JPH02163056A - 高甘味糖付加ステビア甘味料及びその製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はステビア系天然甘味料に関し、特にα−グルコ
シル化ステビア抽出物の配糖体組成を制御することによ
って苦味・渋味が無く、甘味質がシャープで後引きが少
なく、しかも甘味度の高い新規甘味料及びその製法に関
するものである。

（従来の技術） 蔗糖の過剰摂取による糖害の回避、天然物指向の社会的
背景のもとに、天然の高甘味物質であるステビア甘味料
が登場した。

ステビア甘味料は、キク科の植物ステビアレバウティア
ナヘルトニ−（Ｓｔｅｖｉａ　　ｒｅｂａｕｄｉａｎａ
８εＲＴＯＮＩ）　（以後ステビアと略称する）の葉部
から抽出精製した高甘味物質の混合物である普通品とス
テビア抽出物中の良味質・高甘味成分であるレバウデイ
オサイドＡの含有比率を高めた良味質品（持分　昭５８
−１６８６３）およびステビア抽出物にα−グルコシル
糖転移酵素の作用でグルコースを付加する方法（持分　
昭５７−１８７７９）によって甘味質を改良した良味質
品とがある。ステビア抽出物中の高甘味成分は、ステビ
オサイド、レバウデイオサイドＡ、レバウデイオサイド
Ｃ１ズルコサイドＡルバウディオサイドＤ、レバウデイ
オサイドＥの６種が知られており、何れもステビオール
をアグリコンとした、１部にラムノシル基を含むグルコ
シル配糖体であり、主要成分であるステビオサイドの味
質は特有の苦味、渋味があるが、レバウデイオサイドＡ
は苦味、渋味は僅かで円やかな甘味である。

ステビア抽出物である普通品のステビア甘味料は蔗゛塘
に対して２００〜３００倍の甘味を待ち、溶解性、熱安
定性、非褐変性、非１！！ｌ１ｌｔ性など優れた食品加
工適性を備えていることからステビア甘味料単独または
他の甘味料或いは有機酸、有機酸塩類などと混合して各
種飲食物の甘味付与に使用されているが、味質に対して
主成分であるステビオサイドの影響が大きく、用途は限
定されている。

ステビア製造業界および学界に於いてステビア甘味料の
味質を改良するための努力がなされ、上記の様にレバウ
デイオサイドΔ高含有量、α−グルコシル化品が登場し
、（持分　昭５８−１６８６３、持分　昭５７−１８７
７９）　、更にはα−グルコシル化物とステビア抽出物
の併用品（時開　昭６３−８７９５９　＞などが開示さ
れステビア甘味料の味質改善が進められ、利用範囲が拡
大して来ている。

しかしながら之等の方法にも夫々問題がある。

先ず、持分　昭５８−１６８６３が開示した方法では成
分分離によってレバウデイオサイドＡの高含有化が行な
われステビオサイドが多層に副生する問題が有り、また
時開　昭５９−３４８２６が開示する選択交配によりレ
バウデイオサイドＡ比率を高める方法によって改良した
植物を原料にこの方法を実施しても甘味質に僅かに苦味
が残り、更に原料コストが高くつく問題がある。

また持分　昭５７−１８７７９が開示する方法によりス
テビオサイドを含む原料とα−グルコシル糖化合物にα
−グルコシル糖転移酵素を作用させてα−グルコシルス
テビオサイドを生成せしめ、ステビオサイドに由来する
苦味、渋味を解消して嫌味の無い円やか甘味質を持つ甘
味料が得られ、ステビア甘味料の普及に貢献した。

しかし、この甘味料にはα−グルコシルステビオサイド
およびステビオサイド以外のステビオール配糖体のα−
グルコシル糖転移物が含まれ、その甘味度は糖転移によ
って低下すると共に糖転移率の増大に伴って甘味の切れ
が悪くなる問題がある。

更に時開　昭６３−８７９５９が開示するα−グルコシ
ル化物とステビア抽出物との併用によっては、α−グル
コシル化物単品（持分　昭５７−１８７７９．）の呈味
性を改善する効果はあるが、甘味度の低下を阻止する効
果はなお不充分であるだけでなく、この方法を実施する
にはステビオサイド、レバウデイオサイドＡを山折分離
するなどの複雑な工程を経由しなければならず問題が残
されている。

