JPH04288093A - 新規なステビオール配糖体及びその製造方法 - Google Patents
新規なステビオール配糖体及びその製造方法Info
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- JPH04288093A JPH04288093A JP3073603A JP7360391A JPH04288093A JP H04288093 A JPH04288093 A JP H04288093A JP 3073603 A JP3073603 A JP 3073603A JP 7360391 A JP7360391 A JP 7360391A JP H04288093 A JPH04288093 A JP H04288093A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】この発明は、新規なステビオール
配糖体及びその製造方法に関する。
配糖体及びその製造方法に関する。
【0002】近年、人工甘味料であるサッカリン、ズル
チン、チクロ等が安全性の点から一般食品への利用が禁
止、又は規制される傾向にある。一方では、近年砂糖の
採り過ぎによる健康上の影響が問題にされはじめたこと
から、それらの問題がより少ない天然甘味料の開発が熱
望されている。
チン、チクロ等が安全性の点から一般食品への利用が禁
止、又は規制される傾向にある。一方では、近年砂糖の
採り過ぎによる健康上の影響が問題にされはじめたこと
から、それらの問題がより少ない天然甘味料の開発が熱
望されている。
【0003】これに対して、南米パラグアイ原産のキク
科植物であるステビアから得られるステビオシド、レバ
ウデイオシド−A及び中国南部、広西、広東地方に野生
するバラ科、キイチゴ属の灌木である甘葉懸鈎子の葉か
ら得られるルブソシドはそれぞれ高甘味度の天然甘味料
である。これらステビオール配糖体の構造式(A)、(
B)を図1、図2に示す。
科植物であるステビアから得られるステビオシド、レバ
ウデイオシド−A及び中国南部、広西、広東地方に野生
するバラ科、キイチゴ属の灌木である甘葉懸鈎子の葉か
ら得られるルブソシドはそれぞれ高甘味度の天然甘味料
である。これらステビオール配糖体の構造式(A)、(
B)を図1、図2に示す。
【0004】このステビオール配糖体は砂糖と異なり、
低カロリーの甘味料であり、しかも甘味度は114 〜
242 倍と高く、砂糖に替わる甘味料として注目され
ているが、その甘味質には各々差があるものの、苦み、
嫌味があり、更には残身が長く尾を引くという欠点があ
り、これらの味質を改善するための研究が進められてい
る。
低カロリーの甘味料であり、しかも甘味度は114 〜
242 倍と高く、砂糖に替わる甘味料として注目され
ているが、その甘味質には各々差があるものの、苦み、
嫌味があり、更には残身が長く尾を引くという欠点があ
り、これらの味質を改善するための研究が進められてい
る。
【0005】例えば、ステビオール配糖体に転移酵素で
糖を転移させ、それらの欠点を改善する方法であり、具
体的には、シクロデキストリングルカノトランスフェラ
ーゼによるα−グルコシルステビオシド( 特公昭57
−18779号) 、β−グルコシル転移酵素によるβ
−グルコシルステビオシド( 特開昭58−78562
号) 、β−ガラクトシル転移酵素によるβ−ガラクト
シルステビオシド( 特開昭58−94367号) 、
β−ガラクトシル転移酵素、α−グルコシル転移酵素、
最後にβ−ガラクトシダーゼを使用する3段反応により
ステビオール配糖体の13位のみにα−グルコピラノー
スを転移させたα−グルコシルルブソシド、α−グルコ
シルステビオシド( 特開平2−131592号) 、
α−ガラクトシル転移酵素によるα−ガラクトシルルブ
ソシド(特開平2−238890号) 等数多くの方法
が提案されている。
糖を転移させ、それらの欠点を改善する方法であり、具
体的には、シクロデキストリングルカノトランスフェラ
ーゼによるα−グルコシルステビオシド( 特公昭57
−18779号) 、β−グルコシル転移酵素によるβ
−グルコシルステビオシド( 特開昭58−78562
号) 、β−ガラクトシル転移酵素によるβ−ガラクト
シルステビオシド( 特開昭58−94367号) 、
β−ガラクトシル転移酵素、α−グルコシル転移酵素、
最後にβ−ガラクトシダーゼを使用する3段反応により
ステビオール配糖体の13位のみにα−グルコピラノー
スを転移させたα−グルコシルルブソシド、α−グルコ
