JPH0686475B2 - 新規なステビオール配糖体及びその製造方法 - Google Patents
新規なステビオール配糖体及びその製造方法Info
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- JPH0686475B2 JPH0686475B2 JP3073603A JP7360391A JPH0686475B2 JP H0686475 B2 JPH0686475 B2 JP H0686475B2 JP 3073603 A JP3073603 A JP 3073603A JP 7360391 A JP7360391 A JP 7360391A JP H0686475 B2 JPH0686475 B2 JP H0686475B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、新規なステビオール
配糖体及びその製造方法に関する。
配糖体及びその製造方法に関する。
【０００２】近年、人工甘味料であるサッカリン、ズル
チン、チクロ等が安全性の点から一般食品への利用が禁
止、又は規制される傾向にある。一方では、近年砂糖の
採り過ぎによる健康上の影響が問題にされはじめたこと
から、それらの問題がより少ない天然甘味料の開発が熱
望されている。
チン、チクロ等が安全性の点から一般食品への利用が禁
止、又は規制される傾向にある。一方では、近年砂糖の
採り過ぎによる健康上の影響が問題にされはじめたこと
から、それらの問題がより少ない天然甘味料の開発が熱
望されている。
【０００３】これに対して、南米パラグアイ原産のキク
科植物であるステビアから得られるステビオシド、レバ
ウデイオシド−Ａ及び中国南部、広西、広東地方に野生
するバラ科、キイチゴ属の灌木である甘葉懸鈎子の葉か
ら得られるルブソシドはそれぞれ高甘味度の天然甘味料
である。これらステビオール配糖体の構造式（Ａ）、
（Ｂ）を図１、図２に示す。
科植物であるステビアから得られるステビオシド、レバ
ウデイオシド−Ａ及び中国南部、広西、広東地方に野生
するバラ科、キイチゴ属の灌木である甘葉懸鈎子の葉か
ら得られるルブソシドはそれぞれ高甘味度の天然甘味料
である。これらステビオール配糖体の構造式（Ａ）、
（Ｂ）を図１、図２に示す。
【０００４】このステビオール配糖体は砂糖と異なり、
低カロリーの甘味料であり、しかも甘味度は114 〜242
倍と高く、砂糖に替わる甘味料として注目されている
が、その甘味質には各々差があるものの、苦み、嫌味が
あり、更には残身が長く尾を引くという欠点があり、こ
れらの味質を改善するための研究が進められている。
低カロリーの甘味料であり、しかも甘味度は114 〜242
倍と高く、砂糖に替わる甘味料として注目されている
が、その甘味質には各々差があるものの、苦み、嫌味が
あり、更には残身が長く尾を引くという欠点があり、こ
れらの味質を改善するための研究が進められている。
【０００５】例えば、ステビオール配糖体に転移酵素で
糖を転移させ、それらの欠点を改善する方法であり、具
体的には、シクロデキストリングルカノトランスフェラ
ーゼによるα−グルコシルステビオシド( 特公昭57-187
79号) 、β−グルコシル転移酵素によるβ−グルコシル
ステビオシド( 特開昭58-78562号) 、β−ガラクトシル
転移酵素によるβ−ガラクトシルステビオシド( 特開昭
58-94367号) 、β−ガラクトシル転移酵素、α−グルコ
シル転移酵素、最後にβ−ガラクトシダーゼを使用する
３段反応によりステビオール配糖体の13位のみにα−グ
ルコピラノースを転移させたα−グルコシルルブソシ
ド、α−グルコシルステビオシド( 特開平2-131592号)
、α−ガラクトシル転移酵素によるα−ガラクトシル
ルブソシド(特開平2-238890号) 等数多くの方法が提案
されている。
糖を転移させ、それらの欠点を改善する方法であり、具
体的には、シクロデキストリングルカノトランスフェラ
ーゼによるα−グルコシルステビオシド( 特公昭57-187
79号) 、β−グルコシル転移酵素によるβ−グルコシル
ステビオシド( 特開昭58-78562号) 、β−ガラクトシル
転移酵素によるβ−ガラクトシルステビオシド( 特開昭
58-94367号) 、β−ガラクトシル転移酵素、α−グルコ
シル転移酵素、最後にβ−ガラクトシダーゼを使用する
