CN107880010A - 一种去甲基雏叶龙胆酮与雏叶龙胆酮的制备方法 - Google Patents
一种去甲基雏叶龙胆酮与雏叶龙胆酮的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种去甲基雏叶龙胆酮与雏叶龙胆酮的制备方法，包括步骤：1)提供苦龙胆、水灵芝、水黄莲、獐牙菜、尖叶假龙胆中的一种或几种，用醇溶液加热回流提取，合并提取液A，浓缩得浓缩液B；2)浓缩液B萃取浓缩得浸膏C；3)取浸膏C，进行柱层析色谱分离，以二氯甲烷‑甲醇体系梯度洗脱，在二氯甲烷‑甲醇体积比从100：0到40:1期间，收集溶液D；在二氯甲烷‑甲醇体积比从40:1到10:1期间，收集溶液E；4)溶液D浓缩为浸膏H，H重结晶得产品I，真空干燥后得雏叶龙胆酮纯品；溶液E通过制备型高效液相色谱纯化，得产品J，真空干燥后得去甲基雏叶龙胆酮纯品。所述方法收率可达80％，并且纯度大于99％，适合工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及天然药化邻域，具体为一种去甲基雏叶龙胆酮与雏叶龙胆酮的制备方法。
背景技术
去甲基雏叶龙胆酮(Tetrahydroxyxanthon)分子式C13H8O6，分子量260.2，CAS号2980-32-7，为黄色粉末，易溶于易溶于甲醇，乙腈等有机溶剂，雏叶龙胆酮(bellidifolin，1，5，8-trihydroxy-3-methoxyxanthone)分子式为C14H10O6，分子量为274.22，CAS号为2798-25-6，为黄绿色粉末，此二者为酮类化合物主要存在于龙胆科獐牙菜属、假龙胆属、龙胆属植物中。其结构式如下
由于具有酮结构的化合物都能够与不同类型的药物靶标相互作用，因此这类结构也曾被描述为“特权结构”。去甲基雏叶龙胆酮与雏叶龙胆酮作为一种天然四氧代酮类化合物在许多方面亦表现出较好的生物学活性，如降血糖、抗氧化、抗菌、抗病毒、抑制胆碱酯酶及单胺氧化酶，保护心血管系统及缺血性脑损伤等作用，已引起科研工作者的广泛关注。
虽然去甲基雏叶龙胆酮与雏叶龙胆酮在药用植物中分布广泛，但是其在植物中的含量比较低。截止目前，有关雏菊叶龙胆酮的制备方法多为溶剂萃取(或同时辅以超声等手段)，再借助多种分离介质，如HP-20树脂、大孔吸附树脂、硅胶、葡聚糖凝胶以及制备液相色谱、高速逆流色谱(HSCCC)等技术来实现其提取分离和纯化，但都具有产率低，纯度不能满足要求，无法工业扩大化生产等问题。
发明内容
本发明提供一种去甲基雏叶龙胆酮与雏叶龙胆酮的制备方法，所述方法在收率达到80％的前提下，得到纯度达99％的去甲基雏叶龙胆酮与雏叶龙胆酮的纯品，并且体系中采用的甲醇，可以回收利用，也节约了成本，对环境友好。
为解决以上技术问题，本发明提供了一种去甲基雏叶龙胆酮与雏叶龙胆酮的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)提供苦龙胆、水灵芝、水黄莲中、獐牙菜、尖叶假龙胆的一种或几种，用醇溶液加热回流提取，合并提取液A，减压浓缩得浓缩液B；
2)浓缩液B用乙酸乙酯萃取，合并乙酸乙酯层，减压浓缩得浸膏C；
3)取浸膏C，上硅胶柱进行层析色谱分离，以二氯甲烷-甲醇体系梯度洗脱，在二氯甲烷-甲醇体积比从100：0到40:1期间，收集溶液D；在二氯甲烷-甲醇体积比从40:1到10:1期间，收集溶液E；
4)溶液D浓缩为浸膏H，H用乙酸乙酯重结晶得产品I，真空干燥后得雏叶龙胆酮纯品；溶液E通过制备型高效液相色谱纯化，得产品J，真空干燥后得去甲基雏叶龙胆酮纯品。
优选的，步骤1)中的药材为苦龙胆、水灵芝、水黄莲中的一种或几种。
优选的，步骤1)中醇溶液为甲醇或95％乙醇溶液。
优选的，步骤1)中提取温度为60-70℃。
优选的，步骤1)中提取时间为0.5-2小时。
优选的，步骤1)中提取时间为1小时。
优选的，步骤1)中提取次数为4-6次。
优选的，步骤3)还包括溶剂回收步骤，所述步骤为获得溶液E后，用甲醇冲柱，收集溶液F，所述溶液F用于回收利用甲醇。
优选的，步骤4)中溶液E的制备型高效液相色谱的制备条件为甲醇与水体系，检测波长为254nm。
更为优选的，步骤4)甲醇与水体系的体积比为甲醇：水＝60：40-80：20。
本发明中，将药材粉碎，通过加热回流提取，萃取浓缩的方法得到粗品，后通过柱层析色谱，在二氯甲烷-甲醇体系中，收集不同区段的洗脱液，进而通过重结晶及制备液相色谱对前述产物进行纯化，真空干燥后得到去甲基雏叶龙胆酮与雏叶龙胆酮的纯品，采用本发明所述的技术方案，收率可达80％，并且纯度大于99％，适合工业化生产，并且体系中采用的甲醇，可以回收利用，也节约了成本，对环境友好。
具体实施方式
为了使本领域的技术人员更好地理解发明的技术方案，下面结合具体实施方式对本发明作进一步的详细说明。
去甲基雏叶龙胆酮与雏菊叶龙胆酮主要分布于龙胆科獐牙菜属(33种)、假龙胆属(20种)、龙胆属(7种)植物中。此外，其在龙胆科扁蕾属(1种)、腺鳞草属(1种)、萝藦科娃儿藤属(1种)和鸢尾科鸢尾属(1种)植物中也有少量分布。雏菊叶龙胆酮在降血糖、抗氧化、抗菌、抗病毒、抑制胆碱酯酶及单胺氧化酶、保护心血管系统及缺血性脑损伤等方面具有一定的疗效。同时毒性研究证实，该化合物安全，且没有表现出明显的致突变作用。
鉴于去甲基雏叶龙胆酮与雏叶龙胆酮在龙胆科药用植物中分布广泛，而我国龙胆科药用植物资源极其丰富，为去甲基雏叶龙胆酮与雏叶龙胆酮寻找合适的植物来源，优化其制备方法，寻找操作简便、收率高、纯度高、适合产业化的工艺途径显得尤为必要。
本发明中，将药材粉碎，通过加热回流提取，萃取浓缩的方法得到粗品，后通过柱层析色谱，在二氯甲烷-甲醇体系中，收集不同区段的洗脱液，进而通过重结晶及制备液相色谱对前述产物进行纯化，真空干燥后得到去甲基雏叶龙胆酮与雏叶龙胆酮的纯品，采用本发明所述的技术方案，收率可达80％，并且纯度大于99％，适合工业化生产。
上述为本发明的详细阐述，下面为本发明实施例。
实施例一
本实施例所述去甲基雏叶龙胆酮与雏叶龙胆酮的制备方法包括下述步骤：
1)提取浓缩：取药材苦龙胆、水灵芝、水黄莲中、獐牙菜、尖叶假龙胆的一种或几种，粉碎，加入甲醇溶液60℃加热回流提取，每次提取1小时，提取4次，合并提取液A，60℃减压浓缩得浓缩液B。
2)萃取浓缩：浓缩液B用乙酸乙酯萃取，合并乙酸乙酯层，萃取4-5次，50℃减压浓缩得浸膏C。
3)分离：取浸膏C，上硅胶柱进行层析色谱分离，以二氯甲烷-甲醇体系梯度洗脱，在二氯甲烷-甲醇体积比从100：0到40:1期间，收集溶液D；在二氯甲烷-甲醇体积比从40:1到10:1期间，收集溶液E，洗脱过程通过TLC跟踪检测，TLC条件为二氯甲烷：甲醇(10:1)，最后用甲醇冲柱，洗下产品后段杂质，收集溶液F，回收以便重复利用甲醇。
4)纯化干燥：溶液D浓缩为浸膏H，H用乙酸乙酯重结晶两次得产品I，40-50℃真空干燥后得雏叶龙胆酮纯品；溶液E通过制备型高效液相色谱纯化，制备条件为甲醇：水(体积比60：40-80：20)，检测波长254nm，得产品J，40-50℃真空干燥后得去甲基雏叶龙胆酮纯品。
分组，步骤1中按使用药材不同分为5组，1组为苦龙胆、2组为水灵芝、3组为水黄莲，4组为獐牙菜、5组为尖叶假龙胆通过HPLC法检测每组去甲基雏叶龙胆酮与雏叶龙胆酮的产率及收率，结果如表1。
表1 实施例一的分组实验结果