シルステビオシド( 特開平2−131592号) 、
α−ガラクトシル転移酵素によるα−ガラクトシルルブ
ソシド(特開平2−238890号) 等数多くの方法
が提案されている。
【0006】一方、本願発明者らは先にアルスロバクタ
ー・エスビーK−1(微工研寄託 菌寄第10736
号) が生産するβ−フラクトフラノシダーゼを使用
し、ステビオール配糖体の19位のカルボキシル基にエ
ステル結合しているβ−グルコシル基に選択的にβ−フ
ラクトフラノースが転移する方法ことを見出した( 特
願平1−234675号)。
ー・エスビーK−1(微工研寄託 菌寄第10736
号) が生産するβ−フラクトフラノシダーゼを使用
し、ステビオール配糖体の19位のカルボキシル基にエ
ステル結合しているβ−グルコシル基に選択的にβ−フ
ラクトフラノースが転移する方法ことを見出した( 特
願平1−234675号)。
【0007】また、ミクロバクテリウム・エスピーH−
1(微工研寄託 菌寄第11428 号) の生産す
るβ−フラクフラノダーゼによりレバウデイシド−Aの
19位のカルボキシル基にエステル結合しているグルコ
シル基に選択的にβ−フラクトフラノースが転移する方
法を見出した( 特願平2−152842号) 。
1(微工研寄託 菌寄第11428 号) の生産す
るβ−フラクフラノダーゼによりレバウデイシド−Aの
19位のカルボキシル基にエステル結合しているグルコ
シル基に選択的にβ−フラクトフラノースが転移する方
法を見出した( 特願平2−152842号) 。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】これに対して、研究者
の間ではルブソシド及びステビオシドの13位のグルコ
シル基にβ−フラクトフラノースを転移させることによ
り、より高甘味、高味質のものが得られることが期待さ
れていたが、このような構造のステビオール配糖体は天
然物からも単離されておらず、また合成されたとの報告
も未だにない。
の間ではルブソシド及びステビオシドの13位のグルコ
シル基にβ−フラクトフラノースを転移させることによ
り、より高甘味、高味質のものが得られることが期待さ
れていたが、このような構造のステビオール配糖体は天
然物からも単離されておらず、また合成されたとの報告
も未だにない。
【0009】ところが、本願発明者らが新たに土壌より
分離したミクロバクテリウム・エスピー(Microb
acterium sp.)H−2(微工研寄託菌寄第
12009 号) の生産するβ−フラクトフラノシダ
ーゼ(以下、転移酵素と記す)はステビオール配糖体で
あるルブソシド又はステビオシドとβ−フラクトシル糖
化合物(以下、糖供与体と記す)とを含有する水溶液又
は懸濁液に作用させることにより、各々の13位の水酸
基にエーテル結合しているβ−グルコシル基、又はソホ
ロシル基の非還元性末端のグルコシル基に、及び各々の
19位のカルボキシル基にエステル結合しているグルコ
シル基にβ−フラクトフラノースが転移し、新規なステ
ビオール配糖体が得られることを見出した。
分離したミクロバクテリウム・エスピー(Microb
acterium sp.)H−2(微工研寄託菌寄第
12009 号) の生産するβ−フラクトフラノシダ
ーゼ(以下、転移酵素と記す)はステビオール配糖体で
あるルブソシド又はステビオシドとβ−フラクトシル糖
化合物(以下、糖供与体と記す)とを含有する水溶液又
は懸濁液に作用させることにより、各々の13位の水酸
基にエーテル結合しているβ−グルコシル基、又はソホ
ロシル基の非還元性末端のグルコシル基に、及び各々の
19位のカルボキシル基にエステル結合しているグルコ
シル基にβ−フラクトフラノースが転移し、新規なステ
ビオール配糖体が得られることを見出した。
【0010】
【課題を解決するための手段】そこで、この発明は上記
知見に基づいてこの新規なステビオール配糖体、即ち(
1) ルブソシドの13位の水酸基にエーテル結合して
いるβ−グルコシル基の6位にβ−フラクトフラノース
が2位の位置で結合したステビオール配糖体、(2)
ルブソシドの13位の水酸基にエーテル結合しているβ
−グルコシル基、及び19位のカルボキシル基にエステ
ル結合しているβ−グルコシル基のそれぞれの6位にβ
−フラクトフラノースが2位の位置で結合したステビオ
ール配糖体、(3) ステビオシドの13位の水酸基に
エーテル結合しているソホロシル基の非還元性末端のグ
ルコシル基の6位に、β−フラクトフラノースが2位の
位置で結合したステビオール配糖体、及び(4) ステ