３段反応によりステビオール配糖体の13位のみにα−グ
ルコピラノースを転移させたα−グルコシルルブソシ
ド、α−グルコシルステビオシド( 特開平2-131592号)
、α−ガラクトシル転移酵素によるα−ガラクトシル
ルブソシド(特開平2-238890号) 等数多くの方法が提案
されている。
【０００６】一方、本願発明者らは先にアルスロバクタ
ー・エスビーK-1(微工研寄託 菌寄第10736 号) が生産
するβ−フラクトフラノシダーゼを使用し、ステビオー
ル配糖体の19位のカルボキシル基にエステル結合してい
るβ−グルコシル基に選択的にβ−フラクトフラノース
が転移する方法ことを見出した( 特願平1-234675号)。
ー・エスビーK-1(微工研寄託 菌寄第10736 号) が生産
するβ−フラクトフラノシダーゼを使用し、ステビオー
ル配糖体の19位のカルボキシル基にエステル結合してい
るβ−グルコシル基に選択的にβ−フラクトフラノース
が転移する方法ことを見出した( 特願平1-234675号)。
【０００７】また、ミクロバクテリウム・エスピーH-1
(微工研寄託 菌寄第11428 号) の生産するβ−フラク
フラノダーゼによりレバウデイシド−Ａの19位のカルボ
キシル基にエステル結合しているグルコシル基に選択的
にβ−フラクトフラノースが転移する方法を見出した(
特願平2-152842号) 。
(微工研寄託 菌寄第11428 号) の生産するβ−フラク
フラノダーゼによりレバウデイシド−Ａの19位のカルボ
キシル基にエステル結合しているグルコシル基に選択的
にβ−フラクトフラノースが転移する方法を見出した(
特願平2-152842号) 。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】これに対して、研究者
の間ではルブソシド及びステビオシドの13位のグルコシ
ル基にβ−フラクトフラノースを転移させることによ
り、より高甘味、高味質のものが得られることが期待さ
れていたが、このような構造のステビオール配糖体は天
然物からも単離されておらず、また合成されたとの報告
も未だにない。
の間ではルブソシド及びステビオシドの13位のグルコシ
ル基にβ−フラクトフラノースを転移させることによ
り、より高甘味、高味質のものが得られることが期待さ
れていたが、このような構造のステビオール配糖体は天
然物からも単離されておらず、また合成されたとの報告
も未だにない。
【０００９】ところが、本願発明者らが新たに土壌より
分離したミクロバクテリウム・エスピー(Microbacteriu
m sp.)H-2(微工研寄託菌寄第12009 号) の生産するβ−
フラクトフラノシダーゼ（以下、転移酵素と記す）はス
テビオール配糖体であるルブソシド又はステビオシドと
β−フラクトシル糖化合物（以下、糖供与体と記す）と
を含有する水溶液又は懸濁液に作用させることにより、
各々の13位の水酸基にエーテル結合しているβ−グルコ
シル基、又はソホロシル基の非還元性末端のグルコシル
基に、及び各々の19位のカルボキシル基にエステル結合
しているグルコシル基にβ−フラクトフラノースが転移
し、新規なステビオール配糖体が得られることを見出し
た。
分離したミクロバクテリウム・エスピー(Microbacteriu
m sp.)H-2(微工研寄託菌寄第12009 号) の生産するβ−
フラクトフラノシダーゼ（以下、転移酵素と記す）はス
テビオール配糖体であるルブソシド又はステビオシドと
β−フラクトシル糖化合物（以下、糖供与体と記す）と
を含有する水溶液又は懸濁液に作用させることにより、
各々の13位の水酸基にエーテル結合しているβ−グルコ
シル基、又はソホロシル基の非還元性末端のグルコシル
基に、及び各々の19位のカルボキシル基にエステル結合
しているグルコシル基にβ−フラクトフラノースが転移
し、新規なステビオール配糖体が得られることを見出し
た。
【００１０】
【課題を解決するための手段】そこで、この発明は上記
知見に基づいてこの新規なステビオール配糖体、即ち
(1) ルブソシドの13位の水酸基にエーテル結合している
β−グルコシル基の６位にβ−フラクトフラノースが２
位の位置で結合したステビオール配糖体、(2) ルブソシ
ドの13位の水酸基にエーテル結合しているβ−グルコシ
ル基、及び19位のカルボキシル基にエステル結合してい
るβ−グルコシル基のそれぞれの６位にβ−フラクトフ
ラノースが２位の位置で結合したステビオール配糖体、
