KR20210068321A - 테르펜 글리코사이드 유도체 및 그의 용도 - Google Patents
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Abstract
본 개시내용은 일반적으로 테르펜 글리코사이드, 예컨대 스테비아 레바우디아나 베르토니, 루부스 수아비스시무스, 또는 시라이티아 그로스베노리로부터 추출된 이러한 특정 화합물에 관한 것이다. 본 개시내용은 또한 식품 성분, 향미료, 및 감미료로서의 이러한 화합물의 용도, 및 관련 방법을 제공한다. 본 개시내용은 또한 이러한 화합물을 포함하는 섭취가능한 조성물뿐만 아니라 선택적으로 특정 식물 공급원으로부터의 이러한 화합물을 추출하기 위한 공정을 제공한다.
Description
본 출원은 2018년 9월 29일에 출원된 PCT 출원 번호 PCT/CN2018/108629의 우선권의 이익을 주장하며, 이는 그 전문이 본원에 제시된 바와 같이 참조로 본원에 포함된다.
본 개시내용은 일반적으로 테르펜 글리코사이드(terpene glycosides), 예컨대 스테비아 레바우디아나 베르토니(Stevia rebaudiana Bertoni), 루부스 수아비스시무스(Rubus suavissimus), 또는 시라이티아 그로스베노리(Siraitia grosvenorii)로부터 추출된 이러한 특정 화합물에 관한 것이다. 본 개시내용은 또한 식품 성분, 향미료, 및 감미료로서의 이러한 화합물의 용도, 및 관련 방법을 제공한다. 본 개시내용은 또한 이러한 화합물을 포함하는 섭취가능한 조성물뿐만 아니라 선택적으로 특정 식물 공급원으로부터의 이러한 화합물을 추출하기 위한 공정을 제공한다.
미각 시스템(taste system)은 외계의 화학 조성물에 대한 감각 정보를 제공한다. 미각 변환은 동물에서의 화학적으로 유발된 감각의 보다 정교한 형태 중 하나이다. 미각의 신호전달은 단순한 후생동물로부터 가장 복잡한 척추동물에 이르기까지 동물계 전반에서 발견된다. 포유동물은 5 개의 기본 미각 요소: 단맛, 쓴맛, 신맛, 짠맛, 및 감칠맛을 갖는 것으로 여겨진다.
단맛은 당분이 풍부한 식품을 먹는 경우에 가장 일반적으로 인지되는 미각이다. 포유동물은 일반적으로 과도한 경우를 제외하고 단맛을 기분 좋은 감각으로 인지한다. 칼로리 감미료, 예컨대 자당(수크로오스) 및 과당(프룩토오스)은 단맛 물질의 전형적인 예이다. 다양한 무-칼로리 및 저-칼로리 대체물이 존재하지만, 이러한 칼로리 감미료는 여전히 섭취시에 식료품이 단맛의 인지를 유도하는 주요 수단이다.
대사 장애 및 관련 질환, 예컨대 비만, 당뇨병, 및 심혈관 질환은 전세계적으로 주요 공중 보건 문제이다. 그리고, 거의 모든 선진국에서 그 유병률은 놀라운 속도로 증가하고 있다. 칼로리 감미료는 이들이 다양한 포장 식품 및 음료 제품에 포함되어 소비자에게 보다 입맛에 맞게 만들기 때문에 이 추세에 대한 주요 원인이다. 여러 경우에서, 무-칼로리 및 저-칼로리 대체물은 수크로오스 또는 프룩토오스를 대신하여 식품 및 음료에 사용될 수 있다. 그렇지만, 이러한 화합물은 칼로리 감미료와 상이한 단맛을 부여하고, 많은 소비자들은 적합한 대안으로서 보지 못하고 있다. 또한, 이러한 화합물은 특정 제품에 내포되는 것이 어려울 수 있다. 일부 경우에서, 이는 칼로리 감미료에 대한 부분적 대체재로서 사용될 수 있지만, 이의 조금의 존재도 다수의 소비자에게 불쾌한 떫은맛을 야기할 수 있다. 따라서, 저-칼로리 감미료는 여전히 그것의 채택에 대한 특정 극복과제에 직면해 있다.
테르펜 글리코사이드, 예컨대 스테비아(스테비아 레바우디아나 베르토니) 추출물로부터의 스테비올 글리코사이드, 블랙베리 잎(Rubus suavissimus) 추출물로부터의 루부소사이드, 및 나한과(시라이티아 그로스베노리) 추출물로부터의 모그로사이드는 천연 저-칼로리 감미료이다. 그러나, 다수의 다른 저-칼로리 당 대체물과 같은 이러한 생성물은 쓴맛, 지속되는 뒷맛(lingering aftertaste), 및 감초 향미와 같은 부정적인 맛 속성을 갖는다. 트랜스글리코실화는 이러한 부정적인 맛 속성의 일부를 완화하는 방법을 제공한다. 그러나, 다수의 이전에 개시된 글리코실화된 저-칼로리 감미료는 그것의 폭넓은 채택을 방해하는 부정적인 맛 속성을 지속적으로 나타낸다. 이에 따라, 부정적인 맛 속성의 보다 효과적인 완화를 제공할 수 있는 글루코실화된 제품 및 트랜스글리코실화 방법을 개발할 지속적인 필요성이 존재한다.
요약
제1 관점에서, 본 개시내용은 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 제조하는 방법을 제공하며, 상기 방법은 하기를 포함한다: (a) β-글루코실 당 화합물, 테르펜 글리코사이드, 및 셀룰라아제 효소를 포함하는 수성 조성물을 제공하는 단계; 및 (b) 셀룰라아제 효소의 존재 하에 β-글루코실 당 화합물을 테르펜 글리코사이드와 반응시켜 테르펜 글리코시딜 반응물 및 하나 이상의 β-글루코실 당 반응물을 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 형성하는 단계로서, 여기서 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 테르펜 글리코사이드 반응물과 하나 이상의 β-글루코실 당 반응물 중 하나 사이에 하나의 β-1,4 글루코사이드 결합을 갖는 단계. 일부 태양에서, 상기 반응은 수성 조성물을 배양(인큐베이션)하는 것을 포함한다. 일부 태양에서, 수성 조성물은 수용액이다. 일부 태양에서, β-글루코실 당 화합물은 셀로비오스(cellobiose)이다.
제2 관점에서, 본 개시내용은 테르펜 글리코사이드의 불쾌한 맛을 감소시키는 방법을 제공하며, 상기 방법은 하기를 포함한다: (a) β-글루코실 당 화합물, 테르펜 글리코사이드, 및 셀룰라아제 효소를 포함하는 수성 조성물을 제공하는 단계; 및 (b) 셀룰라아제 효소의 존재 하에 β-글루코실 당 화합물을 테르펜 글리코사이드와 반응시켜 테르펜 글리코시딜 반응물 및 하나 이상의 β-글루코실 당 반응물을 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 형성하는 단계로서, 여기서 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 테르펜 글리코사이드 반응물과 하나 이상의 β-글루코실 당 반응물 중 하나 사이에 하나의 β-1,4 글루코사이드 결합을 갖는 단계. 일부 태양에서, 상기 반응은 수정 조성물을 인큐베이션하는 것을 포함한다. 일부 태양에서, 수성 조성물은 수용액이다. 일부 태양에서, β-글루코실 당 화합물은 셀로비오스이다.
