CN108139693A - 用于电子工业的基于亚砜/二醇醚的溶剂 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及尤其适用于从显示器/半导体衬底或电子加工设备去除光致抗蚀剂和聚(酰胺酸)/聚酰亚胺的溶剂，其主要由以下各项组成：(A)第一组分，其由亚砜，例如DMSO组成；(B)第二组分，其由二醇醚，例如乙二醇单丁基醚组成；以及(C)第三组分，其由以下各项中的至少一个组成：N‑甲酰基吗啉、N,N‑二甲基丙酰胺、3‑甲氧基‑N,N‑二甲基丙酰胺、磷酸三乙酯、N,N‑二甲基乙酰胺、N,N‑二乙基乙酰胺、N,N‑二乙基丙酰胺、N‑甲基乙酰胺、N‑甲基丙酰胺、N‑乙基乙酰胺以及N‑乙基丙酰胺。

Description

用于电子工业的基于亚砜/二醇醚的溶剂
技术领域
本发明涉及生态友好的溶剂(“生态溶剂”)，其适用于制造多种电子组件，例如显示单元和半导体。
背景技术
一些极性溶剂(例如N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、二甲基乙酰胺(DMAc)、二甲基甲酰胺(DMF)等)具有再生毒性，其推动不断增加的与这些材料相关的全球性安全和监管问题。举例来说，NMP在欧洲化学品的分类和标记的协调系统(European Globally HarmonizedSystem of Classification and Labeling of Chemicals；GHS)的高度关注物质(Substance of Very High Concerns；SVHC)注册表和REACH附件XVII中列出，所述文件列举对某些危险物质、混合物和物品的制造、进入市场和使用的限制。
NMP在电子工业中用于清洗和剥离多种零件(例如显示单元、半导体衬底等的组件)和设备，并且其每年消耗量相当大。研发与NMP相比具有更好的环境概况的生态溶剂以实现类似性能是电子加工客户的迫切需求。在一些实施例中，本发明详细描述溶剂组合，其与NMP相比提供相同或更好的清洗能力和在光致抗蚀剂去除方面的剥离能力。
发明内容
在一个实施例中，本发明涉及一种溶剂，其基本上由以下各项组成：
和
(A)第一组分，其由亚砜组成；
(B)第二组分，其由二醇醚组成；以及
(C)第三组分，其由以下各项中的至少一个组成：N-甲酰基吗啉、N,N-二甲基丙酰胺、3-甲氧基-N,N-二甲基丙酰胺、磷酸三乙酯、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二乙基乙酰胺、N,N-二乙基丙酰胺、N-甲基乙酰胺、N-甲基丙酰胺、N-乙基乙酰胺以及N-乙基丙酰胺。
在一个实施例中，本发明涉及用于清洗或剥离衬底表面的方法，所述方法包含使衬底与溶剂接触的步骤，所述溶剂基本上由以下各项组成：
(A)第一组分，其由亚砜组成；
(B)第二组分，其由二醇醚组成；以及
(C)第三组分，其由以下各项中的至少一个组成：N-甲酰基吗啉、N,N-二甲基丙酰胺、3-甲氧基-N,N-二甲基丙酰胺、磷酸三乙酯、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二乙基乙酰胺、N,N-二乙基丙酰胺、N-甲基乙酰胺、N-甲基丙酰胺、N-乙基乙酰胺以及N-乙基丙酰胺。
具体实施方式
定义
出于美国专利实务的目的，参考的任何专利案、专利申请案或公开案的内容都以全文引用的方式并入(或其等效美国版本如此以引用的方式并入)，尤其是在所属领域中的定义(就不与本发明具体提供的任何定义不一致来说)和常识的披露内容方面。
本文中所公开的数值范围包括从下限值到上限值并且包括下限值和上限值的所有值。对于含有明确值的范围(例如1到7)，包括任何两个明确值之间的任何子范围(例如1到2；2到6；5到7；3到7；5到6；等)。
术语“包含”、“包括”、“具有”以及其衍生词并不打算排除任何其它组分、步骤或程序的存在，无论是否具体地将其公开出来。为了避免任何疑问，除非相反地陈述，否则通过使用术语“包含”所要求的所有组合物都可以包括任何额外添加剂、佐剂或化合物，无论聚合或以其它方式。相比之下，术语“基本上由……组成”从任何随后列举的范围排除除了对可操作性来说不是必不可少的那些之外的任何其它组分、步骤或程序。术语“由…组成”排除没有具体叙述或列举的任何组分、步骤或程序。除非另外说明，否则术语“或”指单独以及以任何组合形式列举的成员。单数的使用包括复数的使用且反之亦然。
除非相反地陈述，从上下文暗示或所属领域中惯用的，否则所有份数和百分比都按重量计，并且所有测试方法都是到本发明的申请日为止的现行方法。
“溶剂”和类似术语意指能够在分子或离子尺寸等级下溶解另一种物质(即，溶质)以形成基本上均匀分散的混合物(即，溶液)的物质。
“电子零件”和类似术语意指电子产品(如半导体或显示单元)的制造过程的过程内物品或成品，或产品的组件。如在本发明的上下文中使用，电子零件包括用于制造产品的设备。
“过程内产物”和类似术语意指未完成或中间产物。过程内产物包括起始物质，例如从供应商接收的材料，或在经历制造过程开始之前的材料。
“光致抗蚀剂”和类似术语意指在暴露于辐射时失去其对化学蚀刻的抗性的光敏树脂并且尤其用于在集成电路制造期间将电路图案转移到半导体芯片。
在本发明的上下文中，“清洗”和类似术语意指从衬底表面去除颗粒污染物和金属离子，通常从过程内电子零件的表面以使所述零件准备用于后续处理。