(3) ステビオシドの13位の水酸基にエーテル結合してい
るソホロシル基の非還元性末端のグルコシル基の６位
に、β−フラクトフラノースが２位の位置で結合したス
テビオール配糖体、及び(4) ステビオシドの13位の水酸
基にエーテル結合しているソホロシル基の非還元性末端
のグルコシル基、及び19位のカルボキシル基にエステル
結合しているβ−グルコシル基のそれぞれの６位に、β
−フラクトフラノースが２位の位置で結合したステビオ
ール配糖体を提案するものである。
知見に基づいてこの新規なステビオール配糖体、即ち
(1) ルブソシドの13位の水酸基にエーテル結合している
β−グルコシル基の６位にβ−フラクトフラノースが２
位の位置で結合したステビオール配糖体、(2) ルブソシ
ドの13位の水酸基にエーテル結合しているβ−グルコシ
ル基、及び19位のカルボキシル基にエステル結合してい
るβ−グルコシル基のそれぞれの６位にβ−フラクトフ
ラノースが２位の位置で結合したステビオール配糖体、
(3) ステビオシドの13位の水酸基にエーテル結合してい
るソホロシル基の非還元性末端のグルコシル基の６位
に、β−フラクトフラノースが２位の位置で結合したス
テビオール配糖体、及び(4) ステビオシドの13位の水酸
基にエーテル結合しているソホロシル基の非還元性末端
のグルコシル基、及び19位のカルボキシル基にエステル
結合しているβ−グルコシル基のそれぞれの６位に、β
−フラクトフラノースが２位の位置で結合したステビオ
ール配糖体を提案するものである。
【００１１】この発明に係る物質は、具体的には蔗糖を
分解してそのフラクトシル基を各種の糖質や配糖体に転
移させる活性を有する転移酵素を糖供与体とルブソシド
又はステビオシドとの混合液に作用させることによって
得られ、その構造式は（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）
で表わされる（図３）。
分解してそのフラクトシル基を各種の糖質や配糖体に転
移させる活性を有する転移酵素を糖供与体とルブソシド
又はステビオシドとの混合液に作用させることによって
得られ、その構造式は（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）
で表わされる（図３）。
【００１２】このようにして得られた新規ステビオール
配糖体は、いずれも高甘味でまろやかな味質を有してお
り飲食物・医薬品等の甘味付けに好適である。
配糖体は、いずれも高甘味でまろやかな味質を有してお
り飲食物・医薬品等の甘味付けに好適である。
【００１３】この反応に用いるステビオール配糖体は、
精製されたルブソシド又はステビオシドに限定されるこ
となく、甘葉懸鈎子又はステビアの抽出液、更に若干精
製した中間精製物でもよい。
精製されたルブソシド又はステビオシドに限定されるこ
となく、甘葉懸鈎子又はステビアの抽出液、更に若干精
製した中間精製物でもよい。
【００１４】この反応に用いる糖供与体は、蔗糖、ラフ
イノース、スタキオース等が使用される。
イノース、スタキオース等が使用される。
【００１５】この反応系でのステビオール配糖体と糖供
与体を含む水溶液又は懸濁液は、ルブソシド又はステビ
オシドの濃度が約1 〜40%(W/W)、糖供与体の濃度が1 〜
50%(W/W)とし、かつルブソシド又はステビオシドに対す
る糖供与体の比率は用いる糖供与体によって異なるが、
0.1 〜50倍の範囲とし、好ましくは1 〜5 倍の範囲とす
る。
与体を含む水溶液又は懸濁液は、ルブソシド又はステビ
オシドの濃度が約1 〜40%(W/W)、糖供与体の濃度が1 〜
50%(W/W)とし、かつルブソシド又はステビオシドに対す
る糖供与体の比率は用いる糖供与体によって異なるが、
0.1 〜50倍の範囲とし、好ましくは1 〜5 倍の範囲とす
る。
【００１６】この反応に用いる酵素は、上記ミクロバク
テリウム・エスピー(Microbacterium sp.)H-2(微工研寄
託菌寄第12009 号) が生産する酵素のほかに、ルブソシ
ド又はステビオシドと糖供与体とを含む水溶液又は懸濁
液に作用させたとき、糖供与体を分解して、そのフラク
トシル基をルブソシド又はステビオシドの13位或は13位
及び19位のグルコシル基に転移させ、それぞれのフラク
トシル誘導体を生成するものであれば、何れも使用可能
である。
