DK158992B - Vandoploeseligt oxalkyleringsprodukt af polyhydroxyether, fremgangsmaade til fremstilling heraf samt dets anvendelse som dispergeringsmiddel - Google Patents
Vandoploeseligt oxalkyleringsprodukt af polyhydroxyether, fremgangsmaade til fremstilling heraf samt dets anvendelse som dispergeringsmiddel Download PDFInfo
- Publication number
- DK158992B DK158992B DK342182A DK342182A DK158992B DK 158992 B DK158992 B DK 158992B DK 342182 A DK342182 A DK 342182A DK 342182 A DK342182 A DK 342182A DK 158992 B DK158992 B DK 158992B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- weight
- formula
- water
- compound
- parts
- Prior art date
Links
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 title claims description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 29
- 238000001816 cooling Methods 0.000 title 1
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 48
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical group OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 37
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 33
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 claims description 2
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 101100450271 Oryzias latipes hceb gene Proteins 0.000 claims 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000047 product Substances 0.000 description 24
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 13
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 12
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 12
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 11
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical group C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 11
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 4
- -1 polypropylene Polymers 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- LAVMWOGIDKQCDK-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tri(butan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)C1=CC(C(C)CC)=C(O)C(C(C)CC)=C1 LAVMWOGIDKQCDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KUFFULVDNCHOFZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C)=C1 KUFFULVDNCHOFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YQUQWHNMBPIWGK-UHFFFAOYSA-N 4-isopropylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(O)C=C1 YQUQWHNMBPIWGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- 206010053317 Hydrophobia Diseases 0.000 description 2
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 206010037742 Rabies Diseases 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 230000000485 pigmenting effect Effects 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- HOZMXCUVVJLVIS-UHFFFAOYSA-N 1-(6-methylheptyl)naphthalen-2-ol Chemical compound C1=CC=C2C(CCCCCC(C)C)=C(O)C=CC2=C1 HOZMXCUVVJLVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMSOEGBYNWXXBG-UHFFFAOYSA-N 1-chloronaphthalen-2-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C(Cl)C(O)=CC=C21 RMSOEGBYNWXXBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBIWWCWLVWMWHG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylnaphthalen-2-ol Chemical compound C1=CC=C2C(CCCCCCCCCCCC)=C(O)C=CC2=C1 YBIWWCWLVWMWHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIHPRZNPMVNXGQ-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tri(butan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)C1=CC=C(O)C(C(C)CC)=C1C(C)CC PIHPRZNPMVNXGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSZFMPXLMKZIOV-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(7-methyloctyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCCC1=CC=CC(O)=C1CCCCCCC(C)C LSZFMPXLMKZIOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDRWSOSZWGTKEF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(C)C(C)=CC2=C1 SDRWSOSZWGTKEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LINPIYWFGCPVIE-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trichlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl LINPIYWFGCPVIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPRYUXCVCCNUFE-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C)=C1 BPRYUXCVCCNUFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JERZAOOJWPHIDG-UHFFFAOYSA-N 2,4-di(butan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)C1=CC=C(O)C(C(C)CC)=C1 JERZAOOJWPHIDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZVAZDQMPUOHKP-UHFFFAOYSA-N 2-(7-methyloctyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCCC1=CC=CC=C1O UZVAZDQMPUOHKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VADKRMSMGWJZCF-UHFFFAOYSA-N 2-bromophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Br VADKRMSMGWJZCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGDJYCYTMKFRMP-UHFFFAOYSA-N 4-(10-methylundecyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGDJYCYTMKFRMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVXRCAWUNAOCTA-UHFFFAOYSA-N 4-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=C(O)C=C1 HVXRCAWUNAOCTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSFITYFUKSFPBZ-UHFFFAOYSA-N 4-(7-methyloctyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 JSFITYFUKSFPBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSLBUSXWBJMEC-UHFFFAOYSA-N 4-Propylphenol Chemical compound CCCC1=CC=C(O)C=C1 KLSLBUSXWBJMEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 241000872198 Serjania polyphylla Species 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 235000019646 color tone Nutrition 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N methamphetamine Chemical compound CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/42—Ethers, e.g. polyglycol ethers of alcohols or phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
- C08G65/2606—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups
- C08G65/2612—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups containing aromatic or arylaliphatic hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0084—Dispersions of dyes
- C09B67/0085—Non common dispersing agents
- C09B67/0089—Non common dispersing agents non ionic dispersing agent, e.g. EO or PO addition products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
- Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
DK 158992 B
Den foreliggende, opfindelse angår et vandopløseligt oxalkyleringsprodukt af polyhydroxyether, der er ejendommeligt ved, at det har formlen 5 [\^ ] ?4
Y-°HS®-CH2-0-^J^C^_J-0CH2CHCH2C-<^-C.^\-0-CHi,-CnCHa-Y (D oz-η L . ss oz-hJ^ A, OZ-H
10 hvor Y betyder en gruppe med formlen ^ eller -ο{θίθΐ"| 15 H, 2 - R1# R2 og R3, som er ens eller forskellige, betyder hydrogen, en C^-G^g-alkylgruppe, chlor eller brom, R4 og R5 betyder hydrogen eller C1-C4-alkyl, m betyder 0-20 12, og Z betyder en polyalkylenglycolgruppe med i alt 8 til ca. 200 ethylenglycolenheder -(CH2-CH2O)- eller indtil ca.
200 ethylenglycolenheder og alkylenglycolenheder med formlen -(CH-CH20)-,
25 I
Re hvori R6 er methyl eller ethyl, og hvori der foreligger i alt mindst 8 ethylenglycolenheder. Opfindelsen angår tillige 30 en fremgangsmåde til fremstilling af det vandopløselige oxalkyleringsprodukt med formlen (I) samt produktets anvendelse som dispergeringsmiddel.
