CN114805280B - 碳酸亚乙烯酯的制备方法 - Google Patents

碳酸亚乙烯酯的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及有机合成领域，具体公开了一种碳酸亚乙烯酯的制备方法。碳酸亚乙烯酯的制备方法包括以下步骤：步骤1，在封闭的高压反应釜中加入无水溶剂、缚酸剂、催化剂，惰性气体保护，再充入二氧化碳以及无水氯乙醛，升高温度至60‑80℃，并控制高压反应釜的起始压力为1.0‑2.0MPa，进行反应；其中，催化剂为1,3‑二[2‑二苯基膦‑6‑烷基吡啶‑4]‑2,3‑二氢咪唑氯化钯；步骤2，当高压反应釜内的压力下降至0.1MPa时，停止反应，冷却至室温，过滤，取滤液，备用；步骤3，减压蒸出溶剂；步骤4，减压蒸出粗产物；步骤5，精馏得碳酸亚乙烯酯。本发明的制备方法具有成本低廉、经济价值高的优点。

Description

碳酸亚乙烯酯的制备方法
技术领域
本发明涉及有机合成领域，尤其是涉及一种碳酸亚乙烯酯的制备方法。
背景技术
碳酸亚乙烯酯是一种无色透明液体，是一种锂离子电池新型有机膜添加剂与过充电保护添加剂，还可作为制备聚碳酸乙烯酯的单体。
目前制备碳酸亚乙烯酯的方法有很多，例如，公开号为CN1699360A的中国发明专利公开了一种碳酸亚乙烯酯的制备方法，以碳酸乙烯酯为原料，在紫外光照的条件下通入氯气，制得氯代碳酸乙烯酯，再与三乙胺在有机溶剂和阻聚剂的存在下发生消去反应，脱去氯化氢，制得碳酸亚乙烯酯，最后精馏提纯得到产物。
再如，公开号为CN106905288A的中国发明专利公开了一种碳酸亚乙烯酯的制备方法，先将工业级氯代碳酸乙烯酯原料负压精馏，再将吡啶类脱氯化氢剂进行脱水，随后在在氮气保护下，在50-100℃条件下向叔丁基醚类有机溶剂中添加阻聚剂，最后混合精馏所得的氯代碳酸乙烯酯、脱水所得的吡啶类脱氯化氢剂以及添加阻聚剂的叔丁基醚类有机溶剂，使得氯代碳酸乙烯酯在有机溶剂中与脱氯化氢剂发生脱氯化氢反应，制得碳酸亚乙烯酯。
虽然上述方法都能制备得到碳酸亚乙烯酯，但上述制备方法中都需要添加成本较高的阻聚剂，导致生产成本居高不下，经济价值较低，因此，仍有改进的空间。
发明内容
为了降低碳酸亚乙烯酯制备的生产成本，本申请提供一种碳酸亚乙烯酯的制备方法。
第一方面，本申请提供一种碳酸亚乙烯酯的制备方法，采用如下的技术方案：
一种碳酸亚乙烯酯的制备方法，包括以下步骤：
步骤1，在封闭的高压反应釜中加入无水溶剂、缚酸剂、催化剂，惰性气体保护，再充入二氧化碳以及无水氯乙醛，升高温度至60-80℃，并控制高压反应釜的起始压力为1.0-2.0MPa，进行反应；
其中，所述催化剂为1,3-二[2-二苯基膦-6-烷基吡啶-4]-2,3-二氢咪唑氯化钯。
步骤2，当高压反应釜内的压力下降至0.1MPa时，停止反应，冷却至室温，过滤，取滤液，备用；
步骤3，将步骤2过滤所得的滤液在压力为(-0.08)-(-0.07)MPa、温度为50-60℃的条件下蒸馏，去除溶剂；
步骤4，当步骤3中无液体流出时，继续升高蒸馏温度至80-100℃，并调整蒸馏压力为(-0.098)-(-0.095)MPa，得到粗产物；
步骤5，粗产物经精馏即得碳酸亚乙烯酯。
其中，催化剂可具体选择：1,3-二[2-二苯基膦-6-异丙基吡啶-4]-2,3-二氢咪唑氯化钯、1,3-二[2-二苯基膦-6-苯基吡啶-4]-2,3-二氢咪唑氯化钯、1,3-二[2-二苯基膦-6-乙基吡啶-4]-2,3-二氢咪唑氯化钯。
催化剂的制备方法如下：在反应瓶中加入3-二苯基膦-5-烷基-4-溴吡啶以及二氢咪唑，再加入甲苯以及三乙胺，加热回流5-6小时，反应完毕后，冷却至室温，加水，分液，水相用甲苯萃取，合并有机相，水洗有机相，干燥，浓缩后加入二氯甲烷和氯化钯，回流搅拌12小时后，蒸出溶剂，加入乙醚，冷却结晶后得到催化剂。
催化剂的分子式如下所示：
Figure BDA0003648386630000031
通过利用二氧化碳以及无水氯乙醛作为反应原料，成本低廉，有利于降低碳酸亚乙烯酯的生产成本，使得碳酸亚乙烯酯的经济价值提高。
通过在封闭的高压反应釜中反应，升高温度，容易使得无水氯乙醛气化，使得反应釜内的压力升高，封闭的高压釜对无水氯乙醛具有束缚作用，使得无水氯乙醛可始终处于反应体系中进行反应，从而有利于加快反应速率、提高收率；同时，通过加入特定的催化剂活化无水氯乙醛，使得无水氯乙醛上的氯的活性更高，从而有利于更好地提高反应的转化率，使得收率更高。
上述反应创造性地采用无水氯乙醛以及二氧化碳作为反应原料，并采用特定的钯催化剂以及相转移催化剂配合，使得整个反应过程都能实现环保、安全，且反应后的卤盐还可以再次使用或者销售，使得经济价值更高。
优选的，所述无水溶剂包括乙腈、二氧六环、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜中的一种或多种。
优选的，所述无水溶剂为乙腈、二氧六环中的任一种。
优选的，所述缚酸剂包括三乙胺、吡啶、吡咯、二乙烯三胺中的一种或多种。
优选的，所述缚酸剂为三乙胺、吡啶中的任一种。
优选的，所述无水溶剂为乙腈；所述缚酸剂为吡啶。
通过采用特定的溶剂以及缚酸剂配合，上述溶剂均为极性较大的溶剂，对无水氯乙醛具有更强的束缚作用，从而有利于更好地提高反应的转化率，使得收率更高。
优选的，所述无水氯乙醛与二氧化碳的摩尔比例为1:1.2。
通过控制反应物的用量比例，有利于反应物更好地完全转化成产物，使得转化率以及收率提高。
优选的，所述步骤3中的精馏温度为90-92℃，精馏压力为(-0.098)-(-0.095)MPa。
通过控制精馏温度以及精馏压力，有利于更好地提高精馏的效率，使得精馏所得的产物的纯度更高。
第二方面，本申请提供一种碳酸亚乙烯酯，采用如下的技术方案：
一种碳酸亚乙烯酯，采用上述碳酸亚乙烯酯的制备方法制备所得。
通过采用上述制备方法制备所得的碳酸乙烯酯，生产成本低，环保、安全，经济价值高。
综上所述，本申请具有以下有益效果：
1、通过利用二氧化碳以及无水氯乙醛作为反应原料，成本低廉，有利于降低碳酸亚乙烯酯的生产成本，使得碳酸亚乙烯酯的经济价值提高。
2、通过在封闭的高压反应釜中反应，封闭的高压釜对无水氯乙醛具有束缚作用，使得无水氯乙醛可始终处于反应体系中进行反应，从而有利于加快反应速率、提高收率。
3、上述反应创造性地采用无水氯乙醛以及二氧化碳作为反应原料，并采用特定的钯催化剂以及相转移催化剂配合，使得整个反应过程都能实现环保、安全，且反应后的卤盐还可以再次使用或者销售，使得经济价值更高。
具体实施方式
以下结合实施例以及对比例对本申请作进一步详细说明。
实施例1
本申请公开一种碳酸亚乙烯酯的制备方法，包括以下步骤：
步骤1，在封闭的高压反应釜中加入500g无水溶剂、1.01g缚酸剂、1.04g催化剂，通入氮气置换3次，再充入67.26g二氧化碳以及100g无水氯乙醛，升高温度至60℃，并控制高压反应釜的起始压力为1.0MPa，进行反应。
在本实施例中，无水溶剂为乙腈，缚酸剂为吡啶，催化剂为1,3-二[2-二苯基膦-6-异丙基吡啶-4]-2,3-二氢咪唑氯化钯。即无水氯乙醛与二氧化碳的摩尔比例为1:1.2。
步骤2，当高压反应釜内的压力下降至0.1MPa时，停止反应，自然冷却至室温，开启阀门，平衡压力，过滤反应液，并用少量无水溶剂漂洗滤饼，合并滤液以及漂洗液，备用。
步骤3，将步骤2过滤所得的滤液以及漂洗液在压力为-0.08MPa、温度为50℃的条件下蒸馏，将溶剂蒸出，干燥后重新利用。
步骤4，当步骤3中无液体流出时，调整蒸馏压力为-0.098MPa，逐渐升高蒸馏温度，并收集在此压力下的80-100℃的馏分，得到粗产物。
步骤5，将粗产品置于精馏瓶中，其中，精馏瓶带30cm高的精馏柱，精馏柱内填充玻璃弹簧填料，调整精馏的压力为-0.098MPa，逐渐升高精馏温度，并收集在此压力下的90-92℃的馏分，即得碳酸亚乙烯酯。
本实施例的反应时间为12h，纯化后的产品质量为68.19g，转化率为72.83％，收率为62.24％，纯度为98.29％。
实施例2
与实施例1的区别在于：
步骤1中，在封闭的高压反应釜中加入的各原料的质量不同，具体如下：300g乙腈；110.84g吡啶；1.01g 1,3-二[2-二苯基膦-6-乙基吡啶-4]-2,3-二氢咪唑氯化钯；67.26g二氧化碳；100g无水氯乙醛。即无水氯乙醛与二氧化碳的摩尔比例为1:1.2。
且步骤1中通入氮气置换3次后，升高温度至80℃，控制起始压力为2.0MPa。
步骤3中的蒸馏压力为-0.07MPa，蒸馏温度为60℃。
步骤4中的蒸馏压力为-0.095MPa。
步骤5中的精馏压力为-0.095MPa。
本实施例的反应时间为12h，纯化后的产品质量92.39g，转化率为90.18％，收率为84.33％，纯度为99.99％。
实施例3
与实施例2的区别在于：
步骤1中的催化剂为1,3-二[2-二苯基膦-6-苯基吡啶-4]-2,3-二氢咪唑氯化钯，且催化剂的加入量为1.13g。
步骤3中的蒸馏压力为-0.08MPa，蒸馏温度为65℃。
步骤4中的蒸馏压力为-0.097MPa。
步骤5中的精馏压力为-0.097MPa。
本实施例的反应时间为12h，纯化后的产品质量90.86g，转化率为88.85％，收率为82.94％，纯度为99.98％。
实施例4
与实施例2的区别在于：步骤1中的无水溶剂为二氧六环。
本实施例的反应时间为12h，纯化后的产品质量91.25g，转化率为89.21％，收率为83.29％，纯度为99.99％。
实施例5
与实施例2的区别在于：步骤1中的无水溶剂为二氧六环，缚酸剂为三乙胺，且三乙胺的加入量为141.79g。
本实施例的反应时间为12h，纯化后的产品质量66.54g，转化率为72.18％，收率为60.74％，纯度为99.83％。
对比例1
与实施例2的区别在于：步骤1中的催化剂为四(三苯基膦)钯。
本实施例的反应时间为12h，纯化后的产品质量14.72g，转化率为37.41％，收率为13.44％，纯度为98.60％。
以上均为本申请的较佳实施例，并非依此限制本申请的保护范围，故：凡依本申请的结构、形状、原理所做的等效变化，均应涵盖于本申请的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种碳酸亚乙烯酯的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
步骤1，在封闭的高压反应釜中加入无水溶剂、缚酸剂、催化剂，惰性气体保护，再充入二氧化碳以及无水氯乙醛，升高温度至60-80℃，并控制高压反应釜的起始压力为1.0-2.0MPa，进行反应；
其中，所述催化剂为1,3-二[2-二苯基膦-6-烷基吡啶-4]-2,3-二氢咪唑氯化钯；
步骤2，当高压反应釜内的压力下降至0.1MPa时，停止反应，冷却至室温，过滤，取滤液，备用；
步骤3，将步骤2过滤所得的滤液在压力为（-0.08）-（-0.07）MPa、温度为50-60℃的条件下蒸馏，去除溶剂；
步骤4，当步骤3中无液体流出时，继续升高蒸馏温度至80-100℃，并调整蒸馏压力为（-0.098）-（-0.095）MPa，得到粗产物；
步骤5，粗产物经精馏即得碳酸亚乙烯酯。
2.根据权利要求1所述的一种碳酸亚乙烯酯的制备方法，其特征在于：所述无水溶剂包括乙腈、二氧六环、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜中的一种或多种。
3.根据权利要求2所述的一种碳酸亚乙烯酯的制备方法，其特征在于：所述无水溶剂为乙腈、二氧六环中的任一种。
4.根据权利要求1所述的一种碳酸亚乙烯酯的制备方法，其特征在于：所述缚酸剂包括三乙胺、吡啶、吡咯、二乙烯三胺中的一种或多种。
5.根据权利要求4所述的一种碳酸亚乙烯酯的制备方法，其特征在于：所述缚酸剂为三乙胺、吡啶中的任一种。
6.根据权利要求1所述的一种碳酸亚乙烯酯的制备方法，其特征在于：所述无水溶剂为乙腈；所述缚酸剂为吡啶。
7.根据权利要求1-6任一所述的一种碳酸亚乙烯酯的制备方法，其特征在于：所述无水氯乙醛与二氧化碳的摩尔比例为1:1.2。
8.根据权利要求1-6任一所述的一种碳酸亚乙烯酯的制备方法，其特征在于：所述步骤5中的精馏温度为90-92℃，精馏压力为（-0.098）-（-0.095）MPa。
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PB01 Publication
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SE01 Entry into force of request for substantive examination
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GR01 Patent grant
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Effective date of registration: 20230927

Address after: No. 137, Building B, Industrial Building, Xizhong Island Petrochemical Industrial Park Management Committee, Changxing Island Economic Zone, Dalian, Liaoning Province, 116318

Patentee after: Dalian Huayi Lithium Technology Co.,Ltd.

Address before: 215400 middle GCL Road, petrochemical District, taicanggang port area, Taicang City, Suzhou City, Jiangsu Province

Patentee before: Suzhou Huayi New Energy Technology Co.,Ltd.

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