JPH0399092A - 新規なステビオール配糖体及びその製造方法及びこれを用いた甘味料 - Google Patents
新規なステビオール配糖体及びその製造方法及びこれを用いた甘味料Info
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- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
この発明は、新規なステビオール配糖体及びその製造方
法及びこれを用いた甘味料に関する。
法及びこれを用いた甘味料に関する。
(従来の技術)
近年、人工甘味料であるサッカリン、ズルチン、チクロ
等が安全性の点から一般食品への利用が禁止、又は規制
される傾向にある. 一方では、近年砂糖の採り過ぎによる健康上のi9%’
Jが問題にされはじめたことから、それらの問題がより
少ない天然甘味料の開発が熱望されている. これに対して、南米パラグアイ原産のキク科植物である
ステビアから得られるステビオサイド及び中国南部、広
西、広東地方に野生するバラ科、キイチゴ属の潅木、甘
葉懸鈎子の葉から得られるルプソサイドは構造式(II
)及び(■)[第1図(b)、(a)]に示すようにス
テビオール配糖体であるが、これらは砂糖と異なり、低
カロリーの甘味料であり、しがち甘味度は約114〜1
45倍と高く、砂糖に替わる甘味料として注目されてい
る. ところが、上記ステビオール配糖体であるステビ才サイ
ド、ルプソサイドの甘味質には苦味、嫌味があり,更に
は残味が長く尾を引くという欠点があるため、αまたは
β−グルコシル転移酵素でグルコシル化することにより
、これらの欠点を改善した製品が生産されているが、未
だ十分な成果を収めるには至っていない. ステビオサイドの甘味度、甘味質の改良法については、
数多くの研究報告並びに特開昭54−5070号などの
数多くの特許出願がなされている。
等が安全性の点から一般食品への利用が禁止、又は規制
される傾向にある. 一方では、近年砂糖の採り過ぎによる健康上のi9%’
Jが問題にされはじめたことから、それらの問題がより
少ない天然甘味料の開発が熱望されている. これに対して、南米パラグアイ原産のキク科植物である
ステビアから得られるステビオサイド及び中国南部、広
西、広東地方に野生するバラ科、キイチゴ属の潅木、甘
葉懸鈎子の葉から得られるルプソサイドは構造式(II
)及び(■)[第1図(b)、(a)]に示すようにス
テビオール配糖体であるが、これらは砂糖と異なり、低
カロリーの甘味料であり、しがち甘味度は約114〜1
45倍と高く、砂糖に替わる甘味料として注目されてい
る. ところが、上記ステビオール配糖体であるステビ才サイ
ド、ルプソサイドの甘味質には苦味、嫌味があり,更に
は残味が長く尾を引くという欠点があるため、αまたは
β−グルコシル転移酵素でグルコシル化することにより
、これらの欠点を改善した製品が生産されているが、未
だ十分な成果を収めるには至っていない. ステビオサイドの甘味度、甘味質の改良法については、
数多くの研究報告並びに特開昭54−5070号などの
数多くの特許出願がなされている。
また、ルプソサイドについては、サイクロデキストリン
を添加することにより、甘味質を改善する方法が提案さ
れている(特開昭58−71867号公報)。
を添加することにより、甘味質を改善する方法が提案さ
れている(特開昭58−71867号公報)。
更に、ルプソサイドにバシラス・メガテリウムfBac
illus megaterium)が生産するサイク
ロデキストリン グルカノトランスフエラーゼ(以下、
C G Taseと記す)を用い、澱粉を糖供与体とし
て,グルコシル基転移を行なうことにより甘味質を改善
する方法も提案されている. 本発明者らは,これらの欠点を解決するために研究を重
ね、特願昭63−150209号、特願平1−5612
9号を出願した. (発明が解決しようとする問題点) しかし、上述のルプソサイドにCGTaseを用いて澱
粉を糖供与体として酵素転移させる方法については、味
質の十分な改善が行なわれず、またステビオサイドにつ
いても同様である。
illus megaterium)が生産するサイク
ロデキストリン グルカノトランスフエラーゼ(以下、
C G Taseと記す)を用い、澱粉を糖供与体とし
て,グルコシル基転移を行なうことにより甘味質を改善
する方法も提案されている. 本発明者らは,これらの欠点を解決するために研究を重
ね、特願昭63−150209号、特願平1−5612
9号を出願した. (発明が解決しようとする問題点) しかし、上述のルプソサイドにCGTaseを用いて澱
粉を糖供与体として酵素転移させる方法については、味
質の十分な改善が行なわれず、またステビオサイドにつ
いても同様である。
また、発明者らが出願した上述の出願内容も甘味質がか
なり改善され、まろやかとはなったものの完全なものに
は至っていない. これらの原因については、上述の反応においてルプソサ
イドの13位のOHにエーテル結合したβ一グルコシル
基(以下、13位のグルコシル基と記す)または19位
のCOOHにエステル結合するβ一グルコシル基(以下
、19位のグルコシル基と記す)にグルコースが1〜3
分子それぞれ一方に転移するもの、また両方に転移する
もの等の混合物が生成するが、このうち13位のグルコ
シル基にグルコースが1〜3分子転移したものは、甘味
度、味質共に改良されるが、13位のグルコシル基より
、19位のグルコシル基に,より多くのグルコースが転
移した生成物は甘味度、味質が低下すること等がl98
4年にAgric. , Biol. . Chem.
