CN106946638B - 一种1,3-二叔丁基-5-(3-甲基丁基-2-基)苯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种1,3‑二叔丁基‑5‑(3‑甲基丁基‑2‑基)苯的合成方法，是以1‑溴‑3,5‑二叔丁基苯为原料，加入四氢呋喃，在降温条件下，滴加正丁基锂，反应后滴加3‑甲基‑2‑丁酮的四氢呋喃溶液，滴完后保温，经薄层色谱分析确认分析完全后，滴加盐酸，升至室温后分液，将水相用乙酸乙酯萃取，且经饱和食盐水洗涤，利用无水碳酸钠干燥，用抽滤的方式去除干燥剂，减压旋干，取石油醚为洗脱剂，搅拌通过硅胶柱，得到2‑(3,5‑二叔丁基苯基)‑3‑甲基‑2‑丁醇。将2‑(3,5‑二叔丁基苯基)‑3‑甲基‑2‑丁醇加入无水甲醇中，再加入钯碳和浓盐酸，对混合物抽真空，通入氢气的条件下，持续搅拌，进行加氢反应，通过监测反应完全后，以石油醚为洗脱剂，得到产品1,3‑二叔丁基‑5‑(3‑甲基丁烷‑2‑基)苯，为无色液体。该方法路线合理，浪费少，收率较高，节省原料且易于操作。
Description
技术领域
本发明涉及医药中间体领域，具体涉及一种1,3-二叔丁基-5-(3-甲基丁基-2-基)苯的制备方法。
背景技术
1,3-二叔丁基苯及其衍生物是一类重要的芳香族化合物，具有较强的生物活性，广泛应用于医药、农药等领域，因此异喹啉衍生物的合成受到了广泛关注，尤其是在医药中间体之中得到了广泛的应用。CN105647274A中提到了一种1,3-二叔丁基苯取代的化合物，CN101795998A中给出了一种1,3-二叔丁基苯的合成方法，CN103649101A中也给出了一种1,3-二叔丁基苯的制备方法，这都是1,3-二叔丁基苯类衍生物应用的示例，但是本申请提及的1,3-二叔丁基-5-(3-甲基丁基-2-基)苯鲜少有作为医药中间体的具体应用，高效的制备方法更是没有报道。由于该分子的特性，该方法不能推广到其他类似结构的合成中。
发明内容
本发明主要是提供一种1,3-二叔丁基-5-(3-甲基丁基-2-基)苯及其制备方法。该方法步骤清晰，浪费少，产率较高，节省原料，整体较为经济。
本发明的上述技术问题主要是通过下述技术方案得以解决的：
一种医药中间体1,3-二叔丁基-5-(3-甲基丁基-2-基)苯，其特征在于，具有如下所述结构：
一种1,3-二叔丁基-5-(3-甲基丁基-2-基)苯的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
S1、在体系通入50-150ml/min氮气持续保护的条件下,将40-60g的1-溴-3,5-二叔丁基苯加入到700-800mL四氢呋喃中，然后降温至-50—-60℃，滴加140-160ml的2.5M正丁基锂，滴完后在-50—-60℃温度下反应1h；优选地，所述氮气气氛保护下，是将氮气深入到液面下持续通入，所述降温至-50—-60℃和在-50—-60℃温度下反应，均要在保证温度稳定15min中在进行下一步操作。
S2、然后滴加25-40g的3-甲基-2-丁酮的含有60-80mL四氢呋喃的四氢呋喃溶液，滴完后保温反应1h，通过薄层色谱进行分析，确认反应已经进行完全，1-溴-3,5-二叔丁基苯已经全部转化完毕，保温静置2-4h；优选地，所述薄层色谱进行分析要等待反应体系降温并稳定至少10min后再操作。
S3、滴加100-200mL的2NHCl以进行淬灭反应，反应2h后，缓慢将反应体系升至室温，待水相和有机相充分层后，以分液的手段分开水相和有机相；优选地，所述将反应体系升至室温，时间不少于1h，所述待水相和有机相充分层后，要稳定10-15min后再进行以下步骤。
S4、将S3分液所得的水相用200-400mL乙酸乙酯萃取，每次用100-200ml的饱和食盐水冲洗2-4次，用20-40g的无水硫酸钠干燥30-60min，抽滤掉干燥剂，减压0.05-0.15个大气压下旋干，然后拌样过300-400目硅胶柱，洗脱剂为石油醚，石油醚：乙酸乙酯＝20:1-5:1，得到无色液体2-(3,5-二叔丁基苯基)-3-甲基-2-丁醇；优选地，所述抽滤掉干燥机可以进行多次以保证干燥剂的去除，所述减压的减压抽气是在不少于15min的过程中缓慢进行的。
S5、将25-40g的2-(3,5-二叔丁基苯基)-3-甲基-2-丁醇加入到200-400mL无水甲醇中，然后加入5-10g钯碳，10-20mL浓盐酸，混合物抽真空，然后通氢气搅拌加氢，反应8h；优选地，所述钯碳的加入分多次进行，每次加入的钯碳不多于0.5g，所述浓盐酸的加入分多次进行，每次加入的量不多于3ml。
S6、通过薄层色谱进行分析，确认反应已经进行完全，2-(3,5-二叔丁基苯基)-3-甲基-2-丁醇已经全部转化完毕，湿法过300-400目硅胶柱，洗脱剂为石油醚，得到产品无色液体1,3-二叔丁基-5-(3-甲基丁烷-2-基)苯。优选地，确认反应已经进行完全，均在惰性气体保护的密闭工作台内进行。
与现有技术相比，本发明的优点在于：是以1-溴-3,5-二叔丁基苯为原料，加入四氢呋喃，在降温条件下，滴加正丁基锂，反应后滴加3-甲基-2-丁酮的四氢呋喃溶液，滴完后保温，经薄层色谱分析确认分析完全后，滴加盐酸，升至室温后分液，将水相用乙酸乙酯萃取，且经饱和食盐水洗涤，利用无水碳酸钠干燥，用抽滤的方式去除干燥剂，减压旋干，取石油醚为洗脱剂，搅拌通过硅胶柱，得到2-(3,5-二叔丁基苯基)-3-甲基-2-丁醇。将2-(3,5-二叔丁基苯基)-3-甲基-2-丁醇加入无水甲醇中，再加入钯碳和浓盐酸，对混合物抽真空，通入氢气的条件下，持续搅拌，进行加氢反应，通过监测反应完全后，以石油醚为洗脱剂，得到产品1,3-二叔丁基-5-(3-甲基丁烷-2-基)苯，为无色液体。巧妙地利用了钯碳和浓盐酸的作用，得到最终产物，通过高效的步骤设计得到了最终产物，体现了极强的发明构思和创造性，在现有技术中基本没有类似方案可供借鉴，体现出了独创性。该方法具有步骤清晰，浪费少，产率较高，节省原料且易于操作的优点。
附图说明
图1是本发明的1,3-二叔丁基-5-(3-甲基丁基-2-基)苯的HNMR谱图；
图2是本发明的1,3-二叔丁基-5-(3-甲基丁基-2-基)苯的HPLC谱图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明的优选实施例进行详细阐述，以使本发明的优点和特征能更易于被本领域技术人员理解，从而对本发明的保护范围做出更为清楚明确的界定。本发明可以以许多不同的形式实施，而不应该被理解为限于在此阐述的实施例。相反，提供这些实施例，使得本公开将是彻底的和完整的，并且将把本发明的构思充分传达给本领域技术人员，本发明将仅由权利要求来限定。本发明提供的1,3-二叔丁基-5-(3-甲基丁基-2-基)苯的制备方法，其工艺路线如下：
其合成方法可以简述如下：以1-溴-3,5-二叔丁基苯为原料，加入四氢呋喃，在降温条件下，滴加正丁基锂，反应后滴加3-甲基-2-丁酮的四氢呋喃溶液，滴完后保温，经薄层色谱分析确认分析完全后，滴加盐酸，升至室温后分液，将水相用乙酸乙酯萃取，且经饱和食盐水洗涤，利用无水碳酸钠干燥，用抽滤的方式去除干燥剂，减压旋干，取石油醚为洗脱剂，搅拌通过硅胶柱，得到2-(3,5-二叔丁基苯基)-3-甲基-2-丁醇。将2-(3,5-二叔丁基苯基)-3-甲基-2-丁醇加入无水甲醇中，再加入钯碳和浓盐酸，对混合物抽真空，通入氢气的条件下，持续搅拌，进行加氢反应，通过监测反应完全后，以石油醚为洗脱剂，得到产品1,3-二叔丁基-5-(3-甲基丁烷-2-基)苯。
实施例1
S1、在体系通入50ml/min氮气持续保护的条件下,将40g的1-溴-3,5-二叔丁基苯加入到700mL四氢呋喃中，然后降温至-50℃，滴加140ml的2.5M正丁基锂，滴完后在-50℃温度下反应1h。
S2、然后滴加25的3-甲基-2-丁酮的含有60mL四氢呋喃的四氢呋喃溶液，滴完后保温反应1h，通过薄层色谱进行分析，确认反应已经进行完全，1-溴-3,5-二叔丁基苯已经全部转化完毕，保温静置2h。
S3、滴加100mL的2NHCl以进行淬灭反应，反应2h后，缓慢将反应体系升至室温，待水相和有机相充分层后，以分液的手段分开水相和有机相。
S4、将S3分液所得的水相用200mL乙酸乙酯萃取，每次用100ml的饱和食盐水冲洗2-4次，用20g的无水硫酸钠干燥30-40min，抽滤掉干燥剂，减压0.05个大气压下旋干，然后拌样过300-400目硅胶柱，洗脱剂为石油醚，石油醚：乙酸乙酯＝20:1，得到无色液体2-(3,5-二叔丁基苯基)-3-甲基-2-丁醇。
S5、将25g的2-(3,5-二叔丁基苯基)-3-甲基-2-丁醇加入到200mL无水甲醇中，然后加入5g钯碳，10mL浓盐酸，混合物抽真空，然后通氢气搅拌加氢，反应8h。
S6、通过薄层色谱进行分析，确认反应已经进行完全，2-(3,5-二叔丁基苯基)-3-甲基-2-丁醇已经全部转化完毕，湿法过300-400目硅胶柱，洗脱剂为石油醚，得到产品无色液体1,3-二叔丁基-5-(3-甲基丁烷-2-基)苯。
实施例2
S1、在体系通入100ml/min氮气持续保护的条件下,将50g的1-溴-3,5-二叔丁基苯加入到750mL四氢呋喃中，然后降温至-55℃，滴加150ml的2.5M正丁基锂，滴完后在-55℃温度下反应1h。
S2、然后滴加32g的3-甲基-2-丁酮的含有70mL四氢呋喃的四氢呋喃溶液，滴完后保温反应1h，通过薄层色谱进行分析，确认反应已经进行完全，1-溴-3,5-二叔丁基苯已经全部转化完毕，保温静置3h。
S3、滴加150mL的2NHCl以进行淬灭反应，反应2h后，缓慢将反应体系升至室温，待水相和有机相充分层后，以分液的手段分开水相和有机相。
S4、将S3分液所得的水相用300mL乙酸乙酯萃取，每次用150ml的饱和食盐水冲洗3次，用30g的无水硫酸钠干燥40-50min，抽滤掉干燥剂，减压0.1个大气压下旋干，然后拌样过300-400目硅胶柱，洗脱剂为石油醚，石油醚：乙酸乙酯＝10:1，得到无色液体2-(3,5-二叔丁基苯基)-3-甲基-2-丁醇。
S5、将32g的2-(3,5-二叔丁基苯基)-3-甲基-2-丁醇加入到300mL无水甲醇中，然后加入7g钯碳，16mL浓盐酸，混合物抽真空，然后通氢气搅拌加氢，反应8h。
S6、通过薄层色谱进行分析，确认反应已经进行完全，2-(3,5-二叔丁基苯基)-3-甲基-2-丁醇已经全部转化完毕，湿法过300-400目硅胶柱，洗脱剂为石油醚，得到产品无色液体1,3-二叔丁基-5-(3-甲基丁烷-2-基)苯。
实施例3
S1、在体系通入150ml/min氮气持续保护的条件下,将60g的1-溴-3,5-二叔丁基苯加入到800mL四氢呋喃中，然后降温至-60℃，滴加160ml的2.5M正丁基锂，滴完后在-60℃温度下反应1h。
S2、然后滴加40g的3-甲基-2-丁酮的含有80mL四氢呋喃的四氢呋喃溶液，滴完后保温反应1h，通过薄层色谱进行分析，确认反应已经进行完全，1-溴-3,5-二叔丁基苯已经全部转化完毕，保温静置4h。
S3、滴加200mL的2NHCl以进行淬灭反应，反应2h后，缓慢将反应体系升至室温，待水相和有机相充分层后，以分液的手段分开水相和有机相。
S4、将S3分液所得的水相用400mL乙酸乙酯萃取，每次用200ml的饱和食盐水冲洗4次，用40g的无水硫酸钠干燥50-60min，抽滤掉干燥剂，减压0.15个大气压下旋干，然后拌样过300-400目硅胶柱，洗脱剂为石油醚，石油醚：乙酸乙酯＝5:1，得到无色液体2-(3,5-二叔丁基苯基)-3-甲基-2-丁醇。
S5、将40g的2-(3,5-二叔丁基苯基)-3-甲基-2-丁醇加入到400mL无水甲醇中，然后加入10g钯碳，20mL浓盐酸，混合物抽真空，然后通氢气搅拌加氢，反应8h。
S6、通过薄层色谱进行分析，确认反应已经进行完全，2-(3,5-二叔丁基苯基)-3-甲基-2-丁醇已经全部转化完毕，湿法过300-400目硅胶柱，洗脱剂为石油醚，得到产品无色液体1,3-二叔丁基-5-(3-甲基丁烷-2-基)苯。
本申请还提供一种医药中间体的应用，其用如前所述任意一个实施例的制备方法所制备的1,3-二叔丁基-5-(3-甲基丁基-2-基)苯用作医药中间体以制备药物。
以上所述，仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何不经过创造性劳动想到的变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此，本发明的保护范围应该以权利要求书所限定的保护范围为准。
Claims (4)
1.一种1,3-二叔丁基-5-(3-甲基丁基-2-基)苯的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
S1、在体系通入50-150ml/min氮气持续保护的条件下,将40-60g的1-溴-3,5-二叔丁基苯加入到700-800mL四氢呋喃中，然后降温至-50—-60℃，滴加140-160ml的2.5M正丁基锂，滴完后在-50—-60℃温度下反应1h；
S2、然后滴加25-40g的3-甲基-2-丁酮的含有60-80mL四氢呋喃的四氢呋喃溶液，滴完后保温反应1h，通过薄层色谱进行分析，确认反应已经进行完全，1-溴-3,5-二叔丁基苯已经全部转化完毕，保温静置2-4h；
S3、滴加100-200mL的2NHCl以进行淬灭反应，反应2h后，缓慢将反应体系升至室温，待水相和有机相充分层后，以分液的手段分开水相和有机相；
S4、将S3分液所得的水相用200-400mL乙酸乙酯萃取，每次用100-200ml的饱和食盐水冲洗2-4次，用20-40g的无水硫酸钠干燥30-60min，抽滤掉干燥剂，减压至0.05-0.15个大气压下旋干，然后拌样过300-400目硅胶柱，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯混合物，石油醚：乙酸乙酯＝20:1-5:1，得到无色液体2-(3,5-二叔丁基苯基)-3-甲基-2-丁醇；
S5、将25-40g的2-(3,5-二叔丁基苯基)-3-甲基-2-丁醇加入到200-400mL无水甲醇中，然后加入5-10g钯碳，10-20mL浓盐酸，混合物抽真空，然后通氢气搅拌加氢，反应8h；
S6、通过薄层色谱进行分析，确认反应已经进行完全，2-(3,5-二叔丁基苯基)-3-甲基-2-丁醇已经全部转化完毕，湿法过300-400目硅胶柱，洗脱剂为石油醚，得到产品无色液体1,3-二叔丁基-5-(3-甲基丁烷-2-基)苯。
2.一种如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：
S1、在体系通入50ml/min氮气持续保护的条件下,将40g的1-溴-3,5-二叔丁基苯加入到700mL四氢呋喃中，然后降温至-50℃，滴加140ml的2.5M正丁基锂，滴完后在-50℃温度下反应1h；
S2、然后滴加25的3-甲基-2-丁酮的含有60mL四氢呋喃的四氢呋喃溶液，滴完后保温反应1h，通过薄层色谱进行分析，确认反应已经进行完全，1-溴-3,5-二叔丁基苯已经全部转化完毕，保温静置2h；
S3、滴加100mL的2NHCl以进行淬灭反应，反应2h后，缓慢将反应体系升至室温，待水相和有机相充分层后，以分液的手段分开水相和有机相；
S4、将S3分液所得的水相用200mL乙酸乙酯萃取，每次用100ml的饱和食盐水冲洗2-4次，用20g的无水硫酸钠干燥30-40min，抽滤掉干燥剂，减压至0.05个大气压下旋干，然后拌样过300-400目硅胶柱，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯混合物，石油醚：乙酸乙酯＝20:1，得到无色液体2-(3,5-二叔丁基苯基)-3-甲基-2-丁醇；
S5、将25g的2-(3,5-二叔丁基苯基)-3-甲基-2-丁醇加入到200mL无水甲醇中，然后加入5g钯碳，10mL浓盐酸，混合物抽真空，然后通氢气搅拌加氢，反应8h；
S6、通过薄层色谱进行分析，确认反应已经进行完全，2-(3,5-二叔丁基苯基)-3-甲基-2-丁醇已经全部转化完毕，湿法过300-400目硅胶柱，洗脱剂为石油醚，得到产品无色液体1,3-二叔丁基-5-(3-甲基丁烷-2-基)苯。
3.一种如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：
S1、在体系通入100ml/min氮气持续保护的条件下,将50g的1-溴-3,5-二叔丁基苯加入到750mL四氢呋喃中，然后降温至-55℃，滴加150ml的2.5M正丁基锂，滴完后在-55℃温度下反应1h；
S2、然后滴加32g的3-甲基-2-丁酮的含有70mL四氢呋喃的四氢呋喃溶液，滴完后保温反应1h，通过薄层色谱进行分析，确认反应已经进行完全，1-溴-3,5-二叔丁基苯已经全部转化完毕，保温静置3h；
S3、滴加150mL的2NHCl以进行淬灭反应，反应2h后，缓慢将反应体系升至室温，待水相和有机相充分层后，以分液的手段分开水相和有机相；
S4、将S3分液所得的水相用300mL乙酸乙酯萃取，每次用150ml的饱和食盐水冲洗3次，用30g的无水硫酸钠干燥40-50min，抽滤掉干燥剂，减压至0.1个大气压下旋干，然后拌样过300-400目硅胶柱，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯混合物，石油醚：乙酸乙酯＝10:1，得到无色液体2-(3,5-二叔丁基苯基)-3-甲基-2-丁醇；
S5、将32g的2-(3,5-二叔丁基苯基)-3-甲基-2-丁醇加入到300mL无水甲醇中，然后加入7g钯碳，16mL浓盐酸，混合物抽真空，然后通氢气搅拌加氢，反应8h；
S6、通过薄层色谱进行分析，确认反应已经进行完全，2-(3,5-二叔丁基苯基)-3-甲基-2-丁醇已经全部转化完毕，湿法过300-400目硅胶柱，洗脱剂为石油醚，得到产品无色液体1,3-二叔丁基-5-(3-甲基丁烷-2-基)苯。
4.一种如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：
S1、在体系通入150ml/min氮气持续保护的条件下,将60g的1-溴-3,5-二叔丁基苯加入到800mL四氢呋喃中，然后降温至-60℃，滴加160ml的2.5M正丁基锂，滴完后在-60℃温度下反应1h；
S2、然后滴加40g的3-甲基-2-丁酮的含有80mL四氢呋喃的四氢呋喃溶液，滴完后保温反应1h，通过薄层色谱进行分析，确认反应已经进行完全，1-溴-3,5-二叔丁基苯已经全部转化完毕，保温静置4h；
S3、滴加200mL的2NHCl以进行淬灭反应，反应2h后，缓慢将反应体系升至室温，待水相和有机相充分层后，以分液的手段分开水相和有机相；
S4、将S3分液所得的水相用400mL乙酸乙酯萃取，每次用200ml的饱和食盐水冲洗4次，用40g的无水硫酸钠干燥50-60min，抽滤掉干燥剂，减压至0.15个大气压下旋干，然后拌样过300-400目硅胶柱，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯混合物，石油醚：乙酸乙酯＝5:1，得到无色液体2-(3,5-二叔丁基苯基)-3-甲基-2-丁醇；
S5、将40g的2-(3,5-二叔丁基苯基)-3-甲基-2-丁醇加入到400mL无水甲醇中，然后加入10g钯碳，20mL浓盐酸，混合物抽真空，然后通氢气搅拌加氢，反应8h；
S6、通过薄层色谱进行分析，确认反应已经进行完全，2-(3,5-二叔丁基苯基)-3-甲基-2-丁醇已经全部转化完毕，湿法过300-400目硅胶柱，洗脱剂为石油醚，得到产品无色液体1,3-二叔丁基-5-(3-甲基丁烷-2-基)苯。
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