Fremgangsmåden til fremstilling af produktet med formlen (I) er ejendommelig ved, at en forbindelse med form-35 len
DK 158992 B
2 *4 Ί ?4 ch2-cii-ch2-o- £^c^och2chch2o- φοφ o-ch2 - cn~ ce2 (ii) V'o/ L »5 OH Ja B5 \y 5 først omsættes med en forbindelse med formlen (III) eller (IV) 10 H0 <$*· (Hi) H°-^CO) j %. R« (OT> ^5 i molforholdet (11):(111), henholdsvis (II):(IV) = 1:2, til 15 dannelse af en forbindelse med formlen ^4
ϊ -0Η2-^!Η0Η2-0-ρ^-0·<Ο>-00Η20Η0Η20--^0-^-0-0Η!!-0Η-0Η8-ϊ (V) OH L B. OH Jin R8 OH
20 hvor Y betyder en gruppe med formlen 25 '‘Κψ8* eller -0-(0^0)1¾.¾ og Rlr R2, R3, R4 og R5 har de førnævnte angivne betydninger, 30 hvorpå denne forbindelse oxalkyleres således, at Z opnår den førnævnte angivne betydning. Opfindelsen angår ligeledes en anvendelse af produktet med formlen (I) som dispergerings-middel.
Som udgangsforbindelser med formlen (II) egner sig 35 kendte epoxidharpikser, for så vidt de indeholder endestillede glycidylethergrupper, som fremstilles ifølge kendte
DK 158992 B
3 metoder ved omsætning af p,p'-dihydroxydiphenylmethan, p,p'--dihydroxydiphenylpropan eller p,p'-dihydroxydiphenylbutan med epichlorhydrin. På tale kommer også højere epoxidharpik-ser, som f.eks. fås ved omsætning af én af de ovenfor omtalte 5 bisphenoler med mindre end støkiometriske mængder epichlorhydrin.
Epoxiderne med formlen (II) omsættes med phenoliske forbindelser med formlen (III) eller (IV) ved temperaturer fra ca. 100°C til I60°C. Reaktionen kan imidlertid også ske 10 i et indifferent organisk opløsningsmiddel.
Som phenoliske forbindelser med formlerne (III) og (IV) egner sig f.eks. phenol, p-cresol, o-cresol, 2,4-xylen-ol, 2,4,6-trimethylphenol, p-isopropyl-phenol, p-tert.butyl-phenol, 2,4-di-sek.butylphenol, 2,4,6-tri-sek.butylphenol, 15 p-iso-octylphenol, p-iso-nonylphenol, o-iso-nonylphenol, di-iso-nonylphenol, p-iso-dodecylphenol, p-n-dodecylphenol, p-n-octadecylphenol, o-chlorphenol, p-chlorphenol, o,o'- -dichlorphenol, 2,4,6-trichlorphenol, o-bromphenol, o,o'- -dibromphenol, α-naphthol, /3-naphthol, l-methyl-2-hydroxy-20 -naphthalen, l-iso-octyl-2-hydroxynaphthalen, 1-n-dodecyl--2-hydroxynaphthalen og l-chlor-2-hydroxy-naphthalen.
Ved denne reaktion fås først produktet med formlen (V) , som derefter oxalkyleres ifølge kendte metoder med kaliumhydroxid eller fortrinsvis med natriumhydroxid eller 25 natriummethylat som katalysator ved temperaturer fra ca. 150°C til 200°C. Mængden af ethylenoxid skal pr. mol produkt med formlen (V) andrage mindst 8 mol. Denne afmåles således, at der forekommer i vand opløselige forbindelser. Den hertil nødvendige mængde ethylenoxid retter sig først og fremmest 30 efter forbindelserne med formlen (V)'s hydrofobi og mængden af det eventuelt medanvendte propylen- og butylenoxid, der forstærker hydrofobien.
Oxalkyleringen kan gennemføres med ethylenoxid til produkter alene med polyethylenoxidkæder, men man kan imid-35 lertid også først ved hjælp af propylenoxid eller butylenoxid indføre en polypropylen- eller polybutylenglycolkæde og der-
DK 158992 B
4 efter til opnåelse af vandopløseligheden indføre en poly-ethylenoxidgruppe ved hjælp af ethylenoxid. Foruden blokpolymer iser ingen, ved hvilken der først indføres propylenoxid eller butylenoxid og derefter ethylenoxid eller omvendt, 5 kan de her omhandlede forbindelser imidlertid også fremstilles i en blandingsoxalkylering ved oxalkylering med en blanding af ethylenoxid/propylenoxid og/eller butylenoxid. I alle tilfælde skal andelen af det indførte ethylenoxid være så høj, at der fås i vand opløselige produkter. Oxalkyle-10 ringen kan gennemføres uden tryk eller i trykbeholdere, hvorved der kan tilføres gasformig eller flydende alkylenoxid. Det foretrukne arbejdstryk andrager 2-8 bar.
De således fremkomne forbindelser med formlen (I) egner sig fremragende som dispergeringsmidler til fremstil-15 ling af vandige dispersioner af pigmenter, farvestoffer og optiske klaringsmidler samt til præparering af plantebeskyttelsesmidler og midler til bekæmpelse af skadelige organismer.
Forbindelserne kan herved anvendes alene eller i 20 kombination med andre tenside forbindelser, andre tilsætningsstoffer og hjælpestoffer i præparaterne. De vandfrie her omhandlede dispergeringsmidler kan fortyndes i ethvert forhold med vand eller vand/alkoholblandinger og egner sig derved særlig godt til fremstilling af højkoncentrerede, 25 risledygtige dispersioner af organiske og uorganiske pigmenter .
