JPS5939268A - 甘味料の製造法 - Google Patents
甘味料の製造法Info
- Publication number
- JPS5939268A JPS5939268A JP57149145A JP14914582A JPS5939268A JP S5939268 A JPS5939268 A JP S5939268A JP 57149145 A JP57149145 A JP 57149145A JP 14914582 A JP14914582 A JP 14914582A JP S5939268 A JPS5939268 A JP S5939268A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- amylase
- sweetness
- glycoside
- reaction
- cyclodextrin glucosyltransferase
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
近年、食品加工業界などに２いては食品の安全性の見地
から合成甘味料の代替甘味料として天然甘味料を用いる
傾向が増大しつつある。中でもステビア甘味料の需要の
伸びは著しい。しかしステビア甘味料の味質は、構成成
分中で比較的味質の良いとされているレバウデイオシド
ＡｉＣＰいてさ、ｔも充分ではなくステビオシトに至っ
ては苦味を有し問題がある。 一方、最近になって配糖体に糖を酵素的に付加する研究
が盛んになって来ており天然甘味料であるステビオール
配糖体への付加の例も見られる（食品工業ｖｏＬ、 １
９ Ｎｏ、 ２２３６〜１９７６１ 日本化学会誌ｖＯ
１１５，７２６〜７６５，１９８１．特許公報昭５７−
１８７７９）。２等ステビオール配糖体への付加の目的
としては甘味度お工び味質の向上が挙げられる。 ステビオール配糖体としてはステビオ−ルビオシド、ス
テビオシト、しゝ・パラディオシドＡｆＬどが挙げられ
る。之等にグルコースを付加させる酵素としてはサイク
ロデキストリングルコシルトランスフェラーゼ（Ｅ、Ｃ
−２，４，１，１９）、デキストランシュークラーゼ（
’Ｅ、Ｃ，２，４，１，５）などが知られている。 しかし之等のα−グルコシル転移酵素を用いてステビオ
ール配糖体にグルコースを転移させて得られる据付加物
は、味質については改良の効果は認められるものの甘味
度の方は逆に低下するという欠点を有している。 ステビオシトの場合においてはその苦みは改良されるが
、甘味度は低下するし、レバウデイオシドＡにしても味
質は改良されるにも拘わらず甘味度は低下する。 そこで本発明者等は甘味度を低下させること無く味質を
改良することは出来ないかとの点について鋭意検討した
結果ステビオール配糖体の据付加物についてゲル濾過り
ａマドグラフィーの手法で構成成分全分離することによ
り付加穂数の多い区分は味質は改良されるもののせ味贋
の低下が著しいこと、−万付加糖数が少ない区分は味質
全改良し甘味度は殆んど低下しないこと七見出した。 ステビオール配糖体にサイクロデキストリングルコシル
トランスフェラーゼ、テキストランシュークラーゼなど
を用いて糖付加をする場合にはどうしても反応が不均一
に進行するため付加穂数が多過ぎる区分を生じ、付加穂
数を適当な個数にする様に調節することは非常に困難で
ある。 しかし本発明者等は、サイクロデキストリングルコシル
トランスフェラーゼでステビオール配糖体にグルコース
をα転移して得られるα−グルコシルステビオール配糖
体にβ−アミラーゼ（Ｅ、Ｃ。 ３．２．１．２ ）またはグルコアミラーゼ（Ｅ、Ｃ，
３。 ２．１．３３ｔ−作用させることにエリ極めて容易に付
加穂数ｔ−調節することが出来、味質が改良され、しか
も甘味度が低下しない付加方法を見出した。 更に転移酵素の種類について検討した結果、サイクロデ
キストリングルコシルトランスフェラーゼとβ−アミラ
ーゼ若しくはグルコアミラーゼとの組合わせに１って転
移する場合が味質の改良も最も著しく甘味度の低下も少
ないことが明らかとなった。 本発明に用いるステビオール配糖体としては、ステビオ
−ルビオシド、ステビオシト、レバウデイオシドＡなど
を単独で用いてもよく、それら全組合わせたもの音用い
てもよい。更にはステビアからの熱水抽出物の如く未精
製のものでも工い。 また、本発明に用いるサイクロデキストリングルコシル
トランスフェラーゼとしてはバチラス・マーセランス（
Ｂａｃｉｌｌｕｓ 、ｍａｃｅｒａｎｓ ） 、バチラ
スφメガテリウＡ （Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｅｇａｔｅ
ｒｉｕｍ ）などバチラス属起源のものが挙げられる。 また、本発明に用いるアミラーゼとしは、α−グルコシ
ルステビオール配糖体から適当数のグルコースを遊離す
るものであればよいが、β−アミラーゼが最適であった
。グルコアミラーゼも使用可能であるが反応の調節に注
意を要する。 α−アミラーゼは反応が遅く好１しくなかった。 β−アミラーゼは、麦芽、甘藷などの植物起源、バチラ
ス（ＢａＣ１１ｌｕθ］属、シュードモナス（Ｐｓｅｕ
ｃＬｏｍｏｎａｓ ）属に属する細菌やストレプトマイ
セス（Ｓｔｒθｐｔｏｍｙｃｅｓ ）属に属する放線菌
な゛ど微生物起源のものを用いることが出来る。 グルコアミラーゼとしては、リゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕ
ｓ ）属、アスベルギラス（Ａｓｐｅｒｇｉｒｕｅ Ｊ
属などの糸状菌起源のものを用いることが出来る。 サイクロデキストリングルコシルトランスフェラーゼと
β−アミラーゼ若しくはグルコアミラーゼによる転移反
応は、ＰＨ４〜７好ｌしくにＰＨ５〜６、温１ｆ［３０
〜６０℃［Ｌ、１４Ｌｌ 〜５Ｌ］℃カ選ばれ、酵素量
は特に限定はしないが反応時間を考慮して適当量添加す
るのがよい。 以下に本発明の実施例を挙げて更に説明する。 実施例１ （１） サイクロデキストリングルコシルトランスフ
ェラーゼの＃４製 ｍ 性ｆ ｙプン２％、コーンステイープリカー１％、
硫酸アンモニウム０．５％、リン酸−カリ−ラム０．１
％、硫酸マグネシウムＬｌ 、Ｌ１５％炭酸カルシウム
１％から成る予め殺菌した培地にノ（チラス、マーセラ
ンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍａｃθｒａｎ８ ）工ＡＭ
１２４３を植菌し６０℃で４日間通気培養した。こ
の培養液から遠心分離によって函体などを除き上澄液を
硫安Ｕ、７飽罪で塩析し生成した沈殿を遠心分離によっ
て回収した。この沈殿はサイクロデキストリングルコシ
ルトランスフェラーゼを４Ｕ、ＬＩＵＬｌ単位含有して
いた。 鼓で云う酵素活性１単位とはＰＨ５，５，４Ｕ℃。 １０分間の反応で基質中の溶性デンプンＩＵ−１のヨウ
素の呈色全完全に消失させる酵素液である。 （２）転移反応 コーンスターチ９ｏｙｔ−含む懸濁液３００ ｙｎ、ｔ
に市販の液化型α−アミラーゼ（商品名スピターゼＰＨ
−４、長瀬産業株式会社製）を適当量加え９５℃１０分
間反応させた後、酵素を加熱失活させり、Ｅ、２５のデ
ングン部分分解液金得た。 之にステビオシト６０１を加え加熱溶解させた後、５０
℃にて上記サイクロデキストリングルコシルトランスフ
ェラーゼをステビオシト１ｙ当り３０℃単位の割合で添
加しＰＨ５，５１５０℃にて２４時間反応させ反応後、
酵素を加熱失活させた。 （３）付加穂数の調節 次に添加したステビオシト１ｙに対してβ−アミラーゼ
（長瀬産業株式会社製）ＩＬ］Ｕ単位の割合で加えＰＨ
５，５＋ ４ｔＪ℃＋ ２４時間反応させ反応後、酵素
を加熱失活させた。反応液は常法にエリ合成吸着樹脂商
品名ＨＰ−２０（三菱化成工業株式会社ＪＡ）お工び活
性炭で精製後、濃縮乾燥してα−グルコシルステピオシ
ド３５ｙを得た。 一方、β−アミラーゼ処理を行なわずに同様な精製を行
なうことにより得られたα−グルコシルステビオシドを
対照として比較した。 （４）結果 第１図には両者の高速液体クロマトグラフィーチャート
を示す。β−アミラーゼ処理をした第１図（ロ）のチャ
ートは未処理の場合の第１図（イ］と比べ付加穂数の多
いビークＥ、Ｆが減少し、代わりにＢ、Ｃが増加してい
ることが判る。図は下記の条件下に２けるデータである
。 カラム：シマズＬＣカラム ＰＮＨ２−ＩＬｌ／５２５０４ キャリヤーニア七トニトリル：水＝ ７８ ’： ２２
