CN107935899B - 锍化合物、抗蚀剂组合物及图案形成方法 - Google Patents
锍化合物、抗蚀剂组合物及图案形成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN107935899B CN107935899B CN201710945782.XA CN201710945782A CN107935899B CN 107935899 B CN107935899 B CN 107935899B CN 201710945782 A CN201710945782 A CN 201710945782A CN 107935899 B CN107935899 B CN 107935899B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- acid
- group
- agent composition
- formula
- corrosion agent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 Sulfonium compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 226
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 73
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 title claims abstract description 53
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 34
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 58
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 60
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 47
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 45
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 39
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 30
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 27
- 230000003252 repetitive effect Effects 0.000 claims description 25
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 23
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 21
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 20
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 claims description 19
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 19
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 18
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 18
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 16
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 15
- 238000007654 immersion Methods 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims description 11
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000008053 sultones Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 7
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 abstract description 27
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 abstract description 27
- 238000001259 photo etching Methods 0.000 abstract description 13
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 61
- 239000002585 base Substances 0.000 description 54
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 37
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 28
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 25
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 24
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 22
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 21
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 20
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 18
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 18
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 16
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 16
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 15
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 14
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 12
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 11
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 11
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 11
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 10
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 10
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 10
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 10
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 7
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 7
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 7
- 238000011161 development Methods 0.000 description 7
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 7
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 6
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 6
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 6
- YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N pentadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical class [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 6
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 5
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 5
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 5
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 5
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000009471 action Effects 0.000 description 4
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 4
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 4
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-O diphenylsulfanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[SH+]C1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 4
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 4
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 238000001782 photodegradation Methods 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 4
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 4
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LUHWUILRMQMDKX-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)benzenethiol Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=CC=CC=C1S LUHWUILRMQMDKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZFDIRQKJPRINOQ-HWKANZROSA-N Ethyl crotonate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C ZFDIRQKJPRINOQ-HWKANZROSA-N 0.000 description 3
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 3
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 3
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical class COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- YEOCHZFPBYUXMC-UHFFFAOYSA-L copper benzoate Chemical compound [Cu+2].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 YEOCHZFPBYUXMC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 3
- 238000013461 design Methods 0.000 description 3
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 3
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 3
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 3
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 3
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 125000005188 oxoalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 238000007152 ring opening metathesis polymerisation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000010183 spectrum analysis Methods 0.000 description 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZFDIRQKJPRINOQ-UHFFFAOYSA-N transbutenic acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)C=CC ZFDIRQKJPRINOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004293 19F NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 4-heptanone Chemical compound CCCC(=O)CCC HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N Benzylformate Chemical compound O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAPZGVDZHUXRAJ-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)[S+](C1=C(C=C(C=C1)F)[O-])C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)[S+](C1=C(C=C(C=C1)F)[O-])C1=CC=CC=C1 JAPZGVDZHUXRAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JCHICIIGFOWGDB-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)[S+](C1=C(C=CC=C1)[O-])C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)[S+](C1=C(C=CC=C1)[O-])C1=CC=CC=C1 JCHICIIGFOWGDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JJHHIJFTHRNPIK-UHFFFAOYSA-N Diphenyl sulfoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)C1=CC=CC=C1 JJHHIJFTHRNPIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRZQGDNQQAALAY-UHFFFAOYSA-N Methyl benzeneacetate Chemical compound COC(=O)CC1=CC=CC=C1 CRZQGDNQQAALAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical group OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000046669 Surf-1 Human genes 0.000 description 2
