CN107001257A - 包含芳环的化合物和使用该化合物的聚合物电解质膜 - Google Patents

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Abstract

本说明书涉及一种包含芳环的化合物、包含该化合物的聚合物电解质膜、包括该聚合物电解质膜的膜电极组件、包括该膜电极组件的燃料电池以及包括所述聚合物电解质膜的氧化还原液流电池。

Description

包含芳环的化合物和使用该化合物的聚合物电解质膜
技术领域
本申请要求于2015年1月30日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2015-0014693的优先权和权益，该申请的全部内容通过引用并入本文中。
本说明书涉及一种包含芳环的化合物和使用该化合物的聚合物电解质膜。
背景技术
燃料电池是将燃料的化学能直接转换为电能的能量转换装置。换言之，燃料电池采用利用燃料气体和氧化剂，并且使用在燃料气体和氧化剂的氧化还原反应过程中产生的电子来产生电的发电方法。燃料电池的膜电极组件(MEA)是氢和氧发生电化学反应的部分，并且由阴极、阳极和电解质膜，即，离子传导电解质膜组成。
氧化还原液流电池(氧化-还原液流电池)是一种通过包含在液体电解质中的活性物质被氧化和还原，来充电和放电的系统，并且是将活性物质的化学能直接存储为电能的电化学存储装置。氧化还原液流电池的单元电池包括电极、电解质和离子交换膜(电解质膜)。
由于它们较高的能量效率和污染物排放较低的环境友好型特性，燃料电池和氧化还原液流电池已经作为下一代能源，被研究和开发。
燃料电池和氧化还原液流电池中的一个核心组成是能够交换阳离子的聚合物电解质膜，并且优选需要以下性能：1)优异的质子电导率，2)防止电解质穿越，3)较高的耐化学性，4)强化的机械性能和/或4)较低的溶胀比。聚合物电解质膜分为氟系、部分氟系、烃系等，与氟系电解质膜相比，烃系聚合物电解质膜具有成本较低的优点。
作为烃系聚合物电解质膜的材料，已经普遍使用具有阳离子转移官能团直接连接至聚合物主链的苯环上，或者阳离子转移官能团通过羰基官能团远离聚合物主链的结构的单体，然而，需要不断研究以解决反应性和耐久性劣化的问题。
发明内容
技术问题
本说明书旨在提供一种包含芳环的化合物和使用该化合物的聚合物电解质膜。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供一种由下面的化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地是卤素基团或羟基，
R3是S、O、CF2、NH或SO2，
R4是-SO3H、-SO3 -M+、-COOH、-COO-M+、-OCF2CF2SO3H或-OCF2CF2SO3 -M+，
M是第1族元素，
n是2至20的整数。
本说明书的一个实施方案提供一种聚合物，包含由化学式1的化合物衍生的单体。
本说明书的一个实施方案提供一种聚合物电解质膜，包含含有由化学式1的化合物衍生的单体的聚合物。
另外，本说明书的一个实施方案提供一种膜电极组件，包括：阳极；阴极；以及设置在阳极和阴极之间的上述聚合物电解质膜。
另外，本说明书的一个实施方案提供一种聚合物电解质型燃料电池，包括：两个以上的上述膜电极组件；堆叠体，该堆叠体包括设置在膜电极组件之间的双极板；向堆叠体供应燃料的燃料供应单元；以及向堆叠体供应氧化剂的氧化剂供应单元。
本说明书的一个实施方案还提供一种氧化还原液流电池，包括：正极池，该正极池包括正极和正极液体电解液；负极池，该负极池包括负极和负极液体电解液；以及设置在正极池和负极池之间的上述聚合物电解质膜。
有益效果
根据本说明书的一个实施方案的化合物衍生的单体，在聚合反应过程中提供较高的反应性。
使用包含根据本说明书的一个实施方案的化合物衍生的单体的聚合物而制备的聚合物电解质膜，具有优异的离子电导率。
在使用包含根据本说明书的一个实施方案的化合物衍生的单体的聚合物而制备的聚合物电解质膜中，容易地发生相分离，因此，离子电导率提高。
根据本说明书的一个实施方案的聚合物电解质膜，具有优异的耐久性。
包括所述聚合物电解质膜的燃料电池和/或氧化还原液流电池，具有优异的耐久性和效率。
附图说明
图1是示出燃料电池发电原理的示意图；
图2是示出氧化还原液流电池常规结构的示意图；
图3是示出燃料电池的一个实施方案的示意图。
具体实施方式
下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个实施方案提供一种由化学式1表示的化合物。
具体地，由化学式1表示的化合物包含磺酰基(-SO2-)作为连接两个苯环的连接体。在现有技术中，已经使用羰基作为连接体。如在由化学式1表示的化合物中，使用引入磺酰基而不是羰基的结构，具有提高包含所述化合物的电解质膜的耐久性的优点。这是由磺酰基不容易被电解质的强酸或电解质中产生的自由基分解的化学稳定性而带来的效果。
同时，在由化学式1表示的化合物中，各自为卤素基团或羟基的R1和R2，分别位于相对于作为连接两个苯环的连接体的磺酰基(-SO2)的邻位和对位。由于磺酰基的吸电子效应，在苯环的亲核取代反应中，位于相对于磺酰基的邻位和对位的R1和R2的反应性容易提高，因此，具有提高聚合反应中的反应性的优点。
根据本说明书的一个实施方案，第1族元素M可以是Li、Na或K。
根据本说明书的一个实施方案，R1和R2各自是氟(F)，在这种情况下，优点可以最大化。
根据本说明书的一个实施方案，R3是S、NH或SO2。
根据本说明书的一个实施方案，R3是S或SO2。在这种情况下，具有由化学式1表示的化合物更容易合成的优点。
根据本说明书的一个实施方案，R3是SO2。当R3为SO2时，由于磺酰基不容易被电解质的强酸或电解质中产生的自由基分解的化学稳定性，包含所述化合物的电解质膜可以表现出提高的耐久性。
同时，随着n值的增加，包含由化学式1表示的化合物衍生的单体的聚合物中的侧链(pendant)的长度增加，结果，由于亲水部分的良好聚集而容易地发生相分离，因此，当用在聚合物电解质膜中时，具有表现出优异的离子电导率的优点。
根据本说明书的一个实施方案，R4是-SO3H、-SO3 -M+、-OCF2CF2SO3H或-OCF2CF2SO3 -M+。R4包含在聚合物电解质膜中，并且起到离子转移官能团的作用。每1摩尔的磺酸基(-SO3H)吸收最多约10摩尔的水，并且表现出约0.1Scm-1的较高的质子电导率。
根据本说明书的一个实施方案，由化学式1表示的化合物可以是选自下面结构中的任意一种：
本说明书的一个实施方案，还提供一种包含由化学式1表示的化合物衍生的单体的聚合物。如上所述，所述单体具有在聚合反应中表现出提高的反应性的优点。
在根据本说明书的一个实施方案的聚合物中，被R1和R2取代的苯环成为主链，磺酰基(-SO2-)作为连接体，被[-R3(CF2)nR4]取代的苯环以侧链的形式与其连接。
在本说明书中，“单体”指化合物通过聚合反应以二价以上的形式包含在聚合物中的结构。具体地，由化学式1表示的化合物衍生的单体可以具有如下结构。然而，所述结构不限于此。
如上所述，根据本说明书的一个实施方案的聚合物，包含由化学式1表示的化合物衍生的单体。因此，包含部分氟系的离子转移官能团以侧链的形式存在于聚合物中，离子转移官能团在聚合物中容易聚集，从而促进相分离，因此，容易形成离子通道，从而优点是，得到提高包含所述聚合物的聚合物电解质膜中的离子电导率的效果。
根据本说明书的一个实施方案，聚合物可以是无规聚合物。在这种情况下，可以使用简单的聚合方法得到较高的分子量的聚合物。
此处，由化学式1表示的化合物衍生的单体，起到控制包含所述聚合物的聚合物电解质膜的离子电导率的作用，以无规的形式聚合的剩余比例的共聚单体(第二单体)起到提高机械强度的作用。
根据本说明书的一个实施方案，由化学式1表示的化合物衍生的单体在整个聚合物中的含量可以为0.1摩尔％至100摩尔％。具体地，聚合物仅包含由化学式1表示的化合物衍生的单体。在另一实施方案中，除了由化学式1表示的化合物衍生的单体之外，聚合物还可以包含第二单体。在这种情况下，由化学式1表示的化合物衍生的单体的含量优选为0.5摩尔％至65摩尔％。更优选地，所述含量可以为5摩尔％至65摩尔％。包含上述范围内的由所述化合物衍生的单体的聚合物具有机械强度和较高的离子电导率。
作为第二单体，可以使用本领域已知的单体。此处，第二单体可以以一种、两种或更多种类型来使用。
第二单体的实例可以包括形成全氟磺酸聚合物、烃类聚合物、聚酰亚胺、聚偏二氟乙烯、聚醚砜、聚苯硫醚、聚苯醚、聚磷腈、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚酯、掺杂聚苯并咪唑、聚醚酮、聚砜、它们的酸或它们的碱的单体。
根据本说明书的一个实施方案，聚合物中共聚单体(第二单体)的含量可以大于0重量％且小于或等于99.9重量％。
根据本说明书的一个实施方案，当聚合物包含第二单体时，聚合物可以是无规聚合物。
本说明书的一个实施方案还提供一种包含所述聚合物的聚合物电解质膜。所述聚合物电解质膜可以表现出上述效果。
在本说明书中，“电解质膜”作为能够交换离子的膜，包括：膜、离子交换膜、离子迁移膜、离子导电膜、隔膜、离子交换隔膜、离子迁移隔膜、离子导电隔膜、离子交换电解质膜、离子迁移电解质膜、离子导电电解质膜等。
除了所述聚合物电解质膜包含由化学式1表示的化合物衍生的单体之外，根据本说明书的聚合物电解质膜可以使用本领域已知的材料和/或方法制备。
根据另一实施方案，聚合物电解质膜中包含的聚合物的重均分子量可以大于或等于500且小于或等于5,000,000(g/mol)，具体地，大于或等于20,000且小于或等于2,000,000(g/mol)，更具体地，大于或等于50,000且小于或等于1,000,000(g/mol)。
当共聚物的重均分子量大于或等于500且小于或等于5,000,000(g/mol)时，电解质膜的机械性能不降低，并且保持适当的聚合物溶解度，使得电解质膜可以容易地制备。
根据本说明书的一个实施方案，聚合物电解质膜的离子交换容量(IEC)值为0.01mmol/g至5mmol/g。当聚合物电解质膜的离子交换容量值在上述范围内时，在聚合物电解质膜中形成离子通道，并且聚合物可以表现出离子导电性。
根据本说明书的一个实施方案，电解质膜的厚度可以为1μm至500μm，具体地，为10μm至200μm。当电解质膜的厚度为1μm至500μm时，电短路和电解质材料穿越减少，并且可以表现出优异的阳离子导电性能。
根据本说明书的一个实施方案，聚合物电解质膜的离子电导率大于或等于0.001S/cm且小于或等于0.5S/cm，具体地，大于或等于0.01S/cm且小于或等于0.5S/cm。
根据另一实施方案，聚合物电解质膜的离子电导率可以在湿度条件下测量。所述湿度条件可以指完全湿度条件，可以指相对湿度(RH)为10％至100％，或者可以指相对湿度(RH)为30％至100％。
根据本说明书的一个实施方案，聚合物电解质膜的离子电导率可以大于或等于0.001S/cm且小于或等于0.5S/cm，该离子电导率可以在相对湿度(RH)为10％至100％下测量。根据另一实施方案，聚合物电解质膜的离子电导率可以大于或等于0.01S/cm且小于或等于0.5S/cm，该离子电导率可以在相对湿度(RH)为30％至100％下测量。
根据本说明书的一个实施方案，聚合物的至少一部分可以具有金属盐的形式。此外，所述金属盐可以被酸形式取代。
具体地，通过向具有-SO3 -M+或-OCF2CF2SO3 -M+作为化学式1中的R4的聚合物中添加酸溶液，可以形成包含被氢(H)而不是金属M取代的聚合物的电解质膜。
根据本说明书的一个实施方案，在酸处理中可以使用常规的酸溶液，具体地，可以使用盐酸或硫酸。
根据本说明书的一个实施方案，酸溶液的浓度可以大于或等于0.1M且小于或等于10M，具体地，大于或等于1M且小于或等于2M。当酸溶液的浓度大于或等于0.1M且小于或等于10M时，可以容易地进行被氢而不是金属M的取代，而不损坏电解质膜。
本说明书的一个实施方案还提供一种膜电极组件，包括：阳极；阴极；以及设置在阳极和阴极之间的上述聚合物电解质膜。
膜电极组件(MEA)指发生燃料与空气的电化学催化反应的电极(阴极和阳极)与发生氢离子迁移的聚合物膜的组件，并且是电极(阴极和阳极)和电解质膜粘接的单一组合单元。
本说明书的膜电极组件具有阳极的催化剂层和阴极的催化剂层与电解质膜接触的形式，并且可以使用本领域中已知的常规方法制备。作为一个实例，可以通过在100℃至400℃下将阴极、阳极、以及位于阴极和阳极之间的电解质膜热压合，使它们粘合在一起来制备膜电极组件。
阳极可以包括阳极催化剂层和阳极气体扩散层。阳极气体扩散层又可以包括阳极微孔层和阳极基板。
阴极可以包括阴极催化剂层和阴极气体扩散层。阴极气体扩散层又可以包括阴极微孔层和阴极基板。
图1是示出燃料电池的发电原理的示意图，在燃料电池中，最基本的发电单元是膜电极组件(MEA)，膜电极组件由电解质膜(100)以及在电解质膜(100)的两个面上形成的阳极(200a)和阴极(200b)电极组成。当参照示出燃料电池的发电原理的图1时，在阳极(200a)中发生燃料如氢或烃(如甲醇和丁烷)的氧化反应以产生氢离子(H+)和电子(e-)，并且氢离子通过电解质膜(100)迁移至阴极(200b)。在阴极(200b)中，通过由电解质膜(100)迁移的氢离子、氧化剂(如氧气)和电子的反应生成水。电子通过这样的反应迁移至外部电路。
阳极催化剂层是发生燃料的氧化反应的位置，可以优选使用选自铂、钌、锇、铂-钌合金、铂-锇合金、铂-钯合金和铂-过渡金属合金的催化剂。阴极催化剂层是氧化剂发生还原反应的位置，可以优选使用铂或铂-过渡金属合金作为催化剂。催化剂可以直接使用，或者可以负载在碳类载体上使用。
可以使用本领域已知的常规方法来进行引入催化剂层的工艺，例如，可以将催化剂油墨直接涂布在电解质膜上，或者可以将催化剂油墨涂布在气体扩散层上来形成催化剂层。此处，对催化剂油墨的涂布方法没有特别地限制，可以使用喷涂方法、流延成型方法、丝网印刷方法、刮刀涂布方法、模涂布方法、旋转涂布方法等。催化剂油墨可以代表性地由催化剂、聚合物离子交联聚合物和溶剂组成。
气体扩散层成为反应气体和水的迁移通道，同时起到电流导体的作用，并且具有多孔结构。因此，气体扩散层可以包括导电基板来形成。作为导电基板，可以优选使用碳纸、碳布或碳毡。气体扩散层可以在催化剂层和导电基板之间进一步包括微孔层来形成。微孔层可以用来提高在低湿度条件下的燃料电池性能，并且通过降低溢出到气体扩散层外部的水的量，起到使电解质膜处于充分湿润的条件下的作用。
本说明书的一个实施方案提供一种聚合物电解质型燃料电池，包括：两个以上的膜电极组件；堆叠体，该堆叠体包括设置在膜电极组件之间的双极板；向堆叠体供应燃料的燃料供应单元；以及向堆叠体供应氧化剂的氧化剂供应单元。
当将根据本说明书的一个实施方案的电解质膜用作燃料电池的离子交换膜时，可以得到上述效果。
燃料电池是将燃料的化学能直接转换为电能的能量转换装置。换言之，燃料电池采用利用燃料气体和氧化剂，并且使用在燃料气体和氧化剂的氧化还原反应过程中产生的电子来产生电的发电方法。
可以使用上述膜电极组件(MEA)通过本领域已知的常规方法制备燃料电池。例如，可以通过由上述制备的膜电极组件(MEA)和双极板形成来制备燃料电池。
本说明书的燃料电池包括堆叠体、燃料供应单元和氧化剂供应单元。
图3是示出燃料电池的示意图，燃料电池形成为包括堆叠体(60)、氧化剂供应单元(70)和燃料供应单元(80)。
堆叠体(60)包括一个、两个或更多个上述膜电极组件，当包括两个或更多个膜电极组件时，包括设置在它们之间的隔膜。隔膜防止膜电极组件电连接，并且起到将从外部供应的燃料和氧化剂输送至膜电极组件的作用。
氧化剂供应单元(70)用于向堆叠体(60)供应氧化剂。作为氧化剂，代表性地使用氧气，氧气或空气可以用泵(70)注入来使用。
燃料供应单元(80)用于向堆叠体(60)供应燃料，并且可以由储存燃料的燃料槽(81)和将燃料槽(81)中储存的燃料供应至堆叠体(60)的泵(82)组成。作为燃料，可以使用氢气或者气体或液体状态的烃类燃料。烃类燃料的实例可以包括甲醇、乙醇、丙醇、丁醇或天然气。
燃料电池可以包括聚合物电解质燃料电池、直接液体燃料电池、直接甲醇燃料电池、直接甲酸燃料电池、直接乙醇燃料电池、直接二甲醚燃料电池等。
另外，本说明书的一个实施方案提供一种氧化还原液流电池，包括：包括正极和正极液体电解液的正极池；包括负极和负极液体电解液的负极池；以及设置在正极池和负极池之间的根据本说明书的一个实施方案的聚合物电解质膜。
氧化还原液流电池(氧化-还原液流电池)是通过液体电解液中包含的活性物质被氧化和还原，而充电和放电的系统，并且是将活性物质的化学能直接存储为电能的电化学存储装置。氧化还原液流电池采用当包含不同氧化态的活性物质的液体电解液与它们之间的离子交换膜接触时发生电子交换，而进行充电和放电的原理。氧化还原液流电池通常由容纳液体电解液的槽、发生充电和放电的电池单元，以及用于循环槽与电池单元之间的液体电解液的循环泵组成，电池单元的单位单元包括电极、电解液和离子交换膜。
当将根据本说明书的一个实施方案的电解质膜用作氧化还原液流电池的离子交换膜时，可以得到上述效果。
除了所述氧化还原液流电池包括根据本说明书的一个实施方案的聚合物电解质膜之外，本说明书的氧化还原液流电池可以使用本领域已知的常规方法制备。
如图2中所示，氧化还原液流电池被电解质膜(31)分为正极池(32)和负极池(33)。正极池(32)和负极池(33)分别包括正极和负极。正极池(32)通过管道连接至供应和释放正极液体电解液(41)的正极槽(10)。负极池(33)也通过管道连接至供应和释放负极液体电解液(42)的负极槽(20)。液体电解液通过泵(11、21)循环，并且通过改变离子氧化数的氧化/还原反应，在正极和负极发生充电和放电。
本说明书的一个实施方案还提供一种聚合物电解质膜的制备方法。除了包含含有由化学式1表示的化合物衍生的单体的聚合物之外，所述聚合物电解质膜可以使用本领域中已知的材料和/或方法制备。例如，可以通过将所述聚合物添加到溶剂中制备聚合物溶液，然后使用溶液流延法形成薄膜来制备聚合物电解质膜。
[参考数字]
100：电解质膜
200a：阳极
200b：阴极
10、20：槽
11、21：泵
31：电解质膜
32：正极池
33：负极池
41：正极液体电解液
42：负极液体电解液
60：堆叠体
70：氧化剂供应单元
80：燃料供应单元
81：燃料槽
82：泵

Claims (15)

1.一种化合物，该化合物由下面的化学式1表示：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地是卤素基团或羟基；
R3是S、O、CF2、NH或SO2；
R4是-SO3H、-SO3 -M+、-COOH、-COO-M+、-OCF2CF2SO3H或-OCF2CF2SO3 -M+；
M是第1族元素；
n是2至20的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，R3是S、NH或SO2。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，R3是S或SO2。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，R1和R2是氟(F)。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，R4是-SO3H、-SO3 -M+、-OCF2CF2SO3H或-OCF2CF2SO3 -M+。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，由化学式1表示的化合物是选自下面结构中的任意一种：
7.一种聚合物，该聚合物包含衍生自权利要求1至6中的任意一项所述的化合物的单体。
8.一种聚合物电解质膜，该聚合物电解质膜包含权利要求7所述的聚合物。
9.根据权利要求8所述的聚合物电解质膜，其中，所述聚合物的重均分子量大于或等于500g/mol且小于或等于5,000,000g/mol。
10.根据权利要求8所述的聚合物电解质膜，所述聚合物电解质膜的厚度大于或等于1μm且小于或等于500μm。
11.根据权利要求8所述的聚合物电解质膜，所述聚合物电解质膜的离子电导率大于或等于0.01S/cm且小于或等于0.5S/cm。
12.根据权利要求8所述的聚合物电解质膜，所述聚合物电解质膜的离子交换容量(IEC)值为0.01mmol/g至5mmol/g。
13.一种膜电极组件，包括：
阳极；
阴极；以及
设置在所述阳极和所述阴极之间的权利要求8所述的聚合物电解质膜。
14.一种聚合物电解质型燃料电池，包括：
两个以上的权利要求13所述的膜电极组件；
堆叠体，该堆叠体包括设置在所述膜电极组件之间的双极板；
向所述堆叠体供应燃料的燃料供应单元；以及
向所述堆叠体供应氧化剂的氧化剂供应单元。
15.一种氧化还原液流电池，包括：
正极池，该正极池包括正极和正极液体电解液；
负极池，该负极池包括负极和负极液体电解液；以及
设置在所述正极池和所述负极池之间的权利要求8所述的聚合物电解质膜。
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