現在市販されているα−グルコシル化ステビア抽出物は
持分５７−１８７７９の方法により製造されており、そ
の組成は後述の様にα−１，４グルコシル基が１個から
１５〜２０個程度付加した成分から成り、平均グルコー
ス付加数は３．５〜４．５である。（第１表） 糖付加ステビア甘味料には糖転移反応後、酵素を失活さ
せただけで、乾燥工程、造粒工程などを経て製品化され
るものの他、未反応成分を除去する、所謂精製工程を経
た後、乾燥工程、造粒工程などを経て製品化される場合
がある。この場合には結付加数が大凡そ１０個以上の成
分が未反応物であるα−１，４グルコシル糖化合物に伴
って失われ、平均グルコース付加数が２，５〜３．０種
度に低下することがある。

また、市販品には糖転移反応によって生成したα−１，
４グルコシルステビオ一ル配糖体の他に、未反応物とし
て糖転移反応の原料として用いられたβ−グルコシル・
ステビオール配糖体およびα−１４グルコシル糖化合物
が含まれる場合がある。またユーザーニーズに併わせで
デキストリン・乳糖などを配合した倍数製品、通常のス
テビア抽出物・甘草抽出物・有機酸類・有機酸塩類・ア
ミノ酸類などと配合した所謂混合甘味料として製品化さ
れているが、α−１，４グルコシルステビオ一ル配糖体
の平均グルコース付加数は前記の２．５〜４．５の範囲
内である。

市販品の平均グルコース付加数およびα−モノグルコシ
ルスビオサイド、α−モノグルコシルレバウディオサイ
ド−Ａ１α−ジグルコシルステビオサイド、α−ジグル
コシルレバウデイオサイド−Ａの含有比率を例示すると
第１表の様である。

第１表 （発明が解決しようとする課題） 本発明はα−グルコシル化ステビア抽出物の味質上の欠
点を改善し、糖転移による甘味度の低下を抑え、苦味、
渋味が無く、シャープで甘味の切れが良く、しかも甘味
度が高い新規甘味料を提供することにある。

（課題を解決するための手段） 本発明者等はα−グルコシル糖付加ステビア抽出物の味
質上の欠点を改善すると共に、更に積極的に新たな芸能
を付与すべく鋭意研究した。

本発明者等はα−１，４グルコシル化ステビア抽出物の
甘味度、甘味質に就いて、持分　昭５７−１８７７９が
開示する方法によって製造した、糖付加ステビア抽出物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによりグルコー
ス付加数の異なる成分グループに分別して調べた。その
結果、甘味度は、グルコース付加数が少ない成分グルー
プ程甘味度が高く、甘味の発現が鋭くなり、後引きが少
なくなる傾向を発見した。

本発明者等は前記発見に伴なって、グルコース付加数が
少ない糖付加ステビア抽出物の製造によって、苦味、渋
味が無く、シャープで甘味の切れが良い味質を有し、し
かも甘味度の高い甘味料が提供出来るものと想定し、鋭
意研究に努めた。

α−１，４グルコシルステビオサイドなどくステビオサ
イド、レバウデイオサイドＡなどステビア抽出物中の甘
味成分のα−１，４グルコシル化物）を含む糖付加ステ
ビア抽出物の水溶液に、各種α−１，４グルコシダーゼ
を作用させ、α−１，４グルコシルステビオサイドなど
のα−１，４グルコシル結合を加水分解して、α−１，
４グルコシルステビオサイドなどの成分組成の変化と甘
味度、味質の関係を詳しく検討した。

α−１，４グルコシダーゼにはα−１，４グルコシル糖
化合物の糖鎖をランダムに切断するα−アミラーゼ、非
）１元末端よりマルトース単位で切断するβ−アミラー
ゼ、非還元末端よりグルコース単位で切断するグルコア
ミラーゼなどがある。