Fra DK patentansøgning nr. 1406/80 kendes der oxalky-lerede omsætningsprodukter af aminer, f.eks. fedtaminer, og kendte epoxidharpikser indeholdende endestillede glycidyl-30 ethergrupper, f.eks. 2,2-bis-hydroxyphenyl-propan-bis-gly-cidylether, og deres anvendelse som dispergeringsmidler, bl.a. til fremstilling af vandige pigmentdispersioner. Pigmentdispersioner, der fremstilles under anvendelse af en forbindelse med formlen (I) ifølge den foreliggende opfin-35 delse, udviser i forhold til de i den nævnte patentansøgning omhandlede dispersioner en bedre opbevaringsstabilitet
DK 158992 B
5 og udvikler mindre skum, jfr. de følgende resultater af samenligningsforsøg:
Forsøg 1 5 En blanding af 40 vægt% Pigment Yellow 83 (C.I. 21.108), 10 vægt% ethylenglycol, 6 vægt% dispergeringsmiddel og 44 vægt% vand 10 dispergeres i 1,5 timer i en rørevæskemølle. Som dispergeringsmiddel anvendes dels forbindelsen ifølge eksempel 3a i den foreliggende beskrivelse, dels forbindelsen ifølge eksempel 3 i DK patentansøgning nr. 1406/80, men her med et ethylenoxidindhold på ligeledes 75% for at gøre disperge-15 ringsmidlerne sammenlignelige m.h.t. ethylenoxidindhold.
Begge pigmentdispersioner er tyndtflydende. Til afprøvning af opbevaringsstabiliteten opbevares begge dispersioner ved 50°C. Efter 14 dage er dispersionen med disper-geringsmidlet ifølge den foreliggende opfindelse stadig 20 tyndtflydende, medens den anden dispersion ikke længere er strømmedygtig.
Forsøg 2
En blanding af 25 45 vægt% Pigment Red 184, 10 vægt% ethylenglycol, 6 vægt% dispergeringsmiddel og 39 vægt% vand dispergeres i 45 minutter i en dobbelttrugælter. Som dis-30 pergeringsmidler anvendes de samme forbindelser som i forsøg 1. Der fås i begge tilfælde skummende dispersioner, idet dispersionen med dispergeringsmidlet ifølge den foreliggende opfindelse næsten af sig selv viser en fjernelse af skummet.
Den anden dispersion har et stabilt skum, og dette må fjernes 35 maskinelt - ved evakuering - inden videreanvendelsen.
DK 158992 B
6
For begge pigmentdispersioner måles skumhøjden i ml ifølge Ross-Miles (DIN 53902). Der måles følgende værdier:
Dispersion med Tid: 5 dispergeringsmiddel ifølge: 0 1 min. 5 min.
Opfindelsen 25 25 23 DK-PA 1406/80 90 90 90 10
Fremstillingen af de omhandlede pigmentdispersioner sker på kendt måde, idet pigmenterne, såsom azopigmenter, azopigmenter behandlet til lakdannelse, triphenylmethanpig-menter, thioindigopigmenter, perylentetracarboxylsyrepig-15 menter, dioxazinpigmenter, quinacridonpigmenter, phthalocya-ninpigmenter eller uorganiske pigmenter dispergeres med forbindelserne ifølge opfindelsen under tilsætning af ethy-lenglycol, vand og eventuelt ringe mængder af andre dis-pergeringsmidler, dvs. dispergeringsmidler, der sædvanligvis 20 anvendes til dette formål, jfr. f.eks. anvendelseseksempel 10, i et egnet dispergeringsapparat, såsom en røreværksmølle eller en dobbelttrugæltemaskine. Ved fremstilling i en æltemaskine går man frem på den måde, at man går ud fra dis-pergeringsmidlerne ifølge opfindelsen og lidt vand i ælte-25 maskinen, tilfører pigmenterne portionsvis, eventuelt under tilsætning af ringe mængder af andre dispergeringsmidler, jfr. ovenfor, og ælter ved sej konsistens. Efter endt findeling fortyndes der under tilsætning af f.eks. ethylenglycol og vand til den ønskede farvestyrke og konsistens. Ved an-30 vendelse af en røreværksmølle homogeniseres pigmenterne i en blanding af de ovenfor beskrevne fordelingsmidler, ethylenglycol og vand, eventuelt ringe mængder af andre fordelingsmidler, ved sammenrøring til en pasta. Denne pumpelige suspension formales derpå sædvanligvis i en kontinuerlig 35 røreværksmølle med kvartsitperler med en diameter på ca. 1 mm, eventuelt i flere omgange, intil den ønskede finhed. Derefter kan der indstilles til den ønskede farvestyrke med
DK 158992 B
7 vand eller f.eks. ethylenglycol som vandtilbageholdelsesmiddel. Forholdet mellem dispergeringsmiddel og pigmentpulver kan varieres inden for vide grænser og andrager almindeligvis 0,1 til 0,3 vægtdele dispergeringsmiddel til 1 vægtdel tørt 5 pigmentpulver.
De således fremkomne pigmentdispersioner egner sig til indfarvning af dispersionsfarver til indendørs- og udendørsmalinger, til anvendelse ved tekstil-pigmenttrykning eller til anvendelse i vandige flekso- eller dybtrykfarver, 10 især i forbindelse med alkoholtilsætninger. De fremdragende fugte- og dispergeringsegenskaber ved de beskrevne disper-geringsmidler gør sig især bemærket ved lave anvendelsesmængder, baseret på pigmentindholdene i dispersionerne. Klare og brillante farvetoner skades ikke ved flekso- og 15 dybtryk af den ringe egenfarvning fra dispergeringsmidlerne.
Eksempler
Fremstilling af forbindelserne ifølge eksempel 1-11.
"ti" betyder i alle tilfælde "indre temperatur", dvs.
