CN108239268A - 一种乙撑双硬脂酸酰胺聚氧乙/丙烯醚及其制备方法 - Google Patents

一种乙撑双硬脂酸酰胺聚氧乙/丙烯醚及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种乙撑双硬脂酸酰胺聚氧乙/丙烯醚及其制备方法，其结构如式Ⅰ所示，式中，R1为聚氧乙/丙烯链段，且R2为H或聚氧乙/丙烯链段。本发明的乙撑双硬脂酸酰胺聚氧乙/丙烯醚可应用于轮胎助剂及水泥助磨剂等领域，能够实现极佳的应用效果，具有广泛的应用前景，同时本发明的制备方法工艺简便、条件温和、可操作性强。

Description

一种乙撑双硬脂酸酰胺聚氧乙/丙烯醚及其制备方法
技术领域
本发明涉及表面活性剂领域，特别涉及一种乙撑双硬脂酸酰胺聚氧乙/丙烯醚及其制备方法。
背景技术
胺醚是一类常见的表面活性剂，制备方法通常是用环氧烷烃取代氨基上的氢原子得到。从反应活性上来说，仲胺的反应活性最低，常规的乙氧基化手段很难进行，因此必须选择合适的催化剂类型以及合理的工艺条件。
乙撑双硬脂酸酰胺是一种润滑剂，内外润滑效果极佳，与其他润滑剂如高级醇、脂肪酸酯、硬脂酸钙及石蜡等合用具有良好的协同作用。同时也被广泛用于塑料加工、合成树脂及橡胶、沥青生产等。对乙撑双硬脂酸酰胺进行烷氧基化改性，有助于将其优异的功能性应用至更多领域。
在轮胎助剂应用领域，在橡胶中加入白炭黑可以明显改善橡胶强度，增加轮胎耐磨性，延长轮胎使用寿命。但是，由于白炭黑在橡胶中分散效果不好，使其本身特性无法得到充分发挥。这就需要引入新型分散剂改善白炭黑在橡胶中的分散效果。乙撑双硬脂酸酰胺聚氧乙/丙烯醚由于本身所具有多元胺和聚醚链段，使其可以通过分子间作用力吸附于白炭黑表面。同时，其聚醚链段的长短有利于分散物质极性的匹配。因此，乙撑双硬脂酸酰胺聚氧乙/丙烯醚可以作为轮胎助剂的分散剂进行使用。
在水泥助磨剂研究领域，虽然国内外对其作用机理进行了大量研究，但是很难得到统一观点。目前国内的水泥助磨剂通常使用胺醚，一般为含-NH物质与环氧乙烷反应生成的乙氧基化产物，现有产品主要包括小分子的三乙醇胺，以及以三乙醇胺、乙二胺、多氢多胺等为原料加成环氧乙烷得到的大分子胺醚。乙撑双硬脂酸酰胺聚氧乙/丙烯醚其本身的结构特点与现有的助磨剂产品相类似，因此有作为水泥助磨剂产品的应用潜力。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的是通过提供一种乙撑双硬脂酸酰胺聚氧乙/丙烯醚的制备技术，弥补相关类型产品的空缺。
一方面，本发明提供一种乙撑双硬脂酸酰胺聚氧乙/丙烯醚，其结构如式Ⅰ所示，
式中，R1为聚氧乙/丙烯链段，R2为H或聚氧乙/丙烯链段。
在本发明的乙撑双硬脂酸酰胺聚氧乙/丙烯醚的一个实施方式中，所述乙撑双硬脂酸酰胺聚氧乙/丙烯醚的数均分子量为1000-5000。
在本发明的乙撑双硬脂酸酰胺聚氧乙/丙烯醚的另一个实施方式中，R1中单元的数均分子量为44-4408，R2单元的数均分子量为1-4408，且R1及R2单元数均分子量的总和不超过4408。
另一方面，本发明还提供上述乙撑双硬脂酸酰胺聚氧乙/丙烯醚的制备方法，包括：
将乙撑双硬脂酸酰胺升温并使其熔化；
在催化剂作用下，向溶化后的乙撑双硬脂酸酰胺中加入环氧乙烷和/或环氧丙烷，进行烷氧基化反应，得到乙撑双硬脂酸酰胺聚氧乙/丙烯醚。
在本发明的制备方法的一个实施方式中，所述烷氧基化反应的温度为150-200℃。
在本发明的制备方法的另一个实施方式中，所述烷氧基化反应的压力为0.1～1Mpa，优选0.3～0.5Mpa。
在本发明的制备方法的另一个实施方式中，所述催化剂选自氢氧化钠，氢氧化钾，金属钠，水滑石，金属镁铝复合氧化物、离子液体、双金属氰化物催化剂中的一种或者其中几种。
在本发明的制备方法的另一个实施方式中，按质量计，所述催化剂的用量为乙撑双硬脂酸酰胺聚氧乙/丙烯醚理论计算产量的0.05％～0.2％。