제1 또는 제2 관점의 일부 태양에서, 테르펜 글리코사이드는 스테비오사이드, 리바우디오사이드 A, 리바우디오사이드 B, 리바우디오사이드 C, 리바우디오사이드 D, 리바우디오사이드 E, 리바우디오사이드 F, 리바우디오사이드 G, 리바우디오사이드 M, 둘코사이드 A, 스테비올비오사이드, 루부소사이드, 스테비아 레바우디아나 베르토니 식물에서 발견된 테르펜 글리코사이드, 루부스 수아비스시무스 식물에서 발견된 테르펜 글리코사이드, 시라이티아 그로스베노리 식물에서 발견된 테르펜 글리코사이드, 또는 그의 임의의 혼합물이다.
제1 또는 제2 관점의 일부 태양에서, 베타-글루코실 당 화합물은 셀로비오스이다.
제1 또는 제2 관점의 일부 태양에서, 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 모노 β-1,4 글루코실화된 스테비오사이드, 모노 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 A, 모노 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 B, 모노 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 C, 모노 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 D, 모노 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 E, 모노 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 F, 모노 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 G, 모노 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 M, 모노 β-1,4 글루코실화된 둘코사이드 A, 모노 β-1,4 글루코실화된 스테비올비오사이드, 모노 β-1,4 글루코실화된 루부소사이드, 또는 이의 임의의 혼합물이다.
제3 관점에서, 본 개시내용은 하기 화학식 I의 화합물을 제공한다:
제4 관점에서, 본 개시내용은 하기 화학식 II의 화합물을 제공한다:
제5 관점에서, 본 개시내용은 하기 화학식 III의 화합물을 제공한다:
제6 관점에서, 본 개시내용은 하기 화학식 IV의 화합물을 제공한다:
제7 관점에서, 본 개시내용은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 포함하는 조성물을 제공한다: 모노 β-1,4 글루코실화된 스테비오사이드, 모노 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 A, 모노 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 B, 모노 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 C, 모노 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 D, 모노 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 E, 모노 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 F, 모노 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 G, 모노 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 M, 모노 β-1,4 글루코실화된 둘코사이드 A, 모노 β-1,4 글루코실화된 스테비올비오사이드, 및 모노 β-1,4 글루코실화된 루부소사이드. 일부 추가의 태양에서, 하나의 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다: 모노 β-1,4 셀로비오실화된 스테비오사이드, 모노 β-1,4 셀로비오실화된 리바우디오사이드 A, 모노 β-1,4 셀로비오실화된 리바우디오사이드 B, 모노 β-1,4 셀로비오실화된 리바우디오사이드 C, 모노 β-1,4 셀로비오실화된 리바우디오사이드 D, 모노 β-1,4 셀로비오실화된 리바우디오사이드 E, 모노 β-1,4 셀로비오실화된 리바우디오사이드 F, 모노 β-1,4 셀로비오실화된 리바우디오사이드 G, 모노 β-1,4 셀로비오실화된 리바우디오사이드 M, 모노 β-1,4 셀로비오실화된 둘코사이드 A, 모노 β-1,4 셀로비오실화된 스테비올비오사이드, 및 모노 β-1,4 셀로비오실화된 루부소사이드. 이의 일부 태양에서, 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 제3 관점의 화합물, 또는 제4 관점의 화합물, 또는 제5 관점의 화합물, 또는 제6 관점의 화합물이다. 상기 태양 중 임의의 것의 추가의 태양 일부에서, 조성물 중의 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 향미 제품의 단맛을 부여하거나, 향상시키거나, 개선하거나, 또는 변형시킨다. 일부 이러한 태양에서, 테르펜 글리코사이드는 조성물의 단맛을 부여하거나, 향상시키거나, 개선하거나, 또는 변형시키기 위한 유효량으로 조성물에 존재한다. 일부 태양에서, 상기 조성물은 향미 제품이다. 일부 태양에서, 상기 조성물은 자연 발생된 조성물이 아니다.
제8 관점에서, 본 개시내용은 조성물, 예컨대 섭취가능한 조성물의 향미를 변형시키기 위한 제3 내지 제6 관점의 화합물 중 임의의 것, 또는 제7 관점의 임의의 조성물의 용도를 제공한다. 일부 추가의 태양에서, 상기 용도는 섭취가능한 조성물의 단맛을 향상시키는 것을 포함한다. 일부 다른 태양에서, 상기 용도는 쓴맛을 감소시키거나 또는 섭취가능한 조성물의 지속되는 감초 맛을 감소시키는 것을 포함한다. 이의 일부 태양에서, 상기 조성물은 감미료, 예컨대 비-칼로리 또는 칼로리 감미료를 포함한다.
본원에 개시된 조성물 및 방법의 다양한 태양을 설명하는 목적을 위해 하기 도면이 제공된다. 도면은 단지 예시적인 목적을 위해 제공되며, 임의의 바람직한 조성물 또는 바람직한 방법을 기술하거나, 또는 청구된 발명의 범위에 대한 임의의 제한의 공급원으로서 역할을 하는 것으로 의도되지 않는다.
도 1은 기질로서의 루부소사이드 (루부) 및 셀로비오스와 함께 셀룰라아제에 의해 효소적으로 발생된 생성물의 HPLC 크로마토그램을 나타낸다.
도 2는 화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 화합물의 혼합물을 포함하는 조성물에 대한 1H NMR 스펙트럼을 나타낸다.
도 3은 화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 화합물의 혼합물을 포함하는 조성물에 대한 13C NMR 스펙트럼을 나타낸다.
도 1은 기질로서의 루부소사이드 (루부) 및 셀로비오스와 함께 셀룰라아제에 의해 효소적으로 발생된 생성물의 HPLC 크로마토그램을 나타낸다.
도 2는 화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 화합물의 혼합물을 포함하는 조성물에 대한 1H NMR 스펙트럼을 나타낸다.
도 3은 화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 화합물의 혼합물을 포함하는 조성물에 대한 13C NMR 스펙트럼을 나타낸다.
하기 설명에서, 실시될 수 있는 특정 태양을 참조하며, 이는 설명의 방식으로 나타난다. 이러한 태양은 당업자가 본원에 기재된 발명을 실시할 수 있도록 상세하게 설명되며, 다른 태양이 이용될 수 있으며, 본원에 제공된 관점의 범위를 벗어남 없이 적합한 변화가 이루어질 수 있는 것으로 이해된다. 예시적인 태양의 하기 설명은 이에 따라 제한적인 의미로 취해지지 않으며, 본원에 제공된 다양한 관점의 범위는 첨부된 청구항에 의해 제한되지 않는다.
