CN110204553A - 一种新型含硫电解液添加剂及其合成制备方法 - Google Patents

一种新型含硫电解液添加剂及其合成制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种用硫的二卤素化合物在催化剂作用下与季戊四醇一步法合成新型电解液添加剂的制备方法，本发明以季戊四醇和二氯砜原料为例合成，在氮气保护下用溶剂将二氯砜和催化剂充分溶解，在60‑65度回流下分批次加入季戊四醇充分反应，获得季戊四醇双硫酰粗品，将反应所得粗品过滤蒸馏并使用溶剂洗涤纯化后真空干燥，即可得到目标产物季戊四醇双硫酰精品。该方法制备的化合物结构新颖、产品纯度高、原材料成本低、一步法合成简单高效、废弃物容易处理、反应过程的经济性高，产品可以用于锂离子电池电解液添加剂，提高电池的综合性能。

Description

一种新型含硫电解液添加剂及其合成制备方法
技术领域
本发明涉及电解液添加剂领域中的一种新型含硫电解液添加剂及其合成制备方法。
背景技术
电解液添加剂(electrolyte additive agent)是指为改善电解液的电化学性能和提高阴极沉积质量而加入电解液中的少量添加物。电解液添加剂是一些天然或人工合成的有机或无机化合物，一般不参加电解过程的电极反应，但可以改善电解质体系的电化学性能，影响离子的放电条件，使电解过程处于更佳的状态。电解液添加剂用量一般很小，但却是电解质体系不可缺少的部分。
锂离子电池因高能量密度、高电压、长寿命、无记忆性效应、无污染等特点被广泛应用于便携式电子设备，随着石油等传统能源的日益匮乏和环境问题突出，锂离子电池也普遍应用于新能源动力汽车。然而近年来锂离子电池的爆炸伤人事件已经频频发生，所以锂离子电池安全和高效一直是行业研究重点，而新型特殊锂离子电解液添加剂更是解决这一问题的主要研究方向。
本专利发明新型含硫电解液添加剂，通过一步法合成添加剂，纯度高、成本低、电解液当加入此添加剂后，会在电池电极表面形成聚合物膜，避免了电解液在高压下的氧化分解，正负极表面SEI膜具有高稳定性和高导电性。本专利新型电解液添加剂，可使电池有优异的储存稳定性，可以提高电解液的高低温性能，同时可以防止PC分子嵌入石墨电极，可以抑制电池初始容量的下降，增大初始放电容量，减少高温放置后电池膨胀，提高电池的放电性能及循环次数。
本专利新型含硫电解液添加剂，可通过结构的调整，将电池添加剂的综合功能复合在一起，更加提升了电池的性能和循环次数。
发明内容
本发明涉及一种新型含硫电解液添加剂及其合成制备方法。
本发明提供一种操作安全，生产成本低并且收率高的3,3,9,9-四氧-2,4,8,10-四氧-3,9-二硫杂螺环[5.5]十一烷的制备方法为案例包含以下步骤（1）在氮气保护下向带有回流冷凝的反应釜中加入非水有机溶剂、催化剂、二氯砜；搅拌升温到30摄氏度。将纯化后无水的季戊四醇在10个小时内分多次加入反应釜反应，反应过程中加入三乙胺促进反应；在氮气的循环作用下将反应生成的HCL气体带出反应釜用NaOH碱充分吸收。在60-65度恒温反应5-6小时；直到反应釜中看不到季戊四醇为止，得到季戊四醇双硫酸酯粗品。