在本发明的制备方法的另一个实施方式中，还包括在烷氧基化反应完成后，加入中和试剂调节所得产物pH值至中性。
在本发明的制备方法的另一个实施方式中，所述中和试剂为苯甲酸、醋酸、磷酸、氢氧化钾或氢氧化钠。
本发明的乙撑双硬脂酸酰胺聚氧乙/丙烯醚可应用于轮胎助剂及水泥助磨剂等领域，能够实现极佳的应用效果，具有广泛的应用前景，同时本发明的制备方法工艺简便、条件温和、可操作性强。
具体实施方式
下面根据具体实施例对本发明的技术方案做进一步说明。本发明的保护范围不限于以下实施例，列举这些实例仅出于示例性目的而不以任何方式限制本发明。
本发明的乙撑双硬脂酸酰胺聚氧乙/丙烯醚，其结构如式Ⅰ所示，
式中，R1为聚氧乙/丙烯链段，R2为H或聚氧乙/丙烯链段。
乙撑双硬脂酸酰胺聚氧乙/丙烯醚是指其可为乙撑双硬脂酸酰胺聚氧乙烯醚，此时R1为聚氧乙烯链段，R2为H或聚氧乙烯链段；也可为乙撑双硬脂酸酰胺聚氧丙烯醚，此时R1为聚氧丙烯链段，R2为H或聚氧丙烯链段；还可为乙撑双硬脂酸酰胺聚氧乙丙烯醚，此时R1、R2为聚氧乙丙烯链段，即R1、R2的链段中即存在聚氧乙烯单元，又存在聚氧丙烯单元。
聚氧乙/丙烯链段是指该链段为聚氧乙烯和/或聚氧丙烯，即可单独地为聚氧乙烯链段，也可单独地为聚氧丙烯链段，还可为聚氧乙烯和聚氧丙烯的混合链段。
在本发明的乙撑双硬脂酸酰胺聚氧乙/丙烯醚的结构中，R1链段中聚氧乙/丙烯单元的数均分子量为44-4408，R2链段中的数均分子量为1-4408，但R1及R2单元数均分子量的总和不超过4408，同时乙撑双硬脂酸酰胺聚氧乙/丙烯醚的数均分子量为1000-5000。
本发明的乙撑双硬脂酸酰胺聚氧乙/丙烯醚可由乙撑双硬脂酸酰胺与环氧乙烷/环氧丙烷进行烷氧基化反应制得，具体制备步骤如下：
将乙撑双硬脂酸酰胺升温并使其熔化，同时将其与催化剂充分混合；
对反应容器进行氮气置换，之后在催化剂作用下，向溶化后的乙撑双硬脂酸酰胺中逐渐加入环氧乙烷和/或环氧丙烷，进行烷氧基化反应，得到乙撑双硬脂酸酰胺聚氧乙/丙烯醚。
本发明所用的乙撑双硬脂酰胺为N,N'-乙撑双硬脂酰胺，其分子式为C38H76N2O2，分子量为593.02，在橡胶合成，塑料加工及润滑分散方面有较好应用效果，其乙/丙氧基化产物可以用在制备轮胎助剂，水泥助磨剂等领域，该产品有广泛的应用前景。
在制备乙撑双硬脂酸酰胺聚氧乙/丙烯醚的过程中，乙撑双硬脂酸酰胺为熔化状态，即温度为146℃以上。
N,N'-乙撑双硬脂酰胺的可由硬脂酸与乙二胺反应而得，例如：将1mol硬脂酸投入反应釜中，加热熔化。在搅拌下继续升温，升温至140℃左右开始加入乙二胺，加入量相当于硬脂酸质量份数的1.5倍。将生成的副产物水和低沸点物通过分水器分出，反应温度维持在140～160℃，当分出的水中不再含有乙二胺时，反应终止，趁热出料，成型后冷却包装。
制备过程中所加入的环氧烷烃为环氧乙烷/环氧丙烷，即可仅加入环氧乙烷，也可仅加入环氧丙烷，还可以加入环氧乙烷和环氧丙烷的混合物。
所通入环氧烷烃的种类决定了所制得的乙撑双硬脂酸酰胺聚氧乙/丙烯醚的种类，具体而言，当所通入的环氧烷烃为环氧乙烷时，所制得的为乙撑双硬脂酸酰胺聚氧乙烯醚；当所通入的环氧烷烃为环氧丙烷时，所制得的为乙撑双硬脂酸酰胺聚氧丙烯醚；当所通入的环氧烷烃为环氧乙烷和环氧丙烷的混合物时，所制得的为乙撑双硬脂酸酰胺聚氧乙丙烯醚。
乙撑双硬脂酸酰的加入量以及环氧烷烃的加入量可根据最终产物的指标要求由本领域技术人员来确定。
本发明的制备方法将烷氧基化反应的温度控制在150-200℃，将反应压力控制在0.1～1Mpa，优选0.3～0.5Mpa，同时反应压力随环氧烷烃的加入速度的快慢而变化。