α−１，４グルコシルステビオサイドなどの成分組成と
甘味度、甘味質の関係に就いて官能検査の結果、処理に
用いたアミラーゼの種類、反応条件には関係無くβ−グ
ルコシル・ステビオールに対するα−１，４−グルコシ
ル基の付加数が１〜２個の成分、即ちα−モノグルコシ
ルステごオサイド、α−ジグルコシルステごオサイド、
α−モノグルコシルレバウディオサイドＡ１α−ジグル
コシルレバウディオサイドＡの含有率の増加に従って甘
味度が増加し、味質に於いてはシャープさが増し、甘味
の立ち上がり、後引きが改善される傾向を示した。この
傾向はα−１，４グルコシルステビオサイド等の絶世に
対してα−モノグルコシルステビオサイド、α−ジグル
コシルステビオサイド、α−モノグルコシルレバウディ
オサイドＡ１α−ジグルコシルレバウディオサイドＡの
合計量が５０％以上または平均グルコース付加数が２．
５以下で顕著になる。甘味度増強・味質改善に対して最
も好ましい組成はα−グルコシルステビオール配′塘体
総僅に対するα−モノグルコシルステビオサイド、α−
ジグルコシルステビオサイド、α−モノグルコシルレバ
ウデ゛イオサイドＡ１α−ジグルコシルレバウデイオサ
イドＡの合計量が６０〜８５％または平均グルコース付
加数が２．０〜１．５であることが明らかになった。

α−１，４グルコシダーゼの中ではグルコアミラーゼの
使用が最も有利である。即ち、 α−グルコシルステビオサイドなどにグルコアミラーゼ
を作用させた場合、α−アミラーゼ、β−アミラーゼを
作用させた場合と同様に、α−１，４グルコシル結合に
よって付加したグルコース鎖が切断され、経時的に鎖長
が短くなり、β−グルコシルステビオールの末端のβ−
グルコシル基の４位の炭素とのα−グルコシル結合の切
断は抵抗性が高く、反応の進行に従ってα−１，４グル
コシル基が１〜２個付加した成分が増加し、３個以上付
加した成分の減少することが明らかになった。

以上の様にステビア抽出物とα−グルコシル糖化合物を
含有する水溶液にα−１，４グルコシル糖転移酵素を作
用させて生成するα−グルコシル糖付加ステビア抽出物
にα−１，４グルコシダーゼを作用させることによって
、α−グルコシル化ステビア抽出物のα−１，４グルコ
シル結合により繋がるグルコース鎖が切断され平均グル
コース付加数が低下すると、従来のα−グルコシル化ス
テビア抽出物を含むけ法科に比べて甘味質がシャープに
なり、甘味度が大幅に増大することを見出し本発明を完
成した。

即ち本発明によるα−１，４グルコシダーゼの作用によ
って、平均グルコース付加数が２．５以下に於いて味質
の改善効果および甘味度の増強効果が現われ、平均グル
コース付加数１．５〜２．０に於いて効果が顕著になる
ことを見出した。α−グルコシル化ステビア抽出物の平
均グルコース付加数が２．５の場合α−グルコシルステ
ビオール配糖体の組成はα−モノグルコシルステビオサ
イド、α−モノグルコシルレバウディオサイドＡ１α−
ジグルコシルステビオサイド、α−ジグルコシルレバウ
ディオサイドＡの合計量がα−グルコシルステビオサイ
ドなどの、ｄｌに対して約５０％であり、平均グルコー
ス付加数が２．５以下では合計量は５０％以上となる。

本発明のステビア抽出物とはステビア葉部から常法によ
り水またはアルコールなどを用いて抽出し非甘味成分を
除去精製したものである。

またα−グルコシル化ステビア抽出物とは該ステビア抽
出物とα−グルコシル糖化合物（例　デキストリン）と
を含む水溶液に、例えばサイクロデキストリングルカノ
トランスフェラーゼを作用させてグルコシル化したもの
である。

更にα−グルコシルステビオール配糖体とはステビオー
ルのグルコシル配糖体（β−グルコシルステビオールで
あるステビオサイド、レバウデイオサイドＡなど）に対
してα結合によりグルコースが付加されたものを指す。