방법
특정 관점에서, 본 개시내용은 글루코실화된 테르펜 글리코사이드의 제조 방법을 제공하며, 상기 방법은 하기를 포함한다: (a) β-글루코실 당 화합물, 테르펜 글리코사이드, 및 셀룰라아제 효소를 포함하는 수성 조성물을 제공하는 단계; 및 (b) 셀룰라아제 효소의 존재 하에 β-글루코실 당 화합물을 테르펜 글리코사이드와 반응시켜 테르펜 글리코시딜 반응물 및 하나 이상의 β-글루코실 당 반응물을 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 형성하는 단계로서, 여기서 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 테르펜 글리코사이드 반응물과 하나 이상의 β-글루코실 당 반응물 중 하나 사이에 하나의 β-1,4 글루코사이드 결합을 갖는 단계. 일부 태양에서, 상기 반응은 수성 조성물을 인큐베이션하는 것을 포함한다.
특정 관련 관점에서, 본 개시내용은 테르펜 글리코사이드의 불쾌한 맛을 감소시키는 방법을 제공하며, 상기 방법은 하기를 포함한다: (a) β-글루코실 당 화합물, 테르펜 글리코사이드, 및 셀룰라아제 효소를 포함하는 수성 조성물을 제공하는 단계; 및 (b) 셀룰라아제 효소의 존재 하에 β-글루코실 당 화합물을 테르펜 글리코사이드와 반응시켜 테르펜 글리코시딜 반응물 및 하나 이상의 β-글루코실 당 반응물을 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 형성하는 단계로서, 여기서 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 테르펜 글리코사이드 반응물과 하나 이상의 β-글루코실 당 반응물 중 하나 사이에 하나의 β-1,4 글루코사이드 결합을 갖는 단계. 일부 태양에서, 상기 반응은 수성 조성물을 인큐베이션하는 것을 포함한다.
상기 관점 및 태양 중 임의의 것의 일부 태양에서, 테르펜 글리코사이드는 스테비오사이드, 리바우디오사이드 A, 리바우디오사이드 B, 리바우디오사이드 C, 리바우디오사이드 D, 리바우디오사이드 E, 리바우디오사이드 F, 리바우디오사이드 G, 리바우디오사이드 M, 둘코사이드 A, 스테비올비오사이드, 루부소사이드, 스테비아 레바우디아나 베르토니 식물에서 발견된 테르펜 글리코사이드, 루부스 수아비스시무스 식물에서 발견된 테르펜 글리코사이드, 시라이티아 그로스베노리 식물에서 발견된 테르펜 글리코사이드, 또는 그의 임의의 혼합물이다.
일부 추가의 태양에서, 효소 공정에 대한 출발 물질(예를 들어, 테르펜 글리코사이드)은 스테비아 레바우디아나 베르토니 식물의 추출물, 루부스 수아비스시무스 식물의 추출물, 또는 시라이티아 그로스베노리 식물의 추출물이다. 일부 이러한 태양에서, 식물 추출물은 하나 또는 하나 이상의 테르펜 글리코사이드를 함유한다.
하나의 비제한적인 실시예에서, 스테비아 레바우디아나 베르토니는 스테비오사이드, 리바우디오사이드 A, 리바우디오사이드 B, 리바우디오사이드 C, 리바우디오사이드 D, 리바우디오사이드 E, 리바우디오사이드 F, 리바우디오사이드 G, 리바우디오사이드 M, 둘코사이드 A, 및 스테비올비오사이드를 포함하는 다수의 디테르펜 글리코사이드를 생성한다. 다른 비제한적인 예에서, 루부소사이드는 루부소사이드로 지칭되는 단일 테르펜 글리코사이드를 실질적으로 함유하는 블랙베리 잎(루부스 수아비스시무스)으로부터 수득된다. 일부 다른 비제한적인 예에서, 루부소사이드는 스테비아 잎에서 적은 양으로 발견된다. 일부 추가의 이러한 비제한적인 예에서, 루부소사이드는 스테비아 잎(스테비아 레바우디아나 베르토니)의 추출물에서 발견된다.
일부 태양에서, 효소 공정을 위한 출발 물질(예를 들어, 테르펜 글리코사이드)은 스테비아 레바우디아나 베르토니 식물의 추출물, 루부스 수아비스시무스 식물의 추출물, 또는 시라이티아 그로스베노리 식물의 추출물로부터 정제된 테르펜 글리코사이드이다.
일부 태양에서, 테르펜 글리코사이드 출발 물질은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다: 스테비오사이드, 리바우디오사이드 A, 리바우디오사이드 B, 리바우디오사이드 C, 리바우디오사이드 D, 리바우디오사이드 E, 리바우디오사이드 F, 리바우디오사이드 G, 리바우디오사이드 M, 둘코사이드 A, 스테비올비오사이드, 루부소사이드, 및 그들의 혼합물.
일부 추가의 태양에서, 테르펜 글리코사이드 출발 물질은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다: 스테비오사이드, 리바우디오사이드 A, 리바우디오사이드 B, 리바우디오사이드 C, 및 루부소사이드.
일부 태양에서, 테르펜 글리코사이드 출발 물질은 미국특허 제8,257,948호에 개시된 출발 물질이다.
일부 태양에서, 테르펜 글리코사이드 출발 물질은 PCT 공개번호 WO 2017/089444에 개시된 출발 물질이다.
일부 태양에서, 테르펜 글리코사이드 출발 물질은 PCT 공개번호 WO 2013/019050에 개시된 출발 물질이다.
일부 태양에서, 테르펜 글리코사이드 출발 물질은 유럽특허출원 공개번호 제3003058호에 개시된 출발 물질이다.
본원에 사용되는 바와 같이, 용어 "글리코사이드(glycoside)"는 하나 이상의 당 단위는 화학 구조의 하나 이상의 부위에서 공유 결합되는 유기 화합물을 지칭한다.
일부 태양에서, 수성 조성물은 탈이온수를 포함한다. 대안적으로, 일부 태양에서, 수성 조성물은 아세트산나트륨을 포함한다. 상기 태양 중 임의의 것의 일부 태양에서, 수성 조성물은 용액이다.
수성 조성물은 임의의 적합한 pH를 가질 수 있다. 일부 태양에서, 수성 조성물의 pH는 pH 4.0 내지 pH 7.0의 범위이다. 일부 태양에서, 수성 조성물의 pH는 pH 4.0 내지 pH 6.0의 범위이다. 일부 태양에서, 수성 조성물의 pH는 pH 4.0 내지 pH 5.0의 범위이다. 일부 태양에서, 수성 조성물의 pH는 pH 5.0 내지 pH 7.0의 범위이다. 일부 태양에서, 수성 조성물의 pH는 pH 6.0 내지 pH 7.0의 범위이다. 일부 태양에서, 수성 조성물의 pH는 pH 4.0, 또는 4.1, 또는 4.2, 또는 4.3, 또는 4.4, 또는 4.5, 또는 4.6, 또는 4.7, 또는 4.8, 또는 4.9, 또는 5.0, 또는 5.1, 또는 5.2, 또는 5.3, 또는 5.4, 또는 5.5, 또는 5.6, 또는 5.7, 또는 5.8, 또는 5.9, 또는 6.0, 또는 6.1, 또는 6.2, 또는 6.3, 또는 6.4, 또는 6.5, 또는 6.6, 또는 6.7, 또는 6.8, 또는 6.9, 또는 7.0이다. 일부 이러한 태양에서, 수성 조성물의 pH는 약 5.0의 pH이다.
