CN112074527A - 萜烯糖苷衍生物及其用途 - Google Patents
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Abstract
本公开总体而言涉及萜烯糖苷，例如从甜叶菊(Stevia rebaudiana Bertoni)、甜叶悬钩子(Rubus suavissimus)或罗汉果(Siraitia grosvenorii)中提取的某些此类化合物。本公开还提供了此类化合物作为食品成分、调味料和甜味剂的用途，以及相关方法。本公开还提供了包含此类化合物的可摄入组合物，以及从某些植物来源有选择地提取此类化合物的方法。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2018年9月29日提交的PCT申请PCT/CN2018/108629的优先权，其全部内容通过引用整体并入于此。
技术领域
本公开总体而言涉及萜烯糖苷，例如从甜叶菊(Stevia rebaudiana Bertoni)、甜叶悬钩子(Rubus suavissimus)或罗汉果(Siraitia grosvenorii)中提取的某些此类化合物。本公开还提供了此类化合物作为食品成分、调味料和甜味剂的用途，以及相关方法。本公开还提供了包含此类化合物的可摄入组合物，以及从某些植物来源有选择地提取此类化合物的方法。
背景技术
味觉系统提供有关外界化学组成的感官信息。味觉转导是动物中化学触发的感觉的一种更复杂的形式。从简单的后生动物到最复杂的脊椎动物，在整个动物界中都可以找到味觉的信号。哺乳动物被认为具有五种基本的味觉形式：甜，苦，酸，咸和鲜味。
甜味是吃含糖量高的食物时最常察觉的味道。哺乳动物通常感觉到甜味是一种令人愉悦的感觉，除非过量。含热量甜味剂，例如蔗糖和果糖，是甜味物质的典型例子。尽管存在多种无热量和低热量的替代品，但是这些含热量甜味剂仍然是可食用产品在食用时引起甜味感知的主要手段。
代谢性疾病和相关疾病，例如肥胖、糖尿病和心血管疾病，是全世界主要的公共卫生问题。在几乎每个发达国家，它们的流行率都以惊人的速度增长。含热量(caloric)甜味剂是导致这一趋势的关键因素，因为它们已包含在各种包装的食品和饮料产品中，使它们对消费者而言更可口。在许多情况下，无热量或低热量的替代品可以代替蔗糖或果糖用于食品和饮料中。即便如此，这些化合物赋予的甜味不同于含热量甜味剂，并且许多消费者未能将其视为合适的替代品。而且，此类化合物可能难以掺入到某些产品中。在某些情况下，它们可以用作含热量甜味剂的部分替代品，但是它们的存在会导致许多消费者感觉到不愉快的涩味。因此，低热量甜味剂的采用仍然面临某些挑战。
萜烯糖苷，例如来自甜叶菊(Stevia)(Stevia rebaudiana Bertoni)提取物的甜菊醇糖苷，来自黑莓叶(blackberry leaf)(Rubus suavissimus)提取物的甜叶悬钩子苷(rubusoside)和来自僧侣果(monk fruit)(Siraitia grosvenorii)提取物的罗汉果苷是天然的低热量甜味剂。但是，这些产品与许多其他低热量糖替代品一样，具有不良味道属性，例如苦味、残留的余味或甘草风味。转葡糖基化提供了减轻这些不良味道属性中一些的方法。但是，许多目前公开的糖基化的低热量甜味剂继续表现出不良味道属性，从而阻止了它们的广泛采用。因此，持续需要开发可以更有效地减轻不良味道属性的葡糖基化(glucosylated)产品和转葡糖基化方法。
发明内容
在第一形态中，本公开提供了一种制备葡糖基化萜烯糖苷的方法，该方法包括：(a)提供包含β-葡糖基糖化合物、萜烯糖苷和纤维素酶的水性组合物；(b)在该纤维素酶的存在下，使该β-葡糖基糖化合物与该萜烯糖苷反应，以形成具有萜烯糖苷基部分和一个或多个β-葡糖基糖部分的葡糖基化萜烯糖苷，其中该葡糖基化萜烯糖苷在该萜烯糖苷部分与该一个或多个β-葡糖基糖部分之一之间具有β-1,4葡糖苷键。在一些实施方案中，反应包括温育该水性组合物。在一些实施方案中，水性组合物是水溶液。在一些实施方案中，该β-葡糖基糖化合物是纤维二糖。
在第二形态中，本公开提供了减少萜烯糖苷的令人不愉快的味道的方法，该方法包括：(a)提供包含β-葡糖基糖化合物、萜烯糖苷和纤维素酶的水性组合物；(b)在该纤维素酶的存在下，使该β-葡糖基糖化合物与该萜烯糖苷反应，以形成具有萜烯糖苷基部分和一个或多个β-葡糖基糖部分的葡糖基化萜烯糖苷，其中该葡糖基化萜烯糖苷在该萜烯糖苷部分与该一个或多个β-葡糖基糖部分之一之间具有β-1,4葡糖苷键。在一些实施方案中，反应包括温育该水性组合物。在一些实施方案中，水性组合物是水溶液。在一些实施方案中，该β-葡糖基糖化合物是纤维二糖。
在第一或第二形态的一些实施方案中，萜烯糖苷是甜菊糖苷，莱鲍迪苷A，莱鲍迪苷B，莱鲍迪苷C，莱鲍迪苷D，莱鲍迪苷E，莱鲍迪苷F，莱鲍迪苷G，莱鲍迪苷M，杜尔可苷A，甜菊双糖苷，甜叶悬钩子苷，在甜叶菊(Stevia rebaudiana Bertoni)植物中发现的萜烯糖苷，在甜叶悬钩子(Rubus suavissimus)植物中发现的萜烯糖苷，在罗汉果(Siraitiagrosvenorii)植物中发现的萜烯糖苷，或它们的任何混合物。
在第一或第二形态的一些实施方案中，该β-葡糖基糖化合物是纤维二糖。
