CN106831699A - 一种碳酸亚乙烯酯的合成方法 - Google Patents
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Abstract
一种碳酸亚乙烯酯的合成方法，属于电解液添加剂技术领域。其特征在于，包括以下步骤：a）将有机溶剂进行干燥脱水；b）氮气保护下，在30℃~100℃向有机溶剂中添加有机溶剂总质量0.2wt%~3wt%阻聚剂和抗氧剂复配物，氯代碳酸乙烯酯在有机溶剂中与含氮类脱氯化氢剂发生脱氯化氢反应，反应2~10小时；其中氯代碳酸乙烯酯与有机溶剂的摩尔比为1：0.5~2，氯代碳酸乙烯酯与含氮类脱氯化氢剂的摩尔比例为1：1.0~1.2；c）所得产物经过滤除盐、负压两次精馏即可得到碳酸亚乙烯酯。本发明提供一种收率高、反应温和、副反应少的碳酸亚乙烯酯的合成方法。
Description
技术领域
一种碳酸亚乙烯酯的合成方法，属于电解液添加剂技术领域。
背景技术
锂离子电池是继铅酸电池、镉镍电池以及镍氢电池之后的新一代二次电池，在电动车领域，锂离子电池逐渐在取代铅酸电池、镍氢电池，它将随着电动车的普及发展而成为21世纪电动车的主要电源。与小型电池不同的是应用于电动汽车的电池对安全性、比能量、寿命、成本等指标都提出了更高的要求。因此，锂离子电池的技术进步是电动汽车发展的瓶颈，自从以尖晶石锰酸锂和橄榄石结构的磷酸亚铁锂正极材料取代钴酸锂之后，电池安全性得到了很大的提升，随着一些混合体系以及新材料的开发成功，电池的比能量也有大幅的提高，但是锂离子电池的寿命目前还是电动汽车推广的瓶颈，关于锂离子电池的寿命改善研究报道已经比较多，尤其是近年来碳酸亚乙烯酯作为电解液添加剂对改善负极成膜并延长寿命的应用研究备受人们的关注。
现有的一种碳酸亚乙烯酯制备方法中使用危险的乙醚做溶剂，这对设备提出较高要求，并对环境会有一定影响。中国专利CN1699360设计的制备方法反应收率低，仅为45%~55%。也有的现有技术中采用碱金属氢氧化物做脱氯化氢剂，这种反应中会产生水，本发明的发明人认为这些产生的水分不仅和原料氯代碳酸乙烯酯反应，同时影响产物水分指标。还有一种现有技术采用碳酸钠等做脱氯化氢剂，反应不仅产生水分，还产生大量二氧化碳，会加剧温室效应。也有一些现有技术使用氨气做脱氯化氢剂，实际生产会增加回收尾气成本。
发明内容
本发明要解决的技术问题是：克服现有技术的不足，提供一种反应温和，副反应少，固废可循环利用的碳酸亚乙烯酯的合成方法。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：该碳酸亚乙烯酯的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
a）将有机溶剂进行干燥脱水；所述有机溶剂为甲基叔丁基醚、四氢呋喃、乙腈、氯仿、二氯甲烷中的一种或几种；
b）氮气保护下，在30℃~100℃向有机溶剂中添加有机溶剂总质量0.2wt%~3wt%阻聚剂和抗氧剂复配物，氯代碳酸乙烯酯在有机溶剂中与含氮类脱氯化氢剂发生脱氯化氢反应，反应2~10小时；其中氯代碳酸乙烯酯与有机溶剂的摩尔比为1：0.5~2，氯代碳酸乙烯酯与含氮类脱氯化氢剂的摩尔比例为1：1.0~1.2；
c）所得产物经过滤除盐、负压两次精馏即可得到碳酸亚乙烯酯。
本发明提供了一种碳酸亚乙烯酯的合成方法，将氯代碳酸乙烯酯的脱氯化氢反应在脱水后的一些特定的有机溶剂中进行，使反应更加温和，并降低副反应，反应后的体系经简单后处理得到碳酸亚乙烯酯，具有较高的收率。本发明尽可能在无水无氧条件下进行，步骤a）中先除有机溶剂中水分，避免了水分对原料的消耗、反应速率的影响和副反应的发生。优选的，脱水后有机溶剂含水量小于10ppm，更优选小于1ppm。
优选的，步骤b）中所述的含氮类脱氯化氢剂为含氮类杂环化合物。利用含氮类杂环化合物作为本发明脱氯化氢剂，生产效率较高，没有水分和尾气产生，减少副反应。
优选的，步骤b）中所述含氮类脱氯化氢剂为哌嗪、吡嗪、嘧啶、酰胺中的一种或两种以上的任意比例混合物。本发明提供几项具体的含氮类脱氯化氢剂或组成，能够达到本发明的最佳脱氯化氢剂使用效果。
优选的，步骤b）中所述氯代碳酸乙烯酯与有机溶剂的摩尔比例为1：1.3~1.6，氯代碳酸乙烯酯与含氮类脱氯化氢剂的摩尔比例为1：1.1~1.15。氯代碳酸乙烯酯、有机溶剂和含氮类脱氯化氢剂作为体系的主要组成，相互之间的比例对反应的收率和生产效率起着决定性的作用，本发明提供上述优选的比例，能够使本发明的收率达到最大。
优选的，步骤b）所述的阻聚剂和抗氧剂复配物为阻聚剂和抗氧剂按质量3.4~5.2：1的复配物。本发明提供一种与本工艺最适应的阻聚剂和抗氧剂复配物配置比例，能够使副反应最少，收率尽可能提高的同时，加快反应速率。
优选的，所述有机溶剂为甲基叔丁基醚、二氯甲烷、四氢呋喃按质量比12~17：5~9：1的混合溶剂。有机溶剂的选择是本发明的关键，本发明的发明人发现，在此优选配比的混合有机溶剂中不但充分保证反应的安全，降低对设备的要求；同时氯代碳酸乙烯酯与含氮类脱氯化氢剂的脱氯化氢反应得到了大幅的加成，在保证反应稳定的前提下，反应速率大大的提高。
优选的，步骤c）中所述的负压两次精馏中第二次精馏时添加有精馏物总质量的0.1 wt%~5wt%的阻聚剂。本发明在第二次精馏时补充添加一定量的阻聚剂能够保证产物收率。
优选的，还包括步骤d）所得滤饼盐与饱和碱液反应，回收含氮类脱氯化氢剂。该方法反应温和，副反应少，固废可循环利用。
优选的，步骤d）中所述饱和碱液为碱金属氢氧化物、碳酸盐或亚硫酸盐中的一种或两种以上的任意比例混合物的水溶液。
与现有技术相比，本发明的一种碳酸亚乙烯酯的合成方法所具有的有益效果是：本发明提供了一种碳酸亚乙烯酯的合成方法，将氯代碳酸乙烯酯的脱氯化氢反应在脱水后的一些特定的有机溶剂中进行，使反应更加温和，并降低副反应，反应后的体系经简单后处理得到碳酸亚乙烯酯，具有较高的收率。本发明尽可能在无水无氧条件下进行，先除有机溶剂中水分，避免了水分对原料的消耗、反应速率的影响和副反应的发生。并提供不同含氮类脱氯化氢剂和有机溶剂，增加实际生产的多种可行性，减少被物料限制，方便生产，最终得到一种收率高、反应温和、副反应少的碳酸亚乙烯酯的合成方法。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步说明，其中实施例1为最佳实施例。
实施例1
1）预先将甲基叔丁基醚、二氯甲烷、四氢呋喃按质量比15：7：1的混合溶剂用氯化钙除水24小时；
2）通过手孔将有机溶剂总质量1.5wt%阻聚剂和抗氧剂按质量比3.4~5.2：1调配的复配物加入反应釜，用氮气置换反应釜，并检测氧含量﹤10ppm，随后向反应釜中按摩尔比为1：1.5加入氯代碳酸乙烯酯与混合溶剂，再按氯代碳酸乙烯酯与哌嗪的摩尔比例为1：1.12加入含氮类脱氯化氢剂，升温至50℃，反应2小时后，停止反应并降温至40℃；
3）将反应所得物料经过滤除去哌嗪盐，滤液经两次精馏，其中第二次精馏加入精馏物总质量的2wt%阻聚剂，最后得到纯度98. 7 %，收率87.1%；
4）哌嗪盐经碱中和，随后精馏并脱水回收得到哌嗪。
实施例2
1）预先将甲基叔丁基醚、二氯甲烷、四氢呋喃按质量比12：9：1的混合溶剂用氯化钙除水24小时；
2）通过手孔将有机溶剂总质量0.2wt%阻聚剂和抗氧剂按质量比3.4~5.2：1调配的复配物加入反应釜，用氮气置换反应釜，并检测氧含量﹤10ppm，随后向反应釜中按摩尔比为1：1.3加入氯代碳酸乙烯酯与混合溶剂，再按氯代碳酸乙烯酯与吡嗪的摩尔比例为1：1.1加入含氮类脱氯化氢剂，升温至50℃，反应2小时后，停止反应并降温至40℃；
3）将反应所得物料经过滤除去吡嗪盐，滤液经两次精馏，其中第二次精馏加入精馏物总质量的2.5wt%阻聚剂，最后得到纯度98.1%，收率84.4%；
4）吡嗪盐经碱中和，随后精馏并脱水回收得到吡嗪。
实施例3
1）预先将甲基叔丁基醚、二氯甲烷、四氢呋喃按质量比17：5：1的混合溶剂用氯化钙除水24小时；
2）通过手孔将有机溶剂总质量3wt%阻聚剂和抗氧剂按质量比3.4~5.2：1调配的复配物加入反应釜，用氮气置换反应釜，并检测氧含量﹤10ppm，随后向反应釜中按摩尔比为1：1.6加入氯代碳酸乙烯酯与混合溶剂，再按氯代碳酸乙烯酯与嘧啶的摩尔比例为1：1.15加入含氮类脱氯化氢剂，升温至50℃，反应2小时后，停止反应并降温至40℃；
3）将反应所得物料经过滤除去嘧啶盐，滤液经两次精馏，其中第二次精馏加入精馏物总质量的0.1 wt%阻聚剂，最后得到纯度98.3%，收率84.1%；
4）嘧啶盐经碱中和，随后精馏并脱水回收得到嘧啶。
实施例4
1）预先将甲基叔丁基醚用氯化钙除水24小时；
2）通过手孔将有机溶剂总质量1.3wt%阻聚剂和抗氧剂按质量比3.4~5.2：1调配的复配物加入反应釜，用氮气置换反应釜，并检测氧含量﹤10ppm，随后向反应釜中按摩尔比为1：0.5加入氯代碳酸乙烯酯与甲基叔丁基醚，再按氯代碳酸乙烯酯与N-甲基甲酰胺的摩尔比例为1：1.0加入含氮类脱氯化氢剂，升温至50℃，反应5小时后，停止反应并降温至40℃；
3）将反应所得物料经过滤除去酰胺盐，滤液经两次精馏，其中第二次精馏加入精馏物总质量的5wt%阻聚剂，最后得到纯度96.2%，收率74.1%；
4）酰胺盐经碱中和，随后精馏并脱水回收得到N-甲基甲酰胺。
实施例5
1）预先将四氢呋喃、二氯甲烷按质量比17：5的混合溶剂用氯化钙除水24小时；
2）通过手孔将有机溶剂总质量2.3wt%阻聚剂和抗氧剂按质量比3.4~5.2：1调配的复配物加入反应釜，用氮气置换反应釜，并检测氧含量﹤10ppm，随后向反应釜中按摩尔比为1：2加入氯代碳酸乙烯酯与混合溶剂，再按氯代碳酸乙烯酯与吡嗪的摩尔比例为1：1.2加入含氮类脱氯化氢剂，升温至50℃，反应5小时后，停止反应并降温至40℃；
3）将反应所得物料经过滤除去吡嗪盐，滤液经两次精馏，其中第二次精馏加入精馏物总质量的4.5wt%阻聚剂，最后得到纯度97.1%，收率74.3%；
4）吡嗪盐经碱中和，随后精馏并脱水回收得到吡嗪。
实施例6
1）预先将乙腈、氯仿按质量比1：1的混合溶剂用氯化钙除水24小时；
2）通过手孔将有机溶剂总质量0.3wt%阻聚剂和抗氧剂按质量比1：1调配的复配物加入反应釜，用氮气置换反应釜，并检测氧含量﹤10ppm，随后向反应釜中按摩尔比为1：1.6加入氯代碳酸乙烯酯与混合溶剂，再按氯代碳酸乙烯酯与嘧啶的摩尔比例为1：1.15加入含氮类脱氯化氢剂，升温至50℃，反应5小时后，停止反应并降温至40℃；
3）将反应所得物料经过滤除去嘧啶盐，滤液经两次精馏，其中第二次精馏加入精馏物总质量的3.5wt%阻聚剂，最后得到纯度96.5%，收率71.2%；
4）嘧啶盐经碱中和，随后精馏并脱水回收得到嘧啶。
实施例7
1）预先将二氯甲烷用氯化钙除水24小时；
2）通过手孔将有机溶剂总质量1.3wt%阻聚剂和抗氧剂按质量比1：1调配的复配物加入反应釜，用氮气置换反应釜，并检测氧含量﹤10ppm，随后向反应釜中按摩尔比为1：1.6加入氯代碳酸乙烯酯与二氯甲烷，再按氯代碳酸乙烯酯与N-甲基甲酰胺的摩尔比例为1：1.15加入含氮类脱氯化氢剂，升温至50℃，反应8小时后，停止反应并降温至40℃；
3）将反应所得物料经过滤除去酰胺盐，滤液经两次精馏，其中第二次精馏加入精馏物总质量的2.5wt%阻聚剂，最后得到纯度97.7%，收率76.6%；
4）酰胺盐经碱中和，随后精馏并脱水回收得到N-甲基甲酰胺。
实施例8
1）预先将碳酸二甲酯用氯化钙除水24小时；
2）通过手孔将有机溶剂总质量1.3wt%阻聚剂和抗氧剂按质量比1：1调配的复配物加入反应釜，用氮气置换反应釜，并检测氧含量﹤10ppm，随后向反应釜中按摩尔比为1：1.6加入氯代碳酸乙烯酯与混合溶剂，再按氯代碳酸乙烯酯与哌嗪的摩尔比例为1：1.15加入含氮类脱氯化氢剂，升温至50℃，反应5小时后，停止反应并降温至40℃；
3）将反应所得物料经过滤除去哌嗪盐，滤液经两次精馏，其中第二次精馏加入精馏物总质量的2.5wt%阻聚剂，最后得到纯度97.2%，收率75.1%；
4）哌嗪盐经碱中和，随后精馏并脱水回收得到哌嗪。
实施例9
1）预先将乙腈、二氯甲烷按质量比5：1的混合溶剂用氯化钙除水24小时；
2）通过手孔将有机溶剂总质量3wt%阻聚剂和抗氧剂按质量比1：1调配的复配物加入反应釜，用氮气置换反应釜，并检测氧含量﹤10ppm，随后向反应釜中按摩尔比为1：1.6加入氯代碳酸乙烯酯与混合溶剂，再按氯代碳酸乙烯酯与嘧啶的摩尔比例为1：1.15加入含氮类脱氯化氢剂，升温至50℃，反应10小时后，停止反应并降温至40℃；
3）将反应所得物料经过滤除去嘧啶盐，滤液经两次精馏，其中第二次精馏加入精馏物总质量的2.5wt%阻聚剂，最后得到纯度96.5%，收率71.2%；
4）嘧啶盐经碱中和，随后精馏并脱水回收得到嘧啶。
本发明使用不同脱氯化氢剂进行尝试，得到收率较高、反应温和、脱氯化氢剂可回收以及环境压力小的碳酸亚乙烯酯的合成方法。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非是对本发明作其它形式的限制，任何熟悉本专业的技术人员可能利用上述揭示的技术内容加以变更或改型为等同变化的等效实施例。但是凡是未脱离本发明技术方案内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与改型，仍属于本发明技术方案的保护范围。
Claims (9)
1.一种碳酸亚乙烯酯的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
a）将有机溶剂进行干燥脱水；所述有机溶剂为甲基叔丁基醚、四氢呋喃、氯仿、二氯甲烷中的一种或几种；
b）氮气保护下，在30℃~100℃向有机溶剂中添加有机溶剂总质量0.2wt%~3wt%阻聚剂和抗氧剂复配物，氯代碳酸乙烯酯在有机溶剂中与含氮类脱氯化氢剂发生脱氯化氢反应，反应2~10小时；其中氯代碳酸乙烯酯与有机溶剂的摩尔比为1：0.5~2，氯代碳酸乙烯酯与含氮类脱氯化氢剂的摩尔比例为1：1.0~1.2；
c）所得产物经过滤除盐、负压两次精馏即可得到碳酸亚乙烯酯。
2.根据权利要求1所述的一种碳酸亚乙烯酯的合成方法，其特征在于：步骤b）中所述的含氮类脱氯化氢剂为含氮类杂环化合物。
3.根据权利要求1所述的一种碳酸亚乙烯酯的合成方法，其特征在于：步骤b）中所述含氮类脱氯化氢剂为哌嗪、吡嗪、嘧啶、酰胺中的一种或两种以上的任意比例混合物。
4.根据权利要求1所述的一种碳酸亚乙烯酯的合成方法，其特征在于：步骤b）中所述氯代碳酸乙烯酯与有机溶剂的摩尔比例为1：1.3~1.6，氯代碳酸乙烯酯与含氮类脱氯化氢剂的摩尔比例为1：1.1~1.15。
5.根据权利要求1所述的一种碳酸亚乙烯酯的合成方法，其特征在于：步骤b）所述的阻聚剂和抗氧剂复配物为阻聚剂和抗氧剂按质量3.4~5.2：1的复配物。
6.根据权利要求1所述的一种碳酸亚乙烯酯的合成方法，其特征在于：所述有机溶剂为甲基叔丁基醚、二氯甲烷、四氢呋喃按质量比12~17：5~9：1的混合溶剂。
7.根据权利要求1所述的一种碳酸亚乙烯酯的合成方法，其特征在于：步骤c）中所述的负压两次精馏中第二次精馏时添加有精馏物总质量的0.1 wt%~5wt%的阻聚剂。
8.根据权利要求1所述的一种碳酸亚乙烯酯的合成方法，其特征在于：还包括步骤d）所得滤饼盐与饱和碱液反应，回收含氮类脱氯化氢剂。
9.根据权利要求8所述的一种碳酸亚乙烯酯的合成方法，其特征在于：步骤d）中所述饱和碱液为碱金属氢氧化物、碳酸盐或亚硫酸盐中的一种或两种以上的任意比例混合物的水溶液。
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Legal Events
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
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Application publication date: 20170613 |