CN106995364A - 一种人工合成全反式白藜芦醇及其衍生物的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种人工合成全反式白藜芦醇及其衍生物的方法。方法通过构筑共轭稠环的方式，制备了全反式白藜芦醇及其衍生物的前驱体，由此完全限定了白藜芦醇及其衍生物的全反式空间结构，制备出全反式白藜芦醇及其衍生物。本发明中的制备1,2‑二苯乙烯或其衍生物方法，所得产品为全反式构型，符合生物活性物质化学品的需要。相比于以往工艺，本发明具有工艺简单，条件温和，符合绿色化学概念。

Description

一种人工合成全反式白藜芦醇及其衍生物的方法
技术领域
本发明涉及医药技术领域，具体涉及一种人工合成全反式白藜芦醇及其衍生物的方法。
背景技术
由于白藜芦醇及其部分衍生物在植物中的含量很低，提取成本高，且受季节性影响严重，所以利用化学方法进行人工合成颇有意义。由于有酶的作用，生物活性物质的顺反异构体在生物体内参与生命反应时有可能出现失活现象，甚至对生物体体现出毒副作用。全反式白藜芦醇及其衍生物作为经典的生物活性物质，在抗氧化，抗衰老等领域有着重要的应用。Wittig-Honer反应由于具有选择性高，前驱体稳定，价格低廉等优势而成为最常用的制备功能化烯烃的合成反应，因此通常以Wittig-Honer反应制备白藜芦醇及其衍生物。但是Wittig-Honer反应制备白藜芦醇及其衍生物时，产物都含有顺式异构体，即使通过位阻作用、改善催化反应中间体等技术手段对反应过程进行改进和控制，也无法完全防止顺式异构体副产物的产生。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明提供了一种人工合成全反式白藜芦醇及其衍生物的方法,该技术方法通过构筑共轭稠环的方式，制备了全反式白藜芦醇及其衍生物的前驱体，由此完全限定了白藜芦醇及其衍生物的全反式空间结构，制备出全反式白藜芦醇及其衍生物。与此同时，该方法属于尚未报道的构筑1,2-二苯乙烯及其衍生物的方法。
为解决上述技术问题，本发明所采用的技术方案如下：
参考Yamaguchi等的报道(Xu,C.H.；Wakamiya,A.；Yamaguchi,S.GeneralSilaindene Synthesis Based on Intramolecular Reductive Cyclization toward NewFluorescent Silicon-Containingπ-Electron Materials[J].Org.Lett.,2004,6,3707.)合成了7-苯基[2,3]苯并噻咯及其衍生物作为前驱体，经脱二甲基亚硅基反应，制得对应的全反式1,2-二苯乙烯及其衍生物，再脱除相应保护基，既得产品。
本发明具体反应方程式如下：
本发明的具体方法包括以下步骤：
(1)在反应器中按照摩尔比1:1加入前驱体和氢氧化钠，并加入一定质量的溶剂，反应体系保持一定温度，搅拌反应一定时间；
(2)过滤，滤渣为硅酸盐废弃物；
(3)将步骤(2)滤液蒸干，水洗，烘干得全反式1,2-二苯乙烯或其衍生物粗品，粗品使用相应精制方法精制后得精品，或直接用作全反式1,2-二苯乙烯骨架前驱体，制备相应化合物。
(4)全反式1,2-二苯乙烯及其衍生物溶解于溶剂中，然后加入催化剂RS001，0.5MPa压强下通入氢气，常温搅拌反应一段时间，结束后过滤回收催化剂RS001，滤液旋蒸回收反应溶剂，得到粗品；粗品重结晶后即可；
所述的催化剂RS001为负载Pd的Al-MCM-41介孔分子筛，Pd负载量为5wt﹪。
上述步骤(1)中所用反应溶剂为甲醇、四氢呋喃与水的混合溶剂，溶剂量按照每0.4g氢氧化钠加入20ml甲醇、10ml四氢呋喃和3ml水的比例添加，反应温度一般为室温。
上述步骤(2)中所得硅酸盐副产物，经过混料焙烧加工，可制得硅酸盐副产品。