上述结果表明，步骤1)中，药材苦龙胆、水灵芝、水黄连为本发明的优选方式，其中水灵芝为最优选方式。
实施例二
本实施例所述去甲基雏叶龙胆酮与雏叶龙胆酮的制备方法包括下述步骤：
1)提取浓缩：取药材水灵芝，粉碎，加入95％乙醇溶液60℃加热回流提取，每次提取0.5-3小时，提取5次，合并提取液A，60℃减压浓缩得浓缩液B
2)萃取浓缩：浓缩液B用乙酸乙酯萃取，合并乙酸乙酯层，萃取4-5次，50℃减压浓缩得浸膏C。
3)分离：取浸膏C，上硅胶柱进行层析色谱分离，以二氯甲烷-甲醇体系梯度洗脱，在二氯甲烷-甲醇体积比从100：0到40:1期间，收集溶液D；在二氯甲烷-甲醇体积比从40:1到10:1期间，收集溶液E，洗脱过程通过TLC跟踪检测，TLC条件为二氯甲烷：甲醇(10:1)，最后用甲醇冲柱，洗下产品后段杂质，收集溶液F，回收以便重复利用甲醇。
4)纯化干燥：溶液D浓缩为浸膏H，H用乙酸乙酯重结晶两次得产品I，40-50℃真空干燥后得雏叶龙胆酮纯品；溶液E通过制备型高效液相色谱纯化，制备条件为甲醇：水(体积比60：40-80：20)，检测波长254nm，得产品J，40-50℃真空干燥后得去甲基雏叶龙胆酮纯品。
分组，步骤1中按提取时间不同分为4三组，1组提取时间0.5小时、2组提取时间1小时、3组提取时间2小时，4组提取时间为3小时，通过HPLC法检测每组去甲基雏叶龙胆酮与雏叶龙胆酮的产率及收率，结果如表2。
表2，实施例二的分组实验结果
上述实施例表明，步骤1)中，加热0.5-2小时为优选实施方式，加热1小时为最优选方式。
实施例三
本实施例所述去甲基雏叶龙胆酮与雏叶龙胆酮的制备方法包括下述步骤：
1)提取浓缩：取药材水灵芝，粉碎，加入甲醇溶液50-80℃加热回流提取，每次提取1小时，提取6次，合并提取液A，60℃减压浓缩得浓缩液B。
2)萃取浓缩：浓缩液B用乙酸乙酯萃取，合并乙酸乙酯层，萃取4-5次，50℃减压浓缩得浸膏C。
3)分离：取浸膏C，上硅胶柱进行层析色谱分离，以二氯甲烷-甲醇体系梯度洗脱，在二氯甲烷-甲醇体积比从100：0到40:1期间，收集溶液D；在二氯甲烷-甲醇体积比从40:1到10:1期间，收集溶液E，洗脱过程通过TLC跟踪检测，TLC条件为二氯甲烷：甲醇(10:1)，最后用甲醇冲柱，洗下产品后段杂质，收集溶液F，回收以便重复利用甲醇。
4)纯化干燥：溶液D浓缩为浸膏H，H用乙酸乙酯重结晶两次得产品I，40-50℃真空干燥后得雏叶龙胆酮纯品；溶液E通过制备型高效液相色谱纯化，制备条件为甲醇：水(体积比60：40-80：20)，检测波长254nm，得产品J，40-50℃真空干燥后得去甲基雏叶龙胆酮纯品。
分组，步骤1中按提取温度不同分为4组，1组提取温度50℃、2组提取温度60℃、3组提取温度70℃，4组提取温度80℃，通过HPLC法检测每组去甲基雏叶龙胆酮与雏叶龙胆酮的产率及收率，结果如表3。
表3，实施例三的分组实验结果
上述结果表明，步骤1)中加热提取温度为60-70℃为优选实施方式。
实施例四
本实施例所述去甲基雏叶龙胆酮与雏叶龙胆酮的制备方法包括下述步骤：
1)提取浓缩：取药材水灵芝，粉碎，加入甲醇、95％乙醇溶液、75％乙醇、乙酸乙酯、二氯甲烷中的一种，60℃加热回流提取，每次提取1小时，提取5次，合并提取液A，60℃减压浓缩得浓缩液B。
2)萃取浓缩：浓缩液B用乙酸乙酯萃取，合并乙酸乙酯层，萃取4-5次，50℃减压浓缩得浸膏C。
3)分离：取浸膏C，上硅胶柱进行层析色谱分离，以二氯甲烷-甲醇体系梯度洗脱，在二氯甲烷-甲醇体积比从100：0到40:1期间，收集溶液D；在二氯甲烷-甲醇体积比从40:1到10:1期间，收集溶液E，洗脱过程通过TLC跟踪检测，TLC条件为二氯甲烷：甲醇(10:1)，最后用甲醇冲柱，洗下产品后段杂质，收集溶液F，回收以便重复利用甲醇。
