DE2711240A1 - Waessrige farbstoffdispersionen - Google Patents

Waessrige farbstoffdispersionen

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DE2711240A1 DE19772711240 DE2711240A DE2711240A1 DE 2711240 A1 DE2711240 A1 DE 2711240A1 DE 19772711240 DE19772711240 DE 19772711240 DE 2711240 A DE2711240 A DE 2711240A DE 2711240 A1 DE2711240 A1 DE 2711240A1
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    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
    • C09D17/001—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints in aqueous medium

Description

Bayer Aktiengesellschaft 2711240
Zentral bereich Patente. Marken und Lizenzen
5090 Leverkusen, Bayerwerk Jo/bc
U.Marzt977
Wäßrige Farbstoffdispersionen
Gegenstand der Erfindung sind wäßrige Farbstoffdispersionen, die wasserunlösliche Farbstoffe und wasserlösliche Oxalkylierungsprodukte, die durch Kondensation von phenolische OH-Gruppen aufweisenden Aromaten mit Formaldehyd und Aminen, die eine gegenüber Formaldehyd reaktionsfähige NH-Gruppe enthalten, erhältlich sind oder Derivate solcher Oxalkylierungsprodukte enthalten, sowie ihre Verwendung zum Pigmentieren natürlicher oder synthetischer Materialien.
Bevorzugt enthalten die Farbstoffdispersionen Oxalkylierungsprodukte von Verbindungen der Formel
OH
CH2-N-R2 (I)
worin 3
R1 den einwertigen Rest eines gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffs,
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R2 Wasserstoff oder den einwertigen Rest eines gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffs und
R3 Wasserstoff, C1-C»--Alkyl, Cc-C^-Cycloalkyl, Phenyl, Benzyl, Halogen, Hydroxy, C.j-C^-Alkoxy, Carboxy oder C^-C1„-Alkoxycarbonyl bedeuten.
Als Oxalkylierungsreagenzien werden vorzugsweise Äthylenoxid, Propylenoxid, Butylenoxid, Styroloxid, Glycid und Mischungen dieser Verbindungen, insbesondere jedoch Äthylenoxid, gegebenenfalls zusammen mit Propylenoxid, verwendet.
Die Oxalkylierungsprodukte der Verbindungen der Formel I werden in an sich bekannter Weise, beispielsweise nach der DT-AS 1 041 103, hergestellt.
Bevorzugte Oxalkylierungsprodukte sind solche die durch Umsetzung von Kondensationsprodukten aus Cg-C^-Alkylphenolen oder Phenol mit Cg-C_0-Alkylaminen oder Cyclohexylamin und Formaldehyd mit 10 bis 1OO, insbesondere 15 bis 50 Mol Äthylenoxid erhalten werden.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffdispersionen können außerdem weitere übliche Zusatzstoffe wie Mittel, die das Eintrocknen verhindern, beispielsweise Formamid, Glykol oder Diglykol, anionische oder nichtionogene Tenside, beispielsweise Äthanolammonium-dodecylbenzolsulfonat oder oberflächenaktive Anlagerungsprodukte des Äthylenoxids, wie sie z.B. bei N. Schönfeld beschrieben sind, vorzugsweise Äthylenoxid-Addukte an aromatische Oxiverbindungen, die
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durch Anlagerung von Styrol oder seine Derivate an Phenole erhalten werden, sowie Konservierungsmittel, beispielsweise Pentachlorphenolnatrium enthalten.
Als wasserunlösliche Farbstoffe kommen bevorzugt Pigmente, aber auch Dispersionsfarbstoffe und in Wasser schwer lösliche optische Aufheller in Frage.
Als Pigmente können sowohl organische Pigmente, z.B. Pigmente der Azo-, Anthrachinon-, Azaporphin-, Thioindigo- oder polycyclischen Reihe, ferner der Chinacridon-, Dioxazin-, Naphthalintetracarbonsäure- oder Perylentetracarbon- säure-Reihe wie sie aus Coulor-Index, 2. Auflage, bekannt sind, als auch anorganische Pigmente, wie Zinksulfide, Cadmiumsulfide oder -selenide, Ultramarin, Titandioxid, Eisenoxide, Nickel- oder Chromtitangelb, Chromoxide, Chromatpigmente und RuB sowie deren Mischungen verwendet werden.
Die Dispersionsfarbstoffe gehören beispielsweise der Azo-, Anthrachinon-, Methin-, Chinophthalon- oder Aminocumarin- Reihe an, wie sie beispielsweise in Coulor-Index, 3. Auf lage (1971), Band 2, Seite 2483 bis 2741 aufgeführt sind.
In Hasser schwerlösliche optische Aufheller gehören bei spielsweise der Cumarin-, Stilben-, Naphthalimid- oder Carbostyryl-Reihe an.
Weiterhin sind als wasserunlösliche Farbstoffe solche zu nennen, die bei 160 bis 22O0C sublimieren und üblicherweise im Transferdruck verwendet werden sowie sublimierbare
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Carbinolbasen und Carbinolbasenderivate von kationischen Farbstoffen.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffdispersionen enthalten 20 bis 65 Gew.-%, vorzugsweise 30 bis 50 Gew.-% Farbstoff, 2 bis 35 Gew.-%, vorzugsweise 4 bis 15 Gew.-% der Oxalkylierungsprodukte, 0 bis 20 %, vorzugsweise 0 bis 5 % nichtionogene oder anionische Tenside, 5 bis 20 Gew.-% Wasserrückhaltemittel und 15 bis 40 Gew.-% Wasser, wobei sich die Zahlenangaben auf die Farbstoffdispersion beziehen.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffdispersionen erfolgte üblicherweise, z.B. durch Bearbeitung der Mischung in herkömmlichen Naßzerkleinerungsaggregaten, wie Knetern, Knetschnecken, Kugelmühlen, Rotor-Stator-Mühlen, Dissolvern, Korundscheibenmühlen, Schwingmühlen und mit besonderem Vorteil in sehneHäufenden Rührwerkskugelmühlen mit Mahlkörpern in der Größe von 0,1 bis 100 mm Durchmesser.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffdispersionen sind universell einsetzbar und eignen sich hervorragend zur Herstellung von Dispersionsanstrichfarben auf Basis von Polyvinylacetat, Polyvinylacetat-Copolymeren, Styrol-Butadien-Mischpolymerisaten, Polyvinylpropionaten, Acrylsäure- und Methacrylsäureesterpolymeren, verseiften Alkydharzen und ölemulsionen; zur Herstellung von Tapetenanstrichfarben auf Basis von Cellulosederivaten die Methylcellulose, Hydromethylcellulose, Carboxymethylcellulose und zur Herstellung von Druckfarben, die als Bindemittel
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vorwiegend verseifte Naturharze wie Schellack, verseifte wasserlösliche Kunstharze oder Acrylatbinderlösungen enthalten.
Gegenüber bekannten Farbstoffdispersionen, wie sie beispielsweise aus der DT-OS 2 421 606 bekannt sind, haben die erfindungsgemäßen Farbstoffdispersionen den Vorteil der universelleren Ersetzbarkeit und der wesentlich niedrigeren Viskosität bei gleicher Farbstoffkonzentration, überraschend bessere Eigenschaften werden insbesondere bei Dispersionsanstrichfarben auf Basis von (Meth-)Acrylat-homo- und copolymerdispersionen (s. Karsten, Lackrohstoff-Tabellen, 5. Auflage, S. 258-265) wie · Plextoi® B 500 und Acronal® 290 D erzielt.
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Beispiel 1
Eine Mischung aus 48 Gew.-% Pigment Yellow 3 (Coulor-Index 11710), 8 Gew.-% des nachfolgend beschriebenen Oxalkylierungsproduktes, 0,5 Gew.-% Pentachlorphenolnatrium, 20 Gew.-% Äthylenglykol und 23 Gew.-% Wasser wird durch Rühren homogenisiert und anschließend in einer kontinuierlich arbeitenden Rührwerkskörpermühle mit Glasperlen von 0,3 bis 0,5 mm Durchmesser solange gemahlen, bis die durchschnittliche Teilchengröße kleiner als 3 ,u ist.
Zur Herstellung des Oxalkylierungsproduktes werden 99 g (1 Mol) Cyclohexylamin mit 5 g 20 %iger Kalilauge und 100 g 30 %igem Formaldehyd 3 Stunden unter Rühren auf 700C erwärmt, mit 220 g (1 Mol) Nonylphenol versetzt und weitere 5 Stunden auf 90 bis 100°C erhitzt. Das entstandene ölige Reaktionsprodukt v/ird im Vakuum getrocknet, mit Natriummethylat versetzt, das durch Auflösen von 1,5 g Natrium in Methanol bereitet worden war, und auf 140 bis 150°C erhitzt. Unter Stickstoffatmosphäre läßt man unter einem überdruck von 1 bis 2 Atmosphären allmählich 123Og (28 Mol) Äthylenoxid zulaufen. Unter schnellem Verbrauch des Äthylenoxids wird ein Polyglykoläther erhalten, der in Wasser klar löslich ist.
Beispiel 2
EineMischung aus 38 Gew.-% Farbruß, 10 % des nachfolgend Oxalkylierungsproduktes, 0,5 Gew.-% Pentachlorphenolnatrium, 15 Gew.-% Äthylenglykol und 36,5 Gew.-% Wasser wird wie in Beispiel 1 in einer Rührwerkskörpermühle gemahlen.