本发明的一种新型电解液添加剂及其合成制备方法，特征在于，步骤（2） 将反应完成后得到的季戊四醇双硫酸酯粗品过滤多余季戊四醇和杂质、蒸馏粗品，在高温下用洗涤溶剂洗涤季戊四醇双硫酸酯后重结晶提纯，再进行真空干燥后得到白色粉末3,3,9,9-四氧-2,4,8,10-四氧-3,9-二硫杂螺环[5.5]十一烷高纯度的精品。
所述步骤（1）非水溶剂是不能溶解季戊四醇但能溶解二氯砜的苯、甲苯、乙醚、石油醚、四氢呋喃、四氯化碳等一种或一种以上的混合物。
所述步骤（1）二氯砜与季戊四醇的反应摩尔比为2.0:1.5～2.0:1，季戊四醇稍微过量一些使反应充分完全。
所述步骤（1）的新型含硫电解液添加剂及其合成制备方法，其特征在于，所述催化剂为钛酸酯、偶氮二异丁酸二甲酯、硫酸钛等，用量为0.05~0.3份。
所述步骤（1）的新型含硫电解液添加剂及其合成制备方法，其特征在于，步骤(1)的反应温度控制在为60～65℃，反应时间为15～16小时。
所述步骤（1）反应温度控制在60-65度之间，季戊四醇分多批次加入到反应釜，观察反应釜内季戊四醇白色粉不再消失为反应完全；季戊四醇不在消失为反应终止，反应时间大概16个小时左右。全程冷凝回流，反应出来的HCL气体用循环氮气带出反应釜后用NaOH吸收。
所述步骤（2）过滤未反应的季戊四醇粉末后，高温蒸馏固液分离得3,3,9,9-四氧-2,4,8,10-四氧-3,9-二硫杂螺环[5.5]十一烷粗品，经过溶剂洗涤再结晶得到纯化后的精品。
所述步骤（2）所述的新型含硫电解液添加剂及其合成制备方法，其特征在于，所述洗涤溶剂为可溶解季戊四醇的乙醇、甘油、乙二醇、甲酰胺等中的一种或多种混合。
所述合成方法用二氯砜和季戊四醇一步法合成高纯度3,3,9,9-四氧-2,4,8,10-四氧-3,9-二硫杂螺环[5.5]十一烷，工艺简单，成本低廉，方案制备化合物路线如下图12。
根据本发明权利要求7所述，本专利其他新型含硫型电解液添加剂的合成制备方法用硫的二卤素化合物与季戊四醇一步法合成。
附图说明
图1为新型含硫电解液添加剂分子结构通式，
图2为新型含硫电解液添加剂合成方案路线图通式，
图3为3,3,9,9-四氧化物-2,4,8,10-四氧-3,9-二硫杂螺环[5.5]十一烷分子结构式，
图4为3,9二氧化物-3,3,9,9-四氟化物-2,4,8,10-四氧-3,9-二硫杂螺环[5.5]十一烷分子结构式，
图5为3,9二氧化物-2,4,8,10-四氧-3,9-二亚硫杂螺环[5.5]十一烷分子结构式，
图6为3,9二氧化物-3,3,9,9-四（三甲基硅氧烷）-2,4,8,10-四氧-3,9-二硫杂螺环[5.5]十一烷分子结构式，
图7为十二氢-3,3'-螺联[噻吩并[3,4-b][1,4]二噁庚英] 7,7,7',7'-四氧化分子结构式，
图8为2,6,10,14-四氧杂-3,5,11,13-四硫杂-4,12-二氮杂螺[7.7]十五烷 3,3,5,5,11,11,13,13-八氧化分子结构式，
图9为4,4,12,12四氧化物-3,5,11,13-四苯-2,6,10,14-四氧-3,9-二硫杂螺环[7.7]十五烷分子结构式，
图10为3,9二氧化物-3 ,9-二（苯基环己烷基）-3,9二（三甲基甲硅烷基）-2,4,8,10-四氧-3,9-二硫杂螺环[5.5]十一烷分子结构式，
图11为2,6,10,14-四氧杂-3,4,5,11,12,13-六硫杂螺[7.7]十五烷 3,3,4,4,5,5,11,11,12,12,13,13-十二氧化分子结构式，