実験−１甘味料の製造および甘味成分の分析：ステビア
抽出物（山陽国策バルブ■製商品名、ステビアフィンＩ
Ｉ）１００（７とα−グルコシル糖化合物としてＤＥ：
１０のデキストリン（三相澱粉■製商品名、サンデイッ
ク＄１００）　２００（７を水４５０Ｉ！１１に加熱溶
解した後、１０℃に冷却し、塩化カルシウムを基質総量
に対して１ｎ＋ｍｏｌになる様に添加すると共に、ＰＨ
を６．０に調整して、シクロデキストリングルカノトラ
ンスフェラーゼ（Ｅ、　Ｃ，２，４，１，１９）１００
０単位（活性度は特公昭５７−１８７７９の実験−１に
記載の方法による）を加え、温度７０℃で２４時間反応
させた。

この反応液を９５℃に３０分間保持して酵素を加熱失活
させた。

この反応液を３等分し、夫々を反応液１、反応液２、反
応液３とする。反応液１に対して、市販のグルコアミラ
ーゼ（長瀬産業！１４製商品名、グルコチーム）を固形
分に対して０．５％添加して、温度５０℃で５時間反応
させた。反応後９５℃に３０分間加熱して酵素を失活さ
せた。

反応液２に対しては市販β−アミラーゼ（東京化成■製
、大豆発成）を固形分に対して１．０％添加して、温度
６０℃で４時間反応させた。反応後９５℃に３０分間加
熱して酵素を失活させた。

グルコアミラーゼ処理した反応液１、β−アミラーゼ処
理した反応液２およびアミラーゼ未処理の反応液３は濾
過して浮遊固形物を除去した後、夫々の濾液に就いて合
成吸着剤商品名ダイヤイオンＨＰ−２０（三菱化成工業
■製）８００−を充填したカラムに通し、充分に水洗を
行なった。次いで９０％（Ｖ／Ｖ）のメタノールをカラ
ムに通液してステビア抽出物およびステビア抽出物のα
−グルコシル化物を溶出せしめ、この溶出液は更に強醒
性陽イオン交換樹脂、商品名アンバーライトＩＲ−１２
０８（Ｈ型）、弱塩基性陰イオン交換樹脂、商品名アン
バーライトＩｌ？Ａ−９４（０）１型）を充填したカラ
ムに通して処理し、脱塩・脱色を行なった。処理液は６
０℃以下で減圧ＩＩ！し、更に乾燥粉末化してα−グル
コシル化ステビア抽出物を主体にした３種の粉末甘味料
（試料Ａ、８．Ｃ）を得た。

甘味成分窓１法： 本発明品の成分組成の定量は次ぎに示す条件による、高
速液体クロマトグラフィーによった。

カラム　　　５ｈｏｄｅｘ　ＲＳ　Ｏａｋ　ＤＣ６１３
６ｍｍφｘ１５ｈｍ 溶離液　　　ＣＨ３ＣＮ　：Ｈ２Ｏ・８２：１８→５０
：５０直線グラジエント カラム温度　３５℃ 流速　　　　１　ｍｌ／ｍｉｎ 検出　　　　ＵＶ　２１０ｎｍ 注入ｌ　　　５μｍ 本発明品Ａのクロマトグラムを第２図に、対照量Ｃのク
ロマトグラムを第１図に示した。即ち第１図Ｆ無半尋は
本発明との対照例としてのα−グルコシル化ステビア抽
出物のクロマトグラフを、第２図は本発明の場合でα−
グルコシル化ステビア抽出物のグルコアミラーゼ処理し
たもののクロマトグラフを示す。第２図に於けるピーク
ＮＱ１，２゜３．４はステビア抽出物の甘味成分である
スルコサイド−Ａ１ステビオサイド、レバウデイオサイ
ド−Ｃルバウディオサイド−Ａに対応することを夫々の
標品によって確認した。Ｎα５から２７のピーク群はス
テビア抽出物には見られず、ステビア抽出物とα−グル
コシル糖化合物にサイクロデキストリングルカノトラン
スフェラーゼを作用させることによって生じたピークで
、α−グルコシル糖転移ステビアに対応することが明ら
かである。