在本发明的上下文中，“剥离”和类似术语意指从衬底表面去除一个层，例如涂层或薄膜，如从半导体衬底的表面去除光致抗蚀剂。
“冷冻点”和类似术语意指使液体变成固体的温度。本发明的溶剂的冷冻点可使用测试设备测定，所述测试设备包括玻璃容器、具有温度控制系统和温度计或热传感器的冷却浴或冷却阱或冷冻机。将液体溶剂的二十克(20g)样品置放于玻璃容器(例如玻璃缸)中。冷却浴或冷却阱或冷冻机的温度设定成0℃。使用温度计或热传感器测定冷却浴或冷却阱或冷冻机内部的冷液体或冷气流的温度。将具有所制备的溶剂样品的玻璃容器在冷却浴或冷却阱中储存至少12小时。通过观察溶剂样品的物理状态(即，液体或固体)来测定其冷冻点。如果溶剂样品仍显示流动性，那么降低冷却浴或冷却阱或冷冻机的当前设定温度直到通过温度计或热传感器测定其温度比其先前温度低1℃。重复所述程序直到溶剂样品是固体。
聚(酰胺酸)是聚酰亚胺的合成中的中间聚合物。其由于强氢键而可溶于极性溶剂中。
聚酰亚胺(PI)是酰亚胺单体的聚合物。其通常由二酐与二胺的反应产生。电子工业中一种常用PI是KAPTONTM。其由苯均四酸二酐与4,4'-氧基二苯基胺的缩合产生。
溶剂
本发明的溶剂基本上由第一组分、第二组分以及第三组分组成。第一分量由亚砜组成或是亚砜。第二组分由二醇醚组成或是二醇醚。第三组分由以下各项中的至少一个组成或基本上由上述物质组成：N-甲酰基吗啉(CAS编号4394-85-8)、N,N-二甲基丙酰胺(CAS编号758-96-3)、3-甲氧基-N,N-二甲基丙酰胺(CAS编号53185-52-7)、磷酸三乙酯(CAS编号78-40-0)、N,N-二甲基乙酰胺(CAS编号127-19-5)；N,N-二乙基乙酰胺(CAS编号685-91-6)、N,N-二乙基丙酰胺(CAS编号1114-51-8)、N-甲基乙酰胺(CAS编号79-16-3)、N-甲基丙酰胺(CAS编号1187-58-2)、N-乙基乙酰胺(CAS编号625-50-3)以及N-乙基丙酰胺(CAS编号5129-72-6)。第一、第二和第三组分形成掺合物，并且所述掺合物可或可不经相分离。在一个实施例中，溶剂具有低于-25℃的冷冻点。
亚砜
本发明的溶剂的第一分量由亚砜组成或是亚砜，即，含有连接到两个碳原子的亚磺酰基官能团的化合物。其是极性官能团。亚砜是硫醚的氧化衍生物。代表性亚砜包括(但不限于)二乙基亚砜、丁基亚砜、四亚甲基亚砜以及二甲亚砜(DMSO)。第一分量可由一种或多种亚砜组成。在一个实施例中，第一分量由一种亚砜组成。在一个实施例中，第一分量由两种或更多种亚砜组成。在一个实施例中，第一分量由DMSO组成或是DMSO(CAS编号67-68-5)。
二醇醚
本发明的溶剂的第二组分由二醇醚组成或是二醇醚，即，基于乙二醇或丙二醇的烷基醚的化合物。这些溶剂通常具有较高沸点，以及较低分子量醚和醇的有利的溶剂特性。代表性二醇醚包括(但不限于)乙二醇单丁基醚、乙二醇单丙基醚、二乙二醇单乙基醚、丙二醇单甲基醚、二丙二醇单甲基醚以及三丙二醇单甲基醚。第二组分可由一种或多种二醇醚组成。在一个实施例中，第二组分由一种二醇醚组成。在一个实施例中，第二组分由两种或更多种二醇醚组成。在一个实施例中，第二组分是乙二醇烷基醚。在一个实施例中，第二组分是丙二醇烷基醚。在一个实施例中，乙二醇醚或丙二醇醚的烷基组分是具有2到12个，或3到10个，或3到8个碳原子的烷基。在一个实施例中，第二组分由乙二醇单丁基醚组成或是乙二醇单丁基醚(CAS编号111-76-2)。
实施例
在一个实施例中，溶剂是掺合物，其由作为第一组分的亚砜、作为第二组分的二醇醚以及作为第三组分的N-甲酰基吗啉组成或基本上由上述物质组成。
在一个实施例中，溶剂是掺合物，其由作为第一组分的亚砜、作为第二组分的二醇醚以及作为第三组分的N,N-二甲基丙酰胺组成或基本上由上述物质组成。
在一个实施例中，溶剂是掺合物，其由作为第一组分的亚砜、作为第二组分的二醇醚以及作为第三组分的3-甲氧基-N,N-二甲基丙酰胺组成或基本上由上述物质组成。
在一个实施例中，溶剂是掺合物，其由作为第一组分的亚砜、作为第二组分的二醇醚以及作为第三组分的磷酸三乙酯组成或基本上由上述物质组成。
在一个实施例中，溶剂是掺合物，其由作为第一组分的DMSO、作为第二组分的二醇醚以及作为第三组分的N-甲酰基吗啉组成或基本上由上述物质组成。
在一个实施例中，溶剂是掺合物，其由作为第一组分的DMSO、作为第二组分的二醇醚以及作为第三组分的N,N-二甲基丙酰胺组成或基本上由上述物质组成。
在一个实施例中，溶剂是掺合物，其由作为第一组分的DMSO、作为第二组分的二醇醚以及作为第三组分的3-甲氧基-N,N-二甲基丙酰胺组成或基本上由上述物质组成。
在一个实施例中，溶剂是掺合物，其由作为第一组分的DMSO、作为第二组分的二醇醚以及作为第三组分的磷酸三乙酯组成或基本上由上述物质组成。
在一个实施例中，溶剂是掺合物，其由作为第一组分的亚砜、作为第二组分的乙二醇单丁基醚以及作为第三组分的N-甲酰基吗啉组成或基本上由上述物质组成。
在一个实施例中，溶剂是掺合物，其由作为第一组分的亚砜、作为第二组分的乙二醇单丁基醚以及作为第三组分的N,N-二甲基丙酰胺组成或基本上由上述物质组成。
在一个实施例中，溶剂是掺合物，其由作为第一组分的亚砜、作为第二组分的乙二醇单丁基醚以及作为第三组分的3-甲氧基-N,N-二甲基丙酰胺组成或基本上由上述物质组成。