在第一或第二形态的一些实施方案中，其中该葡糖基化萜烯糖苷是单β-1,4葡糖基化甜菊糖苷，单β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷A，单β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷B，单β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷C，单β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷D，单β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷E，单β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷F，单β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷G，单β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷M，单β-1,4葡糖基化杜尔可苷A，单β-1,4葡糖基化甜菊双糖苷，单β-1,4葡糖基化甜叶悬钩子苷，或它们的任何混合物。
在第三形态中，本公开提供了式I的化合物：
在第四形态中，本公开提供了式II的化合物：
在第五形态中，本公开提供了式III的化合物：
在第六形态中，本公开提供了式IV的化合物：
在第七形态中，本公开提供了一种组合物，其包含从由以下构成的群组中选出的至少一种葡糖基化萜烯糖苷：单β-1,4葡糖基化甜菊糖苷，单β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷A，单β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷B，单β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷C，单β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷D，单β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷E，单β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷F，单β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷G，单β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷M，单β-1,4葡糖基化杜尔可苷A，单β-1,4葡糖基化甜菊双糖苷，和单β-1,4葡糖基化甜叶悬钩子苷。在一些其他实施方案中，该至少一种葡糖基化萜烯糖苷从由以下构成的群组中选出：单β-1,4纤维二糖基化甜菊糖苷，单β-1,4纤维二糖基化莱鲍迪苷A，单β-1,4纤维二糖基化莱鲍迪苷B，单β-1,4纤维二糖基化莱鲍迪苷C，单β-1,4纤维二糖基化莱鲍迪苷D，单β-1,4纤维二糖基化莱鲍迪苷E，单β-1,4纤维二糖基化莱鲍迪苷F，单β-1,4纤维二糖基化莱鲍迪苷G，单β-1,4纤维二糖基化莱鲍迪苷M，单β-1,4纤维二糖基化杜尔可苷A，单β-1,4纤维二糖基化甜菊双糖苷，和单β-1,4纤维二糖基化甜叶悬钩子苷。在其一些实施方案中，该葡糖基化萜烯糖苷是第三形态的化合物，或第四形态的化合物，或第五形态的化合物，或第六形态的化合物。在任何前述实施方案的一些其他实施方案中，组合物中的葡糖基化萜烯糖苷给予、增强、改善或修饰已调味制品的甜的味道。在一些这样的实施方案中，萜烯糖苷以有效给予、增强、改善或修饰组合物的甜的味道的量存在于组合物中。在一些实施方案中，该组合物是已调味制品。在一些实施方案中，该组合物不是天然存在的组合物。
在第八形态中，本公开提供了第三至第六形态的任何化合物或第七形态的任何组合物用于修饰组合物例如可摄入组合物的风味的用途。在一些其他实施方案中，该用途包括增强可摄入组合物的甜味。在一些其他实施方案中，该用途包括减少可摄入组合物的苦味或残留的甘草味道。在其一些实施方案中，组合物包含甜味剂，例如无热量或含热量甜味剂。
附图说明
提供以下附图是为了说明本文公开的组合物和方法的各种实施方案。提供附图仅用于说明目的，而无意于描述任何优选的组合物或优选的方法，也不作为对所要求保护的发明的范围的任何限制的来源。
图1显示了由纤维素酶以甜叶悬钩子苷(Rubu)和纤维二糖为底物酶促产生的产物的HPLC色谱图。
图2显示了包含式I化合物和式II化合物的混合物的组合物的1H NMR谱。
图3显示了包含式I化合物和式II化合物的混合物的组合物的13C NMR谱。
具体实施方式
在以下描述中，参考可以实行的具体实施方案，其通过图示的方式示出。详细描述这些实施方案以使本领域技术人员能够实行本文所述的发明，并且应理解，可以利用其他实施方案，并且可以在不脱离本文提出的形态的范围的情况下进行逻辑改变。因此，示例实施方案的以下描述不应被视为具有限制意义，并且本文提出的各个形态的范围由所附权利要求限定。
方法
在某些形态中，本公开提供了制备葡糖基化萜烯糖苷的方法，该方法包括：(a)提供包含β-葡糖基糖化合物、萜烯糖苷和纤维素酶的水性组合物；(b)在该纤维素酶的存在下，使该β-葡糖基糖化合物与该萜烯糖苷反应，以形成具有萜烯糖苷基部分和一个或多个β-葡糖基糖部分的葡糖基化萜烯糖苷，其中该葡糖基化萜烯糖苷在该萜烯糖苷部分与该一个或多个β-葡糖基糖部分之一之间具有β-1,4葡糖苷键。在一些实施方案中，反应包括温育该水性组合物。
在某些相关形态中，本公开内容提供了减少萜烯糖苷的令人不愉快的味道的方法，该方法包括：(a)提供包含β-葡糖基糖化合物、萜烯糖苷和纤维素酶的水性组合物；(b)在该纤维素酶的存在下，使该β-葡糖基糖化合物与该萜烯糖苷反应，以形成具有萜烯糖苷基部分和一个或多个β-葡糖基糖部分的葡糖基化萜烯糖苷，其中该葡糖基化萜烯糖苷在该萜烯糖苷部分与该一个或多个β-葡糖基糖部分之一之间具有β-1,4葡糖苷键。在一些实施方案中，反应包括温育该水性组合物。
在前述形态和实施方案中任一项的一些实施方案中，萜烯糖苷是甜菊糖苷，莱鲍迪苷A，莱鲍迪苷B，莱鲍迪苷C，莱鲍迪苷D，莱鲍迪苷E，莱鲍迪苷F，莱鲍迪苷G，莱鲍迪苷M，杜尔可苷A，甜菊双糖苷，甜叶悬钩子苷，在甜叶菊(Stevia rebaudiana Bertoni)植物中发现的萜烯糖苷，在甜叶悬钩子(Rubus suavissimus)植物中发现的萜烯糖苷，在罗汉果(Siraitia grosvenorii)植物中发现的萜烯糖苷，或它们的任何混合物。
在一些其他实施方案中，用于酶促方法的起始材料(例如萜烯糖苷)是甜叶菊(Stevia rebaudiana Bertoni)植物的提取物，甜叶悬钩子(Rubus suavissimus)植物的提取物或罗汉果(Siraitia grosvenorii)植物的提取物。在一些这样的实施方案中，植物提取物包含一种或多于一种的萜烯糖苷。
在一个非限制性例子中，甜叶菊(Stevia rebaudiana Bertoni)产生许多二萜糖苷，包括甜菊糖苷，莱鲍迪苷A，莱鲍迪苷B，莱鲍迪苷C，莱鲍迪苷D，莱鲍迪苷E，莱鲍迪苷F，莱鲍迪苷G，莱鲍迪苷M，杜尔可苷A和甜菊双糖苷。在另一个非限制性例子中，从黑莓叶(甜叶悬钩子，Rubus suavissimus)中获得甜叶悬钩子苷，该黑莓叶基本上含有单一的萜烯糖苷，称为甜叶悬钩子苷。在一些其他非限制性例子中，在甜叶菊叶中也可发现少量的甜叶悬钩子苷。在一些其他这样的非限制性例子中，在甜叶菊叶(Stevia rebaudiana Bertoni)的提取物中发现了甜叶悬钩子苷。
在一些实施方案中，用于酶促方法的起始材料(例如萜烯糖苷)是从甜叶菊(Stevia rebaudiana Bertoni)植物的提取物，或甜叶悬钩子(Rubus suavissimus)植物的提取物，或罗汉果(Siraitia grosvenorii)植物的提取物中纯化得到的萜烯糖苷。
在一些实施方案中，萜烯糖苷起始材料从由以下构成的群组中选出：甜菊糖苷，莱鲍迪苷A，莱鲍迪苷B，莱鲍迪苷C，莱鲍迪苷D，莱鲍迪苷E，莱鲍迪苷F，莱鲍迪苷G，莱鲍迪苷M，杜尔可苷A，甜菊双糖苷，甜叶悬钩子苷，以及它们的混合物。
在一些进一步的实施方案中，萜烯糖苷起始材料从由以下构成的群组中选出：甜菊糖苷，莱鲍迪苷A，莱鲍迪苷B，莱鲍迪苷C，和甜叶悬钩子苷。
在一些实施方案中，萜烯糖苷起始材料是美国专利号8,257,948中公开的起始材料。
在一些实施方案中，萜烯糖苷起始材料是PCT公开号WO 2017/089444中公开的起始材料。
在一些实施方案中，萜烯糖苷起始材料是PCT公开号WO 2013/019050中公开的起始材料。
在一些实施方案中，萜烯糖苷起始材料是欧洲专利申请公开号3003058中公开的起始材料。
如本文所用，术语“糖苷”是指一种有机化合物，一个或多个糖单元在化学结构的一个或多个位点上与其共价结合。
在一些实施方案中，水性组合物包含去离子水。或者，在一些实施方案中，水性组合物包含乙酸钠。在任何前述实施方案的一些实施方案中，水性组合物是溶液。
水性组合物可以具有任何合适的pH。在一些实施方案中，水性组合物的pH范围为pH 4.0至pH 7.0。在一些实施方案中，水性组合物的pH范围为pH 4.0至pH 6.0。在一些实施方案中，水性组合物的pH范围为pH 4.0至pH 5.0。在一些实施方案中，水性组合物的pH范围为pH 5.0至pH 7.0。在一些实施方案中，水性组合物的pH范围为pH 6.0至pH 7.0。在一些实施方案中，水性组合物的pH为pH 4.0，或4.1，或4.2，或4.3，或4.4，或4.5，或4.6，或4.7，或4.7，或4.8，或4.9，或5.0，或5.1，或5.2，或5.3，或5.4，或5.5，或5.6，或5.7，或5.8，或5.9，或6.0，或6.1，或6.2，或6.3，或6.4，或6.5，或6.6，或6.7，或6.8，或6.9，或7.0。在一些这样的实施方案中，水性组合物的pH为约5.0。
在本文公开的方法中，可以以任何合适的浓度将萜烯糖苷添加到水性组合物中。在一些实施方案中，将萜烯葡糖苷以0.005g/mL至0.5g/mL的浓度添加至水性组合物中。在一些实施方案中，将萜烯葡糖苷以0.05mL至0.25g/mL的浓度添加至水性组合物中。在一些实施方案中，将萜烯葡糖苷以0.1g/mL至0.2g/mL的浓度添加至水性组合物中。
在本文公开的方法中，可以使用任何合适的β-葡糖基糖化合物。在一些实施方案中，β-葡糖基糖化合物是还原糖，其包含通过β-1,4键连接的两个β-葡萄糖分子。在一些实施方案中，β-葡糖基糖化合物从由以下构成的群组中选出：纤维二糖，纤维三糖，纤维四糖，纤维戊糖和纤维己糖。在一些实施方案中，β-葡萄糖基糖化合物从由以下构成的群组中选出：纤维三糖，纤维四糖，纤维戊糖和纤维己糖。在一些实施方案中，β-葡糖基糖化合物是纤维二糖。在一些实施方案中，β-葡糖基糖化合物是纤维糊精。在一些实施方案中，β-葡糖基糖化合物是纤维素或其衍生物。在一些实施方案中，β-葡糖基糖化合物是纤维二糖。