. 48 (101 2483〜2488に報告され
ている. また、ステビオサイドについても同様なことが1989
年のAgric. . Biol. . Chem.
, 53 (61 . 1603 〜1607に報告さ
れている. 即ち、上述の反応結果得られる転移生成物は味質が改善
されたもの、逆に悪くなったものの混合物であるので、
その味質は十分に改善されるに至っていない. 発明者らが出願した特願平1−56129号公報の13
位のグルコシル基にガラクトースを選択的に転移させる
方法においても充分な結果が得られていない。
なり改善され、まろやかとはなったものの完全なものに
は至っていない. これらの原因については、上述の反応においてルプソサ
イドの13位のOHにエーテル結合したβ一グルコシル
基(以下、13位のグルコシル基と記す)または19位
のCOOHにエステル結合するβ一グルコシル基(以下
、19位のグルコシル基と記す)にグルコースが1〜3
分子それぞれ一方に転移するもの、また両方に転移する
もの等の混合物が生成するが、このうち13位のグルコ
シル基にグルコースが1〜3分子転移したものは、甘味
度、味質共に改良されるが、13位のグルコシル基より
、19位のグルコシル基に,より多くのグルコースが転
移した生成物は甘味度、味質が低下すること等がl98
4年にAgric. , Biol. . Chem.
. 48 (101 2483〜2488に報告され
ている. また、ステビオサイドについても同様なことが1989
年のAgric. . Biol. . Chem.
, 53 (61 . 1603 〜1607に報告さ
れている. 即ち、上述の反応結果得られる転移生成物は味質が改善
されたもの、逆に悪くなったものの混合物であるので、
その味質は十分に改善されるに至っていない. 発明者らが出願した特願平1−56129号公報の13
位のグルコシル基にガラクトースを選択的に転移させる
方法においても充分な結果が得られていない。
一方、本発明者らは先にアルスロバクター・エスピーK
−1(微工研寄託 菌寄第10736号)から特殊なβ
−フラクトフラノシル転移酵素が生産されることを見出
したが、更に研究の結果ステビオール配糖体であるルプ
ソサイドまたはステビ才サイドとβ−フラクトシル糖化
合物(以下、糖供与体と記す)とを含有する水溶液また
は懸濁液にこれらの酵素を作用させることにより、各々
のl9位のグルコシル基にフラクトースが転移すること
を見出し、この発明を完成したものである.(問題点を
解決するための手段) この発明に係る物質は、ルプソサイド又はステビオサイ
ドの19位のカルポキシル基にエステル結合するβ−グ
ルコシル基の6位に、β一D−・フラクトフラノースが
2位の位置で結合した構造のステビオール配糖体、即ち
β−フラクトフラノシルルプソサイドまたはβ−フラク
トフラノシルステビオサイドである。
−1(微工研寄託 菌寄第10736号)から特殊なβ
−フラクトフラノシル転移酵素が生産されることを見出
したが、更に研究の結果ステビオール配糖体であるルプ
ソサイドまたはステビ才サイドとβ−フラクトシル糖化
合物(以下、糖供与体と記す)とを含有する水溶液また
は懸濁液にこれらの酵素を作用させることにより、各々
のl9位のグルコシル基にフラクトースが転移すること
を見出し、この発明を完成したものである.(問題点を
解決するための手段) この発明に係る物質は、ルプソサイド又はステビオサイ
ドの19位のカルポキシル基にエステル結合するβ−グ
ルコシル基の6位に、β一D−・フラクトフラノースが
2位の位置で結合した構造のステビオール配糖体、即ち
β−フラクトフラノシルルプソサイドまたはβ−フラク
トフラノシルステビオサイドである。
具体的には、この発明に係る物質は構造式(nl)
(IV) [第2図(a)(b)]で表わされる.こ
の発明に係る物質は、ルプソサイド又はステビオサイド
などのステビオール配糖体とβ−フラクトシル糖化合物