본원에 개시된 방법에서, 테르펜 글리코사이드는 임의의 적합한 농도로 수성 조성물에 첨가될 수 있다. 일부 태양에서, 테르펜 글루코사이드는 0.005 g/mL 내지 0.5 g/mL의 농도로 수성 조성물에 첨가된다. 일부 태양에서, 테르펜 글루코사이드는 0.05 mL 내지 0.25 g/mL의 농도로 수성 조성물에 첨가된다. 일부 태양에서, 테르펜 글루코사이드는 0.1 g/mL 내지 0.2 g/mL의 농도로 수성 조성물에 첨가된다.
본원에 개시된 방법에서, 임의의 적합한 베타-글루코실 당 화합물이 사용될 수 있다. 일부 태양에서, 베타-글루코실 당 화합물은 β-1,4 결합에 의해 연결된 2 개의 β-글루코오스 분자를 포함하는 환원당이다. 일부 태양에서, 베타-글루코실 당 화합물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다: 셀로비오스, 셀로트리오스, 셀로테트라오스, 셀로펜타오스, 및 셀로헥사오스. 일부 태양에서, 베타-글루코실 당 화합물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다: 셀로트리오스, 셀로테트라오스, 셀로펜타오스, 및 셀로헥사오스. 일부 태양에서, 베타-글루코실 당 화합물은 셀로비오스이다. 일부 태양에서, 베타-글루코실 당 화합물은 셀로덱스트린이다. 일부 태양에서, 베타-글루코실 당 화합물은 셀룰로오스, 또는 이의 유도체이다. 일부 태양에서, 베타-글루코실 당 화합물은 셀로비오스이다.
본원에 개시된 방법에서, 베타-글루코실 당 화합물은 임의의 적합한 농도로 수성 조성물에 첨가될 수 있다. 일부 태양에서, 수성 조성물에서의 베타-글루코실 당 화합물의 농도는 10 % 내지 40 % (wt/wt), 또는 20 % 내지 30 % (wt/wt)의 범위이다. 일부 태양에서, 수성 조성물에서의 베타-글루코실 당 화합물의 농도는 0.005 g/mL 내지 0.5 g/mL의 범위이다. 일부 태양에서, 수성 조성물에서의 베타-글루코실 당 화합물의 농도는 약 0.2 g/mL이다.
본원에 개시된 방법에서, 테르펜 글리코사이드는 베타-글루코실 당 화합물에 대해 임의의 적합한 비로 수성 조성물에 존재할 수 있다. 일부 태양에서, 수성 조성물에서의 테르펜 글리코사이드 대 베타-글루코실 당 화합물의 비(wt/wt)는 100:1 내지 1:100의 범위이다. 일부 태양에서, 수성 조성물에서의 테르펜 글리코사이드 대 베타-글루코실 당 화합물의 비(wt/wt)는 10:1 내지 1:10의 범위이다. 일부 태양에서, 수성 조성물에서의 테르펜 글리코사이드 대 베타-글루코실 당 화합물의 비(wt/wt)는 약 1:1이다.
일부 태양에서, 셀룰라아제는 수성 조성물에 존재하고, 트랜스글리코실화 반응을 수행하고, 이에 의해 β-1,4 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 글루코실 잔기를 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 생성한다. 일부 태양에서, 트랜스글루코시다아제는 트랜스글리코실화 반응을 수행하고, 이에 의해 β-1,4 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 공유 결합된 하나 이상의 글루코오스 잔기를 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 생성한다. 일부 태양에서, 테르펜 글리코사이드에 첨가된 다수의 글루코오스 잔기는 예를 들어 반응 시간, 반응 온도, 테르펜 글리코사이드의 농도, 베타-글루코실 당 화합물의 농도 등과 같은 파라미터에 의해 제어된다.
일부 태양에서, 셀룰라아제는 기질로서 셀로비오스를 사용하여 트랜스글리코실화 반응을 수행하고, 이에 의해 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 생성하고, 여기서 2 개의 글루코오스 단위는 β-1,4 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 첨가된다. 일부 태양에서, 셀룰라아제는 트랜스글리코실화 반응을 수행하고, 이에 의해 β-1,4 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 셀로비오실 잔기를 가자는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 생성한다. 일부 태양에서, 트랜스글루코시다아제는 트랜스글리코실화 반응을 수행하고, 이에 의해 β-1,4 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 공유 결합된 하나 이상의 셀로비오실 잔기를 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 생성한다. 일부 태양에서, 테르펜 글리코사이드에 첨가된 다수의 셀로비오실 잔기는 예를 들어, 반응 시간, 반응 온도, 테르펜 글리코사이드의 농도, 베타-글루코실 당 화합물의 농도 등과 같은 파라미터에 의해 제어된다.
일부 태양에서, 셀룰라아제는 무세포 배양 배지(cell-free culture broth), 농축액 무세포 배양 배지, 분무 건조된 또는 냉동 건조된 무세포 배양 배지, 또는 고순도 단백질의 형태의 것이다. 유리 및 고정화 효소 제조법이 또한 사용될 수 있다.
임의의 적합한 셀룰라아제가 사용될 수 있다. 본원에 사용되는, 용어 "셀룰라아제(cellulase)"는 엔도-1,4-베타-D-글루카나아제(베타-1,4-글루카나아제, 베타-1,4-엔도글루칸 하이드로라아제, 엔도글루카나아제 D, 1,4-(1,3,1,4)-베타-D-글루칸 4-글루카노하이드로라아제), 카르복시메틸 셀룰라아제(CMCase), 아비셀라아제, 셀루덱스트리나아제, 셀룰라아제 A, 셀루로신 AP, 알칼리 셀룰라아제, 셀룰라아제 A 3, 9.5 셀룰라아제, 베타-글루코시다아제, 셀루로오스 1,4-베타-셀로비오시다아제, 및 판셀라아제 SS를 포함한다.
셀룰라아제는 임의의 적합한 농도로 첨가될 수 있다. 일부 태양에서, 셀룰라아제는 베타-글루코실 당 화합물의 그램당 0.2 내지 0.4 개의 범위의 단위의 농도로 수성 조성물에 첨가된다. 일부 태양에서, 셀룰라아제는 2 mg/mL 내지 200 mg/mL의 범위의 농도로 수성 조성물에 첨가된다. 일부 태양에서, 셀룰라아제는 약 40 mg/mL의 농도로 수정 조성물에 첨가된다.
본원에 개시된 방법에서, 테르펜 글리코사이드는 셀룰라아제 효소에 대해 임의의 적합한 농도로 사용될 수 있다. 일부 태양에서, 수성 조성물에서의 테르펜 글리코사이드 대 셀룰라아제 효소의 비(w/w)는 100:1 내지 1:100, 또는 10:1 내지 1:10의 범위이다. 일부 태양에서, 수성 조성물에서의 테르펜 글리코사이드 대 셀룰라아제 효소의 비(w/w)는 약 1:1이다.
