JPS5829732A - 分散剤、その製造法及びその使用法 - Google Patents
分散剤、その製造法及びその使用法Info
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【発明の詳細な説明】
本発明は、分散剤、その製造法及びその使用法に関する
。
。
本発明の対象は、式(1)
(ここで!は式
馬
(但しへ、へ及びへは各々水素原子、0.〜’18アル
キル基、塩素原子又は臭素原子を示す、)Kよ〉示され
る基を意味し、 R4及びBsFi水素原子又はO,−,04アルキル基
を意味し、 鳳は0〜12を意味し、 2は、合計して約8〜約200のエチレングリコール単
位−(0愚−oH2o)−を有するか、又4 ル基である。)のアルキレングリコール単位を有しかつ
合計して少くとも8のエチレングリコール単位を含むと
ころの、ポリアルキレングリコール残基を意味する。)
により示される化合物である。
キル基、塩素原子又は臭素原子を示す、)Kよ〉示され
る基を意味し、 R4及びBsFi水素原子又はO,−,04アルキル基
を意味し、 鳳は0〜12を意味し、 2は、合計して約8〜約200のエチレングリコール単
位−(0愚−oH2o)−を有するか、又4 ル基である。)のアルキレングリコール単位を有しかつ
合計して少くとも8のエチレングリコール単位を含むと
ころの、ポリアルキレングリコール残基を意味する。)
により示される化合物である。
この化合物は自体公知の方法により作られ、そのI!ま
ず式(2) の化合物を式(3)又Fi(4) R。
ず式(2) の化合物を式(3)又Fi(4) R。
のフェノール類と反応させて式(5)
%式%
を意味する。)の化合物へと転化せしめ、そして次にこ
O化合物をオキシアルキル化する。
O化合物をオキシアルキル化する。
式(2)の出発化合物としては、公知のエポキシ樹脂が
末端グリシジルエーテル基を含む限シ好ましい、それF
iP* ’Tl’−ジヒドロキシジフェニルメタン、P
、P’−シヒドロキシジフェニルプロられる、よシ高級
なエポキシ樹脂も考慮される。
末端グリシジルエーテル基を含む限シ好ましい、それF
iP* ’Tl’−ジヒドロキシジフェニルメタン、P
、P’−シヒドロキシジフェニルプロられる、よシ高級
なエポキシ樹脂も考慮される。
九とえばそれは、上に説明したビスフェノールと化学量
論量を下目る量のエピクロルヒドリンとの反応によ〉得
られる。
論量を下目る量のエピクロルヒドリンとの反応によ〉得
られる。
これらエポキシドは、式(3)及び(4)のフェノール
性化合物と約100〜160での温度で反応させられる
。しかし反応は不活性有機溶媒中で行われることもでき
る。
性化合物と約100〜160での温度で反応させられる
。しかし反応は不活性有機溶媒中で行われることもでき
る。
式(3)Aび(4)に従うフェノール性化合物としては
、九とえばフェノール、p−クレゾール、0・−クレゾ
ール、2.4−キシレン、2,4.6− )リメチルフ
ェノール、p−イソプロピルフェノール、p −ter
Lブチルフェノール、2.4−ジ〒8・C,ブチルフェ
ノール、2,4.6− )リ−B@c。
、九とえばフェノール、p−クレゾール、0・−クレゾ
ール、2.4−キシレン、2,4.6− )リメチルフ
ェノール、p−イソプロピルフェノール、p −ter
Lブチルフェノール、2.4−ジ〒8・C,ブチルフェ
ノール、2,4.6− )リ−B@c。
ブチルフェノール、p−インオクチルフェノール、p−
イソノニルフェノール、0−イソノニルフェノール、シ
ーイノノニルフェノール、p−イソドデシルフェノール
、p−n−ドデシルフェノール、p−n−オクタデシル
フェノール、0−)ロルフェノール、p−クロルフェノ
ール、o、o’−ジクロルフェノール、2,4.6−ド
デシルフェノール、0−ブロムフェノール、o、o’
−ジブロムフェノール、α−ナフトール、β−す7トー
ル、1−メチル−2−ヒドロキシ−ナフタリン、1−イ
ソオクチル−2−ヒトルキシーナフタリン、1−n−ド
ブクルー2−ヒドロキシーfフ19ン、1−クロル−2
−ヒドロキシ−ナフタリンが適している。
イソノニルフェノール、0−イソノニルフェノール、シ
ーイノノニルフェノール、p−イソドデシルフェノール
、p−n−ドデシルフェノール、p−n−オクタデシル
フェノール、0−)ロルフェノール、p−クロルフェノ
ール、o、o’−ジクロルフェノール、2,4.6−ド
デシルフェノール、0−ブロムフェノール、o、o’
−ジブロムフェノール、α−ナフトール、β−す7トー
ル、1−メチル−2−ヒドロキシ−ナフタリン、1−イ
ソオクチル−2−ヒトルキシーナフタリン、1−n−ド
ブクルー2−ヒドロキシーfフ19ン、1−クロル−2
−ヒドロキシ−ナフタリンが適している。
この反応によってまず式(5)の化合物が得られ、次に
全知法に従って触媒としての水酸化カリタム又は好まし
くは水酸化ナトリウム又はナトリクムメチラートによ抄
約150〜200むの温度でオキシアルキル化される。
全知法に従って触媒としての水酸化カリタム又は好まし
くは水酸化ナトリウム又はナトリクムメチラートによ抄
約150〜200むの温度でオキシアルキル化される。
エチレンオキナイドの量は、式(5)の生成物1モル当
り少くとも8モルでなければならない;それは、水に可
溶性の化合物が生ずるように決められる。
り少くとも8モルでなければならない;それは、水に可
溶性の化合物が生ずるように決められる。