图12为3,3,9,9-四氧化物-2,4,8,10-四氧-3,9-二硫杂螺环[5.5]十一烷合成路线图。
具体实施方式
为详细说明本发明的技术内容、合成特征、所实现的目的和效果，以下结合具体实施方式说明。
实施例1：
常温下 向2L四口瓶中加入二氯砜270g、催化剂钛酸酯0.1g、苯溶剂500g通入氮气保护，搅拌升温到60度完全溶解，溶解完成后继续升温到65度保温，同时在10个小时内分批次加入季戊四醇，由于季戊四醇是不溶白色粉末，只有通过反应季戊四醇才会消失，每次加入观察季戊四醇消失情况判断反应终止点，反应过程中会产生HCL气体，通过循环氮气和冷凝回流将HCL气体带出反应釜送入NaOH收集去除。当加入到136~200g季戊四醇后不再发现粉末消失说明反应到终点，冷却过滤多余的季戊四醇，然后精馏得到3,3,9,9-四氧-2,4,8,10-四氧-3,9-二硫杂螺环[5.5]十一烷粗品，水洗粗品多次，用甲酰胺继续洗涤多次，重结晶提纯后得到精品。
实施例2
常温下 向2L四口瓶中加入二氟二氯亚砜314g、催化剂钛酸酯0.1g、苯溶剂800g通入氮气保护，搅拌升温到80度完全溶解，溶解完成后继续升温到100度保温，同时在10个小时内分批次加入季戊四醇，由于季戊四醇是不溶白色粉末，只有通过反应季戊四醇才会消失，每次加入观察季戊四醇消失情况判断反应终止点，反应过程中会产生HCL气体，通过循环氮气和冷凝回流将HCL气体带出反应釜送入NaOH收集去除。当加入到136~200g季戊四醇后不再发现粉末消失说明反应到终点，冷却过滤多余的季戊四醇，然后精馏得到3,9二氧化物-3,3,9,9-四氟化物-2,4,8,10-四氧-3,9-二硫杂螺环[5.5]十一烷粗品，水洗粗品多次，用甲酰胺继续洗涤多次，重结晶提纯后得到精品。
实施例3
常温下 向2L四口瓶中加入二氯亚砜238g、催化剂钛酸酯0.1g、苯溶剂500g通入氮气保护，搅拌升温到50度完全溶解，溶解完成后继续升温到60度保温，同时在10个小时内分批次加入季戊四醇，由于季戊四醇是不溶白色粉末，只有通过反应季戊四醇才会消失，每次加入观察季戊四醇消失情况判断反应终止点，反应过程中会产生HCL气体，通过循环氮气和冷凝回流将HCL气体带出反应釜送入NaOH收集去除。当加入到130~200g季戊四醇后不再发现粉末消失说明反应到终点，冷却过滤多余的季戊四醇，然后精馏得到化合物粗品，水洗粗品多次，用甲酰胺继续洗涤多次，重结晶提纯后得到精品。
实施例4
常温下 向2L四口瓶中加入二氯二（三甲基硅氧烷）亚砜416g、催化剂钛酸酯0.1g、苯溶剂500g通入氮气保护，搅拌升温到80度完全溶解，溶解完成后继续升温到100度保温，同时在10个小时内分批此加入季戊四醇，由于季戊四醇是不溶白色粉末，只有通过反应季戊四醇才会消失，每次加入观察季戊四醇消失情况判断反应终止点，反应过程中会产生HCL气体，通过循环氮气和冷凝回流将HCL气体带出反应釜送入NaOH收集去除。当加入到130~200g季戊四醇后不再发现粉末消失说明反应到终点，冷却过滤多余的季戊四醇，然后精馏得到粗品，水洗粗品多次，用甲酰胺继续洗涤多次，重结晶提纯后得到99.9%精品。
实施例5
常温下 向2L四口瓶中加入3,4-二氯环丁砜或者2,3-二氯环丁砜378g、催化剂钛酸酯0.1g、苯溶剂500g通入氮气保护，搅拌升温到80度完全溶解，溶解完成后继续升温到100度保温，同时在10个小时内分批此加入季戊四醇，由于季戊四醇是不溶白色粉末，只有通过反应季戊四醇才会消失，每次加入观察季戊四醇消失情况判断反应终止点，反应过程中会产生HCL气体，通过循环氮气和冷凝回流将HCL气体带出反应釜送入NaOH收集去除。当加入到130~200g季戊四醇后不再发现粉末消失说明反应到终点，冷却过滤多余的季戊四醇，然后精馏得到粗品，水洗粗品多次，用甲酰胺继续洗涤多次，重结晶提纯后得到精品。
实施例6
常温下 向2L四口瓶中加入亚氨基二砜氯化物428g、催化剂钛酸酯0.1g、苯溶剂500g通入氮气保护，搅拌升温到80度完全溶解，溶解完成后继续升温到100度保温，同时在10个小时内分批此加入季戊四醇，由于季戊四醇是不溶白色粉末，只有通过反应季戊四醇才会消失，每次加入观察季戊四醇消失情况判断反应终止点，反应过程中会产生HCL气体，通过循环氮气和冷凝回流将HCL气体带出反应釜送入NaOH收集去除。当加入到130~200g季戊四醇后不再发现粉末消失说明反应到终点，冷却过滤多余的季戊四醇，然后精馏得到粗品，水洗粗品多次，用甲酰胺继续洗涤多次，重结晶提纯后得到精品。
实施例7
常温下 向2L四口瓶中加入 二氯二苯砜574g、催化剂钛酸酯0.1g、苯溶剂800g通入氮气保护，搅拌升温到80度完全溶解，溶解完成后继续升温到100度保温，同时在10个小时内分批此加入季戊四醇，由于季戊四醇是不溶白色粉末，只有通过反应季戊四醇才会消失，每次加入观察季戊四醇消失情况判断反应终止点，反应过程中会产生HCL气体，通过循环氮气和冷凝回流将HCL气体带出反应釜送入NaOH收集去除。当加入到130~200g季戊四醇后不再发现粉末消失说明反应到终点，冷却过滤多余的季戊四醇，然后精馏得到粗品，水洗粗品多次，用甲酰胺继续洗涤多次，重结晶提纯后得到精品。
实施例8
常温下 向3L四口瓶中加入 1,3-二氯三硫烷-1,1,2,2,3,3-六氧化物526g、催化剂钛酸酯0.1g、苯溶剂800g通入氮气保护，搅拌升温到80度完全溶解，溶解完成后继续升温到100度保温，同时在10个小时内分批此加入季戊四醇，由于季戊四醇是不溶白色粉末，只有通过反应季戊四醇才会消失，每次加入观察季戊四醇消失情况判断反应终止点，反应过程中会产生HCL气体，通过循环氮气和冷凝回流将HCL气体带出反应釜送入NaOH收集去除。当加入到130~200g季戊四醇后不再发现粉末消失说明反应到终点，冷却过滤多余的季戊四醇，然后精馏得到粗品，水洗粗品多次，用甲酰胺继续洗涤多次，重结晶提纯后得到精品。

Claims (9)

1.一种新型含硫电解液添加剂及其合成制备方法，其特征在于，硫二卤化合物与季戊四醇一步合成法，分子结构通式图（1）所示，合成方案路线图（2）所示：
图（1）
图（2）。
2.根据权利要求1中图（1）和图（2）所示R1、R2、R3、R4为氧、氟、氟苯基、苯基、萘基，蒽基，噻吩基，吡啶基、哌啶，吲哚基、喹啉基、噻唑基、哒嗪基、吡啶基、吡嗪基、喹喔啉、吡咯基、咪唑基、三唑基、联苯基、苯基环己烷、氰化物、三甲基硅氧烷化合物、三嗪、异氰酸酯基、环氧基、磷酸酯基、碳酸丙烯酯基、烷基硼、丙烯酸酯基、氮杂醚、马来酰亚胺基、金属离子的一种或者多种。