20 den temperatur, der måls i det indre af den i hvert enkelt tilfælde anvendte reaktionsbeholder. Strukturen af slutprodukterne ifølge eksempel 1-11 fremgår af oversigten, der findes umiddelbart efter eksempel 11.
25 Eksempel 1
Der gås ud fra 216 g (2 mol) p-cresol og 2 g pulveriseret ætsnatron i en 4-halset kolbe med slib og med tilbagesvaler, indvendigt termometer, omrører og en til 50° opvarmet dråbetragt. Ved ti = 140-145°C tildryppes der i løbet 30 af ca. 3/4 time 369 g af en i handelen tilgængelig diglyci-dylether af 2,2-bis-[p-hydroxyphenyl]propan (epoxidtal 198, brugsmol: 369) (her og i det følgende betegner "brugsmol" den molvægt, der ligger til grund for den praktiske brug, idet denne størrelse ved beregningen af molmassen omfatter 35 de i udgangsproduktet indeholdte biprodukter). Reaktionen er eksoterm. Varmebadet fjernes periodevis. Derefter efter-
DK 158992B
δ røres reaktionsblandingen i 1 1/2 time ved ti = 140°C. Reaktionsproduktet er en mørkerød-brun, harpiksagtig masse med et epoxidtal på 1 og et indhold af p-cresol på 0,4 vægt%.
244,5 g af det fremkomne additionsprodukt oxethyleres 5 under tryk i nærværelse af 2 g pulveriseret ætsnatron med 805 g ethylenoxid ved 160-170°C i løbet af 1 1/2 time ved 4-5 bar. Det pastaagtige vandopløselige slutprodukt udviser et uklarhedspunkt på 98°C (i vand ifølge DIN 53917) og indeholder 76,7 vægt% ethylenoxid (bestemt ved gaschromatogra-10 fisk analyse).
Eksempel 2 440 g (2 mol) nonylphenol og 2 g pulveriseret ætsnatron omsættes som beskrevet i eksempel 1 med 369 g diglyci-15 dylether af 2,2-bis-[p-hydroxyphenyl]propan. Tid: 1/2 time, ti = 140-145°c, efterrøring i 1/2 time ved 140°c. Reaktionsproduktet er en mørkerød-brun, harpiksagtig masse med et epoxidtal på 2 og et indhold af nonylphenol på 1,1 vægt%.
266 g af det fremkomne additionsprodukt oxethyleres 20 under tryk i nærværelse af 1 g pulveriseret ætsnatron med 1068 g ethylenoxid ved 160-180°C i løbet af 2 timer ved 3-4 bar. Det voksagtige vandopløselige slutprodukt udviser et uklarhedspunkt på 95eC (i butyldiglycol ifølge DIN 53917) og indeholder 80,1 vægt% ethylenoxid, bestemt ved gaschro-25 matografisk analyse.
Eksempel 3 5102 g (20 mol) (molmasse 255,1) 2,4,6-tri-sek-butyl-phenol og 20 g pulveriseret ætsnatron omsættes som beskrevet 30 i eksempel 1 med 3740 g diglycidylether af 2,2-bis-[p-hy-droxyphenyl]propan (epoxidtal 195, brugsmol: 374). Tid: 1 time, ti = 160°C. Varmebadet fjernes med begyndende tilsætning. Der efterrøres i 5 timer ved 160°C. Reaktionsproduktet er rødbrunt og harpiksagtigt. Epoxidtallet ligger ved 1, og 35 indholdet af ikke-omsat 2,4,6-tri-sek.butylphenyl ved 4,3 vægt%.
9
DK 158992B
a) 302 g af additionsproduktet oxethyleres i nærværelse af 5,0 g Na-methylatopløsning (30 vægt%'s i methanol) med 924 g ethylenoxid ved 160-170°C ved 4-5 bar. Slutproduktet er voksagtigt, vandopløseligt og indeholder 75,3 vægt% 5 ethylenoxid (bestemt ved gaschromatografisk analyse). Uklarhedspunkt: 91°C (i butyldiglycol ifølge DIN 53917).
b) 88 g af additionsproduktet oxethyleres i nærværelse af 1,5 g Na-methylatopløsning (30 vægt% i methanol) med 790 g ethylenoxid som beskrevet ovenfor. Slutproduktet er vand- 10 opløseligt og voksagtigt og indeholder 90,0 vægt% ethylenoxid, bestemt ved gaschromatografisk analyse. Uklarhedspunkt: 98PC (i butyldiglycol ifølge DIN 53917).
Eksempel 4 15 376 g (4 mol) phenol og 4 g pulveriseret ætsnatron omsættes som beskrevet i eksempel 1 med 748 g af en digly-cidylether af 2,2-bis-[p-hydroxyphenyl]propan (epoxidtal 195, brugsmol 374). Tid 3/4 time, ti = 140-145°C, efterrø-ring i 3 1/2 time ved 140°C. Reaktionsproduktet er rødbrunt 20 og harpiksagtigt fast. Epoxidtallet ligger ved 2, og indholdet af phenol ligger ved 0,6 vægt%.
290 g af additionsproduktet oxethyleres under tryk i nærværelse af 1 g pulveriseret ætsnatron med 1166 g ethylenoxid ved 160-170°C og 4-5 bar i løbet af 1 1/2 time. Slut-25 produktet er vandopløseligt og voksagtigt og indeholder 80,0 vægt% ethylenoxid, bestemt ved gaschromatografisk analyse. Uklarhedspunktet ligger ved 94°C (i butyldiglycol ifølge DIN 53917).
30 Eksempel 5 315,8 g p-tert.butylphenol, 95 vægt% (= 2 mol 100%'s) og 2 g pulveriseret ætsnatron omsættes som beskrevet i eksempel 1 med 376 g diglycidylether af 2,2-bis-[p-hydroxyphe-nyl]propan (epoxidtal 194, brugsmol: 376) ^ Tid: 1/2 time, 35 ti = 140-145°C, efterrøring i 2 1/2 time ved 140°C. Reaktionsproduktet er rødbrunt og harpiksagtigt fast. Epoxidtal-
DK 158992B
ίο let ligger ved 2 og indholdet af p-tert.butylphenol ved 1,5 vægt%.
145 g af additionsproduktet oxethyleres under tryk i nærværelse af 2,4 g Na-methylatopløsning (30 vægt%'s i metha-5 nol) med 582 g ethylenoxid ved 160-170°C og 4-5 bar i løbet af 1 time. Slutproduktet er vandopløseligt og voksagtigt og indeholder 79,9 vægt% ethylenoxid, bestemt ved gaschromato-grafisk analyse. Uklarhedspunktet ligger ved 91°C (i butyl-diglycol ifølge DIN 53917).
10
Eksempel 6 288 g (2 mol) /3-naphthol og 2 g pulveriseret ætsnatron omsættes som beskrevet i eksempel 1 med 376 g diglycidylether af 2,2-bis-[p-hydroxyphenyl]propan (epoxidtal 194, brugsmol: 15 376). Tid: 1/2 time, ti = 140-145°C, efterrøring i 2 1/2 time ved 140°C. Reaktionsproduktet er rødbrunt og harpiksag-tigt fast. Epoxidtallet ligger ved 2 og indholdet af /3-naph-thol ved 1,8 vægt%.
294 g af additionsproduktet oxethyleres under tryk i 20 nærværelse af 4,9 g Na-methylatopløsning (30 vægt%'s i methanol) med 879,5 g ethylenoxid ved 160-170°C og 4-5 bar i løbet af 1 1/2 time. Slutproduktet er vandopløseligt og voksagtigt og indeholder 74,9 vægt% ethylenoxid, bestemt ved gaschromatografisk analyse. Uklarhedspunktet ligger ved 25 90°C (i butyldiglycol ifølge DIN 53917).
Eksempel 7 257 g (2 mol) 4-chlorphenol og 2 g pulveriseret ætsnatron omsættes som beskrevet i eksempel 1 med 372 g digly-30 cidylether af 2,2-bis-[p-hydroxyphenyl]propan (epoxidtal 196, brugsmol: 372). Tid 1/2 time, ti = 140-145°C, efterrøring i 2 1/2 time ved 140°C. Reaktionsproduktet er sortbrunt og harpiksagtigt fast. Indholdet af p-chlorphenol andrager 0,1 vægt%.
35 220 g af additionsproduktet oxethyleres under tryk i nærværelse af 3,4 g Na-methylatopløsning (3 0 vægt%' s i me-
DK 158992 B
11 thanol) med 686 g ethylenoxid ved 160-170°C og 4-5 bar i løbet af 1 time. Slutproduktet er vandopløseligt og voksag-tigt og indeholder 75,6 vægt% ethylenoxid, bestemt ved gas-chromatografisk analyse. Uklarhedspunktet ligger ved 90°c 5 (i butyldiglycol ifølge DIN 53917) eller 96°C (i H2O ifølge DIN 53917).
Eksempel 8 244 g (2 mol) 2,4-xylenol og 2 g pulveriseret ætsna-10 tron omsættes som beskrevet i eksempel 1 med 376 g diglyci-dylether af 2,2-bis-[p-hydroxyphenyl]propan (epoxidtal 194, brugsmol: 376). Tid: 1/2 time, ti = 140-145°C, efterrøring i 2 1/2 time ved 140°C. Indholdet af 2,4-xylenol andrager 0,2 vægt%. Reaktionsproduktet er sortbrunt og harpiksagtigt 15 fast.
173 g af additionsproduktet oxethyleres under tryk i nærværelse af 2,9 g Na-methylatopløsning (30 vægt%'s i methanol) med 731 g ethylenoxid ved 160-170°C og 4-5 bar i løbet af 1 time. Slutproduktet er vandopløseligt og voksag-20 tigt og indeholder 80,8 vægt% ethylenoxid, bestemt ved gas-chromatografisk analyse. Uklarhedspunktet ligger ved 93,5°C (i butyldiglycol ifølge DIN 53917.
Eksempel 9 25 182,5 g af additionsproduktet ifølge eksempel 3 (tri- -sek.butylphenol og diglycidylether af 2,2-bis-[p-hydroxy-phenyl]propan) oxpropyleres under tryk i nærværelse af 3,0 g Na-methylatopløsning (30 vægt%'s i methanol) med 115,4 g propylenoxid ved 160-170°C og 4-5 bar i løbet af 20 minutter.
30 Derefter oxethyleres produktet med 362,5 g ethylenoxid ved 160-170°C og 4-5 bar i løbet af 30 minutter, slutproduktet er vandopløseligt og voksagtigt og indeholder 55,8 vægt% ethylenoxid og 17,0 vægt% propylenoxid, bestemt ved gaschro-matografisk analyse. Uklarhedspunktet ligger ved 84,5°C (i 35 butyldiglycol ifølge DIN 53917).
DK 158992 B
12
Eksempel 10 176,8 g af additionsproduktet ifølge eksempel 3 blan-dingsoxalkyleres under tryk i nærværelse af 3,0 g Na-methy-latopløsning (30 vægt%'s i methanol) med en blanding af 112 5 g propylenoxid og 413 g ethylenoxid ved 160-170°C og 4-5 bar i løbet af 50 minutter. Slutproduktet er vandopløseligt og flydende og indeholder 58,7 vægt% ethylenoxid samt 15,9 vægt% propylenoxid, bestemt ved gaschromatografisk analyse. Uklarhedspunktet ligger ved 72,5°C (i butyldiglycol ifølge 10 DIN 53917).