テリウム・エスピー(Microbacterium sp.)H-2(微工研寄
託菌寄第12009 号) が生産する酵素のほかに、ルブソシ
ド又はステビオシドと糖供与体とを含む水溶液又は懸濁
液に作用させたとき、糖供与体を分解して、そのフラク
トシル基をルブソシド又はステビオシドの13位或は13位
及び19位のグルコシル基に転移させ、それぞれのフラク
トシル誘導体を生成するものであれば、何れも使用可能
である。
【００１７】反応液のｐＨと温度は、通常ｐＨ４〜８、
温度は20〜70℃が適当である。使用酵素活性量は反応時
間と密接な関係があり、通常5 〜120 時間で反応が終了
する酵素活性量であるが、これに限定されるものではな
い。
温度は20〜70℃が適当である。使用酵素活性量は反応時
間と密接な関係があり、通常5 〜120 時間で反応が終了
する酵素活性量であるが、これに限定されるものではな
い。
【００１８】以上のような方法により、反応させて得ら
れた液を吸着樹脂（商品名：ダイヤイオンHP-20、三菱化
成社製) によるクロマト及び高速液体クロマトグラフィ
ーにより、分画、分取した後、その画分を酵素による分
解、アルカリ分解及びメチル化分析により構造解析を行
なった結果、構造式（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）に
示すような構造であることを確認した（図３）。
れた液を吸着樹脂（商品名：ダイヤイオンHP-20、三菱化
成社製) によるクロマト及び高速液体クロマトグラフィ
ーにより、分画、分取した後、その画分を酵素による分
解、アルカリ分解及びメチル化分析により構造解析を行
なった結果、構造式（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）に
示すような構造であることを確認した（図３）。
【００１９】
【発明の効果】以上要するに、この発明によれば高甘
味、高味質の甘味料としての適用が期待される新規なス
テビオール配糖体を提供することができる。
味、高味質の甘味料としての適用が期待される新規なス
テビオール配糖体を提供することができる。
【００２０】
【実施例】以下、実施例によりこの発明を具体的に説明
する。 実施例１ （１）酵素の調製 普通寒天培地にミクロバクテリウム・エスピー(Microba
cterium sp.)H-2(微工研寄託 菌寄第12009 号) を接種
し、30℃で２日間培養後、その１白金耳を取り、1%蔗
糖、0.3% 硝酸ナトリウム、0.1%リン酸−カリウム、0.05
% 硫酸マグネシウム、0.02% 塩化マンガン、0.05% 酵母
エキス(pH 7.0)の組成からなる液体培地(60ml 培地/500
ml容肩つきフラスコ）に植菌し、30℃で２日間振盪培養
した。培養終了後、培養液を遠心分離し、その上澄液を
粗酵素液として用いた。この上澄液は、1ml 当たり30単
位の酵素活性を有していた。 なお、酵素の活性測定法は
次の通りである。
する。 実施例１ （１）酵素の調製 普通寒天培地にミクロバクテリウム・エスピー(Microba
cterium sp.)H-2(微工研寄託 菌寄第12009 号) を接種
し、30℃で２日間培養後、その１白金耳を取り、1%蔗
糖、0.3% 硝酸ナトリウム、0.1%リン酸−カリウム、0.05
% 硫酸マグネシウム、0.02% 塩化マンガン、0.05% 酵母
エキス(pH 7.0)の組成からなる液体培地(60ml 培地/500
ml容肩つきフラスコ）に植菌し、30℃で２日間振盪培養
した。培養終了後、培養液を遠心分離し、その上澄液を
粗酵素液として用いた。この上澄液は、1ml 当たり30単
位の酵素活性を有していた。 なお、酵素の活性測定法は
次の通りである。
【００２１】5%蔗糖溶液(50mM リン酸緩衝液pH6.5)200
μl に適宜希釈した酵素液50μl を加え、40℃、10 分間
作用させた後、 Ｆキットで遊離するグルコース量を求め
た。なお、１単位は１分間に１μmol の蔗糖を分解する
酵素量とする。
μl に適宜希釈した酵素液50μl を加え、40℃、10 分間
作用させた後、 Ｆキットで遊離するグルコース量を求め
た。なお、１単位は１分間に１μmol の蔗糖を分解する
酵素量とする。
【００２２】（２）転移反応 乾燥甘葉懸鈎子の葉を粗砕し、温水を加えて抽出してか
ら濾過助剤を添加し充分攪拌後、その液を濾過して清澄