- 108060007963 Surf-1 Proteins 0.000 description 2
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N alpha-isobutyric acid Natural products CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbonic acid monoamide Natural products NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000012656 cationic ring opening polymerization Methods 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 2
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 2
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N heptan-3-one Chemical compound CCCCC(=O)CC NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N isoamyl acetate Chemical compound CC(C)CCOC(C)=O MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002921 oxetanes Chemical class 0.000 description 2
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N pentyl acetate Chemical compound CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RESYJBPDWUYYNL-UHFFFAOYSA-N phenylsulfanylbenzene;hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 RESYJBPDWUYYNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N propiophenone Chemical compound CCC(=O)C1=CC=CC=C1 KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSFBJERFMQCEQY-UHFFFAOYSA-N propylidene Chemical group [CH]CC OSFBJERFMQCEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 2
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 2
- WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N triphenylsulfonium Chemical compound C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012953 triphenylsulfonium Substances 0.000 description 2
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWVHRHNRHJKPAH-UHFFFAOYSA-N (3-methylphenyl) propanoate Chemical compound CCC(=O)OC1=CC=CC(C)=C1 BWVHRHNRHJKPAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULPMRIXXHGUZFA-UHFFFAOYSA-N (R)-4-Methyl-3-hexanone Natural products CCC(C)C(=O)CC ULPMRIXXHGUZFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethoxypropane Chemical compound COCC(C)OC LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLIDRDJNLAWIKT-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-3h-benzo[e]indole Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(=C(C)N3)C)C3=CC=C21 JLIDRDJNLAWIKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFYNGKHGANIVQL-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]benzene Chemical compound CC(C)(C)OC1=CC=CC=C1Cl RFYNGKHGANIVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGRAEJDVHXHGSQ-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-4-phenylsulfanylbenzene Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1SC1=CC=CC=C1 KGRAEJDVHXHGSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMOYMEBHYUTMKJ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethoxy)ethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1CCOCCC1=CC=CC=C1 AMOYMEBHYUTMKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSDQQJHSRVEGTJ-UHFFFAOYSA-N 2-(6-amino-1h-indol-3-yl)acetonitrile Chemical compound NC1=CC=C2C(CC#N)=CNC2=C1 ZSDQQJHSRVEGTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVMSWPWPYJVYKY-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpropyl formate Chemical compound CC(C)COC=O AVMSWPWPYJVYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKLIEUWPBXKNFS-UHFFFAOYSA-M 2-carboxyphenolate;triphenylsulfanium Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KKLIEUWPBXKNFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QGLVWTFUWVTDEQ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=CC(O)=C1Cl QGLVWTFUWVTDEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQDJTBPASNJQFQ-UHFFFAOYSA-N 2-iodophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1I KQDJTBPASNJQFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBPAQKQBUKYCJS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)O WBPAQKQBUKYCJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 2-octanone Chemical compound CCCCCCC(C)=O ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- AXPZIVKEZRHGAS-UHFFFAOYSA-N 3-benzyl-5-[(2-nitrophenoxy)methyl]oxolan-2-one Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1OCC1OC(=O)C(CC=2C=CC=CC=2)C1 AXPZIVKEZRHGAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFCHFHIRKBAQGU-UHFFFAOYSA-N 3-hexanone Chemical compound CCCC(=O)CC PFCHFHIRKBAQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-1-butanol Chemical compound COC(C)CCO JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRORGGSWAKIXSA-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C(C)O CRORGGSWAKIXSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYWYASONLSQZBB-UHFFFAOYSA-N 3-methylhexan-2-one Chemical compound CCCC(C)C(C)=O GYWYASONLSQZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNWVKZTYMQWFHE-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical group [CH2]CN1CCOCC1 WNWVKZTYMQWFHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1 VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- YSYOBWIBVCCPFG-UHFFFAOYSA-N BrC1=C(C=C(C=C1)F)OC(C)(C)C Chemical compound BrC1=C(C=C(C=C1)F)OC(C)(C)C YSYOBWIBVCCPFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXNTUQSRTRTYPP-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C1=CC=C(C=C1)C1=C(C=CC(=C1[SH2+])C1=CC=CC=C1)[O-] Chemical compound C(C)(C)(C)C1=CC=C(C=C1)C1=C(C=CC(=C1[SH2+])C1=CC=CC=C1)[O-] FXNTUQSRTRTYPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N Diisoamyl ether Chemical compound CC(C)CCOCCC(C)C AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N Ethyl pyruvate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=O XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012901 Milli-Q water Substances 0.000 description 1
- 229910020968 MoSi2 Inorganic materials 0.000 description 1
- DIQMPQMYFZXDAX-UHFFFAOYSA-N Pentyl formate Chemical compound CCCCCOC=O DIQMPQMYFZXDAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004541 SiN Inorganic materials 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007877 V-601 Substances 0.000 description 1
- 229910008812 WSi Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N acetic acid phenyl ester Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1 IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YENIOYBTCIZCBJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid;1-methoxypropan-2-ol Chemical class CC(O)=O.COCC(C)O YENIOYBTCIZCBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZUQMMBTRWSTJJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid;but-1-ene Chemical class CCC=C.CC(O)=O DZUQMMBTRWSTJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001539 acetonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000007171 acid catalysis Methods 0.000 description 1