第１図と第２図のクロマトグラムを比較すると、第２図
ではヌ１２以上のピーク群が消失していることが明らか
である。之はα−グルコシル糖転移ステビアをグルコア
ミラーゼで処理した結果であり、グルコアミラーゼの特
異性から消失したピークはα−グルコシル糖鎖の長い成
分であることが推察される。

各成分の含有量はステビオサイドの純品を標準物質とし
、標準物質と試料物質の高速液体クロマトグラフによる
クロマトグラムから標準物質の単位量のピーク面積と各
成分に対応するピーク面積の比と、ステビオサイドと各
成分との分子量比の積で表わした。

各成分の同定は実験２によった。

この方法によって試料Ａ、　Ｂ、　Ｃおよび市販糖付加
ステビア甘味料２種に就いて成分組成を分析し結果を第
２表に示した。

第２表から本発明品Ａはα−グルコシル基が１〜２個付
加した成分（α−モノグルコシルステビオサイド、α−
ジグルコシルステビオサイド、α−モノグルコシルレバ
ウディオサイドＡ１α−ジグルコシルレバウディオサイ
ドＡ）の含有比率は８１．１％、α−１，４グルコシル
ステごオール配糖体の平均グルコース付加数（平均グル
コース付加数と略す）は１．６３　、本発明品Ｂはα−
グルコシルが１〜２個付加した成分の含有比率は６１．
４％、平均グルコース付加数は２．１３、対照量Ｃはα
−グルコシルが１〜２個付加した成分の含有比率は２６
，０％、平均グルコース付加数は４．１０であった。

以下余白 実験−２α−グルコシル配糖体の確認二実験−１で得た
本発明品Ａの６％溶液を５ｈｏｄｅｘＲＳ　ｐａｋ　Ｄ
Ｃ６１３２０ｍφ×３００ｍカラムを装着した高速液体
クロマトグラフに５ｉ注入し、ＣＨ３ＣＮ：Ｈ２Ｏ−７
０：３０の溶離液を流して実験−３のピークＮ０５〜１
１に対応する配糖体成分の分取を行なった。

この操作を繰り返し、各成分の溶出液を濃縮乾固して、
成分毎に１００〜５００Ｉｎｇの粉末を得た。各成分試
料の純度は高速液体クロマトグラフィーによってほぼモ
ノピークであり、その面積率は９５％以上であった。

各分取試料に就いて一部を酸加水分解後ジエチルエーテ
ルで抽出を行ない、抽出物をジアゾメタンでメチル化し
、ガスクロマトグラフィーによってイソステビオールの
メチル化物の定量を行ない、配糖体の非糖部であるステ
ビオール量を求めた。

また一部に就いてアンスロン＠酸法によって配糖体の糖
部であるグルコシル基の量を定潰し、ステビオールとグ
ルコシル基のモル比を求めた。同様にステビア抽出物か
ら晶析分離したステビオサイドおよびレバウデイオサイ
ド−Ａに就いても非糖部と糖部の窓口を行なった。

更に、各分取試料の一部に就いてその水溶液にグリコア
ミラーゼを添加し、５０℃で２時間処理した後、沸騰浴
中で１５分間加熱して酵素を失活させた。この液を０．
４５μのメンブランフィルタ−で濾過し、高速液体クロ
マトグラフで分析を行なった。得られたクロマトグラム
を第２図に示した本発明品Ａのクロマトグラムと対比し
て対応するピークを調べた。以上の結果を一括して第３
表に示した。

以下余白 第３表の結果から、ピークＮＱ５の成分はステビオール
骨格に対してグルコシル基が４個結合し、しかもグルコ
アミラーゼによる処理でステビオサイドが生成している
ことが判る。このことからピークＮα５の成分はモノグ
ルコシルステビオサイドであると判断出来る。ピークＮ
Ｑ６の成分はステビオール骨格に対してグルコシル基が
５個結合し、グルコアミラーゼ処理によってレバウデイ
オサイド−Ａが生成していることからモノグルコシルレ
バウデイオサイド−Ａであると判断出来る。同様の解析
によって、ピークＮｃ７の成分はジグルコシルステビオ
サイド、ピークＮＱ８の成分はジグルコシルレバウディ
オサイドーＡ、ピークＮＱ９の成分はトリグルコシルス
テビオサイドであると判断出来る。