本发明所用的催化剂选自氢氧化钠，氢氧化钾，金属钠，水滑石，金属镁铝复合氧化物、离子液体、双金属氰化物催化剂中的一种或者其中几种，并且催化剂的用量按质量计可以为乙撑双硬脂酸酰胺聚氧乙/丙烯醚理论计算产量的0.05％～0.2％。催化剂加入量越多，反应速率越快，但副产物生成也较多。催化剂加入越少，反应速率越慢，但利于主要产物生成，副反应也越少。
当环氧烷烃加入完毕之后，需要保持反应温度继续反应30分钟至反应压力不再降低以确保环氧烷烃完全反应。当烷氧基化反应完成后，再向其中加入中和试剂调节产物pH值至中性，所用的中和试剂为苯甲酸、醋酸、磷酸、氢氧化钾或氢氧化钠。
本发明的制备方法可顺利的对乙撑双硬脂酸酰胺进行烷氧基化改性，从而达到改变乙撑双硬脂酸酰胺原有性状，拓宽产品应用领域的目的。
除非另作限定，本发明所用术语均为本领域技术人员通常理解的含义。
以下通过实施例对本发明作进一步地详细说明。
实施例
如无特殊说明，所采用的原料均为市售产品，所采用的操作均为本领域常见操作。
实施例1
将118.6g乙撑双硬脂酸酰胺和1g甲基钾加入反应釜，搅拌升温至150℃，氮气置换釜内空气。
向釜内逐渐加入环氧乙烷881.4g，控制反应温度为170-180℃，反应压力≤0.50MPa，当环氧乙烷加入完毕后，继续保持该反应温度，继续搅拌30分钟，确保产物反应完全。
出料后用磷酸将产品中和至中性。
实施例2
将197.7g乙撑双硬脂酸酰胺和2g氨基钠加入反应釜，搅拌升温至150℃，氮气置换釜内空气。
向釜内逐渐加入环氧乙烷802.3g，控制反应温度为180-190℃，反应压力≤0.50MPa，当环氧乙烷加入完毕后，继续保持该反应温度，继续搅拌30分钟，确保产物反应完全。
出料后用醋酸将产品中和至中性。
实施例3
先将环氧乙烷、环氧丙烷按质量比1:1进行混合，备用。
将296.5g乙撑双硬脂酸酰胺和0.5g双金属氰化物催化剂加入反应釜，搅拌升温至150℃，氮气置换釜内空气。
向釜内逐渐加入环氧乙烷和环氧丙烷的混合物296.5g，控制反应温度为190-200℃，反应压力≤0.50MPa，当环氧乙烷和环氧丙烷的混合物加入完毕后，继续保持该反应温度，继续搅拌60分钟，确保产物反应完全。
将实施例1-3所得产品按GB/T7383-2007测定产品羟值和分子量，结果如表1所示：
表1实施例1-3的羟值及分子量测定
通过表1可以看出，用本发明方法制备出的乙撑双硬脂酸酰胺聚氧乙/丙烯醚，其实测指标与理论指标接近，说明反应产物与预期相符，乙撑双硬脂酸酰胺聚氧乙/丙烯醚合成成功。
以下通过应用例测试本发明的乙撑双硬脂酸酰胺聚氧乙/丙烯醚的性能。
应用例：1
制备水泥助磨剂，按质量百分数称取以下原料：实施例2所制得的乙撑双硬脂酸酰胺聚氧乙烯醚35％，丙二醇5％，羟乙基淀粉5％，蔗糖15％，水40％。
将其边升温边搅拌，控制温度50℃以下，至其混合均匀后，降温至常温，得到水泥助磨剂。
助磨剂效果对比实验：采用本发明制得的助磨剂与市售助磨剂(OXZQ-3800，购自辽宁奥克化学股份有限公司)掺入水泥料粉磨，对其进行测试，结果见表1：
表1水泥助磨剂测试效果
由表1数据可知，使用本发明制得的助磨剂可以有效的应用于水泥助磨剂领域，性能效果不低于普通市售助磨剂产品。
应用例2
将实施例3所制得的乙撑双硬脂酸酰胺聚氧乙/丙烯醚直接作为白炭黑分散剂使用。按如下配方进行混合：
NR(CV60)50份，BR(1220)50份，炭黑42份，白炭黑10份，加工油10份，抗臭氧剂5份，氧化锌4份，促进剂1份，白炭黑分散剂3份。
与市售HST白炭黑分散剂比较应用效果结果见表2：
表2白炭黑分散剂对胶料生产的影响
由表2数据可知，使用本发明的乙撑双硬脂酸酰胺聚氧乙/丙烯醚制得的白炭黑分散剂可以明显降低胶料粘度，加快胶料注入速率，从而达到降低能耗的效果。同时也证明了，该分散剂可以促进混料均匀分散，解决白炭黑的团聚现象。
本领域技术人员应当注意的是，本发明所描述的实施方式仅仅是示范性的，可在本发明的范围内作出各种其他替换、改变和改进。因而，本发明不限于上述实施方式，而仅由权利要求限定。

Claims (10)

1.一种乙撑双硬脂酸酰胺聚氧乙/丙烯醚，其结构如式Ⅰ所示，
式中，R1为聚氧乙/丙烯链段，R2为H或聚氧乙/丙烯链段。
2.根据权利要求1所述的乙撑双硬脂酸酰胺聚氧乙/丙烯醚，其中所述乙撑双硬脂酸酰胺聚氧乙/丙烯醚的数均分子量为1000-5000。
3.根据权利要求1所述的乙撑双硬脂酸酰胺聚氧乙/丙烯醚，其中R1单元的数均分子量为44-4408，R2单元的数均分子量为1-4408，且R1及R2单元数均分子量的总和不超过4408。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的乙撑双硬脂酸酰胺聚氧乙/丙烯醚的制备方法，包括：
将乙撑双硬脂酸酰胺升温并使其熔化；
在催化剂作用下，向溶化后的乙撑双硬脂酸酰胺中加入环氧乙烷和/或环氧丙烷，进行烷氧基化反应，得到乙撑双硬脂酸酰胺聚氧乙/丙烯醚。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其中所述烷氧基化反应的温度为150-200℃。
6.根据权利要求4所述的制备方法，其中所述烷氧基化反应的压力为0.1～1Mpa。
7.根据权利要求4所述的制备方法，其中所述催化剂选自氢氧化钠，氢氧化钾，金属钠，水滑石，金属镁铝复合氧化物、离子液体、双金属氰化物催化剂中的一种或者其中几种。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其中按质量计，所述催化剂的用量为乙撑双硬脂酸酰胺聚氧乙/丙烯醚理论计算产量的0.05％～0.2％。
9.根据权利要求4所述的制备方法，还包括在烷氧基化反应完成后，加入中和试剂调节所得产物pH值至中性。
10.根据权利要求9所述的制备方法，其中所述中和试剂为苯甲酸、醋酸、磷酸、氢氧化钾或氢氧化钠。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20220008615A (ko) * 2020-07-14 2022-01-21 넥센타이어 주식회사 타이어용 고무 조성물 및 이를 이용하여 제조한 타이어

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0180910A2 (en) * 1984-11-02 1986-05-14 Phillips Petroleum Company Reaction products of amido-amine and epoxide useful as fuel additives
CN1373783A (zh) * 1999-09-09 2002-10-09 罗狄亚化学公司 任选官能化的聚烷氧基化过酰胺和其作为乳化剂的用途
CN103183820A (zh) * 2011-12-29 2013-07-03 辽宁奥克化学股份有限公司 一种制备低聚乙/丙二醇含量的聚氧乙/丙烯醚的方法
CN106117535A (zh) * 2016-06-22 2016-11-16 沈阳浩博实业有限公司 一种耐强酸分散剂的制备方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0180910A2 (en) * 1984-11-02 1986-05-14 Phillips Petroleum Company Reaction products of amido-amine and epoxide useful as fuel additives
CN1373783A (zh) * 1999-09-09 2002-10-09 罗狄亚化学公司 任选官能化的聚烷氧基化过酰胺和其作为乳化剂的用途
CN103183820A (zh) * 2011-12-29 2013-07-03 辽宁奥克化学股份有限公司 一种制备低聚乙/丙二醇含量的聚氧乙/丙烯醚的方法
CN106117535A (zh) * 2016-06-22 2016-11-16 沈阳浩博实业有限公司 一种耐强酸分散剂的制备方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20220008615A (ko) * 2020-07-14 2022-01-21 넥센타이어 주식회사 타이어용 고무 조성물 및 이를 이용하여 제조한 타이어
KR102357628B1 (ko) 2020-07-14 2022-02-07 넥센타이어 주식회사 타이어용 고무 조성물 및 이를 이용하여 제조한 타이어

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