検出：２１０ｎｍ 次に、１０人のパネラ−による甘味度試験、味質試験の
結果を示す。先ず甘味度試験はβ−アミラーゼ処理およ
び未処理の各々のサンプル全それぞれ０ 、Ｌｉ２ Ｗ
／ｖ％、０ 、 Ｉ Ｕ Ｗ／ｖ％に溶解し、それらの
対応蔗糖濃度（サンプルの甘味度と同等の甘味度を与え
る蔗糖濃度］を求め、７人の平均より対応蔗糖濃度およ
び甘味倍率（対応蔗糖濃度をサンプルの濃度で除した値
）を求めた結果を表１に示す。 以下余白 表 １ 味質試験は、両サンプルのそれぞれを対応蔗糖濃度８％
にＶ＠整し、１０人のパネラ−によって味質良好な方を
選択し、例えばＡ ３＞ ＢならばＡ＝１．Ｂ＝６；Ａ
＞ＢならばＡ＝１．Ｂ＝２；Ａ２ＢならばＡ、＝ １
＋ Ｂ ＝ １．５ ； Ａ ： Ｂならば／ Ａ＝］３＝ｉと得点付した。そして得点全合計して総得
点を求め２全パネラー数で除して平均得点とした。従っ
て得点の少ない万が味質良好となる。結果を表２に示す
。 表２ また両サンプルを大量高速分取液体クロマトグラフィー
によって図１に示した各成分に分画し、分画試料Ａ〜Ｆ
についてのステビオール配糖体のグルコース結合数、含
有率ｐ工び甘味度試験の結果を表６に示す。 表 ３ 表から判る様に付加穂数の多い程、甘味倍率が低丁して
いることが判る。（但し、ステビオール配糖体のグルコ
ース結合数はすｙ フル３０ ｍｊ’／水２５０ ｒｒ
Ｌｔ溶液の２００ ｎｍの吸光度を測定しステビオール
、ステビオ−ルビオシド、ステビオシト、レバウディオ
シドＡの場合エリ得られる検量線から算出した。） 実施例２ 実施例１と同様の方法でコーンスターチの部分分解液を
調製した。この液にレパウデイオシドＡ６０ノを加え溶
解し実施例１で得たサイクロデキストリングルコシルト
ランス７エラーセヲレハウテイオシドＡＩＰ当ｖ ２Ｕ
Ｌｌ単位、β−アミラーゼを５０単位の割合で加えＰＨ
５，５＋５０℃にて６６時間反応させた。反応後、酵素
を加熱失活させた後、実施例１と同様の方法で精製しα
−グルコシルレバウディオサイドＡ’ｔ３４Ｆ得た。 また、β−アミラーゼを加えない場合について同様に処
理し対照とした。第２図にはβ−アミラーゼ処理の有無
についての高速液体クロマイトグラフィーのチャートを
示し第２図（イ）は未処理の場合、第２図
から合成甘味料の代替甘味料として天然甘味料を用いる
傾向が増大しつつある。中でもステビア甘味料の需要の
伸びは著しい。しかしステビア甘味料の味質は、構成成
分中で比較的味質の良いとされているレバウデイオシド
ＡｉＣＰいてさ、ｔも充分ではなくステビオシトに至っ
ては苦味を有し問題がある。 一方、最近になって配糖体に糖を酵素的に付加する研究
が盛んになって来ており天然甘味料であるステビオール
配糖体への付加の例も見られる（食品工業ｖｏＬ、 １
９ Ｎｏ、 ２２３６〜１９７６１ 日本化学会誌ｖＯ
１１５，７２６〜７６５，１９８１．特許公報昭５７−
１８７７９）。２等ステビオール配糖体への付加の目的
としては甘味度お工び味質の向上が挙げられる。 ステビオール配糖体としてはステビオ−ルビオシド、ス
テビオシト、しゝ・パラディオシドＡｆＬどが挙げられ
る。之等にグルコースを付加させる酵素としてはサイク
ロデキストリングルコシルトランスフェラーゼ（Ｅ、Ｃ
−２，４，１，１９）、デキストランシュークラーゼ（
’Ｅ、Ｃ，２，４，１，５）などが知られている。 しかし之等のα−グルコシル転移酵素を用いてステビオ
ール配糖体にグルコースを転移させて得られる据付加物
は、味質については改良の効果は認められるものの甘味
度の方は逆に低下するという欠点を有している。 ステビオシトの場合においてはその苦みは改良されるが
、甘味度は低下するし、レバウデイオシドＡにしても味
質は改良されるにも拘わらず甘味度は低下する。 そこで本発明者等は甘味度を低下させること無く味質を
改良することは出来ないかとの点について鋭意検討した
結果ステビオール配糖体の据付加物についてゲル濾過り
ａマドグラフィーの手法で構成成分全分離することによ
り付加穂数の多い区分は味質は改良されるもののせ味贋
の低下が著しいこと、−万付加糖数が少ない区分は味質
全改良し甘味度は殆んど低下しないこと七見出した。 ステビオール配糖体にサイクロデキストリングルコシル