Eksempel 11 255 g 2,4,6-tri-sek.butylphenol og 2 g pulveriseret ætsnatron opvarmes som beskrevet i eksempel 1 til 160°C og 15 tilsættes portionsvis i løbet af 1 time 468 g (0,5 mol) af en forbindelse med følgende formel Ί CII3 CH2-CHCH2-0- ©-0-@-00Ηζ CIICITg 0.- -<^-C^o)-0CH CH-CIL,
20 ^0 L 0¾ OH J 0¾ V
Øm=2,4 (epoxidtal = 77/78)
Reaktionen er ikke eksoterm. Der efterrøres i 4 timer ved 25 160°c. Den rødbrune, homogene smelte størkner ved stuetem peratur og har et epoxidtal på 1.
150 g af additionsproduktet oxethyleres under tryk i nærværelse af 2,5 g Na-methylatopløsning (30 vægt%'s i methanol) med 474 g ethylenoxid ved 160-170°C og 4-5 bar i 30 løbet af 1 time. Slutproduktet er vandopløseligt og voksag-tigt og indeholder 75,8 vægt% ethylenoxid, bestemt ved gaschromatografisk analyse. Uklarhedspunktet ligger ved 94°C (i butyldiglycol ifølge DIN 53917).
13
DK 158992B
Oversigt over slutprodukterne ifølge eksempel 1-11 Alle forbindelserne har formlen I. R4 og R5 er hver gang methyl, og Y og Z har de følgende betydninger: 5 Antal ethylenoxid-
Eksempel eller propylenoxid- nr. Y Z -enheder 1 CH30°- -C2H40“ 60 2 C9H19"{^)"0' -C2H40- 68 3 (C4H9)3-/ Vo- a) -C2H40- 59 b) -C2H40- 181 4 C3~0~ “C2H4°- 35 5 (CA )3-(^0- -C2H40- 48 6 jf T -C2H40- 45 7 C1-0Q- "C2H4°“ 44 ch3 8 CH3~\ y~°- -C2H4°- 59 9 (C4H9)3->^ 41 '-' og -C3H60- 6 14
DK 158992B
Antal ethylenoxid-
Eksempel eller propylenoxid- nr. Y Z -enheder 5 10 (C4Hg)3-/ y—0- -02¾ 0- 46 og -C3H60- 6 10 11 (^9)3-^^)-0- "C2H4°- 91 15 m er i eksempel 11 2,4; i alle andre eksempler er m = 0.
Anvendelseseksempler Anvendelseseksempel l 20 48 vægtdele "Pigment Red 112" (farveindeks nr. 12370) dispergeres med 9 vægtdele af forbindelsen ifølge eksempel 1, 10 vægtdele ethylenglycol og 5 vægtdele vand i en dob-belttrugæltemaskine i 1 time. Derefter fortyndes æltemassen ved tilsætning af 28 vægtdele vand til et opbevaringsstabilt, 25 tyndtflydende pigmentpræparat, der egner sig fremragende til farvning af vandige flekso- eller dybtrykfarver og til pigmentering af vandige malingsfarver på basis af kunststofdispersioner.
30 Anvendelseseksempel 2 Såfremt man i anvendelseseksempel 1 anvender 8,5 vægtdele af forbindelsen ifølge eksempel 2 i stedet for forbindelsen ifølge eksempel 1, fås der et pigmentpræparat med lige så gode anvendelsestekniske egenskaber, nemlig de 35 i slutningen af forrige eksempel angivne.
15
DK 158992B
Anvendelseseksempel 3 45 vægtdele "Pigment Blue 15:3" (farveindeks nr. 74160) formales sammen med 6 vægtdele af forbindelsen ifølge eksempel 9, 10 vægtdele ethylenglycol og 26 vægtdele vand i 5 en røreværkskuglemølle med 1 mm silikvartsit-perler og fortyndes derefter ved tilsætning af 13 vægtdele vand. Den på denne måde fremkomne særdeles godt risledygtige pigmentdispersion kan fortyndes yderligere i ethvert forhold med vand og egner sig særlig godt til farvning af vandholdige bin-10 demiddelsystemer.
Anvendelseseksempel 4
En tilsvarende god pigmentdispersion fås, når forbindelsen ifølge eksempel 9 i anvendelseseksempel 3 erstattes 15 med 6 vægtdele af forbindelsen ifølge eksempel 10.
Anvendelseséksempel 5 42 vægtdele af en pigmentkønrøg med en specifik overflade ifølge BET på 85 m2/g røres i en opløsning af 5 vægt-20 dele af forbindelsen ifølge eksempel 3b, 10 vægtdele ethylenglycol og 35 vægtdele vand. Denne suspension formales i en røreværkskuglemølle med 1 mm silikvartsitperler og fortyndes derefter ved tilsætning af 8 vægtdele vand. Den på denne måde fremkomne, opbevaringsstabile pigmentdispersion egner 25 sig fremragende til anvendelse inden for vandige fleksotryk-farver.
Anvendelseseksempel 6 45 vægtdele af et ved blandingskobling af diazoteret 30 3,3*-dichlorbenzidin på aceteddikesyre-anilid og aceted- dikesyre-p-anisidid i forholdet 9:1 fremkommet pigment dis-pergeres med 7 vægtdele af forbindelsen ifølge eksempel 6 og 13 vægtdele vand i en dobbelttrugæltemaskine i 45 minutter. Ved tilsætning af 10 vægtdele ethylenglycol og 25 vægt-35 dele vand fås der et tyndtflydende pigmentpræparat, som 16
DK 158992B
egner sig fremragende til farvning af vandige flekso- og dybtrykf arver.
Pigmentdispersioner med tilsvarende gode egenskaber fås, når de 7 vægtdele af forbindelsen ifølge eksempel 6 5 erstattes med 7 vægtdele af forbindelsen ifølge eksempel 11.