在本文公开的方法中，可以以任何合适的浓度将β-葡糖基糖化合物添加到水性组合物中。在一些实施方案中，水性组合物中β-葡糖基糖化合物的浓度为10％至40％(wt/wt)，或20％至30％(wt/wt)。在一些实施方案中，水性组合物中β-葡糖基糖化合物的浓度为0.005g/mL至0.5g/mL。在一些实施方案中，水性组合物中β-葡糖基糖化合物的浓度为约0.2g/mL。
在本文公开的方法中，萜烯糖苷可以相对于β-葡糖基糖化合物以任何合适的比例存在于水性组合物中。在一些实施方案中，水性组合物中萜烯糖苷与β-葡糖基糖化合物的比例(wt/wt)为100:1至1:100。在一些实施方案中，水性组合物中萜烯糖苷与β-葡糖基糖化合物的比例(wt/wt)为10:1至1:10。在一些实施方案中，水性组合物中萜烯糖苷与β-葡糖基糖化合物的比例(wt/wt)为约1:1。
在一些实施方案中，纤维素酶存在于水性组合物中并进行转葡糖基化反应，从而产生葡糖基化萜烯糖苷，其具有经由β-1,4葡糖苷键与萜烯糖苷连接的单个葡糖基残基。在一些实施方案中，转葡糖苷酶进行转葡糖基化反应，从而产生葡糖基化萜烯糖苷，其具有经由β-1,4葡糖苷键共价附于萜烯糖苷的一个或多个葡萄糖残基。在一些实施方案中，添加至萜烯糖苷的葡萄糖残基的数目由诸如反应时间、反应温度、萜烯糖苷的浓度、β-葡糖基糖化合物的浓度等之类的参数控制。
在一些实施方案中，纤维素酶使用纤维二糖作为底物进行转葡糖基化反应，从而产生葡糖基化萜烯糖苷，其中两个葡萄糖单元经由β-1,4葡糖苷键添加至萜烯糖苷。在一些实施方案中，纤维素酶进行转葡糖基化反应，从而产生葡糖基化萜烯糖苷，其具有经由β-1,4葡糖苷键与萜烯糖苷连接的单个纤维二糖基残基。在一些实施方案中，转葡糖苷酶进行转葡糖基化反应，从而产生葡糖基化萜烯糖苷，其具有经由β-1,4葡糖苷键共价附于萜烯糖苷的一个或多个纤维二糖基残基。在一些实施方案中，添加至萜烯糖苷的纤维二糖基残基的数目由诸如反应时间、反应温度、萜烯糖苷的浓度、β-葡糖基糖化合物的浓度等之类的参数控制。
在一些实施方案中，纤维素酶为无细胞培养液，浓缩的无细胞液体培养液，喷雾干燥或冷冻干燥的无细胞培养液或高纯度蛋白质的形式。也可以使用游离的和固定的酶制剂。
可以使用任何合适的纤维素酶。如本文所用，术语“纤维素酶”包括1,4-β-D-葡聚糖内切酶(β-1,4-葡聚糖酶，β-1,4-内切葡聚糖水解酶，内切葡聚糖酶D，1,4-(1,3,1,4)-β-D-葡聚糖4-葡聚糖水解酶)，羧甲基纤维素酶(CMCase)，外切葡聚糖酶(avicelase)，纤维素糊精酶，纤维素酶A，纤维素酶AP，碱性纤维素酶，纤维素酶A 3、9.5纤维素酶，β-葡萄糖苷酶，纤维素1,4-β-纤维二糖苷酶(cellobiosidase)和纤维消化素(pancellase)SS。
纤维素酶可以任何合适的浓度添加。在一些实施方案中，纤维素酶以0.2至0.4单位每克β-葡糖基糖化合物的浓度添加到水性组合物中。在一些实施方案中，纤维素酶以2mg/mL至200mg/mL的浓度添加到水性组合物中。在一些实施方案中，纤维素酶以约40mg/mL的浓度加入到水性组合物中。
在本文公开的方法中，萜烯糖苷可以相对于纤维素酶以任何合适的浓度使用。在一些实施方案中，水性组合物中萜烯糖苷与纤维素酶的比例(w/w)为100:1至1:100，或10:1至1:10。在一些实施方案中，水性组合物中萜烯糖苷与纤维素酶的比例(w/w)为约1:1。
在一些实施方案中，相对于萜烯糖苷的量，纤维素酶的量以wt％计的比率为0.1％至100％，或1％至50％，或10％至20％。
在一些实施方案中，将含有纤维素酶的混合物以例如足以产生葡糖基化萜烯糖苷的时间和温度来温育。在一些实施方案中，葡糖基化萜烯糖苷是具有经由β-1,4葡糖苷键与萜烯糖苷连接的单个葡糖基残基的葡糖基化萜烯糖苷。或者，在一些实施方案中，葡糖基化萜烯糖苷是具有经由β-1,4葡糖苷键与萜烯糖苷连接的单个纤维二糖基残基的葡糖基化萜烯糖苷。在一些实施方案中，将含有纤维素酶的混合物以足以产生具有经由β-1,4葡糖苷键与萜烯糖苷连接的单个纤维二糖基残基的葡糖基化萜烯糖苷的时间和温度来温育。
任何合适的温度均可用于温育。在一些实施方案中，温度为30至90℃，或70至90℃。在一些实施方案中，温度为约60℃。在一些实施方案中，温度为约37℃。
温育可以进行任何合适的时间长度。在一些实施方案中，足够的时间是24小时或更长。在一些实施方案中，足够的时间是24小时或更短。在一些实施例中，足够的时间是24小时，或23小时，或22小时，或21小时，或20小时，或19小时，或18小时，或17小时，或16小时，或15小时，或14小时，或13小时，或12小时，或11小时，或10小时，或9小时，或8小时，或7小时，或6小时，或5小时，或4小时，或3小时，或2小时，或1小时。在一些实施方案中，足够的时间是大约24小时。
在一些实施方案中，在温育步骤之后，可以进一步处理含有葡糖基化萜烯糖苷的混合物。这种进一步的处理可以包括例如失活步骤或纯化步骤，其中葡糖基化萜烯糖苷被分离或纯化。在一些形态中，葡糖基化萜烯糖苷是具有经由β-1,4葡糖苷键与萜烯糖苷连接的单个葡糖基残基的葡糖基化萜烯糖苷。或者，在一些形态中，葡糖基化萜烯糖苷是具有经由β-1,4葡糖苷键与萜烯糖苷连接的单个纤维二糖基残基的葡糖基化萜烯糖苷。
纯化步骤的非限制性例子包括葡糖基化萜烯糖苷的富集、分离或纯化，或从反应混合物中除去固体。在一些实施方案中，葡糖基化萜烯糖苷是具有经由β-1,4葡糖苷键与萜烯糖苷连接的单个葡糖基残基的葡糖基化萜烯糖苷。或者，在一些实施方案中，葡糖基化萜烯糖苷是具有经由β-1,4葡糖苷键与萜烯糖苷连接的单个纤维二糖基残基的葡糖基化萜烯糖苷。
在一些实施方案中，通过例如过滤、离心或本领域技术人员已知的其他技术从反应混合物中除去固体。在一些实施方案中，使用吸附树脂、沉淀或本领域技术人员已知的其他技术从混合物中除去碳水化合物。在一些实施方案中，进一步的处理包括使纤维素酶失活。在一个这样的例子中，通过加热使纤维素酶失活。在一些实施方案中，通过将反应混合物加热至足以使纤维素酶失活的温度来使纤维素酶失活。在一些这样的实施例中，足够的温度是100℃。
美国专利8,257,948公开了可以在本公开的一些形态中用于分离或纯化葡糖基化萜烯糖苷的纯化步骤的一些例子。
PCT公开号WO 2017/089444公开了可以在本公开的一些形态中用于分离或纯化葡糖基化萜烯糖苷的纯化步骤的其他例子。
PCT公开号WO 2013/019050公开了可以在本公开的一些形态中用于分离或纯化葡糖基化萜烯糖苷的纯化步骤的其他例子。
欧洲专利申请公开号3003058公开了可以在本公开的一些形态中用于分离或纯化葡糖基化萜烯糖苷的纯化步骤的其他例子。
美国专利8,257,948公开了可以在本公开的一些形态中使用的失活步骤的一些例子。
PCT公开号WO 2017/089444公开了可以在本公开的一些形态中使用的失活步骤的其他例子。
葡糖基化萜烯糖苷
在一些实施方案中，葡糖基化萜烯糖苷从由以下构成的群组中选出：单β-1,4葡糖基化甜菊糖苷，单β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷A，单β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷B，单β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷C，单β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷D，单β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷E，单β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷F，单β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷G，单β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷M，单β-1,4葡糖基化杜尔可苷A，单β-1,4葡糖基化甜菊双糖苷，单β-1,4葡糖基化甜叶悬钩子苷，以及它们的混合物。
在一些实施方案中，葡糖基化萜烯糖苷从由以下构成的群组中选出：二β-1,4葡糖基化甜菊糖苷，二β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷A，二β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷B，二β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷C，二β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷D，二β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷E，二β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷F，二β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷G，二β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷M，二β-1,4葡糖基化杜尔可苷A，二β-1,4葡糖基化甜菊双糖苷，二β-1,4葡糖基化甜叶悬钩子苷，以及它们的混合物。
在一些实施方案中，葡糖基化萜烯糖苷从由以下构成的群组中选出：单β-1,4纤维二糖基化甜菊糖苷，单β-1,4纤维二糖基化莱鲍迪苷A，单β-1,4纤维二糖基化莱鲍迪苷B，单β-1,4纤维二糖基化莱鲍迪苷C，单β-1,4纤维二糖基化莱鲍迪苷D，单β-1,4纤维二糖基化莱鲍迪苷E，单β-1,4纤维二糖基化莱鲍迪苷F，单β-1,4纤维二糖基化莱鲍迪苷G，单β-1,4纤维二糖基化莱鲍迪苷M，单β-1,4纤维二糖基化杜尔可糖苷A，单β-1,4纤维二糖基化甜菊双糖苷，和单β-1,4纤维二糖基化甜叶悬钩子苷。
在某些形态中，本公开提供了式I的化合物：
在某些形态中，本发明提供了式II的化合物：
在某些形态中，本公开提供了式III的化合物：
在某些形态中，本公开提供了式IV的化合物：
如本文所用，前述式I至IV的化合物也可以分别称为“化合物I”，“化合物II”，“化合物III”和“化合物IV”。
在某些形态中，本公开提供了一种组合物，其包含从由以下构成的群组中选出的至少一种葡糖基化萜烯糖苷：单β-1,4葡糖基化甜菊糖苷，单β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷A，单β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷B，单β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷C，单β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷D，单β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷E，单β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷F，单β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷M，单β-1,4葡糖基化杜尔可苷A，单β-1,4葡糖基化甜菊双糖苷，单β-1,4葡糖基化甜叶悬钩子苷，二β-1,4葡糖基化甜菊糖苷，二β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷A，二β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷B，二β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷C，二β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷D，二β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷E，二β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷F，二β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷M，二β-1,4葡糖基化杜尔可苷A，二β-1,4葡糖基化甜菊双糖苷，二β-1,4葡糖基化甜叶悬钩子苷，单β-1,4纤维二糖基化甜菊糖苷，单β-1,4纤维二糖基化莱鲍迪苷A，单β-1,4纤维二糖基化莱鲍迪苷B，单β-1,4纤维二糖基化莱鲍迪苷C，单β-1,4纤维二糖基化莱鲍迪苷D，单β-1,4纤维二糖基化莱鲍迪苷E，单β-1,4纤维二糖基化莱鲍迪苷F，单β-1,4纤维二糖基化莱鲍迪苷M，单β-1,4纤维二糖基化杜尔可糖苷A，单β-1,4纤维二糖基化甜菊双糖苷，和单β-1,4纤维二糖基化甜叶悬钩子苷。
在一些实施方案中，该组合物包含从由以下构成的群组中选出的至少一种葡糖基化萜烯糖苷：式I化合物，式II化合物，式III化合物，和式IV化合物。
在一些实施方案中，该组合物包含至少一种葡糖基化萜烯糖苷，其具有经由β-1,4葡糖苷键与萜烯糖苷连接的单个葡糖基残基，从由以下构成的群组中选出：式I化合物和式II化合物。
在一些实施方案中，该组合物包含至少一种葡糖基化萜烯糖苷，其具有经由β-1,4葡糖苷键与萜烯糖苷连接的单个纤维二糖基化残基，从由以下构成的群组中选出：式III化合物和式IV化合物。
甜味剂或甜味增强剂
本文所述的一种葡糖基化萜烯糖苷可以在各种已调味制品中用作甜味增强剂，风味增强剂，味道掩蔽剂或甜味剂。在一些实施方案中，葡糖基化萜烯糖苷是具有经由β-1,4葡糖苷键与萜烯糖苷连接的单个葡糖基残基的葡糖基化萜烯糖苷。或者，在一些实施方案中，葡糖基化萜烯糖苷是具有经由β-1,4葡糖苷键与萜烯糖苷连接的单个纤维二糖基残基的葡糖基化萜烯糖苷。
在某些形态中，本公开提供了前述形态和实施方案中的至少一种葡糖基化萜烯糖苷用于给予、增强、改善或修饰已调味制品的甜的味道的用途。在一些实施方案中，葡糖基化萜烯糖苷是具有经由β-1,4葡糖苷键与萜烯糖苷连接的单个葡糖基残基的葡糖基化萜烯糖苷。或者，在一些实施方案中，葡糖基化萜烯糖苷是具有经由β-1,4葡糖苷键与萜烯糖苷连接的单个纤维二糖基残基的葡糖基化萜烯糖苷。
在某些形态中，本公开提供了根据本文提出的一些形态的至少一种葡糖基化萜烯糖苷用于掩盖已调味制品的残留味道的用途。在一些实施方案中，葡糖基化萜烯糖苷是具有经由β-1,4葡糖苷键与萜烯糖苷连接的单个葡糖基残基的葡糖基化萜烯糖苷。或者，在一些实施方案中，葡糖基化萜烯糖苷是具有经由β-1,4葡糖苷键与萜烯糖苷连接的单个纤维二糖基残基的葡糖基化萜烯糖苷。
在某些形态中，本公开提供了一种方法，其中该方法给予、增强、改善或修饰已调味制品的甜的味道，其中该方法包括以有效给予、增强、改善或修饰已调味制品的甜的味道的量，向已调味制品中添加根据本文提出的一些形态的至少一种葡糖基化萜烯糖苷，其具有经由β-1,4葡糖苷键与萜烯糖苷连接的单个葡糖基残基。
在某些形态中，本公开提供了一种方法，其中该方法掩蔽已调味制品的残留味道，其中该方法包括以有效掩蔽已调味制品的残留味道的量，向已调味制品中添加根据本文提出的一些形态的至少一种葡糖基化萜烯糖苷，其具有经由β-1,4葡糖苷键与萜烯糖苷连接的单个葡糖基残基。
在某些形态中，本公开提供了一种方法，其中该方法给予、增强、改善或修饰已调味制品的甜的味道，其中该方法包括以有效给予、增强、改善或修饰已调味制品的甜的味道的量，向已调味制品中添加根据本文提出的一些形态的至少一种葡糖基化萜烯糖苷，其具有经由β-1,4葡糖苷键与萜烯糖苷连接的单个纤维二糖基残基。
在某些形态中，本公开提供了一种方法，其中该方法掩蔽已调味制品的残留味道，其中该方法包括以有效掩蔽已调味制品的残留味道的量，向已调味制品中添加根据本文提出的一些形态的至少一种葡糖基化萜烯糖苷，其具有经由β-1,4葡糖苷键与萜烯糖苷连接的单个纤维二糖基残基。
在一些实施方案中，有效给予、增强、改善或修饰已调味制品的甜的味道的量为约40ppm，例如30ppm至50ppm，或20ppm至60ppm，或10ppm至70ppm。在一些实施方案中，有效给予、增强、改善或修饰已调味制品的甜的味道的量小于40ppm。在一些形态中，有效给予、增强、改善或修饰已调味制品的甜的味道的量大于40ppm。在一些实施方案中，有效给予、增强、改善或修饰已调味制品的甜的味道的量为0至1000ppm。
在一些形态中，本公开提供了一种已调味制品，其包括：至少一种(前述形态和实施方案中的)葡糖基化萜烯糖苷；以及一种食品基料，其中该葡糖基化萜烯糖苷从由以下构成的群组中选出：具有经由β-1,4葡糖苷键与萜烯糖苷连接的单个葡糖基残基的葡糖基化萜烯糖苷，以及具有经由β-1,4葡糖苷键与萜烯糖苷连接的单个纤维二糖基残基的葡糖基化萜烯糖苷。
本文还提供了合适的食物，例如食品或饮料。为了本公开的目的，“食物基料”是指可食用产品，例如食品或饮料。因此，本文提供的已调味制品包含功能性配方，以及可选地另外的有益剂，其对应于所需的可食用产品，例如块状汤料(savory cube)，和调味有效量的本文所述的至少一种葡糖基化萜烯糖苷。在一些形态中，葡糖基化萜烯糖苷是具有经由β-1,4葡糖苷键与萜烯糖苷连接的单个葡糖基残基的葡糖基化萜烯糖苷。或者，在一些形态中，葡糖基化萜烯糖苷是具有经由β-1,4葡糖苷键与萜烯糖苷连接的单个纤维二糖基残基的葡糖基化萜烯糖苷。
本文提供的组合物和方法可用于食品或饮料产品。当食品产品是颗粒或粉状食品时，通过干混可以容易地将干燥颗粒加入。典型的食品产品从由速溶汤或调味汁、早餐谷物、奶粉、婴儿食品、粉末饮料、粉状巧克力饮料、涂抹食品、粉末谷物饮料、口香糖、泡腾片、谷物棒和巧克力棒构成的群组中选出。粉末食品或饮料可以旨在将产品用水、奶和/或果汁或另一种水性液体复原后食用
食品产品可选自调味品、烘焙食品、粉状食品、面包馅料和流体乳制品。
调味品包括但不限于番茄酱、蛋黄酱、沙拉酱、渥斯特夏酱、水果调味酱、巧克力酱、番茄沙司、辣椒酱和芥末。
烘焙食品包括但不限于蛋糕、饼干、糕点、面包、甜甜圈等。
面包馅料包括但不限于低或中性pH值馅料，高、中或低固体馅料，基于水果或奶(布丁型或慕斯型)的馅料，热或冷的补充馅料以及脱脂至全脂馅料。
流体乳制品包括但不限于非冷冻的、部分冷冻的和冷冻的流体乳制品，例如奶、冰淇淋、果汁冰糕和酸奶。饮料产品包括但不限于碳酸软饮料，包括可乐、柠檬-酸橙、根啤酒、烈性柑橘(“清凉型”)、水果味和奶油苏打水；粉状软饮料，以及液体浓缩物诸如汽水用糖浆和果味浓缩汁(cordials)；咖啡和咖啡基饮料，咖啡代用品和谷类饮料；茶，包括干混产品以及即饮茶(草药和茶叶基)；水果和蔬菜汁和果汁调味饮料以及果汁饮料、蜜汁饮料(nectars)、浓缩物、潘趣酒和各种果饮(“ades”)；碳酸型和不起泡的甜味和调味的水；运动/能量/健康饮料；酒精饮料加上无酒精和其他低酒精产品，包括啤酒和麦芽饮料、苹果酒和葡萄酒(不起泡型、发泡型、加烈葡萄酒和葡萄酒类果汁饮料(wine cooler))；热加工的(浸泡、巴氏杀菌、超高温、通电加热或商业无菌灭菌)和热灌装包装的其他饮料；和通过过滤或其他保鲜技术制成的冷灌装产品。
食物或饮料成分的性质和类型在此不保证更详细的描述，其无论如何都不会穷尽，本领域技术人员能够根据其常识并根据产品的性质来选择它们。
可以将本文所述的至少一种葡糖基化萜烯糖苷掺入道各种前述制品或组合物中的比例在很宽的数值范围内变化。当根据本发明的化合物与本领域通常使用的调味助成分、溶剂或添加剂混合时，这些值取决于待调味制品的性质和所需的感官效果以及给定基料中助成分的性质。
在调味组合物的情况下，基于其所掺入道的消费品的重量，典型浓度为约0.0001重量％至1重量％，或甚至更高水平的本文所述的至少一种葡糖基化萜烯糖苷。当将本文所述的至少一种葡糖基化萜烯糖苷掺入到已调味制品中时，可以使用低于这些的浓度，例如0.001重量％至0.5重量％的量，百分比相对于制品重量计。
实施例
实施例1：通过根据本文提出的一些形态的方法，以甜叶悬钩子苷为起始材料生成单β-1,4-葡糖基化萜烯糖苷化合物(化合物I和II)
在室温下，将甜叶悬钩子苷(1g)和纤维二糖(1g)溶于10ml的NaOAc-HOAc(pH＝5.0，0.2M，5mL)缓冲液。随后，将200mg纤维素酶(Aladdin)添加至混合物。然后将包含酶的混合物加热至37℃，并将包含酶的混合物在37℃下温育24小时，以使转葡糖苷化反应继续进行，从而生成具有经由β-1,4葡糖苷键与萜烯糖苷连接的单个葡糖基残基的至少一种葡糖基化萜烯糖苷。通过将反应混合物在100℃下温育30分钟来使纤维素酶失活来终止反应。
通过UPLC-UV分析所得的反应混合物，并且鉴定了混合物，其包含具有经由β-1,4葡糖苷键与萜烯糖苷连接的单个葡糖基残基的葡糖基化萜烯糖苷(参见图1)。所鉴定的混合物通过制备型LC纯化。混合物中的化合物鉴定为2:1比例的化合物I和II。
通过UPLC-UV分析所得的反应混合物，并且鉴定了混合物，其包含具有经由β-1,4葡糖苷键与萜烯糖苷连接的单个纤维二糖基残基的葡糖基化萜烯糖苷(参见图1)。所鉴定的混合物通过制备型LC纯化。混合物中的化合物鉴定为4:1比例的式III化合物和式IV化合物。
图2显示了包含式I化合物和式II化合物的混合物的组合物的1H NMR谱。图3显示了包含式I化合物和式II化合物的混合物的组合物的13C NMR谱。
实施例2：包含化合物I和II的组合物的感官特性
根据实施例1中所述的方法，产生了一种组合物，其包含比例(w/w)为2:1的式I化合物和式II化合物的混合物。将该组合物溶解在(i)4％w/w的蔗糖溶液，或(ii)0.02％w/w的95％甜菊糖苷溶液中。由25名受过训练的人员组成的小组以-5至5的等级(-5表示没有效果，5表示极强的效果，0是参考水溶液的强度，其含有(i)4％w/w的蔗糖溶液或(ii)0.02％w/w的95％甜菊糖苷溶液)评估测试溶液的味道特性(甜，甘草和甜味残留)。结果示于下表。
这些数据表明，在使用和不使用鼻夹的情况下，以2:1的比例包含化合物I和II的组合物显著增强了4％w/w蔗糖溶液的甜味强度(置信度为99.9％)。在使用鼻夹的情况下，在0.02％的SG95基料中，以2:1的比例包含式I化合物和式II化合物的组合物显著降低了余味强度(置信度为95％)，并对甜味、甘草味强度产生轻微影响。
实施例3：包含本文提出的至少一种单β-1,4-葡糖基化萜烯糖苷的组合物的感官特性
可以根据实施例1中所述的方法产生包含至少一种葡糖基化萜烯糖苷的组合物。该组合物可以溶解在(i)水中，或(ii)4％w/w的蔗糖溶液中，或(iii)7％(w/w)的转化糖加上0.15％的柠檬酸(w/w)溶液中，其中溶液中组合物的最终浓度范围为0至1000ppm。也将产生相应的对照溶液，分别为(i)1.5％，或(ii)4％w/w的蔗糖，或(iii)7％(w/w)的转化糖加0.15％柠檬酸(w/w)溶液。由10位专家组成的小组将使用三点选配法(3-AlternativeForced Choice,3-AFC)或甜味强度标度法来评估测试组合物溶液与蔗糖溶液之间的差异。所有样品将以随机顺序以盲测方式进行测试。
Claims (15)
1.式I的化合物：
2.式II的化合物：
3.式III的化合物：
4.式IV的化合物：
5.一种制备葡糖基化萜烯糖苷的方法，该方法包括：
(a)提供包含β-葡糖基糖化合物、萜烯糖苷和纤维素酶的水性组合物；和
(b)在该纤维素酶的存在下，使该β-葡糖基糖化合物与该萜烯糖苷反应，以形成具有萜烯糖苷基部分和一个或多个β-葡糖基糖部分的葡糖基化萜烯糖苷；
其中该葡糖基化萜烯糖苷在该萜烯糖苷部分与该一个或多个β-葡糖基糖部分之一之间具有β-1,4葡糖苷键。
6.根据权利要求5所述的方法，还包括温育该水性组合物。
7.根据权利要求5或6所述的方法，其中该水性组合物是水溶液。
8.根据权利要求5至7中任一项所述的方法，其中该β-葡糖基糖化合物是纤维二糖。
9.根据权利要求5至8中任一项所述的方法，其中该萜烯糖苷是甜菊苷，莱鲍迪苷A，莱鲍迪苷B，莱鲍迪苷C，莱鲍迪苷D，莱鲍迪苷E，莱鲍迪苷F，莱鲍迪苷G，莱鲍迪苷M，杜尔可苷A，甜菊双糖苷，甜叶悬钩子苷，在甜叶菊(Stevia rebaudiana Bertoni)植物中发现的萜烯糖苷，在甜叶悬钩子(Rubus suavissimus)植物中发现的萜烯糖苷，在罗汉果(Siraitiagrosvenorii)植物中发现的萜烯糖苷，或它们的任何混合物。
10.根据权利要求5至9中任一项所述的方法，其中该葡糖基化萜烯糖苷是单β-1,4葡糖基化甜菊糖苷，单β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷A，单β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷B，单β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷C，单β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷D，单β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷E，单β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷F，单β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷G，单β-1,4葡糖基化莱鲍迪苷M，单β-1,4葡糖基化杜尔可苷A，单β-1,4葡糖基化甜菊双糖苷，单β-1,4葡糖基化甜叶悬钩子苷，单β-1,4纤维二糖基化甜菊糖苷，单β-1,4纤维二糖基化莱鲍迪苷A，单β-1,4纤维二糖基化莱鲍迪苷B，单β-1,4纤维二糖基化莱鲍迪苷C，单β-1,4纤维二糖基化莱鲍迪苷D，单β-1,4纤维二糖基化莱鲍迪苷E，单β-1,4纤维二糖基化莱鲍迪苷F，单β-1,4纤维二糖基化莱鲍迪苷G，单β-1,4纤维二糖基化莱鲍迪苷M，单β-1,4纤维二糖基化杜尔可苷A，单β-1,4纤维二糖基化甜菊双糖苷，单β-1,4纤维二糖基化甜叶悬钩子苷，或它们的任何混合物。
11.根据权利要求5至9中任一项所述的方法，其中该葡糖基化萜烯糖苷是权利要求1至4中任一项所述的化合物。
12.一种葡糖基化萜烯糖苷，其是根据权利要求5至11中任一项所述的方法形成的葡糖基化萜烯糖苷。
13.修饰已调味制品的风味的方法，该方法包括将权利要求1至4或权利要求12中任一项所述的葡糖基化萜烯糖苷引入到已调味组合物中。
14.根据权利要求13所述的方法，其中该方法是增强已调味制品的甜的味道的方法。
15.一种已调味制品，其包含载体和权利要求1至4或权利要求12中任一项所述的葡糖基化萜烯糖苷。
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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