일부 태양에서, 테르펜 글리코사이드의 양에 대한 중량%로의 셀룰라아제 효소의 양의 비는 0.1 % 내지 100 %, 또는 1 % 내지 50 %, 또는 10 % 내지 20 %의 범위이다.
일부 태양에서, 셀룰라아제를 함유하는 혼합물은 예를 들어 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 생성하는 데 충분한 시간 및 온도로 인큐베이션된다. 일부 태양에서, 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 β-1,4 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 글루코실 잔기를 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드이다. 대안적으로, 일부 태양에서, 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 β-1,4 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 셀로비오실 잔기를 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드이다. 일부 태양에서, 셀룰라아제를 함유하는 혼합물은 β-1,4 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 셀로비오실 잔기를 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 생성하는 데 충분한 시간 및 온도로 인큐베이션된다.
임의의 적합한 온도가 인큐베이션을 위해 사용될 수 있다. 일부 태양에서, 온도는 30 내지 90 ℃, 또는 70 내지 90 ℃의 범위이다. 일부 태양에서, 온도는 약 60 ℃이다. 일부 태양에서, 온도는 약 37 ℃이다.
인큐베이션은 임의의 적합한 기간 동안 실시될 수 있다. 일부 태양에서, 충분한 시간은 24 시간 이상이다. 일부 태양에서, 충분한 시간은 24 시간 이하이다. 일부 태양에서, 충분한 시간은 24 시간, 또는 23 시간, 또는 22 시간, 또는 21 시간, 또는 20 시간, 또는 19 시간, 또는 18 시간, 또는 17 시간, 또는 16 시간, 또는 15 시간, 또는 14 시간, 또는 13 시간, 또는 12 시간, 또는 11 시간, 또는 10 시간, 또는 9 시간, 또는 8 시간, 또는 7 시간, 또는 6 시간, 또는 5 시간, 또는 4 시간, 또는 3 시간, 또는 2 시간, 또는 1 시간이다. 일부 태양에서, 충분한 시간은 약 24 시간이다.
일부 태양에서, 인큐베이션 단계 이후, 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 함유하는 혼합물은 추가로 처리될 수 있다. 이러한 추가의 처리는 예를 들어 불활성화 단계 또는 정제 단계를 포함할 수 있고, 여기서 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 단리되거나 또는 정제된다. 일부 관점에서, 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 β-1,4 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 글루코실 잔기를 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드이다. 대안적으로, 일부 관점에서, 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 β-1,4 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 셀로비오실 잔기를 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드이다.
정제 단계의 비제한적인 예는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드의 농축, 단리 또는 정제, 또는 반응 혼합물로부터의 고형물의 제거를 포함한다. 일부 태양에서, 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 β-1,4 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 글루코실 잔기를 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드이다. 대안적으로, 일부 태양에서, 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 β-1,4 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 셀로비오실 잔기를 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드이다.
일부 태양에서, 고형물은 여과, 원심분리, 또는 당업자에게 알려진 다른 기술과 같은 수단에 의해 반응 혼합물로부터 제거된다. 일부 태양에서, 탄수화물은 흡착 수지, 침전, 또는 당업자에게 알려진 다른 기술을 사용하여 혼합물로부터 제거된다. 일부 태양에서, 추가의 처리는 셀룰라아제를 불활성화시키는 것을 포함한다. 하나의 이러한 예에서, 셀룰라아제는 열의 적용에 의해 불활성화된다. 일부 태양에서, 셀룰라아제는 셀룰라아제를 불활성화시키는 데 충분한 온도로 반응 혼합물을 가열함으로써 불활성화시킨다. 일부 이러한 태양에서, 충분한 온도는 100 ℃이다.
미국특허 제 8,257,948 호는 본 개시내용의 일부 관점에서 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 단리하거나 또는 정제하기 위해 이용될 수 있는 정제 단계의 일부 예를 개시한다.
PCT 공개 번호 WO 2017/089444는 본 개시내용의 일부 관점에서 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 단리하거나 또는 정제하기 위해 이용될 수 있는 정제 단계의 다른 예를 개시한다.
PCT 공개 번호 WO 2013/019050은 본 개시내용의 일부 관점에서 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 단리하거나 또는 정제하기 위해 이용될 수 있는 정제 단계의 다른 예를 개시한다.
유럽특허출원 공개번호 제 3003058 호는 본 개시내용의 일부 관점에서 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 단리하거나 또는 정제하기 위해 이용될 수 있는 정제 단계의 다른 예를 개시한다.
미국특허 제 8,257,948 호는 본 개시내용의 일부 관점에서 이용될 수 있는 불활성화 단계의 일부 예를 개시한다.
PCT 공개 번호 WO 2017/089444는 본 개시내용의 일부 관점에서 이용될 수 있는 불활성화 단계의 다른 예를 개시한다.
글루코실화된 테르펜 글리코사이드
일부 태양에서, 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다: 모노 β-1,4 글루코실화된 스테비오사이드, 모노 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 A, 모노 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 B, 모노 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 C, 모노 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 D, 모노 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 E, 모노 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 F, 모노 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 G, 모노 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 M, 모노 β-1,4 글루코실화된 둘코사이드 A, 모노 β-1,4 글루코실화된 스테비올비오사이드, 모노 β-1,4 글루코실화된 루부소사이드, 및 그들의 혼합물.
일부 태양에서, 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다: 디 β-1,4 글루코실화된 스테비오사이드, 디 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 A, 디 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 B, 디 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 C, 디 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 D, 디 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 E, 디 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 F, 디 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 G, 디 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 M, 디 β-1,4 글루코실화된 둘코사이드 A, 디 β-1,4 글루코실화된 스테비올비오사이드, 디 β-1,4 글루코실화된 루부소사이드, 및 그들의 혼합물.
일부 태양에서, 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다: 모노 β-1,4 셀로비오실화된 스테비오사이드, 모노 β-1,4 셀로비오실화된 리바우디오사이드 A, 모노 β-1,4 셀로비오실화된 리바우디오사이드 B, 모노 β-1,4 셀로비오실화된 리바우디오사이드 C, 모노 β-1,4 셀로비오실화된 리바우디오사이드 D, 모노 β-1,4 셀로비오실화된 리바우디오사이드 E, 모노 β-1,4 셀로비오실화된 리바우디오사이드 F, 모노 β-1,4 셀로비오실화된 리바우디오사이드 G, 모노 β-1,4 셀로비오실화된 리바우디오사이드 M, 모노 β-1,4 셀로비오실화된 둘코사이드 A, 모노 β-1,4 셀로비오실화된 스테비올비오사이드, 및 모노 β-1,4 셀로비오실화된 루부소사이드.
특정 관점에서, 본 개시내용은 하기 화학식 I의 화합물을 제공한다:
특정 관점에서, 본 개시내용은 하기 화학식 II의 화합물을 제공한다:
특정 관점에서, 본 개시내용은 하기 화학식 III의 화합물을 제공한다:
특정 관점에서, 본 개시내용은 하기 화학식 IV의 화합물을 제공한다:
본원에 사용되는 화학식 I 내지 IV의 상기 화합물은 또한 각각 "화합물 I," "화합물 II," "화합물 III," 및 "화합물 IV"로 지칭될 수 있다.