この丸めに必l!なエチレンオキサイドの量は、なかん
ずく式(5)の化合物の疎水性及びこの疎水性を強める
ところの、場合によシ併用されるプロピレンオキサイド
及びブチレンオキサイドの量によって決まる。
ずく式(5)の化合物の疎水性及びこの疎水性を強める
ところの、場合によシ併用されるプロピレンオキサイド
及びブチレンオキサイドの量によって決まる。
オキシアルキル化は、エチレンオキナイドを用いて行な
ってポリエチレンオキサイド鎖のみを持つ生成物を得る
ことができる。しかしまた、先ずプロピレンオキサイド
又はブチレンオキサイドによシボリブ四ピレングリコー
ル鎖又はポリブチレングリコール鎖を導入し、そして続
いて水溶性を得るまでエチレンオキナイドによりポリエ
チレンオ命ナイド残基を導入することができる。さらに
、まずプロピレンオキサイド又はブチレンオキサイドを
、そして次にエチレンオキナイドを、又はこの逆順に導
入するブロック重合が本発明に従う化合物を与える。し
がしま九エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド及
び/又はブチレンオキサイドから成る混合物を用いるオ
キシアルキル化によって混合オキシアルキル化ででも作
られうる。総ての場合に、導入されるエチレンオキサイ
ドの割合は、水溶性の生成物が得られるような量でなけ
ればならない、オキシアルキル化は、常圧で又は圧力容
器中で実施されることができ、その際アルキレンオキサ
イドは気体状で又は液体状で供給されることができる。
ってポリエチレンオキサイド鎖のみを持つ生成物を得る
ことができる。しかしまた、先ずプロピレンオキサイド
又はブチレンオキサイドによシボリブ四ピレングリコー
ル鎖又はポリブチレングリコール鎖を導入し、そして続
いて水溶性を得るまでエチレンオキナイドによりポリエ
チレンオ命ナイド残基を導入することができる。さらに
、まずプロピレンオキサイド又はブチレンオキサイドを
、そして次にエチレンオキナイドを、又はこの逆順に導
入するブロック重合が本発明に従う化合物を与える。し
がしま九エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド及
び/又はブチレンオキサイドから成る混合物を用いるオ
キシアルキル化によって混合オキシアルキル化ででも作
られうる。総ての場合に、導入されるエチレンオキサイ
ドの割合は、水溶性の生成物が得られるような量でなけ
ればならない、オキシアルキル化は、常圧で又は圧力容
器中で実施されることができ、その際アルキレンオキサ
イドは気体状で又は液体状で供給されることができる。
好ましい作業圧力#i2〜8バールである。
そのようにして得られた式(1)の化合物は、顔料、染
料及び光学的輝度向上剤の製造のための分散剤として並
びに植物保護剤及び害虫駆除剤の調製のための分散剤と
して著しく適している。
料及び光学的輝度向上剤の製造のための分散剤として並
びに植物保護剤及び害虫駆除剤の調製のための分散剤と
して著しく適している。
その際これら化合物は、単独で又は他の界面活性化合物
、他の添加物及び助剤と組合せて調11にお諭て使用さ
れることができる。水不含の本発明に従う分散剤は、水
又は水/アルコール混合物で都度の割合に希釈され、こ
れによって有機及び無機の顔料の高濃度の流れやすい分
散物の製造の丸めに特に適するものとなる。
、他の添加物及び助剤と組合せて調11にお諭て使用さ
れることができる。水不含の本発明に従う分散剤は、水
又は水/アルコール混合物で都度の割合に希釈され、こ
れによって有機及び無機の顔料の高濃度の流れやすい分
散物の製造の丸めに特に適するものとなる。
そのような顔料分散物の製造は公知の方法で行われ、顔
料九とえばアゾ顔料、レーキ化したアゾ顔料、トリフェ
ニルメタン顔料、チオインジゴ顔料、ペシレンテトラカ
ルボン酸顔料、ジオキナジン顔料、キナクリドン顔料、
7タロシアニン顔料又は無機顔料を本発明に従う化合物
とともに、エチレングリコール、水及び場合により少量
の他の分散剤O添加のもとて適当な分散化装置九とえば
攪拌ンル又は二重捏和様中で分散させる。捏和機での製
造のために、本発明に従う分散剤及び少量の水を捏和様
に予め入れ、場合によp少量の伽の分散剤の添加下に顔
料を回分的に加え、セしてこわい粘度において捏和する
方法が行われる。微小分散を行った後に、たとえばエチ
レングリコール及び水の添加下に望む色強度及び粘度に
希釈される。攪拌ミルを用いる場合、顔料を上述した分
散剤、エチレングリコール及び水あるいは少量の他の分
散剤から成る混合物中に攪拌によ抄均−化させてペース
トとする0次にこのポンプで汲める懸濁物は一般に約1
■直径の珪石球を持つ連続ミル中で、場合によシ複数回
の通過で望む細かさまで挽かれる。続いて水又はたとえ
ば水保持剤としてエチレングリコールでもって望む色強
さに調整されることができる0分散剤の顔料粉末に対す
る比は、広い範囲で変ることができ、一般に乾燥した顔
料粉末重量部当に0.1〜0.5の分散剤重量部である
。
料九とえばアゾ顔料、レーキ化したアゾ顔料、トリフェ
ニルメタン顔料、チオインジゴ顔料、ペシレンテトラカ
ルボン酸顔料、ジオキナジン顔料、キナクリドン顔料、
7タロシアニン顔料又は無機顔料を本発明に従う化合物
とともに、エチレングリコール、水及び場合により少量
の他の分散剤O添加のもとて適当な分散化装置九とえば
攪拌ンル又は二重捏和様中で分散させる。捏和機での製
造のために、本発明に従う分散剤及び少量の水を捏和様