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N alpha-Methyl-n-butyl acrylate Natural products CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- BVCZEBOGSOYJJT-UHFFFAOYSA-N ammonium carbamate Chemical compound [NH4+].NC([O-])=O BVCZEBOGSOYJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006117 anti-reflective coating Substances 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- DULCUDSUACXJJC-UHFFFAOYSA-N benzeneacetic acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)CC1=CC=CC=C1 DULCUDSUACXJJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000005380 borophosphosilicate glass Substances 0.000 description 1
- 239000001191 butyl (2R)-2-hydroxypropanoate Substances 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- ZPFKRQXYKULZKP-UHFFFAOYSA-N butylidene Chemical group [CH2+]CC[CH-] ZPFKRQXYKULZKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical compound CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950005953 camsilate Drugs 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWWQRMFIZFPUAA-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-methylidenebutanedioate Chemical compound COC(=O)CC(=C)C(=O)OC ZWWQRMFIZFPUAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl butane Natural products CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N dimethyl maleate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005982 diphenylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 230000003628 erosive effect Effects 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N ethyl butyrate Chemical compound CCCC(=O)OCC OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117360 ethyl pyruvate Drugs 0.000 description 1
- 238000001900 extreme ultraviolet lithography Methods 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N fluorosulfonic acid Chemical compound OS(F)(=O)=O UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- 230000005251 gamma ray Effects 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DOUHZFSGSXMPIE-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidosulfur(.) Chemical compound [O]SO DOUHZFSGSXMPIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 230000002427 irreversible effect Effects 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117955 isoamyl acetate Drugs 0.000 description 1
- XKYICAQFSCFURC-UHFFFAOYSA-N isoamyl formate Chemical compound CC(C)CCOC=O XKYICAQFSCFURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N methyl sulfate Chemical class COS(O)(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004092 methylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 1
- PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N monofluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1 PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNBDRPTVWVGKBR-UHFFFAOYSA-N n-pentanoic acid methyl ester Natural products CCCCC(=O)OC HNBDRPTVWVGKBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N n-propyl alcohol Natural products CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKCYHJWLYTUGCC-UHFFFAOYSA-N nonan-2-one Chemical compound CCCCCCCC(C)=O VKCYHJWLYTUGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 125000003518 norbornenyl group Chemical class C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- GXOHBWLPQHTYPF-UHFFFAOYSA-N pentyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C(C)O GXOHBWLPQHTYPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000010363 phase shift Effects 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROMWNDGABOQKIW-UHFFFAOYSA-N phenyliodanuidylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1[I-]C1=CC=CC=C1 ROMWNDGABOQKIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDOXZZJNLYAZQZ-UHFFFAOYSA-N phenylsulfanylbenzene;toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 PDOXZZJNLYAZQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical class [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 229920000636 poly(norbornene) polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- CIBMHJPPKCXONB-UHFFFAOYSA-N propane-2,2-diol Chemical compound CC(C)(O)O CIBMHJPPKCXONB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILVGAIQLOCKNQA-UHFFFAOYSA-N propyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)O ILVGAIQLOCKNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N sodium oxide Chemical compound [O-2].[Na+].[Na+] KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001948 sodium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N sodium;9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005469 synchrotron radiation Effects 0.000 description 1
- WMOVHXAZOJBABW-UHFFFAOYSA-N tert-butyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)C WMOVHXAZOJBABW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAELLLITIZHOGQ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC(C)(C)C JAELLLITIZHOGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N tiracizine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2N(C(=O)CN(C)C)C2=CC(NC(=O)OCC)=CC=C21 KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 125000005409 triarylsulfonium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004704 ultra performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00
- C07C381/12—Sulfonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/02—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C317/04—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C317/28—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1809—C9-(meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/22—Esters containing halogen
- C08F220/24—Esters containing halogen containing perhaloalkyl radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09D133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
- G03F7/033—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. vinyl polymers
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
- G03F7/0397—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having an alicyclic moiety in a side chain
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
- G03F7/2002—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image
- G03F7/2004—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image characterised by the use of a particular light source, e.g. fluorescent lamps or deep UV light
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
- G03F7/2041—Exposure; Apparatus therefor in the presence of a fluid, e.g. immersion; using fluid cooling means
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/30—Imagewise removal using liquid means
- G03F7/32—Liquid compositions therefor, e.g. developers
- G03F7/322—Aqueous alkaline compositions
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
- H01L21/0271—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers
- H01L21/0273—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers characterised by the treatment of photoresist layers
- H01L21/0274—Photolithographic processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/36—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common
- C07C2602/42—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common the bicyclo ring system containing seven carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
- C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
- C07C2603/70—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/74—Adamantanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
- C08L33/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
- C08L33/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur, or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
- C08L33/16—Homopolymers or copolymers of esters containing halogen atoms