液とした。更にダイヤイオンHP-20 にて吸着させた後、
再結晶して純度97% のルブソシドを調製した。そのルブ
ソシド9g、 蔗糖200gを50mMリン酸緩衝液(pH6.5) に溶解
し、280ml とした後、(1)にて調製した転移酵素を2,500
単位添加し、50 ℃にて16時間反応させた。 反応後に酵素
を加熱失活させた溶液を吸着樹脂に吸着後、80% メタノ
ールで溶出し、未反応ルブソシドと転移反応生成物の混
合物を得た。この転移反応生成物を更に分取カラムにて
クロマト分画し、高純度の転移反応生成物( 試料No.1,
2,3) を得た（図４）。
ら濾過助剤を添加し充分攪拌後、その液を濾過して清澄
液とした。更にダイヤイオンHP-20 にて吸着させた後、
再結晶して純度97% のルブソシドを調製した。そのルブ
ソシド9g、 蔗糖200gを50mMリン酸緩衝液(pH6.5) に溶解
し、280ml とした後、(1)にて調製した転移酵素を2,500
単位添加し、50 ℃にて16時間反応させた。 反応後に酵素
を加熱失活させた溶液を吸着樹脂に吸着後、80% メタノ
ールで溶出し、未反応ルブソシドと転移反応生成物の混
合物を得た。この転移反応生成物を更に分取カラムにて
クロマト分画し、高純度の転移反応生成物( 試料No.1,
2,3) を得た（図４）。
【００２３】（３） 構造解析 上述の方法で単離した試料No.1,2,3を転移酵素により加
水分解した結果、いずれも完全にフラクトースとルブソ
シドに分解され、その生成比はそれぞれ1:1,2:1,1:1 で
あった（図５参照）。次に各転移生成物を5%水酸化カリ
ウム水溶液で還流下にて100 ℃、１時間加熱して19位の
エステル結合を選択的に分解した後、得られた配糖体を
高速液体クロマトグラフィーで調べた。
水分解した結果、いずれも完全にフラクトースとルブソ
シドに分解され、その生成比はそれぞれ1:1,2:1,1:1 で
あった（図５参照）。次に各転移生成物を5%水酸化カリ
ウム水溶液で還流下にて100 ℃、１時間加熱して19位の
エステル結合を選択的に分解した後、得られた配糖体を
高速液体クロマトグラフィーで調べた。
【００２４】試料No.1,2,3は、それぞれルブソシドの13
位の水酸基に糖残基が1,2,2 分子結合しているステビオ
ール配糖体であることが確認された。更に試料No.1,2,3
をメチル化分析（完全メチル化→酸加水分解→還元→ア
セチル化→ガスクロマトグラフィー）を行った。
位の水酸基に糖残基が1,2,2 分子結合しているステビオ
ール配糖体であることが確認された。更に試料No.1,2,3
をメチル化分析（完全メチル化→酸加水分解→還元→ア
セチル化→ガスクロマトグラフィー）を行った。
【００２５】試料No.1の１モルから1,3,4,6-テトラ−0
−メチル−フラクトース、2,3,4,6-テトラ−0-メチル−
グルコース、2,3,4-トリ−0-メチル−グルコースに由来
するメチル化糖のフラグメントがそれぞれ１モルずつ得
られた。
−メチル−フラクトース、2,3,4,6-テトラ−0-メチル−
グルコース、2,3,4-トリ−0-メチル−グルコースに由来
するメチル化糖のフラグメントがそれぞれ１モルずつ得
られた。
【００２６】試料No.2からは1,3,4,6-テトラ−0-メチル
−フラクトース 2モル、2,3,4-トリ−0-メチル−グルコ
ースに由来するメチル化糖のフラグメントが2 モル得ら
れた。
−フラクトース 2モル、2,3,4-トリ−0-メチル−グルコ
ースに由来するメチル化糖のフラグメントが2 モル得ら
れた。
【００２７】また、試料No.3からは1,3,4,6-テトラ−0-
メチル−フラクトース、2,3,4,6-テトラ−0-メチル−グ
ルコース、2,3,4-トリ−メチル−グルコースに由来する
メチル化糖のフラグメントがそれぞれ１モルずつ得られ
た。
メチル−フラクトース、2,3,4,6-テトラ−0-メチル−グ
ルコース、2,3,4-トリ−メチル−グルコースに由来する
メチル化糖のフラグメントがそれぞれ１モルずつ得られ
た。
【００２８】以上の結果から、試料No.1はルブソシドの
19位のカルボキシル基にエステル結合しているβ−グル
コシル基の６位にβ−フラクトフラノースが２位の位置
に結合したステビオール配糖体であることを確認した。
19位のカルボキシル基にエステル結合しているβ−グル
コシル基の６位にβ−フラクトフラノースが２位の位置