4)纯化干燥：溶液D浓缩为浸膏H，H用乙酸乙酯重结晶两次得产品I，40-50℃真空干燥后得雏叶龙胆酮纯品；溶液E通过制备型高效液相色谱纯化，制备条件为甲醇：水(体积比60：40-80：20)，检测波长254nm，得产品J，40-50℃真空干燥后得去甲基雏叶龙胆酮纯品。
分组，步骤1中按提取溶剂不同分为5组，1组提取溶剂为甲醇、2组提取溶剂95％乙醇、3组提取溶剂为75％乙醇、4组提取溶剂为乙酸乙酯，5组提取溶剂为二氯甲烷。通过HPLC法检测每组去甲基雏叶龙胆酮与雏叶龙胆酮的产率及收率，结果如表四。
表4，实施例四的分组实验结果
上述实施例表明，提取溶剂为甲醇、95％乙醇、75％乙醇时，可实现目标物的提取，获得较高的收率。其中甲醇及95％乙醇为本发明的优选实施方式。
上述实施例中去甲基雏叶龙胆酮与雏叶龙胆酮的检测方法为HPLC法，具体检测条件如下：
雏叶龙胆酮：
流动相：甲醇：水＝75:25；波长：254nm
去甲基雏叶龙胆酮：
流动相：乙腈：水梯度检测
波长：254nm
以上仅是本发明的优选实施方式，应当指出的是，上述优选实施方式不应视为对本发明的限制，本发明的保护范围应当以权利要求所限定的范围为准。对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明的精神和范围内，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (9)
1.一种去甲基雏叶龙胆酮与雏叶龙胆酮的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)提供苦龙胆、水灵芝、水黄莲、獐牙菜、尖叶假龙胆中的一种或几种，用醇溶液加热回流提取，合并提取液A，减压浓缩得浓缩液B；
2)浓缩液B用乙酸乙酯萃取，合并乙酸乙酯层，减压浓缩得浸膏C；
3)取浸膏C，上硅胶柱进行层析色谱分离，以二氯甲烷-甲醇体系梯度洗脱，在二氯甲烷-甲醇体积比从100：0到40:1期间，收集溶液D；在二氯甲烷-甲醇体积比从40:1到10:1期间，收集溶液E；
4)溶液D浓缩为浸膏H，H用乙酸乙酯重结晶得产品I，真空干燥后得雏叶龙胆酮纯品；溶液E通过制备型高效液相色谱纯化，得产品J，真空干燥后得去甲基雏叶龙胆酮纯品。
2.根据权利要求1所述的制备方法、其特征在于步骤1)中的药材为苦龙胆、水灵芝、水黄莲中的一种或几种。
3.根据权利要求2所述的制备方法、其特征在于步骤1)中醇溶液为甲醇或95％乙醇溶液。
4.根据权利要求3所述的制备方法、其特征在于步骤1)中提取温度为60-70℃。
5.根据权利要求4所述的制备方法、其特征在于步骤1)中提取时间为0.5-2小时。
6.根据权利要求5所述的制备方法、其特征在于步骤1)中提取次数为4-6次。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤3)还包括溶剂回收步骤，所述步骤为获得溶液E后，用甲醇冲柱，收集溶液F，所述溶液F用于回收利用甲醇。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤4)中溶液E的制备型高效液相色谱的制备条件为甲醇与水体系，检测波长为254nm。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于：步骤4)甲醇与水体系的体积比为甲醇：水＝60：40-80：20。
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