TWI723222B - 用於電子工業中之溶劑 - Google Patents
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Abstract
適用於自顯示器/半導體基板或電子加工設備尤其移除光阻劑及聚(醯胺酸)/聚醯亞胺之溶劑基本上由以下組成：(A)由二甲亞碸(DMSO)及N-甲醯基嗎啉中之至少一者組成的第一組分，及(B)由以下中之至少一者組成的第二組分：N,N-二甲基丙醯胺、3-甲氧基-N,N-二甲基丙醯胺、N,N-二甲基乙醯乙醯胺及N-甲基-ε-己內醯胺。
Description
本發明係關於適用於製造各種電子組件(例如顯示單元及半導體)之生態學友好溶劑(「生態溶劑」)。
一些極性溶劑(例如，N-甲基-2-吡咯啶酮(NMP)、二甲基乙醯胺(DMAc)二甲基甲醯胺(DMF)等)具有生殖毒性，其驅使與此等材料相關之全球安全性及監管關注度不斷增加。舉例而言，NMP列於歐洲全球統一化學品分類與標記系統(GHS)之高度關注物質(SVHC)登記表中，且列於列出某些危險物質、混合物及製品對製造、出售及使用之限制的REACH附錄XVII中。
NMP在電子工業中用於清潔及剝除各種部件(例如，用於顯示單元、半導體基板等之組件)及設備，且每年消耗大量NMP。研發達成類似效能且環境概況比NMP更好之生態溶劑為來自電子加工客戶之迫切請求。本發明詳述在一些實施例中提供與NMP相同或比NMP更好的用於光阻劑移除之清潔能力及剝除能力的溶劑組合。
在一個實施例中，本發明為一種基本上由以下組成之溶劑： (A)由二甲亞碸(DMSO)及N-甲醯基嗎啉中之至少一者組成的第一組分，及(B)由以下中之至少一者組成的第二組分：N,N-二甲基丙醯胺、3-甲氧基-N,N-二甲基丙醯胺、N,N-二甲基乙醯乙醯胺及N-甲基-ε-己內醯胺。
在一個實施例中，本發明為一種清潔或剝除基板之表面的方法，所述方法包括使所述基板與基本上由以下組成之溶劑接觸的步驟：(A)由二甲亞碸(DMSO)及N-甲醯基嗎啉中之至少一者組成的第一組分，及(B)由以下中之至少一者組成的第二組分：N,N-二甲基丙醯胺、3-甲氧基-N,N-二甲基丙醯胺、N,N-二甲基乙醯乙醯胺及N-甲基-ε-己內醯胺。
定義
出於美國專利實務之目的，任何所參考專利、專利申請案或公開案之內容均以全文引用之方式併入(或其等效美國版本如此以引用之方式併入)，尤其在此項技術中之定義(在不與本發明具體提供之任何定義不一致的程度上)及常識之揭示方面。
本文所揭示之數值範圍包含來自較低值及較高值之所有值，且包含較低值及較高值。對於含有明確值之範圍(例如，1至7)，包含介於任何兩個明確值之間的任何子範圍(例如，1至2；2至6；5至7；3至7；5至6；等)。
術語「包括(comprising)」、「包含(including)」、 「具有(having)」及其衍生詞並不意欲排除任何額外組分、步驟或程序之存在，無論其是否特定地揭示。為避免任何疑問，除非相反陳述，否則經由使用術語「包括」所主張之所有組合物均可包含任何額外添加劑、佐劑或化合物，無論聚合或以其他方式。相比之下，術語「基本上由……組成」自任何隨後列舉之範疇中排除任何其他組分、步驟或程序，除了對可操作性而言並非必不可少之彼等之外。術語「由……組成」排除未特定敍述或列出之任何組分、步驟或程序。除非另外陳述，否則術語「或」係指個別地以及以任何組合所列出之成員。用途單數包含使用複數，且反之亦然。