ビオシドの13位の水酸基にエーテル結合しているソホ
ロシル基の非還元性末端のグルコシル基、及び19位の
カルボキシル基にエステル結合しているβ−グルコシル
基のそれぞれの6位に、β−フラクトフラノースが2位
の位置で結合したステビオール配糖体を提案するもので
ある。
知見に基づいてこの新規なステビオール配糖体、即ち(
1) ルブソシドの13位の水酸基にエーテル結合して
いるβ−グルコシル基の6位にβ−フラクトフラノース
が2位の位置で結合したステビオール配糖体、(2)
ルブソシドの13位の水酸基にエーテル結合しているβ
−グルコシル基、及び19位のカルボキシル基にエステ
ル結合しているβ−グルコシル基のそれぞれの6位にβ
−フラクトフラノースが2位の位置で結合したステビオ
ール配糖体、(3) ステビオシドの13位の水酸基に
エーテル結合しているソホロシル基の非還元性末端のグ
ルコシル基の6位に、β−フラクトフラノースが2位の
位置で結合したステビオール配糖体、及び(4) ステ
ビオシドの13位の水酸基にエーテル結合しているソホ
ロシル基の非還元性末端のグルコシル基、及び19位の
カルボキシル基にエステル結合しているβ−グルコシル
基のそれぞれの6位に、β−フラクトフラノースが2位
の位置で結合したステビオール配糖体を提案するもので
ある。
【0011】この発明に係る物質は、具体的には蔗糖を
分解してそのフラクトシル基を各種の糖質や配糖体に転
移させる活性を有する転移酵素を糖供与体とルブソシド
又はステビオシドとの混合液に作用させることによって
得られ、その構造式は(C)、(D)、(E)、(F)
で表わされる(図3)。
分解してそのフラクトシル基を各種の糖質や配糖体に転
移させる活性を有する転移酵素を糖供与体とルブソシド
又はステビオシドとの混合液に作用させることによって
得られ、その構造式は(C)、(D)、(E)、(F)
で表わされる(図3)。
【0012】このようにして得られた新規ステビオール
配糖体は、いずれも高甘味でまろやかな味質を有してお
り飲食物・医薬品等の甘味付けに好適である。
配糖体は、いずれも高甘味でまろやかな味質を有してお
り飲食物・医薬品等の甘味付けに好適である。
【0013】この反応に用いるステビオール配糖体は、
精製されたルブソシド又はステビオシドに限定されるこ
となく、甘葉懸鈎子又はステビアの抽出液、更に若干精
製した中間精製物でもよい。
精製されたルブソシド又はステビオシドに限定されるこ
となく、甘葉懸鈎子又はステビアの抽出液、更に若干精
製した中間精製物でもよい。
【0014】この反応に用いる糖供与体は、蔗糖、ラフ
イノース、スタキオース等が使用される。
イノース、スタキオース等が使用される。
【0015】この反応系でのステビオール配糖体と糖供
与体を含む水溶液又は懸濁液は、ルブソシド又はステビ
オシドの濃度が約1 〜40%(W/W)、糖供与体の
濃度が1 〜50%(W/W)とし、かつルブソシド又
はステビオシドに対する糖供与体の比率は用いる糖供与
体によって異なるが、0.1 〜50倍の範囲とし、好
ましくは1 〜5 倍の範囲とする。
与体を含む水溶液又は懸濁液は、ルブソシド又はステビ
オシドの濃度が約1 〜40%(W/W)、糖供与体の
濃度が1 〜50%(W/W)とし、かつルブソシド又
はステビオシドに対する糖供与体の比率は用いる糖供与
体によって異なるが、0.1 〜50倍の範囲とし、好
ましくは1 〜5 倍の範囲とする。
【0016】この反応に用いる酵素は、上記ミクロバク
テリウム・エスピー(Microbacterium
sp.)H−2(微工研寄託菌寄第12009 号)
が生産する酵素のほかに、ルブソシド又はステビオシド
と糖供与体とを含む水溶液又は懸濁液に作用させたとき
、糖供与体を分解して、そのフラクトシル基をルブソシ
ド又はステビオシドの13位或は13位及び19位のグ
ルコシル基に転移させ、それぞれのフラクトシル誘導体
を生成するものであれば、何れも使用可能である。
テリウム・エスピー(Microbacterium
sp.)H−2(微工研寄託菌寄第12009 号)
が生産する酵素のほかに、ルブソシド又はステビオシド
と糖供与体とを含む水溶液又は懸濁液に作用させたとき
、糖供与体を分解して、そのフラクトシル基をルブソシ
ド又はステビオシドの13位或は13位及び19位のグ
ルコシル基に転移させ、それぞれのフラクトシル誘導体
を生成するものであれば、何れも使用可能である。
【0017】反応液のpHと温度は、通常pH4〜8、
温度は20〜70℃が適当である。使用酵素活性量は反
応時間と密接な関係があり、通常5 〜120 時間で
反応が終了する酵素活性量であるが、これに限定される
ものではない。
温度は20〜70℃が適当である。使用酵素活性量は反
応時間と密接な関係があり、通常5 〜120 時間で
反応が終了する酵素活性量であるが、これに限定される
ものではない。
【0018】以上のような方法により、反応させて得ら
れた液を吸着樹脂(商品名:ダイヤイオンHP−20、
三菱化成社製) によるクロマト及び高速液体クロマト
グラフィーにより、分画、分取した後、その画分を酵素
による分解、アルカリ分解及びメチル化分析により構造
解析を行なった結果、構造式(C)、(D)、(E)、
(F)に示すような構造であることを確認した(図3)
。
れた液を吸着樹脂(商品名:ダイヤイオンHP−20、
三菱化成社製) によるクロマト及び高速液体クロマト
グラフィーにより、分画、分取した後、その画分を酵素
による分解、アルカリ分解及びメチル化分析により構造
解析を行なった結果、構造式(C)、(D)、(E)、
(F)に示すような構造であることを確認した(図3)
。
【0019】
【発明の効果】以上要するに、この発明によれば高甘味
、高味質の甘味料としての適用が期待される新規なステ
ビオール配糖体を提供することができる。
、高味質の甘味料としての適用が期待される新規なステ
ビオール配糖体を提供することができる。
【0020】
【実施例】以下、実施例によりこの発明を具体的に説明
する。 実施例1 (1)酵素の調製 普通寒天培地にミクロバクテリウム・エスピー(Mic
robacterium sp.)H−2(微工研寄託
菌寄第12009 号) を接種し、30℃で2日
間培養後、その1白金耳を取り、1%蔗糖、0.3%
硝酸ナトリウム、0.1%リン酸−カリウム、0.05
% 硫酸マグネシウム、0.02% 塩化マンガン、0
.05% 酵母エキス(pH 7.0)の組成からなる
液体培地(60ml 培地/500ml容肩つきフラス
コ)に植菌し、30℃で2日間振盪培養した。培養終了
後、培養液を遠心分離し、その上澄液を粗酵素液として
用いた。この上澄液は、1ml 当たり30単位の酵素
活性を有していた。 なお、酵素の活性測定法は次の通
りである。
する。 実施例1 (1)酵素の調製 普通寒天培地にミクロバクテリウム・エスピー(Mic
robacterium sp.)H−2(微工研寄託
菌寄第12009 号) を接種し、30℃で2日
間培養後、その1白金耳を取り、1%蔗糖、0.3%
硝酸ナトリウム、0.1%リン酸−カリウム、0.05
% 硫酸マグネシウム、0.02% 塩化マンガン、0
.05% 酵母エキス(pH 7.0)の組成からなる
液体培地(60ml 培地/500ml容肩つきフラス
コ)に植菌し、30℃で2日間振盪培養した。培養終了
後、培養液を遠心分離し、その上澄液を粗酵素液として
用いた。この上澄液は、1ml 当たり30単位の酵素
活性を有していた。 なお、酵素の活性測定法は次の通
りである。
【0021】5%蔗糖溶液(50mM リン酸緩衝液p
H6.5)200 μl に適宜希釈した酵素液50μ
l を加え、40℃、10 分間作用させた後、 Fキ
ットで遊離するグルコース量を求めた。なお、1単位は
1分間に1μmol の蔗糖を分解する酵素量とする。
H6.5)200 μl に適宜希釈した酵素液50μ
l を加え、40℃、10 分間作用させた後、 Fキ
ットで遊離するグルコース量を求めた。なお、1単位は
1分間に1μmol の蔗糖を分解する酵素量とする。
【0022】(2)転移反応
乾燥甘葉懸鈎子の葉を粗砕し、温水を加えて抽出してか
ら濾過助剤を添加し充分攪拌後、その液を濾過して清澄
液とした。更にダイヤイオンHP−20 にて吸着させ
た後、再結晶して純度97% のルブソシドを調製した
。そのルブソシド9g、 蔗糖200gを50mMリン
酸緩衝液(pH6.5) に溶解し、280ml とし
た後、(1)にて調製した転移酵素を2,500 単位
添加し、50 ℃にて16時間反応させた。 反応後に
酵素を加熱失活させた溶液を吸着樹脂に吸着後、80%
メタノールで溶出し、未反応ルブソシドと転移反応生
成物の混合物を得た。この転移反応生成物を更に分取カ
ラムにてクロマト分画し、高純度の転移反応生成物(
試料No.1,2,3) を得た(図4)。
ら濾過助剤を添加し充分攪拌後、その液を濾過して清澄
液とした。更にダイヤイオンHP−20 にて吸着させ
た後、再結晶して純度97% のルブソシドを調製した
。そのルブソシド9g、 蔗糖200gを50mMリン
酸緩衝液(pH6.5) に溶解し、280ml とし
た後、(1)にて調製した転移酵素を2,500 単位
添加し、50 ℃にて16時間反応させた。 反応後に
酵素を加熱失活させた溶液を吸着樹脂に吸着後、80%
メタノールで溶出し、未反応ルブソシドと転移反応生
成物の混合物を得た。この転移反応生成物を更に分取カ
ラムにてクロマト分画し、高純度の転移反応生成物(
試料No.1,2,3) を得た(図4)。
【0023】(3) 構造解析
上述の方法で単離した試料No.1,2,3を転移酵素
により加水分解した結果、いずれも完全にフラクトース
とルブソシドに分解され、その生成比はそれぞれ1:1
,2:1,1:1 であった(図5参照)。次に各転移
生成物を5%水酸化カリウム水溶液で還流下にて100
℃、1時間加熱して19位のエステル結合を選択的に
分解した後、得られた配糖体を高速液体クロマトグラフ
ィーで調べた。
により加水分解した結果、いずれも完全にフラクトース
とルブソシドに分解され、その生成比はそれぞれ1:1
,2:1,1:1 であった(図5参照)。次に各転移
生成物を5%水酸化カリウム水溶液で還流下にて100
℃、1時間加熱して19位のエステル結合を選択的に
分解した後、得られた配糖体を高速液体クロマトグラフ
ィーで調べた。
【0024】試料No.1,2,3は、それぞれルブソ
シドの13位の水酸基に糖残基が1,2,2 分子結合
しているステビオール配糖体であることが確認された。 更に試料No.1,2,3をメチル化分析(完全メチル
化→酸加水分解→還元→アセチル化→ガスクロマトグラ
フィー)を行った。
シドの13位の水酸基に糖残基が1,2,2 分子結合
しているステビオール配糖体であることが確認された。 更に試料No.1,2,3をメチル化分析(完全メチル
化→酸加水分解→還元→アセチル化→ガスクロマトグラ
フィー)を行った。
【0025】試料No.1の1モルから1,3,4,6
−テトラ−0−メチル−フラクトース、2,3,4,6
−テトラ−0−メチル−グルコース、2,3,4−トリ
−0−メチル−グルコースに由来するメチル化糖のフラ
グメントがそれぞれ1モルずつ得られた。
−テトラ−0−メチル−フラクトース、2,3,4,6
−テトラ−0−メチル−グルコース、2,3,4−トリ
−0−メチル−グルコースに由来するメチル化糖のフラ
グメントがそれぞれ1モルずつ得られた。
【0026】試料No.2からは1,3,4,6−テト
ラ−0−メチル−フラクトース 2モル、2,3,4−
トリ−0−メチル−グルコースに由来するメチル化糖の
フラグメントが2 モル得られた。
ラ−0−メチル−フラクトース 2モル、2,3,4−
トリ−0−メチル−グルコースに由来するメチル化糖の
フラグメントが2 モル得られた。
【0027】また、試料No.3からは1,3,4,6
−テトラ−0−メチル−フラクトース、2,3,4,6
−テトラ−0−メチル−グルコース、2,3,4−トリ
−メチル−グルコースに由来するメチル化糖のフラグメ
ントがそれぞれ1モルずつ得られた。
−テトラ−0−メチル−フラクトース、2,3,4,6
−テトラ−0−メチル−グルコース、2,3,4−トリ
−メチル−グルコースに由来するメチル化糖のフラグメ
ントがそれぞれ1モルずつ得られた。
【0028】以上の結果から、試料No.1はルブソシ
ドの19位のカルボキシル基にエステル結合しているβ
−グルコシル基の6位にβ−フラクトフラノースが2位
の位置に結合したステビオール配糖体であることを確認
した。
ドの19位のカルボキシル基にエステル結合しているβ
−グルコシル基の6位にβ−フラクトフラノースが2位
の位置に結合したステビオール配糖体であることを確認
した。
【0029】試料No.2は構造式(D)に示すように
ルブソシドの13位の水酸基にエーテル結合しているβ
−グルコシル基及び19位のカルボキシル基にエステル
結合しているβ−グルコシル基のそれぞれの6位にβ−
フラクトフラノースが2位の位置で結合したステビオー
ル配糖体と決定した。
ルブソシドの13位の水酸基にエーテル結合しているβ
−グルコシル基及び19位のカルボキシル基にエステル
結合しているβ−グルコシル基のそれぞれの6位にβ−
フラクトフラノースが2位の位置で結合したステビオー
ル配糖体と決定した。
【0030】また、試料No.3は構造式(C)に示す
ように13位の水酸基にエーテル結合しているβ−グル
コシル基の6位にβ−フラクトフラノースが2位の位置
で結合したステビオール配糖体であると構造決定した。
ように13位の水酸基にエーテル結合しているβ−グル
コシル基の6位にβ−フラクトフラノースが2位の位置
で結合したステビオール配糖体であると構造決定した。
【0031】実施例2
(1)転移反応
純度97% のステビオシド(丸善化成社製)9g、
蔗糖150g及び実施例1にて調製した転移酵素2,0
00 単位とする他は、実施例1の(2)と同じ条件で
反応させた。この反応液を実施例1の(2)と同じ方法
で精製・分画し、高純度の転移反応生成物(試料No.
4,5,6) を得た(図6)。
蔗糖150g及び実施例1にて調製した転移酵素2,0
00 単位とする他は、実施例1の(2)と同じ条件で
反応させた。この反応液を実施例1の(2)と同じ方法
で精製・分画し、高純度の転移反応生成物(試料No.
4,5,6) を得た(図6)。
【0032】(2)構造解析
上述の方法で単離した試料N0.4,5,6について実
施例1の(3)と同じ方法で構造を調べた結果、試料N
o.4はステビオシドの19位のカルボキシル基にエス
テル結合しているβ−グルコシル基の6位にβ−フラク
トフラノースが2位の位置で結合したステビオール配糖
体であると構造決定した。
施例1の(3)と同じ方法で構造を調べた結果、試料N
o.4はステビオシドの19位のカルボキシル基にエス
テル結合しているβ−グルコシル基の6位にβ−フラク
トフラノースが2位の位置で結合したステビオール配糖
体であると構造決定した。
【0033】試料No.5は構造式(F)に示すように
、ステビオシドの13位の水酸基にエーテル結合してい
るソホロシル基に非還元性末端のグルコシル基及び19
位のカルボキシル基にエステル結合しているβ−グルコ
シル基のそれぞれの6位にβ−フラクトフラノースが2
位の位置で結合したステビオール配糖体であると構造決
定した。
、ステビオシドの13位の水酸基にエーテル結合してい
るソホロシル基に非還元性末端のグルコシル基及び19
位のカルボキシル基にエステル結合しているβ−グルコ
シル基のそれぞれの6位にβ−フラクトフラノースが2
位の位置で結合したステビオール配糖体であると構造決
定した。
【0034】また、試料No.6は構造式(E)に示す
ように、ステビオシドの13位の水酸基にエーテル結合
しているソロホシル基の非還元性末端のグルコシル基の
6位にβ−フラクトフラノースが2位の位置で結合した
ステビオール配糖体と構造決定した。
ように、ステビオシドの13位の水酸基にエーテル結合
しているソロホシル基の非還元性末端のグルコシル基の
6位にβ−フラクトフラノースが2位の位置で結合した
ステビオール配糖体と構造決定した。
【図1】図1は、ルブソシドの構造式(A)
【図2】図
2は、ステビオシドの構造式(B)
2は、ステビオシドの構造式(B)
【図3】図3は、こ
の発明に係る新規なステビオール配糖体の構造式(C)
、(D)、(E)、(F)
の発明に係る新規なステビオール配糖体の構造式(C)
、(D)、(E)、(F)
【図4】図4は、実施例1の
(2)で得られた転移生成物のクロマトグラフィー
(2)で得られた転移生成物のクロマトグラフィー
【図5】図5は、実施例1で単離した内試料No.3の
加水分解生成物のクロマトグラフィー
加水分解生成物のクロマトグラフィー
【図6】図6は、実施例2の(1)で得られた転移生成
物のクロマトグラフィー
物のクロマトグラフィー
Claims (5)
- 【請求項1】 ルブソシドの13位の水酸基にエーテ
ル結合しているβ−グルコシル基の6位にβ−フラクト
フラノースが2位の位置で結合したステビオール配糖体
。 - 【請求項2】 ステビオシドの13位の水酸基に結合
しているソホロシル基の非還元性末端のグルコシル基の
6位にβ−フラクトフラノースが2位の位置で結合した
ステビオール配糖体。 - 【請求項3】 ルブソシドの13位の水酸基にエーテ
ル結合しているβ−グルコシル基及び19位のカルボキ
シル基にエステル結合しているβ−グルコシル基のそれ
ぞれの6位にβ−フラクトフラノースが2位の位置で結
合したステビオール配糖体。 - 【請求項4】 ステビオシドの13位の水酸基にエー
テル結合しているソホロシル基の非還元性末端のグルコ
シル基及び19位のカルボキシル基にエステル結合して
いるβ−グルコシル基のそれぞれの6位にβ−フラクト
フラノースが2位の位置で結合したステビオール配糖体
。 - 【請求項5】 ルブソシド又はステビオシドと、β−
フラクトシル糖化合物とを含有する水溶液又は懸濁液に
ミクロバクテリウム・エスビー(Microbacte
rium sp.)H−2(微工研寄託 菌寄第12
009 号)の生産するβ−フラクトフラノーシダーゼ
を作用させることを特徴とするステビオール配糖体の製
造方法。
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JP3073603A JPH0686475B2 (ja) | 1991-03-14 | 1991-03-14 | 新規なステビオール配糖体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
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JP3073603A JPH0686475B2 (ja) | 1991-03-14 | 1991-03-14 | 新規なステビオール配糖体及びその製造方法 |
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JPH04288093A true JPH04288093A (ja) | 1992-10-13 |
JPH0686475B2 JPH0686475B2 (ja) | 1994-11-02 |
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JP3073603A Expired - Fee Related JPH0686475B2 (ja) | 1991-03-14 | 1991-03-14 | 新規なステビオール配糖体及びその製造方法 |
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JP (1) | JPH0686475B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102061324A (zh) * | 2010-12-02 | 2011-05-18 | 南京师范大学 | 黄杆菌胞内酶提取和快速转化甜菊糖为甜茶甙的方法 |
EP2599390A1 (en) * | 2011-12-03 | 2013-06-05 | Cavalier N.V./S.A. | A fiber enriched filling composition for a chocolate product |
WO2013079716A1 (en) * | 2011-12-03 | 2013-06-06 | Cavalier Nv | A fiber enriched filling composition for a chocolate product |
WO2019193358A1 (en) * | 2018-04-04 | 2019-10-10 | Optibiotix Limited | Prebiotic compositions and methods of production thereof |
CN113303461A (zh) * | 2021-06-04 | 2021-08-27 | 云南中烟工业有限责任公司 | 一种向葡萄糖溶液中添加呋喃酮中以降低其甜味值的方法 |
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1991
- 1991-03-14 JP JP3073603A patent/JPH0686475B2/ja not_active Expired - Fee Related
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RU2677249C2 (ru) * | 2011-12-03 | 2019-01-16 | Кавалир Нв | Обогащенная пищевыми волокнами наполняющая композиция для шоколадного изделия |
WO2019193358A1 (en) * | 2018-04-04 | 2019-10-10 | Optibiotix Limited | Prebiotic compositions and methods of production thereof |
CN113303461A (zh) * | 2021-06-04 | 2021-08-27 | 云南中烟工业有限责任公司 | 一种向葡萄糖溶液中添加呋喃酮中以降低其甜味值的方法 |
CN113303461B (zh) * | 2021-06-04 | 2023-06-16 | 云南中烟工业有限责任公司 | 一种向葡萄糖溶液中添加呋喃酮中以降低其甜味值的方法 |
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