とを含有する水溶液又は懸濁液に、アルスロバクター・
エスピーK−1 (微工研寄託 菌寄第10736号)
の生産するβ−フラクトフラノシル転移酵素を作用させ
ることによって得られる。
(IV) [第2図(a)(b)]で表わされる.こ
の発明に係る物質は、ルプソサイド又はステビオサイド
などのステビオール配糖体とβ−フラクトシル糖化合物
とを含有する水溶液又は懸濁液に、アルスロバクター・
エスピーK−1 (微工研寄託 菌寄第10736号)
の生産するβ−フラクトフラノシル転移酵素を作用させ
ることによって得られる。
この反応に用いるステビオール配糖体は、精製されたル
プソサイドまたはステビオサイドに限定されることなく
、例えば甘葉懸鈎子またはステビアの抽出液、更に若干
精製を加えた中間精製物で6良い. この反応に用いる糖供与体は、蔗糖、ラフィノス、スタ
キオース等が使用される。
プソサイドまたはステビオサイドに限定されることなく
、例えば甘葉懸鈎子またはステビアの抽出液、更に若干
精製を加えた中間精製物で6良い. この反応に用いる糖供与体は、蔗糖、ラフィノス、スタ
キオース等が使用される。
この反応系でのステビオール配糖体と糖供与体を含有す
る水溶液または懸濁液はルプソサイドまたはステビオサ
イドの濃度が約l〜40%(W/W). 糖供与体の濃
度が約1〜50%FW/W)とし、且っルプソサイドま
たはステビオサイドに対する糖供与体の比率は使用する
糖供与体によって異なるが、0.1〜50倍の範囲とし
、好ましくはl〜5倍の範囲とする。
る水溶液または懸濁液はルプソサイドまたはステビオサ
イドの濃度が約l〜40%(W/W). 糖供与体の濃
度が約1〜50%FW/W)とし、且っルプソサイドま
たはステビオサイドに対する糖供与体の比率は使用する
糖供与体によって異なるが、0.1〜50倍の範囲とし
、好ましくはl〜5倍の範囲とする。
この反応に用いるβ−フラクトフラノシル転移i’il
,{−=はアルスロバクター・エスピーK−1 (微
工研寄託 閑寄第10736号)の生産するβ−フラク
トフラノシル転移酵素の他に、ルプソサイドまたはステ
ビオサイドと糖供与体を含有する水溶液または懸濁液に
作用させるとき、糖供与体を分解し、そのフラクトース
をルプソサイドまたはステビ才サイドのl9位のグルコ
シル基に転移させ、β一フラクトフラノシルルプソサイ
ドまたはβ−フラクトフラノシルステビオサイドを生成
する6のであれば何れも使用可能である。
,{−=はアルスロバクター・エスピーK−1 (微
工研寄託 閑寄第10736号)の生産するβ−フラク
トフラノシル転移酵素の他に、ルプソサイドまたはステ
ビオサイドと糖供与体を含有する水溶液または懸濁液に
作用させるとき、糖供与体を分解し、そのフラクトース
をルプソサイドまたはステビ才サイドのl9位のグルコ
シル基に転移させ、β一フラクトフラノシルルプソサイ
ドまたはβ−フラクトフラノシルステビオサイドを生成
する6のであれば何れも使用可能である。
反応液のpHと温度は、通常pH4〜8,温度は20〜
70゜ChS適当である.使用酵素活性量は反応時間と
密接な関係があり、通常5〜120時間、好ましくは5
〜20時間で反応が終了する酵素活性量にすれば良いが
,これらに限定されるちのではなレX. (発明の効果) 以上のような方法により,反応させて得られた液を吸@
樹脂(商品名:グイヤイオンHP−20、三菱化成社製
)によるクロマト及び高速液体クロマトグラフにかけて
分画,分取した後,その画分を核b1気共鳴及びメチル
化分析により構造解析を行なった結果、構造式( II
I、IV)に示すようなβ−フラクトフラノシルルプソ
サイドまたはβ−フラクトフラノシルステビオサイドで
あることを確認した6 また、上述のようにして得られた反応生成物の甘味度は
β−フラクトフラノシルルプソサイドの場合、原体のル
プソサイドと比較し、モル比で1.5倍となり、更に味
質ち原体と比べ、かなり苦味が減少し、まろやかなもの