に結合したステビオール配糖体であることを確認した。
【００２９】試料No.2は構造式（Ｄ）に示すようにルブ
ソシドの13位の水酸基にエーテル結合しているβ−グル
コシル基及び19位のカルボキシル基にエステル結合して
いるβ−グルコシル基のそれぞれの６位にβ−フラクト
フラノースが２位の位置で結合したステビオール配糖体
と決定した。
ソシドの13位の水酸基にエーテル結合しているβ−グル
コシル基及び19位のカルボキシル基にエステル結合して
いるβ−グルコシル基のそれぞれの６位にβ−フラクト
フラノースが２位の位置で結合したステビオール配糖体
と決定した。
【００３０】また、試料No.3は構造式（Ｃ）に示すよう
に13位の水酸基にエーテル結合しているβ−グルコシル
基の６位にβ−フラクトフラノースが２位の位置で結合
したステビオール配糖体であると構造決定した。
に13位の水酸基にエーテル結合しているβ−グルコシル
基の６位にβ−フラクトフラノースが２位の位置で結合
したステビオール配糖体であると構造決定した。
【００３１】実施例２ （１）転移反応 純度97% のステビオシド（丸善化成社製）9g、 蔗糖150g
及び実施例１にて調製した転移酵素2,000 単位とする他
は、実施例１の（２）と同じ条件で反応させた。この反
応液を実施例１の（２）と同じ方法で精製・分画し、高
純度の転移反応生成物（試料No.4,5,6) を得た（図
６）。
及び実施例１にて調製した転移酵素2,000 単位とする他
は、実施例１の（２）と同じ条件で反応させた。この反
応液を実施例１の（２）と同じ方法で精製・分画し、高
純度の転移反応生成物（試料No.4,5,6) を得た（図
６）。
【００３２】（２）構造解析 上述の方法で単離した試料N0.4,5,6について実施例１の
（３）と同じ方法で構造を調べた結果、試料No.4はステ
ビオシドの19位のカルボキシル基にエステル結合してい
るβ−グルコシル基の６位にβ−フラクトフラノースが
２位の位置で結合したステビオール配糖体であると構造
決定した。
（３）と同じ方法で構造を調べた結果、試料No.4はステ
ビオシドの19位のカルボキシル基にエステル結合してい
るβ−グルコシル基の６位にβ−フラクトフラノースが
２位の位置で結合したステビオール配糖体であると構造
決定した。
【００３３】試料No.5は構造式（Ｆ）に示すように、ス
テビオシドの13位の水酸基にエーテル結合しているソホ
ロシル基に非還元性末端のグルコシル基及び19位のカル
ボキシル基にエステル結合しているβ−グルコシル基の
それぞれの６位にβ−フラクトフラノースが２位の位置
で結合したステビオール配糖体であると構造決定した。
テビオシドの13位の水酸基にエーテル結合しているソホ
ロシル基に非還元性末端のグルコシル基及び19位のカル
ボキシル基にエステル結合しているβ−グルコシル基の
それぞれの６位にβ−フラクトフラノースが２位の位置
で結合したステビオール配糖体であると構造決定した。
【００３４】また、試料No.6は構造式（Ｅ）に示すよう
に、ステビオシドの13位の水酸基にエーテル結合してい
るソロホシル基の非還元性末端のグルコシル基の６位に
β−フラクトフラノースが２位の位置で結合したステビ
オール配糖体と構造決定した。
に、ステビオシドの13位の水酸基にエーテル結合してい
るソロホシル基の非還元性末端のグルコシル基の６位に
β−フラクトフラノースが２位の位置で結合したステビ
オール配糖体と構造決定した。
【図１】図１は、ルブソシドの構造式（Ａ）
【図２】図２は、ステビオシドの構造式（Ｂ）
【図３】図３は、この発明に係る新規なステビオール配
糖体の構造式（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）
糖体の構造式（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）
【図４】図４は、実施例１の（２）で得られた転移生成
物のクロマトグラフィー
物のクロマトグラフィー
【図５】図５は、実施例１で単離した内試料No.3の加水
分解生成物のクロマトグラフィー
分解生成物のクロマトグラフィー
【図６】図６は、実施例２の（１）で得られた転移生成
物のクロマトグラフィー
物のクロマトグラフィー
Claims (5)
- 【請求項１】 ルブソシドの13位の水酸基にエーテル結
合しているβ−グルコシル基の６位にβ−フラクトフラ