*
Anvendelseseksempel 7 Såfremt man i anvendelseseksempel 6 anvender 7 vægtdele af forbindelsen ifølge eksempel 5 i stedet for forbin-10 delsen ifølge eksempel 6, fås en pigmentdispersion med tilsvarende gode egenskaber.
Anvendelseseksempel 8 40 vægtdele "Pigment 74" (farveindeks nr. 11741) 15 røres i en opløsning af 5 vægtdele af forbindelsen ifølge eksempel 8, 10 vægtdele ethylenglycol og 29 vægtdele vand. Denne suspension formales i en røreværksmølle med 1 mm si-likvartsitperler og fortyndes derefter ved tilsætning af 16 vægtdele vand. Den på denne måde fremkomne tyndtflydende 20 pigmentdispersion er opbevaringsstabil og egner sig fremragende til farvning af vandige flekso- og dybtrykfarver og til pigmentering af vandige malingsfarver på basis af kunststofdispersioner .
Pigmentdispersioner med tilsvarende gode egenskaber 25 fås, når de 5 vægtdele af forbindelsen ifølge eksempel 8 erstattes med 5 vægtdele af forbindelsen ifølge eksempel 7.
Anvendelseseksempel 9
Svarende til anvendelseseksempel 8 fremstilles der 30 en pigmentdispersion ud fra 45 vægtdele "Pigment Yellow 98" (farveindeks nr. 11727), 6 vægtdele af forbindelsen ifølge eksempel 3a, 10 vægtdele ethylenglycol og 39 vægtdele vand. Denne pigmentdispersions egenskaber er sammenlignelige med egenskaberne af dispersionen ifølge anvendelseseksempel 8.
35 17
DK 158992B
Anvendelseseksempel 10 45 vægtdele "Pigment Red 184" sejæltes i en dobbelt-trugæltemaskine i l time med 5 vægtdele af forbindelsen ifølge eksempel 4, 1 vægtdel af natriumsaltet af et konden-5 sationsprodukt ud fra di-methylnaphthalensulfosyre og formaldehyd og 20 vægtdele vand. Efter endt dispergering fortyndes der ved tilsætning af 10 vægtdele ethylenglycol og 19 vægtdele vand til en opbevaringsstabil dispersion med særdeles gode rheologiske egenskaber, der egner sig særlig 10 godt til farvning af vandige flekso- og dybtryksfarver. De gode reologiske egenskaber betyder, at pigmentpræparatet har en særdeles god flydedygtighed og ikke danner nogen gel.
Claims (3)
1. Vandopløseligt oxalkyleringsprodukt af polyhydroxy-ether, kendetegnet ved, at det har formlen 5 V ' I f4 1-0¾ -OH- 0¾ -0- °HCE2 c -hQ-c.0. o-ch2 -chch2 -t (I) OZ _ i?5 . · 0Z“H _ m Rg OZ — jj 10 hvor Y betyder en gruppe med formlen ?ί Λ is eller ri τξ Ri» R2 °9 R3 / som er ens eller forskellige, betyder hydrogen, en C1-C18~alkylgruppe, chlor eller brom,
20 R4 og R5 betyder hydrogen eller C1-C4-alkyl, m betyder 0-12 og Z betyder en polyalkylenglycolgruppe med i alt 8 til ca. 200 ethylenglycolenheder -(CH2-CH20)- eller indtil ca. 200 ethylenglycolenheder og alkylenglycolenheder med formlen 25 -(CH-CH20)-, Re hvor Rg er methyl eller ethyl, og hvori der foreligger i 30 alt mindst 8 ethylenglycolenheder.
2. Fremgangsmåde til fremstilling af produktet ifølge krav 1, kendetegnet ved, at en forbindelse med formlen DK 158992B ?4 ?·* CHj-CH-CH^O-piQ-C-fyoCHj.CHCI^O hQ^Ch^J-O-CH, -CH-C1L. (ΙΪ) 5 ν/ L ^ m J ' "s ° først omsættes med en forbindelse med formlen (III) eller (IV) »i o io h°-^5-*r2 (iii) ho"@2) k r1 (iv) ^ J i molforholdet (II):(III), henholdsvis (II):(IV) = 1:2, til dannelse af en forbindelse med formlen 15 ?1 γ -ch2-chch2 -o- QfcQocH,chcii2 0 hØ-CHØ-O-CH,-ch-ch2-Y (V) OH [“ V~ oh Jm h5 oh 20 hvor Y betyder en gruppe med formlen -0-^¾ eller -0-@O) ^ V 25 “ og R]_, R2, R3, R4 og R5 har de i krav 1 nævnte betydninger, hvorpå denne forbindelse oxalkyleres således, at Z opnår den i krav 1 angivne betydning.
3. Anvendelse af produktet ifølge krav 1 som disperge- ringsmiddel. Anvendelse ifølge krav 3 af produktet ifølge krav 1 som dispergeringsmiddel til fremstilling af vandige pig-3 5 mentdispers ioner.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3130609 | 1981-08-01 | ||
| DE19813130609 DE3130609A1 (de) | 1981-08-01 | 1981-08-01 | Dispergiermittel, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK342182A DK342182A (da) | 1983-02-02 |
| DK158992B true DK158992B (da) | 1990-08-13 |
| DK158992C DK158992C (da) | 1991-01-21 |
Family
ID=6138425
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK342182A DK158992C (da) | 1981-08-01 | 1982-07-30 | Vandoploeseligt oxalkyleringsprodukt af polyhydroxyether, fremgangsmaade til fremstilling heraf samt dets anvendelse som dispergeringsmiddel |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4450304A (da) |
| EP (1) | EP0071861B1 (da) |
| JP (1) | JPS5829732A (da) |
| AU (1) | AU553227B2 (da) |
| CA (1) | CA1194501A (da) |
| DE (2) | DE3130609A1 (da) |
| DK (1) | DK158992C (da) |
| ES (1) | ES8400457A1 (da) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3426395A1 (de) * | 1984-07-18 | 1986-01-23 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Waessrige kohledispersionen |
| GB8429686D0 (en) * | 1984-11-23 | 1985-01-03 | Int Paint Plc | Dispersants |
| US4661279A (en) * | 1985-11-22 | 1987-04-28 | Basf Corporation | Detergent composition |
| US5234711A (en) * | 1989-10-06 | 1993-08-10 | Revlon Consumer Products Corporation | Method of encapsulating pigment particles useful in the manufacturing of cosmetic products and the products thereof |
| JP2585841B2 (ja) * | 1990-06-20 | 1997-02-26 | 帝人株式会社 | ポリアミド原着用リキッド顔料およびそれを用いたポリアミド原着糸 |
| US5426139A (en) * | 1994-05-25 | 1995-06-20 | The Dow Chemical Company | Graft copolymer coating compositions |
| DE10109483A1 (de) * | 2001-02-28 | 2002-09-05 | Clariant Gmbh | Oxalkylierungsprodukte hergestellt aus Epoxiden und Aminen und deren Verwendung in Pigmentpräparationen |
| US20030167965A1 (en) * | 2002-03-05 | 2003-09-11 | Everlight Usa, Inc. | Single cartridge magenta and color ink-jet set |
| US11795341B2 (en) * | 2020-10-29 | 2023-10-24 | Potters Industries, Llc | Protective coating for wood products and method of making same |
| CN112812289A (zh) * | 2021-01-21 | 2021-05-18 | 吉林瑞吉特殊化学品有限公司 | 一种抗泥型乙氧基化萘系芳环衍生物单体及其制备方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL120445C (da) * | 1959-02-05 | |||
| DE1543596A1 (de) * | 1966-06-02 | 1970-01-02 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von AEtherwachsen |
| DE2839463A1 (de) * | 1978-09-11 | 1980-03-27 | Basf Ag | 1,3-bisarylglycerinaether und deren verwendung |
| DE2913176A1 (de) * | 1979-04-02 | 1980-10-23 | Hoechst Ag | Dispergiermittel, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
-
1981
- 1981-08-01 DE DE19813130609 patent/DE3130609A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-07-21 US US06/400,274 patent/US4450304A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-07-24 EP EP82106728A patent/EP0071861B1/de not_active Expired
- 1982-07-24 DE DE8282106728T patent/DE3266395D1/de not_active Expired
- 1982-07-27 ES ES514402A patent/ES8400457A1/es not_active Expired
- 1982-07-30 DK DK342182A patent/DK158992C/da not_active IP Right Cessation
- 1982-07-30 AU AU86661/82A patent/AU553227B2/en not_active Ceased
- 1982-07-30 CA CA000408525A patent/CA1194501A/en not_active Expired
- 1982-07-30 JP JP57132292A patent/JPS5829732A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3130609A1 (de) | 1983-03-24 |
| EP0071861A1 (de) | 1983-02-16 |
| US4450304A (en) | 1984-05-22 |
| ES514402A0 (es) | 1983-10-16 |
| ES8400457A1 (es) | 1983-10-16 |
| DE3266395D1 (en) | 1985-10-24 |
| AU553227B2 (en) | 1986-07-10 |
| DK342182A (da) | 1983-02-02 |
| JPS5829732A (ja) | 1983-02-22 |
| CA1194501A (en) | 1985-10-01 |
| AU8666182A (en) | 1983-02-10 |
| DK158992C (da) | 1991-01-21 |
| EP0071861B1 (de) | 1985-09-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4751254A (en) | Process for in situ coloration of thermosetting resins | |
| DK158992B (da) | Vandoploeseligt oxalkyleringsprodukt af polyhydroxyether, fremgangsmaade til fremstilling heraf samt dets anvendelse som dispergeringsmiddel | |
| CN106574132B (zh) | 在分散体中作为表面活性成分的贫voc的胺 | |
| JPS6317101B2 (da) | ||
| CN107735460A (zh) | 基于n‑烷基葡糖胺的通用颜料分散体 | |
| US7544804B2 (en) | Colorant compositions | |
| US4960935A (en) | Bisphenol derivatives, process for their manufacture, and their use as surfactants | |
| EP0166566A2 (en) | Resin colorants and resin coloration | |
| DK160101B (da) | Vandoploeselige oxalkyleringsprodukter af polyhydroxyaminer, fremgangsmaade til deres fremstilling samt deres anvendelse som dispergeringsmidler | |
| JP2004506794A (ja) | ポリエーテル分散剤を含む分散 | |
| US3872056A (en) | Manufacture of phenol/formaldehyde resins | |
| US20160280924A1 (en) | Quinacridone pigment of low amine content and method for producing same | |
| US20160257825A1 (en) | Anionic Fatty Amides Used As A Dispersant For Pigment Preparations | |
| EP1836264B1 (en) | Alkoxylated triphenylmethane dyes | |
| JPS6256190B2 (da) | ||
| EP1368408B1 (de) | Oxalkylierungsprodukte hergestellt aus epoxiden und aminen und deren verwendung in pigmentpräparationen | |
| US3884869A (en) | Coloring system for thermosetting plastic compositions | |
| DE2711240A1 (de) | Waessrige farbstoffdispersionen | |
| US20230097727A1 (en) | Improvements relating to dispersions | |
| US20020157194A1 (en) | Polymeric bis-acetoacetanilide azo colorants | |
| JP2002285029A (ja) | 染料分散剤 | |
| CN115057952A (zh) | 改性聚苯乙烯马来酸酐聚合物及其制备方法、水性分散剂和色浆 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |