CN107108411A - 氟化烃化合物的提纯方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种饱和氟化烃化合物的提纯方法，其特征在于，通过使碳原子数为4或5的饱和氟化烃化合物的粗制品与盐型的强酸性离子交换树脂接触，从而除去上述粗制品中所包含的水分。根据本发明，可提供一种氟化烃化合物的提纯方法，其不会引起由氟化烃化合物的分解引起的纯度降低，并能够充分地除去水分。

Description

氟化烃化合物的提纯方法
技术领域
本发明涉及一种氟化烃化合物的提纯方法。
背景技术
近年来，氟化烃化合物因为对被蚀刻材料的蚀刻选择性优异，所以被利用作为半导体制造用干蚀刻气体。
对于在半导体制造领域等中使用的氟化烃化合物，为了实现高的蚀刻选择性，要求除去水分。
以往，作为氟化烃化合物的脱水方法，已知使用作为通常的脱水剂的分子筛(以下，有时称为“MS”。)的方法。
但是，氟化烃化合物有以下问题，即，当与MS接触时，容易发生异构化、分解反应，该化合物的纯度降低。
作为解决该问题的方法，专利文献1中记载了一种氟化烃化合物的提纯方法，其特征在于，通过使特定的氟化烃化合物的粗制品与平均细孔径为的合成晶体硅酸铝的水合金属等接触，从而除去水分。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2014-24785号公报。
发明内容
发明要解决的课题
专利文献1中记载了：通过使用该提纯方法，从而能够充分地除去水分，并且能够抑制由氟化烃化合物的分解导致的脱HF化合物的生成，得到高纯度的氟化烃化合物。
然而，随着近年的蚀刻技术的提高，期望纯度更高的氟化烃化合物。
本发明是鉴于上述的现有技术而完成的，目的在于提供一种氟化烃化合物的提纯方法，其不会引起由氟化烃化合物的分解导致的纯度降低，并且能够充分地除去水分。
用于解决课题的方案
本发明人为了解决上述课题，对氟化烃化合物的提纯方法进行了深入研究。结果发现通过使碳原子数为4或5的饱和氟化烃化合物的粗制品与特定的离子交换树脂接触，不会引起由氟化烃化合物的分解导致的纯度降低，并能够充分地除去水分，从而完成了本发明。
像这样根据本发明，提供下述[1]～[3]的提纯方法。
[1]一种氟化烃化合物的提纯方法，其特征在于，通过使碳原子数为4或5的饱和氟化烃化合物的粗制品与盐型的强酸性离子交换树脂接触，从而除去上述粗制品中所包含的水分。
[2]根据[1]所述的提纯方法，其中，碳原子数为4或5的饱和氟化烃化合物为由下述式(1)或(2)表示的化合物。
[化学式1]
C4HaFb (1)
C5HcFd (2)
(a和b表示正整数，a+b为10以下。c和d表示正整数，c+d为12以下。)
[3]根据[1]或[2]所述的提纯方法，其中，盐型的强酸性离子交换树脂为具有选自钠离子和钙离子中的阳离子及磺酸基的树脂。
发明效果
根据本发明，可提供一种氟化烃化合物的提纯方法，其不会引起由氟化烃化合物的分解导致的纯度降低，并能够充分地除去水分。
具体实施方式
本发明的提纯方法的特征在于，通过使碳原子数为4或5的饱和氟化烃化合物的粗制品与盐型的强酸性离子交换树脂接触，从而除去上述粗制品中所包含的水分。
[碳原子数为4或5的氟化烃化合物的粗制品]
本发明中使用的碳原子数为4或5的饱和氟化烃化合物的粗制品(以下，有时称为“粗制品”。)是本发明的提纯方法中的处理对象。
作为粗制品中所包含的碳原子数为4或5的饱和氟化烃化合物，可举出由下述式(1)或(2)表示的化合物。
[化学式2]
C4HaFb (1)
C5HcFd (2)
在式(1)中，a和b表示正整数，a+b为10以下。其中，从适于作为干蚀刻气体的方面出发，优选a≥b。
作为由式(1)表示的氟化烃化合物，可举出：用C4H9F、C4H8F2、C4H7F3、C4H6F4、C4H5F5表示的碳原子数为4的链状饱和氟化烃化合物；用C4H7F、C4H6F2、C4H5F3表示的碳原子数为4的环状饱和氟化烃化合物等。
在式(2)中，c和d表示正整数，c+d为12以下。其中，从适于作为干蚀刻气体的方面出发，优选c≥d。
作为由式(2)表示的氟化烃化合物，可举出：用C5H11F、C5H10F2、C5H9F3、C5H8F4、C5H7F5、C5H6F6表示的碳原子数为5的链状饱和氟化烃化合物；用C5H9F、C5H8F2、C5H7F3、C5H6F4表示的碳原子数为5的环状饱和氟化烃化合物等。
在这些中，作为碳原子数为4或5的氟化烃化合物，优选碳原子数为4或5的链状饱和氟化烃化合物。
作为碳原子数为4或5的链状饱和氟化烃化合物，可举出：1-氟丁烷、2-氟丁烷、1-氟-2-甲基丙烷、2-氟-2-甲基丙烷等用C4H9F表示的化合物；1,4-二氟丁烷、2,2-二氟丁烷、2,3-二氟丁烷等用C4H8F2表示的化合物；1,1,2-三氟丁烷等用C4H7F3表示的化合物，1,1,1,2-四氟丁烷等用C4H6F4表示的化合物；1,1,1,3,3-五氟丁烷等用C4H5F5表示的化合物；1-氟戊烷、2-氟戊烷、3-氟戊烷、1-氟-2-甲基丁烷、1-氟-3-甲基丁烷、2-氟-2-甲基丁烷、2-氟-3-甲基丁烷、1-氟-2,2-二甲基丙烷等用C5H11F表示的化合物；1,5-二氟戊烷、2,4-二氟戊烷、3,3-二氟戊烷等用C5H10F2表示的化合物；1,1,1-三氟戊烷等用C5H9F3表示的化合物；1,1,1,2-四氟戊烷等用C5H8F4表示的化合物等。
本发明使用的粗制品中的氟化烃化合物的纯度以体积基准计通常为99.0～99.9％，优选为99.5～99.9％。
此外，粗制品中所包含的水分含量以体积基准计通常为100～5000ppm，优选为100～3000ppm。
通过使粗制品中的氟化烃化合物的纯度、粗制品中的水分含量为上述范围内，从而能够高效地制造适于作为干刻蚀气体的高纯度的氟化烃化合物。
在本发明中，氟化烃化合物的纯度是进行将氢焰离子化检测器(FID)作为检测器的气相色谱法而根据峰面积算出的值。此外，水分含量是使用FT-IR测定的值。
本发明中使用的粗制品能够通过公知的制造方法制造、获得。例如，2-氟丁烷的粗制品能够通过J.Org.Chem,44(22),3872(1987)记载的方法制造、获得。此外，在本发明中，也能够使用市售的粗制品作为氟化烃化合物的粗制品。
[盐型的强酸性离子交换树脂]
在本发明中，盐型的强酸性离子交换树脂可用作脱水剂。强酸性离子交换树脂是指具有强酸性的官能团的离子交换树脂。强酸性的官能团是指经过质子化的基团的pKa在25℃为1以下的官能团，可举出例如磺酸基(用-SO3H表示的原子团)。作为强酸性离子交换树脂，可举出例如苯乙烯磺酸与二乙烯基苯的共聚物等。
在本发明中，通过使用强酸性离子交换树脂作为脱水剂，不会引起由氟化烃化合物的分解导致的纯度降低，并能够充分地除去水分。
强酸性离子交换树脂可使用盐型(即，被中和了的状态)的强酸性离子交换树脂。通过使用盐型的强酸性离子交换树脂，不会引起由氟化烃化合物的分解导致的纯度降低，并能够充分地除去水分。
盐型的强酸性离子交换树脂中所包含的阳离子没有特别限定，可举出例如：钠离子、钾离子、镁离子、钙离子、钡离子、铵离子等。其中，优选钠离子或钙离子。
在本发明中，更优选盐型的强酸性离子交换树脂为具有选自钠离子和钙离子中的阳离子及磺酸基的树脂。
作为强酸性离子交换树脂的形态，已知凝胶型树脂、多孔型树脂、高多孔型树脂等，在本发明中均能够使用。在这些中，从能够更高效地进行脱水的方面出发，优选凝胶型树脂。
此外，离子交换树脂的有效粒径、粒度范围、交联度等没有特别限定，能够根据目的适当确定。
强酸性离子交换树脂优选实施干燥处理直至其重量达到固定的值。干燥条件没有特别限定，能够通过例如在120℃热风干燥3小时，从而得到适于本发明的方法的强酸性离子交换树脂。
[提纯方法]
本发明的提纯方法通过使上述粗制品与盐型的强酸性离子交换树脂接触，从而除去粗制品中所包含的水分。
作为使粗制品与盐型的强酸性离子交换树脂接触的方法，可举出例如：(1)在加入有盐型的强酸性离子交换树脂的容器中投入粗制品并放置的浸渍法；(2)使粗制品在填充了盐型的强酸性离子交换树脂的管中流通而使两者接触的流通法等。浸渍法、流通法中的任一种方法均可，能够根据目的适当选择。
相对于100重量份的粗制品，盐型的强酸性离子交换树脂的使用量优选为5～80重量份，更优选为10～50重量份。当盐型的强酸性离子交换树脂的使用量过少时，脱水能力有降低的倾向。另一方面，即使过度地增加盐型的强酸性离子交换树脂的使用量，也难以得到与其相对应的效果，生产率有可能降低。
使粗制品与盐型的强酸性离子交换树脂接触的温度根据使用的氟化烃化合物的沸点而不同，由于在温度比沸点高的情况下，有可能导致收率降低，因此优选在比沸点低的温度使它们接触。从生产率的观点出发，接触温度优选为0～50℃的范围，更优选为0～30℃的范围。
使粗制品与盐型的强酸性离子交换树脂接触的时间通常为1小时～72小时。
已知在以往的氟化烃化合物的提纯方法(例如，使用MS作为脱水剂的脱水方法)中，通过分解反应从而产生脱HF化合物。
例如，作为2-氟丁烷的脱HF化合物，可举出(E)-2-丁烯、(Z)-2-丁烯、1-丁烯。
然而，根据本发明的提纯方法，由于能够抑制氟化烃化合物的分解，因此不会生成脱HF化合物，此外纯度也不会降低。
通过本发明的方法而得到的精制品中的氟化烃化合物的纯度以体积基准计通常为99.0％以上，优选为99.9％以上。此外，该纯度不低于粗制品的纯度。
此外，上述精制品中所包含的水分含量以体积基准计通常为50ppm以下，优选为30ppm以下，更优选为20ppm以下。
如上所述，根据本发明的方法，不会引起由氟化烃化合物的分解导致的纯度降低，并能够充分地除去水分。
通过本发明的方法而得到的氟化烃化合物的精制品能够作为半导体制造用干蚀刻气体良好地使用。
实施例
以下举出实施例，进一步详细说明本发明。另外，本发明并不受到以下的实施例的任何限定。
使用的脱水剂如下。
离子交换树脂(1)：三菱化学公司制造，DIAION SK1B(凝胶型、磺酸基、钠离子、交联度8％)
离子交换树脂(2)：三菱化学公司制造，通过对DIAION SK1B-H(凝胶型、磺酸基、氢离子、交联度8％)进行规定的处理从而将官能团的反离子变更为钙离子的离子交换树脂。
离子交换树脂(3)：三菱化学公司制造，DIAION SK104(凝胶型、磺酸基、钠离子、交联度4％)
离子交换树脂(4)：三菱化学公司制造，DIAION PK216(多孔型、磺酸基、钠离子、交联度8％)
离子交换树脂(5)：三菱化学公司制造，DIAION SK1BH(凝胶型、磺酸基、氢离子、交联度8％)
离子交换树脂(6)：三菱化学公司制造，通过对DIAION WK40L(多孔型、羧基、氢离子)进行规定的处理从而使官能团的反离子变更为钙离子的离子交换树脂。
分子筛(1)：MS3A(和光纯药工业公司制cat.No.133-08645)
另外，离子交换树脂(1)～(6)使用在120℃热风干燥3小时的离子交换树脂。
此外，分子筛(1)使用在450℃热风干燥3小时的分子筛。
[粗制品或精制品中的水分含量的测定]
使用下述的装置通过FT-IR法求出粗制品或精制品中的水分含量。
测定装置：大冢电子公司制造，IG-1000(单元长度10m)
此外，按照以下基准评价精制品(从浸渍脱水剂开始24小时后的样品)。
○：精制品中的水分含量小于100ppm。
△：精制品中的水分含量为100ppm以上且小于500ppm。
×：精制品中的水分含量为500ppm以上。
[氟化烃化合物的纯度测定]
使用下述的装置，通过气象色谱法求出粗制品或精制品中的氟化烃化合物的纯度。
测定装置：Agilent Technologies公司制造，Agilent(注册商标)7890-A
柱：GL Sciences公司制造，Inert Cap-1(长度60m×内径250μm×膜厚1.5μm)
检测器：FID
此外，基于该实验结果，按照以下基准评价提纯方法。
○：在精制品中维持着粗制品的纯度。
×：精制品的纯度低于粗制品的纯度。
[实施例1]
在玻璃螺口瓶中加入10.0g的测定了水分含量和2-氟丁烷的纯度的粗制品，进而使1.0g的离子交换树脂(1)浸渍。将该玻璃螺口瓶在23℃静置24小时后，测定精制品中的水分含量和2-氟丁烷的纯度。测定结果示于第1表。
[实施例2]
代替实施例1中的离子交换树脂(1)，使用离子交换树脂(2)，除此以外，与实施例1同样地进行浸渍处理，测定精制品中的水分含量和2-氟丁烷的纯度。测定结果示于第1表。
[实施例3]
代替实施例1中的离子交换树脂(1)，使用离子交换树脂(3)，除此以外，与实施例1同样地进行浸渍处理，测定精制品中的水分含量和2-氟丁烷的纯度。测定结果示于第1表。
[实施例4]
代替实施例1中的离子交换树脂(1)，使用离子交换树脂(4)，除此以外，与实施例1同样地进行浸渍处理，测定精制品中的水分含量和2-氟丁烷的纯度。测定结果示于第1表。
[实施例5]
代替实施例1中的2-氟丁烷，使用2,2-二氟丁烷，除此以外，与实施例1同样地进行浸渍处理，测定精制品中的水分含量和2,2-二氟丁烷的纯度。测定结果示于第1表。
[实施例6]
代替实施例4中的2-氟丁烷，使用2,2-二氟丁烷，除此以外，与实施例4同样地进行浸渍处理，测定精制品中的水分含量和2,2-二氟丁烷的纯度。测定结果示于第1表。
[实施例7]
代替实施例1中的2-氟丁烷，使用2-氟戊烷，除此以外，与实施例1同样地进行浸渍处理，测定精制品中的水分含量和2,2-二氟丁烷的纯度。测定结果示于第1表。
[实施例8]
代替实施例4中的2-氟丁烷，使用2-氟戊烷，除此以外，与实施例4同样地进行浸渍处理，测定精制品中的水分含量和2,2-二氟丁烷的纯度。测定结果示于第1表。
[实施例9]
代替实施例1中的2-氟丁烷，使用1,1,1,3,3-五氟丁烷，除此以外，与实施例1同样地进行浸渍处理，测定精制品中的水分含量和1,1,1,3,3-五氟丁烷的纯度。测定结果示于第1表。
[实施例10]
代替实施例4中的2-氟丁烷，使用1,1,1,3,3-五氟丁烷，除此以外，与实施例4同样地进行浸渍处理，测定精制品中的水分含量和1,1,1,3,3-五氟丁烷的纯度。测定结果示于第1表。
[比较例1]
代替实施例1中的离子交换树脂(1)，使用离子交换树脂(5)，除此以外，与实施例1同样地进行浸渍处理，测定精制品中的水分含量和2-氟丁烷的纯度。测定结果示于第1表。
[比较例2]
代替实施例1中的离子交换树脂(1)，使用离子交换树脂(6)，除此以外，与实施例1同样地进行浸渍处理，测定精制品中的水分含量和2-氟丁烷的纯度。测定结果示于第1表。
[比较例3]
代替实施例1中的离子交换树脂(1)，使用分子筛(1)，除此以外，与实施例1同样地进行浸渍处理，测定精制品中的水分含量和2-氟丁烷的纯度。测定结果示于第1表。
[比较例4]
代替比较例3中的2-氟丁烷，使用2,2-二氟丁烷，除此以外，与比较例3同样地进行浸渍处理，测定精制品中的水分含量和2,2-二氟丁烷的纯度。测定结果示于第1表。
[比较例5]
代替比较例3中的2-氟丁烷，使用2-氟戊烷，除此以外，与比较例3同样地进行浸渍处理，测定精制品中的水分含量和2-氟戊烷的纯度。测定结果示于第1表。
[比较例6]
代替比较例3中的2-氟丁烷，使用1,1,1,3,3-五氟丁烷，除此以外，与比较例3同样地进行浸渍处理，测定精制品中的水分含量和1,1,1,3,3-五氟丁烷的纯度。测定结果示于第1表。
[表1]
根据第1表可知以下信息。
在实施例1～10中，能够抑制脱水处理中的氟化烃化合物的分解。其结果是可得到水分含量低并且氟化烃化合物的纯度高的精制品。
另一方面，在使用了H+型的强酸性离子交换树脂的比较例1中，未能使水分含量充分地降低。此外，精制品的纯度也降低。
此外，在使用了弱酸性离子交换树脂的比较例2、使用了分子筛的比较例3、4、5、6中，精制品的纯度大幅降低。

Claims (3)

1.一种氟化烃化合物的提纯方法，其特征在于，通过使碳原子数为4或5的饱和氟化烃化合物的粗制品与盐型的强酸性离子交换树脂接触，从而除去所述粗制品中所包含的水分。
2.根据权利要求1所述的提纯方法，其中，碳原子数为4或5的饱和氟化烃化合物为由下述式(1)或(2)表示的化合物，
C4HaFb (1)
C5HcFd (2)
a和b表示正整数，a+b为10以下，c和d表示正整数，c+d为12以下。
3.根据权利要求1或2所述的提纯方法，其中，盐型的强酸性离子交换树脂为具有选自钠离子和钙离子中的阳离子及磺酸基的树脂。
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