に改善されることを確認した。
70゜ChS適当である.使用酵素活性量は反応時間と
密接な関係があり、通常5〜120時間、好ましくは5
〜20時間で反応が終了する酵素活性量にすれば良いが
,これらに限定されるちのではなレX. (発明の効果) 以上のような方法により,反応させて得られた液を吸@
樹脂(商品名:グイヤイオンHP−20、三菱化成社製
)によるクロマト及び高速液体クロマトグラフにかけて
分画,分取した後,その画分を核b1気共鳴及びメチル
化分析により構造解析を行なった結果、構造式( II
I、IV)に示すようなβ−フラクトフラノシルルプソ
サイドまたはβ−フラクトフラノシルステビオサイドで
あることを確認した6 また、上述のようにして得られた反応生成物の甘味度は
β−フラクトフラノシルルプソサイドの場合、原体のル
プソサイドと比較し、モル比で1.5倍となり、更に味
質ち原体と比べ、かなり苦味が減少し、まろやかなもの
に改善されることを確認した。
更に、β−フラクトフラノシルステビ才サイドの甘味度
は原体のステビオサイドと比較してモル比162倍とな
り、特に甘味質については苦味は殆どなくなり、甘味の
切れちよく、従来の糖転移物に比べ、はるかに改善され
、レバウディ才サイドーAとの比較でも苦味、残味、ま
ろやかさがより上まわっていることを確認した。
は原体のステビオサイドと比較してモル比162倍とな
り、特に甘味質については苦味は殆どなくなり、甘味の
切れちよく、従来の糖転移物に比べ、はるかに改善され
、レバウディ才サイドーAとの比較でも苦味、残味、ま
ろやかさがより上まわっていることを確認した。
したがって、このようにして得られた各転移生成物の反
応液は、そのまま甘味料として使用することができるが
、必要に応じて酵素を失活させて濾過後、その?8液を
イオン交換樹脂,例えばI]型強酸性カチ才ン交FtA
F?A脂及びO I{型塩基性アニオン交換樹脂を用い
て脱塩し、濃縮してシラップ状の甘味料とするか、また
はこの濃縮液を乾燥して粉末状の甘味料とすることもで
きる。
応液は、そのまま甘味料として使用することができるが
、必要に応じて酵素を失活させて濾過後、その?8液を
イオン交換樹脂,例えばI]型強酸性カチ才ン交FtA
F?A脂及びO I{型塩基性アニオン交換樹脂を用い
て脱塩し、濃縮してシラップ状の甘味料とするか、また
はこの濃縮液を乾燥して粉末状の甘味料とすることもで
きる。
史に,脱塩した反応溶液をカラムクロマト法にて精製し
,転移精製物を分離、採取して、これを甘味料とするこ
ともできる,この際,濃縮、乾燥、粉末化は公知の方法
によれば良い。
,転移精製物を分離、採取して、これを甘味料とするこ
ともできる,この際,濃縮、乾燥、粉末化は公知の方法
によれば良い。
この発明により得られたβ−フラクトフラノシルルプソ
サイド及びβ−フラクトフラノシルステビオサイドは甘
味度が高く、甘味質が非常に良好であることから、低カ
ロリーの飲食物,低カロリーの嗜好物等,いわゆる美容
食、健康食、ダイエッ1・食の甘味付けに好適である. また、うがい叉,練り歯磨等、虫歯予防用の経口用医薬
部外品への添加にも好適であり、その他医薬品も含めて
甘味の必要とする分野に自由に使用することができる。
サイド及びβ−フラクトフラノシルステビオサイドは甘
味度が高く、甘味質が非常に良好であることから、低カ
ロリーの飲食物,低カロリーの嗜好物等,いわゆる美容
食、健康食、ダイエッ1・食の甘味付けに好適である. また、うがい叉,練り歯磨等、虫歯予防用の経口用医薬
部外品への添加にも好適であり、その他医薬品も含めて
甘味の必要とする分野に自由に使用することができる。
(実施例)
以下・実施例によりこの発明を具体的に説明する。
実施例l
(1)酵素の調製
普通寒天斜面培地にアルスロバクター・エスビ−K−1
(菌寄第10736号)を接種し、37℃で2日間培
養後,その1白金耳をとり、1.2%酵母エキス、0.