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01R—MEASURING ELECTRIC VARIABLES; MEASURING MAGNETIC VARIABLES
- G01R33/00—Arrangements or instruments for measuring magnetic variables
- G01R33/20—Arrangements or instruments for measuring magnetic variables involving magnetic resonance
- G01R33/44—Arrangements or instruments for measuring magnetic variables involving magnetic resonance using nuclear magnetic resonance [NMR]
- G01R33/46—NMR spectroscopy
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- High Energy & Nuclear Physics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Abstract
本发明涉及锍化合物、抗蚀剂组合物及图案形成方法。本发明提供具有式(1)的锍化合物，其中R1、R2和R3是可含有杂原子的C1‑C20一价烃基，p＝0‑5，q＝0‑5，并且r＝0‑4。通过光刻处理包含该锍化合物的抗蚀剂组合物，以形成具有改进的LWR和图案塌陷性的抗蚀剂图案。
Description
交叉引用相关申请
依据35 U.S.C.§119(a)，该非临时申请要求于2016年10月12日在日本提交的专利申请NO.2016-200813的优先权，其全部内容作为参考结合入本文中。
技术领域
本发明涉及特定结构的新型锍化合物、包含该锍化合物的抗蚀剂组合物及使用该抗蚀剂组合物的图案形成方法。
背景技术
在LSI装置的更高集成密度和运行速度的驱动下，为了实现更精细的图案规则近来进行了一系列的努力，DUV和EUV光刻被认为作为下一代微制造技术特别具有前景。特别地，使用ArF准分子激光器的光刻是能够实现0.13μm或更小的特征尺寸的微图案化技术所必需的。
ArF光刻从130nm节点器件的制造开始部分使用，并成为90nm节点器件之后的主要光刻技术。虽然使用F2激光(157nm)的光刻最初被认为是有希望作为45nm节点器件的下一代光刻，但其发展被几个问题所阻碍。曙光突然出现在ArF浸没光刻中，该ArF浸没光刻将具有比空气更高的折射率的液体(例如水、乙二醇、甘油)引入到投影透镜(projection lens)和晶片之间，从而允许将投影透镜设计成1.0以上的数字孔径(NA)，并实现更高的分辨率。ArF浸没光刻已进入商业阶段，但该技术仍需要在水中基本上不可浸出的抗蚀剂材料。
在ArF光刻(193nm)中，需要能够以小剂量曝光实现高分辨率的高灵敏度抗蚀剂材料，以防止精密且昂贵的光学系统材料的劣化。在提供高灵敏度抗蚀剂材料的几个方法中，最常见的是选择在193nm波长下高度透明的各个组分。例如，已经提出了聚丙烯酸及其衍生物、降冰片烯-马来酸酐交替共聚物、聚降冰片烯、开环易位聚合(ROMP)聚合物和氢化ROMP聚合物作为基体树脂。该选择对于提高树脂自身的透明度在一定程度上是有效的。
随着朝向小型化的快速进展，由这样的抗蚀剂材料形成所期望的尺寸的图案变得困难。特别地，酸扩散的影响对于光刻性能是不利的。随着图案尺寸趋近酸的扩散长度，对比度的降低变得更加严重。由于指示相对于掩模尺寸偏移的晶片尺寸偏移的掩模误差因子(MEF)增大，所以掩模保真度明显下降。另外，由于图案线宽的波动(称为线宽粗糙度(LWR))和图案的临界尺寸均匀性(CDU)在很大程度上受到酸扩散的影响，所以这些参数的劣化成为问题。
为了解决这些问题，已经对酸扩散抑制剂以及基体树脂和光致产酸剂进行了研究。胺通常用作酸扩散抑制剂。与作为图案粗糙度的指标的LWR相关的许多问题尚未得到解决。另外，正在研究使用弱酸鎓盐作为扩散抑制剂。例如，专利文献1描述了包含羧酸鎓盐的用于ArF准分子激光光刻的正型感光组合物。该系统基于以下机制：弱酸鎓盐与由PAG曝光时产生的强酸(磺酸)之间发生盐交换。也就是说，具有高酸度的强酸(α,α-二氟磺酸)被弱酸(链烷磺酸或羧酸)代替，从而抑制酸不稳定基团的酸解反应，并减小或控制酸扩散的距离。鎓盐显然起猝灭剂(即酸扩散抑制剂)的作用。特别地，锍盐(sulfoniumsalt)型的酸扩散抑制剂对于改进LWR有效，但与胺化合物相比，在对比度和MEF方面是差的。由于低对比度，诸如分辨率和塌陷极限的参数是差的。
现有技术文献
专利文献1：JP 4226803(USP 6492091)
发明内容
本发明的目的在于提供一种抗蚀剂组合物，该抗蚀剂组合物中使用的锍化合物，以及使用该抗蚀剂组合物的图案形成方法，其中该抗蚀剂组合物能形成具有改进的LWR和MEF以及通过DUV、EUV和EB光刻进行处理时抗图案塌陷的抗蚀剂膜。
本发明人已经发现，包含特定结构的锍化合物的抗蚀剂组合物可以通过光刻进行处理，以形成在LWR、MEF和抗塌陷性方面得到改进的抗蚀剂图案，并且适用于高精度微图案化。
在一方面，本发明提供一种锍化合物，其具有式(1)：
其中，R1、R2和R3各自独立地为可含有杂原子的C1-C20直链、支链或环状一价烃基，p和q各自独立地为0至5的整数，r为0至4的整数，在p＝2至5的情况下，两个相邻的基团R1可以键合在一起以和与其相连的碳原子形成环，在q＝2至5的情况下，两个相邻的基团R2可以键合在一起以和与其相连的碳原子形成环，在r＝2至4的情况下，两个相邻基团R3可以键合在一起以和与其相连的碳原子形成环。
在另一方面，本发明提供一种抗蚀剂组合物，其包含：(A)式(1)的锍化合物，和(B)有机溶剂。
抗蚀剂组合物可进一步包含(C)包含具有酸不稳定基团的重复单元的聚合物。
优选具有酸不稳定基团的重复单元具有式(a)。
其中，RA是氢、氟、甲基或三氟甲基；ZA是单键、亚苯基、亚萘基或(主链)-C(＝O)-O-Z’-；Z’是可以含有羟基部分、醚键、酯键或内酯环的C1-C10直链、支链或环状亚烷基，或亚苯基或亚萘基；XA是酸不稳定基团。
聚合物可进一步包含具有式(b)的重复单元。
其中，RA是氢、氟、甲基或三氟甲基，YA是氢或具有选自羟基、氰基、羰基、羧基、醚键、酯键、磺酸酯键、碳酸酯键、内酯环、磺内酯环和羧酸酐中的至少一种结构的极性基团。
抗蚀剂组合物可进一步包含(D)光致产酸剂。优选的光致产酸剂具有式(2)或(3)。
其中，R101、R102和R103各自独立地为可含有杂原子的C1-C20直链、支链或环状一价烃基，R101、R102和R103中的任意两个可以键合在一起以和与其相连的硫原子形成环，X-是选自式(2A)至(2D)的阴离子：
其中，Rfa、Rfb1、Rfb2、Rfc1、Rfc2、和Rfc3各自独立地为氟或可含有杂原子的C1-C40直链、支链或环状一价烃基，Rfb1和Rfb2、或者Rfc1和Rfc2可以键合在一起以和与其相连的碳原子及它们之间原子形成环，Rfd是可含有杂原子的C1-C40直链、支链或环状一价烃基。
其中，R104和R105各自独立地为可含有杂原子的C1-C20直链、支链或环状一价烃基，R104和R105可以键合在一起以和与其相连的硫原子形成环，R106是可含有杂原子的C1-C20直链、支链或环状二价烃基，G是单键或可含有杂原子的C1-C20直链、支链或环状二价烃基，Lx是二价连接基团。
抗蚀剂组合物可进一步包含(E)含氮化合物和(F)不溶于或基本不溶于水并且可溶于碱性显影剂的表面活性剂和/或不溶于或基本不溶于水和碱性显影剂的表面活性剂。
在另一方面，本发明提供一种图案形成方法，其包含以下步骤：将上述定义的抗蚀剂组合物施涂到基底上，预烘烤以形成抗蚀剂膜，通过光掩模将抗蚀剂膜曝光于KrF准分子激光、ArF准分子激光、EB或EUV，烘烤，并用显影剂显影已曝光的抗蚀剂膜。
在优选实施方式中，曝光步骤通过浸没光刻进行，其中，使具有至少1.0的折射率的液体介于抗蚀剂膜和投影透镜之间。
图案形成方法可进一步包含在抗蚀剂膜上形成保护膜的步骤，并且在浸没光刻中，使液体介于保护膜和投影透镜之间。
发明效果
锍化合物在抗蚀剂组合物中发挥令人满意的酸扩散控制(或猝灭剂)功能。包含该锍化合物的抗蚀剂组合物形成具有改进的LWR、MEF和抗塌陷性的良好轮廓的图案。
附图说明
图1是实施例1-1中获得的化合物Q-A的1H-NMR谱的图。
图2是实施例1-2中获得的化合物Q-B的1H-NMR谱的图。
图3是实施例1-2中的化合物Q-B的19F-NMR谱的图。
图4是实施例1-3中获得的化合物Q-C的1H-NMR谱的图。
具体实施方式
如本文中所使用的，单数形式的“a”、“an”和“the”包括复数指示物，除非上下文另有明确规定。符号(Cn-Cm)是指每个基团中包含从n至m个碳原子的基团。在化学式中，虚线表示价键；Me代表甲基，Ph代表苯基，Ac代表乙酰基。
缩略语和首字母缩写词具有以下含义。
EB：电子束
EUV：极紫外线
Mw：重均分子量
Mw/Mn：分子量分布或分散性
GPC：凝胶渗透色谱法
PEB：曝光后烘烤
PAG：光致产酸剂
LWR：线宽粗糙度
MEF：掩模误差因子
锍化合物
本发明的一个实施方式是具有式(1)的锍化合物。
在式(1)中，R1、R2和R3各自独立地为可含有杂原子的C1-C20直链、支链或环状一价烃基。合适的一价烃基包括烷基(诸如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、叔戊基、正戊基、正己基、正辛基、正壬基、正癸基、环戊基、环己基、2-乙基己基、环戊基甲基、环戊基乙基、环戊基丁基、环己基甲基、环己基乙基、环己基丁基、降冰片基(norbornyl)、三环[5.2.1.02,6]癸基(tricyclo[5.2.1.02,6]decanyl)、金刚烷基和金刚烷基甲基)，以及芳基(诸如苯基、萘基和蒽基)。在这些基团中，一个或多个氢可以被含有杂原子(诸如氧、硫、氮或卤素)的基代替，或者含有杂原子(诸如氧、硫或氮)的基可以插入在碳原子之间，或者与苯环键合的基团中的碳原子可以被含有杂原子(诸如氧、硫或氮)的基所代替，由此，基团可以含有羟基、氰基、羰基、醚键、硫醚键、酯键、磺酸酯(磺酸酯)键、碳酸酯键、氨基甲酸酯键、内酯环、磺内酯环、羧酸酐或卤代烷基。
在式(1)中，p和q各自独立地为0-5的整数，r为0-4的整数。为了合成的容易性和反应物的有效性，p、q和r各自优选等于0、1或2。
在p＝2-5的情况下，两个相邻的基团R1可以键合在一起以和与其相连的碳原子形成环。在q＝2-5的情况下，两个相邻的基团R2可以键合在一起以和与其相连的碳原子形成环。在r＝2-4的情况下，两个相邻的基团R3可以键合在一起以和与其相连的碳原子形成环。
以下示出具有式(1)的锍化合物的实例，但不限于此。
可以通过公知的有机化学技术的组合来合成锍化合物，例如，根据以下方案。
此处，R1、R2、R3、p、q和r如上所定义，Xa -是阴离子，Pro是保护基团。
首先提供了具有锍阳离子的锍盐，其中处于相对于硫原子的α位的碳原子被保护的羟基代替。羟基的保护基团没有特别限定，可以是通常的有机合成中使用的任何保护基团，例如叔丁基和甲氧基甲基。在锍盐上进行羟基的脱保护反应，然后用碱处理，且用有机溶剂-水组合分离萃取。在有机层中萃取本发明的锍盐。本文使用的碱的实例包括氢氧化钠和氢氧化四甲基铵，但不限于此。
应用于抗蚀剂组合物时，该锍化合物作为酸扩散抑制剂非常有效地起作用。如本文所用，术语“酸扩散抑制剂”是捕获由在曝光区域中的抗蚀剂组合物中的PAG产生的酸的化合物，以防止酸扩散进入未曝光区域，从而形成所期望的图案。
本发明的锍化合物遵循下面描述的酸扩散控制机理。由曝光区域中的抗蚀剂组合物中的PAG产生的酸应具有足以使基体树脂上的酸不稳定基团脱保护的酸度。例如，在ArF光刻中，使用在相对于磺基的α-位被氟化的磺酸、亚氨酸和甲硫氨酸(methidic acid)。在PAG和本发明的锍化合物共存的抗蚀剂组合物体系中，由PAG产生的酸被从甜菜碱转化为锍盐的锍化合物捕获。考虑另一机理：本发明的锍化合物本身被光分解。由光分解产生的化合物是弱酸性酚化合物，其具有不足以使基体树脂上的酸不稳定基团脱保护的酸度。由此，本发明的锍化合物强烈起着酸扩散抑制剂的作用。
与胺化合物形式的常规猝灭剂相比，也称作鎓盐型猝灭剂的酸扩散抑制剂倾向于形成具有降低的LWR的抗蚀剂图案。这可能是因为强酸和本发明的锍化合物之间的盐交换是无限重复的。在曝光结束时产生强酸的位点从最初存在的强酸产生型鎓盐的位点偏移。可以相信，由于多次重复光酸生成和盐交换的循环，所以酸产生点被平均化，这个光滑效果导致显影后具有降低的LWR的抗蚀剂图案。
关于通过相同的机理发挥猝灭剂效果的化合物，专利文献1和JP-A 2003-005376报道了羧酸鎓盐、烷基磺酸鎓盐和芳基磺酸鎓盐作为酸扩散抑制剂。在使用烷基磺酸鎓盐或芳基磺酸鎓盐时，所产生的酸具有这样的酸强度，使得其在过度曝光的区域的一部分可能引起在基体树脂上的酸不稳定基团的脱保护反应，导致酸扩散增加，这导致抗蚀剂性能参数如分辨率和MEF降低。另外，在羧酸鎓盐的情况下，所产生的羧酸具有弱酸度，并且不与树脂上的酸不稳定基团反应。因此，羧酸鎓盐作为酸扩散抑制剂实现了一些改进，但在更小型化的区域中不太令人满意。在分辨率、MEF和LWR的整体平衡方面仍有改进的余地。据信，如上所述的所谓的盐类猝灭剂与产生的酸进行平衡反应，而不是快速反应。这表明其酸扩散控制能力差于胺化合物型猝灭剂。当将胺化合物用作猝灭剂时，其酸扩散控制功能令人满意，但LWR较差，因为缺少如盐类猝灭剂中发现的重复的盐交换反应。
与此相对，本发明的锍化合物实现了上述酸扩散抑制剂不能实现的抗蚀剂性能的显著改善。虽然原因尚不清楚，但推测出以下原因。
本发明的锍化合物特征在于，在共同分子内具有锍阳离子和酚盐阴离子的甜菜碱结构，以及在相对于S+的邻位的酚盐部分。由于酚盐阴离子邻近于S+，因此推测，锍化合物具有超价结构，并且S+和酚盐部分几乎在具有比普通离子键更短的键距离的三中心四电子键(即，共价键)中。由于这种结构特异性，通常不稳定的锍酚盐以稳定的方式存在。此外，由于离子键如上所述减弱，所以改进了有机溶剂溶解度，其结果，改进了抗蚀剂组合物中的均匀分散性，且减小或改进了LWR。常规的盐类猝灭剂在捕获由PAG产生的酸时进行平衡反应，因此如之前提及的酸扩散控制能力劣化，但本发明的锍化合物遵循不可逆反应。这是由于以下机制驱动：捕获酸时，锍化合物从甜菜碱结构转化为更稳定的盐类结构。此外，本发明的锍化合物的抗衡阴离子是强碱性的酚盐。由于上述原因，本发明的锍化合物具有优异的酸扩散控制能力。因此，MEF和对比度得到改进。可获得具有改进的分辨率和抗塌陷性的抗蚀剂组合物。
JP-A 2013-006827描述了作为甜菜碱型锍化合物的锍羧酸盐化合物和包含其的抗蚀剂组合物。在一些示例性化合物中，羧酸盐在相对于S+的邻位处结合入。然而，由于制备方法，其中所描述的示例性化合物仅限于烷基锍羧酸盐化合物。没有参考文献涉及如本发明中的在相对于S+的邻位处结合有羧酸盐的三芳基锍化合物。参见JP-A2013-006827，第[0037]-[0039]段。通常，三芳基锍盐具有比烷基锍盐更高的稳定性。例如，烷基锍盐表现为使得在热或亲核试剂的作用下，锍阳离子容易分解成硫化物。即，JP-A 2013-006827的锍羧酸盐化合物在储存稳定性上是不确定的，并且其可以组合的抗蚀剂组合物是不期望地有限的。此外，本发明的锍化合物具有强碱性的酚盐阴离子，而如JP-A 2013-006827中所述的具有羧酸盐作为抗衡阴离子的化合物的碱性差且缺乏酸扩散控制能力。如本文中所使用的，烷基锍盐是指与S+的三个价键中的至少一个键合的为烷基。
另外，JP-A 2016-006495(US 20150346599)描述了具有酚盐作为抗衡阴离子的非甜菜碱型锍化合物。然而，由于非甜菜碱型锍酚盐是极度水溶性的，因此难以引入水洗步骤。本领域技术人员公知，对KrF和ArF抗蚀剂组合物的要求之一是尽可能地降低金属含量，而水洗步骤对于减少金属而言是必需的。事实上，JP-A 2016-0064959在实施例中涉及使用银盐的非水性制剂，表明银留在制剂中。与此相对，即使引入水洗步骤，本发明的锍化合物也可以通过其结构特异性的优点在有机层中萃取。此外，JP-A 2016-006495的锍化合物的储存稳定性(shelf stability)低，因为与本发明的锍化合物不同，酚盐阴离子不稳定，并且不能发挥所期望的性能，因为在曝光时可能发生过度的分解反应，使得其不能充分发挥酸扩散抑制剂的作用。
抗蚀剂组合物
本发明的另一个实施方式涉及一种抗蚀剂组合物，其包含(A)具有式(1)的锍化合物的形式的酸扩散抑制剂作为必需组分，(B)有机溶剂，(C)基体树脂，和(D)光致产酸剂。如果需要，抗蚀剂组合物可进一步包含(E)含氮化合物，和(F)不溶于或基本不溶于水并且可溶于碱性显影剂的表面活性剂和/或不溶于或基本不溶于水和碱性显影剂的表面活性剂(疏水树脂)。
相对于100重量份的基体树脂(C)，酸扩散抑制剂(A)的合适的量为0.1-40重量份，更优选为1-20重量份。只要其量在该范围内，则锍化合物充分发挥酸扩散抑制剂的功能，消除诸如灵敏度下降、溶解性不足和异物颗粒的任何性能问题。锍化合物可以单独使用或以两种以上的混合使用。
(B)有机溶剂
组分(B)是有机溶剂，其没有特别限定，只要是组分可溶于其中即可。有机溶剂的实例描述于JP-A 2008-111103，第[0144]-[0145]段(USP 7537880)中。具体地，示例性的溶剂包括酮(诸如环己酮和甲基-2-正戊基酮)；醇(诸如3-甲氧基丁醇、3-甲基-3-甲氧基丁醇、1-甲氧基-2-丙醇、1-乙氧基-2-丙醇、和二丙酮醇)；醚(诸如丙二醇单甲醚、乙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、乙二醇单乙醚、丙二醇二甲醚、和二甘醇二甲醚)；酯(诸如丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)、丙二醇单乙醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙酮酸乙酯、乙酸丁酯、甲基3-甲氧基丙酸酯、乙基3-乙氧基丙酸酯、乙酸叔丁酯、丙酸叔丁酯、和丙二醇单叔丁基醚乙酸酯)；和内酯(诸如γ-丁内酯)；及其混合物。当使用缩醛形式的酸不稳定基团时，可以加入高沸点醇溶剂，诸如二甘醇、丙二醇、甘油、1,4-丁二醇或1,3-丁二醇，用于加速缩醛的脱保护反应。在上述有机溶剂中，推荐使用1-乙氧基-2-丙醇、PGMEA、环己酮、γ-丁内酯及其混合物。
相对于100重量份的基体树脂(C)，所使用的有机溶剂(B)的合适的量为200-5000重量份，更优选为400-3000重量份。
(C)基体树脂
在抗蚀剂组合物中使用的基体树脂优选包含包括具有酸不稳定基团的重复单元的聚合物。具有酸不稳定基团的重复单元包括具有式(a)的单元。
此处，RA是氢、氟、甲基或三氟甲基。ZA是单键、亚苯基、亚萘基或(主链)-C(＝O)-O-Z’-；其中，Z’是可以含有羟基部分、醚键、酯键或内酯环的C1-C10直链、支链或环状亚烷基，或亚苯基或亚萘基。XA是酸不稳定基团。
以下示出其中ZA是变体的式(a)结构的实例，但不限于此。RA和XA如上所定义。
包含具有式(a)的重复单元的聚合物的功能在于，可以在酸的作用下分解以产生羧酸并转化为碱溶性。
由XA表示的酸不稳定基团可以选自多种这样的基团。酸不稳定基团的实例包括以下通式(L1)至(L4)的基团，4至20个碳原子、优选4至15个碳原子的叔烷基，其中每个烷基部分具有1至6个碳原子的三烷基甲硅烷基，和4至20个碳原子的氧代烷基。
在式(L1)中，RL01和RL02是氢或1至18个碳原子、优选1至10个碳原子的直链、支链或环状烷基。示例性的烷基包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、环戊基、环己基、2-乙基己基、正辛基、降冰片基、三环癸基、四环十二烷基(tetracyclododecanyl)和金刚烷基。
RL03是可含有杂原子(诸如氧)的1至18个碳原子、优选1至10个碳原子的一价烃基，其实例包括未取代的直链、支链或环状烷基，和其中一些氢原子被羟基、烷氧基、氧代、氨基、烷基氨基等代替或其中杂原子(诸如氧)介于碳原子之间的直链、支链或环状烷基。示例性的烷基如上述RL01和RL02所示。以下示出取代的烷基的说明性实例。
一对RL01和RL02、RL01和RL03、或RL02和RL03可以键合在一起以和与其相连的碳原子和氧原子形成环。RL01、RL02和RL03的成环对是1至18个碳原子、优选1至10个碳原子的直链或支链亚烷基。
在式(L2)中，RL04是4至20个碳原子、优选4至15个碳原子的叔烷基，各烷基部分具有1至6个碳原子的三烷基甲硅烷基，4至20个碳原子的氧代烷基，或式(L1)的基团。叔烷基的实例是叔丁基、叔戊基、1,1-二乙基丙基、2-环戊基丙-2-基、2-环己基丙-2-基、2-(双环[2.2.1]庚烷-2-基)丙-2-基、2-(金刚烷-1-基)丙-2-基、1-乙基环戊基、1-丁基环戊基、1-乙基环己基、1-丁基环己基、1-乙基-2-环戊烯基、1-乙基-2-环己烯基、2-甲基-2-金刚烷基和2-乙基-2-金刚烷基。示例性的三烷基甲硅烷基是三甲基甲硅烷基，三乙基甲硅烷基和二甲基-叔丁基甲硅烷基。示例性的氧代烷基是3-氧代环己基、4-甲基-2-氧代环氧乙-4-基(4-methyl-2-oxooxan-4-yl)、和5-甲基-2-氧代环氧戊-5-基(5-methyl-2-oxooxolan-5-yl)。字母x为0-6的整数。
在式(L3)中，RL05是任选取代的直链、支链或环状C1-C8烷基或任选取代的C6-C20芳基。任选取代的烷基的实例包括直链、支链或环状烷基(诸如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、叔戊基、正戊基、正己基、环戊基和环己基)，以及其中的一些氢原子被羟基、烷氧基、羧基、烷氧基羰基、氧代、氨基、烷基氨基、氰基、巯基、烷硫基、磺基等取代的前述烷基的取代形式。任选取代的芳基的实例包括苯基、甲基苯基、萘基、蒽基、菲基和芘基，以及其中一些氢原子被羟基、烷氧基、羧基、烷氧基羰基、氧代、氨基、烷基氨基、氰基、巯基、烷硫基、磺基等取代的前述芳基的取代形式。字母y等于0或1，z是0至3的整数，且2y+z等于2或3。
在式(L4)中，RL06是任选取代的直链、支链或环状C1-C8烷基或任选取代的C6-C20芳基。这些基团的实例与RL05举例说明的相同。RL07至RL16独立地表示氢或C1-C15一价烃基。示例性的烃基是直链、支链或环状烷基(诸如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、叔戊基、正戊基、正己基、正辛基、正壬基、正癸基、环戊基、环己基、环戊基甲基、环戊基乙基、环戊基丁基、环己基甲基、环己基乙基和环己基丁基，以及其中一些氢原子被羟基、烷氧基、羧基、烷氧基羰基、氧代、氨基、烷基氨基、氰基、巯基、烷硫基、磺基等代替的前述的取代形式)。可选地，RL07至RL16中的两个可以键合在一起以和与其相连的碳原子形成环(例如，一对RL07和RL08、RL07和RL09、RL07和RL10、RL08和RL10、RL09和RL10、RL11和RL12、RL13和RL14或类似的对形成环)。RL07至RL16的成环对是C1-C15二价烃基，其实例是上述一价烃基所示例的其中一个氢原子被除去的基团。连接在邻位碳原子上的RL07至RL16中的两个可以直接键合在一起，以形成双键(例如，一对RL07和RL09、RL09和RL15、RL13和RL15、RL14和RL15、或类似的对)。
在式(L1)的酸不稳定基团中，直链和支链的基团由以下基团列举。
在式(L1)的酸不稳定基团中，环状的基团是例如四氢呋喃-2-基、2-甲基四氢呋喃-2-基、四氢吡喃-2-基和2-甲基四氢吡喃-2-基。
式(L2)的酸不稳定基团的实例包括叔丁氧基羰基、叔丁氧基羰基甲基、叔戊氧基羰基、叔戊氧基羰基甲基、1,1-二乙基丙氧基羰基、1,1-二乙基丙氧基羰基甲基、1-乙基环戊氧基羰基、1-乙基环戊氧基羰基甲基、1-乙基-2-环戊氧基羰基、1-乙基-2-环戊氧基羰基甲基、1-乙氧基乙氧基羰基甲基、2-四氢吡喃氧基羰基甲基和2-四氢呋喃氧基羰基甲基。
式(L3)的酸不稳定基团的实例包括1-甲基环戊基、1-乙基环戊基、1-正丙基环戊基、1-异丙基环戊基、1-正丁基环戊基、1-仲丁基环戊基、1-环己基环戊基、1-(4-甲氧基-正丁基)环戊基、1-甲基环己基、1-乙基环己基、3-甲基-1-环戊烯-3-基、3-乙基-1-环戊烯-3-基、3-甲基-1-环己烯-3-基和3-乙基-1-环己烯-3-基。
在具有式(L4)的酸不稳定基团中，优选具有下式(L4-1)至(L4-4)的基团。
在式(L4-1)至(L4-4)中，虚线表示键合位点和方向。RL41各自独立地为一价烃基，通常为C1-C10直链、支链或环状烷基，诸如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、叔戊基、正戊基、正己基、环戊基和环己基。
对于式(L4-1)至(L4-4)，可存在对映异构体和非对映异构体。式(L4-1)至(L4-4)中的每一个共同表示所有这些立体异构体。当酸不稳定基团XA为式(L4)时，可以包括多种立体异构体。
例如，式(L4-3)表示选自具有下式(L4-3-1)和(L4-3-2)的基团中的一种或两种的混合物。
RL41如上所定义。
类似地，式(L4-4)表示选自具有下式(L4-4-1)至(L4-4-4)的基团中的一种或两种以上的混合物。
RL41如上所定义。
式(L4-1)至(L4-4)、(L4-3-1)和(L4-3-2)、及(L4-4-1)至(L4-4-4)中的每一个共同地表示其对映异构体和对映异构体的混合物。
值得注意的是，在上式(L4-1)至(L4-4)、(L4-3-1)和(L4-3-2)、及(L4-4-1)至(L4-4-4)中，键合方向相对于双环[2.2.1]庚烷环为外侧，这确保了酸催化消除反应的高反应性(参见JP-A 2000-336121)。在制备具有双环[2.2.1]庚烷骨架的叔外烷基作为取代基的这些单体时，可以含有被由下式(L4-1-内)至(L4-4-内)表示的内-烷基取代的单体。对于良好的反应性，优选至少50摩尔％的外部比例，更优选至少80摩尔％的外部比例。
RL41如上所定义。
以下给出式(L4)的酸不稳定基团的说明性实例。
C4-C20叔烷基、其中每个烷基部分具有1至6个碳原子的三烷基甲硅烷基和C4-C20氧代烷基、XA的实例如RL04所例举。
以下给出式(a)的重复单元的说明性实例，但不限于此。RA如上所定义。
上述实例对应于其中ZA为单键的式(a)单元。当ZA不是单键时，可以是与类似的酸不稳定基团的组合。因此，其中ZA不是单键的式(a)的重复单元的实例如上所述。
优选聚合物进一步包含具有式(b)的重复单元：
其中，RA如上所定义，且YA是氢或具有选自羟基、氰基、羰基、羧基、醚键、酯键、磺酸酯键、碳酸酯键、内酯环、磺内酯环和羧酸酐中的至少一种结构的极性基团。
以下给出式(b)的重复单元的说明性实例，但不限于此。RA如上所定义。
在式(b)的重复单元中，最优选具有内酯环作为极性基团的单元。
虽然聚合物的特征在于包含具有式(a)的重复单元和优选具有式(b)的重复单元，但其可进一步包含选自具有式(c1)和(c2)的重复单元中的至少一种类型的重复单元。
此处RA如上所定义。R11、R12和R13各自独立地为可含有杂原子的C1-C20直链、支链或环状一价烃基。L’是C2-C5亚烷基。RY是可含有杂原子的C1-C20直链、支链或环状一价烃基。A是氢或三氟甲基。L"是单键、或可含有杂原子的C1-C20直链、支链或环状二价烃基，m为0或1，n为0或1，条件是当L"为单键时n＝0。
合适的基团L’包括亚乙基、亚丙基和亚丁基。A优选为三氟甲基。一价烃基RY、R11、R12和R13的实例如上述式(1)中的R1至R3所示例。二价烃基L”的实例包括线性烷基二基(诸如亚甲基、亚乙基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基、庚烷-1,7-二基、辛烷-1,8-二基、壬烷-1,9-二基、癸烷-1,10-二基、十一烷-1,11-二基、十二烷-1,12-二基、十三烷-1,13-二基、十四烷-1,14-二基、十五烷-1,15-二基、十六烷-1,16-二基、十七烷-1,17-二基)；饱和环状烃基(诸如环戊烷二基、环己烷二基、降冰片烷二基和金刚烷二基)；和不饱和环状烃基(诸如亚苯基和亚萘基)。还包括上述基团中至少一个氢原子被烷基(诸如甲基、乙基、丙基、正丁基或叔丁基)所代替，或上述基团中至少一个氢原子被含有杂原子(诸如氧、硫、氮或卤素)的基所代替，或上述基团中含有杂原子(诸如氧、硫或氮)的基介于碳原子之间，使得该基团可含有羟基、氰基、羰基、醚键、硫醚键、酯键、磺酸酯键、碳酸酯键、氨基甲酸酯键、内酯环、磺内酯环、羧酸酐或卤代烷基。
式(c1)中的阴离子部分的示例性结构包括在JP-A 2010-113209和JP-A 2007-145797中所描述的那些。其中A为氢的式(c2)中的阴离子部分的示例性结构包括在JP-A2010-116550中所描述的那些，其中A为三氟甲基的式(c2)中的阴离子部分的示例性结构包括在JP-A 2010-077404中所描述的那些。
聚合物可进一步包含具有用酸不稳定基团保护的羟基的结构的重复单元。这些重复单元没有特别限定，只要包含至少一个具有被保护的羟基的结构即可，且在酸的作用下，保护基分解以产生羟基。优选具有式(d1)的单元。
在式(d1)中，RA如上所定义，Ra是可含有杂原子的C1-C30直链、支链或环状二价至五价烃基，Rb是酸不稳定基团，j是1至4的整数。
以下示出具有式(d1)的重复单元的实例，但不限于此。RA和Rb如上所定义。
在式(d1)中，酸不稳定基团Rb可以在酸的作用下脱保护以产生羟基。尽管酸不稳定基团Rb的结构没有特别限制，但优选缩醛结构，缩酮结构或烷氧基羰基，其实例如下所示。
作为酸不稳定基团Rb，特别优选具有式(d2)的烷氧基甲基。
此处，Rc是C1-C15直链、支链或环状一价烃基。
以下示出具有式(d2)的酸不稳定基团的实例，但不限于此。
除了上述单元之外，聚合物可进一步包含衍生自例如以下物质的重复单元：取代的丙烯酸酯(诸如甲基丙烯酸甲酯、巴豆酸甲酯、马来酸二甲酯和衣康酸二甲酯)、不饱和羧酸(诸如马来酸、富马酸和衣康酸)、环状烯烃(诸如降冰片烯、降冰片烯衍生物和四环[6.2.1.13,6.02,7]十二烯衍生物)、不饱和酸酐(诸如衣康酸酐)及其它单体。
聚合物应当优选具有在1,000-500,000、更优选具有3,000-100,000范围中的重均分子量(Mw)。具有在该范围内的Mw的聚合物具有耐蚀刻性，并且由于在曝光之前和之后没有溶解速率的差因而不会分辨率下降。需要注意的是，可以使用四氢呋喃(THF)溶剂通过GPC相对于聚苯乙烯标准来测量Mw。
如果聚合物具有表明存在更低分子量和更高分子量的聚合物部分的宽泛的分子量分布或分散性(Mw/Mn)，则可能在图案上留下异物或图案轮廓劣化。随着图案规则变得越来越微细，分子量和分散性的影响变得越来越强。因此，为了提供适合于微图案化为小特征尺寸的抗蚀剂组合物，该聚合物应优选具有1.0至2.0的窄分散性(Mw/Mn)。
作为基体树脂(C)，可以单独使用聚合物，或者可以使用具有不同组分比、Mw和/或分散性的两种或更多种聚合物的共混物。
聚合物可以通过任何所期望的方法合成，例如，通过将含不饱和键的单体或多种单体溶解在有机溶剂中，加入自由基引发剂并进行热聚合。本文所用的合适的有机溶剂包括甲苯、苯、四氢呋喃、乙醚和二烷。本文使用的聚合引发剂的实例包括2,2’-偶氮二异丁腈(AIBN)、2,2’-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)、二甲基2,2-偶氮双(2-甲基丙酸酯)、过氧化苯甲酰和过氧化月桂酰。优选地，将系统在50至80℃下加热以进行聚合。反应时间为2至100小时，优选为5至20小时。可以这样保存已经结合入单体中的酸不稳定基团，或者在聚合结束时可以用该酸不稳定基团保护或部分保护聚合物。
在聚合物中，以下给出衍生自单体的各重复单元的适当的摩尔分数(mol％)，但本发明不限于此。聚合物可以包含：
I)至少一种具有式(a)的类型的重复单元，其分数为1至60mol％，优选5至50mol％，更优选10至50mol％，
II)至少一种具有式(b)的类型的重复单元，其分数为40至99mol％，优选为50至95mol％，更优选为50至90mol％，和任选地，
III)至少一种具有式(c1)和(c2)的类型的重复单元，其分数为0至30mol％，优选0至20mol％，更优选0至10mol％，以及
IV)至少一种衍生自另一单体(多种单体)中的类型的重复单元，其分数为0至80摩尔％，优选为0至70摩尔％，更优选为0至50摩尔％。
(D)光致产酸剂
组分(D)是光致产酸剂，其没有特别限制。它可以是能够在曝光于高能辐射(诸如UV、深UV、EB、EUV、X射线、准分子激光束、伽马射线或同步辐射)时产生酸的任何化合物。合适的光致产酸剂包括锍盐、碘鎓盐(iodonium salts)、磺酰基重氮甲烷、N-磺酰氧基二羧基酰亚胺、O-芳基磺酰肟和O-烷基磺酰肟光致产酸剂。可以单独使用或两种以上混合使用这些PAG。合适的PAG描述在例如USP 7511169(JP-A 2007-145797，第[0102]-[0113]段中。
优选的PAG具有式(2)。
在式(2)中，R101、R102和R103各自独立地为可含有杂原子的C1-C20直链、支链或环状一价烃基。合适的一价烃基包括烷基(诸如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、叔戊基、正戊基、正己基、正辛基、环戊基、环己基、2-乙基己基、环戊基甲基、环戊基乙基、环己基甲基、环己基乙基、降冰片基、氧代降冰片基、三环[5.2.1.02,6]癸基、及金刚烷基)，以及芳基(诸如苯基和萘基)。还包括上述基团中至少一个氢被含有杂原子(诸如氧、硫、氮或卤素)的基所代替，或上述基团中含有杂原子(诸如氧、硫或氮)的基介于多碳原子之间，使得该基团可以含有羟基、氰基、羰基、醚键、酯键、磺酸酯键、碳酸酯键、内酯环、磺内酯环、羧酸酐或卤代烷基。其中R101、R102和R103优选是任选地取代芳基。
R101、R102和R103中的任意两个可以键合在一起以和与其相连的硫原子形成环。以下示出其中两个R’形成环的式(2)中的阳离子的实例。
此处，R107是可含有杂原子的C1-C20直链、支链或环状一价烃基。一价烃基的实例如以上R101至R103所例示。
以下示出式(2)中的锍阳离子的实例，但不限于此。
式(2)中，X-是选自式(2A)至(2D)的阴离子。
在式(2A)中，Rfa是氟或可含有杂原子的C1-C40直链、支链或环状一价烃基。优选的结构包括九氟丁烷磺酸根、JP-A 2012-189977第[0247]-[0251]段中所描述的部分氟化的磺酸根、JP-A 2013-101271第[0261]-[0265]段中所描述的部分氟化的磺酸根、及JP-A2013-101271第[0261]-[0265]段中所描述的部分氟化的磺酸根。
在式(2A)的阴离子中，优选具有式(2A’)的结构。
在式(2A’)中，R111是氢或三氟甲基。R112是可含有杂原子的C1-C30直链、支链或环状一价烃基。合适的杂原子包括氧、氮、硫和卤素，其中氧是优选的。在一价烃基中，优选6至30个碳原子的一价烃基，因为在精细图案形成中可获得高分辨率。合适的一价烃基包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、环戊基、己基、环己基、3-环己烯基、庚基、2-乙基己基、壬基、十一烷基、十三烷基、十五烷基、十七烷基，1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-金刚烷基甲基、降冰片基、降冰片基甲基、三环癸基(tricyclodecanyl)、四环十二烷基(tetracyclododecanyl)、四环十二烷基甲基(tetracyclododecanylmethyl)、二环己基甲基、二十烷基(icosanyl)、烯丙基、苄基、二苯基甲基、四氢呋喃基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲硫基甲基、乙酰氨基甲基、三氟乙基、(2-甲氧基乙氧基)甲基、乙酰氧基甲基、2-羧基-1-环己基、2-氧代丙基、4-氧代-1-金刚烷基和3-氧代环己基。
关于具有式(2A’)的阴离子的锍盐的合成，参考JP-A 2007-145797、JP-A 2008-106045、JP-A 2009-007327和JP-A 2009-258695。
以下示出具有式(2A)的阴离子的锍盐的实例，但不限于此。
在式(2B)中，Rfb1和Rfb2各自独立地为氟或可含有杂原子的C1-C40直链、支链或环状一价烃基。合适的一价烃基如以上R112所例示。优选Rfb1和Rfb2各自为氟或C1-C4直链氟化烷基。一对Rfb1和Rfb2可以键合在一起以和与其相连的联接基团(-CF2-SO2-N--SO2-CF2-)形成环，优选形成环结构的这一对为氟化亚乙基或氟化亚丙基。
在式(2C)中，Rfc1、Rfc2和Rfc3各自独立地为氟或可含有杂原子的C1-C40直链、支链或环状一价烃基。合适的一价烃基如以上R112所例示。优选Rfc1、Rfc2和Rfc3各自为氟或C1-C4直链氟化烷基。一对Rfc1和Rfc2可以键合在一起以和与其相连的联接基团(-CF2-SO2-C--SO2-CF2-)形成环，优选形成环的这一对为氟化亚乙基或氟化亚丙基。
在式(2D)中，Rfd是可含有杂原子的C1-C40直链、支链或环状一价烃基。合适的一价烃基如以上R112所例示。
关于具有式(2D)的阴离子的锍盐的合成，参考JP-A 2010-215608。
以下示出具有式(2D)的阴离子的锍盐的实例，但不限于此。
具有式(2D)的阴离子的化合物具有足够的酸强度来切断抗蚀剂聚合物中的酸不稳定基团，因为它在磺基的α-位没有氟，但在β-位具有两个三氟甲基。因此，该化合物是有用的PAG。
作为PAG(D)，也优选具有式(3)的那些化合物。
在式(3)中，R104和R105各自独立地为可含有杂原子的C1-C20直链、支链或环状一价烃基。R104和R105可以键合在一起以和与其相连的硫原子形成环。R106是可含有杂原子的C1-C20直链、支链或环状二价烃基。G是单键、或可含有杂原子的C1-C20直链、支链或环状二价烃基。Lx是二价连接基团。
合适的一价烃基R104和R105包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、正己基、正辛基、环戊基、环己基、2-乙基己基、环戊基甲基、环戊基乙基、环己基甲基、环己基乙基、降冰片基、氧代降冰片基、三环[5.2.1.02,6]癸基、金刚烷基、苯基和萘基。还包括上述基团中至少一个氢被含有杂原子(诸如氧、硫、氮或卤素)的基所代替，或上述基团中含有杂原子(诸如氧、硫或氮)的基介于碳原子之间，使得该基团可以含有羟基、氰基、羰基、醚键、酯键、磺酸酯键、碳酸酯键、内酯环、磺内酯环、羧酸酐或卤代烷基。其中R104和R105优选是任选地取代的芳基。
二价烃基R106的实例包括线性烷基二基(诸如亚甲基、亚乙基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基、庚烷-1,7-二基、辛烷-1,8-二基、壬烷-1,9-二基、癸烷-1,10-二基、十一烷-1,11-二基、十二烷-1,12-二基、十三烷-1,13-二基、十四烷-1,14-二基、十五烷-1,15-二基、十六烷-1,16-二基、十七烷-1,17-二基)；饱和环状烃基(诸如环戊烷二基、环己烷二基、降冰片烷二基和金刚烷二基)；和不饱和环状烃基(诸如亚苯基和亚萘基)。还包括上述基团中至少一个氢原子被烷基(诸如甲基、乙基、丙基、正丁基或叔丁基)所代替，或上述基团中至少一个氢原子被含有杂原子(诸如氧、硫、氮或卤素)的基所代替，或上述基团中含有杂原子(诸如氧、硫或氮)的基介于碳原子之间，使得该基团可含有羟基、氰基、羰基、醚键、酯键、磺酸酯键、碳酸酯键、内酯环、磺内酯环、羧酸酐或卤代烷基。其中，R106优选是任选地取代的芳基。
二价烃基G的实例包括线性烷基二基(诸如亚甲基、亚乙基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基、庚烷-1,7-二基、辛烷-1,8-二基、壬烷-1,9-二基、癸烷-1,10-二基、十一烷-1,11-二基、十二烷-1,12-二基、十三烷-1,13-二基、十四烷-1,14-二基、十五烷-1,15-二基、十六烷-1,16-二基、十七烷-1,17-二基)；饱和环状烃基(诸如环戊烷二基、环己烷二基、降冰片烷二基和金刚烷二基)；和不饱和环状烃基(诸如亚苯基和亚萘基)。还包括上述基团中至少一个氢原子被烷基(诸如甲基、乙基、丙基、正丁基或叔丁基)所代替，或上述基团中至少一个氢原子被含有杂原子(诸如氧、硫、氮或卤素)的基所代替，或上述基团中含有杂原子(诸如氧、硫或氮)的基介于碳原子之间，使得该基团可含有羟基、氰基、羰基、醚键、酯键、磺酸酯键、碳酸酯键、内酯环、磺内酯环、羧酸酐或卤代烷基。其中，G优选为亚甲基或其中氢被氟或三氟甲基取代的亚甲基。
连接基团LX的实例包括醚键、酯键、硫醚键、亚磺酸酯键、磺酸酯键、碳酸酯键和氨基甲酸酯键。
以下给出具有式(3)的PAG的实例，但不限于此。此处，G’是氢、氟、或三氟甲基。
相对于100重量份的基体树脂(C)，当加入时，所使用的PAG(D)的量为0-40重量份，优选0.1-40重量份，更优选为0.1-20重量份。在该范围中的量确保了良好的分辨率，且在抗蚀剂显影之后或在分离期间不留下异物颗粒。PAG(D)可以单独使用或以两种以上混合使用。
(E)含氮化合物
尽管酸扩散抑制剂(A)在抗蚀剂组合物中是必需的，但也可以加入含氮化合物作为另一种酸扩散抑制剂。合适的含氮化合物包括伯胺、仲胺和叔胺化合物，特别是具有羟基、醚键、酯键、内酯环、氰基或磺酸酯键的胺化合物，如JP-A 2008-111103第[0146]-[0164]段(USP7537880)中所描述。另外，JP 3790649中所描述的其伯胺或仲胺用氨基甲酸酯基进行保护的化合物也是有用的。
另外，可以使用具有含氮取代基的磺酸锍盐作为组分(E)。该化合物是所谓的光降解性碱，其在未曝光区域中起猝灭剂的作用，但在曝光区域中通过与其自身产生的酸中和而丧失淬灭剂的能力。光降解性碱的使用对于提高曝光区域与未曝光区域之间的对比度是有效的。关于光降解性碱，可以参考例如JP-A 2009-109595和JP-A 2012-046501。
含氮化合物可以单独使用或以两种以上混合使用。相对于100重量份的基体树脂(B)，优选为以0.001-12重量份、更优选以0.01-8重量份的量使用含氮化合物(E)。
(F)不溶于或基本不溶于水并且可溶于碱性显影剂的表面活性剂，和/或不溶于或基本不溶于水和碱性显影剂的表面活性剂(疏水树脂)
对于抗蚀剂组合物，可以添加不溶于或基本不溶于水并且可溶于碱性显影剂的表面活性剂和/或不溶于或基本不溶于水和碱性显影剂的表面活性剂(疏水树脂)作为组分(F)。参考JP-A 2010-215608和JP-A 2011-16746中描述的那些化合物。
在这些专利文献中描述了不溶于或基本不溶于水和碱性显影剂的表面活性剂的许多实例，但优选的实例是FC-4430、S-381、E1004、KH-20和KH-30，其可以单独使用或混合使用。具有结构式(surf-1)的部分氟化的氧杂环丁烷开环聚合物也是有用的。
此处的R、Rf、A、B、C、m和n仅应用于式(surf-1)，与表面活性剂以外的描述无关。R为二价至四价的C2-C5脂族基团。示例性的二价基团包括亚乙基、1,4-亚丁基、1,2-亚丙基、2,2-二甲基-1,3-亚丙基和1,5-亚戊基。示例性的三价和四价基团如下所示。
此处的虚线表示价键。这些式子是分别衍生自甘油、三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷和季戊四醇的部分结构。其中优选使用1,4-亚丁基和2,2-二甲基-1,3-亚丙基。
Rf是三氟甲基或五氟乙基，且优选三氟甲基。字母m为0-3的整数，n为1-4的整数，表示R的化合价的m与n的和为2-4的整数。A等于1，B为2-25的整数，C为0-10的整数。优选B为4-20的整数，C为0或1。注意，上述结构式不规定各构成单元的排列方式，其可以以嵌段或随机的方式排列。对于部分氟化的氧杂环丁烷开环聚合物形式的表面活性剂的制备，参考例如USP 5650483。
在不存在抗蚀剂保护膜的情况下，当将ArF浸没光刻应用于抗蚀剂组合物时，不溶于或基本不溶于水并且可溶于碱性显影剂的表面活性剂是有用的。在这个实施方式中，表面活性剂具有在旋涂之后在抗蚀剂表面上偏析的倾向，以达到最小化水渗透或浸出的功能。表面活性剂对防止水溶性组分从抗蚀剂膜中浸出从而最小化对曝光工具的损害也是有效的。表面活性剂在曝光和PEB后的碱性显影期间变得溶解，因此形成少量或不形成成为缺陷的异物颗粒。优选的表面活性剂是不溶于或基本不溶于水但是可溶于碱性显影剂的聚合物表面活性剂，在这种意义上也称为“疏水树脂”，特别是防水性和增强水滑脱性(waterslippage)的聚合物表面活性剂。
合适的聚合物表面活性剂是包含以下所示的重复单元的聚合物表面活性剂。
此处，Re1各自独立地为氢、氟、甲基或三氟甲基。Re2各自独立地为氢或C1-C20直链、支链或环状的烷基或氟代烷基，或者在共同单体中的两个Re2可以键合在一起以和与其相连的碳原子形成环，并且在这种情况下，它们一起代表了C2-C20直链、支链或环状亚烷基或氟代亚烷基。
Re3是氟或氢，或者Re3可以与Re4键合在一起以和与其相连碳原子形成总共3至10个碳原子的非芳香环。Re4是其中至少一个氢原子可以被氟原子取代的C1-C6直链、支链或环状的亚烷基。Re5是其中至少一个氢原子被氟原子取代的C1-C10直链或支链烷基。可选地，Re4和Re5可以键合在一起以和与其相连的碳原子形成非芳香环。在这种情况下，Re4、Re5和它们所连接的碳原子一起代表总共3-12个碳原子的三价有机基团。Re6是单键或C1-C4亚烷基。
Re7各自独立地为单键、-O-或-CRe1Re1-。Re8是C1-C4直链或C3-C4支链亚烷基，或者可以与共同单体内的Re2键合在一起以和与其相连的碳原子形成C3-C6非芳香环。
Re9是亚甲基、1,2-亚乙基、1,3-亚丙基或1,4-亚丁基。Re10是C3-C6线性全氟烷基，通常为3H-全氟丙基、4H-全氟丁基、5H-全氟戊基或6H-全氟己基。Le各自独立地为-C(＝O)-O-、-O-、或-C(＝O)-Re11-C(＝O)-O-，其中Re11为C1-C10直链、支链或环状亚烷基。下标在以下范围：0≤(a’-1)≤1,0≤(a’-2)≤1,0≤(a’-3)≤1,0<(a’-1)+(a’-2)+(a’-3)≤1,0≤b’≤1,0≤c’≤1,且0<(a’-1)+(a’-2)+(a’-3)+b’+c’≤1。
以下示出示例性、非限制性的单元。Re1如上所定义。
对于不溶于或基本不溶于水并且可溶于碱性显影剂的表面活性剂，可以参考JP-A2008-122932、JP-A 2010-134012、JP-A 2010-107695、JP-A 2009-276363、JP-A 2009-192784、JP-A 2009-191151、JP-A 2009-098638、JP-A 2011-250105和JP-A 2011-042789。
聚合物表面活性剂优选具有1,000至50,000、更优选2,000至20,000的Mw(通过GPC相对于聚苯乙烯标准测量)。具有在该范围中的Mw的表面活性剂对于表面改性是有效的，并且几乎不引起显影缺陷。
相对于100重量份的基体树脂(C)，优选以0-20重量份的量配制组分(F)。当添加时，组分(F)的量优选为至少0.001重量份，更优选至少0.01重量份，并且优选至多15重量份，更优选至多10重量份。可以单独使用或混合使用组分(F)。
方法
本发明的另一个实施方式是使用上述定义的抗蚀剂组合物的图案形成方法。可以使用任何已知的光刻方法由抗蚀剂组合物形成图案。优选的方法包括至少以下步骤：在基底上形成抗蚀剂膜，将其曝光于高能辐射，并用显影剂显影。
具体地，通过合适的涂覆技术(诸如旋涂)，将抗蚀剂组合物施涂到用于集成电路制造的基底(例如，Si、SiO2、SiN、SiON、TiN、WSi、BPSG、SOG或有机抗反射涂层)或用于掩模电路制造的基底(例如，Cr、CrO、CrON、MoSi2或SiO2)上。将涂层在热板上在60至150℃的温度下预烘烤1至10分钟，优选在80至140℃下预烘烤1至5分钟，以形成0.05至2μm厚的抗蚀剂膜。通过将具有所期望的图案的掩模放置于抗蚀剂膜上，抗蚀剂膜以1至200mJ/cm2、优选10至100mJ/cm2的剂量曝光于高能辐射(通常为KrF准分子激光、ArF准分子激光或EUV辐射)。可以通过常规光刻进行曝光，但如有需要，可以采用在投影透镜和抗蚀剂膜之间保持液体(折射率≥1.0)的浸没光刻。在这种情况下，可以在抗蚀剂膜上施涂不溶于水的保护膜。然后将抗蚀剂膜在热板上在60至150℃下烘烤(PEB)1至5分钟，优选在80至140℃下烘烤1至3分钟。之后，通过常规技术(诸如浸涂、旋覆浸没(puddle)和喷涂技术)，将抗蚀剂膜用碱性水溶液形式的显影剂(例如0.1-5wt％、优选2-3wt％的四甲基氢氧化铵(TMAH)水溶液)显影0.1至3分钟，优选0.5至2分钟。以这种方式，在基底上形成所期望的抗蚀剂图案。
浸没光刻中使用的水不溶性保护膜是为了防止任何组分从抗蚀剂膜中浸出以及改进膜表面的水滑脱，其通常分为两种类型。第一种类型是有机溶剂可剥离的保护膜，其必须在碱性显影之前用抗蚀剂膜不溶解的有机溶剂剥离。第二种类型是碱溶性保护膜，其可溶于碱性显影剂以使得可在除去抗蚀剂膜的溶解区域的同时除去该保护膜。第二种类型的保护膜优选下述材料：在至少4个碳原子的醇溶剂，8-12个碳原子的醚溶剂或其混合物中，包含具有1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇残基(不溶于水且可溶于碱性显影剂)的聚合物作为基体。或者，可将前文提到的不溶于水并可溶于碱性显影剂的表面活性剂溶解在至少4个碳原子的醇溶剂，8-12个碳原子的醚溶剂或其混合物中，以形成用于形成第二种类型保护膜的材料。
可向图案形成方法中加入任何期望的步骤。例如，在形成抗蚀剂膜后，可以引入用纯水冲洗(后浸泡)的步骤，以从膜表面提取产酸剂等或洗去颗粒。曝光后，可以引入冲洗(后浸泡)的步骤以除去曝光后残留在膜上的水。
另外，可使用双图案化方法(double patterning process)用于图案形成。双图案化方法包括：沟槽法，通过第一曝光步骤将衬层加工为1：3的沟槽图案，蚀刻，移动位置，并通过第二曝光步骤形成1：3的沟槽图案，以形成1：1的图案；线条法，通过第一曝光步骤将第一衬层加工为1：3的孤立残留图案(isolated left pattern)，蚀刻，移动位置，并通过第二曝光步骤将形成于第一衬层下的第二衬层加工为1:3的孤立残留图案，以形成半间距(half-pitch)1：1的图案。
图案形成方法经常使用碱性水溶液作为显影剂，但也可以使用未曝光区域被显影并溶解于有机溶剂的负色调显影技术(negative tone development technique)。
在有机溶剂显影中，用作显影剂的有机溶剂优选是选自2-辛酮，2-壬酮，2-庚酮，3-庚酮，4-庚酮，2-己酮，3-己酮，二异丁基酮，甲基环己酮，苯乙酮，甲基苯乙酮，乙酸丙酯，乙酸丁酯，乙酸异丁酯，乙酸戊酯，乙酸异戊酯，乙酸丁烯酯，乙酸苯酯，甲酸丙酯，甲酸丁酯，甲酸异丁酯，甲酸戊酯，甲酸异戊酯，戊酸甲酯，戊烯酸甲酯，巴豆酸甲酯，巴豆酸乙酯，乳酸甲酯，乳酸乙酯，乳酸丙酯，乳酸丁酯，乳酸异丁酯，乳酸戊酯，乳酸异戊酯，2-羟基异丁酸甲酯，2-羟基异丁酸乙酯，苯甲酸甲酯，苯甲酸乙酯，乙酸苄酯，苯乙酸甲酯，甲酸苄酯，甲酸苯乙酯，3-苯丙酸甲酯，丙酸苄酯，苯乙酸乙酯和乙酸2-苯基乙酯。这些有机溶剂可以单独使用或以两种以上混合使用。
实施例
下面通过说明而非限制的方式给出本发明的实施例。缩写“pbw”是重量份。分析仪器如下所示。
IR:NICOLET 6700，Thermo Fisher Scientific Inc.制
1H-NMR:ECA-500，JEOL Ltd.制
19F-NMR:ECA-500，JEOL Ltd.制
LC-MS:ACQUITY UPLC H-Class系统和ACQUITY QDa，Waters制
1)锍化合物的合成
实施例1-1
2-(二苯基锍)酚盐(2-(diphenylsulfonio)phenolate)(Q-A)的合成
(1)(2-叔丁氧基苯基)二苯基锍氯化物(中间体A)的合成
使用在THF中的2.6g镁和16g 2-叔丁氧基氯苯，通过标准技术制备格氏试剂。向格氏试剂中加入6.1g二苯基亚砜和27g THF。在室温下，将9.8g氯代三甲基硅烷滴加到混合物中，老化3小时。老化后，加入氯化铵饱和水溶液以猝灭反应。将反应混合物与100g水混合并用二异丙基醚洗涤，得到所期望的化合物(2-叔丁氧基苯基)二苯基锍氯化物(中间体A)的水溶液。该溶液不经离析传递到下一步骤。
(2)(2-羟基苯基)二苯基锍甲苯磺酸盐(中间体B)的合成
接着，向中间体A水溶液的总体积中加入6.8g一水合对甲苯磺酸、6.1g 25wt％氢氧化钠水溶液、30g水和150g二氯甲烷，将其搅拌30分钟。分离有机层并用水洗涤，然后通过真空浓缩除去二氯甲烷，得到粗制形式的(2-叔丁氧基苯基)二苯基锍甲苯磺酸盐。向粗制产物中加入6g一水合对甲苯磺酸和50g甲醇，随后将混合物在80℃下加热14小时以进行脱保护反应。将反应溶液在60℃下真空浓缩，加入二氯甲烷，用超纯水洗涤有机层。洗涤后，在真空中浓缩有机层。向残留物中加入叔丁基甲基醚以进行再结晶。回收所得到的晶体，真空干燥，得到所期望的化合物(2-羟基苯基)二苯基锍甲苯磺酸盐(中间体B)(量为6g，从中间体A的合成开始的总产率为45％)。
(3)2-(二苯基锍)酚盐(Q-A)的合成
将4.5g中间体B溶解在22g二氯甲烷中。然后向该溶液中加入1.6g 25wt％氢氧化钠水溶液和10g纯水，将其搅拌30分钟。搅拌后，向溶液中加入1-戊醇。分离有机层，用水洗涤，并在真空中浓缩。将甲基异丁基酮加入到浓缩物中，随后再次真空浓缩。向残留物中加入二异丙基醚用于再结晶。回收所得到的晶体，真空干燥，得到目标化合物2-(二苯基锍)酚盐(Q-A)(量为2.5g，产率为91％)。
通过光谱分析目标化合物。图1中示出NMR谱，DMSO-d6中的1H-NMR。在1H-NMR分析中，观察到微量残留溶剂(二异丙基醚、甲基异丁基酮)和水。
红外吸收光谱(IR(D-ATR))：
ν＝2990、1580、1485、1478、1442、1360、1285、1007、997、840、745、724、687cm-1
LC-MS:阳性[M+H]+279(对应于C18H15OS+)
实施例1-2
2-(二苯基锍)-5-氟化酚盐(2-(diphenylsulfonio)-5-fluorophenolate)(Q-B)的合成
(1)1-溴-2-叔丁氧基-4-氟苯(中间体C)的合成
在50℃加热下，将1kg 1-溴-2,4-二氟苯滴加入到在4kg THF中溶有553g叔丁醇钾的溶液中，在50℃下老化20小时。在真空中浓缩反应溶液，然后向浓缩物中加入3.5kg己烷和3kg纯水。分离有机层，用水洗涤，然后在真空中浓缩。将甲醇加入浓缩物中以再结晶。通过过滤回收所得到的晶体并在真空中加热干燥，得到所期望的化合物1-溴-2-叔丁氧基-4-氟苯(中间体C)(量为815g，产率为66％)。
(2)(2-羟基-4-氟苯基)二苯基锍甲苯磺酸盐(中间体D)的合成
使用THF中的72g镁和741g中间体C，通过标准技术制备格氏试剂。向格氏试剂中加入202g二苯基亚砜和400g THF。在60℃下加热，将325g的氯代三甲基硅烷滴加到混合物中，老化15小时。老化后，加入104g 35wt％的稀盐酸和2300g纯水以猝灭反应。将反应混合物与2.5kg二异丙基醚混合，从其中分离出水层。然后向水层中加入200g的35wt％的稀盐酸，在60℃下老化5小时。通过过滤收集由此沉淀的晶体并用二异丙基醚洗涤，在真空中加热干燥，得到所期望的化合物(2-羟基-4-氟苯基)二苯基锍甲苯磺酸盐(中间体D)(量为229g，产率为59％)。
(3)2-(二苯基锍)-5-氟化酚盐(Q-B)的合成
将3.0g中间体D、1.2g 25wt％的氢氧化钠水溶液、50g二氯甲烷和20g纯水的混合物搅拌10分钟。分离有机层，用纯水洗涤，并在真空中浓缩。向残留物中加入二异丙基醚用于再结晶。回收所得到的晶体并在真空中干燥，得到目标化合物2-(二苯基硫)-5-氟化酚盐(Q-B)(量为1.5g，产率为66％)。
通过光谱分析目标化合物。图2和3中示出NMR谱，DMSO-d6中的1H-NMR和19F-NMR。在1H-NMR分析中，观察到微量残留溶剂(二异丙基醚、甲基异丁基酮)和水。
IR(D-ATR):ν＝2992、1590、1530、1488、1478、1446、1317、1284、1148、1115、964、834、763、755、688cm-1
LC-MS:阳性[M+H]+297(对应于C18H14OFS+)
实施例1-3
2-(4-叔丁基苯基)(苯基)锍酚盐(2-(4-tert-butylphenyl)(phenyl)sulfoniophenolate)(Q-C)的合成
(1)(4-叔丁基苯基)(苯基)硫化物(中间体E)的合成
向130g 2-碘苯酚、11.3g碘化铜和520g N-甲基吡咯烷酮的混合物中滴加104g苯硫酚。在110℃加热下，向混合物中滴加138g二异丙基乙胺，在110℃下老化13小时。将反应溶液与708g的10wt％氢氧化钠水溶液混合，并用3.9kg己烷洗涤。然后加入186g的35wt％稀盐酸，加入1.3kg乙酸乙酯。分离有机层，用氯化铵饱和水溶液洗涤，然后用水洗涤。在真空中浓缩有机层。在减压下蒸馏浓缩物，得到所期望的化合物(4-叔丁基苯基)(苯基)硫化物(中间体E)(量为106g，产率为88％)。
(2)2-(4-叔丁基苯基)(苯基)锍酚盐(Q-C)的合成
将8.1g中间体E、24g双(4-叔丁基苯基)甲基硫酸碘鎓盐、1.2mg苯甲酸铜(II)和40g苯甲醚的混合物在80℃下搅拌1.5小时。将反应溶液冷却至室温，然后加入52g甲基叔丁基醚，加入130g纯水。分离水层，向其中加入30g二氯甲烷，加入16g 25wt％的四甲基氢氧化铵水溶液，然后搅拌15分钟。搅拌结束时，加入30g二氯甲烷。分离有机层并用水洗涤。向有机层中加入1-戊醇和甲基异丁基酮，然后真空浓缩。向残留物中加入甲基叔丁基醚进行再结晶。回收晶体并在真空中干燥，得到目标化合物2-(4-叔丁基苯基)(苯基)锍酚盐(Q-C)(量为5.5g，产率为41％)。
通过光谱分析目标化合物。图4中示出NMR谱，DMSO-d6中的1H-NMR。在1H-NMR分析中，观察到微量残留溶剂(1-戊醇、甲基异丁基酮、甲基叔丁基醚)和水。
IR(D-ATR):ν＝3450、2968、1578、1478、1474、1447、1356、1287、1010、845、765、750、687cm-1
LC-MS:阳性[M+H]+335(对应于C22H23OS+)
2)聚合物的合成
根据以下配方合成用于抗蚀剂组合物中的聚合物。值得注意的是，通过GPC相对于聚苯乙烯标准测量Mw。
合成例1
聚合物P1的合成
在氮气覆盖下，向烧瓶中加入22g1-叔丁基环戊基甲基丙烯酸酯、17g 2-氧代四氢呋喃-3-基甲基丙烯酸酯、0.48g二甲基2,2’-偶氮双(2-甲基丙酸酯)(Wako Pure ChemicalIndustries，Ltd制V-601)、0.41g 2-巯基乙醇和50g甲基乙基酮(MEK)，以形成单体/引发剂溶液。在氮气覆盖下，向另一个烧瓶中加入23g MEK并在80℃下搅拌加热，然后在4小时内滴加单体/引发剂溶液。完成滴加后，将聚合溶液连续搅拌2小时，同时保持温度为80℃。然后将其冷却至室温。在剧烈搅拌下，将聚合溶液滴加到640g甲醇中，其中聚合物沉淀。通过过滤收集聚合物、用240g甲醇洗涤两次、并在50℃下真空干燥20小时来，得到36g白色粉末形式的聚合物(产率90％)。分析聚合物(标记为聚合物P1)的组成。在GPC分析中，聚合物具有8,755的Mw和1.94的Mw/Mn。
聚合物P1
合成例2至12
聚合物P2至P12的合成
除了所使用的单体的类型和量不同，通过与合成例1相同的工序制备了聚合物P2至P12。如此制备的聚合物的组分比例在表1中示出，其中值是引入的单体单元的摩尔比。表1中的单元的结构在表2和表3中示出。
表1
表2
表3
3)抗蚀剂组合物的制备
实施例2-1至2-14和比较例1-1至1-6
通过以下方法来制备抗蚀剂溶液：根据表4中所示的配方选择酸扩散抑制剂(Q-A、Q-B或Q-C)或比较酸扩散抑制剂(Q-1至Q-6)、聚合物(P1至P12)、PAG和碱溶性表面活性剂SF-1，将组分溶解于溶剂中，并通过具有0.2μm孔径的过滤器过滤。溶剂含有0.01wt％的表面活性剂A。
表4中的溶剂、PAG、碱溶性表面活性剂SF-1、表面活性剂A和比较酸扩散抑制剂(Q-1至Q-6)定义如下。
溶剂：
PGMEA(丙二醇单甲醚乙酸酯)
GBL(γ-丁内酯)
PAG-X：
三苯基锍2-(金刚烷-1-羰氧基)-1,1,3,3,3-五氟丙烷-1-磺酸盐
比较酸扩散抑制剂：
Q-1：2-(4-吗啉基)乙基月桂酸盐
Q-2：三苯基锍10-樟脑磺酸盐
Q-3：三苯基锍水杨酸盐
Q-4：二苯基碘鎓2-羧酸盐
Q-5：式(Q-5)化合物，参考JP-A 2013-006827，第[0147]段制备
Q-6：式(Q-6)化合物，参考JP-A 2016-006495，第[0067]段制备
碱溶性表面活性剂SF-1：
以下所示结构式的聚(2,2,3,3,4,4,4-七氟-1-异丁基-1-丁基甲基丙烯酸酯/9-(2,2,2-三氟-1-三氟乙氧基羰基)-4-氧代三环[4.2.1.03,7]壬-5-烷-2-基甲基丙烯酸酯)。
Mw＝7,700
Mw/Mn＝1.82
表面活性剂A：以下所示结构式的3-甲基-3-(2,2,2-三氟乙氧基甲基)氧杂环丁烷/四氢呋喃/2,2-二甲基-1,3-丙二醇共聚物(Omnova Solutions，Inc.)
a:(b+b’):(c+c’)＝1:4-7:0.01-1(摩尔比)
Mw＝1,500
表4
4)抗蚀剂组合物的评价：ArF光刻测试1
实施例3-1至3-14和比较例2-1至2-6
将抗反射涂层溶液(Nissan Chemical Industries,Ltd.制ARC-29A)涂覆在硅基底上，在200℃下烘烤60秒以形成100nm厚的ARC膜。将表4中的抗蚀剂溶液(R-01至R-20)旋涂在ARC上，并在热板上在90℃烘烤60秒，以形成90nm厚的抗蚀剂膜。根据ArF浸没光刻，使用ArF准分子激光扫描仪(型号NSR-S610C，Nikon Corp.，NA 1.30，四极照明，6％半色调相移掩模)，曝光抗蚀剂膜。使用水作为浸没液。将抗蚀剂膜在表5所示的温度下烘烤(PEB)60秒，并在2.38wt％的四甲基氢氧化铵(TMAH)水溶液中显影60秒。
评价方法
通过在电子显微镜下观察40-nm 1:1的线-间距(line-and-space)图案来评价抗蚀剂。最佳剂量(Eop)为提供40nm线宽的剂量(mJ/cm2)。
通过计算线宽的变化(测量30个点测量，计算3σ值)，确定最佳剂量下的线图案的侧壁粗糙度，数据计为LWR(nm)。LWR值越小，表示线条图案的波动越小，轮廓越好。
通过具有80nm的固定间距和以1nm的增量在38nm至42nm范围内的变化的线宽的掩模进行曝光，标记为最佳剂量下的晶片尺寸。测量转印到晶片的图案的尺寸。对于线宽，相对于掩模设计尺寸绘制转印图案的尺寸，并通过线性近似计算梯度，并将其记为掩模误差因子(MEF)。MEF值越小，表示掩模图案的完成误差的影响越小，越优选。
塌陷极限是当通过增加曝光剂量而减小线宽时，在没有塌陷的情况下可分辨的线的最小宽度(nm)。值越小表示抗塌陷性越好。
试验结果在表5中示出。
表5
从表5的数据可以看出，本发明形式范围内的抗蚀剂组合物通过碱性显影形成具有改进的LWR、MEF和抗塌陷性的正型图案。因此，其最适合作为ArF浸没光刻材料。
5)抗蚀剂组合物的评价：ArF光刻测试2
实施例4-1至4-14和比较例3-1至3-6
在硅晶片上，将具有80wt％碳含量的旋涂碳膜ODL-50(Shin-Etsu Chemical Co.,Ltd.)沉积至200nm的厚度，并且在其上将具有43wt％的硅含量的含硅旋涂硬掩模(SHB-A940)沉积至35nm厚度。在这个用于三层处理的基底上，旋涂表4中的抗蚀剂组合物(R-01至R-20)，然后在热板上在90℃烘烤60秒，以形成90nm厚的抗蚀剂膜。使用ArF准分子激光浸没光刻扫描仪NSR-610C(Nikon Corp.，NA 1.30，σ0.98/0.74，偶极开口90度，s偏振照明)，通过掩模以不同的曝光剂量进行图案曝光。曝光后，将抗蚀剂膜在表6所示的温度下烘烤(PEB)60秒，在乙酸丁酯中显影30秒，并用二异戊基醚冲洗。比较最佳剂量下的图案轮廓，并对其进行目视检查。
这里使用的掩模是具有6％的透射率的半色调相移掩模，对应于45nm线/90nm间距图案的掩模设计(on-mask design)(实际的掩模(on-mask)尺寸是4倍，因为1/4的图像缩小投影曝光)。在CD-SEM(Hitachi High-Technologies Corp.制CG4000)下测量印刷在遮光区域中的沟槽图案的尺寸。最佳剂量(Eop)是产生45nm沟槽宽度的剂量(mJ/cm2)。此外，在200nm的范围内以10nm的间隔测定最佳剂量下的沟槽宽度的尺寸变化(3σ)，并记为LWR(nm)。
在形成沟槽图案的方法中，随着曝光剂量减少，沟槽尺寸增大，线尺寸减小。测定沟槽宽度的最大值，在该值以下可以在不塌陷的情况下分辨线，并将其记为塌陷极限(nm)。值越大表示抗塌陷性越大，为优选。
试验结果在表6中示出。
表6
从表6的数据可以看出，本发明形式范围内的抗蚀剂组合物通过有机溶剂显影形成了具有改进的LWR和抗塌陷性的负型图案。因此，其最适用于光刻微图案化。
日本专利申请No.2016-200813通过引用结合入本文。
虽然已经描述了一些优选实施方式，但是根据上述教导，可以对其进行许多修改和变化。因此，应当理解为在不背离所附权利要求的范围的情况下，可以以不同于具体描述的方式实施本发明。
Claims (12)
1.一种锍化合物，其具有式(1)：
其中，R1、R2和R3各自独立地为可含有杂原子的C1-C20直链、支链或环状一价烃基，p和q各自独立地为0至5的整数，r为0至4的整数，在p＝2至5的情况下，两个相邻的基团R1可以键合在一起以和与其相连的碳原子形成环，在q＝2至5的情况下，两个相邻的基团R2可以键合在一起以和与其相连的碳原子形成环，在r＝2至4的情况下，两个相邻的基团R3可以键合在一起以和与其相连的碳原子形成环。
2.一种抗蚀剂组合物，其包含(A)权利要求1所述的锍化合物和(B)有机溶剂。
3.权利要求2所述的抗蚀剂组合物，其进一步包含(C)包含具有酸不稳定基团的重复单元的聚合物。
4.权利要求3所述的抗蚀剂组合物，其中，所述具有酸不稳定基团的重复单元具有式(a)：
其中，RA是氢、氟、甲基或三氟甲基；ZA是单键、亚苯基、亚萘基或主链-C(＝O)-O-Z’-；Z’是可以含有羟基部分、醚键、酯键或内酯环的C1-C10直链、支链或环状亚烷基，或亚苯基或亚萘基；XA是酸不稳定基团。
5.权利要求3所述的抗蚀剂组合物，其中，所述聚合物进一步包含具有式(b)的重复单元：
其中，RA是氢、氟、甲基或三氟甲基，YA是氢或具有选自羟基、氰基、羰基、羧基、醚键、酯键、磺酸酯键、碳酸酯键、内酯环、磺内酯环和羧酸酐中的至少一种结构的极性基团。
6.权利要求2所述的抗蚀剂组合物，其进一步包含(D)光致产酸剂。
7.权利要求6所述的抗蚀剂组合物，其中，所述光致产酸剂具有式(2)或(3)：
其中，R101、R102和R103各自独立地为可含有杂原子的C1-C20直链、支链或环状一价烃基，R101、R102和R103中的任意两个可以键合在一起以和与其相连的硫原子形成环，X-是选自式(2A)至(2D)的阴离子：
Rfa-CF2-SO3 - (2A)
其中，Rfa、Rfb1、Rfb2、Rfc1、Rfc2和Rfc3各自独立地为氟或可含有杂原子的C1-C40直链、支链或环状一价烃基，Rfb1和Rfb2、或者Rfc1和Rfc2可以键合在一起以和与其相连的碳原子及它们之间的原子形成环，Rfd是可含有杂原子的C1-C40直链、支链或环状一价烃基，
其中，R104和R105各自独立地为可含有杂原子的C1-C20直链、支链或环状一价烃基，R104和R105可以键合在一起以和与其相连的硫原子形成环，R106是可含有杂原子的C1-C20直链、支链或环状二价烃基，G是单键或可含有杂原子的C1-C20直链、支链或环状二价烃基，Lx是二价连接基团。
8.权利要求2所述的抗蚀剂组合物，其进一步包含(E)含氮化合物。
9.权利要求2所述的抗蚀剂组合物，其进一步包含(F)不溶于或基本不溶于水并且可溶于碱性显影剂的表面活性剂和/或不溶于或基本不溶于水和碱性显影剂的表面活性剂。
10.一种图案形成方法，其包含以下步骤：将权利要求2所述的抗蚀剂组合物施涂到基底上，预烘烤以形成抗蚀剂膜，通过光掩模将所述抗蚀剂膜曝光于KrF准分子激光、ArF准分子激光、EB或EUV，烘烤，并用显影剂显影已曝光的抗蚀剂膜。
11.权利要求10所述的图案形成方法，其中，所述曝光步骤通过浸没光刻进行，其中，使具有至少1.0的折射率的液体介于所述抗蚀剂膜和投影透镜之间。
12.权利要求11所述的图案形成方法，其进一步包含在所述抗蚀剂膜上形成保护膜的步骤，并且在所述浸没光刻中，使所述液体介于所述保护膜和所述投影透镜之间。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2016-200813 | 2016-10-12 | ||
| JP2016200813 | 2016-10-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN107935899A CN107935899A (zh) | 2018-04-20 |
| CN107935899B true CN107935899B (zh) | 2019-11-12 |
Family
ID=61830006
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201710945782.XA Active CN107935899B (zh) | 2016-10-12 | 2017-10-12 | 锍化合物、抗蚀剂组合物及图案形成方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10173975B2 (zh) |
| JP (1) | JP6848776B2 (zh) |
| KR (1) | KR101943220B1 (zh) |
| CN (1) | CN107935899B (zh) |
| TW (1) | TWI633081B (zh) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI746628B (zh) * | 2016-12-08 | 2021-11-21 | 南韓商三星電子股份有限公司 | 光阻組成物以及使用該光阻組成物形成精細圖案的方法 |
| JP7009978B2 (ja) * | 2016-12-28 | 2022-01-26 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
| JP7009980B2 (ja) * | 2016-12-28 | 2022-01-26 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ネガ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
| KR102442808B1 (ko) * | 2018-03-01 | 2022-09-14 | 후지필름 가부시키가이샤 | 감활성광선성 또는 감방사선성 수지 조성물, 레지스트막, 패턴 형성 방법, 전자 디바이스의 제조 방법 |
| JP7295691B2 (ja) * | 2018-04-23 | 2023-06-21 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
| JP7389622B2 (ja) * | 2018-11-20 | 2023-11-30 | 住友化学株式会社 | 塩、クエンチャー、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
| US20220236643A1 (en) * | 2021-01-21 | 2022-07-28 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007046442A1 (ja) * | 2005-10-19 | 2007-04-26 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | 新規な化合物、酸発生剤、化学増幅型ホトレジスト組成物、レジスト層積層体およびレジストパターン形成方法 |
| JP2011039411A (ja) * | 2009-08-17 | 2011-02-24 | San Apro Kk | 化学増幅型ポジ型フォトレジスト組成物及びレジストパターンの作製方法 |
| JP2011102269A (ja) * | 2009-11-11 | 2011-05-26 | San Apro Kk | スルホニウム塩，光酸発生剤，硬化性組成物及びポジ型フォトレジスト組成物 |
| US20110189609A1 (en) * | 2010-01-29 | 2011-08-04 | Fujifilm Corporation | Actinic-ray- or radiation-sensitive resin composition and method of forming pattern using the composition |
| WO2013121819A1 (ja) * | 2012-02-16 | 2013-08-22 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、及び該組成物を用いたパターン形成方法及びレジスト膜、並びにこれらを用いた電子デバイスの製造方法及び電子デバイス |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19533608A1 (de) | 1995-09-11 | 1997-03-13 | Basf Ag | Positivarbeitendes strahlungsempfindliches Gemisch und Verfahren zur Herstellung von Reliefstrukturen |
| JP4161497B2 (ja) * | 1999-12-24 | 2008-10-08 | Ｊｓｒ株式会社 | ネガ型感放射線性樹脂組成物 |
| JP4226803B2 (ja) | 2000-08-08 | 2009-02-18 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型感光性組成物 |
| EP1179750B1 (en) * | 2000-08-08 | 2012-07-25 | FUJIFILM Corporation | Positive photosensitive composition and method for producing a precision integrated circuit element using the same |
| JP5387181B2 (ja) * | 2009-07-08 | 2014-01-15 | 信越化学工業株式会社 | スルホニウム塩、レジスト材料及びパターン形成方法 |
| JP5365424B2 (ja) * | 2009-08-31 | 2013-12-11 | Ｊｓｒ株式会社 | ネガ型感放射線性樹脂組成物 |
| JP2013006827A (ja) * | 2011-05-24 | 2013-01-10 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 塩、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
| JP2013061642A (ja) * | 2011-08-22 | 2013-04-04 | Sumitomo Chemical Co Ltd | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
| US9164384B2 (en) * | 2013-04-26 | 2015-10-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Patterning process and resist composition |
| JP5904180B2 (ja) * | 2013-09-11 | 2016-04-13 | 信越化学工業株式会社 | スルホニウム塩、化学増幅型レジスト組成物、及びパターン形成方法 |
| KR102024614B1 (ko) | 2015-03-31 | 2019-09-24 | 후지필름 가부시키가이샤 | 패턴 형성 방법, 포토마스크의 제조 방법 및 전자 디바이스의 제조 방법 |
-
2017
- 2017-09-08 JP JP2017172737A patent/JP6848776B2/ja active Active
- 2017-10-11 US US15/730,066 patent/US10173975B2/en active Active
- 2017-10-11 TW TW106134638A patent/TWI633081B/zh active
- 2017-10-11 KR KR1020170130084A patent/KR101943220B1/ko active IP Right Grant
- 2017-10-12 CN CN201710945782.XA patent/CN107935899B/zh active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007046442A1 (ja) * | 2005-10-19 | 2007-04-26 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | 新規な化合物、酸発生剤、化学増幅型ホトレジスト組成物、レジスト層積層体およびレジストパターン形成方法 |
| JP2011039411A (ja) * | 2009-08-17 | 2011-02-24 | San Apro Kk | 化学増幅型ポジ型フォトレジスト組成物及びレジストパターンの作製方法 |
| JP2011102269A (ja) * | 2009-11-11 | 2011-05-26 | San Apro Kk | スルホニウム塩，光酸発生剤，硬化性組成物及びポジ型フォトレジスト組成物 |
| US20110189609A1 (en) * | 2010-01-29 | 2011-08-04 | Fujifilm Corporation | Actinic-ray- or radiation-sensitive resin composition and method of forming pattern using the composition |
| WO2013121819A1 (ja) * | 2012-02-16 | 2013-08-22 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、及び該組成物を用いたパターン形成方法及びレジスト膜、並びにこれらを用いた電子デバイスの製造方法及び電子デバイス |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2018062503A (ja) | 2018-04-19 |
| JP6848776B2 (ja) | 2021-03-24 |
| TW201817712A (zh) | 2018-05-16 |
| TWI633081B (zh) | 2018-08-21 |
| CN107935899A (zh) | 2018-04-20 |
| KR101943220B1 (ko) | 2019-01-28 |
| KR20180040497A (ko) | 2018-04-20 |
| US20180099928A1 (en) | 2018-04-12 |
| US10173975B2 (en) | 2019-01-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN107935899B (zh) | 锍化合物、抗蚀剂组合物及图案形成方法 | |
| CN107365266B (zh) | 新型锍化合物及其制造方法、抗蚀剂组合物、以及图案形成方法 | |
| KR101808907B1 (ko) | 광산 발생제, 화학 증폭형 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 | |
| CN107688278B (zh) | 负型抗蚀剂组合物及抗蚀图案形成方法 | |
| TWI444390B (zh) | 含鋶鹽之高分子化合物、光阻材料及圖案形成方法、與鋶鹽單體及其製造方法 | |
| CN110878038B (zh) | 锍化合物、正型抗蚀剂组合物和抗蚀剂图案形成方法 | |
| US7955780B2 (en) | Positive resist composition and pattern forming method using the same | |
| CN108255015B (zh) | 化学增幅型负型抗蚀剂组合物和抗蚀剂图案形成方法 | |
| CN106054530A (zh) | 使用新型鎓盐的化学增幅型负型抗蚀剂组合物和抗蚀剂图案形成方法 | |
| US20120045724A1 (en) | Sulfonium salt, resist composition, and patterning process | |
| US20040009427A1 (en) | Negative resist composition | |
| CN108255019B (zh) | 化学增幅型正型抗蚀剂组合物和抗蚀剂图案形成方法 | |
| CN109307985A (zh) | 锍盐、聚合物、抗蚀剂组合物和图案化方法 | |
| KR101559585B1 (ko) | 화학 증폭형 레지스트 조성물 및 액침 노광용 화학 증폭형 레지스트 조성물 | |
| CN109422672A (zh) | 锍化合物、抗蚀剂组合物和图案化方法 | |
| JP2018135529A (ja) | 感光性コポリマー、このコポリマーを含むフォトレジスト組成物、およびこれから形成される物品 | |
| CN110531580A (zh) | 化学增幅负型抗蚀剂组合物及抗蚀剂图案形成方法 | |
| TWI749563B (zh) | 分子光阻組成物及使用其之圖案形成方法 | |
| TWI733197B (zh) | 鎓鹽、光阻組成物及圖案形成方法 | |
| CN109324478A (zh) | 抗蚀剂组合物和图案形成方法 | |
| TWI478951B (zh) | 抗蝕劑添加劑及包含該添加劑的抗蝕劑組合物 | |
| CN110526802A (zh) | 单体、聚合物、负型抗蚀剂组合物、光掩模坯和抗蚀剂图案形成方法 | |
| WO2008007578A1 (fr) | Composé, générateur d'acide, composition de résist et procédé de formation d'un motif de résist | |
| CN114656341B (zh) | 醇化合物、化学增幅负型抗蚀剂组成物及抗蚀剂图案形成方法 | |
| JP2023169814A (ja) | 新規スルホニウム塩型重合性単量体、高分子光酸発生剤、ベース樹脂、レジスト組成物及びパターン形成方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |