CN107501186A - 制备高纯度咪唑鎓盐的方法 - Google Patents

制备高纯度咪唑鎓盐的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN107501186A
CN107501186A CN201710442786.6A CN201710442786A CN107501186A CN 107501186 A CN107501186 A CN 107501186A CN 201710442786 A CN201710442786 A CN 201710442786A CN 107501186 A CN107501186 A CN 107501186A
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
formula
pressure
iii
water
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201710442786.6A
Other languages
English (en)
Inventor
王新明
O.策纳克
B.维利
R.施奈德
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Evonik Degussa GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Evonik Degussa GmbH filed Critical Evonik Degussa GmbH
Publication of CN107501186A publication Critical patent/CN107501186A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C07D233/58—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C07F9/11—Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds without further substituents on alkyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/141—Esters of phosphorous acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)

Abstract

本发明包括用于合成具有通式Q+A‑的高纯度盐的新方法，其中Q+是；并且其中A‑是

Description

制备高纯度咪唑鎓盐的方法
技术领域
本发明涉及一种制备高纯度咪唑鎓盐的方法。
背景技术
在用于建筑物或车辆的通风和调节的空调系统中，通常不仅必须将空气冷却，而且还要除湿，这是因为待冷却的空气通常具有使得当冷却至所需温度时跌破露点的高湿度。因此，在常规的空调系统中，将空气除湿占电力消耗的很大一部分。
减少用于建筑物的空调系统的电力消耗的一个选项是通过使用干燥介质吸附或吸收水来将空气除湿，并通过加热至重新解吸水的温度来将充满水的干燥介质再生。相比于固体吸附剂上的吸附，液体吸收介质中的吸收的优点在于可以在降低的设备复杂性的情况下用较少的干燥介质进行将空气干燥，以及使用太阳能热量将充满水的干燥介质再生更容易进行。
迄今为止，在商业空调系统中用作液体吸收介质的溴化锂、氯化锂或氯化钙的水溶液具有的缺点在于，它们对通常在空调系统中采用的结构的金属材料具有腐蚀性，因此它们需要使用昂贵的特殊结构材料。这些溶液还可能由于盐从吸收介质中结晶出来而产生问题。
在现有技术中，包含二烷基咪唑鎓离子的离子液体(如WO 2004/016631 A1中所述)已经被描述为锂盐的替代物用于类似的应用。
Y. Luo等人，Appl. Thermal Eng. 31 (2011) 2772-2777提出离子液体1-乙基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐代替溴化锂的水溶液用于将空气干燥。
Y. Luo等人，Solar Energy 86(2012)2718-2724提出离子液体1,3-二甲基咪唑鎓乙酸盐作为1-乙基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐的替代物用于将空气干燥。
US 2011/0247494 A1在段落[0145]中提出了使用三甲基铵乙酸盐或1-乙基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐作为液体干燥剂代替氯化锂水溶液。实施例3针对一系列其他离子液体比较了自潮湿空气的水吸收。
然而，包含二烷基咪唑鎓离子的离子液体的问题在于它们通常包含杂质，所述杂质在使用该离子液体对空气进行除湿时产生气味强烈或对健康有害的物质进入经除湿的空气。此外，已经发现，在从含有碱性阴离子(例如羧酸根离子)的离子液体中解吸水的过程中，形成气味强烈的分解产物，所述分解产物在随后使用该离子液体用于将空气除湿的情况下进入经除湿的空气。
因此，仍然需要不呈现出上述缺点的包含咪唑鎓离子的离子液体。因此，本发明要解决的问题是提供一种制备包含二烷基咪唑鎓离子的离子液体的方法，其中将挥发性化合物的水平降至最低。
发明内容
已经出乎意料地发现上述问题通过下文描述的方法得以解决。
因此，本发明提供了用于制备高纯度式(I)化合物：Q+A-的方法，
其中Q+是
；
并且其中A-是
；
所述方法包括：
a)使式(II)化合物与式(III)化合物反应得到包含式(I)化合物的粗产物，其中(II)和(III)是：
；
b)将水添加到来自步骤a)的式(I)的粗产物中，得到包含式(I)化合物的稀释的粗产物；
c)通过在30-180℃的范围内的温度T1和低于化合物(III)在温度T1下的饱和蒸气压的压力p1下蒸馏所述稀释的粗产物来从所述稀释的粗产物中至少部分除去步骤b)中添加的水，得到高纯度式(I)化合物；
其中：
R1、R2、R3各自独立地为氢或具有1-4个碳原子的烷基，
R4、R5、R6、R7各自独立地为具有1-4个碳原子的烷基。
在本发明的优选实施方案中，R1=R2=R3=氢，并且R4、R5、R6、R7各自独立地为甲基或乙基。
在本发明的更优选的实施方案中，R1=R2=R3=氢，R5=甲基，并且R4、R6、R7各自独立地为甲基或乙基。
在本发明的甚至更优选的实施方案中，R1=R2=R3=氢，R5=甲基，并且R4=R6=R7=乙基。
在根据本发明的方法的步骤a)中，使式(II)化合物与式(III)化合物反应，得到包含式(I)化合物的粗产物。本领域技术人员对例如在WO 2004/016631 A1中描述的反应条件是熟知的。
特别地，根据本发明的方法的步骤a)优选在130℃-200℃、更优选140℃-190℃、甚至更优选150℃-175℃的范围内的温度下进行。
反应压力不是关键的，并且可以是例如大气压，所述反应优选在惰性气氛如氮气下进行。
由于反应是放热的，因此在添加步骤的过程中在一些情况下控制添加速率和/或施加外部冷却可能是期望的。
通常，式(II)化合物和(III)化合物按化学计量的量存在，即化合物(II)对化合物(III)的摩尔关系在0.9:1-1.1:1的范围内，更优选1:1。在一些情况下，使用相比磷酸酯(III)略微过量的咪唑化合物(II)可能是有利的，例如在1.01-1.4摩尔当量的范围内，优选1.02-1.4。
反应时间没有特别限制。通常，反应持续进行直到化合物(II)或化合物(III)的至少90%已经反应形成化合物(I)。反应的进展可以方便地通过本领域技术人员已知的方法(例如NMR)控制。
步骤a)中的反应可以在存在或不存在溶剂下进行，并且优选在不存在溶剂下进行。
“溶剂”是指本领域技术人员已知的水或有机溶剂，优选其是指水。这些有机溶剂优选选自脂族溶剂，优选戊烷、己烷、庚烷、辛烷、癸烷、环己烷、四甲基硅烷；芳族溶剂，优选苯、甲苯、二甲苯；醚化合物，优选二乙醚、二丙醚、二丁醚、甲基叔丁基醚；卤化溶剂，优选二氯甲烷、氯仿、四氯甲烷；醇，优选甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、叔丁醇；酯，优选乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯；丙酮。特别优选的有机溶剂选自酯、醇。
“不存在溶剂”特别是指反应混合物中所有溶剂的总含量基于化合物(II)和化合物(III)的重量之和计小于10重量%，优选地，基于化合物(II)和化合物(III)的重量之和计小于5重量%，更优选地，基于化合物(II)和化合物(III)的重量之和计小于1重量%。
“存在溶剂”是指基于化合物(II)和化合物(III)的组合质量计，存在于反应混合物中的所有溶剂之和为至少1.0重量%。甚至更优选地，它是指基于化合物(II)和化合物(III)的组合质量计，存在于反应混合物中的所有溶剂之和为至少3.7重量%。甚至更优选地，它是指基于化合物(II)和化合物(III)的组合质量计，存在于反应混合物中的所有溶剂之和为至少7.4重量%。甚至更优选地，它是指基于化合物(II)和化合物(III)的组合质量计，存在于反应混合物中的所有溶剂之和为至少10.0重量%。甚至更优选地，它是指基于化合物(II)和化合物(III)的组合质量计，存在于反应混合物中的所有溶剂之和为至少20.0重量%。甚至更优选地，它是指基于化合物(II)和化合物(III)的组合质量计，存在于反应混合物中的所有溶剂之和为至少40.0重量%。甚至更优选地，它是指基于化合物(II)和化合物(III)的组合质量计，存在于反应混合物中的所有溶剂之和为至少80重量%。甚至更优选地，它是指基于化合物(II)和化合物(III)的组合质量计，存在于反应混合物中的所有溶剂之和为至少100重量%。甚至更优选地，它是指基于化合物(II)和化合物(III)的组合质量计，存在于反应混合物中的所有溶剂之和为至少150重量%。
