídeo D mono β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo E mono β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo F mono β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo G mono β-1,4 glucosilado, rebaudiosídeo M mono β-1, 4 glucosilado, dulcosídeo A mono β-1,4 glucosilado, esteviolbiosídeo mono β-1,4 glucosilado, rubusosídeo mono β-1,4 glucosilado, esteviosídeo mono β-1,4 celobiosilado, rebaudiosídeo A mono β-1,4 celobiosilado, rebaudiosídeo B mono β-1,4 celobiosilado, rebaudiosídeo C mono β-1,4 celobiosilado, rebaudiosídeo D mono β- 1,4 celobiosilado, rebaudiosídeo E mono β-1,4 celobiosilado, rebaudiosídeo F mono β-1,4 celobiosilado, rebaudiosídeo G mono β-1,4 celobiosilado, rebaudiosídeo M mono β-1,4 celobiosilado, dulcosídeo A mono β-1,4 celobiosilado, esteviolbiosídeo mono β-1,4 celobiosilado, rubusosídeo mono β-1,4 celobiosilado ou qualquer mistura dos mesmos.
11. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 5 a 9, caracterizado pelo fato de que o glicosídeo de terpeno glucosilado é o composto do tipo definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 4.
12. Glicosídeo de terpeno glucosilado caracterizado pelo fato de que o glicosídeo de terpeno glucosilado é formado de acordo com o método, do tipo definido em qualquer uma das reivindicações 5 a 11.
13. Método para modificar o sabor de um artigo saborizado, o método caracterizado pelo fato de que compreende a introdução do glicosídeo de terpeno glucosilado, do tipo definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 4 ou 12, em uma composição saborizada.
14. Método, de acordo com a reivindicação 13, caracterizado pelo fato de que o método é um método para aumentar o paladar doce do artigo saborizado.
15. Artigo saborizado, caracterizado pelo fato de que compreende um carreador e o glicosídeo de terpeno glucosilado, do tipo definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 4 ou 12.
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