に予め入れ、場合によp少量の伽の分散剤の添加下に顔
料を回分的に加え、セしてこわい粘度において捏和する
方法が行われる。微小分散を行った後に、たとえばエチ
レングリコール及び水の添加下に望む色強度及び粘度に
希釈される。攪拌ミルを用いる場合、顔料を上述した分
散剤、エチレングリコール及び水あるいは少量の他の分
散剤から成る混合物中に攪拌によ抄均−化させてペース
トとする0次にこのポンプで汲める懸濁物は一般に約1
■直径の珪石球を持つ連続ミル中で、場合によシ複数回
の通過で望む細かさまで挽かれる。続いて水又はたとえ
ば水保持剤としてエチレングリコールでもって望む色強
さに調整されることができる0分散剤の顔料粉末に対す
る比は、広い範囲で変ることができ、一般に乾燥した顔
料粉末重量部当に0.1〜0.5の分散剤重量部である
。
そのようにして得丸顔粉分散物は、内部用及び外部用塗
装のための分散ペンキの着色のために、繊維顔料捺染に
おける使用のために又は水性の7レキソー又は凹版印刷
インキにおける使用のために、特にアルコール添加を伴
い、適している。上述した分散剤の卓越した湿潤特性及
び分散特性は、分散物中の顔料含量に対して少い使用量
の点を特に特徴とする。明るい、輝い九色調が、7レキ
ソー及び凹版印刷において、本発明の分散剤の少ない固
有の色によって影曽されることがない。
装のための分散ペンキの着色のために、繊維顔料捺染に
おける使用のために又は水性の7レキソー又は凹版印刷
インキにおける使用のために、特にアルコール添加を伴
い、適している。上述した分散剤の卓越した湿潤特性及
び分散特性は、分散物中の顔料含量に対して少い使用量
の点を特に特徴とする。明るい、輝い九色調が、7レキ
ソー及び凹版印刷において、本発明の分散剤の少ない固
有の色によって影曽されることがない。
実施例1〜11F!化合物の製造を例示する。
ここで「tl」は総ての場合に内部温度を意味する。
実施例1
還流冷却器、内部温度計、攪拌装置及び5゜むに加熱さ
れた滴下ロートを備える西口すり合せフラスコ中に、2
15.17のp−クレゾール(2モル)及び21の粉末
胃性ソーダを入れる。
れた滴下ロートを備える西口すり合せフラスコ中に、2
15.17のp−クレゾール(2モル)及び21の粉末
胃性ソーダを入れる。
tl = 14 Q〜145t−で約%時間かけて、市
販されている2、2−ビス−(p−ヒドロキシ−フェニ
ル)プロパンのジグリシジルエーテル(エポキシ価19
8、適用される分子量569)(D5691を滴下する
0反応は発熱反応である。
販されている2、2−ビス−(p−ヒドロキシ−フェニ
ル)プロパンのジグリシジルエーテル(エポキシ価19
8、適用される分子量569)(D5691を滴下する
0反応は発熱反応である。
加熱浴は時々外される。続いて反応混合物をt1=14
0tで1.5時間さらに攪拌する。反応生成物は暗赤褐
色の、樹脂状の物質であり、1のエポキシ価及び0.4
憾のp−クレゾール含量を有する。
0tで1.5時間さらに攪拌する。反応生成物は暗赤褐
色の、樹脂状の物質であり、1のエポキシ価及び0.4
憾のp−クレゾール含量を有する。
得られた付加生成物244.5 //を、加圧下で21
の粉末苛性ソーダの存在下で805gのエチレンオキナ
イドにより160〜170tl’14〜5バールで2.
5時間かけてオキシエチル化する。ペースト状の最終生
成物は98rの曇点(水中、D工155917に従う。
の粉末苛性ソーダの存在下で805gのエチレンオキナ
イドにより160〜170tl’14〜5バールで2.
5時間かけてオキシエチル化する。ペースト状の最終生
成物は98rの曇点(水中、D工155917に従う。
)を持ち、76.7−のエチレンオキサイドを含む。
実施例2
4409のノニルフェノール(2モル)及ヒ2gの粉末
苛性ソーダを、実施例1と同様にして669gの2.2
−ビス−(p−ヒドロキシ−7二二、l/)プロパンの
ジグリシジルエーテルと反応させる一時間=0.5時間
、ti=140〜145t’、140tl’で0.5時
間さらに攪拌する。
苛性ソーダを、実施例1と同様にして669gの2.2
−ビス−(p−ヒドロキシ−7二二、l/)プロパンの
ジグリシジルエーテルと反応させる一時間=0.5時間
、ti=140〜145t’、140tl’で0.5時
間さらに攪拌する。
反応生成物は、2のエポキシ価及び1.1チのノニルフ
ェノール含量を持つ暗赤褐色の樹脂状物質である。
ェノール含量を持つ暗赤褐色の樹脂状物質である。
得られた付加生成物266gを加圧下で1gの粉末苛性
ソーダの存在下で10689のエチレンオキサイドによ
、6tso〜18σむ、3〜4バールで2時間かけてオ
キシエチル化する。
ソーダの存在下で10689のエチレンオキサイドによ
、6tso〜18σむ、3〜4バールで2時間かけてオ
キシエチル化する。
ロク状の最終生成物は、95むの曇点(ブチルジグリコ
ール中、DIM55917)’に持ち、80.1−のエ
チレンオキナイドを含む。
ール中、DIM55917)’に持ち、80.1−のエ
チレンオキナイドを含む。
実施例5
51G2Iiの2.4.6− )ジ−5ea、ブチルフ
エノール(20モル)(分子量−255,1)及び2G
Iio粉末苛性ソーダを、実施例1におけると同様に2
.2−ビス−(p−ヒドロキシ−フェニル)プロパンの
ジグリシジルエーテル(エポキシ価195、適用される
分子量574)の574077と反応させる二間間=1
時間、ti−t6oH,加熱浴は添加〇−始と共に外さ
れる。
エノール(20モル)(分子量−255,1)及び2G