上述步骤(3)中水洗的目的是去除可溶性盐类，所得产品作为终产物中间体时，制备终产物的方法参考专利(ZL 201010584111.3)。
本发明具有的有益效果是：
1.本发明中的制备1,2-二苯乙烯或其衍生物方法，所得产品为全反式构型，符合生物活性物质化学品的需要。
2.本发明所用的前驱体为噻咯衍生物，无生物毒性，噻咯有良好的结晶性，容易提纯，所得1,2-二苯乙烯或其衍生物不含有毒成分。现有的制备1,2-二苯乙烯或其衍生物的方法，均会使用到重金属、含氮有机碱、含硫磷有机物等生物毒性物质，因此，当产物用于生物活性物质时，其提纯十分困难，有毒成分只能减少，无法除尽。
3.本发明所涉及的方法，副产物为硅酸盐，容易处理，污染极小；废水量少，或者没有废水。相比于以往工艺，本发明具有工艺简单，条件温和，符合绿色化学概念。
附图说明
图1为白藜芦醇的核磁对比图，其中(a)为本发明所制备的白藜芦醇的1H NMR，(b)为已有方法(wittig法)制备的白藜芦醇的1H NMR。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：
实施例1
取1,1-二甲基-2,4-二苄氧基-7-对苄氧基苯基[2,3]苯并噻咯5.54g，氢氧化钠1mmol加入50ml单口烧瓶中，磁力搅拌下加入20ml甲醇、10ml四氢呋喃和3ml水，常温反应4小时。过滤，滤液在60℃，-0.1Mpa的条件下蒸干，加入20ml*3蒸馏水洗涤固体，干燥后得白藜芦醇三苄醚4.48g，收率90％。
取白藜芦醇三苄醚24.9g，溶解于180mL CH2Cl2中，然后加入15.57g Pd负载量为5﹪的催化剂RS001，0.5MPa压强下通入氢气，常温搅拌反应5h，反应结束后，过滤回收催化剂RS001，滤液旋蒸回收反应溶剂，得到粗品；将粗品用乙醇重结晶，得到白藜芦醇9.9g,收率为87﹪。
实施例2
取1,1-二甲基-2,4-二苄氧基-7-对苄氧基苯基[2,3]苯并噻咯4.02g，氢氧化钠1mmol加入50ml单口烧瓶中，磁力搅拌下加入20ml甲醇、10ml四氢呋喃和3ml水，常温反应4小时。过滤，滤液在60℃，-0.1Mpa的条件下蒸干，加入20ml*3蒸馏水洗涤固体，干燥后得3,5-二甲氧基-4’-苄氧基苯基茋3.32g，收率96％。
取3,5-二甲氧基-4’-苄氧基苯基茋17.3g，溶解于60mL CH2Cl2中，然后加入5.19gPd负载量为5﹪的催化剂RS001，0.5MPa压强下通入氢气，常温搅拌反应5h，反应结束后，过滤回收催化剂RS001，滤液旋蒸回收反应溶剂，得到粗品；将粗品用乙醇重结晶，得到紫檀茋11.1g,收率为87﹪。
实施例3
取1,1-二甲基-2,4-二苄氧基-7-(3,4-二苄氧基)苯基[2,3]苯并噻咯6.60g，氢氧化钠1mmol加入50ml单口烧瓶中，磁力搅拌下加入20ml甲醇、10ml四氢呋喃和3ml水，常温反应4小时。过滤，滤液在60℃，-0.1Mpa的条件下蒸干，加入20ml*3蒸馏水洗涤固体，干燥后得3,3’,4’,5,-四苄氧基苯基茋5.74g，收率95％。
取3,3’,4’,5,-四苄氧基苯基茋30.4g，溶解于240mL CH2Cl2中，然后加入22g Pd负载量为5﹪的催化剂RS001，0.5MPa压强下通入氢气，常温搅拌反应5h，反应结束后，过滤回收催化剂RS001，滤液旋蒸回收反应溶剂，得到粗品；将粗品用乙醇重结晶，得到白皮杉醇10.9g,收率为89﹪。
实施例4
取1,1-二甲基-2,4-二苄氧基-7-(2,4-二苄氧基)苯基[2,3]苯并噻咯6.60g，氢氧化钠1mmol加入50ml单口烧瓶中，磁力搅拌下加入20ml甲醇、10ml四氢呋喃和3ml水，常温反应4小时。过滤，滤液在60℃，-0.1Mpa的条件下蒸干，加入20ml*3蒸馏水洗涤固体，干燥后得2’,3,4’,5,-四苄氧基苯基茋5.74g，收率95％。
取2’,3,4’,5,-四苄氧基苯基茋30.4g，溶解于240mL CH2Cl2中，然后加入21g Pd负载量为5﹪的催化剂RS001，0.5MPa压强下通入氢气，常温搅拌反应5h，反应结束后，过滤回收催化剂RS001，滤液旋蒸回收反应溶剂，得到粗品；将粗品用乙醇重结晶，得到氧化白藜芦醇10.9g,收率为89﹪。
实施例5
取1,1-二甲基-2,4-二乙酰氧基-7-对乙酰氧基苯基[2,3]苯并噻咯4.10g，氢氧化钠1mmol加入50ml单口烧瓶中，磁力搅拌下加入20ml甲醇、10ml四氢呋喃和3ml水，常温反应4小时。过滤，滤液在60℃，-0.1Mpa的条件下蒸干，加入20ml*3蒸馏水洗涤固体，干燥后得乙酰化白藜芦醇3.26g，收率92％。
实施例6
取1,1-二甲基-2,4-二苄氧基-7-(3-苄氧基-4-甲氧基)苯基[2,3]苯并噻咯5.84g，氢氧化钠1mmol加入50ml单口烧瓶中，磁力搅拌下加入20ml甲醇、10ml四氢呋喃和3ml水，常温反应4小时。过滤，滤液在60℃，-0.1Mpa的条件下蒸干，加入20ml*3蒸馏水洗涤固体，干燥后得丹叶大黄素三苄醚5.17g，收率98％。
取丹叶大黄素三苄醚26.4g，溶解于180mL CH2Cl2中，然后加入15.57g Pd负载量为5﹪的催化剂RS001，0.5MPa压强下通入氢气，常温搅拌反应5h，反应结束后，过滤回收催化剂RS001，滤液旋蒸回收反应溶剂，得到粗品；将粗品用乙醇重结晶，得到丹叶大黄素11.4g,收率为88﹪。
实施例7
取1,1-二甲基-2,4-二苄氧基-7-(3-甲氧基-4-苄氧基)苯基[2,3]苯并噻咯5.84g，氢氧化钠1mmol加入50ml单口烧瓶中，磁力搅拌下加入20ml甲醇、10ml四氢呋喃和3ml水，常温反应4小时。过滤，滤液在60℃，-0.1Mpa的条件下蒸干，加入20ml*3蒸馏水洗涤固体，干燥后得异丹叶大黄素三苄醚5.07g，收率96％。
取异丹叶大黄素三苄醚26.4g，溶解于180mL CH2Cl2中，然后加入15.57g Pd负载量为5﹪的催化剂RS001，0.5MPa压强下通入氢气，常温搅拌反应5h，反应结束后，过滤回收催化剂RS001，滤液旋蒸回收反应溶剂，得到粗品；将粗品用乙醇重结晶，得到异丹叶大黄素11.9g,收率为92﹪。
实施例8
取1,1-二甲基-2,4-二甲氧基-7-(3,4-二苄氧基)苯基[2,3]苯并噻咯5.08g，氢氧化钠1mmol加入50ml单口烧瓶中，磁力搅拌下加入20ml甲醇、10ml四氢呋喃和3ml水，常温反应4小时。过滤，滤液在60℃，-0.1Mpa的条件下蒸干，加入20ml*3蒸馏水洗涤固体，干燥后得3,3’,4’,5,-四苄氧基苯基茋4.38g，收率97％。
取3,3’,4’,5,-四苄氧基苯基茋22.6g，溶解于120mL CH2Cl2中，然后加入10.38gPd负载量为5﹪的催化剂RS001，0.5MPa压强下通入氢气，常温搅拌反应5h，反应结束后，过滤回收催化剂RS001，滤液旋蒸回收反应溶剂，得到粗品；将粗品用乙醇重结晶，得到3’-羟基紫檀茋12.2g,收率为90﹪。
实施例9
取1,1-二甲基-2,4-二苄氧基-7-对甲氧基苯基[2,3]苯并噻咯4.78g，氢氧化钠1mmol加入50ml单口烧瓶中，磁力搅拌下加入20ml甲醇、10ml四氢呋喃和3ml水，常温反应4小时。过滤，滤液在60℃，-0.1Mpa的条件下蒸干，加入20ml*3蒸馏水洗涤固体，干燥后得3-甲氧基-3’,5’–二苄氧基苯基茋3.92g，收率93％。
取3-甲氧基-3’,5’–二苄氧基苯基茋21.1g，溶解于120mL CH2Cl2中，然后加入10.38g Pd负载量为5﹪的催化剂RS001，0.5MPa压强下通入氢气，常温搅拌反应5h，反应结束后，过滤回收催化剂RS001，滤液旋蒸回收反应溶剂，得到粗品；将粗品用乙醇重结晶，得到白藜芦醇-4’-甲醚11g，收率为91﹪。
实施例10
取1,1-二甲基-2-甲氧基-4-苄氧基-7-对苄氧基苯基[2,3]苯并噻咯4.78g，氢氧化钠1mmol加入50ml单口烧瓶中，磁力搅拌下加入20ml甲醇、10ml四氢呋喃和3ml水，常温反应4小时。过滤，滤液在60℃，-0.1Mpa的条件下蒸干，加入20ml*3蒸馏水洗涤固体，干燥后得3-甲氧基-5-苄氧基-3’-苄氧基苯基茋4g，收率95％。
取3-甲氧基-5-苄氧基-3’-苄氧基苯基茋21.1g，溶解于120mL CH2Cl2中，然后加入10.38g Pd负载量为5﹪的催化剂RS001，0.5MPa压强下通入氢气，常温搅拌反应5h，反应结束后，过滤回收催化剂RS001，滤液旋蒸回收反应溶剂，得到粗品；将粗品用乙醇重结晶，得到松茋11.1g，收率为92﹪。
实施例11
取1,1-二甲基-2,4-二苄氧基-7-苯基[2,3]苯并噻咯4.48g，氢氧化钠1mmol加入50ml单口烧瓶中，磁力搅拌下加入20ml甲醇、10ml四氢呋喃和3ml水，常温反应4小时。过滤，滤液在60℃，-0.1Mpa的条件下蒸干，加入20ml*3蒸馏水洗涤固体，干燥后得3,5-二苄氧基茋3.8g，收率96％。
取3,5-二苄氧基茋21.1g，溶解于120mL CH2Cl2中，然后加入10.38g Pd负载量为5﹪的催化剂RS001，0.5MPa压强下通入氢气，常温搅拌反应5h，反应结束后，过滤回收催化剂RS001，滤液旋蒸回收反应溶剂，得到粗品；将粗品用乙醇重结晶，得到赤松素9.5g，收率为90﹪。
图1为核磁1H NMR对比放大图，下方即图(b)为已有方法(wittig法)制备的白藜芦醇的1H NMR，上方即图(a)为本发明方法所制备的白藜芦醇的1H NMR。与标准品(由SigmaAldrich提供)核磁对照可知，图(a)为全反式白藜芦醇。与图(a)对照，图(b)中化学位移6.0-7.5的烯基区域中，除反式结构氢的出峰外，还有四组峰，该四组峰为顺式白藜芦醇烯基氢的特征峰。由此可知，本发明方法可一步制备全反式白藜芦醇及芪类衍生物。
上述实施例并非是对于本发明的限制，本发明并非仅限于上述实施例，只要符合本发明要求，均属于本发明的保护范围。

Claims (5)

1.一种人工合成全反式白藜芦醇中间体及其衍生物的方法，其特征在于该方法是7-苯基[2,3]苯并噻咯及其衍生物作为前驱体，经脱二甲基亚硅基反应，制得对应的全反式1,2-二苯乙烯及其衍生物；具体反应方程式如下：
2.如权利要求1所述的一种人工合成全反式白藜芦醇中间体及其衍生物的方法，其特征在于该方法具体包括以下步骤：
(1)在反应器中按照摩尔比1:1加入前驱体和氢氧化钠，并加入一定质量的溶剂，反应体系保持一定温度，搅拌反应一定时间；其中前驱体为7-苯基[2,3]苯并噻咯及其衍生物；
(2)过滤，滤渣为硅酸盐废弃物；
(3)将步骤(2)滤液蒸干，水洗，烘干得全反式1,2-二苯乙烯或其衍生物粗品。
3.如权利要求2所述的一种人工合成全反式白藜芦醇中间体及其衍生物的方法，其特征在于步骤(1)中所用反应溶剂为甲醇、四氢呋喃与水的混合溶剂，溶剂量按照每0.4g氢氧化钠加入20ml甲醇、10ml四氢呋喃和3ml水的比例添加。
4.如权利要求2所述的一种人工合成全反式白藜芦醇中间体及其衍生物的方法，其特征在于步骤(1)反应温度为常温。
5.一种人工合成全反式白藜芦醇及其衍生物的方法，其特征在于将权利要求1制备得到的全反式1,2-二苯乙烯及其衍生物溶解于溶剂中，然后加入催化剂RS001，0.5MPa压强下通入氢气，常温搅拌反应一段时间，结束后过滤回收催化剂RS001，滤液旋蒸回收反应溶剂，得到粗品；粗品重结晶后即可；
所述的催化剂RS001为负载Pd的Al-MCM-41介孔分子筛。
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