8%ポリベブトン、4%可溶性澱粉、0.4%[NH4
1 .HPO.、0.1%MgS04・7H20 fp
H7. 01の組成からなる液体培地( 60ml培地
7500ml肩付きフラスコ)に植菌し、37℃で2日
間振盪培養した。これを種菌とし、同組成からなる液体
培地に分注し、37℃で2日間振盪培養した。培養終了
後、培養液を遠心分離し、上清(粗酵素液)を得た。本
液にはm2あたり30単位のβ−フラクトフラノシダー
ゼを含有していた. なお、酵素の活性測定法は次の通りである.40%キシ
ロースを含む20%蔗糖溶液(50miJリン酸緩衝液
pH6. 5+ 200μCに適宜希釈した酵素液20
0μ2を加え、40℃、IO分間作用させた後、反応液
の一部を沸騰水に入れ、酵素を熱失活させた後、Fキッ
トで遊離するグルコース及びフラクトース量を求め、グ
ルコース量からフラクトース量を差し引き、転移したフ
ラクトース量を算出する。l単位は1分間にIILmo
lのフラクトシル基を転移させる酵素量とする。
(菌寄第10736号)を接種し、37℃で2日間培
養後,その1白金耳をとり、1.2%酵母エキス、0.
8%ポリベブトン、4%可溶性澱粉、0.4%[NH4
1 .HPO.、0.1%MgS04・7H20 fp
H7. 01の組成からなる液体培地( 60ml培地
7500ml肩付きフラスコ)に植菌し、37℃で2日
間振盪培養した。これを種菌とし、同組成からなる液体
培地に分注し、37℃で2日間振盪培養した。培養終了
後、培養液を遠心分離し、上清(粗酵素液)を得た。本
液にはm2あたり30単位のβ−フラクトフラノシダー
ゼを含有していた. なお、酵素の活性測定法は次の通りである.40%キシ
ロースを含む20%蔗糖溶液(50miJリン酸緩衝液
pH6. 5+ 200μCに適宜希釈した酵素液20
0μ2を加え、40℃、IO分間作用させた後、反応液
の一部を沸騰水に入れ、酵素を熱失活させた後、Fキッ
トで遊離するグルコース及びフラクトース量を求め、グ
ルコース量からフラクトース量を差し引き、転移したフ
ラクトース量を算出する。l単位は1分間にIILmo
lのフラクトシル基を転移させる酵素量とする。
(2)転移反応
乾燥甘葉悲鈎子の葉を粗砕し、温水を加えて抽出してか
ら濾過助剤を添加し、充分撹拌後、その液を濾過して清
澄液とした。更に、吸着樹脂(商品名:ダイヤイオンH
P − 2 0三菱化成社製)にて吸着させた後、再
結晶して純度97%のルプソサイド(試料No.ll
を調製した。上述の方法で調製したルプソサイド9g.
蔗糖191.5gを50+nMリン酸緩衝液(p116
.51に溶解し、280mlとした後、(1)にて調製
したβ−フラクトフラノシダーゼを2.500単位添加
し、50℃にて16時間反応させた.反応後に酵素を加
熱・失活させた溶液を吸着樹脂に吸着後,80%メタノ
ールで溶出し、未反応ルプソサイドと転移反応生成物の
混合物(試料No. 21を分取した。この転移反応生
成物を更に、分取カラムにてクロマト分画し、高純度の
転移反応生成物(試料No.3)を得た6 (3)構造解析 上述の方法で分画・単離した試料No. 3をヨウ化リ
チウム52.6ルチジン、メタノール試薬を用いて、1
9位のエステル結合を選択的に分解する方法により、β
一・D−フラクトフラノースがl9位のグルコシル基に
転移していることを確認した。
ら濾過助剤を添加し、充分撹拌後、その液を濾過して清
澄液とした。更に、吸着樹脂(商品名:ダイヤイオンH
P − 2 0三菱化成社製)にて吸着させた後、再
結晶して純度97%のルプソサイド(試料No.ll
を調製した。上述の方法で調製したルプソサイド9g.