특정 관점에서, 본 개시내용은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 포함하는 조성물을 제공한다: 모노 β-1,4 글루코실화된 스테비오사이드, 모노 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 A, 모노 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 B, 모노 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 C, 모노 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 D, 모노 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 E, 모노 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 F, 모노 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 M, 모노 β-1,4 글루코실화된 둘코사이드 A, 모노 β-1,4 글루코실화된 스테비올비오사이드, 모노 β-1,4 글루코실화된 루부소사이드, 디 β-1,4 글루코실화된 스테비오사이드, 디 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 A, 디 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 B, 디 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 C, 디 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 D, 디 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 E, 디 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 F, 디 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 M, 디 β-1,4 글루코실화된 둘코사이드 A, 디 β-1,4 글루코실화된 스테비올비오사이드, 디 β-1,4 글루코실화된 루부소사이드, 모노 β-1,4 셀로비오실화된 스테비오사이드, 모노 β-1,4 셀로비오실화된 리바우디오사이드 A, 모노 β-1,4 셀로비오실화된 리바우디오사이드 B, 모노 β-1,4 셀로비오실화된 리바우디오사이드 C, 모노 β-1,4 셀로비오실화된 리바우디오사이드 D, 모노 β-1,4 셀로비오실화된 리바우디오사이드 E, 모노 β-1,4 셀로비오실화된 리바우디오사이드 F, 모노 β-1,4 셀로비오실화된 리바우디오사이드 M, 모노 β-1,4 셀로비오실화된 둘코사이드 A, 모노 β-1,4 셀로비오실화된 스테비올비오사이드, 및 모노 β-1,4 셀로비오실화된 루부소사이드.
일부 태양에서, 상기 조성물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 포함한다: 화학식 I의 화합물, 화학식 II의 화합물, 화학식 III의 화합물, 및 화학식 IV의 화합물.
일부 태양에서, 상기 조성물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 β-1,4 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 글루코실 잔기를 갖는 적어도 하나의 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 포함한다: 화학식 I의 화합물, 및 화화식 II의 화합물.
일부 태양에서, 상기 조성물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 β-1,4 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 셀로비오실화된 잔기를 갖는 적어도 하나의 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 포함한다: 화학식 III의 화합물, 및 화화식 IV의 화합물.
감미료(sweeteners) 또는 감미 증강제(sweetness enhancers)
본원에 기재된 하나의 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 다양한 향미 제품에서 감미 증강제, 향미 증강제, 맛 차폐제, 또는 감미료로서 사용될 수 있다. 일부 태양에서, 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 β-1,4 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 글루코실 잔기를 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드이다. 대안적으로, 일부 태양에서, 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 β-1,4 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 셀로비오실 잔기를 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드이다.
특정 관점에서, 본 개시내용은 향미 제품의 단맛을 부여하거나, 향상시키거나, 개선하거나, 또는 변형시키기 위한, 상기 관점 및 태양의 적어도 하나의 글루코실화된 테르펜 글리코사이드의 용도를 제공한다. 일부 태양에서, 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 β-1,4 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 글루코실 잔기를 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드이다. 대안적으로, 일부 태양에서, 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 β-1,4 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 셀로비오실 잔기를 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드이다.
특정 관점에서, 본 개시내용은 향미 제품의 지속되는 맛을 차폐하기 위한, 본원에 제공된 일부 관점에 따른 적어도 하나의 글루코실화된 테르펜 글리코사이드의 용도를 제공한다. 일부 태양에서, 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 β-1,4 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 글루코실 잔기를 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드이다. 대안적으로, 일부 태양에서, 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 β-1,4 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 셀로비오실 잔기를 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드이다.
특정 관점에서, 본 개시내용은 향미 제품의 단맛을 부여하거나, 향상시키거나, 개선하거나, 또는 변형시키는 방법을 제공하며, 여기서 상기 방법은 향미 제품의 단맛을 부여하거나, 향상시키거나, 개선하거나, 또는 변형시키는 데 유효한 양으로 향미 제품에 본원에 제공된 일부 관점에 따른 β-1,4 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 글루코실 잔기를 갖는 적어도 하나의 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 첨가하는 것을 포함한다.
특정 관점에서, 본 개시내용은 향미 제품의 지속되는 맛을 차폐하는 방법을 제공하며, 여기서 상기 방법은 향미 제품의 지속되는 맛을 차폐하는 데 유효한 양으로 향미 제품에 본원에 제공된 일부 관점에 따른 β-1,4 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 글루코실 잔기를 갖는 적어도 하나의 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 첨가하는 것을 포함한다.
특정 관점에서, 본 개시내용은 향미 제품의 단맛을 부여하거나, 향상시키거나, 개선하거나, 또는 변형시키는 방법을 제공하며, 여기서 상기 방법은 향미 제품의 단맛을 부여하거나, 향상시키거나, 개선하거나, 또는 변형시키는 데 유효한 양으로 향미 제품에 본원에 제공된 일부 관점에 따른 β-1,4 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 셀로비오실 잔기를 갖는 적어도 하나의 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 첨가하는 것을 포함한다.
특정 관점에서, 본 개시내용은 향미 제품의 지속되는 맛을 차폐하는 방법을 제공하며, 여기서 상기 방법은 향미 제품의 지속되는 맛을 차폐하는 데 유효한 양으로 향미 제품에 본원에 제공된 일부 관점에 따른 β-1,4 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 셀로비오실 잔기를 갖는 적어도 하나의 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 첨가하는 것을 포함한다.
일부 태양에서, 향미 제품의 단맛을 부여하거나, 향상시키거나, 개선하거나, 또는 변형시키는 데 효과적인 양은 약 40 ppm, 예컨대 30 ppm 내지 50 ppm, 또는 20 ppm 내지 60 ppm, 또는 10 ppm 내지 70 ppm이다. 일부 태양에서, 향미 제품의 단맛을 부여하거나, 향상시키거나, 개선하거나, 또는 변형시키는 데 효과적인 양은 40 ppm 미만이다. 일부 관점에서, 향미 제품의 단맛을 부여하거나, 향상시키거나, 개선하거나, 또는 변형시키는 데 효과적인 양은 40 ppm 초과이다. 일부 태양에서, 향미 제품의 단맛을 부여하거나, 향상시키거나, 개선하거나, 또는 변형시키는 데 효과적인 양은 0 내지 1000 ppm이다.
일부 관점에서, 본 개시내용은 하기를 포함하는 향미 제품을 제공한다: (상기 관점 및 태양의) 하나 이상의 글루코실화된 테르펜 글리코사이드; 및 식품재료 염기(foodstuff base), 여기서 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 β-1,4 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 글루코실 잔기를 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드, 및 β-1,4 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 셀로비오실 잔기를 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드로 이루어진 군으로부터 선택된다.
적합한 식품재료, 예를 들어, 식품 또는 음료는 또한 본원에 제공된다. 본 개시내용의 목적을 위해, "식품재료 염기"는 식용 제품, 예를 들어 식품 또는 음료를 의미한다. 따라서, 본원에 제공된 향미 제품은 기능성 배합물뿐만 아니라 원하는 식용 제품에 상응하는 임의로 추가의 유익한제(benefit agent), 예를 들어, 세이보리 큐브(savory cube), 및 향미 유효량의 본원에 기재된 적어도 하나의 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 포함한다. 일부 관점에서, 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 β-1,4 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 글루코실 잔기를 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드이다. 대안적으로, 일부 관점에서, 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 β-1,4 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 셀로비오실 잔기를 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드이다.
본원에 제공된 조성물 및 방법은 식품 또는 음료 제품에서의 용도를 갖는다. 식품 제품이 미립자 또는 분말형 식품인 경우, 건조 입자가 건조-혼합에 의해 이에 용이하게 첨가될 수 있다. 전형적인 식품 제품은 즉석 스프 또는 소스, 조식용 시리얼, 분유, 유아식, 분말형 드링크, 분말형 초콜릿 드링크, 스프레드(spread), 분말형 시리얼 드링크, 츄잉검, 발포정, 시리얼 바(cereal bar), 및 초콜릿 바로 이루어진 군으로부터 선택된다. 분말형 식품 또는 드링크는 물, 우유 및/또는 쥬스, 또는 다른 수성 액체로의 제품의 재구성 이후에 섭취되는 것으로 의도될 수 있다.
식품 제품은 조미료(condiments), 구운 식품(baked goods), 분말 식품, 베이커리 충전물(bakery fillings) 및 액체 유제품으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
조미료는 비제한적으로 케첩, 마요네즈, 샐러드 드레싱, 우스터 소스, 과일-향미 소스, 초콜릿 소스, 토마토 소스, 칠리 소스, 및 머스타드를 포함한다.
구운 식품은 비제한적으로 케이크, 쿠키, 패스트리, 빵, 도넛 등을 포함한다.
베이커리 충전물은 비제한적으로 낮은 또는 중성의 pH 충전물, 높은, 중간 또는 낮은 고형물 충전재, 과일 또는 우유 기반(푸딩 유형 또는 무스 유형) 충전물, 고온 또는 저온 구성 충전물 및 무지방 내지 고지방 충전물을 포함한다.
유체 유제품은 비제한적으로, 예를 들어 우유, 아이스크림, 소르베 및 요거트와 같은 비냉동, 부분 냉동 및 냉동 유체 유제품을 포함한다. 음료 제품은 비제한적으로, 콜라, 레몬-라임, 루트 비어(root beer), 헤비 시트러스(heavy citrus)("듀 타입(dew type)"), 과일 가향 및 크림 소다를 포함하는 탄산 소프트 드링크; 분말 소프트 드링크뿐만 아니라 액체 농축액, 예컨대 파운틴 시럽 및 코디얼(cordial); 커피 및 커피 기반 드링크, 커피 대체물 및 시리얼 기반 음료; 건조 혼합 제품뿐만 아니라 즉석 음용 차(허브 및 찻잎 기반)를 포함하는 차; 과일 및 식물성 주스 및 주스 가향 음료뿐만 아니라 주스 드링크, 넥타르(nectar), 농축액, 펀치 및 "에이드"; 감미 및 가향 음용수(둘 다 탄산 및 비발포성); 스포츠/에너지/건강 드링크; 맥주 및 맥아 음료, 사이다 및 와인(비발포성, 발포성, 보강 와인 및 와인 쿨러(wine cooler)를 포함하는 알콜 음료와 비알콜 및 다른 저알콜 제품; 가열(인퓨전, 저온살균, 초고온, 통전 가열 또는 상업적 무균 살균) 및 고온 충전 패키징을 사용하여 처리된 다른 음료; 및 여과 또는 다른 보존제 기법을 통해 제조된 냉각 충전된 제품을 포함한다.
식품재료 또는 음료의 구성성분의 특징 및 유형은 임의의 경우에 완전한 것은 아닌 본원의 보다 상세한 설명은 보장하지 않고, 당업자는 일반 지식에 기초하여 그리고 제품의 특징에 따라 이들을 선택할 수 있다.
본원에 기재된 적어도 하나의 글루코실화된 테르펜 글리코사이드가 다양한 상술한 제품 또는 조성물에 혼입될 수 있는 비율은 폭넓은 범위의 값 내에서 변화된다. 이 값은, 본 발명에 따른 화합물이 본 기술분야에 일반적으로 사용되는 향미 공동-성분, 용매 또는 첨가제와 혼합되는 경우, 향미용 제품의 특징 및 원하는 관능적 효과뿐만 아니라 주어진 염기에서의 공동-성분의 특징에 좌우된다.
향미 조성물의 경우에서, 전형적인 농도는 이들이 혼입되는 소비자 제품의 중량 기준으로 본원에 기재된 적어도 하나의 글루코실화된 테르펜 글리코사이드의 대략 약 0.0001 중량% 내지 1 중량%, 또는 심지어 그 초과이다. 대략 0.001 중량% 내지 0.5 중량%와 같은 이보다 낮은 농도도 본원에 기재된 적어도 하나의 글루코실화된 테르펜 글리코사이드가 향미 제품에 혼입되는 경우에 사용될 수 있으며, 백분율은 제품의 중량에 상대적인 것이다.
실시예
실시예 1: 본원에 제공된 일부 관점에 따른 방법에 의한 출발 물질로서 루부소사이드를 사용하는 모노 β-1,4-글루코실화된 테르펜 글리코사이드 화합물(화합물 I 및 II)의 생성
루부소사이드(1 g) 및 셀로비오스(1 g)를 실온에서 10 ml NaOAc-HOAc(pH = 5.0, 0.2 M, 5 mL) 완충액에 용해시켰다. 이후, 200 mg 셀룰라아제(Aladdin)를 혼합물에 첨가하였다. 효소를 함유하는 혼합물을 이후 37 ℃로 가열하였고, 효소를 함유하는 혼합물을 24 시간 동안 37 ℃에서 인큐베이션시켜 트랜스글루코실화 반응을 진행시킴으로써, β-1,4 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 글루코실 잔기를 갖는 적어도 하나의 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 생성한다. 반응은 30 분 동안 100 ℃에서 반응 혼합물을 인큐베이션시킴으로써 셀룰라아제를 불활성화시킴으로서 종결되었다.
생성된 반응 혼합물을 UPLC-UV에 의해 분석하였고, β-1,4 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 글루코실 잔기를 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 함유하는 혼합물을 동정하였다(도 1 참조). 동정된 혼합물을 분취-LC를 통해 정제하였다. 혼합물 내의 화합물을 2:1의 비로 화합물 I 및 II로서 동정하였다.
생성된 반응 혼합물을 UPLC-UV에 의해 분석하였고, β-1,4 글루코사이드 결합을 통해 테르펜 글리코사이드에 연결된 단일 셀로비오실 잔기를 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 함유하는 혼합물을 동정하였다(도 1 참조). 동정된 혼합물을 분취-LC를 통해 정제하였다. 혼합물 내의 화합물을 4:1의 비로 화합물 III의 화합물 및 화학식 IV의 화합물로서 동정하였다.
도 2는 화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 화합물의 혼합물을 포함하는 조성물에 대한 1H NMR 스펙트럼을 나타낸다. 도 3은 화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 화합물의 혼합물을 포함하는 조성물에 대한 13C NMR 스펙트럼을 나타낸다.
실시예 2: 화합물 I 및 II를 포함하는 조성물의 관능 특성
2:1의 비(w/w)로의 화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 화합물의 혼합물을 포함하는 조성물을 실시예 1에 기재된 방법에 따라 생성하였다. (i) 4 % w/w 수크로오스 용액, 또는 (ii) 0.02 % w/w 95 %의 스테비올 글리코사이드 용액에 조성물을 용해시켰다. -5 내지 5(-5는 효과 없음을 의미하고, 5는 매우 강한 효과를 의미하고, 0은 (i) 4 % w/w 수크로오스 용액, 또는 (ii) 0.02 % w/w 95 % 스테비올 글리코사이드 용액을 함유하는 참조 수용액의 강도임)의 크기로 맛 특성(단맛, 감초맛 및 단맛 지속)에 대해 25 명의 숙련된 사람의 패널이 평가하였다. 그 결과는 하기 표에 나타나 있다.
이 데이터는 2:1의 비로의 화합물 I 및 II를 포함하는 조성물이 노즈-클립을 사용하고 그리고 사용하지 않고 (99.9 %의 신뢰 수준에서) 4 % w/w 수크로오스 용액의 단맛 강도를 유의미하게 증강시켰음을 제시한다. 2:1의 비로의 화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 화합물을 포함하는 조성물은 노즈-클립을 사용하여 (95 %의 신뢰 수준에서) 지속되는 강도를 유의미하게 감소시키고, 0.02 % SG95 염기에서 단맛, 감초맛 강도에 약간 영향을 주었다.
실시예 3: 본원에 제공된 적어도 하나의 모노 β-1,4-글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 포함하는 조성물의 관능 특성
적어도 하나의 글루코실화된 테르펜 글루코사이드를 포함하는 조성물은 실시예 1에 기재된 방법에 따라 생성될 수 있다. 상기 조성물은 (i) 물, 또는 (ii) 4 % w/w 수크로오스 용액, 또는 (iii) 7 % (w/w) 전화당 + 0.15 % 시트르산 (w/w) 용액에 용해될 수 있고, 여기서 용액에서의 조성물의 최종 농도는 0 내지 1000 ppm의 범위일 수 있다. (i) 1.5 %, 또는 (ii) 4 % w/w 수크로오스, 또는 (iii) 7 % (w/w) 전화당 + 0.15 % 시트르산 (w/w) 용액의 상응하는 대조군 용액이 또한 생성될 것이다. 10 명의 숙련가의 패널은 3-대안 강제 선택(3-AFC) 또는 단맛 강도 크기 방법을 사용하여 시험 조성물의 용액과 수크로오스 용액 사이의 차이를 평가할 것이다. 모든 샘플을 무작위 순서로 맹검 시험할 것이다.
Claims (15)
- 하기 화학식 I의 화합물:
- 하기 화학식 II의 화합물:
- 하기 화학식 III의 화합물:
- 하기 화학식 IV의 화합물:
- 글루코실화된 테르펜 글리코사이드의 제조 방법으로서,
(a) β-글루코실 당 화합물, 테르펜 글리코사이드, 및 셀룰라아제 효소를 포함하는 수성 조성물을 제공하는 단계; 및
(b) 셀룰라아제 효소의 존재 하에 β-글루코실 당 화합물을 테르펜 글리코사이드와 반응시켜 테르펜 글리코시딜 반응물 및 하나 이상의 β-글루코실 당 반응물을 갖는 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 형성하는 단계를 포함하고,
상기 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 테르펜 글리코사이드 반응물과 하나 이상의 β-글루코실 당 반응물 중 하나 사이에 β-1,4 글루코사이드 결합을 갖는, 글루코실화된 테르펜 글리코사이드의 제조 방법. - 제5항에 있어서, 상기 수성 조성물을 인큐베이션하는 것을 더 포함하는 제조 방법.
- 제5항 또는 제6항에 있어서, 상기 수성 조성물이 수용액인 제조 방법.
- 제5항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 β-글루코실 당 화합물이 셀로비오스인 제조 방법.
- 제5항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 테르펜 글리코사이드는 스테비오사이드, 리바우디오사이드 A, 리바우디오사이드 B, 리바우디오사이드 C, 리바우디오사이드 D, 리바우디오사이드 E, 리바우디오사이드 F, 리바우디오사이드 G, 리바우디오사이드 M, 둘코사이드 A, 스테비올비오사이드, 루부소사이드, 스테비아 레바우디아나 베르토니 식물에서 발견된 테르펜 글리코사이드, 루부스 수아비스시무스 식물에서 발견된 테르펜 글리코사이드, 시라이티아 그로스베노리 식물에서 발견된 테르펜 글리코사이드, 또는 그들의 임의의 혼합물인 제조 방법.
- 제5항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 모노 β-1,4 글루코실화된 스테비오사이드, 모노 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 A, 모노 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 B, 모노 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 C, 모노 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 D, 모노 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 E, 모노 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 F, 모노 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 G, 모노 β-1,4 글루코실화된 리바우디오사이드 M, 모노 β-1,4 글루코실화된 둘코사이드 A, 모노 β-1,4 글루코실화된 스테비올비오사이드, 모노 β-1,4 글루코실화된 루부소사이드, 모노 β-1,4 셀로비오실화된 스테비오사이드, 모노 β-1,4 셀로비오실화된 리바우디오사이드 A, 모노 β-1,4 셀로비오실화된 리바우디오사이드 B, 모노 β-1,4 셀로비오실화된 리바우디오사이드 C, 모노 β-1,4 셀로비오실화된 리바우디오사이드 D, 모노 β-1,4 셀로비오실화된 리바우디오사이드 E, 모노 β-1,4 셀로비오실화된 리바우디오사이드 F, 모노 β-1,4 셀로비오실화된 리바우디오사이드 G, 모노 β-1,4 셀로비오실화된 리바우디오사이드 M, 모노 β-1,4 셀로비오실화된 둘코사이드 A, 모노 β-1,4 셀로비오실화된 스테비올비오사이드, 모노 β-1,4 셀로비오실화된 루부소사이드, 또는 그들의 임의의 혼합물인 제조 방법.
- 제5항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 글루코실화된 테르펜 글리코사이드는 제1항 내지 제4항 중 임의의 하나의 화합물인 제조 방법.
- 제5항 내지 제11항 중 어느 한 항의 방법에 따라 제조된 글루코실화된 테르펜 글리코사이드인 글루코실화된 테르펜 글리코사이드.
- 향미 제품의 향미 변형 방법으로서, 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항 또는 제12항의 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 향미 조성물에 도입하는 것을 포함하는 변형 방법.
- 제13항에 있어서, 상기 향미 제품의 단맛을 증강시키는 방법인 변형 방법.
- 캐리어 및 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항 또는 제12항의 글루코실화된 테르펜 글리코사이드를 포함하는 향미 제품.
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