Iio粉末苛性ソーダを、実施例1におけると同様に2
.2−ビス−(p−ヒドロキシ−フェニル)プロパンの
ジグリシジルエーテル(エポキシ価195、適用される
分子量574)の574077と反応させる二間間=1
時間、ti−t6oH,加熱浴は添加〇−始と共に外さ
れる。
160jで5時間さらに攪拌する。反応生成物は赤褐色
であシ、樹脂状である。エポキシ価は1であ抄、未反応
の2.4.6− )リーae6.ブチルフェノ−★の含
量は4.5チである。
であシ、樹脂状である。エポキシ価は1であ抄、未反応
の2.4.6− )リーae6.ブチルフェノ−★の含
量は4.5チである。
(SL) 付加生成物502Iを、s、agのナトリ
ウムメチラート溶液(メタノール中50%)の存在下で
924Jirのエチレン第4&サイドにより160〜1
70j、4〜5バールでオキシエチル化する。最終生成
物社ロク状であや、75.5−のエチレンオキサイドを
含む。曇点91t′(ブチルジグリコール中、D工M5
5917)。
ウムメチラート溶液(メタノール中50%)の存在下で
924Jirのエチレン第4&サイドにより160〜1
70j、4〜5バールでオキシエチル化する。最終生成
物社ロク状であや、75.5−のエチレンオキサイドを
含む。曇点91t′(ブチルジグリコール中、D工M5
5917)。
(b) 付加生成物88pを、1.5pのナトリウム
メチラート溶液(メタノール中5o%)o存在下で79
0jiのエチレンオキナイドにより上Aと同様にオキシ
エチル化する。最終生成物#iut状であり、90.0
−のエチレンオキサイドを含む。曇点981:(ブチル
ジグリコール中、D工M 53917 )。
メチラート溶液(メタノール中5o%)o存在下で79
0jiのエチレンオキナイドにより上Aと同様にオキシ
エチル化する。最終生成物#iut状であり、90.0
−のエチレンオキサイドを含む。曇点981:(ブチル
ジグリコール中、D工M 53917 )。
実施例4
576 JF の7 エノール(4−v−ル)及び4N
+2)粉末苛性ソーダを、実施例1と同様に2,2−ビ
ス=(p−ヒドロキシ−フェニル)プロパンのジグリシ
ジルエーテル(エポキシ価195、適用される分子量5
74)の74811と反応させる二時間%時間、ti
= 140〜145t?、14Gでで3.5時間さらに
攪拌する。反応生成物は赤褐色の樹脂状固体である。エ
ポキシ価け2であ付加生成物29OIiを、加圧下に1
gの粉末苛性ソーダの存在下で116.6IIのエチレ
ンオキナイドにより160〜170t’、4〜5バール
で1.5時間かけてオキシエチル化する。最終生成物は
ロク状で80.0−のエチレンオキサイドを含む。曇点
94で(ブチルジグリコール中、DIN53917)。
+2)粉末苛性ソーダを、実施例1と同様に2,2−ビ
ス=(p−ヒドロキシ−フェニル)プロパンのジグリシ
ジルエーテル(エポキシ価195、適用される分子量5
74)の74811と反応させる二時間%時間、ti
= 140〜145t?、14Gでで3.5時間さらに
攪拌する。反応生成物は赤褐色の樹脂状固体である。エ
ポキシ価け2であ付加生成物29OIiを、加圧下に1
gの粉末苛性ソーダの存在下で116.6IIのエチレ
ンオキナイドにより160〜170t’、4〜5バール
で1.5時間かけてオキシエチル化する。最終生成物は
ロク状で80.0−のエチレンオキサイドを含む。曇点
94で(ブチルジグリコール中、DIN53917)。
実施例5
?51Gのp −t@rt、ブチルフェノール515.
8g(2モル)及び2IIの粉末苛性ソーダを1実施例
1と同様に2.2−ビス−(p−とドロ中クーフェニル
)プロパンのジグリシジルエーテル(エポキシ価194
、適用される分子量376)05769と反応させる:
時間0.5時間、ti=140〜145r、14011
1”で2.5時間さらに攪拌する0反応生成物は赤褐色
の樹脂状固体である。エポ命り価は2であ’I 、p
−t・rt、ブチルフェノール含量は1.5−である。
8g(2モル)及び2IIの粉末苛性ソーダを1実施例
1と同様に2.2−ビス−(p−とドロ中クーフェニル
)プロパンのジグリシジルエーテル(エポキシ価194
、適用される分子量376)05769と反応させる:
時間0.5時間、ti=140〜145r、14011
1”で2.5時間さらに攪拌する0反応生成物は赤褐色
の樹脂状固体である。エポ命り価は2であ’I 、p
−t・rt、ブチルフェノール含量は1.5−である。
付加生成物145Nを加圧下で2.4IOナトリクムメ
チラート溶液(メタノール中50%)の存在下で、58
2.jiFOエチレンオキサイドによ抄160〜170
t’、4〜5バールで1時間かけてオキシエチル化する
。最終生成物はロク状であfi、79.9%のエチレン
オキナイドを含む。曇点92む(ブチルジグリコール中
、D工N55917 )。
チラート溶液(メタノール中50%)の存在下で、58
2.jiFOエチレンオキサイドによ抄160〜170
t’、4〜5バールで1時間かけてオキシエチル化する
。最終生成物はロク状であfi、79.9%のエチレン
オキナイドを含む。曇点92む(ブチルジグリコール中
、D工N55917 )。
実施例6
288Iのβ−す7トール(2モA/)及び2yの粉末
苛性ソーダを、実施例1と同様にして2.2−ビス−(
p−ヒドロキシ−フェニル)プロパンのジグリシジルエ
ーテル(エポキシ価194、適用される分子量376)
の376gと反応させる:時間0.5時間、ti =
140〜145t′。さらに140むで2.5時間攪拌
する。
苛性ソーダを、実施例1と同様にして2.2−ビス−(
p−ヒドロキシ−フェニル)プロパンのジグリシジルエ
ーテル(エポキシ価194、適用される分子量376)
の376gと反応させる:時間0.5時間、ti =
140〜145t′。さらに140むで2.5時間攪拌
する。
反応生成物は赤褐色の樹脂状固体である。エポキシ価F
i2であ抄、β−ナットール含量Fi1.8チである。
i2であ抄、β−ナットール含量Fi1.8チである。
付加生成物294Iを加圧下で4.9.9のナトリウム
メチ2−ト溶液(メタノール中30チ)の存在下で87
9.5 Jのエチレンオキサイドによ#)160〜17
0T:、4〜5バールで1.5時間かけてオキシエチル
化する。最終生成物は四つ状であfi、74.9−のエ
チレンオキサイドを含む、曇点90C(ブチルジグリコ
ール中、91MS3917 )。
メチ2−ト溶液(メタノール中30チ)の存在下で87
9.5 Jのエチレンオキサイドによ#)160〜17
0T:、4〜5バールで1.5時間かけてオキシエチル
化する。最終生成物は四つ状であfi、74.9−のエ
チレンオキサイドを含む、曇点90C(ブチルジグリコ
ール中、91MS3917 )。
実施例7
2571の4−クロルフェノール(2モル)及び2Iの
粉末胃性ソーダを、実施例1と同様に2,2−ビス−(
>−ヒドロ命り7エエル)プロパンOジグリシジルエー
テル(エポキシ価194、適用される分子量372)の
5721と反応させる:時間O,S時間、t1!140
〜145t−,140t″でさらに2.5時間攪拌する
。
粉末胃性ソーダを、実施例1と同様に2,2−ビス−(
>−ヒドロ命り7エエル)プロパンOジグリシジルエー
テル(エポキシ価194、適用される分子量372)の
5721と反応させる:時間O,S時間、t1!140
〜145t−,140t″でさらに2.5時間攪拌する
。
反応生成物は、黒褐色の樹脂状固体であるsP−クロル
フェノールの含量#io、1%である。
フェノールの含量#io、1%である。
付加生成物220IIを加圧下で5.41のナトリクム
メチツート溶液(メタノール中5O−)の存在下で68
6IIOエチレンオキナイドによ抄160〜170t、
4〜5パールで1時間かけてオキシエチル化する。最終
生成物はロク状で@k)、75−6チのエチレンオキナ
イドを含む。
メチツート溶液(メタノール中5O−)の存在下で68
6IIOエチレンオキナイドによ抄160〜170t、
4〜5パールで1時間かけてオキシエチル化する。最終
生成物はロク状で@k)、75−6チのエチレンオキナ
イドを含む。
1点は90t’(ブチルジグリコール中、DI舅”+5
917 )又は96で(水中、D工155917)であ
る。
917 )又は96で(水中、D工155917)であ
る。
実施例8
244Iの2.4−4&シレン(2モル)と211の粉
末苛性ソーダを、実施例1と同様に2.2−ビス−(p
−ヒドロ中シツエニル)プロパンのジグリシジルエーテ
ル(エポキシ価194、fi用される分子量376)と
反応させる:時間0.5時間、tl=140〜145t
’。140むでさらに2.5時間攪拌する。2.4−s
?シレンの含量は02%である。反応生成物は黒褐色の
樹脂状固体である。
末苛性ソーダを、実施例1と同様に2.2−ビス−(p
−ヒドロ中シツエニル)プロパンのジグリシジルエーテ
ル(エポキシ価194、fi用される分子量376)と
反応させる:時間0.5時間、tl=140〜145t
’。140むでさらに2.5時間攪拌する。2.4−s
?シレンの含量は02%である。反応生成物は黒褐色の
樹脂状固体である。
175IIの付加生成書を加圧下で2.91のナトリク
ムメチラート溶液(メタノール中5ol)O存m下で7
511のエチレンオキナイドによ抄160〜170む、
4〜5バールで1時間かけてオキシエチル化する。最終
生成物はロク状であり、80.8110エチレンオキサ
イドを含む。
ムメチラート溶液(メタノール中5ol)O存m下で7
511のエチレンオキナイドによ抄160〜170む、
4〜5バールで1時間かけてオキシエチル化する。最終
生成物はロク状であり、80.8110エチレンオキサ
イドを含む。
画点93.51:(ブチルジグリコール中、D工N53
917 )。
917 )。
実施例9
1B2.5liO実施例5からの付加生成物(トリー−
・C,ブチルフェノールと2,2−ビス−(p−ヒドロ
キシフェニJ&l)プはパンのジクリシジにエーテル)
を加圧下で3601のナトリウムメチ2−ト溶液(メタ
ノール中30−)の存在下で115.4,9Oプロピレ
ンオキナイドにより160〜170t”、4〜5パール
で20分間かけてオ午シブ賞ピル化する。続いて生成物
を562.51e)エチレンオキナイドによF)160
〜170e、4〜5パールで50分間かけてオ中ジエチ
ル化する。最終生成物Fi田り状であや、55.8−の
エチレンオキナイドと17.0%のプロピレンオキナイ
ドを含む、画点84.5e(ブチルジグリコール中、D
工x 55917 )。
・C,ブチルフェノールと2,2−ビス−(p−ヒドロ
キシフェニJ&l)プはパンのジクリシジにエーテル)
を加圧下で3601のナトリウムメチ2−ト溶液(メタ
ノール中30−)の存在下で115.4,9Oプロピレ
ンオキナイドにより160〜170t”、4〜5パール
で20分間かけてオ午シブ賞ピル化する。続いて生成物
を562.51e)エチレンオキナイドによF)160
〜170e、4〜5パールで50分間かけてオ中ジエチ
ル化する。最終生成物Fi田り状であや、55.8−の
エチレンオキナイドと17.0%のプロピレンオキナイ
ドを含む、画点84.5e(ブチルジグリコール中、D
工x 55917 )。
実施例10
実施例3からの付加生成物17S、8jを加圧下でs、
ogのナトリウムメチラート溶液(メタノール中30−
)の存在下で、112pOプロピレンオキサイドと41
511のエチレンオキサイドの混合物により160〜1
70t−14〜5バールで50分間かけて混合オキシア
ルキル化する。最終生成物は液状であり、58.7%の
エチレンオキサイド及び15.99Gのプロピレンオキ
サイドを含む。画点72.5υ(ブチルジグリコール中
、D工N55?17)。
ogのナトリウムメチラート溶液(メタノール中30−
)の存在下で、112pOプロピレンオキサイドと41
511のエチレンオキサイドの混合物により160〜1
70t−14〜5バールで50分間かけて混合オキシア
ルキル化する。最終生成物は液状であり、58.7%の
エチレンオキサイド及び15.99Gのプロピレンオキ
サイドを含む。画点72.5υ(ブチルジグリコール中
、D工N55?17)。
実施例11
2551の2.4.6− )リーa@c、ブチルフェノ
ール及び2710粉末苛性ソーダを、実施例1と同様K
l<50むに加熱し、1時間で次式の化合物(エポキシ
価=77/7B)の468.9 (0,5モル)を回分
的に加える0反応は発熱的ではない、140tでさもに
/1時間攪拌する。
ール及び2710粉末苛性ソーダを、実施例1と同様K
l<50むに加熱し、1時間で次式の化合物(エポキシ
価=77/7B)の468.9 (0,5モル)を回分
的に加える0反応は発熱的ではない、140tでさもに
/1時間攪拌する。
赤褐色の均一な溶融物は室温で固化し、1のエポキシ価
を持つ。
を持つ。
150jO付加生成物を加圧下で2.5IOナトリクム
メチラー)!111(メタノール中50 %)の存在下
で474.9のエチレンオキサイドによ如140〜17
0む、4〜Sバールで1時間かけてオ中シエチに化する
。最終生成物はロク状でTo抄、75.8−〇エチレン
オキナイドを含む。
メチラー)!111(メタノール中50 %)の存在下
で474.9のエチレンオキサイドによ如140〜17
0む、4〜Sバールで1時間かけてオ中シエチに化する
。最終生成物はロク状でTo抄、75.8−〇エチレン
オキナイドを含む。
画点94C(ブチルシダリコール中、D工N53917
)。
)。
使用例
使用例1
48重量部のピグメントレッド112(カッ−インデッ
クス412570 )を9重量部の実施例1からの化合
物、10重量部のエチレングリコール及び5重量sO水
と共に二重捏和機中で1時間で分散させる。絖−て捏和
物を28重量部の水の添加により希釈して、貯蔵安定な
、流れやすい液状の顔料調製物とする。これは、水性の
7レキソー及び凹版印刷インキの着色のために、及び合
成m脂分散物に基づく水性ペンキの顔料添加のために著
しく適している。
クス412570 )を9重量部の実施例1からの化合
物、10重量部のエチレングリコール及び5重量sO水
と共に二重捏和機中で1時間で分散させる。絖−て捏和
物を28重量部の水の添加により希釈して、貯蔵安定な
、流れやすい液状の顔料調製物とする。これは、水性の
7レキソー及び凹版印刷インキの着色のために、及び合
成m脂分散物に基づく水性ペンキの顔料添加のために著
しく適している。
使用例2
実施例1からの化合物に代えて実施例2からの化合物8
.5重量部を用−て使用例1と同様に行う、相当する良
好な使用技術上の特性を持つ顔料−製物を得る。
.5重量部を用−て使用例1と同様に行う、相当する良
好な使用技術上の特性を持つ顔料−製物を得る。
使用例5
45重量部のビグメンドブ#−15:3(カラーインデ
ックス雇74160 )を6重量部の実施例9かもの化
合物、10重量部のエチレングリコール及び26重量部
の水と共に、1簡の珪石球を有する攪拌ボールミル中で
挽き、続いて13重量部の水を加えて希釈する。この方
法で得られた極めて良好く流れる顔料分散物は、都度の
一合O水によ9更に希釈されることができ、水含有バイ
ンダー系の着色のために特に適している。
ックス雇74160 )を6重量部の実施例9かもの化
合物、10重量部のエチレングリコール及び26重量部
の水と共に、1簡の珪石球を有する攪拌ボールミル中で
挽き、続いて13重量部の水を加えて希釈する。この方
法で得られた極めて良好く流れる顔料分散物は、都度の
一合O水によ9更に希釈されることができ、水含有バイ
ンダー系の着色のために特に適している。
使用例4
使用例spc>ける実施g49からの化合物を実施例1
0からO化合物6重量部によシ代えて、相当する良好な
顔料分散物を得る。
0からO化合物6重量部によシ代えて、相当する良好な
顔料分散物を得る。
使用例5
82 J/I () B1丁表面積を持つピグメントカ
ーボンブラック42重量部を、5重量部の実施例3(b
)からの化合物、10重量部のエチレングリコール及び
35重量部の水から成る溶液中に混入攪拌する。この懸
濁物を、1藺の珪石球を持つ攪拌ボールイル中で挽き、
続いて8重量部の水を加えて希釈する。この方法で得ら
れ九貯蔵安定e*料分散物は、水性7レキソ印刷インキ
に用いるOK著しく適している。
ーボンブラック42重量部を、5重量部の実施例3(b
)からの化合物、10重量部のエチレングリコール及び
35重量部の水から成る溶液中に混入攪拌する。この懸
濁物を、1藺の珪石球を持つ攪拌ボールイル中で挽き、
続いて8重量部の水を加えて希釈する。この方法で得ら
れ九貯蔵安定e*料分散物は、水性7レキソ印刷インキ
に用いるOK著しく適している。
使用例6
ジアゾ化した3、5′−ジクロルベンジジンの、アセト
酢酸アニリド及びア七ト酢酸p−アニシダイド(9:1
)への混合カップリングにより得られた顔料45重量部
を、7重量部の実施例6からの化合物及び15重量部の
水と二重捏和様中で45分間かけて分散させる。10重
量部のエチレングリコール及び25重量部の水の添加に
より、薄い流れ申す%/%顔料IJll製物が得られ、
これは水性7し中ソー及び凹版印刷インキの着色のため
に著しく適している。
酢酸アニリド及びア七ト酢酸p−アニシダイド(9:1
)への混合カップリングにより得られた顔料45重量部
を、7重量部の実施例6からの化合物及び15重量部の
水と二重捏和様中で45分間かけて分散させる。10重
量部のエチレングリコール及び25重量部の水の添加に
より、薄い流れ申す%/%顔料IJll製物が得られ、
これは水性7し中ソー及び凹版印刷インキの着色のため
に著しく適している。
実施例6からの化合物7重量部を実施例11からの化合
物7重量部で代えると、同等に良好な特性を持つ顔料分
散物が得られる。
物7重量部で代えると、同等に良好な特性を持つ顔料分
散物が得られる。
使用例7
使用例6における実施例6からの化合物に代えて実施例
5からの化合物7重量部を用いると、同郷に良好な特性
を持つ顔料分散物が得られる。
5からの化合物7重量部を用いると、同郷に良好な特性
を持つ顔料分散物が得られる。
使用例8
ピグメント74(力2−インデックス肩11741 )
40重量部を、5重量部の実施例8からの化合物、10
重量部のエチレングリコール及び29重量部の水から成
る溶液に混入攪拌する。この懸濁物を、1mの珪石球を
持つ攪拌ミル中で挽き、続いて16重量部の水を加えて
希釈する。この方法により得られた薄い流れやすい顔料
分散物は貯蔵安定であ抄、水性7レキソー及び凹版印刷
イン中の、着色のため及び合成樹脂分散物に基づく水性
ペンキの顔料添加のために著しく適している。
40重量部を、5重量部の実施例8からの化合物、10
重量部のエチレングリコール及び29重量部の水から成
る溶液に混入攪拌する。この懸濁物を、1mの珪石球を
持つ攪拌ミル中で挽き、続いて16重量部の水を加えて
希釈する。この方法により得られた薄い流れやすい顔料
分散物は貯蔵安定であ抄、水性7レキソー及び凹版印刷
イン中の、着色のため及び合成樹脂分散物に基づく水性
ペンキの顔料添加のために著しく適している。
実施例8からO化合物5重量部を実施例7からの化合物
5重量部で代えると、同郷に良好な特性を持つ顔料分散
物が得られる。
5重量部で代えると、同郷に良好な特性を持つ顔料分散
物が得られる。
使用例9
使用例8に対応して、45重、置部のピグメントイエo
−98(カラーインデックスA11727 )、6重量
部の実施例S (a)からの化合物、10重量部のエチ
レングリコール及び39重量部の水から顔料分散物を作
る。この顔料分散物の特性は、使用例8の分散物のそれ
とljJ尋である。
−98(カラーインデックスA11727 )、6重量
部の実施例S (a)からの化合物、10重量部のエチ
レングリコール及び39重量部の水から顔料分散物を作
る。この顔料分散物の特性は、使用例8の分散物のそれ
とljJ尋である。
使用例10
45重量部のピグメントレッド184を、5重量部の実
施例4からの化合物、ジメチルナフタリンスルホン酸及
びホルムアルデヒドからO縮合生成物のナトリクム塩1
重量部及び20重量部の水と共に二重捏和機中で1時間
どろどろに捏和する。分散化の後で、10重量部のエチ
レングリコール及び19重量部の水を加えて希釈して、
極めて良好なレオロジー特性を持つ貯蔵安定な分散物と
する。これは水性7レキソー及び凹版印刷インキの着色
のために特に適している。
施例4からの化合物、ジメチルナフタリンスルホン酸及
びホルムアルデヒドからO縮合生成物のナトリクム塩1
重量部及び20重量部の水と共に二重捏和機中で1時間
どろどろに捏和する。分散化の後で、10重量部のエチ
レングリコール及び19重量部の水を加えて希釈して、
極めて良好なレオロジー特性を持つ貯蔵安定な分散物と
する。これは水性7レキソー及び凹版印刷インキの着色
のために特に適している。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式(1) (こむで!は式 へ (但し、鳥、へ及びR1は各々水素原子、0、−<、、
アル中ル基、塩素原子又は臭素原子を示す、)によ)示
される基を意味し、へ及びへは水素原子又は゛O,−、
a4アルキル基を意味し、 璽は0〜12を意味し、 2は、合計して約8〜約200のエチレングリコール単
位−(a4−cH2o)−を有するか、又は約200ま
でのエチレングリコール単位及び式−(on−an、o
)−(但しR6けメチ4 ル基又はエチル基である。)のアルキレングリコール単
位を有しかつ合計して少くとも8のエチレングリコール
単位を含むところの、ポリアルキレングリコール残基を
意味する。) Kよ)示される化合物。 2 式(1) (ここで!は式 (但し!、、R1及びへは各々水素原子、C5補1.ア
ルキル基、塩素原子又は臭素原子を示す、)によ〕示さ
れる基を意味し、R4及びR,Fi水嵩原子又#i0.