蔗糖191.5gを50+nMリン酸緩衝液(p116
.51に溶解し、280mlとした後、(1)にて調製
したβ−フラクトフラノシダーゼを2.500単位添加
し、50℃にて16時間反応させた.反応後に酵素を加
熱・失活させた溶液を吸着樹脂に吸着後,80%メタノ
ールで溶出し、未反応ルプソサイドと転移反応生成物の
混合物(試料No. 21を分取した。この転移反応生
成物を更に、分取カラムにてクロマト分画し、高純度の
転移反応生成物(試料No.3)を得た6 (3)構造解析 上述の方法で分画・単離した試料No. 3をヨウ化リ
チウム52.6ルチジン、メタノール試薬を用いて、1
9位のエステル結合を選択的に分解する方法により、β
一・D−フラクトフラノースがl9位のグルコシル基に
転移していることを確認した。
次に’ H. +3C−NMR解析によりβ一D−フラ
クトフラノースが2位の位置でl分子結合していること
を確認し、更にメチル化分析(完全メチル化一酸加水分
解→還元→アセチル化一万ス夕口マトグラフ)から、そ
のβ一D−フラクトフラノー又はグルコシル基の6位に
結合していることが確認された。
クトフラノースが2位の位置でl分子結合していること
を確認し、更にメチル化分析(完全メチル化一酸加水分
解→還元→アセチル化一万ス夕口マトグラフ)から、そ
のβ一D−フラクトフラノー又はグルコシル基の6位に
結合していることが確認された。
以上の結果から構造式( II+ )に示すように、ル
プソサイドの19位のCOOHにエステル結合するグル
コシル基の6位にβ−D−フラクトフラノースが2位の
位置で結合したβ−フラクトフラノシルルプソサイドと
構造決定した。
プソサイドの19位のCOOHにエステル結合するグル
コシル基の6位にβ−D−フラクトフラノースが2位の
位置で結合したβ−フラクトフラノシルルプソサイドと
構造決定した。
このときの”C − N M Rのチャートを第3図に
示す。
示す。
実施例2
(1)転移反応
純度97%のステビオサイド(試料No.4−丸善化成
社製)9g.蔗糖153.2g、実施例lの(1)にて
調製したβ−フラクトフラノシダーゼ2.013単位と
する他は実施例l (2)の条件と同じく反応した6こ
の反応液を実施例l (2)の方法にて精製、分画し、
未反応ステビオサイドと転移生成物の混合物(試料No
. 5)及び高純度の転移生成物(試料No. 6)を
得た。
社製)9g.蔗糖153.2g、実施例lの(1)にて
調製したβ−フラクトフラノシダーゼ2.013単位と
する他は実施例l (2)の条件と同じく反応した6こ
の反応液を実施例l (2)の方法にて精製、分画し、
未反応ステビオサイドと転移生成物の混合物(試料No
. 5)及び高純度の転移生成物(試料No. 6)を
得た。
(2)構造解析
上述の分画、単離した試料No.6を実施例1(3)に
同じく構造解析した結果、構造式(IV)に示すように
ステビオサイドの19位のCOOHにエステル結合する
グルコシル基の6位にβ一D−フラクトフラノースの2
位の位置で結合したβ−フラク1−フラノシルステビオ
サイドと構造決定した.このときの13C − N M
Rのチャートを第4図に示す。
同じく構造解析した結果、構造式(IV)に示すように
ステビオサイドの19位のCOOHにエステル結合する
グルコシル基の6位にβ一D−フラクトフラノースの2
位の位置で結合したβ−フラク1−フラノシルステビオ
サイドと構造決定した.このときの13C − N M
Rのチャートを第4図に示す。
(試験例)
実施例l、2にて得られた試料No.2.No.3.N
o.5.No.6についてアスバルテーム、レバウデイ
オサイドーA、ルプソサイド(試料No.ll.ステビ
オサイド(試料No.41 を標準品として官能検査を
行なった. (1)甘味度試験 ■供試品の水溶液調製 既に報告されている文献値を基準として各甘味度が概略
蔗糖換算3〜6%に入るように第l表に示す水溶液を調
製した。
o.5.No.6についてアスバルテーム、レバウデイ
オサイドーA、ルプソサイド(試料No.ll.ステビ
オサイド(試料No.41 を標準品として官能検査を
行なった. (1)甘味度試験 ■供試品の水溶液調製 既に報告されている文献値を基準として各甘味度が概略
蔗糖換算3〜6%に入るように第l表に示す水溶液を調
製した。
第1表 供試品の水溶液濃度
■蔗糖水溶液
下記の6種の蔗糖水溶液を調製した.