（実施例） 実施例　１ 商品名ステビアフィンＨ（南陽国策バルブ■裂ステビア
抽出物）　１００（ｌとα−グルコシル糖化合物として
商品名サンデイクコ７０（三相化学（Ｉｌａデキストリ
ン）　２００（７を加熱溶解した後、７０℃に冷却し、
シクロデキストリングルカノトランスフェラーゼ（Ｅ、
Ｃ，２，４，１，１９）　１０００単位（活性度は持分
　昭５７−１８７７９の実験１に記載の方法による）を
加え、ＰＨ６，０、温度７０℃で２４時間反応させた。

酸素を加熱失活させた後、５０℃に冷却し、市販のグリ
コアミラーゼ（長瀬産業＠製、商品名グルコチーム）１
．５ｇを加えて温度５０℃で５時間反応させた。酸素を
加熱失活させた後、反応液を濾過した。濾液は合成吸着
剤、商品名ダイヤイオンＨＰ−２０（三菱化成工業ｖ４
製）　２４００ｍ充填したカラムに通し、ステビア抽出
物およびステビア抽出物のα−グルコシル糖化合物を吸
着せしめ、充分に水洗を行なった。

次いで９０χ（Ｖ／Ｖ）のメタノールをカラムに通液し
て、ステビア抽出物およびステビア抽出物のα−グルコ
シル化物を溶出せしめ、溶出液を６０℃以下で減圧濃縮
乾燥し、粉末化して１３０ｇの粉末状甘味料を得た。

本甘味料は、実験１の方法によって分析した結果、総ス
テビオール配糖体含ｌ　７７、５％、α−グルコシルス
テビオール配糖体中にα−モノグルコシルステビオサイ
ド、α−ジグルコシルステビオサイド、α−モノグルコ
シルレバウディオサイド−Ａ、α−ジグルコシルレバウ
ディオサイドＡの合計量は７６．１％であり、平均グル
コース付加数は１．６９であった。

本甘味料の甘味度と味質に就いて、２０名のパネル員に
よる官能試験を行なった。従来タイプの糖付加ステビア
甘味料、商品名ＳＫスィート（山陽国策パルプ■製）を
比較試料として用いた。ＳＫスィートは甘味成分含１６
６．２％、α−グルコシルステビオール配糖体中のα−
モノグルコシルステビオサイド、α−ジグルコシルステ
ビオサイド、α−モノグルコシルレバウディオサイドＡ
、α−ジグルコシルレバウデイオサイドＡの合計量は３
４．７％、平均グルコース付加数は３．０４である。

甘味度試験は本発明による甘味料の０．０５％水溶液と
予備テストによってほぼ同じ甘味になる様に調整したＳ
Ｋスィートの０．０８％水溶液を５％から１％間隔で１
０％までの蔗糖水溶液を調整して基準にし甘味の強さを
比べた。評価は甘味が強い、同じ、弱いの３段階で解答
を求めた。結果は第４表に濃度毎に評価に対するパネラ
−数で示した。

第４表の結果から、本発明品の０．０５％水溶液の甘味
度は蔗糖の８％と９％の中間に位置していることから約
１７０倍、同様にＳＫスィートのｏ、　ｏｇｘ水溶液は
蔗糖の８％に対応し１００倍と言える。甘味成分当りの
甘味度は、従来タイプの糖付加ステビア甘味料であるＳ
Ｋスィートの約１．５倍である。

甘味質試験は、本発明品の０．０５％水溶液とＳＫスィ
ートの０．０８％水溶液に就いて、苦味、甘味の切れ、
甘味の立上り、甘味質のシャープさ、総合的な味質に就
いて３段階評価で比較し、結果を第５表に各評価に対す
るパネラ−数で示した。