トランスフェラーゼ、テキストランシュークラーゼなど
を用いて糖付加をする場合にはどうしても反応が不均一
に進行するため付加穂数が多過ぎる区分を生じ、付加穂
数を適当な個数にする様に調節することは非常に困難で
ある。 しかし本発明者等は、サイクロデキストリングルコシル
トランスフェラーゼでステビオール配糖体にグルコース
をα転移して得られるα−グルコシルステビオール配糖
体にβ−アミラーゼ（Ｅ、Ｃ。 ３．２．１．２ ）またはグルコアミラーゼ（Ｅ、Ｃ，
３。 ２．１．３３ｔ−作用させることにエリ極めて容易に付
加穂数ｔ−調節することが出来、味質が改良され、しか
も甘味度が低下しない付加方法を見出した。 更に転移酵素の種類について検討した結果、サイクロデ
キストリングルコシルトランスフェラーゼとβ−アミラ
ーゼ若しくはグルコアミラーゼとの組合わせに１って転
移する場合が味質の改良も最も著しく甘味度の低下も少
ないことが明らかとなった。 本発明に用いるステビオール配糖体としては、ステビオ
−ルビオシド、ステビオシト、レバウデイオシドＡなど
を単独で用いてもよく、それら全組合わせたもの音用い
てもよい。更にはステビアからの熱水抽出物の如く未精
製のものでも工い。 また、本発明に用いるサイクロデキストリングルコシル
トランスフェラーゼとしてはバチラス・マーセランス（
Ｂａｃｉｌｌｕｓ 、ｍａｃｅｒａｎｓ ） 、バチラ
スφメガテリウＡ （Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｅｇａｔｅ
ｒｉｕｍ ）などバチラス属起源のものが挙げられる。 また、本発明に用いるアミラーゼとしは、α−グルコシ
ルステビオール配糖体から適当数のグルコースを遊離す
るものであればよいが、β−アミラーゼが最適であった
。グルコアミラーゼも使用可能であるが反応の調節に注
意を要する。 α−アミラーゼは反応が遅く好１しくなかった。 β−アミラーゼは、麦芽、甘藷などの植物起源、バチラ
ス（ＢａＣ１１ｌｕθ］属、シュードモナス（Ｐｓｅｕ
ｃＬｏｍｏｎａｓ ）属に属する細菌やストレプトマイ
セス（Ｓｔｒθｐｔｏｍｙｃｅｓ ）属に属する放線菌
な゛ど微生物起源のものを用いることが出来る。 グルコアミラーゼとしては、リゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕ
ｓ ）属、アスベルギラス（Ａｓｐｅｒｇｉｒｕｅ Ｊ
属などの糸状菌起源のものを用いることが出来る。 サイクロデキストリングルコシルトランスフェラーゼと
β−アミラーゼ若しくはグルコアミラーゼによる転移反
応は、ＰＨ４〜７好ｌしくにＰＨ５〜６、温１ｆ［３０
〜６０℃［Ｌ、１４Ｌｌ 〜５Ｌ］℃カ選ばれ、酵素量
は特に限定はしないが反応時間を考慮して適当量添加す
るのがよい。 以下に本発明の実施例を挙げて更に説明する。 実施例１ （１） サイクロデキストリングルコシルトランスフ
ェラーゼの＃４製 ｍ 性ｆ ｙプン２％、コーンステイープリカー１％、
硫酸アンモニウム０．５％、リン酸−カリ−ラム０．１
％、硫酸マグネシウムＬｌ 、Ｌ１５％炭酸カルシウム
１％から成る予め殺菌した培地にノ（チラス、マーセラ
ンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍａｃθｒａｎ８ ）工ＡＭ
１２４３を植菌し６０℃で４日間通気培養した。こ
の培養液から遠心分離によって函体などを除き上澄液を
硫安Ｕ、７飽罪で塩析し生成した沈殿を遠心分離によっ
て回収した。この沈殿はサイクロデキストリングルコシ
ルトランスフェラーゼを４Ｕ、ＬＩＵＬｌ単位含有して
いた。 鼓で云う酵素活性１単位とはＰＨ５，５，４Ｕ℃。 １０分間の反応で基質中の溶性デンプンＩＵ−１のヨウ
素の呈色全完全に消失させる酵素液である。 （２）転移反応 コーンスターチ９ｏｙｔ−含む懸濁液３００ ｙｎ、ｔ
に市販の液化型α−アミラーゼ（商品名スピターゼＰＨ
−４、長瀬産業株式会社製）を適当量加え９５℃１０分
間反応させた後、酵素を加熱失活させり、Ｅ、２５のデ
ングン部分分解液金得た。 之にステビオシト６０１を加え加熱溶解させた後、５０
℃にて上記サイクロデキストリングルコシルトランスフ
ェラーゼをステビオシト１ｙ当り３０℃単位の割合で添
加しＰＨ５，５１５０℃にて２４時間反応させ反応後、
酵素を加熱失活させた。 （３）付加穂数の調節 次に添加したステビオシト１ｙに対してβ−アミラーゼ
（長瀬産業株式会社製）ＩＬ］Ｕ単位の割合で加えＰＨ
５，５＋ ４ｔＪ℃＋ ２４時間反応させ反応後、酵素
を加熱失活させた。反応液は常法にエリ合成吸着樹脂商
品名ＨＰ−２０（三菱化成工業株式会社ＪＡ）お工び活
性炭で精製後、濃縮乾燥してα−グルコシルステピオシ
ド３５ｙを得た。 一方、β−アミラーゼ処理を行なわずに同様な精製を行
なうことにより得られたα−グルコシルステビオシドを
対照として比較した。 （４）結果 第１図には両者の高速液体クロマトグラフィーチャート
を示す。β−アミラーゼ処理をした第１図（ロ）のチャ
ートは未処理の場合の第１図（イ］と比べ付加穂数の多
いビークＥ、Ｆが減少し、代わりにＢ、Ｃが増加してい
ることが判る。図は下記の条件下に２けるデータである
。 カラム：シマズＬＣカラム ＰＮＨ２−ＩＬｌ／５２５０４ キャリヤーニア七トニトリル：水＝ ７８ ’： ２２
検出：２１０ｎｍ 次に、１０人のパネラ−による甘味度試験、味質試験の
結果を示す。先ず甘味度試験はβ−アミラーゼ処理およ
び未処理の各々のサンプル全それぞれ０ 、Ｌｉ２ Ｗ
／ｖ％、０ 、 Ｉ Ｕ Ｗ／ｖ％に溶解し、それらの
対応蔗糖濃度（サンプルの甘味度と同等の甘味度を与え
る蔗糖濃度］を求め、７人の平均より対応蔗糖濃度およ
び甘味倍率（対応蔗糖濃度をサンプルの濃度で除した値
）を求めた結果を表１に示す。 以下余白 表 １ 味質試験は、両サンプルのそれぞれを対応蔗糖濃度８％
にＶ＠整し、１０人のパネラ−によって味質良好な方を
選択し、例えばＡ ３＞ ＢならばＡ＝１．Ｂ＝６；Ａ
＞ＢならばＡ＝１．Ｂ＝２；Ａ２ＢならばＡ、＝ １
＋ Ｂ ＝ １．５ ； Ａ ： Ｂならば／ Ａ＝］３＝ｉと得点付した。そして得点全合計して総得
点を求め２全パネラー数で除して平均得点とした。従っ
て得点の少ない万が味質良好となる。結果を表２に示す
。 表２ また両サンプルを大量高速分取液体クロマトグラフィー
によって図１に示した各成分に分画し、分画試料Ａ〜Ｆ
についてのステビオール配糖体のグルコース結合数、含
有率ｐ工び甘味度試験の結果を表６に示す。 表 ３ 表から判る様に付加穂数の多い程、甘味倍率が低丁して
いることが判る。（但し、ステビオール配糖体のグルコ
ース結合数はすｙ フル３０ ｍｊ’／水２５０ ｒｒ
Ｌｔ溶液の２００ ｎｍの吸光度を測定しステビオール
、ステビオ−ルビオシド、ステビオシト、レバウディオ
シドＡの場合エリ得られる検量線から算出した。） 実施例２ 実施例１と同様の方法でコーンスターチの部分分解液を
調製した。この液にレパウデイオシドＡ６０ノを加え溶
解し実施例１で得たサイクロデキストリングルコシルト
ランス７エラーセヲレハウテイオシドＡＩＰ当ｖ ２Ｕ
Ｌｌ単位、β−アミラーゼを５０単位の割合で加えＰＨ
５，５＋５０℃にて６６時間反応させた。反応後、酵素
を加熱失活させた後、実施例１と同様の方法で精製しα
−グルコシルレバウディオサイドＡ’ｔ３４Ｆ得た。 また、β−アミラーゼを加えない場合について同様に処
理し対照とした。第２図にはβ−アミラーゼ処理の有無
についての高速液体クロマイトグラフィーのチャートを
示し第２図（イ）は未処理の場合、第２図
【口】は処理
した場合である。 実施例１と同様にβ−アミラーゼ処理した場合付加糖数
の多い区分は減少していることが判る。 また、味覚試験の結果は表４の通りである（方法は実施
例１と同じ］。 表４ 更に、大量高速分取液体クロマトグラフィーにより分画
した試料の試験結果を表５に示すＣ方法は実施例１と同
じ】。 表 ５
した場合である。 実施例１と同様にβ−アミラーゼ処理した場合付加糖数
の多い区分は減少していることが判る。 また、味覚試験の結果は表４の通りである（方法は実施
例１と同じ］。 表４ 更に、大量高速分取液体クロマトグラフィーにより分画
した試料の試験結果を表５に示すＣ方法は実施例１と同
じ】。 表 ５
第１図（イ］、（口］はα−グルコシルステビオシドを
用いβ−アミラーゼ処理をしたものと、処理°しないも