3.5. 4.0. 4.5. 5.0. 5.5.
6.0f%)■試験方法 蔗糖水溶液を低濃度から順に並べ、供試品水溶液と同等
の甘味を有するものをlO名のパネル員に選ばせた. 試験に基づく甘味度を第2表に示す. 第2表 供試品の甘味度 [於(財)日本食品分析センター] 以上のごとく、β−フラクトフラノシルルプソサイドは
標準品に比べてモル比換算で約1.5倍、β−フラクト
フラノシルステビオサイドは標準品に比ベモル比換算で
約1.2倍の甘味度となった。
6.0f%)■試験方法 蔗糖水溶液を低濃度から順に並べ、供試品水溶液と同等
の甘味を有するものをlO名のパネル員に選ばせた. 試験に基づく甘味度を第2表に示す. 第2表 供試品の甘味度 [於(財)日本食品分析センター] 以上のごとく、β−フラクトフラノシルルプソサイドは
標準品に比べてモル比換算で約1.5倍、β−フラクト
フラノシルステビオサイドは標準品に比ベモル比換算で
約1.2倍の甘味度となった。
(2)甘味質試験
(1)の甘味度試験の結果から、各供試品について5%
蔗糖水溶液と同等甘味水溶液を調製し、それらの甘味質
(■苦味、■残味、■まろやかさ)の検査を行なった. まず標準品(試験の都合により味質の悪いルプソサイド
は除外)3点についての苦味、■残味、■まろやかさの
3項目を20名のパネルを用いて評点法(第3表)で株
点し、次にこの評点を参考とし、供試品(No.2,N
o.3.No.5,No.6) 4点について12名の
パネルを用い、同様に採点した。その結果を第4表に示
す。
蔗糖水溶液と同等甘味水溶液を調製し、それらの甘味質
(■苦味、■残味、■まろやかさ)の検査を行なった. まず標準品(試験の都合により味質の悪いルプソサイド
は除外)3点についての苦味、■残味、■まろやかさの
3項目を20名のパネルを用いて評点法(第3表)で株
点し、次にこの評点を参考とし、供試品(No.2,N
o.3.No.5,No.6) 4点について12名の
パネルを用い、同様に採点した。その結果を第4表に示
す。
第3表
5段階評価の評点尺度
第4表
供試品の甘味質
[於(財)日本食品分析センター]
以上のごとく、β−フラクl−フラノシルルプソサイド
については味質の改善は不充分であったが、β−フラク
トフラノシルステビオサイドは苦味、残味、まろやかさ
全ての項目について、アスバルテームにやや劣るちのの
、甘味質が非常に良好といわれているレバウディ才サイ
ド−Aよりかなり良質なものに改善された。
については味質の改善は不充分であったが、β−フラク
トフラノシルステビオサイドは苦味、残味、まろやかさ
全ての項目について、アスバルテームにやや劣るちのの
、甘味質が非常に良好といわれているレバウディ才サイ
ド−Aよりかなり良質なものに改善された。
第l図(a),(b)は、この発明の原料物質であるル
プソサイド及びステビ才サイドの構造式、第2図(a)
.(b)は、この発明に係る物質であるβ−フラクトフ
ラノシルルプソサイド及びβ−フラクトフラノシルステ
ビオサイドの構造式、第3図は試料No. 3の13C
−NMRのチャート、測定条件は機器: .JEOL
JUN GX−40Of100MHzl .溶媒:Py
ridin−d5.内部標準: Tetramethy
lsilan(TMSI ,第4図は試料No.6の”
C−NMRのチャート.測定条件は機器: JEOL
JMN GX−40O f100MHzl ,溶媒:P
yridin−d5,内部標準:丁etramethy
lsi lan (TMSI,である. 第1図(a) 第3図 Fructosylruりwoslae/IICM(1
) 第l図(b) 第4図 (II)
プソサイド及びステビ才サイドの構造式、第2図(a)
.(b)は、この発明に係る物質であるβ−フラクトフ
ラノシルルプソサイド及びβ−フラクトフラノシルステ
ビオサイドの構造式、第3図は試料No. 3の13C
−NMRのチャート、測定条件は機器: .JEOL
JUN GX−40Of100MHzl .溶媒:Py
ridin−d5.内部標準: Tetramethy
lsilan(TMSI ,第4図は試料No.6の”
C−NMRのチャート.測定条件は機器: JEOL
JMN GX−40O f100MHzl ,溶媒:P
yridin−d5,内部標準:丁etramethy
lsi lan (TMSI,である. 第1図(a) 第3図 Fructosylruりwoslae/IICM(1
) 第l図(b) 第4図 (II)
Claims (3)
- (1)ルプソサイド又はステビオサイドの19位のカル
ボキシル基にエステル結合するβ−グルコシル基の6位
に、β−D−フラクトフラノースが2位の位置で結合し
た構造のステビオール配糖体。 - (2)ルプソサイド又はステビオサイドとβ−フラクト
シル糖化合物とを含有する水溶液又は懸濁液に、アルス
ロバクター・エスピーK−1(微工研寄託菌寄第107
36号)の生産するβ−フラクトフラノシル転移酵素を
作用させることを特徴とするステビオール配糖体の製造
方法。 - (3)ルプソサイド又はステビオサイドとβ−フラクト
シル糖化合物とを含有する水溶液又は懸濁液にアルスロ
バクター・エスピーK−1(微工研寄託菌寄第1073
6号)の生産するβ−フラクトフラノシル転移酵素を作
用させて得られた甘味料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1234675A JPH0399092A (ja) | 1989-09-12 | 1989-09-12 | 新規なステビオール配糖体及びその製造方法及びこれを用いた甘味料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1234675A JPH0399092A (ja) | 1989-09-12 | 1989-09-12 | 新規なステビオール配糖体及びその製造方法及びこれを用いた甘味料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0399092A true JPH0399092A (ja) | 1991-04-24 |
JPH0577675B2 JPH0577675B2 (ja) | 1993-10-27 |
Family
ID=16974706
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1234675A Granted JPH0399092A (ja) | 1989-09-12 | 1989-09-12 | 新規なステビオール配糖体及びその製造方法及びこれを用いた甘味料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0399092A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108289488A (zh) * | 2015-11-24 | 2018-07-17 | 弗门尼舍有限公司 | 葡糖基化萜烯糖苷 |
KR20190047624A (ko) * | 2017-10-27 | 2019-05-08 | 씨제이제일제당 (주) | 아스로박터 속 미생물을 이용하여 과당전이 스테비올 배당체를 제조하는 방법 |
CN113710104A (zh) * | 2019-04-19 | 2021-11-26 | Cj第一制糖株式会社 | 包含转果糖基化的甜菊糖苷的组合物 |
-
1989
- 1989-09-12 JP JP1234675A patent/JPH0399092A/ja active Granted
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108289488A (zh) * | 2015-11-24 | 2018-07-17 | 弗门尼舍有限公司 | 葡糖基化萜烯糖苷 |
KR20190047624A (ko) * | 2017-10-27 | 2019-05-08 | 씨제이제일제당 (주) | 아스로박터 속 미생물을 이용하여 과당전이 스테비올 배당체를 제조하는 방법 |
CN111511909A (zh) * | 2017-10-27 | 2020-08-07 | Cj第一制糖株式会社 | 应用节杆菌属微生物制备转果糖基甜菊苷的方法 |
CN111511909B (zh) * | 2017-10-27 | 2024-06-18 | Cj第一制糖株式会社 | 应用节杆菌属微生物制备转果糖基甜菊苷的方法 |
CN113710104A (zh) * | 2019-04-19 | 2021-11-26 | Cj第一制糖株式会社 | 包含转果糖基化的甜菊糖苷的组合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0577675B2 (ja) | 1993-10-27 |
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