第５表の結果から、本発明品は従来タイプのＳにスィー
トと比べ甘味の切れ、甘味の立ち上がり、甘味質のシャ
ープざの点で評価が良く、苦味は全く無＜ＳＫスィート
と変わらない。この結果、総合的な味質の評価に於いて
本発明品を上位評価するパネラ−が多い。

以上の通り、本発明品の０．０５％水溶液の対蔗糖甘味
度は１１０倍を示し、甘味成分当りの甘味度は従来タイ
プの糖付加ステビア甘味料の約１．５倍であった。甘味
質は従来タイプの糖付加ステビア甘味料に比ベシャープ
で、甘味の立ち上がりが速く、後味の切れが良く、しか
も苦味、渋味が全く無かった。砂糖の甘味質に非常に近
く、あらゆる飲食物の甘味付けに利用し得るものである
。

実施例　２ ステビアフィンＨ１００（］とサンデック＄７０２００
ｇを原料に用い、実施例１と同じ方法によって糖転移反
応及びグルコアミラーゼ処理を行なって得た反応液を濾
過した後、６０℃以下で減圧濃縮・乾燥し、粉末化して
３００ｇの粉末状甘味料を得た。

本甘味料は実験１の方法によって分析した結果、総ステ
ビオール配糖体含１１３５％、α−グルコシルステビオ
ール配糖体中のα−モノグルコシルステビオサイド、α
−ジグルコシルステビオサイド、α−モノグルコシルレ
バウディオサイド−Ａ１α−ジグルコシルレバウディオ
サイドーＡの合計量は８１％であり、平均グルコース付
加数は１．６５であった。

本甘味料の０．１％水溶液に就いて実施例１で示した方
法によって甘味度および甘味質試験を行なった結果、対
蔗糖甘味度は８０倍を示し、甘味成分当りの甘味度は従
来タイプの糖付加ステビア甘味料であるＳにスィートの
約１．５倍であった。

甘味質は実施例１で得た甘味料と同様シャープさ、甘味
の立ち上がり、後味の切れに於いて従来タイプより優れ
、しかも苦味、渋味が全く無く、砂糖に近いものである
。

本甘味料は糖付加反応に於ける未反応物を除去する工程
を省略して得たもので、甘味成分含ｌは低いが、甘味成
分以外は大部分がグルコースで少量のマルトオリゴ糖を
含み一般の飲食物の甘味付けに適し、甘味コストの低廉
な甘味料である。

実施例　３ ステビアフィンＨ１００（ｌとサンデック１７０２ｏｏ
ｇを加熱溶解した後、７０℃に冷却し、シクロデキスト
リングルカノトランスフェラーゼ（Ｅ、Ｃ，２，４，１
，１９）１０００単位を加え、ＰＨ６，０、温度７０℃
で２４時間反応させた。酵素を加熱失活させた後、５５
℃に冷却し、市販の大豆起源のβ−アミラーゼ（東京化
成製、試薬グレード）　　１．ｓｇを加えて温度５５℃
で４時間反応させた。酵素を加熱失活させた後、反応液
を濾過した。、ａ！液は合成吸着剤、商品名ダイアイオ
ンＨＰ−２０２４００ｄを充填したカラムに通し、ステ
ビア抽出物およびステビア抽出物のα−グルコシル糖付
加物を吸着せしめ、充分に水洗を行なった。

次いで９０％（Ｖ／Ｖ）のメタノールをカラムに通液し
て、ステビア抽出物およびステビア抽出物のα−グルコ
シル化物を溶出させた、メタノール溶出液は陽イオン交
換樹脂、商品名アンバーライトＩＲ−１２０８２００ａ
ｔｅを充填したカラムと陰イオン交換樹脂、商品名アン
バーライトＩＲＡ−９４４００ｔｄを充填したカラムに
順次通液して脱塩、脱色処理を行なった。処・理液は６
０℃で減圧濃縮乾燥し、粉末化して１３５ｇの粉末状甘
味料を得た。本甘味料は実験１の方法によって分析した
結果、総ステビオール配糖体含１７５．０％、α−グル
コシルステビオール配糖体中のα−モノグルコシルステ
ビオサイド、α−ジグルコシルステビオサイド、α−モ
ノグルコシルレバウディオサイド−Ａ１α−ジグルコシ
ルレバウディオサイドＡの合計量は５２．０％であり、
平均グルコース寸加数は２．３６であった。