3.根据权利要求1所述的新型含硫电解液添加剂及其合成制备方法，其特征在于，包括以下合成步骤：
（1）在氮气保护下向带有冷凝器回流的反应釜中加入有机溶剂、硫二卤素化合物和催化剂，搅拌充分溶解，在-10-120℃下将纯化后无水的季戊四醇在10个小时内分多次加入反应釜反应，在氮气的循环作用下将反应生成的气体带出反应釜并用NaOH充分吸收，然后在-10-120度保温反应5-6小时；直到季戊四醇在反应釜里完全反应并消失看不到为止，制备获得电解液添加剂化合物粗品A；
（2）将反应完成后得到的化合物A粗品过滤多余季戊四醇和杂质、蒸馏粗品，在高温下用洗涤溶剂洗涤化合物A后重结晶提纯，再进行真空干燥后得到高纯度的精品。
4.根据权利要求3所述的新型含硫电解液添加剂及其合成制备方法，其特征在于，所述催化剂为钛酸酯、偶氮二异丁酸二甲酯、硫酸钛等，用量为0.1~0.3份。
5.根据权利要求3所述的新型含硫电解液添加剂及其合成制备方法，其特征在于，硫二卤素化合物与季戊四醇的反应摩尔比为2.0:1.5～2.0:1。
6.根据权利要求3所述的新型含硫电解液添加剂及其合成制备方法，其特征在于，步骤(1)的反应温度控制在为65～120℃，反应时间为15～16小时。
7.根据权利要求3所述的新型含硫电解液添加剂及其合成制备方法，其特征在于，所述洗涤溶剂为可溶解季戊四醇的乙醇、甘油、乙二醇、甲酰胺等中的一种或多种混合。
8.根据权利要求1和2本发明专利通过结构式调整，可在含硫电解液添加剂中引入其他成膜添加剂结构基团、导电添加剂结构基团、阻燃添加剂结构基团、过充保护添加剂结构基团、控制电解液中H2O和HF含量的添加剂结构基团、改善低温性能的添加剂结构基团、功能型电解液添加剂基团形成复合型含硫电解液添加剂，更有效的提高了电池的性能。
9.根据权利要求2，其中所述新型含硫电解液的化合物结构式由图2-9表示；
图（3）：3,3,9,9-四氧化物-2,4,8,10-四氧-3,9-二硫杂螺环[5.5]十一烷，
图（4）：3,9二氧化物-3,3,9,9-四氟化物-2,4,8,10-四氧-3,9-二硫杂螺环[5.5]十一烷，
图（5）：3,9二氧化物-2,4,8,10-四氧-3,9-二亚硫杂螺环[5.5]十一烷
图（6）3,9二氧化物-3,3,9,9-四（三甲基硅氧烷）-2,4,8,10-四氧-3,9-二硫杂螺环[5.5]十一烷
图（7）十二氢-3,3'-螺联[噻吩并[3,4-b][1,4]二噁庚英] 7,7,7',7'-四氧化
图（8）2,6,10,14-四氧杂-3,5,11,13-四硫杂-4,12-二氮杂螺[7.7]十五烷 3,3,5,5, 11,11,13,13-八氧化
图（9）4,4,12,12四氧化物-3,5,11,13-四苯-2,6,10,14-四氧-3,9-二硫杂螺环[7.7]十五烷
图（10）3,9二氧化物-3 ,9-二（苯基环己烷基）-3,9二（三甲基甲硅烷基）-2,4,8,10-四氧-3,9-二硫杂螺环[5.5]十一烷
图（11）2,6,10,14-四氧杂-3,4,5,11,12,13-六硫杂螺[7.7]十五烷 3,3,4,4,5,5,11,11,12,12,13,13-十二氧化。
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