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240 g (1 Mol) Hexadecylamin, 600 g Wasser und 10 g 40 %ige Kalilauge wurden auf 6O°C erwärmt und dann mit 120 g 30 %igem Formaldehyd versetzt. Das Gemisch wird 2 Stunden unter Rühren auf 70 bis 8O°C erwärmt, dann wird die untere wäßrige Schicht abgetrennt, die ölige obere Schicht wird nach Waschen mit heißem Wasser mit 100 g Phenol und 20 g konzentrierter Salzsäure versetzt, nochmals auf eine Temperatur von 90 bis 95°C erhitzt. Nachdem die wäßrige Schicht wiederum abgetrennt worden ist, wird der verbliebene Anteil im Vakuum getrocknet, mit einer Lösung von 2,5 g Natrium in Methanol versetzt und bei 150°C unter Druck mit 660 g (15 Mol) Äthylenoxid zur Reaktion gebracht.
Beispiel 3
Eine Mischung aus 48 Gew.-% Pigment red 3 (Coulor-Index 12120), 8 Gew.-% des in Beispiel 1 beschriebenen Oxalkylierungsproduktes, 0,5 Gew.-% Pentachlorphenolnatrium, 20 Gew.-% Äthylenglykol und 23,5 Gew.-% Wasser wird wie im Beispiel 1 in einer Rührwerkskörpermühle gemahlen.
Beispiel 4
Eine Mischung aus 48 Gew.-% Pigment green 7 (Coulor-Index 74260), 6,5 Gew.-% des in Beispiel 1 beschriebenen Oxalkylierungsproduktes ,6,5 Gew.-% des in Beispiel 2 beschriebenen Oxalkylierungsproduktes, 0,5 Gew.-% Pentachlorphenolnatrium, 20 Gew.-% Äthylenglykol und 18,5 Gew.-% Wasser wird wie in Beispiel 1 in einer RührwerkskörperroUhle gemahlen.
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Beispiel 5
Eine Mischung aus 36 Gew.-% Pigment Yellow 83 (1 Mol Dichlorbenzidin diazotiert und gekuppelt auf 2 Mol Acetessig-2,5-dimethoxy-4-chloranilid), 6 Gew.-% des in Beispiel 2 beschriebenen Oxalkylierungsproduktes, 5 Gew.-% eines Oxalkylierungsproduktes, das durch Kondensation von 2,9 Mol Styrol mit 1 Mol Phenol und nachfolgende Äthoxylierung mit 27 Mol Äthylenoxid erhalten wird, 0,5 Gew.-% eines handelsüblichen Konservierungsmittels, 20 Gew.-% Äthylenglykol und 32,5 Gew.-% Wasser wird in einem Dispers ionskneter zu einem Pigmentteig geknetet, wobei man die Gesamtmenge an Emulgatoren vorlegt und den Pigmentanteil einträgt. Die Temperatur der Knetung wird unter evtl. Wasserzugabe bei etwa 70°C gehalten. Nach 30 Minuten Knetdauer wird eine durchschnittliche Pigmentteilchengröße
von unter 2 ,u erhalten. Die Pigmentpaste kann unter Kneten mit Wasser und Diäthylenglykol weiter verdünnt werden.
Beispiel 6
Eine Mischung aus 42 Gew.-% Pigment Yellow 16 (Colour-Index 20040), 6 Gew.-% des in Beispiel 1 beschriebenen Oxalkylierungsproduktes, 4 Gew.-% eines Alkylierungsproduktes, das durch Kondensation von 2,9 Mol Styrol mit 1 Mol Phenol und nachfolgende Äthoxylierung mit 27 Mol Äthylenoxid erhalten wird, 0,5 Gew.-% eines handelsüblichen Konservierungsmitteln, 20 Gew.-% Äthylenglykol und 27,5 Gew.-% Wasser wird wie in Beispiel 5 durch Knetung zu einem Pigmentteig formiert.
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Beispiel 7
Eine Mischung aus 38#O Gew.-% Farbruß, 7,0 Gew.-% des in Beispiel 1 beschriebenen Oxalkylierungsproduktes, 0,5 Gew.-% eines handelsüblichen Konservierungsmittels, 20 Gew.-% Äthylenglykol und 34,5 Gew.-% Wasser wird wie in Beispiel 1 in einer Rührwerksmühle gemahlen.
Beispiel 8
Eine Mischung aus 50,0 Gew.-% des Dispersionsfarbstoffes der Formel ο OH
10 Gew.-% des in Beispiel 2 beschriebenen Oxalkylierungsproduktes, 5,0 Gew.-% der Verbindung der Formel
HO-CH2-CH2
HO-CH2-CH2
N-CO-NH-(CH2J3
zur Verhinderung des Eintrocknens, 0,5 Gew.-% eines handelsüblichen Konservierungsmittels und 34,5 Gew.-% Wasser wird durch Rühren homogenisiert und anschließend in einer kontinuierlich arbeitenden Rührwerkskörpermühle wie in Beispiel 1 gemahlen.
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Beispiel 9
Eine Mischung aus 11,1 kg 1%igem Ammoniakwasser, 18,0 kg Titandioxid-Pigment (Rutil-Typ) 15,0 kg Bariumsulfat-Pigment, 10,5 kg gemahlener Dolomit, 2,0 kg Talkum, 0,3 kg hochmolekulare Kieselsäure zur Verhinderung des Absetzens des Pigmentes im Teig, 0,1 kg eines handelsüblichen Konservierungsmittels, 0,2 kg Natriumhexamethaphosphat, 0,3 kg einer handelsüblichen Entschäumermischung, 0,5 kg eines nichtionischen Emulgators und 5,0 kg einer 3%igen wäßrigen Lösung von Hydroxyäthylzellulose wird mit einem Schnellrührer homogenisiert. Danach wird über einen Einwalzenstuhl abgemahlen und mit 37 kg einer Acrylharzdispersion unter intensivem Rühren versetzt.
Durch Verrühren von 100 g dieser weißen Dispersionebinderfarbe mit 0,1 bis 10 g einer nach Beispiel 1 bis 6 hergestellten Pigmentpräparation erhält man eine flockungsstabile Farbe. Streicht man diese Farbe mit einer 0,09 mm Rakel auf Papier auf, so erhält man eine deutlich höhere Farbstärke verglichen mit der analogen Dispersionsfarbe, die mit einem Farbteig gemäß DT-AS 2 421 606 in gleicher Konzentration hergestellt wurde.
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Claims (8)

Patentansprüche
1. Farbstoffdispersionen die wasserunlösliche Farbstoffe und wasserlösliche Oxalkylierungsprodukte, die durch Kondensation von phenolische OH-Gruppen aufweisenden Aromaten mit Formaldehyd und Aminen, die eine gegenüber Formaldehyd reaktionsfähige NH-Gruppe enthalten, erhältlich sind oder Derivate solcher Oxalkylierungsprodukte enthalten, sowie ihre Verwendung zum Pigmentieren natürlicher oder synthetischer Materialien.
2. Farbstoffdispersionen gemäß Anspruch 1, die als wasserlösliche Oxalkylierungsprodukte von Verbindungen der Formel
(D
worin
R1 den einwertigen Rest eines gegebenenfalls substituierten aliphatischen/ eyeloaliphatisehen oder aromatischen Kohlenwasserstoffs,
R2 Wasserstoff oder den einwertigen Rest eines gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffs und
R3 Wasserstoff, C1-C20-AIlCyI, C5-C7-Cycloalkyl, Phenyl, Benzyl, Halogen, Hydroxy, C1-C18-AIkOXy, Carboxy oder Cj-Cjg-Alkoxycarbonyl bedeuten,
enthalten.
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•a-
3. Farbstoffdispersionen gemäß Anspruch 2 die Oxalkylierungsprodukte erhalten durch Umsetzung der Verbindungen (I) mit Äthylenoxid,gegebenenfalls zusammen mit Propylenoxid, enthalten.
4. Farbstoffdispersionen gemäß Anspruch 1 die als wasserlösliche Oxalkylierungsprodukte die Kondensationsprodukte aus a) Phenol oder C..-C..--Alkylphenol, b) Cfi-C_ -Alkylamin oder Cyclohexylamin, c) Formaldehyd und d) 10 bis ibo Mol Äthylenoxid enthalten.
5. Farbstoffdispersion gemäß Anspruch 1 die als wasserunlösliche Farbstoffe Pigmente, Dispersionsfarbstoffe und in Wasser schwerlös liehe optische Aufheller enthalten.
6. Farbstoffdispersionen gemäß Anspruch 1, die 20 - 65 Gew.-% Farbstoff, 2-35 Gew.-% Oxalkylierungsprodukt, 0-20 Gew.-% nichtionogene oder anionische Tenside, 5-20 Gew.-% Wasserrückhaltemittel und 15 40 Gew.-% Wasser enthalten.
7. Farbstoffdispersionen gemäß Anspruch 6, die 30 - 50 Gew.-% Farbstoff, 4-15 Gew.-% Oxalkylierungsprodukt, 0-5 Gew.-% nichtionogene oder anionische Dispergiermittel^ - 20 Gew.-% Wasserrückhaltemittel und 15-40 Gew.-% Wasser enthalten.
8. Verwendung der Farbstoffdispersionen gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von Dispersionsanstrichfarben, Tapetenanstrichfarben und Druckfarben.
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