本甘味料の甘味度と味質に就いて、２０名のパネル員に
よる官能試験を行なった。従来タイプの糖付加ステビア
甘味料、商品名ＳＫスィート（山陽国策パルプ■製）を
比較試料として用いた。ＳＫスィートは甘味成分含ｆｉ
６６．２％、α−グルコシルステビオール配糖体中のα
−モノグルコシルステビオサイド、α−ジグルコシルス
テビオサイド、α−モノグルコシルレバウディオサイド
Ａ１α−ジグルコシルレバウディオサイドＡの合計量は
３４．７％、平均グルコース付加数は３．０４である。

甘味度試験は本発明による甘味料の０．０５％水溶液と
予備テストによってほぼ同じ甘味になる様に調整したＳ
Ｋスィートの０．０７％水溶液を５％から１％間隔で１
０％までの蔗糖水溶液を調整して基準にし甘味の強さを
比べた。評価は甘味が強い、同じ、弱いの３段階で解答
を求めた。結果は第６表に濃度毎に各評価に対するパネ
ラ−数で示した。

以下金白 水溶液は蔗糖の７％に対応し１００倍と言える。甘味成
分当りの甘味度は従来タイプの糖付加ステビア甘味料で
あるＳＫスィートの約１．３倍である。

甘味質試験は、本発明品の０．０５％水溶液とＳＫスィ
ートの０．０７％水溶液に就いて、苦味、甘味の切れ、
甘味の立上り、甘味質のシャープさ、総合的な味質に就
いて３段階評価で比較し、結果を第７表に各評価に対す
るパネラ−数で示した。

の甘味度は蔗糖の７％と８％の中間に位置していること
から約１５０倍、同様にＳにスィートの０．０７Ｘ第７
表の結果から、本甘味料の甘味質は従来タイプのＳＫス
ィートに比ベシャープで、甘味の立ち上がりが速く、後
味の切れが良く、しかも苦味・渋味が全く無かった。総
合的な味質は従来タイプの糖付加ステビア甘味料に比べ
一層砂糖に近く、あらゆる飲食物の甘味付けに利用し得
るものである。

（発明の効果） 実施例に示した様にα−グルコシル化ステビア抽出物に
α〜１，４グルコダーゼを作用させることにより甘味の
立ち上がりが速く、後味の切れがよく、苦味・渋味が全
く無く、しかも甘味度が高い良質の甘味料が得られ、本
発明を完成させた。

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明との対照例としてのα−グルコシル化ス
テビア抽出物のクロマトグラフを、第２図は本発明の場
合でα−グルコシル化ステビア抽出物のグルコアミラー
ゼ処理したもののクロマトグラフを示す。 第 図 特許出願人　　山陽国策バルブ株式会社代理人　　弁理
士　野　間　　忠　夫

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　α−グルコシル化ステビア抽出物を主成分とし、該
   α−グルコシル化ステビア抽出物のα−グルコシルステ
   ビオール配糖体総量に対してα−モノグルコシルステビ
   オサイド、α−ジグルコシルステビオサイド、α−モノ
   グルコシルレバウディオサイドＡ、α−ジグルコシルレ
   バウディオサイドＡの合計量が５０％以上（重量比）で
   あり、且つステビア抽出物のβ−グルコシルステビオー
   ルに対するα−グルコシル基の平均付加数が１．０〜２
   ．５である新規の良味質な高甘味糖付加ステビア甘味料
   。 ２　α−グルコシル化ステビア抽出物にα−１，４グル
   コシダーゼを作用させることを特徴とするステビア抽出
   物のβ−グルコシルステビオールに対するα−グルコシ
   ル基の平均付加数を１．０〜２．５に調整したα−グル
   コシル化ステビア抽出物から成る高甘味糖付加ステビア
   甘味料の製法。