在本发明的实施方案中，其中步骤a)在溶剂的存在下进行，优选在步骤b)进行之前在步骤a)之后至少部分除去所述溶剂。这样的至少部分除去可以通过提取、汽提、蒸馏或本领域技术人员已知的任何其他方法进行，优选通过提取、汽提、蒸馏进行。
在此上下文中，“部分除去”特别是指将步骤a)中添加的溶剂的至少50%除去，将所述溶剂的优选至少70%、甚至更优选至少90%、甚至更优选99%除去。
在步骤a)在包含水的溶剂的存在下进行的情况下，部分除去溶剂优选通过在30-180℃、优选37℃-178℃，甚至更优选50℃-150℃、甚至更优选60℃-120℃、甚至更优选70℃-99℃的范围内的温度T2和低于化合物(III)在温度T2下的饱和蒸气压的压力p2下的蒸馏进行。
在优选的实施方案中，压力p2还高于化合物(I)的饱和蒸气压，甚至更优选高于化合物(I):水=99:1、甚至更优选98:2、甚至更优选97:3的混合物的饱和蒸气压。
根据本发明的方法的步骤a)的反应结果是包含式(I)化合物的粗产物。
在本发明的上下文中，术语“粗产物”是指在已经发生反应[根据本发明的方法的步骤a)]之后获得并且然后经受步骤b)的反应混合物。如上所述，在步骤a)在溶剂的存在下进行的情况下，可以任选地在步骤b)进行之前从步骤a)之后获得的粗产物中至少部分除去这样的溶剂。
然后在步骤b)中进一步处理步骤a)中获得的粗产物。在步骤b)中，优选以基于步骤a)中使用的化合物(II)和化合物(III)的量计至少1重量%的量将水添加到来自步骤a)的式(I)的粗产物中，得到包含式(I)化合物的稀释的粗产物。
优选地，在步骤b)中，将水以基于步骤a)中使用的化合物(II)和化合物(III)的量计在1-200、更优选5-100、甚至更优选7-75、甚至更优选10-50、最优选15-20重量%的范围内的量添加到来自步骤a)的式(I)的粗产物中。
在本发明的上下文中，术语“稀释的粗产物”是指在根据步骤b)添加水之后获得并且然后经受步骤c)的混合物。
在所述方法的步骤c)中，然后从稀释的粗产物中至少部分除去步骤b)中添加的水，其中施加特殊的温度和压力条件。也就是说，对于本发明必要的是通过在30-180℃、优选37℃-178℃、甚至更优选50℃-150℃、甚至更优选60℃-120℃、甚至更优选70℃-99℃的范围内的温度T1和低于化合物(III)在温度T1下的饱和蒸气压的压力p1下的蒸馏来除去水。
在本发明的上下文中，关于步骤c)的“至少部分除去”是指将步骤b)中添加的水的至少50%除去，将步骤b)中添加的水的优选至少70%、甚至更优选至少90%、甚至更优选99%除去。
为了进行蒸馏，可以使用本领域技术人员已知的所有装置，因此例如搅拌反应器、降膜蒸发器或薄膜蒸发器在各种情况下与合适的蒸馏塔或适用于蒸馏的其他装置组合。
发生蒸馏的压力p1必须低于化合物(III)在温度T1下的饱和蒸气压，其中T1在30-180℃的范围内。
在优选的实施方案中，压力p1还高于化合物(I)的饱和蒸气压，甚至更优选高于化合物(I):水=99:1、甚至更优选98:2、甚至更优选97:3的混合物的饱和蒸气压。
某种物质或混合物的“饱和蒸气压”定义为在封闭的系统中在给定的温度下由与其冷凝相(固体或液体)处于热力学平衡的该物质或混合物的蒸气所施加的压力。
在相应温度下的饱和蒸气压可以由本领域技术人员通过本领域已知的方法确定。例如并且根据本发明，某种物质或混合物的饱和蒸气压力如2006年3月23日通过的OECDGuidelines for the Testing of Chemicals (1981)：第104号测试，第14-19项“StaticMethod”中所述地那样进行确定。
在根据本发明的方法的优选实施方案中，将步骤b)和步骤c)进行至少两次，甚至更优选至少三次，其中用直接先前步骤c)中获得的高纯度式(I)化合物进行步骤b)。
现在令人惊讶地发现，只有当根据本发明的方法的水添加步骤b)和蒸馏步骤c)的组合进行时，在步骤c)结束时获得的产物才会具有出乎意料地低水平的气味强烈和有臭味的物质。甚至更令人惊讶的是本领域技术人员本不会用水处理步骤a)之后获得的粗产物(I)，特别是因为化合物(I)实际上被用作吸水材料。
因此，本发明的方法提供作为产物的高纯度咪唑鎓盐。
以下实施例举例说明本发明。
具体实施方式
材料
在以下实施例中，N-甲基咪唑(CAS号：616-47-7)和磷酸三乙酯(CAS号：78-40-0)购自Sigma Aldrich。
方法
通过2006年3月23日通过的OECD Guidelines for the Testing of Chemicals(1981)：第104号测试，第14-19项“Static Method”中所述的方法确定饱和蒸气压。
通过该方法确定的磷酸三乙酯的饱和蒸气压遵循公式<1>，其中
log10(p)=16.42-5108.4/(273.15+T) <1>。
在式<1>中，p是以hPa表示的压力，T是以℃表示的温度，“log10”是常用对数。
磷酸三乙酯在150℃下的饱和蒸气压=22268hPa，在140℃下=11363hPa，在120℃下=2669.9hPa，在99℃下=493.5hPa，在85℃下=143.5hPa，在70℃下=34.1hPa，在60℃下=12.2hPa，在50℃下=4.1hPa。
99份的1-乙基-3-甲基咪唑磷酸二乙酯盐(= EMIM DEP)和1份的水的混合物的饱和蒸气压如下：在150℃下=380hPa，在140℃下=254hPa，在85℃下=18.6hPa，在60℃下=4.2hPa。
通过嗅觉分析确定每个样品中的残余物。
此外，通过顶空GC/MS按照如下确定V1-V4和E1-E3中获得的样品中的残余物：将0.1g的样品在70℃下在进样器中温育20分钟。采用气相色谱(“GC”)和质谱(“MS”)直接分析气相的组成。使用Hewlett Packard的装置(“HP 6890”；进样器：Turbomatrix 40，PerkinElmer)执行GC。使用Hewlett-Packard的装置(“HP 5973”)执行MS。
基于色谱图中观察到的峰高确定残余物的量。
本发明实施例E1-E8和对比实施例V1-V8的通用程序：
将磷酸三乙酯(929g，5.0摩尔)逐滴添加到含有N-甲基咪唑(411g，5.0摩尔)的反应容器中。然后将反应混合物加热至150℃，并在回流下搅拌14小时。然后，用20重量%的水(基于起始材料磷酸三乙酯和N-甲基咪唑的质量之和计)稀释混合物，并在如下表所总结的不同压力下将水蒸馏。
在对比实施例V1中，省略了用水处理，并仅将混合物移动至旋转蒸发器。
在除V1之外的所有实施例中，添加93.8g水(=基于通用程序中使用的磷酸三乙酯和N-甲基咪唑的组合质量计7重量%)。
在实施例V2-V4中，在60℃和20hPa的压力下除去水，该压力高于磷酸三乙酯在相应温度下的饱和蒸气压(12.2hPa)。
在实施例V5中，在50℃和5hPa的压力下除去水，该压力高于磷酸三乙酯在相应温度下的饱和蒸气压(4.1hPa)。
在实施例V6中，在60℃和14hPa的压力下除去水，该压力高于磷酸三乙酯在相应温度下的饱和蒸气压(12.2hPa)。
在实施例V7中，在70℃和37hPa的压力下除去水，该压力高于磷酸三乙酯在相应温度下的饱和蒸气压(34.14hPa)。
在实施例V8中，在99℃和540hPa的压力下除去水，该压力高于磷酸三乙酯在相应温度下的饱和蒸气压(493.5hPa)。
在本发明实施例E1-E3中，添加水，并分别在60℃(E1，E2)或85℃(E3)以及5和20hPa的压力下除去水，该压力低于磷酸三乙酯在相应温度下的饱和蒸气压(在60℃下为12.2hPa，在85℃下为143.5hPa)。
在实施例E4中，在50℃和3hPa的压力下除去水，该压力低于磷酸三乙酯在相应温度下的饱和蒸气压(4.1hPa)。
在实施例E5中，在60℃和10hPa的压力下除去水，该压力低于磷酸三乙酯在相应温度下的饱和蒸气压(12.2hPa)。
在实施例E6中，在70℃和31hPa的压力下除去水，该压力低于磷酸三乙酯在相应温度下的饱和蒸气压(34.1hPa)。
在实施例E7中，在99℃和440hPa的压力下除去水，该压力低于磷酸三乙酯在相应温度下的饱和蒸气压(493.5hPa)。
在实施例E8中，在120℃和1000hPa的压力下除去水，该压力低于磷酸三乙酯在相应温度下的饱和蒸气压(2669.9hPa)。
实施例 添加水 在T[℃]/p [hPa]下蒸馏 添加水并蒸馏的重复次数 残余物[ng/g] 气味
V1 不添加 150/50 0 3049 甜味且轻微的鱼腥味
V2 添加 60/20 1 1021 轻微的鱼腥味
V3 添加 60/20 2 407 轻微的鱼腥味
V4 添加 60/20 3 297 非常轻微的鱼腥味
V5 添加 50/5 1 轻微的甜味
V6 添加 60/14 1 轻微的甜味
V7 添加 70/37 1 轻微的甜味
V8 添加 99/540 1 轻微的甜味
E1 添加 60/5 1 70 无气味
E2 添加 60/5 3 n.d.* (< 10) 无气味
E3 添加 85/20 3 n.d.* (< 10) 无气味
E4 添加 50/3 1 无气味
E5 添加 60/10 1 无气味
E6 添加 70/31 1 无气味
E7 添加 99/440 1 无气味
E8 添加 120/1000 1 无气味
*“n.d.”=“不可检测”。
上述总结的结果表明，只有当将水添加步骤b)和仅在根据本发明的蒸馏条件下进行的除去步骤c)组合时才会产生高纯度咪唑鎓盐。

Claims (10)

1.用于制备高纯度式(I)化合物：Q+A-的方法，
其中Q+是
；
并且其中A-是
；
所述方法包括：
a)使式(II)化合物与式(III)化合物反应得到包含式(I)化合物的粗产物，其中(II)和(III)是：
b)将水添加到来自步骤a)的式(I)的粗产物中，得到包含式(I)化合物的稀释的粗产物；
c)通过在30-180℃的范围内的温度T1和低于化合物(III)在温度T1下的饱和蒸气压的压力p1下蒸馏所述稀释的粗产物，从所述稀释的粗产物中至少部分除去步骤b)中添加的水，得到高纯度式(I)化合物；
其中：
R1、R2、R3各自独立地为氢或具有1-4个碳原子的烷基，
R4、R5、R6、R7各自独立地为具有1-4个碳原子的烷基。
2.根据权利要求1的方法，其中R1=R2=R3=氢，并且其中R4、R5、R6、R7各自独立地为甲基或乙基。
3.根据权利要求2的方法，其中R1=R2=R3=氢，R5=甲基，并且其中R4、R6、R7各自独立地为甲基或乙基。
4.根据权利要求1至3任一项的方法，其中步骤a)在不存在溶剂下进行。
5.根据权利要求1至3任一项的方法，其中步骤a)在溶剂的存在下进行。
6.根据权利要求5的方法，其中在步骤a)和步骤b)之间至少部分除去所述溶剂。
7.根据权利要求1至6任一项的方法，其中在步骤b)中，以基于步骤a)中使用的化合物(II)和化合物(III)的量计至少1重量%的量添加水。
8.根据权利要求1至7任一项的方法，其中步骤c)中的“部分除去”是指除去步骤b)中添加的水的至少50%。
9.根据权利要求1至8任一项的方法，其中压力p1低于化合物(III)在温度T1下的饱和蒸气压并且高于(I)在温度T1下的饱和蒸气压。
10.根据权利要求1至9任一项的方法，其中将步骤b)和步骤c)进行至少两次，其中用直接先前步骤c)中获得的高纯度式(I)化合物进行步骤b)。
CN201710442786.6A 2016-06-14 2017-06-13 制备高纯度咪唑鎓盐的方法 Pending CN107501186A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP16174303.4A EP3257843A1 (en) 2016-06-14 2016-06-14 Method of preparing a high purity imidazolium salt
EP16174303.4 2016-06-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN107501186A true CN107501186A (zh) 2017-12-22

Family

ID=56134180

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710442786.6A Pending CN107501186A (zh) 2016-06-14 2017-06-13 制备高纯度咪唑鎓盐的方法

Country Status (4)

Country Link
US (1) US9840473B1 (zh)
EP (1) EP3257843A1 (zh)
JP (1) JP6956529B2 (zh)
CN (1) CN107501186A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116217620A (zh) * 2023-01-10 2023-06-06 合肥学院 一种含磷卟啉及其制备方法与应用

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102015212749A1 (de) 2015-07-08 2017-01-12 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Entfeuchtung von feuchten Gasgemischen
DE102016210481B3 (de) 2016-06-14 2017-06-08 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zum Reinigen einer ionischen Flüssigkeit
DE102016210478A1 (de) 2016-06-14 2017-12-14 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Entfeuchtung von feuchten Gasgemischen
DE102016210484A1 (de) 2016-06-14 2017-12-14 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Entfeuchtung von feuchten Gasgemischen
DE102016210483A1 (de) 2016-06-14 2017-12-14 Evonik Degussa Gmbh Verfahren und Absorptionsmittel zur Entfeuchtung von feuchten Gasgemischen
EP3257568B1 (de) 2016-06-14 2019-09-18 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur entfeuchtung von feuchten gasgemischen mit ionischen flüssigkeiten
US11217828B2 (en) * 2016-12-05 2022-01-04 Massachusetts Institute Of Technology Flame-retardant, non-toxic phosphate ester ionic liquid electrolytes and method of making
EP4282890A1 (de) 2022-05-25 2023-11-29 Evonik Operations GmbH Herstellung von polyurethanschaum unter verwendung von ionischen flüssigkeiten
EP4282892A1 (de) 2022-05-25 2023-11-29 Evonik Operations GmbH Herstellung von polyurethanschaum unter verwendung von katalysatoren auf basis ionischer flüssigkeiten

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1675230A (zh) * 2002-08-16 2005-09-28 Cytec加拿大股份有限公司 磷鎓和咪唑鎓盐及其制备方法
CN1785524A (zh) * 2004-12-08 2006-06-14 北京化工大学 室温离子液体及其制备方法

Family Cites Families (188)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE400488C (de) 1922-10-24 1924-08-11 Hans Hylander Absorptionskaeltemaschine
FR670497A (fr) 1928-06-19 1929-11-29 Installation thermique pour véhicules, machines volantes, bateaux et autres embarcations marines
US1882258A (en) 1930-09-10 1932-10-11 Randel Bo Folke Means and method of refrigeration
DE633146C (de) 1933-06-01 1936-07-20 Sachsenberg Akt Ges Geb Absorptionsapparat
DE737031C (de) 1940-03-30 1943-07-06 Koppers Gmbh Heinrich Verfahren zur nassen Gasreinigung
US2516625A (en) 1946-12-02 1950-07-25 Shell Dev Derivatives of dihydropyridine
US2601673A (en) 1951-04-09 1952-06-24 Shell Dev Shortstopping the addition polymerization of unsaturated organic compounds
US2802344A (en) 1953-07-08 1957-08-13 Eureka Williams Corp Electrodialysis of solutions in absorption refrigeration
US3317654A (en) 1964-12-16 1967-05-02 Joslyn Mfg & Supply Co Electrical cable terminal
US3276217A (en) 1965-11-09 1966-10-04 Carrier Corp Maintaining the effectiveness of an additive in absorption refrigeration systems
US4524587A (en) 1967-01-10 1985-06-25 Kantor Frederick W Rotary thermodynamic apparatus and method
US3609087A (en) 1968-02-01 1971-09-28 American Gas Ass Inc The Secondary alcohol additives for lithium bromide-water absorption refrigeration system
US3580759A (en) 1968-06-25 1971-05-25 Borg Warner Heat transfer additives for absorbent solutions
GB1306853A (en) 1970-05-13 1973-02-14 Ici Ltd Process for separating and recovering acid gases from gaseous mixtures
GB1491625A (en) 1974-03-18 1977-11-09 Inoue Japax Res Electric power generation
IT1024575B (it) 1974-05-28 1978-07-20 Giammarco G Procedimento migliorato per l assor bimento di c02 e. o h2s mediante so luzione di carbonato alcalino addizionato di glicina a altri aminoaci di
AU506199B2 (en) 1975-06-26 1979-12-20 Exxon Research And Engineering Company Absorbtion of co2 from gaseous feeds
SE409054B (sv) 1975-12-30 1979-07-23 Munters Ab Carl Anordning vid vermepump i vilken ett arbetsmedium vid en sluten process cirkulerar i en krets under olika tryck och temperatur
US4022785A (en) 1976-01-08 1977-05-10 Petrolite Corporation Substituted pyridines and dihydropyridines
US4201721A (en) 1976-10-12 1980-05-06 General Electric Company Catalytic aromatic carbonate process
US4094957A (en) 1976-12-14 1978-06-13 Exxon Research & Engineering Co. Process for removing acid gases with hindered amines and amino acids
US4152900A (en) 1978-04-04 1979-05-08 Kramer Trenton Co. Refrigeration cooling unit with non-uniform heat input for defrost
GB2047681A (en) 1979-04-30 1980-12-03 Argus Chem Preparation of 2,2,6,6- tetramethyl-4-oxopiperidine
US4251494A (en) 1979-12-21 1981-02-17 Exxon Research & Engineering Co. Process for removing acidic compounds from gaseous mixtures using a two liquid phase scrubbing solution
DE3003843A1 (de) 1980-02-02 1981-08-13 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur herstellung von 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin
AU7424681A (en) 1980-09-10 1982-03-18 B.F. Goodrich Company, The Piperidine derivatives as u.v. stabilisers
JPS57191407A (en) 1981-05-20 1982-11-25 Hitachi Ltd Rankine cycle system
IN163391B (zh) 1981-11-13 1988-09-17 Exxon Research Engineering Co
US4525294A (en) 1981-11-13 1985-06-25 Exxon Research And Engineering Co. Amino acid mixtures, their alkali metal salts and process for preparing same
US4405579A (en) 1981-11-13 1983-09-20 Exxon Research And Engineering Co. Sterically hindered amino acids and tertiary amino acids as promoters in acid gas scrubbing processes
US4405586A (en) 1981-11-13 1983-09-20 Exxon Research And Engineering Co. N-Secondary butyl glycine promoted acid gas scrubbing process
US4360363A (en) 1982-02-16 1982-11-23 Combustion Engineering, Inc. Physical solvent for gas sweetening
US4489563A (en) 1982-08-06 1984-12-25 Kalina Alexander Ifaevich Generation of energy
US4466915A (en) 1982-09-29 1984-08-21 The B. F. Goodrich Company Non-catalytic ketoform syntheses
NL8403517A (nl) 1984-11-19 1986-06-16 Rendamax Ag Absorptie-resorptie warmtepomp.
JPS61129019A (ja) 1984-11-26 1986-06-17 Hitachi Ltd 吸収式温度回生器
HUT41715A (en) 1984-12-28 1987-05-28 Monsanto Co Process for preparing n-substituted alpha-aminoacids and derivatives thereof
EP0193327A1 (en) 1985-02-19 1986-09-03 The Dow Chemical Company Low viscosity gas dehydrating agents and gas sweetening agents
US4605743A (en) 1985-04-16 1986-08-12 Uniroyal Chemical Company, Inc. Process for the production of 2,2,6,6-tetraalkyl-4-piperidylamines
JPS6273055A (ja) 1985-09-25 1987-04-03 日本鋼管株式会社 吸収式ヒ−トポンプ
US4701530A (en) 1985-11-12 1987-10-20 The Dow Chemical Company Two-stage process for making trimethyl pyridine
US5016445A (en) 1986-07-07 1991-05-21 Darrell H. Williams Absorption apparatus, method for producing a refrigerant effect, and an absorbent-refrigerant solution
US5186010A (en) 1985-11-18 1993-02-16 Darrel H. Williams Absorbent-refrigerant solution
US4714597A (en) 1986-06-26 1987-12-22 Hylsa, S.A. Corrosion inhibitor for CO2 absorption process using alkanolamines
DE3623680A1 (de) 1986-07-12 1988-01-14 Univ Essen Stoffsysteme fuer sorptionsprozesse
US5186009A (en) 1987-04-14 1993-02-16 Gas Research Institute Aqueous absorption fluids
US5126189A (en) 1987-04-21 1992-06-30 Gelman Sciences, Inc. Hydrophobic microporous membrane
IT1222394B (it) 1987-07-30 1990-09-05 Ciba Geigy Spa Processo per la preparazione di 2,2,6,6 tetrametil 4 piperidilammine
EP0303569A3 (de) 1987-08-12 1990-06-13 Ciba-Geigy Ag 1,4-Oxathianone und 1,4-Oxathiepanone und deren Verwendung als Additive für funktionelle Flüssigkeiten
DD266799A1 (de) 1987-10-20 1989-04-12 Leuna Werke Veb Verfahren zur isolierung von hochreinem 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin
JPH07111287B2 (ja) 1987-11-18 1995-11-29 日立電線株式会社 吸収器用伝熱管
JPH02298767A (ja) 1989-05-12 1990-12-11 Nissin Electric Co Ltd 吸収冷凍装置
JP2959141B2 (ja) 1991-02-22 1999-10-06 ダイキン工業株式会社 吸収式冷凍装置
US5390509A (en) 1991-11-27 1995-02-21 Rocky Research Triple effect absorption cycle apparatus
JPH0784965B2 (ja) 1991-12-24 1995-09-13 誠之 渡辺 太陽熱冷却装置
DE69306829T3 (de) 1992-02-27 2006-08-31 The Kansai Electric Power Co., Inc. Verfahren zur Entfernung von Kohlendioxid aus Verbrennungsabgasen
CN1055872C (zh) 1992-03-14 2000-08-30 南京化学工业(集团)公司研究院 复合活化剂脱除混合气体中的二氧化碳
US5255534A (en) 1992-06-25 1993-10-26 Gas Research Institute System and process for operating and absorption cycle around a crystallization curve of the solution
US5303565A (en) 1993-03-11 1994-04-19 Conserve Resources, Inc. Rotary absorption heat pump of improved performance
JP3236402B2 (ja) 1993-04-22 2001-12-10 大阪瓦斯株式会社 吸収式冷凍機
JPH07167521A (ja) 1993-12-15 1995-07-04 Asahi Glass Co Ltd 吸収式冷凍装置
DE19511709A1 (de) 1995-03-30 1996-10-02 Klement Arne Verfahren zur Erzeugung von Kälte und Wärme mit Hilfe einer durch Pervaporation angetriebenen Sorptionskältemaschine
DE29516319U1 (de) 1995-10-14 1996-02-01 ABSOTECH Energiesparsysteme GmbH & Co. KG, 83646 Bad Tölz Absorptionswärmetransformationsanlage mit Zusatzkomponenten zur Steigerung der Nutzleistung bzw. Erweiterung der Grenzen für die Antriebs-, Nutz- oder Kühltemperaturen
RU2101625C1 (ru) 1995-10-24 1998-01-10 Марат Шавкатович Гадельшин Абсорбционный холодильник
RU2122642C1 (ru) 1996-05-28 1998-11-27 Акционерное общество открытого типа "Энергетический научно-исследовательский институт им.Г.М.Кржижановского" Электростанция с комбинированным паросиловым циклом
US6331289B1 (en) 1996-10-28 2001-12-18 Nycomed Imaging As Targeted diagnostic/therapeutic agents having more than one different vectors
RU2183003C2 (ru) 1997-01-08 2002-05-27 Дзе Бок Груп ПЛС Охладитель для охлаждения жидкости в сосуде для хранения жидкости и сосуд для хранения жидкости
US6117963A (en) 1997-03-26 2000-09-12 Th Goldschmidt Ag Tetrahydrofuran-containing silicone polyethers
US5873260A (en) 1997-04-02 1999-02-23 Linhardt; Hans D. Refrigeration apparatus and method
TW538055B (en) 1997-04-14 2003-06-21 Nippon Catalytic Chem Ind Pressure-resistant absorbent resin, disposable diaper using the resin and absorbent resin, and method for production thereof
RU2191621C2 (ru) 1998-04-06 2002-10-27 Ниппон Ниюказаи Ко., Лтд. Способ регенерации жидкости, абсорбирующей кислый газ, содержащей метилдиэтаноламин и производное пиперазина низших алкилов
DE19850624A1 (de) 1998-11-03 2000-05-04 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Cyanessigsäureestern
US6155057A (en) 1999-03-01 2000-12-05 Arizona Board Of Regents Refrigerant fluid crystallization control and prevention
WO2000061698A1 (en) 1999-04-12 2000-10-19 Arizona Board Of Regents Two-phase refrigeration fluid for an absorption refrigeration apparatus and a method of preventing corrosion
US6165433A (en) 1999-06-10 2000-12-26 Praxair Technology, Inc. Carbon dioxide recovery with composite amine blends
JP2001074322A (ja) 1999-09-03 2001-03-23 Daikin Ind Ltd 冷凍装置
DE19949347A1 (de) 1999-10-13 2001-04-19 Basf Ag Brennstoffzelle
JP2001219164A (ja) 2000-02-08 2001-08-14 Toyobo Co Ltd 純水製造器および純水製造装置
JP2002047258A (ja) 2000-08-01 2002-02-12 Showa Denko Kk Ｎ−イソプロピルグリシンの製造方法
DE10040402A1 (de) 2000-08-18 2002-02-28 Degussa Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxy-4-methylmercaptobuttersäure (MHA)
WO2002074718A2 (de) 2001-03-20 2002-09-26 Basf Aktiengesellschaft Ionische flüssigkeiten als selektive zusatzstoffe für die trennung engsiedender oder azeotroper gemische
DE10208822A1 (de) 2002-03-01 2003-09-11 Solvent Innovation Gmbh Halogenfreie ionische Flüssigkeiten
JP2004044945A (ja) 2002-07-12 2004-02-12 Daikin Ind Ltd 吸収式冷凍装置の吸収促進剤
US7052582B2 (en) 2002-07-23 2006-05-30 Madkour Yousry E Wave powered evaporation desalination system
GB0306432D0 (en) 2003-03-20 2003-04-23 Bp Exploration Operating Process
DE10314203B4 (de) 2003-03-28 2005-10-06 Stockhausen Gmbh Verfahren zur Abtrennung von (Meth)Acrylsäure aus einer (Meth)Acrylsäure-haltigen Zusammensetzung
DE10316418A1 (de) 2003-04-10 2004-10-21 Basf Ag Verwendung einer ionischen Flüssigkeit
DE10324300B4 (de) 2003-05-21 2006-06-14 Thomas Dr. Weimer Thermodynamische Maschine und Verfahren zur Aufnahme von Wärme
DE10333546A1 (de) 2003-07-23 2005-02-17 Linde Ag Verfahren zur Olefinabtrennung aus Spaltgasen von Olefinanlagen mittels ionischer Flüssigkeiten
US20050129598A1 (en) 2003-12-16 2005-06-16 Chevron U.S.A. Inc. CO2 removal from gas using ionic liquid absorbents
DE102004002420A1 (de) 2004-01-16 2005-08-11 Basf Ag Destillation von ionischen Flüssigkeiten
US20050164082A1 (en) 2004-01-27 2005-07-28 Takashi Kishi Nonaqueous electrolyte battery
DE102004011427A1 (de) 2004-03-09 2005-09-29 Basf Ag Absorptionsmittel mit verbesserter Oxidationsbeständigkeit und Verfahren zum Entsäuern von Fluidströmen
DE102004021129A1 (de) 2004-04-29 2005-11-24 Degussa Ag Verfahren zur Isolierung von hochreinem 2-Methoxypropen
DE102004024967A1 (de) 2004-05-21 2005-12-08 Basf Ag Neue Absorptionsmedien für Absorptionswärmepumpen, Absorptionskältemaschinen und Wärmetransformatoren
US20050285078A1 (en) 2004-06-29 2005-12-29 Minor Barbara H Refrigerant compositions comprising functionalized organic compounds and uses thereof
DE102004053167A1 (de) 2004-11-01 2006-05-04 Degussa Ag Polymere Absorptionsmittel für die Gasabsorption und Absorptionsprozess
FR2877858B1 (fr) 2004-11-12 2007-01-12 Inst Francais Du Petrole Procede de desacidification d'un gaz avec une solution absorbante a regeneration fractionnee
US8715521B2 (en) 2005-02-04 2014-05-06 E I Du Pont De Nemours And Company Absorption cycle utilizing ionic liquid as working fluid
JP2006239516A (ja) 2005-03-01 2006-09-14 Shigeo Fujii 揮発性有機溶剤の除去用吸収液組成物およびそれを用いる揮発性有機溶剤の除去方法
DE102005013030A1 (de) 2005-03-22 2006-09-28 Bayer Technology Services Gmbh Verfahren zur destillativen Reinigung schwerflüchtiger Fluide
JP2006282525A (ja) 2005-03-31 2006-10-19 Nisshinbo Ind Inc 安息香酸誘導体をアニオンに有するイオン液体
DE102005028451B4 (de) 2005-06-17 2017-02-16 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zum Transport von Wärme
PE20071048A1 (es) 2005-12-12 2007-10-18 Basf Ag Proceso para la recuperacion de dioxido de carbono
US8506839B2 (en) 2005-12-14 2013-08-13 E I Du Pont De Nemours And Company Absorption cycle utilizing ionic liquids and water as working fluids
FR2895273B1 (fr) 2005-12-22 2008-08-08 Inst Francais Du Petrole Procede de desacidification d'un gaz avec une solution absorbante a regeneration fractionnee avec controle de la teneur en eau de la solution
WO2007099041A1 (de) 2006-02-28 2007-09-07 Evonik Degussa Gmbh Arbeitsmedien für kälteprozesse
FR2898284B1 (fr) 2006-03-10 2009-06-05 Inst Francais Du Petrole Procede de desacidification d'un gaz par solution absorbante avec regeneration fractionnee par chauffage.
CN101405146A (zh) 2006-03-20 2009-04-08 巴斯夫欧洲公司 纳米颗粒状金属硼化物组合物以及其用于识别标记塑料部件的用途
FR2900842B1 (fr) 2006-05-10 2009-01-23 Inst Francais Du Petrole Procede de desacidification d'un effluent gazeux avec extraction des produits a regenerer
FR2900843B1 (fr) 2006-05-10 2008-07-04 Inst Francais Du Petrole Procede de desacidification d'un gaz par multiamines partiellement neutralisees
FR2900841B1 (fr) 2006-05-10 2008-07-04 Inst Francais Du Petrole Procede de desacidification avec extraction des composes reactifs
DE102006031952A1 (de) 2006-07-11 2008-01-17 Goldschmidt Gmbh Verwendung von ionischen Flüssigkeiten oder Lösungen aus Metallsalzen in ionischen Flüssigkeiten als Antistatika für Kunststoffe
DE102006036228A1 (de) 2006-08-03 2008-02-07 Universität Dortmund Verfahren zum Abtrennen von CO2 aus Gasgemischen
DE102007058320A1 (de) 2006-12-23 2008-06-26 Evonik Degussa Gmbh Membranen zur Trennung von Gasen
DE102007034353A1 (de) 2007-07-24 2009-01-29 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung von ionischen Flüssigkeiten für die spanlose Umformung von metallischen Werkstücken
EP2022840A3 (de) 2007-08-03 2009-11-25 Evonik Goldschmidt GmbH Verwendung von ionischen Flüssigkeiten für die Schmierung von Bauteilen in Windkraftanlagen
DE102007041416A1 (de) 2007-08-31 2009-03-05 Basf Se Destillation ionischer Flüssigkeiten
US20090139232A1 (en) 2007-12-03 2009-06-04 Collis Matthew P Ambient Temperature Energy Generating System
ES2536636T3 (es) 2007-12-12 2015-05-27 Basf Se Procedimiento para la preparación de sales de imidazolio disustituidas
DE102007063149A1 (de) 2007-12-29 2009-07-02 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige Imidazolinium-Salze mit niedrigem Schmelzpunkt, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Schmiermittel
EP2087930A1 (de) 2008-02-05 2009-08-12 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur Absorption eines flüchtigen Stoffes in einem flüssigen Absorptionsmittel
EP2088389B1 (de) 2008-02-05 2017-05-10 Evonik Degussa GmbH Absorptionskältemaschine
EP2087931A3 (de) 2008-02-05 2011-08-31 Evonik Goldschmidt GmbH Entschäumung von ionischen Flüssigkeiten
EP2093278A1 (de) 2008-02-05 2009-08-26 Evonik Goldschmidt GmbH Performance-Additive zur Verbesserung der Benetzungseigenschaften von ionischen Flüssigkeiten auf festen Oberflächen
WO2009133059A2 (en) 2008-05-02 2009-11-05 Evonik Degussa Gmbh Nanofiber matrices formed from electrospun hyperbranched polymers
US8318117B2 (en) 2008-06-23 2012-11-27 Basf Se Absorption medium and method for removing sour gases from fluid streams, in particular from flue gases
AU2009264389B2 (en) 2008-06-23 2014-05-29 Basf Se Absorption medium and method for removing sour gases from fluid streams, in particular from flue gases
DE102008040193A1 (de) 2008-07-04 2010-01-07 Evonik Röhm Gmbh Verfahren zur Herstellung freier Carbonsäuren
DE102008040415A1 (de) 2008-07-15 2010-01-21 Evonik Röhm Gmbh Thermisches Salzspalten von Ammoniumcarboxylaten
DE102008040486A1 (de) 2008-07-17 2010-01-21 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung von ionischen Flüssigkeiten als Zusatzstoff für Reinigungsverfahren in verflüssigtem und/oder überkritischem Gas
FR2934172B1 (fr) 2008-07-28 2011-10-28 Inst Francais Du Petrole Solution absorbante a base de n,n,n'n'-tetramethylhexane -1,6-diamine et procede d'elimination de composes acides d'un effluent gazeux
FR2936165B1 (fr) 2008-09-23 2011-04-08 Inst Francais Du Petrole Procede de desacidification d'un gaz par solution absorbante avec controle de la demixtion
CN102232004A (zh) 2008-09-29 2011-11-02 埃克民公司 加速捕捉二氧化碳的方法
EP2174700A1 (de) 2008-10-13 2010-04-14 Siemens Aktiengesellschaft Absorptionsmittel, Verfahren zur Herstellung eines Absorptionsmittels sowie Verwendung eines Absorptionsmittels
FR2938452B1 (fr) 2008-11-20 2012-02-03 Inst Francais Du Petrole Procede de desacidification d'un gaz par solution absorbante avec demixtion en cours de regeneration
ES2428236T3 (es) 2009-01-29 2013-11-06 Basf Se Agente absorbente que contiene aminoácido y promotor ácido para la eliminación de gases ácidos
DE102009000543A1 (de) 2009-02-02 2010-08-12 Evonik Degussa Gmbh Verfahren, Absorptionsmedien und Vorrichtung zur Absorption von CO2 aus Gasmischungen
DE102009009580A1 (de) 2009-02-19 2010-08-26 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung freier Säuren aus ihren Salzen
FR2942972B1 (fr) 2009-03-10 2012-04-06 Inst Francais Du Petrole Procede de desacidification d'un gaz par solution absorbante avec vaporisation et/ou purification d'une fraction de la solution absorbante regeneree.
CN102449101A (zh) 2009-03-31 2012-05-09 纳幕尔杜邦公司 溴化锂/水吸收循环系统中的离子化合物
ES2382236T3 (es) 2009-06-05 2012-06-06 Evonik Degussa Gmbh Procedimiento, medio de absorción y dispositivo para la absorción de CO2 a partir de mezclas de gases
CN102481513B (zh) 2009-06-25 2015-11-25 Vtu控股有限责任公司 用于气体吸着的离子液体和装置的使用方法
FR2948679B1 (fr) 2009-07-28 2011-08-19 Arkema France Procede de transfert de chaleur
DE102009047564A1 (de) 2009-12-07 2011-06-09 Evonik Degussa Gmbh Arbeitsmedium für eine Absorptionskältemaschine
FR2953736B1 (fr) 2009-12-16 2012-02-24 Inst Francais Du Petrole Procede d'elimination de composes acides d'un effluent gazeux avec une solution absorbante a base de triamines iii/ii/iii.
FR2953735B1 (fr) 2009-12-16 2013-03-29 Inst Francais Du Petrole Procede d'elimination de composes acides d'un effluent gazeux avec une solution absorbante a base de diamines i,ii/iii.
WO2011076625A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Evonik Degussa Gmbh SÜßUNGSMITTEL UND VERFAHREN ZU SEINER HERSTELLUNG
DE102010004779A1 (de) 2010-01-14 2011-07-21 Heym, Florian, 95444 Verfahren zur Trocknung von Gasen
DE102010001070A1 (de) 2010-01-21 2011-07-28 Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 Verwendung von alkoxylierten Phosphatsäureestern als Verschleißschutzadditiv für den Einsatz in ionischen Flüssigkeiten als Schmierstoff
US8318114B2 (en) 2010-04-16 2012-11-27 Nalco Company Composition for treating acid gas
EP2380941A1 (de) 2010-04-20 2011-10-26 Evonik Degussa GmbH Absorptionswärmepumpe mit Sorptionsmittel umfassend ein Lithiumsalz und ein organisches Salz mit gleichem Anion
EP2380940A1 (de) 2010-04-20 2011-10-26 Evonik Degussa GmbH Absorptionswärmepumpe mit Sorptionsmittel umfassend Lithiumchlorid und ein organisches Chloridsalz
CN102335545B (zh) 2010-07-22 2013-11-06 中国科学院理化技术研究所 用于空气除湿的除湿剂、空气除湿的方法和装置
KR101404833B1 (ko) 2010-11-08 2014-06-09 에보니크 데구사 게엠베하 흡수식 열 펌프용 작업 매체
DE102011077377A1 (de) 2010-11-12 2012-05-16 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Absorption von sauren Gasen aus Gasmischungen
WO2012110987A1 (en) 2011-02-19 2012-08-23 Devendra Purohit Environmental energy conversion device
DE102011100772A1 (de) 2011-05-05 2012-11-08 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von Isomaltulose aus Pflanzensäften
EP2532414A1 (de) 2011-06-10 2012-12-12 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur Absorption von CO2 aus einer Gasmischung
EP2532412A1 (de) 2011-06-10 2012-12-12 Evonik Degussa GmbH Absorptionsmedium und Verfahren zur Absorption eines sauren Gases aus einer Gasmischung
EP2532413A1 (de) 2011-06-10 2012-12-12 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur Absorption von CO2 aus einer Gasmischung
JP2013051238A (ja) 2011-08-30 2013-03-14 Sanyo Chem Ind Ltd アルミニウム電解コンデンサ用電解液、およびそれを用いたアルミニウム電解コンデンサ
DE102011083030A1 (de) 2011-09-20 2013-03-21 Evonik Degussa Gmbh Mischungszusammensetzung und deren Verwendung als Süßungsmittel
DE102011083974A1 (de) 2011-10-04 2013-04-04 Evonik Degussa Gmbh Arbeitsmedium für Absorptionswärmepumpen
DE102011083976A1 (de) 2011-10-04 2013-04-04 Evonik Degussa Gmbh Sorptionsmittel für Absorptionswärmepumpen
MX2014005746A (es) 2011-11-14 2014-07-09 Evonik Degussa Gmbh Metodo y dispositivo para la separacion de gases acidos de una mezcla de gases.
US8783035B2 (en) 2011-11-15 2014-07-22 Shell Oil Company System and process for generation of electrical power
DE102011055859A1 (de) 2011-11-30 2013-06-06 Universität Rostock Schwefel-freie Übergangsmetall-Isocyanat-basierte ionische Flüssigkeiten
DE102012200566A1 (de) 2012-01-16 2013-07-18 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Absorption von CO2 aus einer Gasmischung
DE102012200907A1 (de) 2012-01-23 2013-07-25 Evonik Industries Ag Verfahren und Absorptionsmedium zur Absorption von CO2 aus einer Gasmischung
DE102012202193A1 (de) 2012-02-14 2013-08-14 Evonik Degussa Gmbh pH-eingestelltes Süßungsmittel
EP2636715B1 (de) 2012-03-08 2016-06-29 Evonik Degussa GmbH Arbeitsmedium für absorptionswärmepumpen
DE102012207509A1 (de) 2012-05-07 2013-11-07 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Absorption von CO2 aus einer Gasmischung
DE102012211323A1 (de) 2012-06-29 2014-01-02 Evonik Industries Ag Härter für Epoxidharzsysteme und deren Verwendung
EP2735820A1 (de) 2012-11-21 2014-05-28 Evonik Industries AG Absorptionswärmepumpe und Sorptionsmittel für eine Absorptionswärmepumpe umfassend Methansulfonsäure
DE102012222157A1 (de) 2012-12-04 2014-06-05 Evonik Industries Ag Verfahren zur Absorption von CO2 aus einer Gasmischung
DE102013010035A1 (de) 2013-06-17 2014-12-18 Evonik Degussa Gmbh Absorptionsmedium und Verfahren zur Absorption von CO2 aus einer Gasmischung
DE102013212805A1 (de) 2013-07-01 2015-01-08 Evonik Industries Ag Verwendung von hoch effizienten Arbeitsmedien für Wärmekraftmaschinen
KR102071269B1 (ko) 2013-07-17 2020-01-30 엔티에이치 디그리 테크놀로지스 월드와이드 인코포레이티드 프린트된 산화은 배터리들
DE102013226613A1 (de) 2013-12-19 2015-06-25 Evonik Industries Ag Verarbeitungsfreundlicher Dianhydridhärter für Epoxidharzsysteme basierend auf 5,5'-Oxybis(isobenzofuran-1,3-dion)
DE102013226601A1 (de) 2013-12-19 2015-06-25 Evonik Industries Ag Verarbeitungsfreundlicher Dianhydridhärter für Epoxidharzsysteme basierend auf 5,5'-Carbonylbis(isobenzofuran-1,3-dion)
GB2528494B (en) 2014-07-24 2018-01-03 Worn Again Footwear And Accessories Ltd Process for extracting polyester and dyes from fabric
DE102014214682A1 (de) 2014-07-25 2016-01-28 Evonik Degussa Gmbh Vereinfachtes Verfahren zur Synthese von Heterozyklen
DE102014214670A1 (de) 2014-07-25 2016-01-28 Evonik Degussa Gmbh Vereinfachtes Verfahren zur Synthese von Heterozyklen
DE102014214674A1 (de) 2014-07-25 2016-01-28 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung substituierter Imidazoliumsalze
DE102014226441A1 (de) 2014-12-18 2016-06-23 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zum Reinigen einer ionischen Flüssigkeit und Verfahren zum Entfeuchten von Luft
DE102015212749A1 (de) 2015-07-08 2017-01-12 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Entfeuchtung von feuchten Gasgemischen
DE102016210481B3 (de) 2016-06-14 2017-06-08 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zum Reinigen einer ionischen Flüssigkeit

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1675230A (zh) * 2002-08-16 2005-09-28 Cytec加拿大股份有限公司 磷鎓和咪唑鎓盐及其制备方法
CN1785524A (zh) * 2004-12-08 2006-06-14 北京化工大学 室温离子液体及其制备方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116217620A (zh) * 2023-01-10 2023-06-06 合肥学院 一种含磷卟啉及其制备方法与应用

Also Published As

Publication number Publication date
US9840473B1 (en) 2017-12-12
US20170355680A1 (en) 2017-12-14
EP3257843A1 (en) 2017-12-20
JP6956529B2 (ja) 2021-11-02
JP2017222657A (ja) 2017-12-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107501186A (zh) 制备高纯度咪唑鎓盐的方法
CN107501187A (zh) 制备高纯度咪唑鎓盐的方法
US10138209B2 (en) Process for purifying an ionic liquid
DE60110947T2 (de) Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Ethylenglykol und Carbonatester
CN108698981A (zh) N-乙烯基羧酸酰胺的制造方法
KR20160074414A (ko) 이온성 액체의 정제 방법 및 공기의 제습 방법
CN112771016A (zh) 高纯度异丙醇及其制造方法
CN115335966B (zh) 半导体处理液及其制造方法
DE69920329T3 (de) Destillationsverfahren für (Meth)acryloxysilane
EP1986992A1 (en) Process for preparing dihydroxytrialkylammonium halides and products thereof
JP2011504475A5 (zh)
CN110870125A (zh) 制备吸湿性碱金属盐电解质溶液的方法
WO2006027077A1 (de) Verfahren zur herstellung von triethanolamin
WO2014056936A1 (en) Preparation of purified fluorosubstituted organic carbonates
EP1747188B1 (de) Verfahren zur herstellung von langkettigen quaternären ammonium-oxalaten und -hydrogenoxalaten
US2086731A (en) Recovery of hydrocyanic acid
CN114728890B (zh) 纯化包含n-烷基-羟铵盐的混合物的方法
WO2024157980A1 (ja) 精製されたトランス－１，２－ジフルオロエチレン（ｈｆｏ－１１３２（ｅ））の製造方法、及びｈｆｏ－１１３２（ｅ）を含有する組成物
JPH01139537A (ja) シクロヘキセンの分離方法
EP3050889A1 (en) Alkyl tin compound
EP0552632A2 (de) Verfahren zur Herstellung von Azomethinen
CN104718199A (zh) 用于纯化氟化的有机碳酸酯的方法
MX2008010473A (en) Process for preparing dihydroxytrialkylammonium halides and products thereof

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
CB02 Change of applicant information
CB02 Change of applicant information

Address after: Essen, Germany

Applicant after: Evonik Operations Limited

Address before: Essen, Germany

Applicant before: EVONIK DEGUSSA GmbH