在一个实施例中，溶剂是掺合物，其由作为第一组分的亚砜、作为第二组分的乙二醇单丁基醚以及作为第三组分的磷酸三乙酯组成或基本上由上述物质组成。
在一个实施例中，溶剂是三元掺合物，其由作为第一组分的DMSO、作为第二组分的乙二醇单丁基醚以及作为第三组分的N-甲酰基吗啉组成或基本上由上述物质组成。
在一个实施例中，溶剂是三元掺合物，其由作为第一组分的DMSO、作为第二组分的乙二醇单丁基醚以及作为第三组分的N,N-二甲基丙酰胺组成或基本上由上述物质组成。
在一个实施例中，溶剂是三元掺合物，其由作为第一组分的DMSO、作为第二组分的乙二醇单丁基醚以及作为第三组分的3-甲氧基-N,N-二甲基丙酰胺组成或基本上由上述物质组成。
在一个实施例中，溶剂是三元掺合物，其由作为第一组分的DMSO、作为第二组分的乙二醇单丁基醚以及作为第三组分的磷酸三乙酯组成或基本上由上述物质组成。
在一个实施例中，溶剂是四元掺合物，其由作为第一组分的DMSO、作为第二组分的乙二醇单丁基醚以及作为第三组分的N-甲酰基吗啉与N,N-二甲基丙酰胺的组合组成或基本上由上述物质组成。
在一个实施例中，溶剂是四元掺合物，其由作为第一组分的DMSO、作为第二组分的乙二醇单丁基醚以及作为第三组分的N-甲酰基吗啉与3-甲氧基-N,N-二甲基丙酰胺的组合组成或基本上由上述物质组成。
在一个实施例中，溶剂是四元掺合物，其由作为第一组分的DMSO、作为第二组分的乙二醇单丁基醚以及作为第三组分的N-甲酰基吗啉与磷酸三乙酯的组合组成或基本上由上述物质组成。
在一个实施例中，溶剂是四元掺合物，其由作为第一组分的DMSO、作为第二组分的乙二醇单丁基醚以及作为第三组分的N,N-二甲基丙酰胺与3-甲氧基-N,N-二甲基丙酰胺的组合组成或基本上由上述物质组成。
在一个实施例中，溶剂是四元掺合物，其由作为第一组分的DMSO、作为第二组分的乙二醇单丁基醚以及作为第三组分的N,N-二甲基丙酰胺与磷酸三乙酯的组合组成或基本上由上述物质组成。
在一个实施例中，溶剂是五元掺合物，其由作为第一组分的DMSO、作为第二组分的乙二醇单丁基醚以及作为第三组分的N-甲酰基吗啉、N,N-二甲基丙酰胺和3-甲氧基-N,N-二甲基丙酰胺的组合组成或基本上由上述物质组成。
在一个实施例中，溶剂是五元掺合物，其由作为第一组分的DMSO、作为第二组分的乙二醇单丁基醚以及作为第三组分的N-甲酰基吗啉、N,N-二甲基丙酰胺和磷酸三乙酯的组合组成或基本上由上述物质组成。
在一个实施例中，溶剂是五元掺合物，其由作为第一组分的DMSO、作为第二组分的乙二醇单丁基醚以及作为第三组分的N,N-二甲基丙酰胺、3-甲氧基-N,N-二甲基丙酰胺和磷酸三乙酯的组合组成或基本上由上述物质组成。
在一个实施例中，溶剂是六元掺合物，其由作为第一组分的DMSO、作为第二组分的乙二醇单丁基醚以及作为第三组分的N-甲酰基吗啉、N,N-二甲基丙酰胺、3-甲氧基-N,N-二甲基丙酰胺和磷酸三乙酯的组合组成或基本上由上述物质组成。
在一个实施例中，以基于溶剂重量的重量百分比(重量％)计，溶剂由50到90重量％第一组分、9到40重量％第二组分以及1到30重量％第三组分组成或基本上由上述物质组成。
在一个实施例中，以基于溶剂重量的重量百分比(重量％)计，溶剂由50到90重量％DMSO、9到40重量％乙二醇单丁基醚以及作为第三组分的1到30重量％N-甲酰基吗啉、N,N-二甲基丙酰胺、3-甲氧基-N,N-二甲基丙酰胺和磷酸三乙酯中的至少一个组成或基本上由上述物质组成。
在一个实施例中，以基于溶剂重量的重量百分比(重量％)计，溶剂由10到30重量％第一组分、1到30重量％第二组分以及70到90重量％第三组分组成或基本上由上述物质组成。
在一个实施例中，以基于溶剂重量的重量百分比(重量％)计，溶剂由10到30重量％DMSO、10到30重量％乙二醇单丁基醚以及作为第三组分的70到90重量％N-甲酰基吗啉、N,N-二甲基丙酰胺、3-甲氧基-N,N-二甲基丙酰胺、磷酸三乙酯、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二乙基乙酰胺、N,N-二乙基丙酰胺、N-甲基乙酰胺、N-甲基丙酰胺、N-乙基乙酰胺和N-乙基丙酰胺中的至少一个组成。
在一个实施例中，以基于溶剂重量的重量百分比(重量％)计，溶剂由10到30重量％DMSO、10到30重量％乙二醇单丁基醚以及作为第三组分的70到90重量％N,N-二甲基丙酰胺组成。
在一个实施例中，溶剂具有小于(<)-25℃，或<-20℃，或<-15℃，或<-10℃的冷冻点。在一个实施例中，溶剂具有-25℃或更低到-10℃或更高的冷冻点。
在其中第三组分由超过一种物质组成的实施例中，例如第三组分基本上由N-甲酰基吗啉和N,N-二甲基丙酰胺和/或3-甲氧基-N,N-二甲基丙酰胺和/或磷酸三乙酯等组成，第三组分中各化合物的量可大幅和方便地变化。以组分的重量计，第三组分中每种个别物质的量可在0到100重量％，或1到99重量％，或10到90重量％，或20到80重量％或30到70重量％，或40到60重量％，或50重量％范围内变化。
对可操作性不重要，但可包括在本发明的溶剂中的任选的材料包括(但不限于)抗氧化剂、着色剂、去水剂、稳定剂等。这些材料对溶剂用于清洗或剥离电子零件的功效不具有任何材料影响。以溶剂的重量计，这些任选的材料按已知量使用，例如0.10到5，或4，或3，或2，或1重量百分比，并且其按已知方式使用。
制备溶剂
本发明的溶剂是使用已知的设备和已知的技术制备。溶剂的个别组分可商购、在环境条件(23℃和大气压)下是液体并且可使用常规混合设备和标准掺合方案简单地彼此混合。组分可按任何顺序(包括同时)添加到彼此中。
溶剂的用途
本发明的溶剂是生态溶剂，即，其不具有或具有降低的等级的与NMP相关的毒理学问题。这些溶剂适用于清洗和/或剥离衬底表面的污染物和其它不合需要的物质，尤其极性污染物和极性不合需要的物质。
在一个实施例中，本发明的溶剂意图作为电子工业中使用的NMP和其它极性溶剂的替代品。同样，其在这类操作(如电子零件和设备的清洗和剥离，和从多种衬底(例如半导体衬底)去除光致抗蚀剂，以及从聚酰亚胺涂布设备(例如对准层和柔性显示器衬底涂布机器)去除聚酰胺酸聚合物残余物)中与NMP和其它极性溶剂相同的方式使用。通常，这些方法或过程包括使待清洗或剥离或待去除光致抗蚀剂或聚酰胺酸/聚酰亚胺残余物的物件或衬底与溶剂在多种条件(例如环境条件，或在升高或降低的温度下)中的任一种下，在流动或搅拌(例如印刷、旋转、浸没、冲洗、振动、淋浴、喷雾等)下接触足够的时间以溶解任何待去除的材料(例如污染物，如聚(酰胺酸)/聚酰亚胺残余物、二酐、二胺等；光致抗蚀剂等)的步骤。接着在这一接触步骤后通常是冲洗(一次或多次，通常用水性液体，如去离子水)和干燥步骤。具有低于-25℃的冻结温度的溶剂可尤其有利地用于清洗和/或剥离电子零件和设备的过程中。
以下实例是本发明的非限制性说明。
实例
材料
聚(酰胺酸)，聚酰亚胺的前驱体：聚(苯均四酸二酐-共-4,4'-氧基双苯胺)，酰胺酸(来自Sigma-Aldrich，15-16重量％溶解于NMP中)。
光致抗蚀剂：SFP-1400(来自Merck)。
溶剂：N-甲酰基吗啉(来自Accela ChemBio，98％)、二甲亚砜(DMSO)(来自Sinopharm，99％)、磷酸三乙酯(来自Sinopharm，99％)、3-甲氧基-N,N-二甲基丙酰胺(来自BOC Science，98％)、N,N-二甲基丙酰胺(来自Energy Chemical，98％)和乙二醇单丁基醚(来自The Dow Chemical Company，99％)。
溶剂
溶剂是根据NMP、DMF、3-甲氧基-N,N-二甲基丙酰胺等的汉森可溶性参数(HansenSolubility Parameter)设计。这些商品化溶剂对大部分电子材料具有强溶解能力。溶剂描述于表1中。
表1
溶剂
实例 组分A 重量％ 组分B 重量％ 组分C 重量％
1 二甲亚砜 64 乙二醇单丁基醚 30 N-甲酰基吗啉 6
2 二甲亚砜 58 乙二醇单丁基醚 30 N-甲酰基吗啉 12
3 二甲亚砜 52 乙二醇单丁基醚 30 N-甲酰基吗啉 18
4 二甲亚砜 65 乙二醇单丁基醚 28 N,N-二甲基丙酰胺 7
5 二甲亚砜 65 乙二醇单丁基醚 20 N,N-二甲基丙酰胺 15
6 二甲亚砜 66 乙二醇单丁基醚 25 3-甲氧基-N,N-二甲基丙酰胺 7
7 二甲亚砜 60 乙二醇单丁基醚 25 3-甲氧基-N,N-二甲基丙酰胺 15
8 二甲亚砜 65 乙二醇单丁基醚 29 磷酸三乙酯 6
9 二甲亚砜 65 乙二醇单丁基醚 23 磷酸三乙酯 12
10 二甲亚砜 65 乙二醇单丁基醚 17 磷酸三乙酯 18
表1(续)
实例1-10和比较实例1-5的方案
聚(酰胺酸)溶解：使聚(苯均四酸二酐-共-4,4'-氧基双苯胺)(酰胺酸前驱体)于NMP中的溶液与去离子(DI)水或其它NMP不可溶液体接触以从NMP提取所述前驱体。接着聚(酰胺酸)前驱体在54℃下烘烤4小时以蒸发任何残余溶剂/液体，随后其通过与测试溶剂接触来溶解。在54℃下12小时之后记录结果。
光致抗蚀剂剥离：将2毫升(ml)SFP-1400光致抗蚀剂溶液置放在尺寸为100毫米(mm)×100mm×1mm的玻璃衬底的表面上。衬底以500转/分钟(RPM)的旋转速度旋转10秒(s)以展开光致抗蚀剂溶液。接着旋转速度加快到1000rpm保持30秒以均匀地涂布光致抗蚀剂并且转出多余的溶剂。在130℃下加热经涂布的衬底10分钟(min)以蒸发溶剂。剥离步骤在容器中制备30克(g)实例。将经烘烤的衬底置放在容器中并且振荡，并且最终测量从衬底完全去除光致抗蚀剂的时间。
结果
聚(酰胺酸)溶解：各产物的聚(苯均四酸二酐-共-4,4'-氧基双苯胺)、酰胺酸可溶性结果报道于表2中。各实例和比较样品中聚合物的含量是20重量％。通过溶液的流动性来判定性能。两个实例，N-甲酰基吗啉/N,N-二甲基丙酰胺和二甲亚砜/N,N-二甲基丙酰胺呈现良好流动性和低粘度。N-甲酰基吗啉/3-甲氧基-N,N-二甲基丙酰胺显示某种流动性和适合的粘度。然而，在比较样品(3-甲氧基-N,N-二甲基丙酰胺)中，溶液中发生胶凝，其表示聚合物的过饱和。对于N-甲基-2-吡咯烷酮，尽管样品能够流动，但其粘度相对较高。一般来说，对于市售产品，聚(苯均四酸二酐-共-4,4'-氧基双苯胺)(酰胺酸)在N-甲基-2-吡咯烷酮中的可溶性应是15重量％。对于3-甲氧基-N,N-二甲基丙酰胺，相关可溶性相对较低。因此，实例中聚(酰胺酸)的溶解力优于比较样品。
表2
聚(酰胺酸)(聚(苯均四酸二酐-共-4,4'-氧基双苯胺)，酰胺酸)溶剂的溶解力性 能
空心圆＝流动性；×＝高粘度(不流动)
表2(续)
空心圆＝流动性；×＝高粘度(不流动)
光致抗蚀剂剥离：各组合的光致抗蚀剂剥离结果列举于表3中。通过剥离时间来评估性能。实例，二甲亚砜/乙二醇单丁基醚/N,N-二甲基丙酰胺，可在15秒内从玻璃衬底完全剥离所涂布的光致抗蚀剂。其它所发明的基于二甲亚砜/乙二醇单丁基醚的实例需要15到20秒来剥离光致抗蚀剂。基于水的单乙醇胺/二乙二醇丁基醚和单乙醇胺/N-甲基-2-吡咯烷酮比较样品Dongji(KR1403516B1)需要约半分钟用于剥离。然而，不具有水含量的另一种市售组合，单乙醇胺/二乙二醇丁基醚，显示相对较慢的剥离速度。因此，所述实例对SFP-1400光致抗蚀剂具有较好的剥离性能。
表3
溶剂的光致抗蚀剂(SFP-1400)剥离性能
具有点的空心圆＝小于(<)15秒；空心圆(即，没有点的空心圆)＝15020秒；三角形-20-30秒；以及×＝大于或等于(≥)30秒。
表3(续)
具有点的空心圆＝小于(<)15秒；空心圆(即，没有点的空心圆)＝15020秒；三角形-20-30秒；以及×＝大于或等于(≥)30秒。
实例11-17和比较实例6-10的方案
溶剂经设计以具有低于-25℃的冷冻点，并且与NMP相比具有更快的光致抗蚀剂剥离和聚酰胺酸溶解。对于各掺合实例，各发明实例和比较实例的具体比率报道于表4中。
表4
溶剂
实例 组分A 重量％ 组分B 重量％ 组分C 重量％
11 二甲亚砜 20 乙二醇单丁基醚 20 N,N-二甲基丙酰胺 60
12 二甲亚砜 10 乙二醇单丁基醚 20 N,N-二甲基丙酰胺 70
13 二甲亚砜 20 乙二醇单丁基醚 30 N,N-二甲基丙酰胺 50
14 二甲亚砜 10 乙二醇单丁基醚 30 N,N-二甲基丙酰胺 60
15 二甲亚砜 30 乙二醇单丁基醚 40 N,N-二甲基丙酰胺 30
16 二甲亚砜 20 乙二醇单丁基醚 40 N,N-二甲基丙酰胺 40
17 二甲亚砜 10 乙二醇单丁基醚 40 N,N-二甲基丙酰胺 50
表4(续)
聚酰胺酸溶解
此处重复实例1-10和比较实例1-5的程序。
光致抗蚀剂剥离
此处重复实例1-10和比较实例1-5的程序。
冷冻测试
制备二十克(20g)样品并且在冷冻机中在-25℃下储存24小时，随后观察样品的液体或固体(冷冻)状态。
结果
聚合酸溶解
各产物的聚(苯均四酸二酐-共-4,4'-氧基双苯胺)，酰胺酸可溶性结果报道于表5中。各实例和比较样品中聚合物的量是30重量％。通过溶液的粘度来判定性能。所有基于二甲亚砜/乙二醇单丁基醚的溶剂可完全溶解聚酰胺酸并且呈现良好粘度，其表明本发明的组合具有与N-甲基-2-吡咯烷酮类似的性能。对于另一比较样品，3-甲氧基-N,N-二甲基丙酰胺，相关可溶性相对较低。溶液难以流动。因此，本发明实例的聚酰胺酸的溶解力相对于某些市售产品来说是良好的。
表5
多种溶剂的聚酰胺酸溶解力性能
O＝低粘度
×＝高粘度
光致抗蚀剂剥离
各组合的光致抗蚀剂剥离结果报道于表6中。通过剥离时间来评估性能。二甲亚砜/乙二醇单丁基酯/N,N-二甲基丙酰胺可在15秒内从玻璃衬底完全剥离所涂布的光致抗蚀剂。基于二甲亚砜/乙二醇单丁基酯的实例需要15到20秒来剥离光致抗蚀剂。基于水的单乙醇胺/二乙二醇丁基醚和单乙醇胺/N-甲基-2-吡咯烷酮比较样品需要约半分钟用于剥离。然而，不具有水含量的另一种市售组合，单乙醇胺/二乙二醇丁基醚，显示相对较慢的剥离速度。因此，所述实例对SFP-1400光致抗蚀剂具有较好的剥离性能。
表6
溶剂的光致抗蚀剂剥离性能
O意指<20秒；Δ意指20到30秒；×意指>30秒
光致抗蚀剂剥离(冷冻)
将二十克(20g)溶剂样品置放于五十毫升(50毫升)玻璃缸中。将含有溶剂的玻璃容器和温度计置放于冷冻机中，并且将冷冻机的温度设定成-25℃。样品在冷冻机中保持在-25℃下12小时。结果报道于表7中。通过玻璃缸中样品的目视检查来测定溶剂的物理状态，即，液态或固态。所有本发明的样品都是液态。在比较实例中，3-甲氧基-N,N-二甲基丙酰胺和单乙醇胺/二乙二醇丁基醚是液态。然而，N-甲基-2-吡咯烷酮、单乙醇胺/二乙二醇丁基醚/去离子水以及单乙醇胺/N-甲基-2-吡咯烷酮/去离子水是固态。
表7
溶剂的液态/固态是-25℃
表7(续)
O＝液体
×＝冷冻(固体)。

Claims (22)

1.一种溶剂，其基本上由以下各项组成：
(A)第一组分，其由亚砜组成；
(B)第二组分，其由二醇醚组成；以及
(C)第三组分，其由以下各项中的至少一个组成：N-甲酰基吗啉、N,N-二甲基丙酰胺、3-甲氧基-N,N-二甲基丙酰胺、磷酸三乙酯、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二乙基乙酰胺、N,N-二乙基丙酰胺、N-甲基乙酰胺、N-甲基丙酰胺、N-乙基乙酰胺以及N-乙基丙酰胺。
2.根据权利要求1所述的溶剂，其中所述亚砜是DMSO。
3.根据权利要求1所述的溶剂，其中所述二醇醚是乙二醇单丁基醚。
4.根据权利要求1所述的溶剂，其中所述第一组分是DMSO并且所述第二组分是乙二醇单丁基醚。
5.根据前述权利要求中任一权利要求所述的溶剂，以所述溶剂的重量计，其基本上由50到90重量％所述第一组分、9到40重量％所述第二组分以及1到30重量％所述第三组分组成。
6.根据权利要求5所述的溶剂，其中所述第三组分是N-甲酰基吗啉。
7.根据权利要求5所述的溶剂，其中所述第三组分是N,N-二甲基丙酰胺。
8.根据权利要求5所述的溶剂，其中所述第三组分是3-甲氧基-N,N-二甲基丙酰胺。
9.根据权利要求5所述的溶剂，其中所述第三组分是磷酸三乙酯。
10.根据权利要求1到4中任一权利要求所述的溶剂，以所述溶剂的重量计，其基本上由10到30重量％所述第一组分、10到30重量％所述第二组分以及70到90重量％所述第三组分组成。
11.根据权利要求10所述的溶剂，其中所述第三组分是N,N-二甲基丙酰胺。
12.根据前述权利要求中任一权利要求所述的溶剂，其具有低于-25℃的冷冻点。
13.一种用于清洗或剥离衬底表面的方法，所述方法包含使所述衬底与基本上由以下各项组成的溶剂接触的步骤：
(A)第一组分，其由亚砜组成；
(B)第二组分，其由二醇醚组成；以及
(C)第三组分，其由以下各项中的至少一个组成：N-甲酰基吗啉、N,N-二甲基丙酰胺、3-甲氧基-N,N-二甲基丙酰胺、磷酸三乙酯、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二乙基乙酰胺、N,N-二乙基丙酰胺、N-甲基乙酰胺、N-甲基丙酰胺、N-乙基乙酰胺以及N-乙基丙酰胺。
14.根据权利要求13所述的方法，其中所述衬底是电子零件并且所述表面含有污染物或金属离子。
15.根据权利要求13所述的方法，其中所述污染物是聚(酰胺酸)残余物或聚酰亚胺残余物。
16.根据权利要求13所述的方法，其中所述衬底是电子零件并且表面含有光致抗蚀剂。
17.根据权利要求13所述的方法，其中所述第一组分是DMSO。
18.根据权利要求13所述的方法，其中所述第二组分是乙二醇单丁基醚。
19.根据权利要求13所述的方法，其中所述第一组分是DMSO并且所述第二组分是乙二醇单丁基醚。
20.根据权利要求13所述的方法，其中所述第三组分是N,N-二甲基丙酰胺。
21.根据权利要求13到20中任一权利要求所述的方法，其中以所述溶剂的重量计，溶剂基本上由10到30重量％所述第一组分、10到30重量％所述第二组分以及70到90重量％所述第三组分组成。
22.根据权利要求13到21中任一权利要求所述的方法，其中所述溶剂具有低于-25℃的冷冻点。
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018058339A1 (en) * 2016-09-28 2018-04-05 Dow Global Technologies Llc Solvents for use in the electronics industry
JP7092807B2 (ja) * 2017-07-06 2022-06-28 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 電子部品の洗浄および剥離のためのアミドの組み合わせ
JP7151214B2 (ja) * 2018-06-29 2022-10-12 東レ株式会社 樹脂組成物
WO2021035673A1 (en) * 2019-08-30 2021-03-04 Dow Global Technologies Llc Photoresist stripping composition
CN115521743B (zh) * 2022-09-11 2023-07-25 广州天赐高新材料股份有限公司 半导体加工用粘合剂及提高半导体加工性能的方法

Citations (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4770713A (en) * 1986-12-10 1988-09-13 Advanced Chemical Technologies, Inc. Stripping compositions containing an alkylamide and an alkanolamine and use thereof
US5707947A (en) * 1991-01-25 1998-01-13 Ashland Inc. Organic stripping composition
JP2004094203A (ja) * 2002-07-12 2004-03-25 Renesas Technology Corp レジスト除去用洗浄液および半導体装置の製造方法
CN1776532A (zh) * 2004-06-15 2006-05-24 气体产品与化学公司 从基片上除去残留物的组合物及其方法
JP2010002580A (ja) * 2008-06-19 2010-01-07 Tosoh Corp レジスト剥離液
CN101692155A (zh) * 2007-12-28 2010-04-07 株式会社东进世美肯 光致抗蚀剂去除用组合物和用其制造阵列基板的方法
CN102031204A (zh) * 2009-09-30 2011-04-27 富士胶片株式会社 清洗组合物、清洗方法、及半导体装置的制造方法
CN102449131A (zh) * 2009-03-27 2012-05-09 伊士曼化工公司 用于除去有机物质的组合物和方法
JP2013501958A (ja) * 2009-08-11 2013-01-17 ドンウ ファイン−ケム カンパニー．，リミティド． レジスト剥離液組成物及びこれを用いたレジストの剥離方法
CN103003923A (zh) * 2010-07-16 2013-03-27 高级技术材料公司 用于移除蚀刻后残余物的水性清洁剂
US20130099260A1 (en) * 2011-10-25 2013-04-25 Dongwoo Fine-Chem Co., Ltd. Resist stripping composition and method of stripping resist using the same
CN103293883A (zh) * 2012-02-23 2013-09-11 奇美实业股份有限公司 光阻剥离液组合物及其应用
WO2013136318A1 (en) * 2012-03-16 2013-09-19 Basf Se Photoresist stripping and cleaning composition, method of its preparation and its use
CN103424999A (zh) * 2012-05-24 2013-12-04 东友Fine-Chem股份有限公司 抗蚀剂剥离液组合物及使用其制造tft阵列基板的方法
US20130330927A1 (en) * 2012-06-11 2013-12-12 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Cleaning liquid for lithography and method for forming wiring
US20140018281A1 (en) * 2011-12-28 2014-01-16 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Cleaning liquid and anticorrosive agent
CN103631103A (zh) * 2012-08-20 2014-03-12 株式会社东进世美肯 光致抗蚀剂剥离液组合物
US20140100151A1 (en) * 2012-10-08 2014-04-10 Air Products And Chemicals Inc. Stripping and Cleaning Compositions for Removal of Thick Film Resist
KR20140087758A (ko) * 2012-12-31 2014-07-09 동우 화인켐 주식회사 포토레지스트 박리액 조성물
WO2016003729A1 (en) * 2014-06-30 2016-01-07 Entegris, Inc. Aqueous and semi-aqueous cleaners for the removal of post-etch residues with tungsten and cobalt compatibility
CN105556392A (zh) * 2014-08-20 2016-05-04 株式会社Lg化学 用于除去光致抗蚀剂的剥离剂组合物和使用其剥离光致抗蚀剂的方法
CN105612606A (zh) * 2013-10-04 2016-05-25 中央硝子株式会社 晶片的清洗方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100390567B1 (ko) 2000-12-30 2003-07-07 주식회사 동진쎄미켐 근적외선 분광기를 이용한 포토레지스트 박리공정제어방법 및 포토레지스트 박리액 조성물의 재생방법
KR20050110955A (ko) 2004-05-20 2005-11-24 금호석유화학 주식회사 포토레지스트용 스트리퍼 조성물 및 이를 포토레지스트박리에 사용하는 방법
US20060003910A1 (en) 2004-06-15 2006-01-05 Hsu Jiun Y Composition and method comprising same for removing residue from a substrate
WO2007111694A2 (en) 2005-11-09 2007-10-04 Advanced Technology Materials, Inc. Composition and method for recycling semiconductor wafers having low-k dielectric materials thereon
KR101328097B1 (ko) 2006-01-11 2013-11-13 주식회사 동진쎄미켐 티에프티 엘시디용 칼라 레지스트 박리액 조성물
CN101866118A (zh) * 2009-04-16 2010-10-20 巴斯夫公司 有机光阻去除剂组合物
JP2011105814A (ja) 2009-11-13 2011-06-02 Tosoh Corp 電子デバイスの洗浄方法
CN102382319B (zh) 2011-07-28 2013-04-17 同济大学 一种碳纳米管接枝玻璃纤维多尺度增强体增强聚酰亚胺复合材料的制备方法
KR102119438B1 (ko) * 2013-10-30 2020-06-08 삼성디스플레이 주식회사 박리액 및 이를 이용한 표시 장치의 제조방법

Patent Citations (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4770713A (en) * 1986-12-10 1988-09-13 Advanced Chemical Technologies, Inc. Stripping compositions containing an alkylamide and an alkanolamine and use thereof
US5707947A (en) * 1991-01-25 1998-01-13 Ashland Inc. Organic stripping composition
JP2004094203A (ja) * 2002-07-12 2004-03-25 Renesas Technology Corp レジスト除去用洗浄液および半導体装置の製造方法
CN1776532A (zh) * 2004-06-15 2006-05-24 气体产品与化学公司 从基片上除去残留物的组合物及其方法
CN101692155A (zh) * 2007-12-28 2010-04-07 株式会社东进世美肯 光致抗蚀剂去除用组合物和用其制造阵列基板的方法
JP2010002580A (ja) * 2008-06-19 2010-01-07 Tosoh Corp レジスト剥離液
CN102449131A (zh) * 2009-03-27 2012-05-09 伊士曼化工公司 用于除去有机物质的组合物和方法
JP2013501958A (ja) * 2009-08-11 2013-01-17 ドンウ ファイン−ケム カンパニー．，リミティド． レジスト剥離液組成物及びこれを用いたレジストの剥離方法
CN102031204A (zh) * 2009-09-30 2011-04-27 富士胶片株式会社 清洗组合物、清洗方法、及半导体装置的制造方法
CN103003923A (zh) * 2010-07-16 2013-03-27 高级技术材料公司 用于移除蚀刻后残余物的水性清洁剂
US20130099260A1 (en) * 2011-10-25 2013-04-25 Dongwoo Fine-Chem Co., Ltd. Resist stripping composition and method of stripping resist using the same
US20140018281A1 (en) * 2011-12-28 2014-01-16 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Cleaning liquid and anticorrosive agent
CN103293883A (zh) * 2012-02-23 2013-09-11 奇美实业股份有限公司 光阻剥离液组合物及其应用
WO2013136318A1 (en) * 2012-03-16 2013-09-19 Basf Se Photoresist stripping and cleaning composition, method of its preparation and its use
CN103424999A (zh) * 2012-05-24 2013-12-04 东友Fine-Chem股份有限公司 抗蚀剂剥离液组合物及使用其制造tft阵列基板的方法
US20130330927A1 (en) * 2012-06-11 2013-12-12 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Cleaning liquid for lithography and method for forming wiring
CN103631103A (zh) * 2012-08-20 2014-03-12 株式会社东进世美肯 光致抗蚀剂剥离液组合物
US20140100151A1 (en) * 2012-10-08 2014-04-10 Air Products And Chemicals Inc. Stripping and Cleaning Compositions for Removal of Thick Film Resist
KR20140087758A (ko) * 2012-12-31 2014-07-09 동우 화인켐 주식회사 포토레지스트 박리액 조성물
CN105612606A (zh) * 2013-10-04 2016-05-25 中央硝子株式会社 晶片的清洗方法
WO2016003729A1 (en) * 2014-06-30 2016-01-07 Entegris, Inc. Aqueous and semi-aqueous cleaners for the removal of post-etch residues with tungsten and cobalt compatibility
CN107155367A (zh) * 2014-06-30 2017-09-12 恩特格里斯公司 利用钨及钴兼容性移除蚀刻后残余物的含水及半含水清洁剂
CN105556392A (zh) * 2014-08-20 2016-05-04 株式会社Lg化学 用于除去光致抗蚀剂的剥离剂组合物和使用其剥离光致抗蚀剂的方法

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