−.047 # * #ftを意味し、 鳳#fO〜12を意味し1 2は、合計して約8〜約200のエチレングリコール単
位−(’%−’%0)−を有するか・又は約200まで
のエチレングリコール単位及び式−(0トC馬0)−(
但しR,Fiメチヘ ル基又はエチル基である。)のアルキレングリコール単
位を有しかつ合計して少くと480工チレングリコール
単位を含むところの、ポリアルキレングリコール残基を
意味する。) によシ示される化合物O製造法において、まず式(2) の化合物を式(3)又は(リ ヘ の化合物と反応させて式(5) %式% を意味する。)の化合物へと転化せしめ、そして次(こ
O化合物をオキシアルキル化することを特徴とする方法
。 五 式(1) (1) (ここで!は式 八 (但しR4,馬及びR3は各々水素原子、C1五−1,
アルキル基、塩素原子又は臭素原子を示す、)によ〉示
される基を意味し、R4及びRs#i水素厘子又FiC
1−04アルキル基を意味し、 馬は0〜12を意味し、 2は、合計して約8〜約200のエチレングリコール単
位−(am、−o愚0)−を有するか、又は約2001
でのエチレングリコール単位及び式−(0トC町0)−
(但しR4#iメチ6 ル基又はエチル基である。)のアルキレ/グリコール単
位を有しかつ合計して少くとも8のエチレングリコール
単位を含むところの、ポリアルキレングリー−ル、残基
を意味する。) によシ示される化合物を分散剤として用いる、分散物の
製造法。 歳 分散物が水性顔料分散物である特許請求の範囲第5
項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19813130609 DE3130609A1 (de) | 1981-08-01 | 1981-08-01 | Dispergiermittel, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
DE31306098 | 1981-08-01 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5829732A true JPS5829732A (ja) | 1983-02-22 |
Family
ID=6138425
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57132292A Pending JPS5829732A (ja) | 1981-08-01 | 1982-07-30 | 分散剤、その製造法及びその使用法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4450304A (ja) |
EP (1) | EP0071861B1 (ja) |
JP (1) | JPS5829732A (ja) |
AU (1) | AU553227B2 (ja) |
CA (1) | CA1194501A (ja) |
DE (2) | DE3130609A1 (ja) |
DK (1) | DK158992C (ja) |
ES (1) | ES514402A0 (ja) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3426395A1 (de) * | 1984-07-18 | 1986-01-23 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Waessrige kohledispersionen |
GB8429686D0 (en) * | 1984-11-23 | 1985-01-03 | Int Paint Plc | Dispersants |
US4661279A (en) * | 1985-11-22 | 1987-04-28 | Basf Corporation | Detergent composition |
US5234711A (en) * | 1989-10-06 | 1993-08-10 | Revlon Consumer Products Corporation | Method of encapsulating pigment particles useful in the manufacturing of cosmetic products and the products thereof |
JP2585841B2 (ja) * | 1990-06-20 | 1997-02-26 | 帝人株式会社 | ポリアミド原着用リキッド顔料およびそれを用いたポリアミド原着糸 |
US5426139A (en) * | 1994-05-25 | 1995-06-20 | The Dow Chemical Company | Graft copolymer coating compositions |
DE10109483A1 (de) * | 2001-02-28 | 2002-09-05 | Clariant Gmbh | Oxalkylierungsprodukte hergestellt aus Epoxiden und Aminen und deren Verwendung in Pigmentpräparationen |
US20030167965A1 (en) * | 2002-03-05 | 2003-09-11 | Everlight Usa, Inc. | Single cartridge magenta and color ink-jet set |
US11795341B2 (en) * | 2020-10-29 | 2023-10-24 | Potters Industries, Llc | Protective coating for wood products and method of making same |
CN112812289A (zh) * | 2021-01-21 | 2021-05-18 | 吉林瑞吉特殊化学品有限公司 | 一种抗泥型乙氧基化萘系芳环衍生物单体及其制备方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL120445C (ja) * | 1959-02-05 | |||
DE1543596A1 (de) * | 1966-06-02 | 1970-01-02 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von AEtherwachsen |
DE2839463A1 (de) * | 1978-09-11 | 1980-03-27 | Basf Ag | 1,3-bisarylglycerinaether und deren verwendung |
DE2913176A1 (de) * | 1979-04-02 | 1980-10-23 | Hoechst Ag | Dispergiermittel, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
-
1981
- 1981-08-01 DE DE19813130609 patent/DE3130609A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-07-21 US US06/400,274 patent/US4450304A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-07-24 DE DE8282106728T patent/DE3266395D1/de not_active Expired
- 1982-07-24 EP EP82106728A patent/EP0071861B1/de not_active Expired
- 1982-07-27 ES ES514402A patent/ES514402A0/es active Granted
- 1982-07-30 JP JP57132292A patent/JPS5829732A/ja active Pending
- 1982-07-30 AU AU86661/82A patent/AU553227B2/en not_active Ceased
- 1982-07-30 CA CA000408525A patent/CA1194501A/en not_active Expired
- 1982-07-30 DK DK342182A patent/DK158992C/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK342182A (da) | 1983-02-02 |
EP0071861B1 (de) | 1985-09-18 |
ES8400457A1 (es) | 1983-10-16 |
DE3266395D1 (en) | 1985-10-24 |
AU8666182A (en) | 1983-02-10 |
CA1194501A (en) | 1985-10-01 |
DK158992B (da) | 1990-08-13 |
DK158992C (da) | 1991-01-21 |
AU553227B2 (en) | 1986-07-10 |
ES514402A0 (es) | 1983-10-16 |
US4450304A (en) | 1984-05-22 |
EP0071861A1 (de) | 1983-02-16 |
DE3130609A1 (de) | 1983-03-24 |
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