除非相反陳述、自上下文暗示或本領域慣用，否則所有份數及百分比均按重量計，且所有測試方法均為截至本發明之申請日為止的現行方法。
“溶劑”及類似術語意謂能夠溶解另一種物質(亦即，溶質)以在分子或離子尺寸水準形成基本上均勻分散之混合物(亦即，溶液)的物質。
「電子部件」及類似術語意謂用於電子貨品(諸如半導體或顯示單元)之製造過程的過程中產品或成品或產品之組件。如在本發明之上下文中所用的電子部件包含用於製造產品之設備。
「過程中產品」及類似術語意謂未完成或中間產品。過程中產品包含起始材料，例如，按原樣來自供應商之材料或在經受製造過程起始之前的材料。
「光阻劑」及類似術語意謂當暴露於輻射中時失去其對化學蝕刻之耐性且尤其用於在積體電路生產期間將電 路圖案轉移至半導體晶片上的感光性樹脂。
在本發明之上下文中，「清潔」及類似術語意謂自基板之表面，通常自過程中電子部件之表面移除顆粒狀污染物及金屬離子以使所述部件準備好用於後續加工。
在本發明之上下文中，「剝除」及類似術語意謂自基板之表面移除一個層(例如，塗層或膜)，諸如自半導體基板之表面移除光阻劑。
聚(醯胺酸)為聚醯亞胺合成中之中間聚合物。其因強氫鍵結而可溶於極性溶劑中。
聚醯亞胺(PI)為醯亞胺單體之聚合物。其通常藉由二酐與二胺之反應來產生。電子工業中所用之一種常見PI為KAPTONTM。其藉由苯均四酸二酐與4,4'-氧基二苯胺之縮合來產生。
溶劑
本發明之溶劑基本上由第一組分及第二組分組成。第一組分由二甲亞碸(DMSO)(CAS號67-68-5)及N-甲醯基嗎啉(CAS號4394-85-8)中之至少一者組成或基本上由其組成。第二組分由以下中之至少一者組成或基本上由其組成：N,N-二甲基丙醯胺(CAS號758-96-3)、3-甲氧基-N,N-二甲基丙醯胺(CAS號53185-52-7)、N,N-二甲基乙醯乙醯胺(CAS號2044-64-6)及N-甲基-ε-己內醯胺(CAS號2556-73-2)。第一及第二組分形成摻合物，且摻合物可為或可並非可混溶的。
在一個實施例中，溶劑為基本上由DMSO及N,N-二甲基丙醯胺組成之二元溶劑。
在一個實施例中，溶劑為基本上由DMSO及3-甲氧基-N,N-二甲基丙醯胺組成之二元溶劑。
在一個實施例中，溶劑為基本上由DMSO及N-甲基-ε-己內醯胺組成之二元溶劑。
在一個實施例中，溶劑為基本上由DMSO及N,N-二甲基乙醯乙醯胺組成之二元溶劑。
在一個實施例中，溶劑為基本上由N-甲醯基嗎啉及N,N-二甲基丙醯胺組成之二元溶劑。
在一個實施例中，溶劑為基本上由N-甲醯基嗎啉及3-甲氧基-N,N-二甲基丙醯胺組成之二元溶劑。
在一個實施例中，溶劑為基本上由N-甲醯基嗎啉及N-甲基-ε-己內醯胺組成之二元溶劑。
在一個實施例中，溶劑為基本上由N-甲醯基嗎啉及N,N-二甲基乙醯乙醯胺組成之二元溶劑。
在一個實施例中，溶劑為基本上由DMSO、N,N-二甲基丙醯胺及3-甲氧基-N,N-二甲基丙醯胺組成之三元溶劑。
在一個實施例中，溶劑為基本上由DMSO、N,N-二甲基丙醯胺及N,N-二甲基乙醯乙醯胺組成之三元溶劑。
在一個實施例中，溶劑為基本上由DMSO、N,N-二甲基丙醯胺及N-甲基-ε-己內醯胺組成之三元溶劑。
在一個實施例中，溶劑為基本上由DMSO、3-甲氧基-N,N-二甲基丙醯胺及N,N-二甲基乙醯乙醯胺組成之三元溶劑。
在一個實施例中，溶劑為基本上由DMSO、3-甲 氧基-N,N-二甲基丙醯胺及N-甲基-ε-己內醯胺組成之三元溶劑。
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在一個實施例中，溶劑為基本上由N-甲醯基嗎啉、N,N-二甲基丙醯胺及3-甲氧基-N,N-二甲基丙醯胺組成之三元溶劑。
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在一個實施例中，溶劑為基本上由DMSO、N-甲醯基嗎啉及N,N-二甲基乙醯乙醯胺組成之三元溶劑。
在一個實施例中，溶劑為基本上由DMSO、N-甲醯基嗎啉及N-甲基-ε-己內醯胺組成之三元溶劑。
在一個實施例中，溶劑為基本上由DMSO、N,N-二甲基丙醯胺、3-甲氧基-N,N-二甲基丙醯胺及N,N-二甲基乙醯乙醯胺組成之四元溶劑。
在一個實施例中，溶劑為基本上由DMSO、N,N-二甲基丙醯胺、3-甲氧基-N,N-二甲基丙醯胺及N-甲基-ε-己內醯胺組成之四元溶劑。
在一個實施例中，溶劑為基本上由DMSO、3-甲氧基-N,N-二甲基丙醯胺、N,N-二甲基乙醯乙醯胺及N-甲基-ε-己內醯胺組成之四元溶劑。
在一個實施例中，溶劑為基本上由N-甲醯基嗎啉、N,N-二甲基丙醯胺、3-甲氧基-N,N-二甲基丙醯胺及N,N-二甲基乙醯乙醯胺組成之四元溶劑。
在一個實施例中，溶劑為基本上由N-甲醯基嗎啉、N,N-二甲基丙醯胺、3-甲氧基-N,N-二甲基丙醯胺及N-甲基-ε-己內醯胺組成之四元溶劑。
在一個實施例中，溶劑為基本上由N-甲醯基嗎啉、3-甲氧基-N,N-二甲基丙醯胺、N,N-二甲基乙醯乙醯胺及N-甲基-ε-己內醯胺組成之四元溶劑。
在一個實施例中，溶劑為基本上由DMSO、N-甲醯基嗎啉、N,N-二甲基丙醯胺及3-甲氧基-N,N-二甲基丙醯胺組成之四元溶劑。
在一個實施例中，溶劑為基本上由DMSO、N-甲醯基嗎啉、N,N-二甲基丙醯胺及N,N-二甲基乙醯乙醯胺組成之四元溶劑。
在一個實施例中，溶劑為基本上由DMSO、N-甲醯基嗎啉、N,N-二甲基丙醯胺及N-甲基-ε-己內醯胺組成之四元溶劑。
在一個實施例中，溶劑為基本上由DMSO、N-甲醯基嗎啉、3-甲氧基-N,N-二甲基丙醯胺及N,N-二甲基乙醯乙醯胺組成之四元溶劑。
在一個實施例中，溶劑為基本上由DMSO、N-甲醯基嗎啉、3-甲氧基-N,N-二甲基丙醯胺及N-甲基-ε-己內醯胺組成之四元溶劑。
在一個實施例中，溶劑為基本上由DMSO、N-甲醯基嗎啉、N,N-二甲基乙醯乙醯胺及N-甲基-ε-己內醯胺組成之四元溶劑。
在一個實施例中，溶劑為基本上由DMSO、N,N-二甲基丙醯胺、3-甲氧基-N,N-二甲基丙醯胺、N,N-二甲基乙醯乙醯胺及N-甲基-ε-己內醯胺組成之五元溶劑。
在一個實施例中，溶劑為基本上由N-甲醯基嗎啉、N,N-二甲基丙醯胺、3-甲氧基-N,N-二甲基丙醯胺、N,N-二甲基乙醯乙醯胺及N-甲基-ε-己內醯胺組成之五元溶劑。
在一個實施例中，溶劑為基本上由DMSO、N-甲醯基嗎啉、N,N-二甲基丙醯胺、3-甲氧基-N,N-二甲基丙醯胺及N,N-二甲基乙醯乙醯胺組成之五元溶劑。
在一個實施例中，溶劑為基本上由DMSO、N- 甲醯基嗎啉、3-甲氧基-N,N-二甲基丙醯胺、N,N-二甲基乙醯乙醯胺及N-甲基-ε-己內醯胺組成之五元溶劑。
在一個實施例中，溶劑為基本上由DMSO、N-甲醯基嗎啉、3-甲氧基-N,N-二甲基丙醯胺、N,N-二甲基乙醯乙醯胺及N-甲基-ε-己內醯胺組成之五元溶劑。
在一個實施例中，溶劑為基本上由DMSO、N-甲醯基嗎啉、N,N-二甲基丙醯胺、3-甲氧基-N,N-二甲基丙醯胺、N,N-二甲基乙醯乙醯胺及N-甲基-ε-己內醯胺組成之六元溶劑。
在一個實施例中，按溶劑之重量以重量百分比(wt%)計，溶劑由1至70wt%或50至60wt%之第一組分及30至99wt%或40至50wt%之第二組分組成或基本上由其組成。
在一個實施例中，按溶劑之重量以重量百分比(wt%)計，溶劑由1至70wt%或50至60wt%之N-甲醯基嗎啉及30至99wt%或40至50wt%的N,N-二甲基丙醯胺或3-甲氧基-N,N-丙醯胺中之至少一者組成或基本上由其組成。
在一個實施例中，按溶劑之重量以重量百分比(wt%)計，溶劑由1至60wt%或30至40wt%之第一組分及40至99wt%或60至70wt%之第二組分組成或基本上由其組成。
在一個實施例中，按溶劑之重量以重量百分比(wt%)計，溶劑由1至60wt%或30至40wt%之DMSO及40至99wt%或60至70wt%的N,N-二甲基丙醯胺或3-甲氧基-N,N-丙醯胺中之至少一者組成或基本上由其組成。
在一個實施例中，按溶劑之重量以重量百分比(wt%)計，溶劑由40至70wt%或45至65wt%之第一組分及30至60wt%或40至55wt%之第二組分組成或基本上由其組成。
在一個實施例中，按溶劑之重量以重量百分比(wt%)計，溶劑由40至70wt%或45至65wt%的DMSO及N-甲醯基嗎啉中之至少一者及30至60wt%或40至55wt%的N,N-二甲基乙醯乙醯胺及N-甲基-ε-己內醯胺中之至少一者組成或基本上由其組成。
在一個實施例中，按溶劑之重量以重量百分比(wt%)計，溶劑由40至70wt%或45至65wt%之N-甲醯基嗎啉及30至60wt%或40至55wt%之N,N-二甲基乙醯乙醯胺組成或基本上由其組成。
在一個實施例中，按溶劑之重量以重量百分比(wt%)計，溶劑由40至70wt%或45至65wt%之DMSO及30至60wt%或40至55wt%之N-甲基-ε-己內醯胺組成或基本上由其組成。
在其中第一及/或第二組分由超過一種物質組成(例如，第一組分基本上由DMSO及N-甲醯基嗎啉組成或第二組分基本上由N,N-二甲基丙醯胺及3-甲氧基-N,N-二甲基丙醯胺和/或N,N-二甲基乙醯乙醯胺和/或N-甲基-ε-己內醯胺組成)的彼等實施例中，各物質在特定組分中之量可廣泛且出於便利性而變化。按組分之重量計，各個別物質在組分中之量可在0至100wt%、或1至99wt%、或10至90wt%、或20至80wt%、或30至70wt%、或40至60wt%、或50wt% 之範圍內變化。
並非可操作性必需但可包含於本發明之溶劑中的視情況選用之材料包含(但不限於)抗氧化劑、著色劑、水清除劑、穩定劑及其類似物。此等材料對用於清潔或剝除電子部件之溶劑的功效不具有任何材料影響。此等視情況選用之材料以已知量使用，例如，按溶劑之重量計0.10至5、或、4或3、或2、或1重量百分比，且其以已知方式使用。
溶劑製備
本發明之溶劑使用已知設備及已知技術來製造。溶劑之個別組分為市售可得的，在環境條件(23℃及大氣壓力)下為液體，且可簡單地使用常規混合設備及標準摻合方案來與彼此混合。可以任何次序(包含同時)將組分添加至彼此中。
溶劑用途
本發明之溶劑為生態溶劑，亦即，其不具有與NMP相關聯之毒理學問題或所述毒理學問題水準降低。此等溶劑適用於移除污染物以用於清潔和/或剝除基板之表面的污染物及其他不合需要之物質，尤其極性污染物及極性不合需要之物質。
在一個實施例中，本發明之溶劑意欲用作電子工業中所用之NMP及其他極性溶劑的替代。由此，其以與NMP及其他極性溶劑相同之方式用於以下操作中，所述操作諸如清潔及剝除電子部件及設備，及自各種基板(例如半導體基板)移除光阻劑，及自聚醯亞胺塗層設備(例如，對準層及彈性顯示器基板塗佈機)移除聚(醯胺酸)聚合物殘餘物。通 常，此等方法或過程包含以下步驟：使待清潔或剝除之物體或基板或使自其中移除光阻劑或聚(醯胺酸)/聚醯亞胺之物體或基板在各種條件中之任一者(例如環境條件)下或在高溫下，在存在或不存在流動或攪動(例如，印刷、旋轉、浸沒、沖洗、振動、淋洗)的情況下與溶劑接觸持續足以溶解任何材料(例如，污染物，諸如聚(醯胺酸)/聚醯亞胺殘餘物、二酐、二胺等；待移除之光阻劑及其類似物)之時間段。此接觸步驟隨後通常後接沖洗(一次或多次)及乾燥步驟。
以下實例為本發明之非限制性說明。
材料
聚(醯胺酸)，聚醯亞胺之前驅物：聚(苯均四酸二酐-共-4,4'-氧基二苯胺)醯胺酸(來自西格瑪-奧德里奇公司(Sigma-Aldrich)，15-16wt%溶解於NMP中)。
光阻劑：SFP-1400(來自默克公司(Merck))。
溶劑：N-甲醯基嗎啉(來自韶遠科技有限公司(Accela ChemBio)，98%)；二甲亞碸(DMSO)(來自中國醫藥集團(Sinopharm)，99%)，3-甲氧基-N,N-二甲基丙醯胺(來自BOC Science，98%)，N,N-二甲基丙醯胺、N,N-二甲基乙醯乙醯胺及N-甲基-ε-己內醯胺(來自安耐吉化學公司(Energy Chemical)，均為98%)。
溶劑
溶劑根據NMP、DMF、3-甲氧基-N,N-二甲基丙醯胺等之漢森溶解度參數(Hansen Solubility Parameter)來進行設計。此等商品化之溶劑對大多數電子材料具有強溶解 能力。溶劑描述於表1中。
方案
聚(醯胺酸)溶解：使聚(苯均四酸二酐-共-4,4'-氧基二苯胺)醯胺酸前驅物於NMP中之溶液與去離子(DI)水或其他NMP不可溶性液體接觸以自NMP萃取所述前驅物。隨後將聚(醯胺酸)前驅物在54℃下烘烤4小時以蒸發任何殘餘溶劑/液體，隨後藉由與測試溶劑接觸來使其溶解。在54℃下12小時之後記錄結果。
光阻劑剝除：將2毫升(ml)SFP-1400光阻劑溶液以100毫米(mm)×100mm×1mm之尺寸置放於玻璃基板之表面上。以每分鐘500轉(500rpm)之旋轉速度旋轉基板持續10秒(s)以使光阻劑溶液鋪展開。隨後將旋轉速 度加速至1000rpm持續30s以均勻塗佈光阻劑且旋轉掉冗餘溶劑。在130℃下加熱經塗佈之基板持續10分鐘(min)以蒸發溶劑。剝除步驟在容器中製備30公克(g)實例。在震盪下將經烘烤之基板置放於容器中，且最後測量自所述基板完全移除光阻劑之時間。
結果
聚(醯胺酸)溶解：各產物之聚(苯均四酸二酐-共-4,4'-氧基二苯胺)醯胺酸可溶性結果報導於表2中。各實例及比較性樣品中聚合物之含量為20重量%。經由溶液之流動性判定效能。兩個實例N-甲醯基嗎啉/N,N-二甲基丙醯胺及二甲亞碸/N,N-二甲基丙醯胺展現良好流動性與低黏度。N-甲醯基嗎啉/3-甲氧基-N,N-二甲基丙醯胺展示一定流動性及適合之黏度。然而，在比較性樣品3-甲氧基-N,N-二甲基丙醯胺中，在溶液中發生膠凝，其表示聚合物過飽和。對於N-甲基-2-吡咯啶酮，儘管樣品能夠流動，但其黏度比較高。一般而言，聚(苯均四酸二酐-共-4,4'-氧基二苯胺)醯胺酸在N-甲基-2-吡咯啶酮中之可溶性對於市售產品應為15重量%。對於3-甲氧基-N,N-二甲基丙醯胺，相關可溶性比較低。因此，實例之聚(醯胺酸)的溶解力比比較性樣品更好。
光阻劑剝除：各組合之光阻劑剝除結果列出於表3中。藉由剝除時間來評估效能。二甲亞碸/N,N-二甲基丙醯胺可在30秒內自玻璃基板完全剝除經塗佈之光阻劑。其他三個實例耗費30至45秒以剝除光阻劑，其效能與來自Dongjin之市售比較性樣品水基單乙醇胺/二乙二醇丁基醚及單乙醇胺/N-甲基-2-吡咯啶酮類似(參見KR 1 403 516 B1)。然而，另一種市售組合，不含水之單乙醇胺/二乙二醇丁基醚展示相對較慢剝除速度。實例對SFP-1400光阻劑具有相當、甚至更好之剝除效能。
Claims (10)
- 一種基本上由以下組成之溶劑：(A)由二甲亞碸(DMSO)及N-甲醯基嗎啉中之至少一者組成的第一組分，及(B)由以下中之至少一者組成的第二組分：N,N-二甲基丙醯胺、3-甲氧基-N,N-二甲基丙醯胺、N,N-二甲基乙醯乙醯胺及N-甲基-ε-己內醯胺。
- 如申請專利範圍第1項之溶劑，按所述溶劑之重量計，基本上由1至70wt%之所述第一組分及30至99wt%之所述第二組分組成。
- 如申請專利範圍第2項之溶劑，其中所述第一組分為N-甲醯基嗎啉，且所述第二組分由N,N-二甲基丙醯胺或3-甲氧基-N,N-丙醯胺中之至少一者組成。
- 如申請專利範圍第3項之溶劑，其中所述第二組分為N,N-二甲基丙醯胺。
- 如申請專利範圍第3項之溶劑，其中所述第二組分為3-甲氧基-N,N-丙醯胺。
- 如申請專利範圍第1項之溶劑，按所述溶劑之重量計，基本上由1至60wt%之所述第一組分及40至99wt%之所述第二組分組成。
- 一種清潔或剝除基板之表面的方法，所述方法包括使所述基板與基本上由以下組成之溶劑接觸的步驟：(A)由二甲亞碸(DMSO)及N-甲醯基嗎啉中之至少一者組成的第一組分，及(B)由以下中之至少一者組成的第二組分：N,N-二甲基丙 醯胺、3-甲氧基-N,N-二甲基丙醯胺、N,N-二甲基乙醯乙醯胺及N-甲基-ε-己內醯胺。
- 如申請專利範圍第7項之方法，其中所述基板為電子部件，且所述表面含有污染物或金屬離子。
- 如申請專利範圍第8項之方法，其中所述污染物為聚(醯胺酸)殘餘物或聚醯亞胺殘餘物。
- 如申請專利範圍第7項之方法，其中所述基板為電子部件，且表面含有光阻劑。
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