のとの比較を高速液体クロマトグラフィのチャートで示
した図であり、第２図（イ］、（口］はα−グルコシル
レバウディオサイドＡｉ用い、β−アミラーゼ処理をし
たものと、処理しないものとの比較を高速液体クロマト
グラフィのチャートで示した図である。
用いβ−アミラーゼ処理をしたものと、処理°しないも
のとの比較を高速液体クロマトグラフィのチャートで示
した図であり、第２図（イ］、（口］はα−グルコシル
レバウディオサイドＡｉ用い、β−アミラーゼ処理をし
たものと、処理しないものとの比較を高速液体クロマト
グラフィのチャートで示した図である。
Claims (1)
- １ サイクロデキストリングルコシルトランスフェラー
ゼを用いてステビオール配糖体にグルコースをα付加さ
せて得られるα−グルコシルステビオール配糖体にβ−
アミラーゼ若しくはグルコアミラーゼを作用させること
全特徴とする甘味倍率が高く味質の優れた甘味料の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57149145A JPS5939268A (ja) | 1982-08-30 | 1982-08-30 | 甘味料の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57149145A JPS5939268A (ja) | 1982-08-30 | 1982-08-30 | 甘味料の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5939268A true JPS5939268A (ja) | 1984-03-03 |
| JPH0455678B2 JPH0455678B2 (ja) | 1992-09-04 |
Family
ID=15468748
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57149145A Granted JPS5939268A (ja) | 1982-08-30 | 1982-08-30 | 甘味料の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5939268A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6225949A (ja) * | 1985-07-26 | 1987-02-03 | Nakazato Takanori | 甘味料 |
| JPS62240695A (ja) * | 1985-12-11 | 1987-10-21 | スベンスカ・ソツケルフアブリクス・エ−ビ− | グリコシド結合のレジオセレクテイビテイの制御方法 |
| JPH02109684A (ja) * | 1988-10-18 | 1990-04-23 | Okuma Mach Works Ltd | 平面研削盤の砥石修正装置 |
| JPH02163056A (ja) * | 1988-12-16 | 1990-06-22 | Sanyo Kokusaku Pulp Co Ltd | 高甘味糖付加ステビア甘味料及びその製法 |
| CN108715876A (zh) * | 2018-05-31 | 2018-10-30 | 东台市浩瑞生物科技有限公司 | 一种制备低接枝数葡萄糖基甜菊糖苷的方法 |
| JP2018536411A (ja) * | 2015-11-24 | 2018-12-13 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムＦｉｒｍｅｎｉｃｈ Ｓａ | グルコシル化テルペングリコシド |
-
1982
- 1982-08-30 JP JP57149145A patent/JPS5939268A/ja active Granted
Cited By (8)
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| Publication number | Publication date |
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