ノースが２位の位置で結合したステビオール配糖体。 - 【請求項２】 ステビオシドの13位の水酸基に結合して
いるソホロシル基の非還元性末端のグルコシル基の６位
にβ−フラクトフラノースが２位の位置で結合したステ
ビオール配糖体。 - 【請求項３】 ルブソシドの13位の水酸基にエーテル結
合しているβ−グルコシル基及び19位のカルボキシル基
にエステル結合しているβ−グルコシル基のそれぞれの
６位にβ−フラクトフラノースが２位の位置で結合した
ステビオール配糖体。 - 【請求項４】 ステビオシドの13位の水酸基にエーテル
結合しているソホロシル基の非還元性末端のグルコシル
基及び19位のカルボキシル基にエステル結合しているβ
−グルコシル基のそれぞれの６位にβ−フラクトフラノ
ースが２位の位置で結合したステビオール配糖体。 - 【請求項５】 ルブソシド又はステビオシドと、β−フ
ラクトシル糖化合物とを含有する水溶液又は懸濁液にミ
クロバクテリウム・エスビー(Microbacterium sp.)H-2
(微工研寄託 菌寄第12009 号）の生産するβ−フラク
トフラノーシダーゼを作用させることを特徴とするステ
ビオール配糖体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3073603A JPH0686475B2 (ja) | 1991-03-14 | 1991-03-14 | 新規なステビオール配糖体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3073603A JPH0686475B2 (ja) | 1991-03-14 | 1991-03-14 | 新規なステビオール配糖体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04288093A JPH04288093A (ja) | 1992-10-13 |
| JPH0686475B2 true JPH0686475B2 (ja) | 1994-11-02 |
Family
ID=13523072
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3073603A Expired - Fee Related JPH0686475B2 (ja) | 1991-03-14 | 1991-03-14 | 新規なステビオール配糖体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0686475B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102061324A (zh) * | 2010-12-02 | 2011-05-18 | 南京师范大学 | 黄杆菌胞内酶提取和快速转化甜菊糖为甜茶甙的方法 |
| BE1020640A3 (nl) * | 2011-12-03 | 2014-02-04 | Cavalier Nv | Een met vezels verrijkte vulsamenstelling voor een chocoladeproduct. |
| EP2599390A1 (en) * | 2011-12-03 | 2013-06-05 | Cavalier N.V./S.A. | A fiber enriched filling composition for a chocolate product |
| GB201805578D0 (en) * | 2018-04-04 | 2018-05-16 | Optibiotix Health Ltd | Prebiotic compositions and methods of production thereof |
| CN113303461B (zh) * | 2021-06-04 | 2023-06-16 | 云南中烟工业有限责任公司 | 一种向葡萄糖溶液中添加呋喃酮中以降低其甜味值的方法 |
-
1991
- 1991-03-14 JP JP3073603A patent/JPH0686475B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04288093A (ja) | 1992-10-13 |
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